JP4944423B2 - 分岐型ポリシラン化合物の製造方法 - Google Patents
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(b)前記シラン化合物(1)として、R1SiCl3(式中、R1は炭素数1〜10のアルキル基を表す。)で示されるアルキルトリクロロシラン化合物を用いることを特徴とする(a)に記載の分岐型ポリシラン化合物の製造方法。
(c)前記シラン化合物(2)として、R2SiCl3(式中、R2は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を表す。)で示されるアリールトリクロロシラン化合物を用いることを特徴とする(a)または(b)に記載の分岐型ポリシラン化合物の製造方法。
(e)得られる分岐型ポリシラン化合物の50重量%トルエン溶液の波長600nmの光透過率が80%以上である、(a)〜(d)のいずれかに記載の分岐型ポリシラン化合物の製造方法。
(f)得られる分岐型ポリシラン化合物の50重量%トルエン溶液の粘度(25℃)が1〜1000mPa・sである、(a)〜(e)のいずれかに記載の分岐型ポリシラン化合物の製造方法。
(g)前記シラン化合物(1)、シラン化合物(2)およびシラン化合物(3)を、アルカリ金属の存在下に縮重合させることを特徴とする(a)〜(f)のいずれかに記載の分岐型ポリシラン化合物の製造方法。
(h)前記アルカリ金属として、金属ナトリウムを用いることを特徴とする(g)に記載の分岐型ポリシラン化合物の製造方法。
本発明の分岐型ポリシラン化合物の製造方法は、隣接する珪素原子(Si原子)と結合している数(結合数)が2または3であるSi原子を含むポリシラン化合物を製造するものである。
本発明に用いるシラン化合物(1)において、式(1)中、R1は、炭素数1〜10のアルキル基、好ましくは炭素数1〜6のアルキル基、より好ましくは炭素数1〜4のアルキル基を表す。
X1は、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子を表し、塩素原子が好ましい。また、複数のX1は同一であっても、相異なっていてもよい。
本発明に用いるシラン化合物(2)において、式(2)中、R2は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を表す。
前記R2の置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基としては、フェニル基;4−クロロフェニル基、4−メチルフェニル基、3−メトキシフェニル基、2,4−ジフェニルフェニル基などの置換基を有するフェニル基;1−ナフチル基;2−クロロ−1−ナフチル基、2−メチル−1−ナフチル基、4−メチル−1−ナフチル基、6−メチル−1−ナフチル基などの置換基を有する1−ナフチル基;2−ナフチル基;1−クロロ−2−ナフチル基、1−メチル−2−ナフチル基、3−メチル−2−ナフチル基、6−メチル−2−ナフチル基などの置換基を有する2−ナフチル基;などが挙げられる。
X2は前記X1と同様のハロゲン原子を表す。また、複数のX2は同一であっても、相異なっていてもよい。
本発明に用いるシラン化合物(3)において、式(3)中、R3は、前記R1と同様の炭素数1〜10のアルキル基を表し、R4は前記R2と同様な置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を表し、X3は前記X1と同様のハロゲン原子を表す。
本発明の製造方法において、シラン化合物(1)とシラン化合物(2)との使用量の合計は、特に制限されないが、透明性の観点から、前記シラン化合物(1)、(2)及び(3)の使用量の合計100モルに対して、通常10〜50モル、好ましくは20〜40モル、特に好ましくは25〜33モルの範囲である。
シラン化合物(1)、シラン化合物(2)及びシラン化合物(3)を縮重合させる方法は特に制限されず、従来公知の方法を適用することができる。例えば、(i)アルカリ金属の存在下で、シラン化合物(1)、シラン化合物(2)及びシラン化合物(3)を脱ハロゲン縮重合させる方法(J.Am.Chem.Soc.,110,124(1988)、Macromolecules,23,3423(1990))、(ii)非プロトン性溶媒中、シラン化合物(1)、シラン化合物(2)及びシラン化合物(3)の混合物に、リチウム塩及び金属ハロゲン化物の共存下に、マグネシウムまたはマグネシウム合金を作用させる方法(特開2001−281436号公報など)、(iii)電極還元により、シラン化合物(1)、シラン化合物(2)及びシラン化合物(3)を脱ハロゲン縮重合させる方法などが挙げられる。これらの中でも、収率よく目的物を得ることができることから、(i)の方法が好ましい。
用いる不活性溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼンなどの芳香族炭化水素系溶媒;n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、デカンなどの脂肪族炭化水素系溶媒;シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタンなどの脂環式炭化水素系溶媒;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、アニソールなどのエーテル系溶媒;及びこれら溶媒の2種以上の組み合わせ;が挙げられる。これらの中でも、収率よく目的とするポリシラン化合物を得ることができることから、芳香族炭化水素系溶媒の使用が好ましい。
反応時間は、反応規模などにもよるが、通常0.5〜10時間である。
重量平均分子量及び数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定することができる。
有機溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼンなどの芳香族炭化水素系溶媒;n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン、デカンなどの脂肪族炭化水素系溶媒;シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタンなどの脂環式炭化水素系溶媒;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、1,2−ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、アニソールなどのエーテル系溶媒;ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,2−ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒;及びこれら溶媒の2種以上の組み合わせ;が挙げられる。
なお、以下の実施例及び比較例において、「部」は特に断りのない限り、重量基準である。また、重量平均分子量及び数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した。
金属ナトリウム143部をキシレン843部に添加し、全容を攪拌しながら加熱することにより、金属ナトリウムのキシレン分散液を得た。
反応溶液を冷却し、この反応溶液にキシレン337部を添加した。全容を攪拌しながら70℃まで加熱し、イソプロピルアルコール373部を滴下して、反応を停止させた。
総分岐比率(mol%)は、式:総分岐比率(mol%)=(MTCS(mol)+PTCS(mol))/(PMDCS(mol)+MTCS(mol)+PTCS(mol))でもとめた(以下の実施例2,3、及び比較例1,2にて同じ)。
PMDCS342部、MTCS73.3部、PTCS36.3部、金属ナトリウム141部を用いた以外は実施例1と同様の操作を行い、分岐型ポリシラン化合物の結晶を得た。得られた分岐型ポリシラン化合物の収率(%)、総分岐比率(mol%)、重量平均分子量(Mw)、及び数平均分子量(Mn)を下記第1表にまとめて示す。
PMDCS317部、MTCS89.5部、PTCS44.4部、金属ナトリウム144部を用いた以外は実施例1と同様の操作を行い、分岐型ポリシラン化合物の結晶を得た。得られた分岐型ポリシラン化合物の収率(%)、総分岐比率(mol%)、重量平均分子量(Mw)、及び数平均分子量(Mn)を下記第1表にまとめて示す。
PMDCS314部、PTCS171部、金属ナトリウム144部を用いた以外は実施例1と同様の操作を行い、分岐型ポリシラン化合物の結晶を得た。得られた分岐型ポリシラン化合物の収率(%)、総分岐比率(mol%)、重量平均分子量(Mw)、及び数平均分子量(Mn)を下記第1表にまとめて示す。
PMDCS314部、MTCS121部、金属ナトリウム144部を用いた以外は実施例1と同様の操作を行い、分岐型ポリシラン化合物の結晶を得た。得られた分岐型ポリシラン化合物の収率(%)、総分岐比率(mol%)、重量平均分子量(Mw)、及び数平均分子量(Mn)を下記第1表にまとめて示す。
PMDCS421部、テトラクロロシラン41.7部、金属ナトリウム136部を用いた以外は実施例1と同様の操作を行い、分岐型ポリシラン化合物の結晶を得た。得られた分岐型ポリシラン化合物の収率(%)、総分岐比率(mol%)、重量平均分子量(Mw)、及び数平均分子量(Mn)を下記第1表にまとめて示す。
総分岐比率(mol%)は、式:総分岐比率(mol%)=テトラクロロシラン(mol)/(PMDCS(mol)+テトラクロロシラン(mol))でもとめた。
実施例1〜3、比較例1〜3で得た分岐型ポリシラン化合物をトルエンに溶解し、トルエン50重量%溶液をそれぞれ調製した。
上記で得た調製直後のトルエン50重量%溶液の、波長600nmの光透過率(T%)を測定した。測定は分光光度計(UV-265、島津製作所社製)を用いて行った。測定結果を第2表にまとめて示す。
上記で得たトルエン50重量%溶液の粘度(mPa・s)を、粘度計(TV−22型、東機産業社製)を用いて測定した。測定結果を第2表にまとめて示す。
Claims (8)
- 式:R1Si(X1)3(式中、R1は炭素数1〜10のアルキル基を表し、X1はハロゲン原子を表す。)で示されるシラン化合物(1)、式:R2Si(X2)3(式中、R2は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を表し、X2はハロゲン原子を表す。)で示されるシラン化合物(2)、および式:R3R4Si(X3)2(式中、R3は炭素数1〜10のアルキル基を表し、R4は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を表し、X3はハロゲン原子を表す。)で示されるシラン化合物(3)を、前記シラン化合物(1)とシラン化合物(2)との使用量の合計が、前記シラン化合物(1)、(2)および(3)の使用量の合計100モルに対して、25〜33モルの範囲であり、前記シラン化合物(1)の使用量が、前記シラン化合物(2)に対し、1〜5倍モルの範囲となるように使用し、縮重合させることを特徴とする、重量平均分子量(Mw)が10,000〜50,000である分岐型ポリシラン化合物の製造方法。
- 前記シラン化合物(1)として、R1SiCl3(式中、R1は炭素数1〜10のアルキル基を表す。)で示されるアルキルトリクロロシラン化合物を用いることを特徴とする請求項1に記載の分岐型ポリシラン化合物の製造方法。
- 前記シラン化合物(2)として、R2SiCl3(式中、R2は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を表す。)で示されるアリールトリクロロシラン化合物を用いることを特徴とする請求項1または2に記載の分岐型ポリシラン化合物の製造方法。
- 前記シラン化合物(3)として、R3R4SiCl2(式中、R3は炭素数1〜10のアルキル基を表し、R4は置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基を表す。)で示されるアリールアルキルジクロロシラン化合物を用いることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の分岐型ポリシラン化合物の製造方法。
- 得られる分岐型ポリシラン化合物の50重量%トルエン溶液の波長600nmの光透過率が80%以上である、請求項1〜4のいずれかに記載の分岐型ポリシラン化合物の製造方法。
- 得られる分岐型ポリシラン化合物の50重量%トルエン溶液の粘度(25℃)が1〜1000mPa・sである、請求項1〜5のいずれかに記載の分岐型ポリシラン化合物の製造方法。
- 前記シラン化合物(1)、シラン化合物(2)およびシラン化合物(3)を、アルカリ金属の存在下に縮重合させることを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載の分岐型ポリシラン化合物の製造方法。
- 前記アルカリ金属として、金属ナトリウムを用いることを特徴とする請求項7に記載の分岐型ポリシラン化合物の製造方法。
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