JP4943647B2 - オレフィン系重合体組成物及びその架橋体 - Google Patents
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Xはハイドライド基、ハロゲン基、アルコキシル基、アシルオキシ基、ケトキシメート基、アミド基、酸アミド基、アミノオキシ基、メルカプト基、アルケニルオキシ基、チオアルコキシ基およびアミノ基から選ばれる加水分解性基であり、aは0、1または2の整数である]。
本発明に用いられるオレフィン系重合体[A]は、下記一般式(1)であらわされる加水分解性基を有することを特徴としている。
Rは炭素原子数1から12の1価炭化水素基であり、R1は水素原子または炭素原子数1〜10のアルキル基であり、R2は水素原子または炭素原子数1〜5のアルキル基であり、Xはハイドライド基、ハロゲン基、アルコキシル基、アシルオキシ基、ケトキシメート基、アミド基、酸アミド基、アミノオキシ基、メルカプト基、アルケニルオキシ基、チオアルコキシ基およびアミノ基から選ばれる加水分解性基であり、aは0、1または2の整数である]、
装置 Waters製ALC/GPC 150−C plus型
分離カラム 東ソー製GMH6−HT 30cm×2
GMH6−HTL 30cm×2
移動相 o−ジクロロベンゼン
検出器 示差屈折計
流速 1.0ml/min.
カラム温度 140℃
本発明で用いられるオレフィン系重合体[A]は、上記構造を有していれば特に制限はないが、例えば後述するようにエチレンとα−オレフィンと一般式[I]または[II]で表わされる少なくとも一種の非共役ポリエンとの共重合体[B]に対し、一般式[III]で表わされる化合物[C]を付加反応させて得られる。
本発明で好ましく用いられるエチレン・α−オレフィン・非共役ポリエン共重合体[B
]は、エチレンと、炭素原子数3〜20のα−オレフィンと、特定の非共役ポリエンとの共重合体であり、好ましくはランダム共重合体である。
シル)-2- ノルボルネン、5-(5-エチル-5- ヘキセニル)-2- ノルボルネン、5-(1,2,3-トリメチル-4- ペンテニル)-2- ノルボルネンなど挙げられる。このなかでも、5-ビニル-2- ノルボルネン、5-メチレン-2- ノルボルネン、5-(2-プロペニル)-2- ノルボルネン、5-(3-ブテニル)-2- ノルボルネン、5-(4-ペンテニル)-2- ノルボルネン、5-(5-ヘキセニル)-2- ノルボルネン、5-(6-ヘプテニル)-2- ノルボルネン、5-(7-オクテニル)-2- ノルボルネンが好ましい。これらのノルボルネン化合物は、単独で、あるいは2種以上組み合わせて用いることができる。
(i)エチレンと炭素原子数3〜20のα−オレフィンとのモル比(エチレン/α−オレフィン)
エチレン・α−オレフィン・非共役ポリエン共重合体[B]は、(a1)エチレンで導かれる単位と(b1)炭素原子数3〜20のα− オレフィン(以下単にα−オレフィンということがある)から導かれる単位とを、5/95〜95/5、好ましくは40/60〜95/5、さらに好ましくは50/50〜90/10、より好ましくは55/45〜85/15、特に好ましくは60/40〜80/20のモル比[(a1)/(b1)]で含有している。
(ii)ヨウ素価
エチレン・α−オレフィン・非共役ポリエンランダム共重合体ゴム[B]のヨウ素価は、特に制限はないが通常0.5〜50(g/100g)、好ましくは0.8〜40(g/100g)、さらに好ましくは1〜30(g/100g)、特に好ましくは1.5〜25(g/100g)である。
(iii) 極限粘度
エチレン・α−オレフィン・非共役ポリエンランダム共重合体ゴム[B]の135℃デカリン中で測定した極限粘度[η]は、特に制限はないが通常0.001〜2dl/g、好ましくは0.01〜2dl/g、さらに好ましくは0.05〜1dl/g、より好ましくは0.05〜0.7dl/g、特に好ましくは0.1〜0.5dl/gであることが望ましい。
(iv)分子量分布(Mw/Mn)
エチレン・α- オレフィン・非共役ポリエンランダム共重合体ゴム[B]のGPCにより測定した分子量分布(Mw/Mn)は、特に制限はないが通常1.1〜100、好ましくは1.1〜75、さらに好ましくは1.1〜50である。
本発明で[A]オレフィン系重合体の製造に用いることができる、加水分解性シリル基を有する化合物[C]は、下記一般式[III]で表される。
本発明のオレフィン系重合体組成物は、1分子中に水酸基、カルボン酸基、アミド基、ニトリル基、スルホン基、ハロゲン、芳香環、エーテル基、カルボニル基、エステル、エポキシ、シロキサン、ペプチド、ヘテロ環、シリル基から選ばれる構造を少なくとも1つと、炭素数が10以上の炭素骨格(ただし芳香環を含有する場合を除く)を有する構造を少なくとも1つとを含む有機化合物のうち、少なくともポリオキシアルキレン脂肪酸エステル[D]が含まれる。
ペプチドとはアミノ酸同士がアミド結合した構造を有しており、例えば蛋白質のようなポリペプチドが挙げられる。
ヘテロ環とは炭素以外の原子を含有する環状構造であり、例えば単環としてはフラン、イミダゾール、ピラン、ピラジン、ピラゾール、ピリダジン、ピリジン、ピリミジン、ピロール、セレノフェン、テルロフェン、チオフェン、チオピランがあげられる。また、縮合環系化合物や多環式化合物であっても良い。
シリル基としてはSiH3基に加え、アルキルシリル、アルコキシシリルのように置換基を有するシリル基であってもよく、また、ビニル基などのアルケニル基、フェニル基などのアリ−ル基のような置換基を有していてもよい。
水酸基、カルボン酸基、アミド基、ニトリル基、スルホン基、ハロゲン、エーテル基、カルボニル基、エステル、エポキシ、シロキサンなどの構造はよく知られているが、例えばエーテル基を含む構造としては、アルキレンオキサイド単位を2個以上連続して有する構造,例えば((炭化水素基)−O−)k(ここでkは2以上の整数)などの構造が挙げられる。
これら構造のうちでもエーテル、エステル、シロキサン、ヘテロ環、芳香環(例えばベンゼン環)が好ましく、特にエーテル、エステル、シロキサン、ヘテロ環が好ましい。
また有機化合物における、炭素数が10以上である炭素骨格とは、以下のように説明される。炭素骨格とは、構造式から水素原子と置換基を取り除いたあとの骨組みであって、これがすべて炭素原子からなるものを言う(「化学大辞典」第1版、東京化学同人、(1989年)の「骨格」の項を参照のこと)。
−CH2―CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3
のような構造、
−CH2―CH2−CH(OH)−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3
などのように炭素原子の一部に炭素または水素以外の原子を有する置換基を有する構造、
−CH2―CH2−CH2−CH(CH2−CH2−CH3)2
のように分岐した構造が挙げられる。
−CH2―CH2−CH2−CH2−O−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3
のように炭素原子の連続が途中で途切れているような場合は、炭素数が10以上である炭素骨格を有している構造とはいえない。
このような構造を有していれば、炭素骨格が、炭素と水素以外の原子を含む基で置換されていても良い。ただし炭素数が10以上である炭素骨格を有している構造には、芳香環を有する構造は、含まれない。ここで芳香環としては、例えばベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環などが挙げられる。炭素数が10以上である炭素骨格を有している構造としては、具体的には例えば直鎖状または分岐状脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基などが挙げられ、不飽和基を有していても良い。
本発明の有機化合物は、上記の構造単位を有していれば、他にどのような構造を有していても良い。また炭素骨格の炭素原子数は好ましくは10−1000個、より好ましくは10〜500個、さらに好ましくは10〜200個である。
[その他の成分]
本発明に係る硬化性ゴム組成物は、必要に応じて、硬化触媒(以下、硬化触媒(E)ということがある)、接着性改良剤、物性調整剤、保存安定性改良剤、上記以外の可塑剤、充填剤、劣化防止剤、紫外線吸収剤、金属不活性化剤、オゾン劣化防止剤、光安定剤、アミン系ラジカル連鎖禁止剤、リン系過酸化物分解剤、滑剤、顔料、発泡剤等の各種添加剤を、本発明の目的を損なわない範囲で配合することができる。また上記[A]オレフィン系重合体以外に、その他の樹脂、ゴム成分の1種もしくは2種以上を添加することもできる。このようなその他の樹脂、ゴム成分は上記[A]オレフィン系重合体100重量部に対し1〜300重量部の割合で含有することができる。
本発明に係るオレフィン系重合体組成物の調製方法には、特に制限はないが、
具体的な例として、オレフィン系重合体[A]に、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル[D]と、必要に応じて硬化触媒[E]および硬化促進剤[F]、接着性改良剤、物性調整剤、保存安定性改良剤、充填剤、顔料などの添加剤を加えて混練し、均一に分散させればよい。混練温度は、室温〜180℃、混練時間は30秒ないし30分である。分散に使用する機器としては、プラネタリーミキサー、ロール、ニーダー、インターミックスミキサーなどが挙げられる。
(1)共重合体ゴムの組成
共重合体ゴムの組成は13C−NMR法で測定した。
(2)共重合体ゴムのヨウ素価
共重合体ゴムのヨウ素価は、滴定法により求めた。
(3)極限粘度[η]
共重合体ゴムの極限粘度[η]は、135℃デカリン中で測定した。
(4)分子量分布(Mw/Mn)
共重合体ゴムの分子量分布は、GPCにより求めた重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)で表わした。GPCには、カラムに東ソー(株)製のGMH6−HT、GMH6−HTLを用い、溶媒にはオルソジクロロベンゼンを用いた。
(1)硬化速度試験
実施例および参考例に示す組成物(原材料)をモールド(20×80×7.5mm)内に満たし、23℃、50%RHの条件で、72時間養生した。
[製造例1]
[シリル基含有エチレン・プロピレン・5-ビニル-2- ノルボルネンランダム共重合体ゴム(A−1)の製造]
攪拌羽根を備えた実質内容積100リットルのステンレス製重合器(攪拌回転数=250rpm)を用いて、連続的にエチレンとプロピレンと5-ビニル-2- ノルボルネンとの三元共重合を行なった。重合器側部より液相へ毎時ヘキサンを60リットル、エチレンを2.5kg、プロピレンを4.0kg、5-ビニル-2- ノルボルネンを380gの速度で、また、水素を700リットル、触媒としてVO(OEt)2Clを45ミリモル、Al(Et)1.5Cl1.5 を315ミリモルの速度で連続的に供給した。
[実施例1]
製造例1で得られた加水分解性シリル基を含むエチレン・プロピレン・5-ビニル-2-エチリデンノルボルネンランダム共重合体ゴム(A−1)100重量部に対し、炭酸カルシウム(カルファイン200、丸尾カルシウム株式会社製)150重量部、パラフィン系プロセスオイル(PW−32 出光興産株式会社製)50重量部、添加剤(ポリエチレングリコールジステアレート;エマノーン3299、花王株式会社製)、硬化触媒(No.918、 三共有機合成株式会社製)2重量部を加え、シンキー(株)製の泡取り練り太郎AR−250を用いて、10分間撹拌する操作を2回行なったのち、5分間脱泡する操作を1回行うことにより、組成物を調製した。
[比較例1]
実施例1において、添加剤を除いた以外は同様にして組成物を調整した。
Claims (7)
- 下記一般式(1)で表される加水分解性シリル基を有するオレフィン系重合体[A]100重量部に対し、ポリオキシアルキレン脂肪酸エステル[D]を、0.05〜500重量部含んでなることを特徴とするオレフィン系重合体組成物。
[式中、Rは、炭素原子数1〜12の1価炭化水素基であり、
Xはハイドライド基、ハロゲン基、アルコキシル基、アシルオキシ基、ケトキシメート基、アミド基、酸アミド基、アミノオキシ基、メルカプト基、アルケニルオキシ基、チオアルコキシ基およびアミノ基から選ばれる加水分解性基であり、aは0、1または2の整数である]。 - オレフィン系重合体[A]が、エチレン由来の構成単位(a)および/または炭素数3以上のα―オレフィン由来の構成単位(b)を含んでなるオレフィン系重合体であることを特徴とする、請求項1記載のオレフィン系重合体組成物。
- オレフィン系重合体[A]が、以下の構成単位の少なくとも1つを含むものであることを特徴とする請求項2記載のオレフィン系重合体組成物。
[式中、nは0ないし10の整数であり、
Rは炭素原子数1から12の1価炭化水素基であり、R1は水素原子または炭素原子数1〜10のアルキル基であり、R2は水素原子または炭素原子数1〜5のアルキル基であり、Xはハイドライド基、ハロゲン基、アルコキシル基、アシルオキシ基、ケトキシメート基、アミド基、酸アミド基、アミノオキシ基、メルカプト基、アルケニルオキシ基、チオアルコキシ基およびアミノ基から選ばれる加水分解性基であり、aは0、1または2の整数である]、
[式中、Rは炭素原子数1から12の1価炭化水素基であり、R3は水素原子または炭素原子数1〜10のアルキル基であり、Xはハイドライド基、ハロゲン基、アルコキシル基、アシルオキシ基、ケトキシメート基、アミド基、酸アミド基、アミノオキシ基、メルカプト基、アルケニルオキシ基、チオアルコキシ基およびアミノ基から選ばれる加水分解性基であり、aは0、1または2の整数である]。 - 前記オレフィン系重合体[A]のエチレン由来の構成単位(a)と炭素数3以上のα―オレフィン由来の構成単位(b)のモル数の合計を100モルとしたとき、前記構成単位[2]と構成単位[3]のモル数の合計が0.08〜5.0モルであることを特徴とする請求項3記載のオレフィン系重合体組成物。
- 前記オレフィン系重合体[A]が、下記一般式[I]または[II]で表わされる少なくとも一種の化合物から導かれる構成単位を有するエチレン・α- オレフィン・非共役ポリエンランダム共重合体[B]と、下記一般式[III]で表わされる化合物[C]の付加反応により得られるものであることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載のオレフィン系重合体組成物;
[式中、nは0ないし10の整数であり、
R1は水素原子または炭素原子数1〜10のアルキル基であり、R2は水素原子または炭素原子数1〜5のアルキル基である]、
[式中、R3は水素原子または炭素原子数1〜10のアルキル基である]、
[式中、Rは、炭素原子数1〜12の1価炭化水素基であり、
Xはハイドライド基、ハロゲン基、アルコキシル基、アシルオキシ基、ケトキシメート基、アミド基、酸アミド基、アミノオキシ基、メルカプト基、アルケニルオキシ基、チオアルコキシ基およびアミノ基から選ばれる加水分解性基であり、aは0、1または2の整数である]。 - オレフィン系重合体[A]100重量部に対し、硬化触媒[E]を0.1重量部〜20重量部含んでなることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記載のオレフィン系重合体組成物。
- 請求項1から6のいずれかに記載のオレフィン系重合体組成物を架橋して得られることを特徴とする架橋体。
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