JP5010840B2 - 5−アミノレブリン酸塩酸塩結晶 - Google Patents
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Description
装置:株式会社リガク製 回転対陰極形X線回折装置 RINT2500V
X線:Cu / 管電圧50 kV / 管電流40 mA
ゴニオメーター:RINT2000 縦型ゴニオメーター
アタッチメント:5サンプルチェンジャー
フィルタ:不使用
インシデントモノクロ:不使用
カウンタモノクロメータ:全自動モノクロメータ
発散スリット:1°
散乱スリット:1°
受光スリット:0.15mm
モノクロ受光スリット:0.8 mm
カウンタ:シンチレーションカウンタ(SC50)
走査モード:連続
スキャンスピード:4.000 °/min
サンプリング幅:0.020 °
走査軸:2θ/θ
走査範囲:5.000〜40.000 °
θオフセット:0.000 °
塩酸塩溶液を揮発させて濃縮する方法、(ii)5−アミノレブリン酸塩酸塩溶液に貧溶媒を加える方法、(iii)5−アミノレブリン酸塩酸塩溶液の温度を下げる方法などが挙げられる。
5−アミノレブリン酸塩酸塩13.06 gを精製水15.6 mLに溶解し、活性炭657mgを加え、室温下で30分間攪拌した。溶液を吸引ろ過して活性炭を除去し、精製水3.9mLを使って活性炭を洗浄した。ろ液と洗液を混合し、その混合液を氷浴下で攪拌しながらイソプロパノール390mLを2時間かけて滴下した。混合液に対して約半分体積量のイソプロパノールを加えたところで結晶が析出した。これをクーラーによって-5℃で15時間静置したのち、析出した結晶を吸引ろ過で回収した。得られた結晶をアセトン300 mLに加えて懸濁攪拌し、吸引ろ過で結晶を回収した。これを室温下で3時間減圧乾燥し、目的物9.44 gを得た。回収率は72 %であった。この結晶の粉末X線回折スペクトルを下に示す条件で測定した。結果を図1及び表1に示す。
X線:Cu / 管電圧50 kV / 管電流40 mA
ゴニオメーター:RINT2000 縦型ゴニオメーター
アタッチメント:5サンプルチェンジャー
フィルタ:不使用
インシデントモノクロ:不使用
カウンタモノクロメータ:全自動モノクロメータ
発散スリット:1°
散乱スリット:1°
受光スリット:0.15mm
モノクロ受光スリット:0.8 mm
カウンタ:シンチレーションカウンタ(SC50)
走査モード:連続
スキャンスピード:4.000 °/min
サンプリング幅:0.020 °
走査軸:2θ/θ
走査範囲:5.000〜40.000 °
θオフセット:0.000 °
図1と図2の対比から、本発明の結晶は、2θ=18.760°、20.080°、21.420°、23.340°、25.800°(測定誤差±0.1°程度)に特有のピークを示すことが分かる。
5−アミノレブリン酸塩酸塩3.00 gを精製水4.5 mLに溶解し、30℃で攪拌した。次いで得られた溶液に対しゆっくりとイソプロパノール70.7 g(89mL)を加え、30℃で攪拌した。イソプロパノール投入終了後、3分間攪拌したところで結晶が析出し始めた。イソプロパノール投入終了後から30分間攪拌してから、-3℃で2時間攪拌した。吸引ろ過で結晶を回収し、結晶をアセトン100 mLで濯ぎ洗いした後、室温下で3時間減圧乾燥し、目的物2.41 gを得た。回収率は80 %であった。この結晶の粉末X線回折スペクトルを実施例1と同様に測定したところ、測定結果は実施例1と同様であり、得られた結晶は結晶Bであった。
5−アミノレブリン酸塩酸塩121.26 gを精製水200 mLに溶解し、活性炭5.21 gを加え、室温下で30分間攪拌した。溶液を吸引ろ過して活性炭を除去し、精製水100 mLを使って活性炭を洗浄した。ろ液と洗液を混合し、エバポレータで濃縮し、内容物を147.03 gとした。室温下で濃縮液を攪拌しながらイソプロパノール500 mLとアセトン500 mLからなる混合溶媒を一気に加えて結晶を析出させ、そのまま10分間攪拌してから、吸引ろ過で回収した。結晶をアセトン300 mLで濯ぎ洗いした後、室温下で3時間減圧乾燥し、目的物100.79 gを得た。回収率は83 %であった。この結晶の粉末X線回折スペクトルを実施例1と同様に測定したところ、測定結果は実施例1と同様であり、得られた結晶は結晶Bであった。
0.5 mol/L塩酸1 mLとイソプロパノール20 mLを混合した溶媒を調製し、結晶A(5−アミノレブリン酸塩酸塩(コスモ石油(株)製))又は本発明の結晶B(実施例3で得られたもの)の5−アミノレブリン酸塩酸塩20 mg〜30 mgを加えて所定の温度で1時間以上懸濁攪拌した。攪拌を止め、上澄み液約1mLを素早く採取し、0.45μmフィルターでろ過してそのろ液を10 mLメスフラスコに入れて密栓し、ろ液の重量を測定した。そのメスフラスコにイオン交換水を加えてメスアップし、高速液体クロマトグラフィーでろ液中の5−アミノレブリン酸塩酸塩を定量した。先のろ液の重量から5−アミノレブリン酸塩酸塩の重量を差し引いて溶媒の重量を求め、溶解度を算出した。温度が-5℃〜25℃の範囲で溶解度を求めた。結果を図3に示す。
その結果、結晶Bは結晶Aよりも溶解度が大きいことを見出した。
Claims (3)
- 粉末X線回折スペクトルで、回折角2θが18.8°±0.2°、20.1°±0.2°、21.4°±0.2°、23.3°±0.2°、25.8°±0.2°において特徴的なピークが認められる5−アミノレブリン酸塩酸塩結晶。
- 5−アミノレブリン酸塩酸塩の結晶を水に溶解し、過飽和溶液とした後、貧溶媒を加えることを特徴とする請求項1記載の5−アミノレブリン酸塩酸塩結晶の製造方法。
- 貧溶媒が、アセトン及びイソプロパノールから選ばれる1種以上の溶媒である請求項2に記載の5−アミノレブリン酸塩酸塩結晶の製造方法。
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JP2006076514A JP5010840B2 (ja) | 2006-03-20 | 2006-03-20 | 5−アミノレブリン酸塩酸塩結晶 |
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JP2006076514A JP5010840B2 (ja) | 2006-03-20 | 2006-03-20 | 5−アミノレブリン酸塩酸塩結晶 |
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JP2007254291A JP2007254291A (ja) | 2007-10-04 |
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JPH0372450A (ja) * | 1989-08-10 | 1991-03-27 | Cosmo Sogo Kenkyusho:Kk | 5―アミノレブリン酸およびその中間体の製造法 |
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