JP4961722B2 - アルコール類の製造方法 - Google Patents
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Description
で示されるエポキシ化合物と、式(2)
で示される水またはアルコールとを反応させることを特徴とする式(3)
で示されるアルコール類の製造方法を提供するものである。
誘導攪拌器付き500mLフラスコに、タングステン金属(粉末)5gとイオン交換水25gを加え、内温40℃に昇温した後、60重量%過酸化水素水溶液15gを30分かけて滴下し、同温度で2時間保持し、タングステン酸化物含有溶液を得た。該タングステン酸化物含有溶液に、イオン交換水75gおよびエタノール80gを加えた後、内温40℃で、テトラエトキシシラン41.6gを10分かけて仕込んだ後、40重量%水酸化テトラブチルアンモニウム水溶液20gを10分かけて滴下した。その後、内温25℃まで冷却し、同温度で攪拌を継続していると、30分程度で固体が析出してスラリー状となった。そのまま同温度で24時間攪拌、保持した。得られたスラリー液から、固体を濾取し、イオン交換水100gで2回洗浄し、130℃で24時間乾燥し、白色固体38.0gを得た。この白色固体を550℃で6時間焼成し、白色のタングステン含有シリケート 16.5gを得た。
IRスペクトル(KBr)
νmax:3478,1638,1078,960,806、557cm−1
元素分析値;W:9.8%,Si:39.5%
比表面積:543m2/g、平均細孔径:16オングストローム
誘導攪拌器付き500mLフラスコに、タングステン金属(粉末)5gとイオン交換水25gを加え、内温40℃に昇温した後、60重量%過酸化水素水溶液15gを30分かけて滴下し、同温度で2時間保持し、タングステン酸化物含有溶液を得た。該タングステン酸化物含有溶液に、イオン交換水75gおよびエタノール80gを加えた後、内温40℃で、テトラエトキシシラン41.6gを10分かけて仕込んだ後、10重量%水酸化テトラプロピルアンモニウム水溶液40gを10分かけて滴下した。その後、内温25℃まで冷却し、同温度で攪拌を継続していると、30分程度で固体が析出してスラリー状となった。そのまま同温度で24時間攪拌、保持した。得られたスラリー液から、固体を濾取し、イオン交換水100gで2回洗浄し、130℃で24時間乾燥し、白色固体38.0gを得た。この白色固体を550℃で6時間焼成し、白色のタングステン含有シリケート17.3gを得た。
IRスペクトル(KBr)
νmax:3480,1638,1078,956,800cm−1
元素分析値;W:11.0%,Si:31.4%
比表面積:573m2/g、平均細孔径:22オングストローム
誘導攪拌器付き500mLフラスコに、モリブデン金属(粉末)2gとイオン交換水 25gを加え、内温40℃に昇温した後、60重量%過酸化水素水溶液15gを1時間かけて滴下し、同温度で1時間保持し、モリブデン酸化物含有溶液を得た。該モリブデン酸化物含有溶液に、イオン交換水75gおよびエタノール80gを加えた後、内温40℃で、テトラエトキシシラン41.6gを10分かけて仕込んだ後、ドデシルアミン10gを 10分かけて滴下した。すぐに固体が析出してスラリー状となった。内温25℃に冷却し、さらに24時間攪拌、保持した。得られたスラリー液から、固体を濾取し、イオン交換水100gで2回洗浄し、110℃で6時間乾燥し、次いで550℃で6時間焼成し、白色のモリブデン含有シリケート15.5gを得た。
IRスペクトル(KBr)
νmax:3470,1640,1090,956,915,802cm−1
元素分析値;Mo:13.9%,Si:32.4%
比表面積:171m2/g、平均細孔径:73オングストローム
これらの結果から、得られた白色のモリブデン含有シリケートには、酸化モリブデンが混じっていることがわかった。
誘導攪拌器付き500mLフラスコに、モリブデン金属(粉末)2.5gとイオン交換水25gを加え、内温40℃に昇温した後、60重量%過酸化水素水溶液15gを1時間かけて滴下し、同温度で1時間保持し、モリブデン酸化物含有溶液を得た。該モリブデン酸化物含有溶液に、イオン交換水75gおよびエタノール80gを加えた後、内温40℃で、テトラエトキシシラン41.6gを10分かけて仕込んだ後、40重量%水酸化テトラブチルアンモニウム水溶液20gを10分かけて滴下した。15分程度経過すると固体が析出してスラリー状となった。イオン交換水200gを加え、内温25℃に冷却し、 24時間攪拌、保持した。得られたスラリー液から、固体を濾取し、イオン交換水100gで2回洗浄し、110℃で6時間乾燥し、次いで550℃で6時間焼成し、白色のモリブデン含有シリケート15.9gを得た。
IRスペクトル(KBr)
νmax:3470,1640,1080,956,913,796cm-1
元素分析値;Mo:5.22%,Si:37.0%
比表面積:649m2/g、平均細孔径:22オングストローム
誘導攪拌器付き500mLフラスコに、バナジウム金属(粉末)1.3gとイオン交換水25gを加え、内温40℃に昇温した後、30重量%過酸化水素水溶液15gを30分かけて滴下し、同温度で1時間保持し、バナジウム酸化物含有溶液を得た。該バナジウム酸化物含有溶液に、イオン交換水75gおよびエタノール80gを加えた後、内温40℃で、テトラエトキシシラン41.6gを10分かけて仕込んだ後、40重量%水酸化テトラ−n−プロピルアンモニウム水溶液40gを10分かけて滴下した。その後、内温25℃まで冷却し、攪拌を継続していると、30分程度で固体が析出してスラリー状となったが、同温度でさらに24時間攪拌、保持した。得られたスラリー液から、固体を濾取し、イオン交換水100gで2回洗浄し、130℃で8時間乾燥し、次いで550℃で6時間焼成し、褐色のバナジウム含有シリケート16.0gを得た。
IRスペクトル(KBr)
νmax:1050,956,794,629cm-1
元素分析値;V:5.56%,Si:36.1%
比表面積:708m2/g、平均細孔径:27オングストローム
磁気回転子および還流冷却管を付した50mLフラスコに、参考例2で調製したタングステン含有シリケート400mg、シクロヘキセンオキシド4.0g、メタノール40gを加え、内温60℃で6時間攪拌、保持し、反応させた。得られた反応液を、ろ過し、タングステン含有シリケートを固体として回収した後、溶液のGC分析(内部標準法)により、2−メトキシ−1−シクロヘキサノールの収率を求めた。
2−メトキシ−1−シクロヘキサノール 収率:99%。
実施例1において、参考例2で調製したタングステン含有シリケートに代えて、実施例1で回収されたタングステン含有シリケートの全量を用いること以外は、実施例1と同様に実施した。
2−メトキシ−1−シクロヘキサノール 収率:98%。
磁気回転子および還流冷却管を付した50mLフラスコに、参考例3で調製したモリブデン含有シリケート20mg、スチレンオキシド240mg、メタノール2.4gを加え、内温60℃で5時間攪拌、保持し、反応させた。得られた反応液にメタノールを10g加え、ろ過し、モリブデン含有シリケートを除去した後、GC分析(内部標準法)により収率を求めた。
2−メトキシ−2−フェニルエタノール 収率:95%。
2−メトキシ−1−フェニルエタノール 収率:4%。
磁気回転子および還流冷却管を付した50mLフラスコに、参考例3で調製したモリブデン含有シリケート10mg、プロピレンオキシド232mg、メタノール2.3gを加え、25℃で5時間攪拌、保持し、反応させた。得られた反応液にメタノールを10g加え、ろ過し、モリブデン含有シリケートを除去した後、GC分析(内部標準法)により収率を求めた。
2−メトキシ−1−メチルエタノール 収率:40%。
2−メトキシ−2−メチルエタノール 収率:35%。
原料プロピレンオキシドが、18%回収された。
磁気回転子および還流冷却管を付した50mLフラスコに、参考例3で調製したモリブデン含有シリケート6mg、グリシドール150mg、イソプロパノール1.5gを加え、80℃で5時間攪拌、保持し、反応させた。得られた反応液にイソプロパノールを10g加え、ろ過し、モリブデン含有シリケートを除去した後、GC分析(内部標準法)により収率を求めた。
3−イソプロポキシ−1,2−プロパンジオール 収率:20%。
原料グリシドールが、78%回収された。
磁気回転子および還流冷却管を付した50mLフラスコに、参考例3で調製したモリブデン含有シリケート60mg、スチレンオキシド600mg、イソプロパノール1.8gを加え、80℃で5時間攪拌、保持し、反応させた。得られた反応液にイソプロパノールを10g加え、ろ過し、モリブデン含有シリケートを除去した後、GC分析(内部標準法)により収率を求めた。
2−イソプロポキシ−2−フェニルエタノール 収率:85%。
磁気回転子および還流冷却管を付した50mLフラスコに、参考例5で調製したバナジウム含有シリケート20mg、スチレンオキシド240mg、水2.4gを加え、内温 80℃で4時間攪拌、保持し、反応させた。得られた反応液に酢酸エチルを10g加え、ろ過し、バナジウム含有シリケートを除去した後、有機層をGC分析(内部標準法)し、収率を求めた。
1−フェニル−1,2−エタンジオール 収率:97%。
磁気回転子および還流冷却管を付した50mLフラスコに、参考例3で調製したモリブデン含有シリケート58mg、プロピレンオキシド580mg、水360mgを加え、内温25℃で5時間攪拌、保持し、反応させた。得られた反応液に酢酸エチル10gを加え、ろ過し、モリブデン含有シリケートを除去した後、GC分析(内部標準法)により収率を求めた。
プロピレングリコール 収率:63%。
原料プロピレンオキシドが、30%回収された。
磁気回転子および還流冷却管を付した50mLフラスコに、アルドリッチ社製ナフィオン−H80mg、プロピレンオキシド1060mg、水660mgを加え、内温25℃で5時間攪拌、保持し、反応させた。得られた反応液に酢酸エチル10gを加え、ろ過し、ナフィオン−Hを除去した後、GC分析(内部標準法)により収率を求めた。
プロピレングリコール 収率:25%。
原料プロピレンオキシドが、28%回収された。
磁気回転子および還流冷却管を付した50mLフラスコに、参考例3で調製したモリブデン含有シリケート20mg、シクロヘキセンオキシド240mg、アリルアルコール 1160mgを加え、内温60℃で6時間攪拌、保持し、反応させた。得られた反応液に酢酸エチル10gを加え、ろ過し、モリブデン含有シリケートを除去した後、GC分析(内部標準法)により収率を求めた。
2−(2−プロペニルオキシ)−1−シクロヘキサノール 収率:98%。
Claims (6)
- バナジウム、モリブテンおよびタングステンからなる群から選ばれる少なくとも一つの元素を構成要素として含有するシリケートの存在下に、式(1)
で示されるエポキシ化合物と、式(2)
で示される水またはアルコールとを反応させることを特徴とする式(3)
(式中、R1、R2、R3、R4およびR5はそれぞれ上記と同じ意味を表す。)
で示されるアルコール類の製造方法。 - シリケートが、バナジウム金属、モリブデン金属、タングステン金属、バナジウム化合物、モリブデン化合物およびタングステン化合物からなる群から選ばれる少なくとも一種と過酸化水素とを反応せしめてなる金属酸化物と、ケイ素化合物とを、有機テンプレートの存在下に反応せしめてなる金属含有シリケートである請求項1に記載の製造方法。
- 金属含有シリケートが、反応終了後、反応生成物を反応液から分離し、分離した反応生成物を洗浄処理または焼成処理して得られる金属含有シリケートである請求項2に記載の製造方法。
- 有機テンプレートが、アルキルアミン、第四級アンモニウム塩またはノニオン系界面活性剤である請求項2に記載の製造方法。
- 有機テンプレートが、アルキルアミンまたは第四級アンモニウム塩である請求項2に記載の製造方法。
- 請求項1に記載の製造方法において、式(3)で示されるアルコール類の製造後に、バナジウム、モリブテンおよびタングステンからなる群から選ばれる少なくとも一つの元素を構成要素として含有するシリケートを回収し、該シリケートをリサイクル使用する方法。
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