JP4972101B2 - 有機薄膜形成方法 - Google Patents
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Description
(1)1)下記a)、b)及びc)を、水酸基含有溶液中の(A)と(B)の合計量が0.1重量%〜80重量%となるように混合し、加水分解を行って水酸基含有化合物を生成させた水酸基含有溶液を調製する工程、
a) 有機溶媒中、少なくとも1以上の加水分解性基を有する金属系界面活性剤(A)と金属系界面活性剤と相互作用し得る化合物(C)を含有する有機薄膜形成用補助剤、
b)少なくとも1以上の加水分解性基を有する金属系界面活性剤(B)、
c)水
2)上記1)の工程で得られた水酸基含有溶液と有機溶媒を混合して有機薄膜形成用溶液を調製する工程、及び
3)上記2)の工程で得られた有機薄膜形成用溶液を基板と接触させる工程
を含む有機薄膜形成方法、
(2)前記有機薄膜形成用補助剤が、有機溶媒中、前記金属系界面活性剤(A)、金属系界面活性剤と相互作用し得る化合物(C)及び水を混合して得られることを特徴とする上記(1)記載の有機薄膜形成方法、
(3)有機薄膜形成用溶液中の水分含量が、10ppm〜2000ppmであることを特徴とする上記(1)記載の有機薄膜形成方法、
(4)前記金属系界面活性剤と相互作用し得る化合物(C)が、金属水酸化物、金属アルコキシド類、金属アルコキシド類の部分加水分解生成物、及びシラノール縮合触媒からなる群から選ばれる少なくとも1種であって、有機薄膜形成用補助剤中の前記(C)の量が金属換算で0.1ppm〜5重量%であることを特徴とする上記(1)記載の有機薄膜形成方法、
(5)前記金属系界面活性剤と相互作用し得る化合物(C)が酸触媒であって、前記金属系界面活性剤[(A)及び(B)]1molに対して0.001mmol〜1molであることを特徴とする上記(1)に記載の有機薄膜形成方法、
(6)前記金属アルコキシド類又は金属アルコキシド類の部分加水分解生成物の金属が、チタン、ジルコニウム、アルミニウム、ケイ素、鉄、ゲルマニウム、インジウム、スズ、タンタル、亜鉛、タングステン及び鉛からなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする上記(4)に記載の有機薄膜形成方法、
(7)前記金属系界面活性剤(A)が、式(I)
(8)前記金属系界面活性剤(B)が、式(III)
(9)前記加水分解性基が、炭素数1〜4のアルコキシ基又は炭素数1〜4のアシルオキシ基であることを特徴とする上記(1)に記載の有機薄膜形成方法、
(10)前記有機溶媒が、炭化水素系溶媒又はフッ化炭素系溶媒であることを特徴とする上記(1)に記載の有機薄膜形成方法、
(11)1)下記a)、b)及びc)を、水酸基含有溶液中における金属系界面活性剤の量が0.1重量%〜80重量%となるように混合し、加水分解を行って水酸基含有化合物を生成させた水酸基含有溶液を調製する工程、
a)少なくとも1以上の加水分解性基を有する金属系界面活性剤、
b)金属系界面活性剤と相互作用し得る化合物(C)、
c)水
2)上記1)の工程で得られた水酸基含有溶液と有機溶媒を混合して有機薄膜形成用溶液を調製する工程、及び
3)上記2)の工程で得られた有機薄膜形成用溶液を基板と接触させる工程
を含む有機薄膜形成方法に関する。
また、本発明は、
(12)有機薄膜形成用溶液全体に対して、金属系界面活性剤(A)と(B)の合計仕込み量が0.05〜50重量%、加水分解反応が進行して生成した水酸基含有化合物の量が20ppm〜6重量%、金属系界面活性剤と相互反応しうる化合物(C)の量が金属換算で0.01ppm〜8ppmであることを特徴とする有機薄膜形成用溶液に関する。
本発明の有機薄膜形成方法は、少なくとも1以上の加水分解性基を有する金属系界面活性剤(A)及び前記金属系界面活性剤と相互作用し得る化合物(C)を混合して得られる有機薄膜形成用補助剤と、少なくとも1以上の加水分解性基を有する金属系界面活性剤(B)とを混合して得られる有機薄膜形成用溶液を基板と接触させることにより、前記基板表面に有機薄膜を形成する有機薄膜形成方法において、金属系界面活性剤と相互作用し得る化合物(C)の使用量を減らし、かつ金属系界面活性剤(A)と(B)の添加量を多くして加水分解反応を行わせた後、水酸基の濃度が平衡に達するまで待ち、その後、有機溶媒にて希釈して有機薄膜形成用溶液を調製することを特徴とする。
本発明に用いる、「金属系界面活性剤(A)」及び「金属系界面活性剤(B)」は、加水分解可能な官能基を1以上有し、分子内に、親水性部位と疎水性部位とを有するものであれば特に制限されない。
前記式(II)、(IV)中、Y及びY1は、水素原子;メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、t−ペンチル基、n−へキシル基、イソへキシル基等のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、t−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、n−へキシルオキシ基等のアルコキシ基;アルキル基の一部又はすべての水素原子がフッ素原子に置換された含フッ素アルキル基;又はアルコキシ基の一部若しくはすべての水素原子がフッ素原子に置換された含フッ素アルコキシ基;等を表す。
2)2Si(OCH3)3、CH3CH2(CF2)8(CH2)2Si(NCO)3、CH3CH2(CF2)10(CH2)2SiCl3、CH3(CF2)4O(CF2)2(CH2)2SiCl3、CH3(CF2)7(CH2)2O(CH2)3SiCl3、CH3(CF2)8(CH2)2O(CH2)3SiCl3、CH3(CF2)9(CH2)2O(CH2)3SiCl3、CH3CH2(CF2)6(CH2)2O(CH2)3SiCl3、CH3(CF2)6CONH(CH2)3SiCl3、CH3(CF2)8CONH(CH2)3SiCl3、CH3(CF2)3O[CF(CF3)CF(CF3)O]2CF(CF3)CONH(CH2)3SiCl3、CH3CH2O(CH2)15Si(OCH3)(OH)2、CF3CH2O(CH2)15Si(OCH3)1(OH)2、CH3(CH2)2Si(CH3)2(CH2)15Si(OCH3)(OH)2、CH3(CH2)6Si(CH3)2(CH2)9Si(OCH3)(OH)2、CH3COO(CH2)15Si(OCH3)(OH)2、CF3(CF2)5(CH2)2Si(OCH3)(OH)2、CF3(CF2)7(CH=CH)3Si(OCH3)(OH)2、CH3CH2O(CH2)15Si(OC2H5)(OH)2、CH3(CH2)2Si(CH3)2(CH2)15Si(OC2H5)(OH)2、CH3(CH2)6Si(CH3)2(CH2)9Si(OC2H5)(OH)2、CF3(CH2)6Si(CH3)2(CH2)9Si(OC2H5)(OH)2、CH3COO(CH2)15Si(OC2H5)(OH)2、CF3COO(CH2)15Si(OC2H5)(OH)2、CF3COO(CH2)15Si(OCH3)(OH)2、CF3(CF2)9(CH2)2Si(OC2H5)(OH)2、CF3(CF2)7(CH2)2Si(OC2H5)(OH)2、CF3(CF2)5(CH2)2Si(OC2H5)(OH)2、CF3(CF2)7(CH=CH)3Si(OC2H5)(OH)2、CF3(CF2)9(CH2)2Si(OCH3)(OH)2、CF3(CF2)5(CH2)2Si(OCH3)(OH)2、CF3(CF2)7(CH2)2Si(CH3)(OH)2、CF3(CF2)9(CH2)2Si(CH3)(OH)2、CH3CH2O(CH2)15Si(OCH3)2(OH)、CF3CH2O(CH2)15Si(OCH3)2(OH)、CH3(CH2)2Si(CH3)2(CH2)15Si(OCH3)2(OH)、CH3(CH2)6Si(CH3)2(CH2)9Si(OCH3)2(OH)、CH3COO(CH2)15Si(OCH3)2(OH)、CF3(CF2)5(CH2)2Si(OCH3)2(OH)、CH3CH2O(CH2)15Si(OC2H5)2(OH)、CF3(CF2)7(CH=CH)3Si(OCH3)2(OH)、CH3(CH2)2Si(CH3)2(CH2)15Si(OC2H5)2(OH)、CH3(CH2)6Si(CH3)2(CH2)9Si(OC2H5)2(OH)、CF3(CH2)6Si(CH3)2(CH2)9Si(OC2H5)2(OH)、CH3COO(CH2)15Si(OC2H5)2(OH)、CF3COO(CH2)15Si(OC2H5)2(OH)、CF3COO(CH2)15Si(OCH3)2(OH)、CF3(CF2)9(CH2)2Si(OC2H5)2(OH)、CF3(CF2)7(CH2)2Si(OC2H5)2(OH)、CF3(CF2)5(CH2)2Si(OC2H5)2(OH)、CF3(CF2)7(CH=CH)3Si(OC2H5)2(OH)、CF3(CF2)9(CH2)2Si(OCH3)2(OH)、CF3(CF2)5(CH2)2Si(OCH3)2(OH)、CF3(CF2)7(CH2)2Si(CH3)(OC2H5)(OH)、CF3(CF2)7(CH2)2Si(CH3)(OCH3)(OH)、CF3(CH2)2Si(OCH3)(OH)2、CF3(CF2)3(CH2)2Si(OCH3)(OH)2、CF3(CF2)5(CH2)2Si(OCH3)(OH)2、CF3(CF2)7(CH2)2Si(OCH3)(OH)2、CF3(CF2)3(CH2)3Si(OCH3)(OH)2、CF3(CF2)5(CH2)3Si(OCH3)(OH)2、CF3(CF2)7(CH2)3Si(OCH3)(OH)2、CF3(CF2)4O(CF2)2(CH2)2Si(OCH3)(OH)2、CF3(CF2)4O(CF2)2(CH2)3Si(OCH3)(OH)2、CF3(CF2)7(CH2)2O(CH2)3Si(OCH3)(OH)2、CF3(CF2)7CONH(CH2)2Si(OCH3)(OH)2、CF3(CF2)7CONH(CH2)3Si(OCH3)(OH)2、CF3(CF2)3O[CF(CF3)CF(CF3)O]2CF(CF3)CONH(CH2)3Si(OCH3)(OH)2、CF3(CH2)2Si(OCH3)2(OH)、CF3(CF2)3(CH2)2Si(OCH3)2(OH)、CF3(CF2)5(CH2)2Si(OCH3)2(OH)、CF3(CF2)7(CH2)2Si(OCH3
)2(OH)、CF3(CF2)3(CH2)3Si(OCH3)2(OH)、CF3(CF2)5(CH2)3Si(OCH3)2(OH)、CF3(CF2)7(CH2)3Si(OCH3)2(OH)、CF3(CF2)4O(CF2)2(CH2)2Si(OCH3)2(OH)、CF3(CF2)4O(CF2)2(CH2)3Si(OCH3)2(OH)、CF3(CF2)7(CH2)2O(CH2)3Si(OCH3)2(OH)、CF3(CF2)7CONH(CH2)2Si(OCH3)2(OH)、CF3(CF2)7CONH(CH2)3Si(OCH3)2(OH)、CF3(CF2)3O[CF(CF3)CF(CF3)O]2CF(CF3)CONH(CH2)3Si(OCH3)2(OH)、CH3(CH2)7Si(OCH3)(OH)2、CH3(CF2)7(CH2)2Si(OCH3)(OH)2、CH3(CF2)7(CH2)2Si(OCH3)(OH)2、CH3(CF2)7(CH2)2Si(NCO)(OH)2、CH3(CF2)8(CH2)2Si(OCH3)(OH)2、CH3(CF2)8(CH2)2Si(NCO)(OH)2、CH3(CF2)9(CH2)2Si(OCH3)(OH)2、CH3(CF2)9(CH2)2Si(NCO)(OH)2、CH3CH2(CF2)6(CH2)2Si(OCH3)(OH)2、CH3CH2(CF2)6(CH2)2Si(OCH3)(OH)2、CH3CH2(CF2)6(CH2)2Si(NCO)(OH)2、CH3CH2(CF2)8(CH2)2Si(OCH3)(OH)2、CH3CH2(CF2)8(CH2)2Si(NCO)(OH)2、CH3CH2(CF2)10(CH2)2Si(OCH3)(OH)2、CH3(CF2)4O(CF2)2(CH2)2Si(OCH3)(OH)2、CH3(CF2)7(CH2)2O(CH2)3Si(OCH3)(OH)2、CH3(CF2)8(CH2)2O(CH2)3Si(OCH3)(OH)2、CH3(CF2)9(CH2)2O(CH2)3Si(OCH3)(OH)2、CH3CH2(CF2)6(CH2)2O(CH2)3Si(OCH3)(OH)2、CH3(CF2)6CONH(CH2)3Si(OCH3)(OH)2、CH3(CF2)8CONH(CH2)3Si(OCH3)(OH)2、CH3(CF2)3O[CF(CF3)CF(CF3)O]2CF(CF3)CONH(CH2)3Si(OCH3)(OH)2、CF3(CF2)3(CH2)2Si(CH3)(OCH3)(OH)、CF3(CF2)5(CH2)2Si(CH3)(OCH3)(OH)、CF3(CH2)2Si(CH3)(OCH3)(OH)、CF3(CF2)3(CH2)3Si(CH3)(OCH3)(OH)、CF3(CF2)5(CH2)3Si(CH3)(OCH3)(OH)、CF3(CF2)7(CH2)3Si(CH3)(OCH3)(OH)、CF3(CF2)4(CF2)2(CH2)2Si(CH3)(OCH3)(OH)、CF3(CF2)4(CF2)2(CH2)3Si(CH3)(OCH3)(OH)、CF3(CF2)4(CH2)2O(CH2)3Si(CH3)(OCH3)(OH)、CF3(CF2)7CONH(CH2)2Si(CH3)(OCH3)(OH)、CF3(CF2)7CONH(CH2)3Si(CH3)(OCH3)(OH)、CF3(CF2)3O[CF(CF3)CF(CF3)O]2CF(CF3)CONH(CH2)3Si(CH3)(OCH3)(OH)、CH3(CH2)7Si(OCH3)2(OH)、CH3(CF2)7(CH2)2Si(OCH3)2(OH)、CH3(CF2)7(CH2)2Si(CH3)(OCH3)(OH)、CH3(CF2)7(CH2)2Si(OCH3)2(OH)、CH3(CF2)7(CH2)2Si(NCO)2(OH)、CH3(CF2)8(CH2)2Si(OCH3)2(OH)、CH3(CF2)8(CH2)2Si(NCO)2(OH)、CH3(CF2)9(CH2)2Si(OCH3)2(OH)、CH3(CF2)9(CH2)2Si(NCO)2(OH)、CH3CH2(CF2)6(CH2)2Si(OCH3)2(OH)、CH3CH2(CF2)6(CH2)2Si(OCH3)2(OH)、CH3CH2(CF2)6(CH2)2Si(NCO)2(OH)、CH3CH2(CF2)8(CH2)2Si(OCH3)2(OH)、CH3CH2(CF2)8(CH2)2Si(NCO)2(OH)、CH3CH2(CF2)10(CH2)2Si(OCH3)2(OH)、CH3(CF2)4O(CF2)2(CH2)2Si(OCH3)2(OH)、CH3(CF2)7(CH2)2O(CH2)3Si(OCH3)2(OH)、CH3(CF2)8(CH2)2O(CH2)3Si(OCH3)2(OH)、CH3(CF2)9(CH2)2O(CH2)3Si(OCH3)2(OH)、CH3CH2(CF2)6(CH2)2O(CH2)3Si(OCH3)2(OH)、CH3(CF2)6CONH(CH2)3Si(OCH3)2(OH)、CH3(CF2)8CONH(CH2)3Si(OCH3)2(OH)、CH3(CF2)3O[CF(CF3)CF(CF3)O]2CF(CF3)CONH(CH2)3Si(OCH3)2(OH)、CH3CH2O(CH2)15Si(OH)3、CF3CH2O(CH2
)15Si(OH)3、CH3(CH2)2Si(CH3)2(CH2)15Si(OH)3、CH3(CH2)6Si(CH3)2(CH2)9Si(OH)3、CH3COO(CH2)15Si(OH)3、CF3(CF2)5(CH2)2Si(OH)3、CF3(CF2)7(CH=CH)3Si(OH)3、CH3CH2O(CH2)15Si(OH)3、CH3(CH2)2Si(CH3)2(CH2)15Si(OH)3、CH3(CH2)6Si(CH3)2(CH2)9Si(OH)3、CF3(CH2)6Si(CH3)2(CH2)9Si(OH)3、CH3COO(CH2)15Si(OH)3、CF3COO(CH2)15Si(OH)3、CF3COO(CH2)15Si(OH)3、CF3(CF2)9(CH2)2Si(OH)3、CF3(CF2)7(CH2)2Si(OH)3、CF3(CF2)5(CH2)2Si(OH)3、CF3(CF2)7(CH=CH)3Si(OH)3、CF3(CF2)9(CH2)2Si(OH)3、CF3(CF2)5(CH2)2Si(OH)3、CF3(CF2)7(CH2)2Si(CH3)2(OH)、CF3(CH2)2Si(OH)3、CF3(CF2)3(CH2)2Si(OH)3、CF3(CF2)5(CH2)2Si(OH)3、CF3(CF2)7(CH2)2Si(OH)3、CF3(CF2)3(CH2)3Si(OH)3、CF3(CF2)5(CH2)3Si(OH)3、CF3(CF2)7(CH2)3Si(OH)3、CF3(CF2)4O(CF2)2(CH2)2Si(OH)3、CF3(CF2)4O(CF2)2(CH2)3Si(OH)3、CF3(CF2)7(CH2)2O(CH2)3Si(OH)3、CF3(CF2)7CONH(CH2)2Si(OH)3、CF3(CF2)7CONH(CH2)3Si(OH)3、CF3(CF2)3O[CF(CF3)CF(CF3)O]2CF(CF3)CONH(CH2)3Si(OH)3、CH3(CH2)7Si(OH)3、CH3(CF2)7(CH2)2Si(OH)3、CH3(CF2)7(CH2)2Si(OH)3、CH3(CF2)7(CH2)2Si(OH)3、CH3(CF2)8(CH2)2Si(OH)3、CH3(CF2)8(CH2)2Si(OH)3、CH3(CF2)9(CH2)2Si(OH)3、CH3(CF2)9(CH2)2Si(OH)3、CH3CH2(CF2)6(CH2)2Si(OH)3、CH3CH2(CF2)6(CH2)2Si(OH)3、CH3CH2(CF2)6(CH2)2Si(OH)3、CH3CH2(CF2)8(CH2)2Si(OH)3、CH3CH2(CF2)8(CH2)2Si(OH)3、CH3CH2(CF2)10(CH2)2Si(OH)3、CH3(CF2)40(CF2)2(CH2)2Si(OH)3、CH3(CF2)7(CH2)2O(CH2)3Si(OH)3、CH3(CF2)8(CH2)2O(CH2)3Si(OH)3、CH3(CF2)9(CH2)2O(CH2)3Si(OH)3、CH3CH2(CF2)6(CH2)2O(CH2)3Si(OH)3、CH3(CF2)6CONH(CH2)3Si(OH)3、CH3(CF2)8CONH(CH2)3Si(OH)3、CH3(CF2)3O[CF(CF3)CF(CF3)O]2CF(CF3)CONH(CH2)3Si(OH)3、CF3(CF2)3(CH2)2Si(CH3)(OH)2、CF3(CF2)5(CH2)2Si(CH3)(OH)2、CF3(CH2)2Si(CH3)(OH)2、CF3(CF2)3(CH2)3Si(CH3)(OH)2、CF3(CF2)5(CH2)3Si(CH3)(OH)2、CF3(CF2)7(CH2)3Si(CH3)(OH)2、CF3(CF2)4(CF2)2(CH2)2Si(CH3)(OH)2、CF3(CF2)4(CF2)2(CH2)3Si(CH3)(OH)2、CF3(CF2)4(CH2)2O(CH2)3Si(CH3)(OH)2、CF3(CF2)7CONH(CH2)2Si(CH3)(OH)2、CF3(CF2)7CONH(CH2)3Si(CH3)(OH)2、CF3(CF2)3O[CF(CF3)CF(CF3)O]2CF(CF3)CONH(CH2)3Si(CH3)(OH)2、CH3(CF2)7(CH2)2Si(CH3)(OH)、等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
また、これらの化合物は1種単独で、あるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明に用いる、「金属系界面活性剤と相互作用し得る化合物(C)」としては、金属系界面活性剤(A)の金属部分又は加水分解性基部分と配位結合や水素結合等を介して相互作用をすることにより、加水分解性基又は水酸基を活性化させ、縮合を促進させる作用を有する化合物であれば、特に制限されない。
(i)有機溶媒中、金属アルコキシド類に対し0.5〜1.0倍モル未満の水を添加する方法、
(ii)有機溶媒中、加水分解が開始する温度以下、好ましくは0℃以下、より好ましくは−20〜−100℃の範囲で、金属アルコキシド類に対し1.0〜2.0倍モル未満の水を添加する方法、
(iii)有機溶媒中、水の添加速度を制御する方法や、水に水溶性溶媒を添加して水濃度を低下させた水溶液を使用する方法等により、加水分解速度を制御しながら、金属アルコキシド類に対し0.5〜2.0倍モル未満の水を室温で添加する方法、等を例示することができる。
「有機薄膜形成用補助剤」は、前記金属系界面活性剤(A)と、前記金属系界面活性剤と相互作用し得る化合物(C)を混合して得ることができる。
金属系界面活性剤と相互作用し得る化合物(C)は、金属水酸化物、金属アルコキシド類、金属アルコキシド類の部分加水分解生成物、及びシラノール縮合触媒からなる群から選ばれる少なくとも1種である場合には、金属換算で0.1ppm〜5重量%、好ましくは10ppm〜2重量%含まれる。ただし、酸触媒である場合には、前記金属系界面活性剤[(A)及び(B)]1molに対して0.001mmol〜1mol、好ましくは0.01mmol〜10mmol含まれる。
界面活性剤(A)は、金属系界面活性剤と相互作用し得る化合物(C)1モルに対して、0.1〜20モルであるのが好ましく、0.5〜5.0モルであるのがより好ましい。
「水酸基含有溶液」は、前記有機薄膜形成用補助剤と前記金属系界面活性剤(B)とから得ることができる。より具体的には、前記金属系界面活性剤(B)、有機溶媒、有機薄膜形成用補助剤、及び水を混合し、撹拌することで、加水分解が行われて水酸基含有化合物が生成し、水酸基含有溶液を得ることができる。
また、金属系界面活性剤(A)と(B)の使用比は、特に制限はないが、通常、重量比で1:10〜50,000、好ましくは、1:150〜20,000である。
加水分解反応が進行して水酸基含有化合物が増加し、水酸基の濃度が平衡になった時点で、有機溶媒で1.5〜200倍、好ましくは2〜100倍、さらに好ましくは10〜50倍に希釈して、最終的な有機薄膜形成用溶液を調整する。水酸基の濃度が平衡になる時間は、特に限定されないが、1時間〜1ヶ月であり、好ましくは、1週間〜2週間である。
なお、ここで、水酸基の濃度が平衡になる状態は、加水分解前の金属系界面活性剤、たとえば、オクタデシルトリメトキシシランを標準品とした逆相HPLCを用いて、モノシラノールに相当する位置のピークを経時的に測定することにより確認することができる。
本発明の有機薄膜形成方法は、上記のようにして得られた有機薄膜形成用溶液を基板と接触させることにより、前記基板表面に有機薄膜を形成する。
本発明溶液を基板上に塗布すると、前記溶液中の金属系界面活性剤が基板表面に吸着され、薄膜が形成される。金属系界面活性剤が基板表面に吸着される機構の詳細は明らかではないが、表面に活性水素を有する基板の場合には次のように考えることができる。すなわち、有機薄膜形成用溶液中においては、金属系界面活性剤の加水分解性基が水により加水分解された状態となっている。この状態の金属系界面活性剤が基板表面の活性水素と反応して、基板と強固な化学結合を形成してなる薄膜が形成される。この薄膜は、基板の活性水素と反応して形成されるものであって、単分子膜となる。
実施例1−1
200mlの四つ口フラスコに、室温でオクタデシルトリメトキシシラン(Gelest社製:純度95%)16.1g(43.0mmol)を仕込み、テトライソプロポキシチタン(日本曹達製)4.6g(16.4mmol)を加え、トルエン:77.6gを加えて希釈した。
この溶液に25℃で蒸留水1.7gを加え、室温で24時間反応させて有機薄膜形成用補助剤Aを得た。
200mlの四つ口フラスコに、室温でオクタデシルトリメトキシシラン(Gelest社製:純度95%)16.1g(43.0mmol)を仕込み、テトラブトキシチタン(日本曹達製)5.7g(16.4mmol)を加え、トルエン:76.5gを加えて希釈した。
この溶液に25℃で蒸留水1.7gを加え、室温で24時間反応させて有機薄膜形成用補助剤Bを得た。
200mlの四つ口フラスコに、室温でオクタデシルトリメトキシシラン(Gelest社製:純度95%)16.1g(43.0mmol)を仕込み、テトラブトキシジルコニウム(日本曹達製)6.9g(16.4mmol)を加え、トルエン:75.3gを加えて希釈した。
この溶液に25℃で蒸留水1.7gを加え、室温で24時間反応させて有機薄膜形成用補助剤Cを得た。
200mlの四つ口フラスコに、室温でオクタデシルトリメトキシシラン(Gelest社製:純度95%)16.1g(43.0mmol)を仕込み、テトライソプロポキシチタン(日本曹達社製)4.6g(16.4mmol)を加え、ソルベッソ150(エクソンモービル社製)77.6gを加えて希釈した。
この溶液に25℃で蒸留水1.7gを加え、室温で24時間反応させて有機薄膜形成用補助剤Dを得た。
200mlの四つ口フラスコに、室温でデシルトリメトキシシラン(Gelest社製:純度95%)17.9g(68.2mmol)を仕込み、テトライソプロポキシチタン(日本曹達製)7.3g(25.9mmol)を加え、トルエン:72.1gを加えて希釈した。
この溶液に25℃で蒸留水2.7gを加え、室温で24時間反応させて有機薄膜形成用補助剤Eを得た。
200mlの四つ口フラスコに、室温でヘキサデシルトリメトキシシラン(Gelest社製:純度95%)16.4g(47.5mmol)を仕込み、テトライソプロポキシチタン(日本曹達製)5.1g(18.1mmol)を加え、トルエン:76.6gを加えて希釈した。
この溶液に25℃で蒸留水1.9gを加え、室温で24時間反応させて有機薄膜形成用補助剤Fを得た。
攪拌機を備えた反応容器にテトライソプロポキシチタン(日本曹達製)130g(0.46mol)と脱水トルエン481g(水分:3.6ppm)を仕込み、ドライアイスと変性アルコールからなる寒剤を用いて−40℃に冷却した。
この溶液に、内容物が冷却可能な滴下ロートに蒸留水12.4g(0.69mol)と脱水イソプロパノール112g(水分:17ppm)を仕込み、ドライアイスと変性アルコールからなる寒剤を用いて−40℃〜−35℃に冷却し、内温−40℃〜−35℃において1.5時間掛けて滴下し反応を行った。 その後、同温度(−40℃〜−35℃)で1時間熟成してから常温まで昇温し、常温で2時間熟成後、加熱して還流を2時間行い、その後この反応液を常温まで冷却して、全く濁りのないテトライソプロポキシチタンの加水分解重合物溶液を得た。
200mlの四つ口フラスコに、室温でオクタデシルトリメトキシシラン(Gelest社製:純度95%)16.1g(43.0mmol)を仕込み、前記テトライソプロポキシチタンの加水分解重合物溶液26.1g(16.4mmol)を加え、トルエン:56.0gを加えて希釈した。
この溶液に25℃で蒸留水1.7gを加え、室温で24時間反応させて有機薄膜形成用補助剤Gを得た。
200mlの四つ口フラスコに、室温でオクタデシルトリメトキシシラン(Gelest社製:純度95%)16.1g(43.0mmol)を仕込み、水酸化チタン(微粉末)2.6g(32.8mmol)を加え、トルエン:79.6gを加えて希釈した。 この溶液に25℃で蒸留水1.7gを加え、室温で24時間反応させて有機薄膜形成用補助剤Hを得た。
200mlの四つ口フラスコに、室温でオクタデシルトリメトキシシラン(Gelest社製:純度95%)16.1g(43.0mmol)を仕込み、チタニル(IV)アセチルアセトナート(関東化学社製)4.3g(16.4mmol)を加え、トルエン:77.9gを加えて希釈した。
この溶液に25℃で蒸留水1.7gを加え、室温で24時間反応させて有機薄膜形成用補助剤Iを得た。
200mlの四つ口フラスコに、室温でオクタデシルトリメトキシシラン(Gelest社製:純度95%)16.1g(43.0mmol)を仕込み、鉄(II)アセチルアセトナート(アルドリッチ社製)4.2g(16.4mmol)を加え、トルエン:78.0gを加えて希釈した。
この溶液に25℃で蒸留水1.7gを加え、室温で24時間反応させて有機薄膜形成用補助剤Jを得た。
100mlの四つ口フラスコに、室温でオクタデシルトリメトキシシラン(Gelest社製:純度95%)から合成したダイマー7.6g(10.2mmol)を仕込み、テトライソプロポキシチタン(日本曹達製)2.3g(8.2mmol)を加え、トルエン:39.6gを加えて希釈した。 この溶液に25℃で蒸留水0.6gを加え、室温で24時間反応させて有機薄膜形成用補助剤Kを得た。
実施例2−1
1000mlの四つ口フラスコに、室温でオクタデシルトリメトキシシラン(Gelest社製:純度95%)78.9g(200mmol)を仕込み、前記有機薄膜形成用補助剤A:0.16gを加え、トルエン:419gを加えて希釈した。
この溶液に蒸留水3.7gを加え、室温で10日間反応させて水酸基含有溶液Aを得た。
1000mlの四つ口フラスコに、室温でオクタデシルトリメトキシシラン(Gelest社製:純度95%)276.2g(700mmol)を仕込み、前記有機薄膜形成用補助剤A:0.16gを加え、トルエン:211gを加えて希釈した。
この溶液に蒸留水13.0gを加え、室温で10日間反応させて水酸基含有溶液Bを得た。
1000mlの四つ口フラスコに、室温でオクタデシルトリメトキシシラン(Gelest社製:純度95%)6.3g(16.0mmol)を仕込み、前記有機薄膜形成用補助剤A:0.16gを加え、トルエン:493gを加えて希釈した。
この溶液に蒸留水0.3gを加え、室温で10日間反応させて水酸基含有溶液Cを得た。
1000mlの四つ口フラスコに、室温でオクタデシルトリメトキシシラン(Gelest社製:純度95%)78.9g(200mmol)を仕込み、前記有機薄膜形成用補助剤A:1.6gを加え、トルエン:416gを加えて希釈した。
この溶液に蒸留水3.7gを加え、室温で5日間反応させて水酸基含有溶液Dを得た。
1000mlの四つ口フラスコに、室温でオクタデシルトリメトキシシラン(Gelest社製:純度95%)78.9g(200mmol)を仕込み、前記有機薄膜形成用補助剤A:0.03gを加え、トルエン:417gを加えて希釈した。
この溶液に蒸留水3.7gを加え、室温で30日間反応させて水酸基含有溶液Eを得た。
1000mlの四つ口フラスコに、室温でオクタデシルトリメトキシシラン(Gelest社製:純度95%)78.9g(200mmol)を仕込み、前記有機薄膜形成用補助剤B:0.16gを加え、トルエン:419gを加えて希釈した。
この溶液に蒸留水3.7gを加え、室温で10日間反応させて水酸基含有溶液Fを得た。
1000mlの四つ口フラスコに、室温でオクタデシルトリメトキシシラン(Gelest社製:純度95%)78.9g(200mmol)を仕込み、前記有機薄膜形成用補助剤C:0.16gを加え、トルエン:419gを加えて希釈した。
この溶液に蒸留水3.7gを加え、室温で10日間反応させて水酸基含有溶液Gを得た。
1000mlの四つ口フラスコに、室温でオクタデシルトリメトキシシラン(Gelest社製:純度95%)78.9g(200mmol)を仕込み、前記有機薄膜形成用補助剤D:0.16gを加え、ソルベッソ150:419gを加えて希釈した。
この溶液に蒸留水3.7gを加え、室温で10日間反応させて水酸基含有溶液Hを得た。
1000mlの四つ口フラスコに、室温でデシルトリメトキシシラン(Gelest社製:純度95%)55.2g(200mmol)を仕込み、前記有機薄膜形成用補助剤E:0.16gを加え、トルエン:441gを加えて希釈した。
この溶液に蒸留水3.7gを加え、室温で10日間反応させて水酸基含有溶液Iを得た。
1000mlの四つ口フラスコに、室温でヘキサデシルトリメトキシシラン(Gelest社製:純度95%)72.8g(200mmol)を仕込み、前記有機薄膜形成用補助剤F:0.16gを加え、トルエン:423gを加えて希釈した。
この溶液に蒸留水3.7gを加え、室温で10日間反応させて水酸基含有溶液Jを得た。
1000mlの四つ口フラスコに、室温でオクタデシルトリメトキシシラン(Gelest社製:純度95%)78.9g(200mmol)を仕込み、前記有機薄膜形成用補助剤G:0.16gを加え、トルエン:419gを加えて希釈した。
この溶液に蒸留水3.7gを加え、室温で10日間反応させて水酸基含有溶液Kを得た。
1000mlの四つ口フラスコに、室温でオクタデシルトリメトキシシラン(Gelest社製:純度95%)78.9g(200mmol)を仕込み、前記有機薄膜形成用補助剤I:0.16gを加え、トルエン:419gを加えて希釈した。
この溶液に蒸留水3.7gを加え、室温で10日間反応させて水酸基含有溶液Lを得た。
1000mlの四つ口フラスコに、室温でオクタデシルトリメトキシシラン(Gelest社製:純度95%)78.9g(200mmol)を仕込み、前記有機薄膜形成用補助剤J:0.16gを加え、トルエン:419gを加えて希釈した。
この溶液に蒸留水3.7gを加え、室温で10日間反応させて水酸基含有溶液Mを得た。
1000mlの四つ口フラスコに、室温でオクタデシルトリメトキシシラン(Gelest社製:純度95%)78.9g(200mmol)を仕込み、前記有機薄膜形成用補助剤H:0.16gを加え、トルエン:419gを加えて希釈した。
この溶液に蒸留水3.7gを加え、室温で10日間反応させて水酸基含有溶液Nを得た。
200mlの四つ口フラスコに、室温でオクタデシルトリメトキシシラン(Gelest社製:純度95%)から合成したODS−モノマー・ダイマー・トリマー(重量比=63.9:31.3:4.8)混合物15.8gを仕込み、前記有機薄膜形成用補助剤A:0.03gを加え、トルエン:83gを加えて希釈した。
この溶液に蒸留水0.7gを加え、室温で10日間反応させて水酸基含有溶液Pを得た。
200mlの四つ口フラスコに、室温でオクタデシルトリメトキシシラン(Gelest社製:純度95%)から合成したODS−ダイマー14.8gを仕込み、前記有機薄膜形成用補助剤K:0.03gを加え、トルエン:85gを加えて希釈した。
この溶液に蒸留水0.7gを加え、室温で10日間反応させて水酸基含有溶液Qを得た。
200mlの四つ口フラスコに、室温でオクタデシルトリメトキシシラン(Gelest社製:純度95%)から合成したODS−トリマー14.5gを仕込み、前記有機薄膜形成用補助剤A:0.03gを加え、トルエン:85gを加えて希釈した。
この溶液に蒸留水0.7gを加え、室温で10日間反応させて水酸基含有溶液Rを得た。
1000mlの四つ口フラスコに、室温でオクタデシルトリメトキシシラン(Gelest社製:純度95%)78.9g(200mmol)を仕込み、THF:419gを加えて希釈し、0.003N塩酸:6.6gを加え室温で10日間反応させて希釈前の有機薄膜形成溶液Oを得た。
100Lの反応容器に、室温でオクタデシルトリメトキシシラン(Gelest社製:純度95%)6.45kg(16.4mol)を仕込み、テトラブトキシチタン(日本曹達製)1.4g(4.03mmol)を加え、トルエン:33.5kgを加えて希釈した。
この溶液に蒸留水300gを加え、室温で10日間反応させて水酸基含有溶液Sを得た。
実施例3−1
1000mlの四つ口フラスコに、室温で前記水酸基含有溶液A:20gを仕込み、トルエン:480gを加え希釈し、有機薄膜形成溶液Aを得た。
1000mlの四つ口フラスコに、室温で前記水酸基含有溶液A:200gを仕込み、トルエン:300gを加え希釈し、有機薄膜形成溶液Bを得た。
1000mlの四つ口フラスコに、室温で前記水酸基含有溶液A:4gを仕込み、トルエン:496gを加え希釈し、有機薄膜形成溶液Cを得た。
1000mlの四つ口フラスコに、室温で前記水酸基含有溶液B:5.7gを仕込み、トルエン:494.3gを加え希釈し、有機薄膜形成溶液Dを得た。
1000mlの四つ口フラスコに、室温で前記水酸基含有溶液C:250gを仕込み、トルエン:250gを加え希釈し、有機薄膜形成溶液Eを得た。
1000mlの四つ口フラスコに、室温で前記水酸基含有溶液D:20gを仕込み、トルエン:480gを加え希釈し、有機薄膜形成溶液Fを得た。
1000mlの四つ口フラスコに、室温で前記水酸基含有溶液E:20gを仕込み、トルエン:480gを加え希釈し、有機薄膜形成溶液Gを得た。
1000mlの四つ口フラスコに、室温で前記水酸基含有溶液F:20gを仕込み、トルエン:480gを加え希釈し、有機薄膜形成溶液Hを得た。
1000mlの四つ口フラスコに、室温で前記水酸基含有溶液G:20gを仕込み、トルエン:480gを加え希釈し、有機薄膜形成溶液Iを得た。
1000mlの四つ口フラスコに、室温で前記水酸基含有溶液H:20gを仕込み、ソルベッソ150:480gを加え希釈し、有機薄膜形成溶液Jを得た。
1000mlの四つ口フラスコに、室温で前記水酸基含有溶液H:20gを仕込み、n−デカン:480gを加え希釈し、有機薄膜形成溶液Kを得た。
1000mlの四つ口フラスコに、室温で前記水酸基含有溶液I:20gを仕込み、トルエン:480gを加え希釈し、有機薄膜形成溶液Lを得た。
1000mlの四つ口フラスコに、室温で前記水酸基含有溶液J:20gを仕込み、トルエン:480gを加え希釈し、有機薄膜形成溶液Mを得た。
1000mlの四つ口フラスコに、室温で前記水酸基含有溶液K:20gを仕込み、トルエン:480gを加え希釈し、有機薄膜形成溶液Nを得た。
1000mlの四つ口フラスコに、室温で前記水酸基含有溶液L:20gを仕込み、トルエン:480gを加え希釈し、有機薄膜形成溶液Oを得た。
1000mlの四つ口フラスコに、室温で前記水酸基含有溶液M:20gを仕込み、トルエン:480gを加え希釈し、有機薄膜形成溶液Pを得た。
1000mlの四つ口フラスコに、室温で前記水酸基含有溶液A:20gを仕込み、脱水トルエン(水分:7.1ppm)480gを加え希釈し、有機薄膜形成溶液Qを得た。
1000mlの四つ口フラスコに、室温で前記水酸基含有溶液H:20gを仕込み、脱水ソルベッソ150(水分:8.1ppm)480gを加え希釈し、有機薄膜形成溶液Rを得た。
1000mlの四つ口フラスコに、室温で前記水酸基含有溶液H:20gを仕込み、脱水n−デカン(水分:5.0ppm)480gを加え希釈し、有機薄膜形成溶液Sを得た。
1000mlの四つ口フラスコに、室温で前記水酸基含有溶液N:20gを仕込み、トルエン:480gを加え希釈し、有機薄膜形成溶液Tを得た。
1000mlの四つ口フラスコに、室温で前記水酸基含有溶液P:20gを仕込み、トルエン:480gを加え希釈し、有機薄膜形成溶液Vを得た。
1000mlの四つ口フラスコに、室温で前記水酸基含有溶液Q:20gを仕込み、トルエン:480gを加え希釈し、有機薄膜形成溶液Wを得た。
1000mlの四つ口フラスコに、室温で前記水酸基含有溶液R:20gを仕込み、トルエン:480gを加え希釈し、有機薄膜形成溶液Xを得た。
1000mlの四つ口フラスコに、室温で前記水酸基含有溶液O:20gを仕込み、トルエン:480gを加え希釈し、有機薄膜形成溶液Uを得た。
2000Lの反応容器に、室温で前記水酸基含有溶液P:30Kgを仕込み、トルエン:720Kgを加え希釈し、有機薄膜形成溶液Yを得た。
2000mLの四つ口フラスコに、室温でオクタデシルトリメトキシシラン(Gelest社製:純度95%)6.45g(16.4mmol)を仕込み、実施例1−2で得た有機薄膜形成用補助剤B2.5gを加え、トルエン991gを加えて希釈した。
前洗浄として純水及びアルコールで超音波洗浄を行い、更にUVオゾン処理をした基板を前記有機薄膜形成溶液に所定の時間浸漬し、その後引き上げて有機溶媒で超音波洗浄を行い、60℃で10分間乾燥し、有機薄膜の形成を行った。
以下に示す方法にて有機薄膜を評価した。
(1)接触角測定
各試料の表面にマイクロシリンジから水、又は、テトラデカン(以下、「TD」と略す。)を5μl滴下した後、60秒後に、接触角測定器(360S型:エルマ社製)を用いて接触角を測定した。
SLG: ソーダライムガラス
AN100: 旭硝子社製無アルカリガラス
PD200: 旭硝子社製カリガラス
Siウエハ: シリコンウエハ
SUS304: ステンレススティール
Ni: ニッケル板
Cu: 銅板
Al: アルミニウム板
形成された各薄膜について、薄膜X線回折装置(リガク社製:スマートラボ)を用いて測定した。その結果、これらすべての薄膜について、インプレーン測定により2θχ/φ=21.5度付近にピークが得られたので、結晶性単分子膜であることが分かった。
実施例3−1で得られた有機薄膜形成溶液(本発明品)と比較例で得られた有機薄膜形成溶液(従来品)について、それぞれの溶液に基板を所定時間浸漬した後取り出して、基板表面に形成された薄膜の滑液性を評価した。評価は、Drop Master700(協和界面科学社製)により、液滴としてブチルカルビトールアセテートを用いて、薄膜の動的接触角を測定して行った。動的接触角の測定は、液滴の前進角と後退角の差に基づいて行う方法であり、特願2006−150721号に詳細に記載されている。
Claims (8)
- 1)下記a)、b)及びc)を、水酸基含有溶液中の(A)と(B)の合計量が0.1重量%〜80重量%となるように混合し、加水分解を行って水酸基含有化合物を生成させた水酸基含有溶液を調製する工程、
a) 有機溶媒中、式(I)
金属水酸化物、金属アルコキシド類、金属アルコキシド類の部分加水分解生成物、及びシラノール縮合触媒からなる群から選ばれる少なくとも1種である、金属系界面活性剤と相互作用し得る化合物(C)
を含有する有機薄膜形成用補助剤、
b) 式(III)
R11 n1M1X1 m1−n1 (III)
〔式中、R 11 は、置換基を有していてもよい炭素数1〜30の炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数1〜30のハロゲン化炭化水素基、連結基を含む炭化水素基又は連結基を含むハロゲン化炭化水素基を表し、M 1 は、ケイ素原子、ゲルマニウム原子、スズ原子、チタン原子及びジルコニウム原子からなる群から選ばれる少なくとも1種の金属原子を表し、X 1 は、水酸基又は加水分解性基を表し、m1はM 1 の原子価を表す。n1は1から(m1−1)の正整数を表し、n1が2以上のとき、各R 11 は同一でも相異なっていてもよく、(m1−n1)が2以上のとき、各X 1 は同一でも相異なっていてもよい。〕で示される化合物又はそのオリゴマーからなる金属系界面活性剤(B)、
c)水
2)上記1)の工程で得られた水酸基含有溶液と有機溶媒を混合して、有機薄膜形成用溶液を調製する工程、及び
3)上記2)の工程で得られた有機薄膜形成用溶液を基板と接触させる工程
を含む有機薄膜形成方法。 - 前記有機薄膜形成用補助剤が、有機溶媒中、前記金属系界面活性剤(A)、金属系界面活性剤と相互作用し得る化合物(C)及び水を混合して得られることを特徴とする請求項1に記載の有機薄膜形成方法。
- 有機薄膜形成用溶液中の水分含量が、10ppm〜2000ppmであることを特徴とする請求項1に記載の有機薄膜形成方法。
- 前記金属系界面活性剤と相互作用し得る化合物(C)が酸触媒であって、前記金属系界面活性剤[(A)及び(B)]1molに対して0.001mmol〜1molであることを特徴とする請求項1に記載の有機薄膜形成方法。
- 前記金属アルコキシド類又は金属アルコキシド類の部分加水分解生成物の金属が、チタン、ジルコニウム、アルミニウム、ケイ素、鉄、ゲルマニウム、インジウム、スズ、タンタル、亜鉛、タングステン及び鉛からなる群から選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項1に記載の有機薄膜形成方法。
- 前記加水分解性基が、炭素数1〜4のアルコキシ基又は炭素数1〜4のアシルオキシ基であることを特徴とする請求項1に記載の有機薄膜形成方法。
- 前記有機溶媒が、炭化水素系溶媒又はフッ化炭素系溶媒であることを特徴とする請求項1に記載の有機薄膜形成方法。
- 1)下記a)、b)及びc)を、水酸基含有溶液中における金属系界面活性剤の量が0.1重量%〜80重量%となるように混合し、加水分解を行って水酸基含有化合物を生成させた水酸基含有溶液を調製する工程、
a)式(I)
b)金属水酸化物、金属アルコキシド類、金属アルコキシド類の部分加水分解生成物、及びシラノール縮合触媒からなる群から選ばれる少なくとも1種である、金属系界面活性剤と相互作用し得る化合物(C)、
c)水
2)上記1)の工程で得られた水酸基含有溶液と有機溶媒を混合して有機薄膜形成用溶液を調製する工程、及び
3)上記2)の工程で得られた有機薄膜形成用溶液を基板と接触させる工程
を含む有機薄膜形成方法。
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