JP5015631B2 - 高分子電解質膜、その製造方法及びそれを備えた燃料電池 - Google Patents
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Description
X及びX’は各々独立的に、以下の化学式群1のいずれかであり、
R5及びR6は、各々独立的に炭素数1〜30のアルキレン基及び炭素数1〜30のハロゲン化アルキレン基からなる群から選択され、
Q及びQ’は、各々独立的に単純に化学結合を示すか、−O−,−CO−,−SO2−,−S−,(T)a−,−(OT)a−,−(TO)a−及び−(OTO)a−(ここで、Tはハロゲン原子及び炭素数1〜10のハロゲン化アルキル基のうちから選択された1つ以上に置換されたアルキレン基であるか、ハロゲン原子及び炭素数1〜10のハロゲン化アルキル基のうちから選択された1つ以上に置換されたアルキレン基であり、aは、1〜10の整数である)からなる群から選択された基であり、
Z及びZ’は、各々独立的に、C、Si、Ge、Sn、またはPbから選択され、
Eは、炭素−炭素二重結合、あるいは三重結合を有する1価の反応性末端基であって、モノアミン化合物またはモノ無水物化合物から誘導される。
X及びX’は各々独立的に、下記化学式群1のいずれかであり、
R5及びR6は、各々独立的に炭素数1〜30のアルキレン基とハロゲン化アルキレン基からなる群から選択され、
Q及びQ’は、各々独立的に単純に化学結合(chemical bond)を示すか、−O−,CO−,SO2−,S−,(T)a−,−(OT)a−,−(TO)a−及び−(OTO)a −(ここで、Tはハロゲン原子及び炭素数1〜10のハロゲン化アルキル基のうちから選択された1つ以上に置換されたアルキレン基であるか、ハロゲン原子、炭素数1〜10のハロゲン化アルキル基のうちから選択された1つ以上に置換されたアルキレン基であり、aは1〜10の整数である)からなる群から選択された基であり、
Z及びZ’は各々独立的に、C、Si、Ge、Sn、またはPbから選択され、
Eは、炭素−炭素二重結合、あるいは三重結合を有する1価の反応性末端基であって、モノアミン化合物またはモノ無水物化合物から誘導される作用基である。
前記化学式10及び化学式11で、Y及びY’は、前記化学式7で定義されたのと同様である。
本発明による高分子電解質膜の厚さは、5から200μmであることが望ましい。もし高分子電解質膜の厚さが5μm未満ならば、薄すぎて裂ける危険性があり、200μmを超えれば、膜に亀裂が生じる恐れがあって望ましくない。
(1)反応性末端基を有するポリアミック酸の合成
1Lの丸底ジャケット反応器にODA(4,4’−ジアミノジフェニルエーテル)10.01g、及びN−メチル−2−ピロリドン(NMP)57.5gを順次に投入して徐々に攪拌して完全に溶解させた後、反応器のジャケット温度を20℃に維持しつつ、ODPA(4,4’−オキシジフタル酸無水物)13.18gを徐々に添加、攪拌して溶解させた。前記混合溶液を2時間攪拌して十分に反応させた後、マレイン酸無水物(MA)1.47gを徐々に添加して、16時間室温でさらに攪拌して、溶液状態のポリアミック酸を収得した。この際、ポリアミック酸の平均重合度は35であった。
(2)高分子電解質膜の製造
イオン伝導性高分子として前記化学式2の平均重合度250であるスルホン化ポリ(アリーレンエーテルスルホン)30質量部、前記(1)で製造された反応性末端基を有するポリアミック酸70質量部、及び溶媒としてN−メチル−2−ピロリドン(NMP)400質量部を混合して高分子電解質膜形成用の組成物を製造した。
イオン伝導性高分子として前記化学式2の平均重合度250であるスルホン化ポリ(アリーレンエーテルスルホン)40質量部及び前記(1)で製造された反応性末端基を有するポリアミック酸60質量部を使用した点を除いては、前記実施例1と同じ方法によって実施し、高分子電解質膜(膜厚さ:約34μm)を製造した。
イオン伝導性高分子として前記化学式2の平均重合度250であるスルホン化ポリ(アリーレンエーテルスルホン)50質量部及び前記(1)で製造された反応性末端基を有するポリアミック酸50質量部を使用した点を除いては、前記実施例1と同じ方法によって実施し、高分子電解質膜(膜厚さ:約36μm)を製造した。
イオン伝導性高分子として前記化学式2の平均重合度250であるスルホン化ポリ(アリーレンエーテルスルホン)60質量部及び前記(1)で製造された反応性末端基を有するポリアミック酸40質量部を使用した点を除いては、前記実施例1と同じ方法によって実施し、高分子電解質膜(膜厚さ:約37μm)を製造した。
イオン伝導性高分子として前記化学式2の平均重合度250であるスルホン化ポリ(アリーレンエーテルスルホン)70質量部及び前記(1)で製造された反応性末端基を有するポリアミック酸30質量部を使用した点を除いては、前記実施例1と同じ方法によって実施し、高分子電解質膜(膜厚さ:約36μm)を製造した。
イオン伝導性高分子として前記化学式2の平均重合度250であるスルホン化ポリ(アリーレンエーテルスルホン)50質量部及び前記(1)で製造された反応性末端基を有するポリイミド50質量部を使用し、固体酸として化学式6で表される化合物10質量部をさらに追加した点を除いては、前記実施例1と同じ方法によって実施し、高分子電解質膜(膜厚さ:約35μm)を製造した。
マレイン酸無水物の代りに5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物(NDA)を使用してポリアミック酸を製造した点を除いては、前記実施例1と同じ方法によって実施し、高分子電解質膜(膜厚さ:約36μm)を製造した。
マレイン酸無水物の代りに2,3−ジメチルマレイン酸無水物(DMMA)を使用してポリアミック酸を製造した点を除いては、前記実施例1と同じ方法によって実施し、高分子電解質膜(膜厚さ:約38μm)を製造した。
マレイン酸無水物の代りにシトラコン酸無水物(CA)を使用してポリアミック酸を製造した点を除いては、前記実施例1と同じ方法によって実施し、高分子電解質膜(膜厚さ:約34μm)を製造した。
イオン伝導性高分子として前記化学式3の平均重合度200のスルホン化ポリ(アリーレンエーテルケトン)を使用するという点を除いては、前記実施例1と同じ方法によって実施し、高分子電解質膜(膜厚さ:約32μm)を製造した。
イオン伝導性高分子として前記化学式2の平均重合度250のスルホン化ポリ(アリーレンエーテルスルホン)100質量部と、溶媒としてN−メチル−2−ピロリドン(NMP)400質量部を混合して高分子電解質膜形成用の組成物を製造した。
前記実施例1〜10及び比較例1によって得た高分子電解質膜において、イオン伝導度及びメタノール透過度を測定して下記表1に表した。ここで、イオン伝導度は、製造された高分子電解質膜を蒸溜水に24時間浸けた後、二電極間に膜を挟んで2ポイントプローブ法インピーダンス分析器で4MHzから1HzまでACを加え(amplitude 10mV)、各各周波数で複素インピーダンス(complex impedance)を測定し、測定された膜の抵抗値として下記の数式1を利用して計算した。
Claims (16)
- 反応性末端基を有するポリイミドと、イオン伝導性高分子と、固体酸と、を含み、
前記ポリイミドは、下記化学式1の反復単位を含む化合物であり、
前記ポリイミドの含有量が、前記イオン伝導性高分子100質量部を基準に20質量部〜400質量部であり、
前記ポリイミドは、前記反応性末端基が前記ポリイミドの分子鎖を互いに架橋することで3次元網状構造となっており、
前記イオン伝導性高分子の分子鎖は、前記ポリイミドの分子鎖に巻きついている高分子電解質膜。
前記化学式1で、mは0.01〜1であり、nは0〜0.99であり、かつ、m+n=1であり、平均重合度pは10〜10,000であり、
X及びX’は各々独立的に、以下の化学式群1のいずれかであり、
R5及びR6は、各々独立的に炭素数1〜30のアルキレン基及び炭素数1〜30のハロゲン化アルキレン基からなる群から選択され、
Q及びQ’は、各々独立的に単純に化学結合を示すか、−O−,−CO−,−SO2−,−S−,(T)a−,−(OT)a−,−(TO)a−及び−(OTO)a−(ここで、Tはハロゲン原子及び炭素数1〜10のハロゲン化アルキル基のうちから選択された1つ以上に置換されたアルキレン基であるか、ハロゲン原子及び炭素数1〜10のハロゲン化アルキル基のうちから選択された1つ以上に置換されたアルキレン基であり、aは、1〜10の整数である)からなる群から選択された基であり、
Z及びZ’は、各々独立的に、C、Si、Ge、Sn、またはPbから選択され、
Eは、炭素−炭素二重結合、あるいは三重結合を有する1価の反応性末端基であって、モノアミン化合物またはモノ無水物化合物から誘導される。 - 前記固体酸が、下記化学式4から化学式6で表される化合物のうち1つであることを特徴とする、請求項1に記載の高分子電解質膜。
- 前記X及びX’が各々独立的に、下記の化学式群3からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の高分子電解質膜。
- 前記Y及びY’が各々独立的に、下記の化学式群4からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1に記載の高分子電解質膜。
- 前記モノアミン化合物またはモノ無水物化合物は、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物(5−norbornene−2,3−dicarboxylic anhydride:NDA)、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物(3,4,5,6−tetrahydrophthalic anhydride)、シス−1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物(cis−1,2,3,6−tetrahydrophthalic anhydride)、マレイン酸無水物(maleic anhydride:MA)、2,3−ジメチルマレイン酸無水物(2,3−dimethylmaleic anhydride:DMMA)、シトラコン酸無水物(citraconic anhydride:CA)、イタコン酸無水物(itaconic anhydride:IA)、マレイン酸イミド及びエチニルアニリン(ethynyl aniline:EA)からなる群から選択された1または2以上の化合物であることを特徴とする、請求項1に記載の高分子電解質膜。
- 前記イオン伝導性高分子は、イオン性基を有する芳香族高分子であることを特徴とする、請求項1に記載の高分子電解質膜。
- 前記イオン伝導性高分子は、スルホン化ポリ(アリーレンエーテルスルホン)、スルホン化ポリ(アリーレンエーテルケトン)、スルホン化ポリエーテルエーテルケトン、スルホン化ポリエーテルスルホン、スルホン化ポリエーテルエーテルスルホン、パーフルオロ化高分子、ポリフッ化ビニリデン、ポリフッ化ビニリデン−コ−ヘキサフルオロプロピレン、及びこれらをなす単量体のうち2種以上の共重合体からなる群から選択された1つ以上であることを特徴とする、請求項1に記載の高分子電解質膜。
- 反応性末端基を有するポリアミック酸、イオン伝導性高分子及び溶媒を含む高分子電解質膜形成用の組成物を提供する段階と、
前記高分子電解質膜形成用の組成物を塗布する段階と、
前記塗布された高分子電解質膜形成用の組成物を熱処理する段階と、
を含み、
前記ポリアミック酸が下記化学式7の反復単位を含む化合物であり、
前記ポリアミック酸の含有量は、前記イオン伝導性高分子100質量部を基準に20質量部〜400質量部であり、
前記熱処理する段階は、60〜110℃で予備熱処理する段階と、220〜270℃の温度で熱処理する段階とを含むことを特徴とする、高分子電解質膜の製造方法。
前記化学式7で、mは0.01〜1であり、nは0〜0.99であり、かつ、m+n=1であり、平均重合度pは10〜10,000であり、
X及びX’は各々独立的に、以下の化学式群1のいずれかであり、
R5及びR6は、各々独立的に炭素数1〜30のアルキレン基及び炭素数1〜30のハロゲン化アルキレン基からなる群から選択され、
Q及びQ’は、各々独立的に単純に化学結合を示すか、−O−,−CO−,−SO2−,−S−,(T)a−,−(OT)a−,−(TO)a−及び−(OTO)a−(ここで、Tはハロゲン原子及び炭素数1〜10のハロゲン化アルキル基のうちから選択された1つ以上に置換されたアルキレン基であるか、ハロゲン原子及び炭素数1〜10のハロゲン化アルキル基のうちから選択された1つ以上に置換されたアルキレン基であり、aは、1〜10の整数である)からなる群から選択された基であり、
Z及びZ’は、各々独立的に、C、Si、Ge、Sn、またはPbから選択され、
Eは、炭素−炭素二重結合、あるいは三重結合を有する1価の反応性末端基であって、モノアミン化合物またはモノ無水物化合物から誘導される。 - 前記反応性末端基は、以下の化学式群5で表される化合物からなる群から選択された1つ以上であることを特徴とする、請求項8に記載の高分子電解質膜の製造方法。
- 前記ポリアミック酸は、下記化学式8及び化学式9のうち1つ以上のテトラカルボン酸二無水物化合物と、下記化学式10及び化学式11のうち1つ以上のジアミン系化合物と、少なくとも1つの炭素−炭素二重結合を有するモノアミン化合物またはモノ無水物化合物と、を極性溶媒中で反応させて合成されることを特徴とする、請求項8に記載の高分子電解質膜の製造方法。
前記式で、X及びX’は、前記化学式7で定義されたものと同様である。
前記式で、Y及びY’は、前記化学式7で定義されたものと同様である。 - 前記二無水物化合物は、ピロメリット酸二無水物、3,3,4,4−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、4,4−オキシジフタル酸二無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,2−ビス(3,4−ベンゼンジカルボン酸無水物)パーフルオロプロパン及び4,4−スルホニルジフタル酸二無水物からなる群から選択された1の化合物または2以上の混合物であることを特徴とする、請求項10に記載の方法。
- 前記ジアミン化合物は、1,3−ジアミノ−4−ジヒドロキシベンゼン、1,3−ジアミノ−5−ジヒドロキシベンゼン、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシビフェニル、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジヒドロキシビフェニル、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ビス(4−アミノ−3−ヒドロキシフェニル)プロパン、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ビス(4−アミノ−3−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)エーテル、ビス(4−アミノ−3−ヒドロキシフェニル)エーテル、及び2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンからなる群から選択された1の化合物または2以上の混合物であることを特徴とする、請求項10に記載の方法。
- 前記モノアミン化合物またはモノ無水物化合物の含有量は、前記ジアミン化合物1モルに対して0.05〜0.5モルであることを特徴とする、請求項10に記載の方法。
- 前記高分子電解質膜形成用の組成物のうち溶媒は、N−メチル−2−ピロリドン、ジメチルホルムアミド、メチルスルホキシド、ジメチルスルホキシド及びN,N’−ジメチルアセトアミドからなる群から選択された1つ以上であることを特徴とする、請求項8に記載の高分子電解質膜の製造方法。
- カソードと、アノードと、前記カソードと前記アノードとの間に介在された高分子電解質膜とを備える燃料電池において、
前記高分子電解質膜が、請求項1〜7のうちいずれか1項の高分子電解質膜であることを特徴とする、燃料電池。 - 前記カソードは、白金担持カーボン触媒層を有し、前記アノードは、白金−ルテニウム担持カーボン触媒層を有することを特徴とする、請求項15に記載の燃料電池。
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