JP5014822B2 - マスクブランク用レジスト下層膜形成組成物、マスクブランク及びマスク - Google Patents
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Landscapes
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- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
Description
第2観点として、前記高分子化合物が、少なくとも10質量%のハロゲン原子を含有するものである第1観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第3観点として、前記高分子化合物が式(1):
基であり、L、M、及びQのうち少なくとも1つはハロゲン原子を含有する。Vは高分子化合物に含まれる単位構造の数であり1から3000の数を示す。)で表されるものである第1観点又は第2観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第4観点として、Lがアクリル系又はノボラック系高分子化合物の主鎖である第3観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第5観点として、ハロゲン原子が塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子である第1観点乃至第4観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第6観点として、高分子化合物及び溶媒に更に架橋剤、及び架橋触媒を含有するものである第1観点乃至第5観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第7観点として、高分子化合物及び溶媒に更に酸発生剤を含有するものである第1観点乃至第6観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第8観点として、高分子化合物の重量平均分子量が700〜1000000である第1観点乃至第7観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第9観点として、基板上に転写パターンを形成する薄膜とレジスト下層膜が順に形成されたマスクブランクであって、前記レジスト下層膜は、第1観点乃至第8観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物から形成されたレジスト下層膜であることを特徴とするマスクブランク、
第10観点として、前記転写パターンを形成する薄膜はクロムを含む材料からなることを特徴とする第9観点に記載のマスクブランク、
第11観点として、前記マスクブランクは、前記レジスト下層膜上に形成される化学増幅型レジストによるレジストパターンをマスクにして塩素を含む塩素系ガスのドライエッチング処理により、前記転写パターンを形成する薄膜をパターニングするマスク作製方法に対応する、ドライエッチング処理用のマスクブランクであることを特徴とする第9観点又は第10観点に記載のマスクブランク、
第12観点として、前記レジスト下層膜上に化学増幅型レジスト膜が形成されていることを特徴とする第9観点乃至第11観点のいずれか1つに記載のマスクブランク、
第13観点として、第9観点乃至第12観点のいずれか1つに記載のマスクブランクにおける前記転写パターンを形成する薄膜をパターニングして形成されたマスクパターンを備えることを特徴とするマスクである。
また、本発明のレジスト下層膜形成組成物を用いて形成した下層膜は、レジスト膜や他の下地膜との密着性にも優れるものである。
本発明のマスクブランクにおけるレジスト下層膜は、半導体製造プロセスにおける反射防止膜が基板より生じる反射光を防止するためのものであるのとは対照的に、反射光を防止する効果を必要とすることなく、マスクブランク用レジストの下に形成することで電子線によるレジストの露光時に鮮明なマスクパターンの形成を可能とするものである。
エステル類、メタクリル酸アミド類、ビニルエーテル類、ビニルアルコール類、スチレン類、ベンゼン類、フェノール類、ナフタレン類、ナフタノール類等が挙げられる。
位の数は3000以下である。
−1)〜(3−27)のモノマーを単独で重合した重合物、これらのモノマーと(4−1
)〜(4−10)のモノマーとの共重合物、及び上記具体例として記載した(5−1)〜(5−55)の重合物は、重量平均分子量が700〜1000000、好ましくは700〜500000、更に好ましくは900〜300000である。
得られたポリマーと反応させる化合物の種類の選択、含まれるハロゲン原子の数及び種類の選択、といったことにより、高分子化合物に含まれているハロゲン原子の含有量(質量%)を変化させることが可能である。そして、ハロゲン原子の含有量(質量%)の異なる高分子化合物を用いることにより、レジスト下層膜形成組成物の固形分中のハロゲン原子含有量(質量%)、すなわち、成膜後のレジスト下層膜中のハロゲン原子含有量(質量%)を変化させることができる。そして、成膜後のレジスト下層膜中のハロゲン原子含有量(質量%)を変化させることにより、レジスト下層膜の減衰係数k値を調整することが可能である。また、成膜後のレジスト下層膜中のハロゲン原子含有量(質量%)は、一定のハロゲン原子含有量を有する高分子化合物の固形分中での割合を変えることによっても変化させることができ、この方法によってもレジスト下層膜の減衰係数k値を調整することが可能である。なお、ここで、レジスト下層膜形成組成物の固形分とは、該レジスト下層膜形成組成物から溶剤成分を除いた成分のことであり、成膜後のレジスト下層膜中のハロゲン原子含有量(質量%)はレジスト下層膜形成組成物の固形分中のハロゲン原子含有量(質量%)であるものとする。
15質量%、さらに好ましくは0.05〜10質量%である。これら架橋剤は自己縮合による架橋反応を起こすこともあるが、前記本発明のレジスト下層膜形成組成物に使用する高分子化合物中に架橋形成置換基が存在する場合は、それらの架橋形成置換基と架橋反応を起こすことができる。
本発明のマスクブランク用レジスト下層膜形成組成物に用いられるハロゲン原子を含有する繰り返し単位構造を有する高分子化合物は、主鎖にハロゲン原子を含有する繰り返し単位構造、側鎖にハロゲン原子を含有する繰り返し単位構造又はそれらの組合せからなる。
は1から3000までの整数を意味し、nは0から3までの整数を意味し、該化合物は繰り返し単位中に少なくとも1個のハロゲン原子を含む。)
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が挙げられ、好ましくは、臭素原子又はヨウ素原子が挙げられる。
好ましいAとしては、ベンゾイル基、ナフチル基又はナフチルカルボニル基(該ベンゾイル基、ナフチル基及びナフチルカルボニル基は、水酸基、ハロゲン原子又は水酸基とハロゲン原子の両方で任意に置換されていてもよい。)が挙げられ、また、ベンゾイル基、1,6−ジブロモ−2−ナフチル基、2−ナフチルカルボニル基、4−ヒドロキシベンゾイル基、3,5−ジヨード−2−ヒドロキシベンゾイル基、3,5−ジブロモベンゾイル基、3,5−ジブロモ−2−ヒドロキシベンゾイル基が挙げられる。
のハロゲン原子を含むか、置換基Ar3を含む繰り返し単位中に少なくとも1個のハロゲ
ン原子を含むか、又は、置換基Ar2を含む繰り返し単位中及び置換基Ar3を含む繰り返し単位中の両方に少なくとも1個づつのハロゲン原子を含む。)
好ましいAr2としては、ナフチル基が挙げられ、また、2−ナフチル基が挙げられる
。好ましいAr3としては、アントラニル基が挙げられ、また、9−アントラニル基が挙
げられる。
該フェニル基、ナフチル基及びアントラニル基は、水酸基、ハロゲン原子又は水酸基とハロゲン原子の両方で任意に置換されていてもよい。)を意味する。)又はCH(OH)CH2OC(O)R4(式中、R4は、フェニル基、ナフチル基又はアントラニル基(該フェ
ニル基、ナフチル基及びアントラニル基は、水酸基、ハロゲン原子又は水酸基とハロゲン原子の両方で任意に置換されていてもよい。)を意味する。)を意味し、q及びrは、それぞれ1以上の整数であり且つq+rは2から3000までの整数を意味し、該化合物は、置換基R2を含む繰り返し単位中に少なくとも1個のハロゲン原子を含む。)
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が挙げられる。
C1-4アルキル基としては、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル
基、ノルマルブチル基、イソブチル基、第二ブチル基又は第三ブチル基が挙げられ、メチル基が好ましい。
好ましいR1としては、水素原子又はメチル基が挙げられる。
好ましいR3としては、ナフチル基(該ナフチル基は、水酸基、ハロゲン原子又は水酸
基とハロゲン原子の両方で任意に置換されていてもよい。)が挙げられ、また、1,6−ジブロモ−2−ナフチル基が挙げられる。
好ましいR4としては、フェニル基(該フェニル基は、水酸基、ハロゲン原子又は水酸
基とハロゲン原子の両方で任意に置換されていてもよい。)が挙げられ、また、3,5−ジヨード−2−ヒドロキシフェニル基が挙げられる。
例としては、トリメチルクロロシラン、ジメチルビニルクロロシラン、メチルジフエニルクロロシラン、クロロメチルジメチルクロロシラン等のクロロシラン類、トリメチルメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、メチルジメトキシシラン、ジメチルビニルエトキシシラン、ジフエニルジメトキシシラン、フエニルトリエトキシシラン等のアルコキシシラン類、ヘキサメチルジシラザン、N,N’ービス(トリメチルシリン)ウレア、ジメチルトリメチルシリルアミン、トリメチルシリルイミダゾール等のシラザン類、ビニルトリクロロシラン、γークロロプロピルトリメトキシシラン、γーアミノプロピルトリエトキシシラン、γーグリシドキシプロピルトリメトキシシラン等のシラン類、ベンゾトリアゾール、ベンズイミダゾール、インダゾール、イミダゾール、2ーメルカプトベンズイミダゾール、2ーメルカプトベンゾチアゾール、2ーメルカプトベンゾオキサゾール、ウラゾール、チオウラシル、メルカプトイミダゾール、メルカプトピリミジン等の複素環式化合物や、1,1ージメチルウレア、1,3ージメチルウレア等の尿素、またはチオ尿素化合物を挙げることができる。これらの接着補助剤は、レジスト下層膜形成組成物の全組成物100質量%に対して通常5質量%未満、好ましくは2質量%未満の割合で配合される。
できる。これらの有機溶剤は単独で、または2種以上の組合せで使用される。
(構成1)化学増幅型レジスト膜が形成されるマスクブランクは、基板と、基板上に形成された転写パターンを形成する薄膜と、レジスト下層膜が順に形成され、前記レジスト下層膜は、ハロゲン原子を含有する繰り返し単位構造を有する高分子化合物及び溶媒を含むレジスト下層膜形成組成物を前記転写パターンを形成する薄膜に塗布し、加熱処理されたものとする。このようなレジスト下層膜は、化学増幅型レジスト膜の失活抑制効果を得るための膜厚を小さくすることができ、且つ、エッチングレートが高いため、レジスト下層膜をエッチングしている間に化学増幅型レジスト膜が実質的にエッチングされない。そのため、形成直後のレジストパターンの解像性を保ったまま、転写パターンを形成する薄膜をエッチングできる。これにより、転写パターンを形成する薄膜のパターニングの解像性を高めることができる。
性を改善できる。そのため、シリサイド膜上に化学増幅型レジスト膜を適切に形成できる。なお、このシリサイド膜は、例えばハードマスクとして用いられる膜である。このように構成すれば、ハードマスクブランクスにおいて化学増幅型レジスト膜を適切に使用できる。
シリサイド膜上に化学増幅型レジスト膜を形成した場合のシリサイド膜に対する化学増幅型レジスト膜の密着性よりも、シリサイド膜に対する当該下層膜の密着性が高く、当該下層膜の膜厚は、25nm以下である。
反射型のマスクブランクは、基板上に多層反射膜と吸収体膜が形成される構成や、基板上に多層反射膜、バッファー層、吸収体膜が形成される構成をいい、この場合、転写パターンを形成する薄膜は、吸収体膜や、吸収体膜とバッファー層を指す。
t)用としてアセタール系レジストやHEAR(High Energy Activation Resist)用としてSCAP系レジスト等の化学増幅型レジスト膜を用いた
場合に、レジストパターンの底部に裾引き状突起部が形成される膜材料などが挙げられる。
図1は、本発明のレジスト下層膜形成組成物を適用するマスクブランク10の第1の実施形態に関わる構成の一例を示す図である。本例において、マスクブランク10はバイナリマスク用のマスクブランクであり、透明基板12、遮光性膜13(遮光層14、反射防止層16)、レジスト下層膜18、及び化学増幅型レジスト膜20を備える。
(式[5−42]の高分子化合物の合成)
臭素化エポキシフェノールノボラック樹脂(日本化薬(株)製、商品名BREN−304、臭素原子含有量42質量%、ベンゼン環当たり約1.5個の臭素原子を有する)30.0gと安息香酸11.6gをプロピレングリコールモノメチルエーテル168.4gに溶解させた後、ベンジルトリエチルアンモニウム0.56gを加え、還流温度で24時間反応させ[5−42]の高分子化合物の溶液を得た。得られた高分子化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は2500であった。
(式[5−43]の高分子化合物の合成)
臭素化エポキシフェノールノボラック樹脂(日本化薬(株)製、商品名BREN−304、臭素原子含有量42質量%、ベンゼン環当たり約1.5個の臭素原子を有する)30.0g、2−ナフタレンカルボン酸6.5gと9−アントラセンカルボン酸12.6gをプロピレングリコールモノメチルエーテル198.7gに溶解させた後、ベンジルトリエチルアンモニウム0.56gを加え、還流温度で24時間反応させ[5−43]の高分子化合物の溶液を得た。得られた高分子化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は2800であった。
(式[5−44]の高分子化合物の合成)
臭素化エポキシフェノールノボラック樹脂(日本化薬(株)製、商品名BREN−304、臭素原子含有量42質量%、ベンゼン環当たり約1.5個の臭素原子を有する)30.0gと1,6−ジブロモ−2−ナフトール27.0gをプロピレングリコールモノメチルエーテル231.3gに溶解させた後、ベンジルトリエチルアンモニウム0.84gを加え、還流温度で24時間反応させ式[5−44]の高分子化合物の溶液を得た。得られた高分子化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は2700であった。
(式[5−45]の高分子化合物の合成)
臭素化エポキシフェノールノボラック樹脂(日本化薬(株)製、商品名BREN−304、臭素原子含有量42質量%、ベンゼン環当たり約1.5個の臭素原子を有する)30.0gと2−ナフタレンカルボン酸16.3gをプロピレングリコールモノメチルエーテル187.3gに溶解させた後、ベンジルトリエチルアンモニウム0.56gを加え、還流温度で24時間反応させ式[5−45]の高分子化合物の溶液を得た。得られた高分子化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は3000であった。
(式[5−46]の高分子化合物の合成)
臭素化エポキシフェノールノボラック樹脂(日本化薬(株)製、商品名BREN−304、臭素原子含有量42質量%、ベンゼン環当たり約1.5個の臭素原子を有する)30.0gと4−ヒドロキシ安息香酸12.3gをプロピレングリコールモノメチルエーテル171.6gに溶解させた後、ベンジルトリエチルアンモニウム0.56gを加え、還流温度で24時間反応させ式[5−46]の高分子化合物の溶液を得た。得られた高分子化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は3200であった。
(式[5−47]の高分子化合物の合成)
臭素化エポキシフェノールノボラック樹脂(日本化薬(株)製、商品名BREN−304、臭素原子含有量42質量%、ベンゼン環当たり約1.5個の臭素原子を有する)30.0gと3,5−ジヨードサリチル酸34.8gをプロピレングリコールモノメチルエーテル262.7gに溶解させた後、ベンジルトリエチルアンモニウム0.84gを加え、還流温度で24時間反応させ式[5−47]の高分子化合物の溶液を得た。得られた高分子化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は3400であった。
(式[5−48]の高分子化合物の合成)
グリシジルメタクリレート21gと2−ヒドロキシプロピルメタクリレート39gをプロピレングリコールモノメチルエーテル242gに溶解させた後、70℃まで昇温させた。その後、反応液を70℃に保ちながらアゾビスイソブチロニトリル0.6gを添加し、70℃で24時間反応させ高分子化合物の溶液を得た。得られた高分子化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は50000であった。
この樹脂20gを有する溶液100gに、1,6−ジブロモ−2−ナフトール13g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.3gとプロピレングリコールモノメチルエーテル454gを添加し、130℃で24時間反応させ式[5−48]の高分子化合物の溶液を得た。
(式[5−49]の高分子化合物の合成)
グリシジルメタクリレート21gと2−ヒドロキシプロピルメタクリレート39gをプロピレングリコールモノメチルエーテル242gに溶解させた後、70℃まで昇温させた。その後、反応液を70℃に保ちながらアゾビスイソブチロニトリル0.6gを添加し、70℃で24時間反応させ高分子化合物の溶液を得た。得られた高分子化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は50000であった。
この樹脂20gを有する溶液100gに、3,5−ジヨードサリチル酸17g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.3gとプロピレングリコールモノメチルエーテル469gを添加し、130℃で24時間反応させ式[5−49]の高分子化合物の溶液を得た。
(式[5−50]の高分子化合物の合成)
2−ヒドロキシエチルメタクリレート5.0gとトルフルオロエチルメタクリレート25.8gをプロピレングリコールモノメチルエーテル123.3gに溶解させた後、70℃まで昇温させた。その後、反応液を70℃に保ちながらアゾビスイソブチロニトリル0.3gを添加し、70℃で24時間反応させ式[5−50]の高分子化合物の溶液を得た。得られた高分子化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は52000であった。
(式[5−51]の高分子化合物の合成)
2−ヒドロキシエチルメタクリレート5.0gとトルクロロエチルメタクリレート33.4gをプロピレングリコールモノメチルエーテル153.7gに溶解させた後、70℃まで昇温させた。その後、反応液を70℃に保ちながらアゾビスイソブチロニトリル0.4gを添加し、70℃で24時間反応させ式[5−51]の高分子化合物の溶液を得た。得られた高分子化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は47000であった。
(式[5−52]の高分子化合物の合成)
2−ヒドロキシエチルメタクリレート5.0gとトルブロモエチルメタクリレート53.9gをプロピレングリコールモノメチルエーテル235.7gに溶解させた後、70℃まで昇温させた。その後、反応液を70℃に保ちながらアゾビスイソブチロニトリル0.6gを添加し、70℃で24時間反応させ式[5−52]の高分子化合物の溶液を得た。得られた高分子化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は51000であった。
(式[5−53]の高分子化合物の合成)
エポキシ化フェノールノボラック樹脂30.0gと3,5−ジブロモ安息香酸40.4gをプロピレングリコールモノメチルエーテル285.3gに溶解させた後、ベンジルトリエチルアンモニウム0.91gを加え、還流温度で24時間反応させ式[5−53]の高分子化合物の溶液を得た。得られた高分子化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は1800であった。
(式[5−54]の高分子化合物の合成)
エポキシ化フェノールノボラック樹脂30.0gと3,5−ジブロモサリチル酸42.7
gをプロピレングリコールモノメチルエーテル294.5gに溶解させた後、ベンジルトリエチルアンモニウム0.91gを加え、還流温度で24時間反応させ式[5−54]の高分子化合物の溶液を得た。得られた高分子化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は1900であった。
(式[5−55]の高分子化合物の合成)
エポキシ化フェノールノボラック樹脂30.0gと3,5−ジヨードサリチル酸37.5gをプロピレングリコールモノメチルエーテル232.5gに溶解させた後、ベンジルトリエチルアンモニウム0.61gを加え、還流温度で24時間反応させ式[5−55]の高分子化合物の溶液を得た。得られた高分子化合物のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は2200であった。
上記合成例1で得た高分子化合物2gを有するプロピレングリコールモノメチルエーテル溶液10gにテトラブトキシメチルグリコールウリル0.5g、p−トルエンスルホン酸0.01g、ピリジニウムp−トルエンスルホン酸0.04gとメガファックR−30(界面活性剤、大日本インキ(株)製)0.004gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル49.8g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート16.5g及びシクロヘキサノン8.3gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過してレジスト下層膜形成組成物を調製した。
合成例1の高分子化合物を、合成例2の高分子化合物に変えた以外は実施例1と同様に行い、実施例2の組成物を得た。
合成例1の高分子化合物を、合成例3の高分子化合物に変えた以外は実施例1と同様に行い、実施例3の組成物を得た。
合成例1の高分子化合物を、合成例4の高分子化合物に変えた以外は実施例1と同様に行い、実施例4の組成物を得た。
合成例1の高分子化合物を、合成例5の高分子化合物に変えた以外は実施例1と同様に行い、実施例5の組成物を得た。
合成例1の高分子化合物を、合成例6の高分子化合物に変えた以外は実施例1と同様に行い、実施例6の組成物を得た。
合成例1の高分子化合物を、合成例7の高分子化合物に変えた以外は実施例1と同様に行い、実施例7の組成物を得た。
合成例1の高分子化合物を、合成例8の高分子化合物に変えた以外は実施例1と同様に行い、実施例8の組成物を得た。
合成例1の高分子化合物を、合成例9の高分子化合物に変えた以外は実施例1と同様に行い、実施例9の組成物を得た。
合成例1の高分子化合物を、合成例10の高分子化合物に変えた以外は実施例1と同様に行い、実施例10の組成物を得た。
合成例1の高分子化合物を、合成例11の高分子化合物に変えた以外は実施例1と同様に行い、実施例11の組成物を得た。
合成例1の高分子化合物を、合成例12の高分子化合物に変えた以外は実施例1と同様に行い、実施例12の組成物を得た。
合成例1の高分子化合物を、合成例13の高分子化合物に変えた以外は実施例1と同様に行い、実施例13の組成物を得た。
合成例1の高分子化合物を、合成例14の高分子化合物に変えた以外は実施例1と同様に行い、実施例14の組成物を得た。
テトラブトキシメチルグリコールウリルを、ヘキサメトキシメチロールメラミンに変えた以外は実施例1と同様に行い、実施例15の組成物を得た。
合成例1の高分子化合物を、合成例2の高分子化合物に変え、そしてテトラブトキシメチルグリコールウリルを、ヘキサメトキシメチロールメラミンに変えた以外は実施例1と同様に行い、実施例16の組成物を得た。
合成例1の高分子化合物を、合成例3の高分子化合物に変え、そしてテトラブトキシメチルグリコールウリルを、ヘキサメトキシメチロールメラミンに変えた以外は実施例1と同様に行い、実施例17の組成物を得た。
合成例1の高分子化合物を、合成例4の高分子化合物に変え、そしてテトラブトキシメチルグリコールウリルを、ヘキサメトキシメチロールメラミンに変えた以外は実施例1と同様に行い、実施例18の組成物を得た。
合成例1の高分子化合物を、合成例5の高分子化合物に変え、そしてテトラブトキシメチルグリコールウリルを、ヘキサメトキシメチロールメラミンに変えた以外は実施例1と同様に行い、実施例19の組成物を得た。
合成例1の高分子化合物を、合成例6の高分子化合物に変え、そしてテトラブトキシメチルグリコールウリルを、ヘキサメトキシメチロールメラミンに変えた以外は実施例1と同様に行い、実施例20の組成物を得た。
合成例1の高分子化合物を、合成例7の高分子化合物に変え、そしてテトラブトキシメチルグリコールウリルを、ヘキサメトキシメチロールメラミンに変えた以外は実施例1と同様に行い、実施例22の組成物を得た。
合成例1の高分子化合物を、合成例8の高分子化合物に変え、そしてテトラブトキシメチルグリコールウリルを、ヘキサメトキシメチロールメラミンに変えた以外は実施例1と同様に行い、実施例22の組成物を得た。
合成例1の高分子化合物を、合成例9の高分子化合物に変え、そしてテトラブトキシメチルグリコールウリルを、ヘキサメトキシメチロールメラミンに変えた以外は実施例1と同様に行い、実施例23の組成物を得た。
合成例1の高分子化合物を、合成例10の高分子化合物に変え、そしてテトラブトキシメチルグリコールウリルを、ヘキサメトキシメチロールメラミンに変えた以外は実施例1と同様に行い、実施例24の組成物を得た。
合成例1の高分子化合物を、合成例11の高分子化合物に変え、そしてテトラブトキシメチルグリコールウリルを、ヘキサメトキシメチロールメラミンに変えた以外は実施例1と同様に行い、実施例25の組成物を得た。
合成例1の高分子化合物を、合成例12の高分子化合物に変え、そしてテトラブトキシメチルグリコールウリルを、ヘキサメトキシメチロールメラミンに変えた以外は実施例1と同様に行い、実施例26の組成物を得た。
合成例1の高分子化合物を、合成例13の高分子化合物に変え、そしてテトラブトキシメチルグリコールウリルを、ヘキサメトキシメチロールメラミンに変えた以外は実施例1と同様に行い、実施例27の組成物を得た。
合成例1の高分子化合物を、合成例14の高分子化合物に変え、そしてテトラブトキシメチルグリコールウリルを、ヘキサメトキシメチロールメラミンに変えた以外は実施例1と同様に行い、実施例28の組成物を得た。
実施例1〜28で調製したレジスト下層膜形成組成物をスピナーを用い、シリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で205℃1分間加熱し、レジスト下層膜(膜厚0.10μm)を形成した。このレジスト下層膜をレジストに使用する溶剤、例えば乳酸エチル、並びにプロピレングリコールモノメチルエーテルに浸漬し、その溶剤に不溶であることを確認した。
実施例1〜28で調製したレジスト下層膜形成組成物をスピナーを用い、シリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で205℃1分間加熱し、レジスト下層膜(膜厚0.10μm)を形成した。そして日本サイエンティフィック製RIEシステムES401を用いてドライエッチング速度を測定した。
〔表1〕 ドライエッチング速度比(レジスト下層膜/レジスト膜)
―――――――――――――――――――――――――――――――
実施例1 1.3
実施例2 1.3
実施例3 1.5
実施例4 1.3
実施例5 1.5
実施例6 1.7
実施例7 1.5
実施例8 1.7
実施例9 2.3
実施例10 2.7
実施例11 3.2
実施例12 1.3
実施例13 1.5
実施例14 1.5
実施例15 1.3
実施例16 1.3
実施例17 1.5
実施例18 1.3
実施例19 1.5
実施例20 1.7
実施例21 1.5
実施例22 1.7
実施例23 2.3
実施例24 2.7
実施例25 3.2
実施例26 1.3
実施例27 1.5
実施例28 1.5
―――――――――――――――――――――――――――――――
実施例29
透明基板12としてサイズ152.4mm角、厚さ6.35mmの合成石英基板を用い
、透明基板12上に、遮光性膜13として、窒化クロム膜22及び炭化クロム膜24を積層させた遮光層14をそれぞれスパッタリング法で形成し、続いて、反射防止層16として、クロムに酸素及び窒素を添加した膜(CrON膜)を形成した。尚、反射防止層16の膜厚は30nmとした。窒化クロム膜22の膜厚は約20nm、炭化クロム膜24の膜厚は約60nmとした。
レジスト下層膜18を形成しなかった以外は実施例29と同様にして、比較例1に関わるマスクブランクを得た。
レジスト下層膜18として公知の有機系反射防止膜(BARC:Bottom Ant
i Reflection Coating:ハロゲン原子を含有していない高分子化合物を含む反射防止膜)を用いた以外は実施例29と同様にして、比較例2に関わるマスクブランクを得た。用いたBARCは日産化学工業(株)社製(商品名NCA3211)を用いた。
レジスト下層膜18は、シリサイド膜32と化学増幅型レジスト膜20との密着性を改善するための有機膜であり、シリサイド膜32上に形成される。
これにより、遮光性膜13をパターニングしたフォトマスクが製造できる。
この場合、このエッチング条件において、マスクとして用いられる化学増幅型レジスト
膜20がエッチングされるエッチングレートに対して、レジスト下層膜18のエッチングレートは1.0倍以上である。そのため、本例によれば、化学増幅型レジスト膜20の解像性を低下させることなく、シリサイド膜32をエッチングできる。また、これにより、シリサイド膜32のパターニングの解像性を高めることができる。更には、ハードマスクとして用いられるシリサイド膜32のパターニングの解像性が高まることにより、遮光性膜13の解像性を高めることができる。レジスト下層膜18のエッチングレートは、化学増幅型レジスト膜20のエッチングレートの1.0〜20倍である。
より好ましくは1.0〜20倍、更にましくは1.1〜10倍である。
実施例30
実施例29と同様の透明基板12を用い、実施例29と同様に遮光性膜13(遮光層14及び反射防止層16)を形成した。更に、シリサイド膜32として、MoSiON膜を形成した。シリサイド膜32の膜厚は10nmとした。
次に、実施例6のレジスト下層膜形成組成物を回転塗布法(スピナー法)で約10nmの膜厚で塗布し、レジスト下層膜18を形成した。その後、ホットプレートで130℃で10分間熱処理して、レジスト下層膜18を乾燥させた。次に、実施例29と同様に化学増幅型レジスト膜20を形成し、レジスト膜付きフォトマスクブランクであるマスクブランク10を得た。
レジスト下層膜18を形成しなかった以外は実施例30と同様にして、比較例3に係わるマスクブランクを得た。
実施例30及び比較例3に係わるマスクブランクについて、化学増幅型レジスト膜とシリサイド膜との密着性の違いを比較するために、化学増幅型レジスト膜のパターニングを行った。最初に、各マスクブランクを電子線照射装置で露光し、その後、露光後の熱処理及び現像処理をして、レジストパターンを形成した。この露光は、50eV以上の加速電圧で加速された電子線によって行った。
透明基板12としてサイズ152.4mm角、厚さ6.35mmの合成石英基板を用い、透明基板12上に、モリブデンシリサイド窒化膜からなるハーフトーン位相シフター膜を形成し、さらに、遮光性膜13として、窒化クロム膜22及び炭化クロム膜24を積層させた遮光層14、酸化窒化クロムの反射防止層16を形成してマスクブランクを作製した以外は実施例29と同様にしてマスクブランク、及びマスクを得た。尚、ハーフトーン位相シフター膜は、ArFエキシマレーザー(波長:193nm)において、透過率が5.5%、位相シフト量が180°となるように、組成、膜厚を調整した。また、遮光性膜13の膜厚は、ハーフトーン位相シフター膜と遮光性膜13との組み合わせにおいて、光学濃度が3.0以上となるように調整し、59nmとした。
その結果、80nmのライン及びスペースパターンが解像しており、パターンのギザつ
きも実施例29よりも更に良好な結果が得られた。
12 透明基板
13 遮光性膜
14 遮光層
16 反射防止層
18 レジスト下層膜
20 化学増幅型レジスト膜
22 窒化クロム膜
24 炭化クロム膜
32 シリサイド膜
Claims (11)
- 基板上に、転写パターンを形成する薄膜、レジスト下層膜及び50keV以上の加速電圧で加速された電子線の使用によってレジスト描画(露光)される化学増幅型レジスト膜の順に形成してなるマスクブランクに使用するレジスト下層膜形成組成物であって、下記(d)、(e)又は(f):
- ハロゲン原子が塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子である請求項1に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 高分子化合物及び溶媒に更に架橋剤、及び架橋触媒を含有するものである請求項1又は2に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 高分子化合物及び溶媒に更に酸発生剤を含有するものである請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 高分子化合物の重量平均分子量が700〜1000000である請求項1乃至請求項4のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 基板上に転写パターンを形成する薄膜とレジスト下層膜が順に形成されたマスクブランクであって、前記レジスト下層膜は、請求項1乃至請求項5のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物から形成されたレジスト下層膜であることを特徴とするマスクブランク。
- 前記転写パターンを形成する薄膜はクロムを含む材料からなることを特徴とする請求項6に記載のマスクブランク。
- 前記マスクブランクは、前記レジスト下層膜上に形成される化学増幅型レジストによるレジストパターンをマスクにして塩素を含む塩素系ガスのドライエッチング処理により、前記転写パターンを形成する薄膜をパターニングするマスク作製方法に対応する、ドライエッチング処理用のマスクブランクであることを特徴とする請求項6又は7に記載のマスクブランク。
- 前記レジスト下層膜が5〜25nmの膜厚で形成され、レジスト下層
膜のエッチングレートが化学増幅型レジスト膜のエッチングレートの1.1〜10倍である請求項6乃至請求項8のいずれか1項に記載のマスクブランク。 - 前記レジスト下層膜上に化学増幅型レジスト膜が形成されていることを特徴とする請求項6乃至請求項9のいずれか1項に記載のマスクブランク。
- 請求項6乃至請求項10のいずれか1項に記載のマスクブランクにおける前記転写パターンを形成する薄膜をパターニングして形成されたマスクパターンを備えることを特徴とするマスク。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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JP2001183843A (ja) * | 1999-12-27 | 2001-07-06 | Hitachi Chem Co Ltd | アンダーコート樹脂組成物及びこれを用いたレジスト像の製造法 |
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