JP4980720B2 - 加熱硬化被膜の製造方法 - Google Patents
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Description
反応性希釈剤への要求を次のように掲げることができる。
・意図される樹脂系の良好な溶解力
・低粘度
・低揮発性
・希釈剤は乾燥膜の中への組み込みを可能とさせる反応性基を有しなければならない。
・反応性希釈剤は意図された硬化条件(温度、雰囲気、硬化速度など)下で反応しなければならない。
・反応性希釈剤は意図された塗布のために被膜に不適当な物理的性質を導入してはならない。
アルコールの脂肪酸エステルからなる。EP305007およびEP305006は、不飽和脂肪酸と不飽和アルコール部分からなるエステルを反応性希釈剤として使用する。GB2190672は、不飽和脂肪酸を不飽和アリルポリオールとエステル中で結合する反応性希釈剤を使用する。これらの特許は多数のバインダーおよび樹脂系中で反応性希釈剤を使用することを特許請求しているが、これらのすべての場合において、反応性希釈剤の組み込みは希釈剤中の不飽和結合とバインダーおよび希釈剤分子との反応により得られる。この反応は、通常、空気乾燥により硬化される。
で、脂肪酸エステルが希釈剤として作用することはない。
本発明の概念は、脂肪酸または脂肪酸誘導体を反応性希釈剤として使用することにより、加熱硬化された液体被膜中の蒸発する溶剤を置き換えるか、あるいは少なくともその量を大幅に低下させることである。
すべての脂肪酸アルキルエステルは反応性基を含有する。すなわち脂肪酸の混合物は一つの官能性を保持しながら使用可能である。それゆえ、この被膜中の脂肪酸の未反応部分のリスクは強く低減される。
大気中の酸素は記述されている硬化反応には影響を及ぼさない。
本発明は、加熱硬化型液体被膜に一緒になって配合可能な2つあるいは場合によっては3つの膜形成性成分A、B、およびCに基づく。成分Aは、加熱活性化時にそれ自体で、あるいは硬化剤Bと一緒になって熱硬化性物を形成する能力のある多官能性被覆樹脂である。このような樹脂(成分A)の例は、架橋反応に好適なヒドロキシル、カルボン酸あるいはエポキシ官能基のいずれかを有するアルキッド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアクリレート樹脂またはポリメタクリレート樹脂である。フェノール系およびアミノ樹脂が他の例である。硬化剤(成分B)は、通常、アミノ化合物、例えばヘキサメトキシメチロールメラミンまたはエポキシ官能性硬化剤、例えばビスフェノール−A−ジグリシジルエーテルまたはトリグリシジルイソシアヌレート(TGIC)である。他の硬化剤は、成分Aと反応する能力のあるフェノール系−、ヒドロキシル−、アミン−、カルボキシレート、あるいはイソシアネート官能性架橋剤であることができる。成分Cは、加熱活性化時にAおよび/またはBと反応して、乾燥膜の一体化された部分を形成する能力のある反応性希釈剤である。成分Cは、カルボキシル基が成分Aおよび/またはBと反応する能力のある官能性基である、飽和あるいは不飽和の脂肪酸または脂肪酸誘導体、特にエステル、無水物あるいはアミドである。本発明による反応に使用されるカルボキシルあるいはアシル基に加えて、成分Cは、この組成物中の他の成分との反応にある程度関与する他の官能基を含
有し得る。室温において、成分Cは液体であり、低粘度を有し、そして揮発性でない。Cの機能は、乾燥時に蒸発する慣用の有機溶剤の量を低下させても基材上に液体被膜として塗布可能なように、被膜の粘度を低下させることである。低粘度の要求はこの脂肪酸の炭素鎖長を最大22個の炭素に制限する。このエステルは、脂肪酸の単官能性エステル、例えばアルキルエステル、例えばメチル、イソプロピル、エチルエステル、または多官能性エステル、例えばグリセロールエステルであることができる。
多官能性樹脂、脂肪酸またはこれらの誘導体と任意では硬化剤および/または1つ以上の添加物を含んでなる液体被覆組成物をこの基材上に塗布する工程であって、ここで、この樹脂がこの脂肪酸またはこれらの誘導体のカルボキシルあるいはアシル基と反応する能力のある官能基を含んでなる、工程;ならびに
この被膜を加熱活性化により硬化させる工程。
多官能性樹脂、脂肪酸またはこれらの誘導体と任意では硬化剤および/または1つ以上の添加物を含んでなる液体被覆組成物をこの基材上に塗布する工程であって、ここで、この樹脂がこの脂肪酸またはこれらの誘導体のカルボキシルあるいはアシル基と反応する能力のある官能基を含んでなる、工程;ならびに
この被膜を加熱活性化により硬化させる工程。
〈材料〉
A.ヒドロキシ官能ポリエステル:
酸価:8mgKOH/g樹脂、0.14ミリモル酸/g樹脂
ヒドロキシル価:121mgKOH/g樹脂、2.15ミリモルOH/g樹脂
Tg−6℃
分子量、Mn:1530g/モル
70%乾燥含量(w/w)、溶剤:Solvesso100(CAS−Nr:64742−95−6)
分岐した骨格
官能基数(モル/モル樹脂):3.3OH、0.2酸
供給元:Akzo Nobel Nippon Paint AB(Gamlebyn,Sweden)
B.ヘキサメトキシメチルメラミン(HMMM)
C15N6O6H30
分子量:390g/モル
官能基数:6
供給:Akzo Nobel Nippon Paint AB
C1.脂肪酸エステルメチルエステル(FAME):
C19O2H36(菜種油メチルエステル、オレイン酸メチル、ステアリン酸メチルなど)
分子量:296g/モル
官能基数:1
供給元:Svenska Lantmannen、商品名:RME
C2.脂肪酸エステルメチルエステル(FAME):
C12O2H38(ステアリン酸メチル)
分子量:298.5g/モル
官能基数:1
購入元:Lancaster
触媒:p−ドデシルベンジルスルホン酸(DDBSA)
5g(16.9ミリモルエステル)のC1(RME)を添加したことを除いて混合物1と同じ
混合物3
10g(33.8ミリモルエステル)のC1(RME)を添加したことを除いて混合物1と同じ
混合物4
15g(50.7ミリモルエステル)のC1(RME)を添加したことを除いて混合物1と同じ
混合物5
6g(20.1ミリモルエステル)のC2(MSt)を添加したことを除いて混合物1と同じ
〈塗布および硬化〉
この混合物をスチール基材(0.6mm厚)上に16μmのワイヤバーアプリケーターにより塗布して、10μmの乾燥膜厚を得た。次に、この被膜をオーブン中300℃で37秒間硬化させ、次に冷水中で急速に冷却した。この被膜に対して241℃のピーク金属温度(PMT)を得た。この最終被膜は高光沢、良好な接着、および鉛筆硬度Hを有していた。黄変を示さない混合物1〜3および5からの膜に相反して、混合物4からの被膜は若干黄変した。これらの性質は、FAMEの代わりに揮発性有機溶剤を使用して製造される被膜の性質に匹敵するものであった。
自立性の膜について機械的性質をTA−装置DMA Q800により引っ張りモードで求めた。この被膜の細片を切断し、そして外科用メスにより金属シートから取り外すことにより、自立性の膜を得た。混合物1〜3をベースとする硬化膜について引っ張りモジュラスとガラス転移を求めた。モジュラスの低下の開始により求められるTgは、混合物1、2、および3からの膜についてそれぞれ45、35、30℃であった。このことは、RMEの量が増加すると、膜が軟化し、そしてTgが低い値に移動すること、ならびにRM
Eの量がこの硬化被膜のTgを調整するツールとして使用可能であるということを示す。
この被膜の細片をn−ヘキサンにより抽出した。この抽出物を蒸発させ、そして残渣を回収した。抽出物の量は極めて低く、ほぼ0.1mg/mg被膜であった。ガスクロマトグラフィを用いてこの抽出物を分析して、未反応のFAMEおよび脂肪酸を同定した。表1にFAMEおよび脂肪酸の量を被膜細片のパーセント(w/w)として示す。
FAMEが硬化工程時の蒸発により失われたのでないということを確認するために、熱重量分析(TGA)を用いて重量減少を加熱時にモニターした。この装置構成においては、実際のコイル被膜条件からの温度上昇と空気対流を厳密に模倣することができなかった。この装置においては、温度を30℃から300℃まで20℃/分の速度で上昇させ、その後試料を300℃で5分間放置した。空気または窒素のゆっくりとした流れを試料の上に通した。この配合物のほぼ30mgのアリコートを1.5mm2の表面積のアルミナカップに入れた。
混合物1〜4:実施例1におけるのと同じ
混合物6:l0g(33.5ミリモルエステル)のC2(MSt)を添加したことを除いて混合物1と同じ
記録された重量減少は、(i)ポリエステル中の溶剤の蒸発、(ii)ポリエステルの熱分解、(iii)FAMEの蒸発のいくつかの工程によるものである。表2に溶剤に起因する減少を差し引いた後の重量減少(全混合物の%w/wとして)を示す。
たということを示す。ポリエステルを含む配合物においては、ほぼ50%のRMEがこの温度においてこの被膜中に残存する。コイル被覆に対して通常のPMTである240℃においては、ほぼ75%のRMEがこの配合物中に残存する。
(実施例3)
〈材料〉
A.ヒドロキシ官能ポリエステル:
酸価:8−12mgKOH/g樹脂=>0.14ミリモル酸/g樹脂
ヒドロキシル価:120mgKOH/g樹脂=>2.14ミリモルOH/g樹脂
Tg:−6℃
Mn:2500g/モル
60%乾燥含量(w/w)、溶剤:キシレン
分岐した骨格
官能基数:5.3OH、0.5酸
供給元:Beckers Industrial Coatings
B.ヘキサメトキシメチルメラミン(HMMM)
Cl5N6O6H30
分子量:390g/モル
官能基数:6
供給元:Beckers Industrial Coatings
C3.脂肪酸エステルメチルエステル(FAME)
C19O2H36(リノール酸メチル、オレイン酸メチルなど)
分子量:296g/モル
官能基数:1
供給元:Svenska Lantmannen、商品名:Linutina
触媒:硫酸
この混合物をクロメート処理されたスチール基材(0.6mm厚)上に16μmのワイヤバーアプリケーターにより塗布して、10μmの乾燥膜厚を得た。次に、この被膜をオーブン中300℃で37秒間硬化させ、次に冷水中で急速に冷却した。この被膜に対して241℃のピーク金属温度(PMT)を得た。この被膜中の最終FAME含量はほぼ8%(w/w)であった。この最終被膜は高光沢、良好な接着を有し、黄変せず、そして鉛筆硬度Hを有していた。これらの性質は、FAMEの代わりに揮発性有機溶剤を使用して製造される被膜の性質に匹敵するものであった。
Derksen,J.T.P.,F.P.Cuperus,およびP.Kolster,Renewable resources in coatings technology:概説,Progress in Organic Coatings,1996.27(1−4):p.45−53
Claims (12)
- 固体基材上に被膜を製造するための方法であって、該方法は以下の工程を包含する:
多官能性樹脂と、アシル基を含有するモノ、および多官能アルキルエステルから選択される脂肪酸誘導体(但し、フリーのカルボン酸基を有しない)とを含んでなる液体被覆組成物を該基材上に塗布する工程であって、
前記樹脂が、水酸基、カルボン酸基およびエポキシ基から選択される少なくとも1つの官能基を含む、工程;ならびに
該被膜を加熱活性化により硬化させる工程。 - 前記多官能性樹脂がアルキッド、ポリエステル、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、フェノール系、またはアミノ樹脂である、請求項1に記載の方法。
- 前記硬化剤がアミノ化合物、エポキシ官能性化合物、あるいはフェノール系−、ヒドロキシル−、アミン−、カルボキシレートまたはイソシアネート官能性架橋剤である、請求項1あるいは2に記載の方法。
- 前記脂肪酸誘導体が単官能性メチルエステル、または多官能性グリセロールエステルである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 前記脂肪酸誘導体が22個以下の炭素原子の炭素鎖長を有する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 前記基材が任意では耐食性であり、そして前記被覆組成物に対して接着性であるように前処理された、金属である請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法により製造される被膜を有する固体基材。
- 多官能性樹脂と、アシル基を含有するモノ、および多官能アルキルエステルから選択される脂肪酸誘導体(但し、フリーのカルボン酸基を有しない)を含んでなる液体被覆組成物であって、
前記樹脂が水酸基、カルボン酸基およびエポキシ基から選択される少なくとも1つの官能基を含んでなる樹脂であり、加熱活性化により硬化させることのできる液体被覆組成物。 - 前記多官能性樹脂がアルキッド、ポリエステル、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、フェノール系、またはアミノ樹脂である、請求項8に記載の被覆組成物。
- 前記硬化剤がアミノ化合物、エポキシ官能化合物、あるいはフェノール系−、ヒドロキシル−、アミン−、カルボキシレートまたはイソシアネート官能性架橋剤である、請求項8あるいは9に記載の被覆組成物。
- 前記脂肪酸誘導体が単官能性メチルエステル、または多官能性グリセロールエステルである、請求項8〜10のいずれか1項に記載の被覆組成物。
- 前記脂肪酸誘導体が22個以下の炭素原子の炭素鎖長を有する、請求項8〜11のいずれか1項に記載の被覆組成物。
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