JP5007417B2 - 会合物形成剤 - Google Patents
会合物形成剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5007417B2 JP5007417B2 JP2002529232A JP2002529232A JP5007417B2 JP 5007417 B2 JP5007417 B2 JP 5007417B2 JP 2002529232 A JP2002529232 A JP 2002529232A JP 2002529232 A JP2002529232 A JP 2002529232A JP 5007417 B2 JP5007417 B2 JP 5007417B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trehalose
- unsaturated
- acid
- unsaturated compound
- association
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title abstract description 16
- HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N alpha,alpha-trehalose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N 0.000 claims abstract description 133
- HDTRYLNUVZCQOY-UHFFFAOYSA-N α-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(O)C(O)C(O)C(CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 132
- HDTRYLNUVZCQOY-WSWWMNSNSA-N Trehalose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-WSWWMNSNSA-N 0.000 claims abstract description 128
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 34
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 34
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 23
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 claims description 17
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 claims description 17
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 claims description 17
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 claims description 12
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 claims description 12
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 claims description 12
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 claims description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 10
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 claims description 8
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 123
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 33
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 abstract description 18
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 abstract description 10
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 abstract description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 48
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 40
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 27
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 27
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 27
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 26
- -1 methylene hydrogen Chemical compound 0.000 description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 21
- 230000009471 action Effects 0.000 description 20
- 150000004665 fatty acids Chemical group 0.000 description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 description 17
- QYZLKGVUSQXAMU-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-diene Chemical group C=CCC=C QYZLKGVUSQXAMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 16
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 16
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 16
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 15
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 14
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 13
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 12
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 11
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 10
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 10
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerol group Chemical group OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 10
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 10
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N (±)-α-Tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 9
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 8
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 8
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 8
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 8
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 7
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 100676-05-9 Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC1C(O)C(O)C(O)C(OC2C(OC(O)C(O)C2O)CO)O1 OWEGMIWEEQEYGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N Maltose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)OC(O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-PICCSMPSSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical group CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N beta-maltose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QUYVBRFLSA-N 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 6
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 6
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 6
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 6
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 6
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 6
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 5
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 5
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 230000008859 change Effects 0.000 description 5
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 5
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 4
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 4
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N Heavy water Chemical compound [2H]O[2H] XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N 0.000 description 4
- 229930003427 Vitamin E Natural products 0.000 description 4
- HDTRYLNUVZCQOY-BTLHAWITSA-N alpha,beta-trehalose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-BTLHAWITSA-N 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 4
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 4
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 4
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 4
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N gamma-tocopherol Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCC1CCC2C(C)C(O)C(C)C(C)C2O1 WIGCFUFOHFEKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine group Chemical group N1=CCC2=CC=CC=C12 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 4
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 4
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000000845 maltitol Substances 0.000 description 4
- 235000010449 maltitol Nutrition 0.000 description 4
- VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N maltitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N 0.000 description 4
- 229940035436 maltitol Drugs 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 4
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000011709 vitamin E Substances 0.000 description 4
- 235000019165 vitamin E Nutrition 0.000 description 4
- 229940046009 vitamin E Drugs 0.000 description 4
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 3
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 3
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCC(O)=O MBMBGCFOFBJSGT-KUBAVDMBSA-N 0.000 description 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 3
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 3
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 3
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 3
- PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N dodecahydrosqualene Natural products CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 150000002327 glycerophospholipids Chemical class 0.000 description 3
- 229940075507 glyceryl monostearate Drugs 0.000 description 3
- 239000001788 mono and diglycerides of fatty acids Substances 0.000 description 3
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 3
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 3
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 3
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 3
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- JLIDBLDQVAYHNE-YKALOCIXSA-N (+)-Abscisic acid Chemical compound OC(=O)/C=C(/C)\C=C\[C@@]1(O)C(C)=CC(=O)CC1(C)C JLIDBLDQVAYHNE-YKALOCIXSA-N 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N Deuterated methanol Chemical compound [2H]OC([2H])([2H])[2H] OKKJLVBELUTLKV-MZCSYVLQSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N Propyl gallate Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004373 Pullulan Substances 0.000 description 2
- 229920001218 Pullulan Polymers 0.000 description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- ANVAOWXLWRTKGA-XHGAXZNDSA-N all-trans-alpha-carotene Chemical compound CC=1CCCC(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1C(C)=CCCC1(C)C ANVAOWXLWRTKGA-XHGAXZNDSA-N 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 2
- FDSDTBUPSURDBL-LOFNIBRQSA-N canthaxanthin Chemical compound CC=1C(=O)CCC(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)C(=O)CCC1(C)C FDSDTBUPSURDBL-LOFNIBRQSA-N 0.000 description 2
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001982 diacylglycerols Chemical class 0.000 description 2
- 235000020669 docosahexaenoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 2
- 235000012041 food component Nutrition 0.000 description 2
- 239000005417 food ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003049 isoprene rubber Polymers 0.000 description 2
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- TXXHDPDFNKHHGW-UHFFFAOYSA-N muconic acid Chemical compound OC(=O)C=CC=CC(O)=O TXXHDPDFNKHHGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 150000004291 polyenes Chemical class 0.000 description 2
- 235000019423 pullulan Nutrition 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 2
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 2
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 2
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N tristearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 2
- WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N (-)-Epigallocatechin-3-o-gallate Chemical compound O([C@@H]1CC2=C(O)C=C(C=C2O[C@@H]1C=1C=C(O)C(O)=C(O)C=1)O)C(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N 0.000 description 1
- GWHCXVQVJPWHRF-KTKRTIGZSA-N (15Z)-tetracosenoic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCCCC(O)=O GWHCXVQVJPWHRF-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- JSPNNZKWADNWHI-PNANGNLXSA-N (2r)-2-hydroxy-n-[(2s,3r,4e,8e)-3-hydroxy-9-methyl-1-[(2r,3r,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadeca-4,8-dien-2-yl]heptadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)C(=O)N[C@H]([C@H](O)\C=C\CC\C=C(/C)CCCCCCCCC)CO[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JSPNNZKWADNWHI-PNANGNLXSA-N 0.000 description 1
- YYGNTYWPHWGJRM-UHFFFAOYSA-N (6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCCC=C(C)CCC=C(C)CCC=C(C)C YYGNTYWPHWGJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUFFSWGQGVEMMI-JLNKQSITSA-N (7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCC(O)=O YUFFSWGQGVEMMI-JLNKQSITSA-N 0.000 description 1
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 1
- LAYAKLSFVAPMEL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC=C LAYAKLSFVAPMEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutyl-6-methylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(C)C(O)=C1CCCC SPSPIUSUWPLVKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMHYVXGZRGOICM-AUYXYSRISA-N 2-[(z)-octadec-9-enoyl]oxypropyl (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(C)OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC UMHYVXGZRGOICM-AUYXYSRISA-N 0.000 description 1
- AWFGQOQKQHOGAT-UHFFFAOYSA-L 2-[3,5-bis(3-heptyl-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-2-yl)penta-2,4-dienylidene]-3-heptyl-4-methyl-1,3-thiazole;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].CCCCCCCN1C(C)=CS\C1=C\C=C(/C1=[N+](C(C)=CS1)CCCCCCC)\C=C\C1=[N+](CCCCCCC)C(C)=CS1 AWFGQOQKQHOGAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QKNYBSVHEMOAJP-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;hydron;chloride Chemical compound Cl.OCC(N)(CO)CO QKNYBSVHEMOAJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQYSALLXMHVJAV-UHFFFAOYSA-M 3-heptyl-2-[(3-heptyl-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-2-yl)methylidene]-4-methyl-1,3-thiazole;iodide Chemical compound [I-].CCCCCCCN1C(C)=CS\C1=C\C1=[N+](CCCCCCC)C(C)=CS1 DQYSALLXMHVJAV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010074725 Alpha,alpha-trehalose phosphorylase Proteins 0.000 description 1
- JEBFVOLFMLUKLF-IFPLVEIFSA-N Astaxanthin Natural products CC(=C/C=C/C(=C/C=C/C1=C(C)C(=O)C(O)CC1(C)C)/C)C=CC=C(/C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)C(=O)C(O)CC2(C)C JEBFVOLFMLUKLF-IFPLVEIFSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRKDXBGWBYPBGI-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCC)(=O)OCCCCCCCC.C(CCCCCCC)(=O)OCCCCCCCC.C(CCCCCCC)(=O)OCCCCCCCC Chemical compound C(CCCCCCC)(=O)OCCCCCCCC.C(CCCCCCC)(=O)OCCCCCCCC.C(CCCCCCC)(=O)OCCCCCCCC WRKDXBGWBYPBGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDNKGFDKKRUKPY-JHOUSYSJSA-N C16 ceramide Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)N[C@@H](CO)[C@H](O)C=CCCCCCCCCCCCCC YDNKGFDKKRUKPY-JHOUSYSJSA-N 0.000 description 1
- ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N D-alpha-tocopherylacetate Chemical compound CC(=O)OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C ZAKOWWREFLAJOT-CEFNRUSXSA-N 0.000 description 1
- 235000021294 Docosapentaenoic acid Nutrition 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylethanolamin Natural products NCCOP(O)(=O)OCC(O)CO JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 229930186217 Glycolipid Natural products 0.000 description 1
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000996 L-ascorbic acids Chemical class 0.000 description 1
- QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N L-ascorbyl-6-palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O QAQJMLQRFWZOBN-LAUBAEHRSA-N 0.000 description 1
- 239000011786 L-ascorbyl-6-palmitate Substances 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- 108010057899 Maltose phosphorylase Proteins 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXXHDPDFNKHHGW-CCAGOZQPSA-N Muconic acid Natural products OC(=O)\C=C/C=C\C(O)=O TXXHDPDFNKHHGW-CCAGOZQPSA-N 0.000 description 1
- CRJGESKKUOMBCT-VQTJNVASSA-N N-acetylsphinganine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@H](CO)NC(C)=O CRJGESKKUOMBCT-VQTJNVASSA-N 0.000 description 1
- XJXROGWVRIJYMO-SJDLZYGOSA-N Nervonic acid Natural products O=C(O)[C@@H](/C=C/CCCCCCCC)CCCCCCCCCCCC XJXROGWVRIJYMO-SJDLZYGOSA-N 0.000 description 1
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000004347 Perilla Nutrition 0.000 description 1
- 244000124853 Perilla frutescens Species 0.000 description 1
- OOUTWVMJGMVRQF-DOYZGLONSA-N Phoenicoxanthin Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)C(=O)C(O)CC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=C(C)C(=O)CCC2(C)C OOUTWVMJGMVRQF-DOYZGLONSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M Superoxide Chemical compound [O-][O] OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BHEOSNUKNHRBNM-UHFFFAOYSA-N Tetramethylsqualene Natural products CC(=C)C(C)CCC(=C)C(C)CCC(C)=CCCC=C(C)CCC(C)C(=C)CCC(C)C(C)=C BHEOSNUKNHRBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021322 Vaccenic acid Nutrition 0.000 description 1
- UWHZIFQPPBDJPM-FPLPWBNLSA-M Vaccenic acid Natural products CCCCCC\C=C/CCCCCCCCCC([O-])=O UWHZIFQPPBDJPM-FPLPWBNLSA-M 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N Vitamin A Natural products OC/C=C(/C)\C=C\C=C(\C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N 0.000 description 1
- 229930003316 Vitamin D Natural products 0.000 description 1
- QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N Vitamin D3 Natural products C1(/[C@@H]2CC[C@@H]([C@]2(CCC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)=C/C=C1\C[C@@H](O)CCC1=C QYSXJUFSXHHAJI-XFEUOLMDSA-N 0.000 description 1
- 229930003448 Vitamin K Natural products 0.000 description 1
- OCRUMFQGIMSFJR-FSAWCSQFSA-N [(2s,3s,4r,5r)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-[(z)-octadec-9-enoyl]oxy-2-[(2r,3r,4s,5s,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxolan-2-yl]methyl (z)-octadec-9-enoate Chemical compound O([C@@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@]1(COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC OCRUMFQGIMSFJR-FSAWCSQFSA-N 0.000 description 1
- 229940117913 acrylamide Drugs 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 238000001042 affinity chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N all-cis-5,8,11,14,17-icosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N 0.000 description 1
- OENHQHLEOONYIE-UKMVMLAPSA-N all-trans beta-carotene Natural products CC=1CCCC(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C OENHQHLEOONYIE-UKMVMLAPSA-N 0.000 description 1
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 1
- 239000011795 alpha-carotene Substances 0.000 description 1
- 235000003903 alpha-carotene Nutrition 0.000 description 1
- ANVAOWXLWRTKGA-HLLMEWEMSA-N alpha-carotene Natural products C(=C\C=C\C=C(/C=C/C=C(\C=C\C=1C(C)(C)CCCC=1C)/C)\C)(\C=C\C=C(/C=C/[C@H]1C(C)=CCCC1(C)C)\C)/C ANVAOWXLWRTKGA-HLLMEWEMSA-N 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940114079 arachidonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010385 ascorbyl palmitate Nutrition 0.000 description 1
- 235000013793 astaxanthin Nutrition 0.000 description 1
- MQZIGYBFDRPAKN-ZWAPEEGVSA-N astaxanthin Chemical compound C([C@H](O)C(=O)C=1C)C(C)(C)C=1/C=C/C(/C)=C/C=C/C(/C)=C/C=C/C=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)C(=O)[C@@H](O)CC1(C)C MQZIGYBFDRPAKN-ZWAPEEGVSA-N 0.000 description 1
- 239000001168 astaxanthin Substances 0.000 description 1
- 229940022405 astaxanthin Drugs 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013871 bee wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000012166 beeswax Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 235000013734 beta-carotene Nutrition 0.000 description 1
- 239000011648 beta-carotene Substances 0.000 description 1
- TUPZEYHYWIEDIH-WAIFQNFQSA-N beta-carotene Natural products CC(=C/C=C/C=C(C)/C=C/C=C(C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C)C=CC=C(/C)C=CC2=CCCCC2(C)C TUPZEYHYWIEDIH-WAIFQNFQSA-N 0.000 description 1
- 229960002747 betacarotene Drugs 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 description 1
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 235000012682 canthaxanthin Nutrition 0.000 description 1
- 239000001659 canthaxanthin Substances 0.000 description 1
- 229940008033 canthaxanthin Drugs 0.000 description 1
- 235000021466 carotenoid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001747 carotenoids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 description 1
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 description 1
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 description 1
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 229940106189 ceramide Drugs 0.000 description 1
- ZVEQCJWYRWKARO-UHFFFAOYSA-N ceramide Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)C(=O)NC(CO)C(O)C=CCCC=C(C)CCCCCCCCC ZVEQCJWYRWKARO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930183167 cerebroside Natural products 0.000 description 1
- RIZIAUKTHDLMQX-UHFFFAOYSA-N cerebroside D Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(=O)NC(C(O)C=CCCC=C(C)CCCCCCCCC)COC1OC(CO)C(O)C(O)C1O RIZIAUKTHDLMQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- GWHCXVQVJPWHRF-UHFFFAOYSA-N cis-tetracosenoic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O GWHCXVQVJPWHRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- SASYSVUEVMOWPL-NXVVXOECSA-N decyl oleate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC SASYSVUEVMOWPL-NXVVXOECSA-N 0.000 description 1
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- FCRACOPGPMPSHN-UHFFFAOYSA-N desoxyabscisic acid Natural products OC(=O)C=C(C)C=CC1C(C)=CC(=O)CC1(C)C FCRACOPGPMPSHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000000502 dialysis Methods 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 229930004069 diterpene Natural products 0.000 description 1
- 125000000567 diterpene group Chemical group 0.000 description 1
- 229940090949 docosahexaenoic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000020673 eicosapentaenoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960005135 eicosapentaenoic acid Drugs 0.000 description 1
- JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N eicosapentaenoic acid Natural products CCC=CCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(O)=O JAZBEHYOTPTENJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N ethenyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC=C GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010685 fatty oil Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 description 1
- 125000002519 galactosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000001641 gel filtration chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 1
- 150000002339 glycosphingolipids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000033444 hydroxylation Effects 0.000 description 1
- 238000005805 hydroxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 150000002617 leukotrienes Chemical class 0.000 description 1
- 235000021056 liquid food Nutrition 0.000 description 1
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 229940098895 maleic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000008268 mayonnaise Substances 0.000 description 1
- 235000010746 mayonnaise Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 230000009456 molecular mechanism Effects 0.000 description 1
- 150000002759 monoacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- 229930003658 monoterpene Natural products 0.000 description 1
- 150000002773 monoterpene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000002577 monoterpenes Nutrition 0.000 description 1
- APNPVBXEWGCCLU-QNRZBPGKSA-N mycomycin Chemical compound OC(=O)C\C=C\C=C/C=C=CC#CC#C APNPVBXEWGCCLU-QNRZBPGKSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N n-Triacontane Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC JXTPJDDICSTXJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- VVGIYYKRAMHVLU-UHFFFAOYSA-N newbouldiamide Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)C(O)C(O)C(CO)NC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC VVGIYYKRAMHVLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- OASRDXXKKGHDJZ-UHFFFAOYSA-N octadec-17-en-9,11-diynoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC#CC#CCCCCC=C OASRDXXKKGHDJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940094443 oxytocics prostaglandins Drugs 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 238000005502 peroxidation Methods 0.000 description 1
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 1
- 150000008104 phosphatidylethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003905 phosphatidylinositols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- SHUZOJHMOBOZST-UHFFFAOYSA-N phylloquinone Natural products CC(C)CCCCC(C)CCC(C)CCCC(=CCC1=C(C)C(=O)c2ccccc2C1=O)C SHUZOJHMOBOZST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000244 polyoxyethylene sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 235000010388 propyl gallate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000473 propyl gallate Substances 0.000 description 1
- 229940075579 propyl gallate Drugs 0.000 description 1
- 229940010310 propylene glycol dioleate Drugs 0.000 description 1
- 150000003180 prostaglandins Chemical class 0.000 description 1
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 235000012045 salad Nutrition 0.000 description 1
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 1
- 239000002884 skin cream Substances 0.000 description 1
- 208000017520 skin disease Diseases 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L sodium disulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])(=O)=O HRZFUMHJMZEROT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000010262 sodium metabisulphite Nutrition 0.000 description 1
- 238000013319 spin trapping Methods 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 229940032094 squalane Drugs 0.000 description 1
- 229940031439 squalene Drugs 0.000 description 1
- TUHBEKDERLKLEC-UHFFFAOYSA-N squalene Natural products CC(=CCCC(=CCCC(=CCCC=C(/C)CCC=C(/C)CC=C(C)C)C)C)C TUHBEKDERLKLEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 125000000185 sucrose group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000013076 target substance Substances 0.000 description 1
- 150000003535 tetraterpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000009657 tetraterpenes Nutrition 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003595 thromboxanes Chemical class 0.000 description 1
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 description 1
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 1
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 1
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 description 1
- 229940042585 tocopherol acetate Drugs 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWSA-N trans-vaccenic acid Chemical compound CCCCCC\C=C\CCCCCCCCCC(O)=O UWHZIFQPPBDJPM-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- 125000000647 trehalose group Chemical group 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQDJYEQOELDLCP-UHFFFAOYSA-N trimethylsilane Chemical compound C[SiH](C)C PQDJYEQOELDLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N triolein Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC PHYFQTYBJUILEZ-IUPFWZBJSA-N 0.000 description 1
- 150000003648 triterpenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 description 1
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 description 1
- 235000019166 vitamin D Nutrition 0.000 description 1
- 239000011710 vitamin D Substances 0.000 description 1
- 150000003710 vitamin D derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000019168 vitamin K Nutrition 0.000 description 1
- 239000011712 vitamin K Substances 0.000 description 1
- 150000003721 vitamin K derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229940045997 vitamin a Drugs 0.000 description 1
- 229940046008 vitamin d Drugs 0.000 description 1
- 229940046010 vitamin k Drugs 0.000 description 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 1
- RQIDQEBURXNDKG-MDZDMXLPSA-N ximenic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O RQIDQEBURXNDKG-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 1
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 1
- OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N β-Carotene Chemical compound CC=1CCCC(C)(C)C=1\C=C\C(\C)=C\C=C\C(\C)=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C OENHQHLEOONYIE-JLTXGRSLSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B5/00—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
- C11B5/0021—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants containing oxygen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L29/00—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof
- A23L29/30—Foods or foodstuffs containing additives; Preparation or treatment thereof containing carbohydrate syrups; containing sugars; containing sugar alcohols, e.g. xylitol; containing starch hydrolysates, e.g. dextrin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/125—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives containing carbohydrate syrups; containing sugars; containing sugar alcohols; containing starch hydrolysates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23P—SHAPING OR WORKING OF FOODSTUFFS, NOT FULLY COVERED BY A SINGLE OTHER SUBCLASS
- A23P20/00—Coating of foodstuffs; Coatings therefor; Making laminated, multi-layered, stuffed or hollow foodstuffs
- A23P20/20—Making of laminated, multi-layered, stuffed or hollow foodstuffs, e.g. by wrapping in preformed edible dough sheets or in edible food containers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
- A61K47/51—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
- A61K47/54—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic compound
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/36—Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
- A61K8/925—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of animal origin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/14—Particulate form, e.g. powders, Processes for size reducing of pure drugs or the resulting products, Pure drug nanoparticles
- A61K9/141—Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers
- A61K9/145—Intimate drug-carrier mixtures characterised by the carrier, e.g. ordered mixtures, adsorbates, solid solutions, eutectica, co-dried, co-solubilised, co-kneaded, co-milled, co-ground products, co-precipitates, co-evaporates, co-extrudates, co-melts; Drug nanoparticles with adsorbed surface modifiers with organic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
- C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
- C09K15/06—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing oxygen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/70—Web, sheet or filament bases ; Films; Fibres of the matrix type containing drug
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Birds (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Zoology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
この発明は、新規な不飽和化合物会合物の形成剤、より詳細には、トレハロースを有効成分として含んでなるトレハロースと不飽和化合物との会合物形成剤に関するものである。
背景技術
油脂、染料、合成高分子をはじめとして、有機化合物を主体とする製品がその保存中に異臭の発生、退色、硬化などの品質劣化を起こすことはよく知られている。このような劣化をもたらす主要な反応は有機化合物が無触媒下におこす化学反応である。有機化合物が無触媒下でこのような化学反応を起こす度合いは、一般にその不安定性の度合いによって決まり、有機化合物の不安定性を決める主要な要因のひとつはラジカル化のし易さである。つまり、ラジカル化し易い有機化合物ほど上記のような品質劣化、すなわち化学的変化を起こしやすいといえる。そして、ラジカル化のし易さは、分子内に不飽和結合が存在するか否か、ならびに、その存在様式と密接に関連しているといわれている。有機化合物のラジカルが何らかの原因で一旦生成すると、該ラジカルとその近傍に存在する他の未反応の分子や分子状酸素との間で多様な反応が連鎖的に進行し、上記のような変化に至ることとなる。
有機化合物のラジカル化は、光照射や加温など日常的に起こり得る環境条件によって容易に誘発されるため、ラジカルにより連鎖的に進行する反応(以下、「ラジカル反応」という。)による製品の化学的変化は、食品分野、化粧品分野、医薬品分野、化学工業品分野などの多岐にわたる分野で起こり得る問題である。このため、ラジカル反応を抑制・阻害することは、特定の分野に限らず、製品の品質を保持する上で極めて重要な課題のひとつである。この課題を解決するための手段として、現在のところ、いずれの分野においても最も汎用されている手段は、一般にラジカルスカベンジャーと呼ばれる物質、すなわち、既に存在しているラジカルと反応してそれ自体が化学的に変化することによりラジカルの反応性を消去ないしは抑制する物質を製品中又はその原料中に添加することである。
しかしながら、ラジカルスカベンジャーを製品に添加してラジカル反応を抑制するという、食品分野をはじめとする諸種の分野で現在一般的に実施されている製品の品質保持のための手段は、生成したラジカルによるラジカル反応の進行を抑えることを主眼とするものであるために、幾分かのラジカル反応の進行は避けられないという課題があることを本発明者等は見出した。しかも、その作用原理から想定されるとおり、ラジカルスカベンジャーによるラジカル反応の抑制効果は際限なく持続するものではないという課題があることをも本発明者等は見出した。しかしながら、ラジカルスカベンジャーを用いる現行の手段が抱えるこれらの課題は未だかつて着目されたことがなく、当然のことながら、その課題の解決方法が検討されたこともない。
以上のとおり、この発明は、ラジカルスカベンジャーの利用によって製品の品質保持を計るという現在一般的に実施されている方法とは全く着想を異にし、ラジカル反応の始発段階である目的物質のラジカル化を抑制することによって、ラジカル反応により変質しうる物質の根本的な安定化を計るという、本発明者等による独自の着想に基づいて掲げられた全く新規な課題を解決しようというものである。
発明の開示
本発明者等は長年にわたりトレハロースの製造方法とその利用について様々な観点から研究を進めてきた。その成果のひとつとして、トレハロースが、食品などに含まれる脂肪酸類の分解を抑制し、また、脂肪酸類を含む食品などの組成物における揮発性アルデヒド類の生成を抑制する作用を有することを見出し、この知見に基づいて、食品や皮膚外用剤などの諸分野で有用なトレハロースの用途発明を完成し、特願平11−248071号明細書等に開示した。しかしながらこの発明が完成された時点においては、トレハロースが脂肪酸類の分解を抑制し、揮発性アルデヒド類の生成を抑制するメカニズムの詳細については全く明らかにされていなかった。
その後、本発明者等はトレハロースによる上記の作用の発現機構を解明することを目的として鋭意研究を重ねた。その結果、1,4−ペンタジエン構造(化学式−CH=CH−CH2−CH=CH−で表される。)を有する不飽和脂肪酸(以下、「1,4−ペンタジエン型不飽和脂肪酸」という場合がある。)であるリノール酸がラジカル反応により化学的に変化する場合、その初期反応の産物として共役ジエン(化学式−CH=CH−CH=CH−で表される構造を有する分子。)を生成するところ、リノール酸が変化するこの系にトレハロースを添加すると、その添加量依存的に共役ジエンの生成量が顕著に抑制されるという現象が観察された。このことから、本発明者等は、トレハロースが、少なくとも1,4−ペンタジエン型不飽和脂肪酸に対しては、それが起こすラジカル反応の初期段階、特に、ラジカル化の段階を抑制する能力を有している可能性があることに想到した。
そこで本発明者等は、先ず、リノール酸ならびに、これと同じく1,4−ペンタジエン型不飽和脂肪酸であるリノレン酸について、それぞれのラジカル化に与えるトレハロース添加の影響を調べた。その結果、トレハロースは、これらのラジカル化を他の糖質に比べて極めて顕著に抑制することを確認した。一方、比較のためにスクロースを用いて同様の実験を行ったところ、スクロースにはこのようなラジカル化抑制作用は認められなかった。
1,4−ペンタジエン型不飽和脂肪酸は、その分子内に、2個の不飽和結合間に介在する反応性に富んだメチレン基(化学式−CH2−で表される。一般に活性型メチレン基ともいわれる。)を有し、この活性型メチレン基の水素が比較的容易に引抜きを受けるという性質があり、該脂肪酸のラジカル化は主としてこの水素の引抜き反応によるものといわれている。一方、1,4−ペンタジエン型以外のオレイン酸などの不飽和脂肪酸は、活性型メチレン基を有していないことから、そのラジカル化の様式は1,4−ペンタジエン型不飽和脂肪酸の場合とは異なり、例えば、不飽和結合に与る炭素原子に結合している水素原子の引抜きが関わると考えられる。このことから、トレハロースによる不飽和脂肪酸のラジカル化抑制という作用は、1,4−ペンタジエン型不飽和脂肪酸に対して特異的なものであって、幅広い対象に対しては有効でない可能性に懸念がもたれた。
そこで本発明者等は、次に、トレハロースによる1,4−ペンタジエン型不飽和脂肪酸のラジカル化抑制作用の分子機構を探る一助として、核磁器共鳴吸収法により、該不飽和脂肪酸における個々の水素原子の自由度を、トレハロースが共存する場合としない場合とで比較した。その結果、トレハロースが共存すると、該不飽和脂肪酸における活性型メチレン基水素の自由度を拘束する、すなわち、活性型メチレン水素の自由度を拘束するような様式でトレハロースと該不飽和脂肪酸は直接的に会合することが判明し、この会合が該不飽和脂肪酸のラジカル化抑制の要因であると結論づけられる一方、さらに、この会合状態においてトレハロースは、活性型メチレン基水素の近傍に位置する、不飽和結合に与る炭素に結合している水素の自由度をも拘束することが判明した。この結果より、トレハロースによるラジカル化抑制作用は、1,4−ペンタジエン型に限らず、他の型の不飽和脂肪酸に対しても発揮されるものであることが強く示唆された。
上記の予想の裏づけを得るために、次に本発明者等は、1,4−ペンタジエン型不飽和脂肪酸以外の不飽和脂肪酸であるオレイン酸を用いて、また、比較の対象としてスクロースを用いて上記に準じて実験を行った。その結果、予想されたとおり、トレハロースは、オレイン酸における不飽和結合に与る炭素ならびにその炭素に隣接する炭素に結合している水素の自由度を拘束するような様式で、オレイン酸とも直接的に会合することが確認された。一方、スクロースの場合にはこのような会合を示すようなオレイン酸の水素原子の自由度の拘束は認められなかった。さらに、トレハロースとの会合状態にあるオレイン酸が、未会合のオレイン酸に比べて顕著にラジカルを生成し難くなっていることを示す実験結果も得られた。以上の結果から、トレハロースによるラジカル化抑制作用は、分子内の不飽和結合若しくはその近傍の部位にトレハロースが会合することによって発揮されるものであり、したがって、トレハロースは、対象とする分子における不飽和結合の数や存在様式には限定されず、また、全体としての分子の形状も特定のものに限定されず、炭素−炭素間不飽和結合を有する化合物、すなわち、不飽和化合物全般に対してそのラジカル化抑制に有効であるという結論に達した。
以上の結論を得た本発明者等は、さらに、トレハロースとの会合による不飽和化合物の性質の変化を、上記の不飽和脂肪酸をモデルに用いて種々検討した。その結果、トレハロースと会合した不飽和脂肪酸は、本来的にそれ自体では分散し難い水などの溶媒中において極めて安定して分散状態が保たれるという現象が見られた。以上のことから、トレハロースには、不飽和化合物と会合することによって、不飽和化合物のラジカル化ならびにそれに引き続くラジカル反応による変質を抑制するのみならず、その分散状態を安定に維持するという作用をも有することが判明した。この発明は、本発明者等による以上の独自の研究成果に基づいて完成されたものである。
以上のとおり、この発明は、トレハロースが不飽和化合物における不飽和結合の部位及び/又はその近傍の部位で不飽和化合物と会合するという本発明者等による独自の知見に基づいて、トレハロースを有効成分として含んでなるトレハロースと不飽和化合物との会合物形成剤とその用途を提供することにより上記の課題を解決するものである。
発明を実施する最良の形態
この発明は、トレハロースを有効成分として含んでなるトレハロースと不飽和化合物との会合物形成剤に関するものである。この発明でいうトレハロースとは、2分子のグルコースが還元性基どうしでα,α結合してなる二糖を意味する。この発明で用いるトレハロースは、後述する不飽和化合物の1種又は2種以上と会合物を形成し得るものである限り、純度、存在形態、性状や調製方法は特定のものに限定されない。
本発明で用いるトレハロースは種々の方法で調製することができる。経済性を問題にするのであれば、例えば、同じ特許出願人による、特開平7−143876号公報、特開平7−213283号公報、特開平7−322883号公報、特開平7−298880号公報、特開平8−66187号公報、特開平8−66188号公報、特開平8−336388号公報及び特開平8−84586号公報に開示された非還元性糖質生成酵素及びトレハロース遊離酵素を澱粉部分加水分解物に作用させる方法が好適である。この方法によるときには、廉価な材料である澱粉から、トレハロースが好収量で得られる。ちなみに、斯かる方法により調製された市販品としては、例えば、含水結晶トレハロース(商品名『化粧品用トレハロース』、固形分重量当りの含水結晶トレハロース含量99%以上、株式会社林原商事販売)、含水結晶トレハロース(商品名『トレハ』、固形分重量当りのトレハロース含量98%以上、株式会社林原商事販売)、トレハロース含有シロップ(商品名『トレハスター』、固形分重量当りのトレハロース含量28%以上、株式会社林原商事販売)がある。なお、トレハロースは、マルトースに、例えば、特開平7−170977号公報、特開平8−263号公報、特開平8−149980号公報のいずれかに記載されたマルトース・トレハロース変換酵素を作用させるか、あるいは、公知のマルトース・ホスホリラーゼ及びトレハロース・ホスホリラーゼを組合せて作用させることによっても得ることができる。また、上記で例示したようなトレハロースの含水結晶を、例えば、70℃乃至160℃の範囲の温度で常圧乾燥又は減圧乾燥、より望ましくは、80℃乃至100℃の範囲の温度で減圧乾燥するか、あるいは、水分10%未満の高濃度トレハロース高含有溶液を助晶缶にとり、種晶共存下で50乃至160℃、望ましくは80乃至140℃の範囲で攪拌しつつ無水結晶トレハロースを含有するマスキットを製造し、これを比較的高温乾燥条件下で、例えば、ブロック粉砕、流動造粒、噴霧乾燥などの方法で晶出、粉末化することによりトレハロースの無水物を調製することもできる。以上のようにして得られるトレハロースはいずれもこの発明に有利に利用することができる。
この発明でいう不飽和化合物とは、炭素鎖に、炭素−炭素間の不飽和結合(以下、単に「不飽和結合」という。)すなわち、二重結合又は三重結合を有する炭化水素、ならびに斯かる炭化水素における水素原子を他の元素や基などで置換した誘導体を意味する。この発明の会合物形成剤(以下、「当該会合物形成剤」という場合がある。)の有効成分であるトレハロースは、このように定義される化合物のいずれとも会合して所期の機能を発揮するけれども、二重結合のみを有する不飽和化合物と三重結合のみを有する不飽和化合物の間でトレハロースとの会合の度合い比較すると、二重結合のみを有する不飽和化合物とより顕著に会合するので、当該会合物形成剤の対象としては二重結合を含む不飽和化合物が比較的望ましい。この発明の会合物形成剤の対象としては、詳細には、脂肪酸類、アルコール類、単純脂質類、複合脂質類、テルペン類、合成高分子類、若しくはビニル類のいずれかに属する不飽和化合物が挙げられる。
この発明でいう脂肪酸類とは、カルボキシル基を1又は2個有し、分岐構造、環状構造及び/又はヒドロキシル基を有することある鎖式化合物ならびにその塩を総称するものである。この発明の会合物形成剤の対象となり得る脂肪酸類は、その分子内に不飽和結合を含む炭素数が通常3以上のもの(すなわち不飽和脂肪酸)であり、具体的には、オレイン酸、パルミトレイン酸、ネルボン酸、ツズ酸、トウハク酸、バクセン酸などのモノエン型脂肪酸(二重結合を1個有する)、リノール酸、リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、ドコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、プロスタグランジン、トロンボキサン、ロイコトリエンなどのポリエン型脂肪酸(二重結合を2個以上有する)、リリン酸、キシメニン酸、エリトロゲン酸、クレペニン酸、マイコマイシンなどのアセチレン型脂肪酸(三重結合を1個以上有する)、ムコン酸などのポリエンジカルボン酸型脂肪酸(2個以上の二重結合と2個のカルボキシル基を有する)などが挙げられる。
この発明でいうアルコール類とは、鎖式炭化水素の水素原子を水酸基で置換した化合物を総称するものであり、水酸基を1個有する1価アルコールと、水酸基を2個以上有する多価アルコールとを含む。この発明の会合物形成剤の対象となり得るアルコール類はその分子内に不飽和結合を含み炭素数が通常2以上のものであり、具体的例としては、オレイルアルコールが挙げられる。
この発明でいう単純脂質類とは、構成原子が炭素原子、水素原子及び酸素原子からなり、分子中に脂肪酸類化合物に相当する炭化水素鎖を有する有機化合物を総称するものであり、代表的なものとしては、脂肪酸類化合物とアルコール類化合物との脱水縮合物(エステル)ならびにその相当物が挙げられる。この発明の会合物形成剤の対象となり得る単純脂質類は、その分子内に不飽和結合を含むものであり、上記エステルの具体的としては、アルコール部分が1価アルコールであるオレイン酸デシル及びオレイン酸オクチルドデシル、アルコール部分がプロピレングリコールであるジオレイン酸プロピレングリコール、アルコール部分がグリセロールであり、脂肪酸部分が上記に例示したような不飽和脂肪酸であって、1分子中に1個、2個又は3個の脂肪酸部分を含むモノアシルグリセロール、ジアシルグリセロールならびにトリアシルグリセロール(以上3種をまとめて中性脂肪ともいう)、アルコール部分がグリセリン重合体であり、脂肪酸部分が上記に例示したような不飽和脂肪酸であるポリグリセリン脂肪酸エステル、アルコール部分がショ糖である(ショ糖脂肪酸エステル)、ショ糖モノオレアート、ショ糖モノリノラート及びショ糖ジオレアートなどが挙げられる。なお、通常「油脂」と呼ばれるものはトリアシルグリセロールを主体とする油溶性物質を含む組成物であり、また、油脂はさらに、常温で液体の「脂肪油」と常温で個体の「脂肪」とに分類されており、これらは通常不飽和化合物を含むので、当然ながらこの発明の対象となり得る。
この発明でいう複合脂質類とは、上記で定義した単純脂質類と同じく分子中に脂肪酸類化合物に相当する炭化水素鎖を有する一方、構成原子として炭素原子、水素原子及び酸素原子に加えて、リン原子や窒素原子などを含む有機化合物を総称するものである。複合糖脂質類は一般に、グリセロリン脂質、グリセロ糖脂質、スフィンゴリン脂質、スフィンゴ糖脂質の4種に大別され、さらにこの発明においてはこれらの誘導体や部分分解物、例えば、セラミドなども複合脂質類に含まれるものとする。この発明の会合物形成剤の対象となり得る複合脂質類は、その分子内に不飽和結合を含むものである。当該会合物形成剤の対象となり得るグリセロリン脂質としては、より詳細には、レシチン(ホスファチジルコリン)、ホスファチジルエタノールアミン、ホスファチジルイノシトールなどが、グリセロ糖脂質としては、より詳細には、分子内に1個又は2個以上のグルコシル基やガラクトシル基などの糖残基を有するジアシルグリセロールなどが、スフィンゴリン脂質としては、より詳細には、スフィンゴミエリンなどが、スフィンゴ糖脂質としては、セレブロシドなどがそれぞれ挙げられる。
この発明でいうテルペン類とは、化学式CH2=C(CH3)CH=CH2で表されるイソプレンを構成単位とする有機化合物を総称するものあり、鎖状構造を有するものと環状構造を有するものがある。また、この発明においては、イソプレン構造を部分的に含む複合テルペンもテルペン類に含まれるものとする。このように定義されるテルペン類は、通常、分子内に不飽和結合を有するので、いずれもこの発明の会合物形成剤の対象となり得る。具体例としては、モノテルペン、ジテルペン、トリテルペン、スクアレン、テトラテルペン、カロテノイドなどのほか、α−カロテン、β−カロテン、アスタキサンチン、カンタキサンチン、アブシジン酸、ビタミンA、ビタミンEなどの複合テルペンが挙げられる。
この発明でいう合成高分子類は有機化学的に合成された高分子物質を総称するものであり、合成ゴム、熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂に大別される。この発明の会合物形成剤の対象となり得る合成高分子類は、その分子内に不飽和結合を有するものである。合成ゴムの多くは不飽和結合を有しているのでこの発明のより有効な対象となり、具体的には、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、スチレン−ブタジエンゴム、ニトリルゴム、ニトリル−イソプレンゴムなどが挙げられる。また、熱硬化性樹脂の例としては不飽和ポリエステル樹脂などが挙げられる。
この発明でいうビニル類とは、化学式CH2=CH−で表されるビニル基、化学式CH2=C=で表されるビニリデン基若しくは化学式−CH=CH−で表されるビニレン基を有する有機化合物を総称するものである。この発明の会合物形成剤の対象となり得るビニル類としては、具体的には、エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレンなどのオレフィン炭化水素、ブタジエン、イソプレンなどのポリエン炭化水素、酢酸ビニル、ラウリン酸ビニルなどの酸ビニルエステル、アクリル酸メチル、アクリル酸エチルなどのアクリル酸エステル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチルなどのメタクリル酸エステル、ラウリルビニルエーテルなどのビニルエーテルのほか、塩化ビニル、塩化ビニリデン、スチレン、アクリロニトリル、アクリルアミド、マレイン酸、ビタミンD、ビタミンK、さらには、同じ特許出願人による特願平11−343211号明細書に開示されたスチリル色素、同じ特許出願人による特願2000−31773号明細書に開示されたインドレニン系ペンタメチンシアニン色素、同じ特許出願人による特願2000−41001号明細書に開示されたトリメチンシアニン色素、同じ特許出願人による特願2000−46570号明細書に開示されたトリメチンシアニン色素、同じ特許出願人による特願2000−143035号明細書に開示されたジメチン系スチリル色素、同じ特許出願人による特願2000−203873号明細書に開示されたスチリル色素、同じ特許出願人による特願2000−275764号明細書に開示された非対称型インドレニン系ペンタメチンシアニン色素、同じ特許出願人による国際特許出願PCT/JP00/02349号明細書に開示された非対称型トリメチン系シアニン色素、化粧品原料基準(日本公定書協会編、『化粧品原料基準 第二版注解 I』、1984年、薬事日報社発行)に収載されている感光素101号(別名プラトニン)、感光素201号(別名ピオニン)、感光素301号(別名タカナール)、感光素401号(別名ルミネキス)などが挙げられる。
トレハロースは、以上に例示したような不飽和化合物における不飽和結合の部位及び/又はその近傍の部位で不飽和化合物と直接的に会合する。トレハロースと不飽和化合物との会合物の形成は、例えば、後記実施例に詳述するように、核磁気共鳴吸収法を利用した方法により確認することができる。以下、その概略を述べる。静磁場中にある磁気モーメントをもつ粒子に振動磁場又は電磁波を印加したとき、その粒子は共鳴現象を起こす(磁気共鳴)。このうち、原子核のスピンが示す核スピン共鳴を特に核磁気共鳴(NMR)という。この核磁気共鳴に伴う電磁波の吸収を観測する方法が核磁気共鳴吸収法(この手法を単に「NMR」と呼ぶこともある。)である。一方、所定の外部磁場のもとで熱平衡状態にある粒子の磁気モーメント系に対して、外部磁場を急に変更すると、系が新しい熱平衡に達するまでに時間的おくれが生じる。これを磁気緩和という。磁気緩和にかかる時間、すなわち緩和時間は、核磁気共鳴吸収法で得られた吸収曲線と密接に関連しているので、その吸収曲線を解析することにより緩和時間を求めることができる。緩和時間はその原子の自由度を示す指標として捉えることができ、緩和時間が長いほど自由度が高いと判断できる。この原理に基づいて、不飽和化合物における全ての水素原子の緩和時間を、適宜の溶媒中でトレハロースが共存する場合としない場合について求め、両者を比較すると、不飽和結合に与る炭素原子ならびにそれに隣接する炭素原子に結合している水素原子の緩和時間が、トレハロースの共存によって顕著に短縮されることが確認できる。この結果は、トレハロースと不飽和化合物が共存すると、トレハロースが不飽和化合物における不飽和結合の部位及び/又はその近傍の部位で、その部位にある水素原子の自由度を拘束するような様式で、両者が会合物を形成することを意味している。
トレハロースと不飽和化合物が上記のように会合すると、不飽和化合物の安定化の安定化が達成される。この発明でいう不飽和化合物の安定化とは、通常、不飽和化合物のラジカル化の抑制を意味し、このラジカル化の抑制は、通常、トレハロースとの会合物を形成したし飽和化合物において、その不飽和化合物の不飽和結合に与る炭素原子に結合している水素原子及び/又はその炭素原子に隣接する炭素原子に結合している水素原子の自由度が拘束されることにより達成されるものである。そして、このように安定化された不飽和化合物においては、不飽和化合物のラジカル化によって未反応の不飽和化合物に惹き起こされる諸種の化学的変化、例えば、過酸化物化、ヒドロキシル化、分解、変色、退色、硬化、発臭、発熱、燃焼、発火、重合等が顕著に抑制されることとなる。なお、ここでいうラジカル化は特定の原因に限定されるものではない。例えば、不飽和化合物は一般に、無触媒下で光照射や加温などにより、また、金属触媒等の適宜の触媒の作用により、さらにまた、活性酸素等の他のラジカルの作用によりラジカル化することが知られているけれども、トレハロースはこれらのいずれをも顕著に抑制する。さらに、トレハロースのこのような作用故に、不飽和化合物のラジカル化によって開始される反応と有機化学的にみて同種の反応、例えば、微生物や酵素の作用による、不飽和化合物からの水素原子の引抜きを経由する反応を顕著に抑制するという作用をも当該会合物形成剤は発揮することとなる。また、対象とする不飽和化合物の種類や溶剤の種類にもよるけれども、不飽和化合物がトレハロースと会合すると、溶媒中での不飽和化合物の分散状態がより安定して保持される場合がある。この現象は、対象とする不飽和化合物が水に対して不溶若しくは難溶であって溶剤が水である場合比較的顕著に発揮される。すなわち、斯かる性質の不飽和化合物を、例えば、水中油型エマルジョンや油中水型エマルジョンの状態に分散しようとする場合、その系にトレハロースを共存させると、その分散状態をより安定して保持することができる。以上のことから、この発明の会合物形成剤は、不飽和化合物安定剤、不飽和化合物における不飽和結合に与る炭素原子に結合している水素原子及び/又はその炭素原子に隣接する炭素原子に結合している水素原子の自由度拘束剤、不飽和化合物のラジカル化抑制剤、不飽和化合物の分散状態の安定剤などとして、下記に詳述する諸種の分野で有利に利用することができる。
この発明の会合物形成剤は以上のような作用を有するトレハロースを有効成分として含んでなり、さらに、トレハロースによる上記の作用を妨げない範囲で、他の成分、例えば、抗酸化剤、乳化剤、界面活性剤及び溶剤などを含有せしめてもよい。この発明で利用できる抗酸化剤としては、例えば、アスコルビン酸及びその塩、アスコルビン酸ステアリン酸エステルや糖転移アスコルビン酸などのアスコルビン酸誘導体、エチレンジアミン四酢酸及びその塩などのキレート剤、クエン酸及びその塩、酢酸トコフェロール、ジブチルヒドロキシトルエン、トコフェロール、パルミチン酸及びその塩、パルミチン酸アスコルビル、ピロ亜硫酸ナトリウム、ブチルヒドロキシアニソール、没食子酸プロピル、茶カテキン、ヒドロキノン、アンモニアなどが挙げられる。
この発明で利用できる乳化剤ないしは界面活性剤としては、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、親油型モノステアリン酸グリセリン、自己乳化型モノステアリン酸グリセリン、トリオクタン酸トリメチロールプロパン、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステルなどのエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルなどのエーテル、レシチンなどのグリセロリン脂質をはじめとするリン脂質などが挙げられる。
この発明で利用できる溶剤としては、例えば、水、アルコール類、ケトン類、エステル類、グリコールエーテル類、エーテル類、炭化水素類などが挙げられる。なお、以上のような、必要に応じて利用される成分が不飽和化合物である場合、トレハロースの作用によってその安定性が高まり、各成分による所期の機能がより持続するという利点もある。以上のように構成される当該会合物形成剤は、利用分野にもよるけれども、トレハロースを総重量当たり、通常、1重量%乃至100重量%、望ましくは、20重量%乃至99.9重量%含んでなり、水溶液、シラップ、懸濁液及び乳化液などの液状、粉末、顆粒及びブロック状などの固体状、クリーム及びペーストなどの半固体状、ゲル状若しくはこれらが混合された状態で提供される。
この発明の会合物形成剤を用いてトレハロースと不飽和化合物との会合物を形成するには、当該会合物形成剤に含まれるトレハロースが対象とする不飽和化合物と接触するように、当該会合物形成剤を、対象とする不飽和化合物ないしは不飽和化合物を含有する組成物又は農林水産物を含む物品に添加、混合、溶解、散布、噴霧、被覆などし、さらに必要に応じて、撹拌、振盪、加温などすればよい。なお、対象とする不飽和化合物が水に対して不溶若しくは難溶である場合、当該会合物形成剤として、界面活性剤又は乳化剤をさらに含むものや、トレハロースが溶解し得る有機溶剤をさらに含むものを利用するのが好適である。トレハロースが溶解し得る有機溶剤としては、低級アルコール類、例えば、炭素数が通常5以下、望ましくは3以下である1価又は2価アルコールが好適である。当該会合物形成剤を用いてトレハロースと不飽和化合物との会合物を形成させる際の当該会合物形成剤の使用量は不飽和化合物の種類や存在形態により異なるけれども、対象が比較的低分子の化合物、通常、分子量2000以下、望ましくは、分子量1500以下の化合物である場合には、対象に対するトレハロースのモル比として示すと、通常、等量以上、望ましくは、1.5倍量乃至20倍量、さらに望ましくは、2倍量乃至10倍量が好適である。以上のようにしてトレハロースと接触した不飽和化合物は、トレハロースとの会合物を形成することとなる。
上記で述べたような作用を発揮するこの発明の会合物形成剤ならびに当該会合物形成剤を用いる会合物の形成方法は、不飽和化合物又は不飽和化合物を含む組成物ないしは物品を原料、添加物、製品などとして扱う分野であって、かつ、不飽和化合物の化学的変化の回避が求められる諸種の分野、例えば、食品分野(飲料分野を含む)、農林水産分野、化粧品分野、医薬品分野、日用品分野、化学工業分野、染料分野、塗料分野、建材分野、香料分野、化学薬品分野、合成繊維分野、色素分野、感光色素分野、光記録媒体分野ならびに、これらの分野で利用される原料又は添加物の製造分野など、極めて多岐にわたる分野において有用である。当該会合物形成剤は、そこに含まれるトレハロースと対象とする不飽和化合物とが接触するように利用される限り、対象とする不飽和化合物は単離・精製した状態であっても、また、他の成分との組成物の形態にあっても、両者は会合物を形成し、所期の機能が発揮される。したがって、いずれの分野で利用する場合にも、当該会合物形成剤は、対象とする不飽和化合物ならびに当該不飽和化合物の組成・存在状態を勘案して、原料の段階から製品の段階に至るまでの適宜の工程で利用することができ、斯くして製造される製品は、そのままの状態でトレハロースを含まない通常の製品と同様に用いることができる。
また、トレハロースと接触させることにより形成させたトレハロースと不飽和化合物との会合物はそれ自体で、例えば、単離された状態で、安定性が改善され、かつ、その本来の機能を発揮する不飽和化合物製品として利用することもできる。当該会合物の単離に利用できる方法としては、例えば、抽出、濾過、濃縮、遠心分離、透析、分別沈澱、結晶化、疎水性クロマトグラフィー、ゲル濾過クロマトグラフィー、アフィニティークロマトグラフィーなどが挙げられる。斯くして単離される当該会合物は、当該会合物形成剤を利用しうる上述したような諸種の分野において、トレハロースと会合していない通常の不飽和化合物製品と同様にして、最終製品、製造原料又は添加物などとして利用でき、また、トレハロースと不飽和化合物との会合状態ならびにその会合による不飽和化合物の安定化の機構をさらに詳細に調べるための研究用試薬としても利用できる。
以下、実施例Aに基づいてトレハロースとの会合による不飽和化合物の安定化を、また、実施例Bに基づいてこの発明の会合物形成剤の応用例をより詳細に説明する。
実施例A:トレハロースとの会合による不飽和化合物の安定化
〈実施例A−1:トレハロースと不飽和化合物との会合物の形成〉
不飽和化合物として、オレイン酸(18:1(9);最初の数字は炭素数を、次の数字は不飽和結合の数を、括弧内の数字は、カルボキシル基炭素を1として各炭素原子に順に番号を付した際の、不飽和結合に与るカルボキシル基側の炭素原子の番号を示す。以下同様に示す。)、リノール酸(18:2(9、12))、α−リノレン酸(18:3(9,12,15))(以下、単に「リノレン酸」という。)を、飽和化合物としてステアリン酸(18)を準備した(いずれも試薬級)。これらのいずれか10mgを0.9mlの重メタノール(重水素化率99.8%)に溶解させた。この不飽和化合物溶液及び飽和化合物溶液のそれぞれに、別途準備しておいた、トレハロース(含水結晶、試薬級)又はスクロース(無水結晶、試薬級)を濃度250mg/mlで含む重水(重水素化率99.9%)溶液又は糖質を含まない重水を0.1mlと、内部標準物質としてのトリメチルシランを0.1mlとを加え、試験溶液とした。試験溶液0.6mlをNMR用ガラス管に移しNMRによる分析に供した。
NMR分析には、分析装置『JNM−AL300型』(日本電子株式会社製)を用い、観測核をプロトンに設定し、観測共鳴周波数を300.4MHzとした。上記試験溶液を含む管を本装置にセットし、本装置に添付された操作マニュアルに記載された反転回復法にしたがって操作して、本条件下での、試料溶液中の不飽和化合物ならびに飽和化合物における個々の水素原子のスピン−格子緩和時間(以下、単に「緩和時間」という。)を求めた。分析結果として得た各ピーク(化学シフト)の帰属は、『DHA高度精製抽出技術開発事業研究報告』、1997年、財団法人日本水産油脂協会発行、63頁、に記載されたデータに基づいて行った。また、分析結果に基づいて、帰属された水素原子(プロトン)の緩和時間を求めた。以上の分析による、水素原子の帰属と各水素原子の緩和時間を表1乃至表4にまとめて示した。
表1乃至表4に示すとおり、不飽和化合物であるオレイン酸、リノール酸及びリノレン酸において不飽和結合に与る炭素原子ならびにそれに隣接する炭素原子に結合している水素原子は、トレハロースの共存によって、その緩和時間が著しく減少した。一方、飽和化合物であるステアリン酸における水素原子はいずれも、トレハロースの共存によってもその緩和時間は変化しなかった。また、スクロースを用いた場合には、不飽和、飽和に関わらず、このような緩和時間の減少はは全く認められなかった。以上の結果は、トレハロースには、不飽和化合物における不飽和結合に与る炭素原子ならびにそれに隣接する炭素原子に結合している水素原子の自由度を拘束するような様式で、不飽和化合物と直接的に会合する作用があることを示している。
〈実施例A−2:トレハロースによる不飽和化合物のラジカル化の抑制〉
1,4−ペンタジエン型不飽和脂肪酸は加熱条件下でラジカル化し、その1,4−ペンタジエン構造が共役ジエン構造に変換される(共役ジエンラジカルの生成)。この反応環境に分子状酸素が存在する場合、その分子状酸素と、生成した共役ジエンラジカルとが速やかに反応して別のラジカル(共役ジエンペルオキシドラジカル)を生成し、さらに引き続いて多種多様なラジカル反応が連鎖的に進行することとなる。一方、この反応環境に分子状酸素が存在しない場合、生成した共役ジエンラジカルはその状態に留まっている。したがって、1,4−ペンタジエン型不飽和脂肪酸を分子状酸素非存在下で加熱し、生成した共役ジエンをその共鳴構造に基づいて紫外吸収により測定すれば、該不飽和脂肪酸のラジカル反応の始発反応の進行を定量的に観察することができる。この原理に基づいて以下の操作を行った。
リノール酸(18:2(9,12))又はリノレン酸(18:3(9,12,15))100mgと、エタノール10mlと、予め窒素ガス置換しておいた50mMリン酸緩衝液(pH7.0)10mlとを50ml容ガラスバイアル瓶にとり、これに、0.5%(w/v)、1%(w/v)、5%(w/v)又は10%(w/v)トレハロース水溶液、10%(w/v)スクロース又は脱イオン水のいずれか5mlを加え、バイアル瓶のヘッドスペースを窒素ガス置換した後、ブチルゴム栓で密栓した。これらのバイアル瓶を予め40℃に加熱しておいたオーブンに入れ、遮光下で、14日間保持した(加熱後)。加熱後、バイアル瓶中の混合液0.3mlを採取し、これに80%(v/v)エタノール水5mlを添加し、混合して、233nmにおける吸光度(セル幅1cm)を測定した。また、上記と同様にバイアル瓶に各試薬を封入した直後の混合液(加熱前)についても同様に吸光度を測定した。常法によりモル吸光係数27000を用いて、吸光度測定値より各混合液に添加したリノール酸又はリノレン酸1g当りの共役ジエン量を求めた。結果を表5に示した。
表5に示すとおり、トレハロースを共存させた場合は、1,4−ペンタジエン型不飽和脂肪酸からの共役ジエンの生成がその用量に依存して顕著に抑制された。一方、スクロースは、トレハロースが共役ジエンの生成を最も顕著に抑制したのと同濃度で添加した場合にも全く抑制作用を示さなかった。この結果は、トレハロースが、1,4−ペンタジエン型不飽和脂肪酸のラジカル反応による変化を、その始発反応、すなわち、1,4−ペンタジエン型不飽和脂肪酸のラジカル化の段階で顕著に抑制する作用を有することを示している。なお、詳細なデータは割愛したけれども、1,4−ペンタジエン型ではない不飽和脂肪酸であるオレイン酸のラジカル化に対するトレハロースならびにスクロース共存の影響を、スピントラップ法を含む常法を組み合わせて調べたところ、同様に、トレハロースによってそのラジカル化が抑制されることを示す結果を得た。
〈実施例A−3:ラジカル反応による不飽和化合物の化学的変化に対するトレハロースの抑制作用〉
リノール酸1.5mgと、SDS2.5mgと、60mMTris−塩酸緩衝液(pH7.0)25mlとをネジ栓付50ml容ガラスバイアル瓶にとり、これに、25%(w/v)トレハロース水溶液、25%(w/v)スクロース水溶液又は脱イオン水のいずれか1.5mlと、脱イオン水0.05mlとを加えた。これに、ラジカル反応開始剤として、2.5mM過酸化水素水0.1mlと2.5mM塩化第二鉄水溶液0.1mlをさらに加えて密栓した。これらのバイアル瓶を予め40℃に加熱しておいたオーブンに入れ、24時間保持して反応させた(反応後)。
反応後の混合液0.5mlを採取し、そのリノール酸量を、メチルエステル化した後ガスクロマトグラフィーに供して求める常法にしたがって測定した。また、上記と同様にバイアル瓶に各試薬を封入した直後の混合液(反応前)についても同様にリノール酸量を測定した。また、測定値に基づいて、反応後におけるリノール酸残存率を求めた。結果を表6に示す。
表6に示すとおり、強制的にラジカル反応を開始させ、進行させる本実施例の条件下において、糖質を共存させていない系ではリノール酸はほぼ完全に消失した。一方、この系にトレハロースが共存すると、リノール酸の消失は顕著に抑制された。この結果は、ラジカル反応を開始させ、進行させる過酷な条件下においても、トレハロースが不飽和化合物のラジカル化を抑制し、そのラジカル化によって惹き起こされる化学的変化を抑制する作用を有することを示している。
以上実施例A−1乃至実施例A−3に、スクロースを用いた場合の結果を対比させながら示したとおり、不飽和化合物との会合の形成、不飽和化合物のラジカル化の抑制、ならびに、ラジカル反応による不飽和化合物の化学的変化の抑制は互いによい相関を示した。以上のことは、トレハロースが、不飽和化合物と、その不飽和結合の部位及び/又はその近傍の部位で会合する作用を有し、この会合によって不飽和化合物のラジカル化に関わる水素原子の自由度が拘束され、その結果、不飽和化合物のラジカル化が抑制され、そして、不飽和化合物のラジカル反応による化学的変化が顕著に抑制され、不飽和化合物の安定化が達成されることを明確に示している。なお、実施例A−1に示した結果は、トレハロースが、飽和化合物とは、不飽和化合物に対するような様式では会合しないことも示している。一方、同じ特許出願人による特願平11−248071号明細書には、トレハロースが不飽和脂肪酸・飽和脂肪酸のいずれの分解をも抑制することが示されている。このことから、トレハロースは、不飽和結合及び/又はその近傍への会合とは別の機構で飽和化合物を安定化する作用を併せ持つと考えられる。
参考例:リノール酸と各種糖質との会合物の形成の有無
上記実施例A−1の方法にしたがって、リノール酸とマルトース(含水結晶、試薬級)、ネオトレハロース(含水結晶、試薬級)又はマルチトール(無水結晶、試薬級)とを共存させた際のリノール酸の水素原子の緩和時間をNMRにより調べた。結果を表7に示す。
表7に示すとおり、リノール酸とマルトース、ネオトレハロース又はマルチトールとを共存させた場合には、いずれも、トレハロースを共存させた場合に見られたようなリノール酸の水素原子の緩和時間の減少は見られなかった。マルトース及びネオトレハロースにおけるこれらの結果は、同じ特許出願人による特願平11−248071号明細書に示されている、マルトース及びネオトレハロースが、トレハロースが示すような脂肪酸類の分解抑制作用を示さないという事実とよく符合している。一方、上記明細書には、マルチトールがトレハロースに匹敵するレベルで不飽和ならびに飽和脂肪酸類の分解を抑制することが示されている。この事実と上記表5の結果を考え併せると、マルチトールによる脂肪酸類の分解抑制作用は、トレハロースとは全く異なる機構で発揮されるものと考えられる。したがって、以上のことから、不飽和化合物に会合し、そのラジカル化を抑制して、不飽和化合物を安定化するというこの発明が開示したトレハロースによる作用は、他の糖質には見られないトレハロースに極めて特徴的なものであるといえる。
〈実施例B−1:会合物形成剤〉
水80重量部に、含水結晶トレハロース(商品名『トレハ』、株式会社林原商事販売)20重量部、グリセリン脂肪酸エステル1.5重量部、ビタミンE0.1重量部を加え、十分に混合して、液状の会合物形成剤を得た。本品は、それ自体に含まれるグリセリン脂肪酸エステル及びビタミンEを安定に保つのみならず、不飽和化合物の化学的変化の回避が望まれ、不飽和化合部又は不飽和化合物を含む組成物若しくは物品を取り扱う、例えば、食品分野、化粧品分野、医薬品分野、化学工業分野をはじめとする諸種の分野において不飽和化合物のための安定剤や不飽和化合物の分散状態の安定剤などとして有利に利用できる。
〈実施例B−2:会合物形成剤〉
含水結晶トレハロース(商品名『トレハ』、株式会社林原商事販売)を、ジャケット付き回転式真空乾燥機を用いて、温度90℃、気圧−300乃至−350mmHgの条件で、約7時間減圧乾燥した。減圧乾燥後、温度を常温に、気圧を常圧に戻して、乾燥機内のトレハロース粉末を回収し、重量当たり無水結晶トレハロースを90%(w/w)以上含む結晶性粉末を得た。この結晶性粉末100重量部と、ブチルヒドロキシトルエン0.01重量部とを十分に混合し、粉末状の会合物形成剤を得た。本品は、不飽和化合物の化学的変化の回避が望まれ、不飽和化合部又は不飽和化合物を含む組成物若しくは物品を取り扱う、例えば、食品分野、化粧品分野、医薬品分野、化学工業分野をはじめとする諸種の分野において不飽和化合物のための安定剤や不飽和化合物の分散状態の安定剤などとして有利に利用できる。
〈実施例B−3:エネルギー補給用液状食品〉
パーム油35重量部、中鎖トリグリセリド30重量部、菜種油15重量部、コーン油17重量部、シソ油3重量を混合して植物性油脂素材を調製した。この植物性油脂素材50重量部、含水結晶トレハロース(商品名『トレハ』、株式会社林原商事販売)20重量部、グリセリン脂肪酸エステル1.3重量部、ビタミンE0.01重量部及びクエン酸ナトリウム0.02重量部に水を加えて全量を100重量部とした。これを常法により150gずつ缶詰めした。
本品は、エネルギー源として植物性油脂を豊富に含み、かつ、その油脂ならびにそれ以外の成分として含まれる不飽和化合物の安定性がトレハロースによって高められているので、保存安定性に優れたエネルギー補給用食品として有利に利用できる。
〈実施例B−4:粉末油脂〉
大豆サラダ油160重量部及びレシチン1重量部に水21重量部を室温で混合した後、これに実施例B−2の会合物形成剤160重量部を混合して粉末化し、篩にかけて粉末油脂を得た。
本品における不飽和化合物はトレハロースによってその安定性が高められている上、諸種の食品素材とともに配合された際に、その配合される食品素材における不飽和化合物の安定化をも達成するので、マヨネーズ、ドレッシングなどの調味材料、高カロリー経管栄養剤、配合飼料などに有利に利用できる。
〈実施例B−5:可食性フィルム〉
プルラン(商品名『PF−20』、株式会社林原商事販売)30重量部、水61重量部、及びトレハロース含有シロップ(商品名『トレハスター』、株式会社林原商事販売)8重量部を均一な状態にまで混合して可食性結着剤を得た。この結着剤を固形分濃度15%(w/w)に調整し、この100重量部に対して、カラゲナン1重量部及びレシチン0.1重量部を加えて均一な状態にまで混合し、これを、常法にしたがって、ポリエステルフィルム状に流延し、引取速度3m/minで、厚さ0.03mmのフィルムとし、90℃の熱風で乾燥させて製品とした。
本品は、プルランのみを使用したフィルムとは違って、水系で速溶せず、徐々に溶解、崩壊する可食性フィルムであり、しかも、本品に含まれる不飽和化合物の安定性がトレハロースにより高められているので、保存安定性にも優れているという特長がある。したがって本品は、オブラートなどと同様にして、食品分野や医薬品分野などで有利に利用できる。
〈実施例B−6:皮膚外用クリーム〉
精製水30重量部にプロピレングリコール3重量部と含水結晶トレハロース(商品名『化粧品用トレハロース』、株式会社林原商事販売)3重量部とを加え、70℃にまで加温して水相部を調製した。一方、スクワラン36重量部、還元ラノリン9重量部、ミツロウ6重量部、オレイルアルコール5.5重量部、脂肪酸グリセリン4重量部、モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン(20E.O.)2重量部、親油型モノステアリン酸グリセリン2重量部と香料ならびに抗酸化剤の適量を70℃の条件下で均一な状態にまで混合し、油相部を調製した。この油相部を上記の水相部に加えて、常法にしたがい予備乳化した後、ホモミキサーで均一に乳化し、冷却して、水中油型の皮膚外用クリームを得た。
本品は皮膚に対して優れた保湿性を発揮する上、その保湿性の主体である油性成分における不飽和化合物の安定性がトレハロースにより高められているので、保存安定性に優れた高品質の皮膚外用剤として有利に利用できる。
〈実施例B−7:皮膚外用ゲル〉
カルボキシビニルポリマー(和光純薬工業製、商品名『ハイビスワコー104』)1重量部と1,3−ブチレングリコールに適量の精製水を加えて常法により撹拌分散させた。これに含水結晶トレハロース(商品名『化粧品用トレハロース』、株式会社林原商事販売)1重量部、ポリビニルピロリドン1重量部、感光素101号0.003重量部と、香料ならびに抗酸化剤の適量と、さらに精製水を加えて全量を100重量部とし、pH7.2に調製して皮膚外用ゲルを得た。
本品は、延展性に優れる上、有効成分である感光素101号の安定性がトレハロースによって高められているので、しもやけ、肌荒れ等の皮膚疾患の治療・予防のための、保存安定性に優れた皮膚外用剤として有利に利用できる。
産業上の利用可能性
以上説明したとおり、この発明は、トレハロースが不飽和化合物と直接的に会合することによって不飽和化合物を安定化するという本発明者等の全く独自の知見に基づくものである。この発明の会合物形成剤は、現在までに一般的に利用されてきたラジカルスカベンジャーによる有機化合物の安定化とは全く作用メカニズムが異なり、目的とする化合物の根本的な安定化につながるものである。この発明による会合物形成剤、会合物の形成方法、ならびにトレハロースと不飽和化合物との会合物の利用分野は、食品分野、農林水産分野、化粧品分野、医薬品分野、日用品分野、化学工業分野、染料分野、塗料分野、建材分野、香料分野、化学薬品分野、合成繊維分野、色素分野、感光色素分野、光記録媒体分野など多岐に及び、産業上の意義は極めて大きい。
この発明は、斯くも顕著な作用効果を奏する発明であり、斯界に貢献すること誠に多大な意義のある発明である。
Claims (1)
- オレイン酸、リノール酸及びα−リノレン酸から選ばれる不飽和脂肪酸、不飽和脂肪酸に対しモル比で2乃至10倍量のトレハロース、及び、低級アルコールからなる混合物において形成される会合物であって、不飽和脂肪酸における不飽和結合に与る炭素原子ならびにその炭素原子に隣接する炭素原子に結合している水素原子が、プロトンを観測核とする核磁気共鳴において、トレハロースとの会合物に特有の、会合物を形成していない場合よりも減少したスピン−格子緩和時間を示す、不飽和脂肪酸とトレハロースとの会合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2002529232A JP5007417B2 (ja) | 2000-09-19 | 2001-09-17 | 会合物形成剤 |
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2000284264 | 2000-09-19 | ||
JP2000284264 | 2000-09-19 | ||
JP2000285577 | 2000-09-20 | ||
JP2000285577 | 2000-09-20 | ||
JP2002529232A JP5007417B2 (ja) | 2000-09-19 | 2001-09-17 | 会合物形成剤 |
PCT/JP2001/008048 WO2002024832A1 (en) | 2000-09-19 | 2001-09-17 | Aggregate-forming agent |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2002024832A1 JPWO2002024832A1 (ja) | 2004-01-29 |
JP5007417B2 true JP5007417B2 (ja) | 2012-08-22 |
Family
ID=26600261
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2002529232A Expired - Fee Related JP5007417B2 (ja) | 2000-09-19 | 2001-09-17 | 会合物形成剤 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20040006177A1 (ja) |
EP (1) | EP1338638A4 (ja) |
JP (1) | JP5007417B2 (ja) |
WO (1) | WO2002024832A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7799765B2 (en) | 2001-08-10 | 2010-09-21 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Association compound of trehalose or maltitol with metal ion compound |
EP3143983A1 (en) | 2003-02-13 | 2017-03-22 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | External dermatological formulation comprising saccharide derivative of alpha, alpha-trehalose |
KR101186081B1 (ko) | 2004-03-17 | 2012-09-26 | 가부시끼가이샤 하야시바라 세이부쓰 가가꾸 겐꾸조 | 기능성 분체 |
JP2007222131A (ja) * | 2006-02-27 | 2007-09-06 | Natl Fedelation Of Agricult Coop Assoc | 幼畜用代用乳組成物 |
JP7017043B2 (ja) * | 2017-09-06 | 2022-02-08 | 日油株式会社 | 粉末油脂、これを含有する飲食品 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06145037A (ja) * | 1992-05-28 | 1994-05-24 | Shiseido Co Ltd | 皮膚外用剤 |
JPH1017603A (ja) * | 1996-07-01 | 1998-01-20 | Nof Corp | チオール反応性重合物の製造方法 |
EP0983727A2 (en) * | 1998-09-03 | 2000-03-08 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Method for inhibiting the formation of volatile aldehydes or related compounds and/or the decomposition of fatty acids or related compounds, by using trehalose or maltitol |
JP2002080336A (ja) * | 2000-03-02 | 2002-03-19 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 体臭抑制剤とその用途 |
WO2004111067A1 (ja) * | 2003-06-10 | 2004-12-23 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | α−グリコシルα,α−トレハロースと金属イオン化合物との会合物 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5049664A (en) * | 1988-08-26 | 1991-09-17 | Sawai Pharmaceutical Co., Ltd. | Trehalose derivatives |
JP3773210B2 (ja) * | 1992-12-28 | 2006-05-10 | 味の素株式会社 | トレハロース含有脂肪乳剤 |
JPH08157491A (ja) * | 1994-11-30 | 1996-06-18 | Hayashibara Biochem Lab Inc | トレハロース誘導体の製造方法 |
JP2780154B2 (ja) * | 1995-02-17 | 1998-07-30 | 株式会社ヤクルト本社 | ヨーグルト |
JP3326059B2 (ja) * | 1995-10-05 | 2002-09-17 | カネボウ株式会社 | 皮膚化粧料 |
US5762961A (en) * | 1996-02-09 | 1998-06-09 | Quadrant Holdings Cambridge Ltd. | Rapidly soluble oral solid dosage forms, methods of making same, and compositions thereof |
JPH11263795A (ja) * | 1997-03-04 | 1999-09-28 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 活性酸素消去能低減抑制剤 |
JP3908868B2 (ja) * | 1997-12-26 | 2007-04-25 | 株式会社林原生物化学研究所 | トリメチルアミン生成抑制方法とその用途 |
JP4663834B2 (ja) * | 1998-09-03 | 2011-04-06 | 株式会社林原生物化学研究所 | 揮発性アルデヒド類の生成及び/又は脂肪酸類の分解を抑制する方法とその用途 |
US6316042B1 (en) * | 1999-12-15 | 2001-11-13 | Tadahiro Iwamoto | Cooked rice for low temperature distribution |
-
2001
- 2001-09-17 EP EP01967701A patent/EP1338638A4/en not_active Withdrawn
- 2001-09-17 WO PCT/JP2001/008048 patent/WO2002024832A1/ja not_active Application Discontinuation
- 2001-09-17 JP JP2002529232A patent/JP5007417B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-09-19 US US10/380,832 patent/US20040006177A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH06145037A (ja) * | 1992-05-28 | 1994-05-24 | Shiseido Co Ltd | 皮膚外用剤 |
JPH1017603A (ja) * | 1996-07-01 | 1998-01-20 | Nof Corp | チオール反応性重合物の製造方法 |
EP0983727A2 (en) * | 1998-09-03 | 2000-03-08 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | Method for inhibiting the formation of volatile aldehydes or related compounds and/or the decomposition of fatty acids or related compounds, by using trehalose or maltitol |
JP2002080336A (ja) * | 2000-03-02 | 2002-03-19 | Hayashibara Biochem Lab Inc | 体臭抑制剤とその用途 |
WO2004111067A1 (ja) * | 2003-06-10 | 2004-12-23 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | α−グリコシルα,α−トレハロースと金属イオン化合物との会合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2002024832A1 (en) | 2002-03-28 |
JPWO2002024832A1 (ja) | 2004-01-29 |
EP1338638A1 (en) | 2003-08-27 |
EP1338638A4 (en) | 2005-03-23 |
US20040006177A1 (en) | 2004-01-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100918891B1 (ko) | 크립테코디늄 속으로 부터의 항산화 추출물의 생산 및 용도 | |
US5093360A (en) | Retinal, derivatives and their therapeutic use | |
EP0131176B1 (fr) | Protection antioxygène des produits alimentaires et cosmétiques | |
TW200417595A (en) | Composition containing organic substance having double bond with improved oxidation stability | |
US10065982B2 (en) | High-purity acid-form sophorolipid (SL) containing composition and process for preparing same | |
FR2789329A1 (fr) | Composition cosmetique et/ou dermatologique constituee par une emulsion du type huile-dans-l'eau formee de vesicules lipidiques dispersees dans une phase aqueuse contenant au moins un actif acide hydrophile | |
JP5007417B2 (ja) | 会合物形成剤 | |
JPWO2004020552A1 (ja) | ラジカル反応抑制剤及びラジカル反応抑制方法並びにその用途 | |
US20090130218A1 (en) | Association of Oleaginous Substance With a Mixture of at Least Two Cyclodextrins | |
JP3770588B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
WO1995009692A1 (fr) | Agent tensio-actif, et produit cosmetique en emulsion et liposome le contenant | |
KR102183163B1 (ko) | 포도씨 추출물 나노에멀젼을 포함하는 클렌저 및 이의 제조방법 | |
JPS5811922B2 (ja) | ケシヨウリヨウ | |
Thakur et al. | Essential oils and terpenes | |
Tang et al. | Enhancing stability of 1, 3-dioleic acid-2-palmitate (OPO) through microencapsulation: A comparative study of single-and double-layer microcapsules | |
KR102541330B1 (ko) | 무수 제형 화장료 조성물 | |
WO2001042390A1 (fr) | Stabilisant pour composes insatures ou pate contenant ces composes et procede de stabilisation correspondant | |
EA001116B1 (ru) | Быстрорастворимый везикулярный продукт | |
JPH08301745A (ja) | 皮膚化粧料 | |
Han et al. | Stability of alkanoyl-6-O-ascorbates in various surfactant aggregates systems | |
JP2003183692A (ja) | 不飽和脂肪酸含有油脂粉末 | |
Dasgupta et al. | Microwave induced rapid preparation of acetyl, trifluoroacetyl and tert-butyl dimethylsilyl derivatives of fatty alcohols and diacylglycerols for gas chromatography-mass spectrometric analysis | |
JPH05194153A (ja) | 化粧料 | |
JP2000327570A (ja) | 皮膚外用剤 | |
KR100405410B1 (ko) | 인돌-3-아세트산을 함유하는 마이크로 캡슐 및 이를함유하는 화장료 조성물 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080825 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20111018 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20111216 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120403 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20120424 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120424 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5007417 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150608 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |