JP5015562B2 - 貼付製剤 - Google Patents
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Description
以上のように、室温又は室温付近で液体である薬物をPIB系粘着剤に多量に配合しようとすると、薬物のブリードが生じて粘着力や投錨性が低下するという問題があった。
(1)炭素数12〜28の分岐型一価アルコールと、室温又は室温付近において液体である薬物(但し、ビソプロロールの遊離塩基を除く)と、ポリイソブチレン系粘着剤とを含有する粘着剤層が支持体の片面に積層されている、貼付製剤。
(2)薬物は、logPowが−1.0〜5.0であり、かつ40℃における粘度が0.05〜100,000mPa・sである、上記(1)に記載の貼付製剤。
(3)分岐型一価アルコールが第一級アルコールである、上記(1)又は(2)に記載の貼付製剤。
(4)分岐型一価アルコールが2−アルキル−1−アルカノールである、上記(1)〜(3)のいずれかに記載の貼付製剤。
(5)2位のアルキル基の炭素数が2以上である、上記(4)に記載の貼付製剤。
(6)分岐型一価アルコールが2−ヘキシル−1−デカノール、2−オクチル−1−デカノール、2−ヘキシル−1−ドデカノール、2−オクチル−1−ドデカノール及び2−デシル−1−テトラデカノールから選ばれる少なくとも1種である、上記(1)〜(5)のいずれかに記載の貼付製剤。
また、「logPow」とは薬物の親水性又は疎水性を表す指標であり、「OECD GUIDELINE FOR THE TESTING OF CHEMICALS lO7, Adopted by the Council on 27th July 1995, Partition Coefficient(n-octanol/water),Shake FIask Method」に記載の方法により、個々の薬物について測定した値をいい、logPowの対数の底は10である。
粘着剤層の適度な接着性及び皮膚刺激性を容易に両立する観点から、分子量の異なる、少なくとも二種のポリイソブチレンを含有するものが好ましい。かかるポリイソブチレンとしては、第一のポリイソブチレンと、第一のポリイソブチレンよりも低分子量の第二のポリイソブチレンとの組合せから構成されるものが好ましく、また各分子量分布の範囲内であれば二種以上の分子量の異なるポリイソブチレンを組み合わせることもできる。ここで、本明細書において「分子量の異なる、少なくとも二種のポリイソブチレン」とは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定される分子量分布のピークを、少なくとも2つの独立した領域に有するポリイソブチレンをいう。
ηSP=t/to−1
t :溶液のフロータイム (Hagenbach-couette補正式による)
t0:溶媒のフロータイム (Hagenbach-couette補正式による)
c :溶液の濃度(g/cm3)
J0=3.06×10−2Mv0.65
Mv:粘度平均分子量
タッキファイヤーは、一種又は二種以上を組み合わせて用いることができ、二種以上を組み合わせて使用する場合には、例えば、樹脂の種類や軟化点の異なる樹脂を組み合わせてもよい。
粘着剤層の全重量に占めるタッキファイヤーの含有量は、好ましくは15〜55重量%、より好ましくは20〜50重量%である。タッキファイヤーの含有量が15重量%未満であるとタックが乏しい場合があり、他方55重量%を超えると粘着剤層が固くなり、皮膚接着性が低下する傾向にある。
脂肪酸アルキルエステルとしては、例えば、炭素数12〜16、好ましくは12〜14の高級脂肪酸と、炭素数1〜4の低級一価アルコールとから得られる脂肪酸アルキルエステルが挙げられる。高級脂肪酸としては、好ましくはラウリン酸(C12)、ミリスチン酸(C14)、パルミチン酸(C16)であり、更に好ましくはミリスチン酸である。一価アルコールとしては、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール等が挙げられ、好ましくはイソプロピルアルコールである。したがって、最も好ましい脂肪酸アルキルエステルは、ミリスチン酸イソプロピルである。
また、多孔質フィルムとして織布や不織布を用いる場合、目付量を5〜30g/m2、好ましくは6〜15g/m2とするのがよい。本発明において、好適な支持体としては、厚み1.5〜6μmのポリエステルフィルム(好ましくは、ポリエチレンテレフタレートフィルム)と、目付量6〜12g/m2のポリエステル(好ましくは、ポリエチレンテレフタレート)製不織布との積層フィルムが挙げられる。
剥離ライナーとしては、バリアー性、価格等の点から、ポリエステル(特に、ポリエチレンテレフタレート)樹脂からなるものが好ましい。さらに、この場合、取り扱い性の点から、厚み25〜100μm程度のものがより好ましい。
製剤の形状は特に限定されず、例えば、テープ状、シート状等であってもよい。
また、本発明の貼付製剤は、患者の年齢、体重、症状等により異なるが、通常成人の場合、皮膚面に対して1日〜2日で1回程度貼付する。
B200:Oppanol(R)B200(BASF) ポリイソブチレン 粘度平均分子量4,000,000
6H:HIMOL6H(日本石油化学(株)) ポリイソブチレン 粘度平均分子量60,000
P140:ARKON(R)P140(荒川化学(株)) タッキファイヤー 脂環式飽和炭化水素樹脂 軟化点140℃
IPM:CRODAMOL IPM(クローダ ジャパン(株)) ミリスチン酸イソプロピル
18SP:リソノール18SP(高級アルコール工業(株)) 2−オクチル−1−デカノール/2−ヘキシル−1−ドデカノール=1/1の混合物
表1にしたがって配合された粘着剤層形成用組成物をトルエンに溶解し、粘稠溶液を調製した。得られた溶液を、シリコーン剥離処理を施したポリエチレンテレフタレート(PET)製ライナー(75μm)上に、乾燥後の厚みが40μmとなるように塗布し、これを熱風循環式乾燥機中で乾燥してトルエンを除去して粘着剤層を形成した。次いで、この粘着剤層上に、支持体として25μm厚のPETフィルムを貼り合わせてシート状の貼付製剤を得た。
1.ブリード耐性
貼付製剤からライナーを剥がした際に、ライナーに液状物の付着があるか否かを目視で観察し、以下の基準にて評価した。評価結果を表2に示す。
○:ライナーに液状物が付着していなかった。
△:ライナーに液状物がうっすらと付着していた。
×:ライナーに液状物が多量に付着していた。
貼付製剤からライナーを剥がす(ライナー剥離操作)際に、粘着剤層が支持体側に投錨しているか否かを評価した。さらに、貼付製剤をフェノール樹脂板に貼付し、貼付製剤を引き剥がす際に、粘着剤層が支持体に投錨しているか否かを評価した(接着性試験)。なお、投錨性は、以下の基準にしたがって評価した。評価結果を表2に示す。
○:ライナー剥離操作、接着性試験のいずれでも、粘着剤層は支持体に投錨していた。
△:ライナー剥離操作では粘着剤層は支持体に投錨していたが、接着性試験では粘着剤層は支持体に投錨していなかった。
×:ライナー剥離操作で、粘着剤層は支持体に投錨していなかった。
ライナーを剥離後、露出した粘着剤層を指で触った際の粘着感について以下の基準で官能評価を行なった。評価結果を表2に示す。
○:粘着感は十分に強かった。
△:粘着感はやや弱かった。
×:粘着感は弱かった。
フェノール樹脂板に幅24mmに裁断した帯状の各サンプルを貼付し、荷重850gのローラーを1往復させて密着させた後、180度方向に300mm/分の速度で剥離して、接着力(剥離力)を測定した。測定結果を表2に示す。
E型粘度計(東京計器製 E型粘度計 VISCONIC ED型)を用いて、40℃における薬物の粘度を測定した。測定結果を表3に示す。
「OECD GUIDELINE FOR THE TESTING OF CHEMICALS 1O7, Adopted by the Council on 27th July 1995,Partition Coefficient(n-Octanol/water),Shake Flask Method」に準じてlogPowを測定した。LogPow測定時の水層、定量法、LogPow測定結果を表3に示す。
実施例1〜4及び比較例1〜6について
薬物として粘度(40℃)が280mPa・sであり、かつlogPowが2.4のエメダスチン遊離塩基を含有し、2−オクチル−1−ドデカノール、2−へキシル−1−デカノール、2−デシル−1−テトラデカノール、又は2−オクチル−1−デカノール/2−ヘキシル−1−ドデカノール混合物を含有する実施例1〜4の貼付製剤においては、ブリードは観察されず、投錨性、粘着感ともに良好で接着力も比較例に比べて強かった。
一方、ミリスチン酸イソプロピル(エステル)、イソステアリン酸(酸)、ジカプリル酸プロピレングリコール(ジエステル)、イコサン−1−オール(直鎖アルコール)、2−エチル−1−ヘキサノール(炭素数が8の2−アルキル−1−アルカノール)を含有する比較例1〜4、6の貼付製剤では、ブリードが見られ、粘着感が弱く、投錨性が不十分であり、しかも投錨性が不十分なために接着力は測定不能であった。
また、2−へキシル−1−デカノールに構造類似しているが、直鎖状の第二級アルコールである、ヘキサデカン−8−オールを含有する比較例5の貼付製剤では、適度な投錨性を有するものの、実施例1〜4の貼付製剤に比べて接着力で劣った。
粘度(40℃)が16mPa・sであり、かつlogPowが3.1のクロタミトンを含有し、2−オクチル−1−ドデカノールを含有する実施例5の貼付製剤においては、ブリードは観察されず、投錨性、粘着感ともに良好で十分な接着力を有していた。
一方、ミリスチン酸イソプロピルを含有する比較例7の貼付製剤の場合は、接着力が不十分であった。
粘度(40℃)が4500mPa・sであり、かつlogPowが4.8のガロパミル遊離塩基を含有し、2−オクチル−1−ドデカノールを添加した実施例6の貼付製剤の場合は、ブリードは観察されず、投錨性、粘着感とも良好であった。
一方、ミリスチン酸イソプロピルを含有する比較例8の貼付製剤の場合は、ブリードが見られ、粘着感及び投錨性が弱く、投錨性が不十分なために接着力は測定不能であった。
粘度(40℃)が270mPa・sであり、かつlogPowが−1.1のグリセリンを含有する比較例9及び10の貼付製剤の場合、グリセリンは親水性が高いので、PIB系粘着剤と相溶せず、点状にブリードした。また、粘着面を指で触った瞬間は粘着感を感じたが、ブリードにより、触れた指が容易に滑り、ブリードした液状物が指一面に広がり、その途端に粘着感を全く感じなくなった。接着力試験では、点状にブリードしていない部分の接着力により高い値となったが、上記のような現象が起きるので実用的ではなかった。2−オクチル−1−ドデカノールを添加してもブリードの抑制効果はなかった。
粘度(40℃)が280mPa・sであり、かつlogPowが5.0より大きいテルビナフィン遊離塩基を含有する比較例11及び12の貼付製剤の場合、元々PIB系粘着剤との相溶性がよいため薬物の含有量が20重量%の場合にはブリードが起きなかったが、薬物の含有量を25重量%としたときに、若干ブリードが起きた。また、溶解助剤であるミリスチン酸イソプロピルを2−オクチル−1−ドデカノールに変更してもブリードの抑制効果はなかった。
Claims (3)
- 炭素数12〜28の2−アルキル−1−アルカノールと、
logPowが−1.0〜5.0であり、かつ40℃における粘度が0.05〜100,000mPa・sである薬物(但し、ビソプロロールの遊離塩基を除く)と、
ポリイソブチレン系粘着剤と
を含有し、シリカを含有しない粘着剤層が支持体の片面に積層されている、貼付製剤。 - 2−アルキル−1−アルカノールの2位のアルキル基の炭素数が2以上である、請求項1に記載の貼付製剤。
- 2−アルキル−1−アルカノールが、2−ヘキシル−1−デカノール、2−オクチル−1−デカノール、2−ヘキシル−1−ドデカノール、2−オクチル−1−ドデカノール及び2−デシル−1−テトラデカノールからなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項1又は2に記載の貼付製剤。
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