JP4940946B2 - 変性石油樹脂エマルジョン及びそれを用いたアクリル系粘着剤組成物 - Google Patents
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Description
本発明者らは、上記目的を達成すべく鋭意研究を行った結果、炭素数4〜6のオレフィン性不飽和炭化水素単量体単位10〜100質量%および炭素数7〜11のオレフィン性不飽和炭化水素単量体単位0〜90質量%からなり、特定の軟化点および酸価を有する変性石油樹脂を含有してなる変性石油樹脂エマルジョンを用いると、ポリオレフィン系樹脂
被着体に対する剥離接着力に優れ、かつ、初期接着力及び保持力のバランスにも優れたアクリル系粘着組成物が得られることを見出し、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。
かくして、本発明によれば、炭素数4〜6のオレフィン性不飽和炭化水素単量体単位10〜100質量%および炭素数7〜11のオレフィン性不飽和炭化水素単量体単位0〜90質量%からなり、軟化点30℃以上、かつ酸価が0.1〜100KOHmg/gである変性石油樹脂を含有してなる変性石油樹脂エマルジョンが提供される。
また、本発明によれば、アクリル系重合体エマルジョンおよび前記の変性石油樹脂エマルジョンを含有するアクリル系粘着剤組成物が提供される。
さらに、本発明によれば、基体上に、前記のアクリル系粘着剤組成物を塗布してなる粘着テープが提供される。
(変性石油樹脂エマルジョン)
本発明の変性石油樹脂エマルジョンは、炭素数4〜6のオレフィン性不飽和炭化水素単量体単位10〜100質量%および炭素数7〜11のオレフィン性不飽和炭化水素単量体単位0〜90質量%からなり、軟化点30℃以上、かつ酸価が0.1〜100KOHmg/gである変性石油樹脂を含有してなる。
炭素数4〜6のモノオレフィン性不飽和炭化水素としては、例えば、イソブテン、1−ブテン、2−ブテン、1−ペンテン、2−ペンテン、メチルブテン、メチルペンテン、ヘキセンなどの鎖状モノオレフィン;シクロペンテン、メチルシクロペンテン、シクロヘキセンなどの環状モノオレフィン;などが挙げられる。
変性石油樹脂を製造する際の炭素数7〜11のオレフィン性不飽和炭化水素単量体の使用量は、単量体全量に対して、好ましくは90質量%以下、より好ましくは5〜55質量%、特に好ましくは15〜45質量%である。上記範囲で使用すると、ポリオレフィン系樹脂被着体に対する剥離接着力および保持力により優れるアクリル系粘着剤組成物が得られる。
重合溶媒の使用量は、通常、単量体全量100質量部に対して、40〜200質量部、好ましくは60〜100質量部である。
酸性ハロゲン化金属触媒の使用量は、単量体全量に対し、通常、0.1〜10質量%、好ましくは0.5〜5質量%である。
重合温度は、通常、−20℃〜100℃、好ましくは0℃〜80℃の範囲である。
エチレン性不飽和カルボン酸としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸などのエチレン不飽和モノカルボン酸;マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸などのエチレン性不飽和多価カルボン酸;無水マレイン酸、無水イタコン酸などのエチレン性不飽和多価カルボン酸無水物;マレイン酸モノメチル、フマル酸モノエチルなどのエチレン性不飽和多価カルボン酸の部分エステル;などが挙げられる。なかでも、エチレン性不飽和多価カルボン酸およびエチレン性不飽和多価カルボン酸無水物が好ましく、エチレン性不飽和多価カルボン酸無水物がより好ましく、無水マレイン酸が特に好ましく使用できる。
水性媒体としては、通常、水が用いられるが、エタノール、エチレングリコール、グリセリンなどの水溶性有機溶剤の水溶液を用いることもできる。
水性媒体の使用量は、変性石油樹脂100質量部に対して、通常、50〜200質量部、好ましくは60〜150質量部である。
溶液濃度は、通常、10〜90質量%、好ましくは50〜80質量%である。
乳化剤としては、特に限定されないが、例えば、α−オレフィンスルホン化物、アルキルサルフェート、アルキルフェニルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルのスルホコハク酸のハーフエステル塩、ロジン石鹸等のアニオン性乳化剤;ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル等のノニオン性乳化剤;が挙げられる。
乳化剤の使用量は、変性石油樹脂100質量部に対して、通常、1〜10質量部程度、好ましくは1〜5重量部である。
粒子径4〜64μmの範囲にある変性石油樹脂粒子中の粒子径30μm以上の変性石油樹脂粒子の個数の割合は1%以下であることが好ましく、0.1%以下であることがより好ましく、0.05%以下であることが更に好ましく、粒子径30μm以上の粒子が存在しないことが特に好ましい。
本発明のアクリル系粘着剤組成物は、アクリル系重合体エマルジョンおよび前記の変性石油樹脂エマルジョンを含有するものである。
(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体としては、例えば、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシルなどが挙げられる。これらの単量体は、単独または組合せて使用することができる。
アクリル系重合体は、(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体およびそれと共重合可能な他の単量体の共重合体であってもよい。
(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体と共重合可能な他の単量体としては、例えば、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸グリシジル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリロニトリル、酢酸ビニル、スチレンなどが挙げられる。
変性石油樹脂エマルジョンの使用量を上記範囲にすると、ポリオレフィン系樹脂被着体に対する剥離接着力に優れ、初期接着力および保持力により優れた粘着剤組成物を得ることができる。
本発明の粘着テープは、基体上に、前記のアクリル系粘着剤組成物を塗布してなるものである。
基体としては、特に限定されないが、例えば、クラフト紙、和紙、上質紙、合成紙などの紙類;綿布、スフ布、ポリエステル布などの布類;セロハン、ポリエステルフィルム、ポリアミドフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリエチレンフィルムなどの樹脂フィルム;アルミニウム箔、銅箔などの金属箔;ポリエステル製不織布、レ−ヨン製不織布などの不織布などが挙げられる。これらの基体は、予め、その表面をコロナ放電処理したり、プライマ−を塗布したりしたものであってもよい。
基体の厚みは、通常、10μm〜2mm程度である。
ここで、ポリオレフィン系樹脂とは、主に、エチレン、プロピレン、ブテン、イソブテンなどのオレフィン単量体の単独重合体または共重合体をいう。なお、ポリオレフィン系
樹脂には、極少量の極性基を持つものも含まれる。
(1)樹脂中のスチレン単位量(%):1H−NMR分析により求めた。
(2)重量平均分子量:ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィーにより、標準ポリスチレン換算値として求めた。
(3)軟化点(℃):JIS K 2531に従い、環球法により測定した。
(4)酸価(mgKOH/g):JIS K 0070に従い、測定した。
(6)30μm以上の変性石油樹脂粒子の個数の割合:変性石油樹脂エマルジョン0.1g(固形分濃度:50%)に電解液(イソトン−II)200mlを加えて攪拌して測定用試料とした。精密粒度分布測定装置(マルチサイザー3:ベックマンコールター社製)を用いて、粒子径4〜64μmの範囲にある、粒子径30μm以上の変性石油樹脂粒子の個数を2μm刻みで測定した。測定には、孔径140μmのアパチャーチューブを用いた。
前記粒子径30μm以上の変性石油樹脂粒子の個数の割合は、粒子径4〜64μmの範囲にある変性石油樹脂粒子中の、30〜64μmの範囲にある変性石油樹脂粒子の個数の割合で示す。
(7)剥離接着力(N/m):23℃で、被着体としてポリエチレンを使用してPSTC−1(粘着テープ委員会(米)による180°剥離接着試験)に準じて測定した。値が高いほど良好である。
(8)保持力(分):被着体としてステンレス鋼を使用してPSTC−6(粘着テープ委員会(米)による保持力試験法)に準じ、幅25mmの粘着テープを使用し接着部が25×25mm、負荷が3.92×104Pa、温度50℃にて、剥がれるまでの時間(分)を測定した。時間が長いほど良好である。
(9)初期接着力(mm):ローリングボールタックはPSTC−6(粘着テープ委員会(米)による初期接着力試験法)に準じて23℃で測定した。値が小さいほど良好である。
反応器に、シクロペンタン86部、シクロペンテン14部および塩化アルミニウム1部を添加した後、50℃に昇温した。引き続き、シクロペンテン14部、1,3−ペンタジエン44部、スチレン18部および炭素数4〜6の鎖状モノオレフィン(1−ペンテン、2−ブテン、メチルブテンなどを含む。)10部からなる残部の単量体混合物を、60分間に亘り、反応器に連続的に添加しながら重合を行なった。さらに、50℃で10分間反応を継続した後、メタノールとアンモニア水の混合物を反応器に添加して、重合反応を停止した。この時点の重合転化率は、85%であった。
重合停止により生成した沈殿物を、ろ過により除去した後、得られた重合体溶液を蒸留釜に仕込み、窒素雰囲気下で加熱し、重合溶媒と未反応単量体を除去した。次いで、240℃以上で、飽和水蒸気を吹き込みながら、低分子量のオリゴマ−成分を除去した。
その後、溶融状態の樹脂を取り出し、室温まで放冷して、変性石油樹脂Aを得た。変性石油樹脂Aのスチレン単位量、重量平均分子量、軟化点および酸価を測定し、その結果を表1に示す。
表1に示す単量体組成および無水マレイン酸量に変更する以外は、合成例1と同様にして、変性石油樹脂Bを得た。変性石油樹脂Bのスチレン単位量、重量平均分子量、軟化点および酸価を測定し、その結果を表1に示す。
反応器に、シクロペンタン86部、シクロペンテン14部および塩化アルミニウム1部を添加した後、50℃に昇温した。引き続き、シクロペンテン14部、1,3−ペンタジエン44部、スチレン18部および炭素数4〜6の鎖状モノオレフィン(1−ペンテン、2−ブテン、メチルブテンなどを含む。)10部からなる残部の単量体混合物を、60分間に亘り、反応器に連続的に添加しながら重合を行なった。さらに、50℃で10分間反応を継続した後、メタノールとアンモニア水の混合物を反応器に添加して、重合反応を停止した。この時点の重合転化率は、85%であった。
重合停止により生成した沈殿物を、ろ過により除去した後、得られた重合体溶液を蒸留釜に仕込み、窒素雰囲気下で加熱し、重合溶媒と未反応単量体を除去した。次いで、240℃以上で、飽和水蒸気を吹き込みながら、低分子量のオリゴマー成分を除去した。
反応器に、シクロペンタン86部、シクロペンテン14部および塩化アルミニウム1部を添加した後、50℃に昇温した。引き続き、シクロペンテン7部、1,3−ペンタジエン22部、スチレン18部および炭素数4〜6の鎖状モノオレフィン(1−ペンテン、2−ブテン、メチルブテンなどを含む。)39部からなる残部の単量体混合物を、60分間に亘
り、反応器に連続的に添加しながら重合を行なった。さらに、50℃で10分間反応を継続した後、メタノールとアンモニア水の混合物を反応器に添加して、重合反応を停止した。この時点の重合転化率は、76%であった。
重合停止により生成した沈殿物を、ろ過により除去した後、得られた重合体溶液を蒸留釜に仕込み、窒素雰囲気下で加熱し、重合溶媒と未反応単量体を除去した。
その後、溶融状態の樹脂を取り出し、室温まで放冷して、変性石油樹脂Dを得た。変性石油樹脂Dのスチレン単位量、重量平均分子量、軟化点および酸価を測定し、その結果を表1に示す。
変性石油樹脂A100部をトルエン60部に溶解した溶液に、アニオン性乳化剤(ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム)4部を水100部に溶解した水溶液を加え、80℃にてホモジナイザ−を用いて1500rpmで1時間、乳化した。さらに、得られた乳化物を、ゴーリンホモジナイザーを用いて、90℃で10分間乳化して、均一な粒子径の乳化物を得た。
その後、減圧蒸留により、乳化物中のトルエンを除去した後、150メッシュのステンレス金網で濾過し、次いで500メッシュのステンレス金網を用いて濾過して、固形分濃度が50%の変性石油樹脂Aからなる樹脂エマルジョンA1を得た。樹脂エマルジョンA1の体積平均粒子径及び30μm以上の変性石油樹脂粒子の個数の割合を測定し、その結果を表2に示す。
得られたアクリル系粘着剤組成物を、25μm厚のポリエステルフィルム上に、乾燥後の厚みが25μmとなるように、アプリケーターを用いて塗布し、乾燥して粘着テープを得た。
この粘着テープのポリエチレンに対する剥離接着力、保持力及び初期接着力を測定した。結果を表2に示す。
変性石油樹脂Aに代えて変性石油樹脂Bを用いる以外は、実施例1と同様にして、樹脂エマルジョンB1を得た。樹脂エマルジョンB1の体積平均粒子径及び30μm以上の変性石油樹脂粒子の個数の割合を測定し、その結果を表2に示す。
樹脂エマルジョンA1に代えて、樹脂エマルジョンB1を用いる以外は、実施例1と同様にして、粘着テープを得た。この粘着テープのポリエチレンに対する剥離接着力、保持力及び初期接着力を測定した。結果を表2に示す。
樹脂エマルジョンB1の使用量を表2に示すように変更した以外は、実施例2と同様にして、粘着テープを得た。この粘着テープのポリエチレンに対する剥離接着力、保持力及び初期接着力を測定した。結果を表2に示す。
樹脂エマルジョンA1を、再度500メッシュのステンレス金網で濾過して、30μm以上の変性石油樹脂粒子を含まない樹脂エマルジョンA2を得た。樹脂エマルジョンA2の体積平均粒子径及び30μm以上の変性石油樹脂粒子の個数の割合を測定し、その結果を表2に示す。
樹脂エマルジョンA1に代えて、樹脂エマルジョンA2を用いる以外は、実施例1と同様にして、粘着テープを得た。この粘着テープのポリエチレンに対する剥離接着力、保持力及び初期接着力を測定した。結果を表2に示す。
変性石油樹脂Aに代えて石油樹脂Cを用いたこと以外は、実施例1と同様にして、樹脂エマルジョンC1を得た。樹脂エマルジョンC1の体積平均粒子径及び30μm以上の変性石油樹脂粒子の個数の割合を測定し、その結果を表2に示す。
樹脂エマルジョンA1に代えて、樹脂エマルジョンC1を用いる以外は、実施例1と同様にして、粘着テープを得た。これらの粘着テープのポリエチレンに対する剥離接着力、保持力及び初期接着力を測定した。それらの結果を表2に示す。
変性石油樹脂Aに代えて変性石油樹脂Dを用いる以外は、実施例1と同様にして、樹脂エマルジョンD1を得た。樹脂エマルジョンD1の体積平均粒子径及び30μm以上の変性石油樹脂粒子の個数の割合を測定し、その結果を表2に示す。
樹脂エマルジョンA1に代えて、樹脂エマルジョンD1を用いる以外は、実施例1と同様にして、粘着テープを得た。これらの粘着テープのポリエチレンに対する剥離接着力、保持力及び初期接着力を測定した。それらの結果を表2に示す。
変性石油樹脂Aに代えて芳香族系炭化水素樹脂(「ハイレジン#90」、東邦化学(株)社製)を用いる以外は、実施例1と同様にして、樹脂エマルジョンE1を得た。樹脂エマルジョンE1の体積平均粒子径及び30μm以上の変性石油樹脂粒子の個数の割合を測定し、その結果を表2に示す。
樹脂エマルジョンA1に代えて、樹脂エマルジョンE1を用いる以外は、実施例1と同様にして、粘着テープを得た。この粘着テープのポリエチレンに対する剥離接着力、保持力及び初期接着力を測定した。結果を表2に示す。
変性石油樹脂Aに代えてロジン系炭化水素樹脂(「スーパーエステル−A100」、荒川化学(株)社製)を用いる以外は、実施例1と同様にして、樹脂エマルジョンF1を得た。樹脂エマルジョンF1の体積平均粒子径及び30μm以上の変性石油樹脂粒子の個数の割合を測定し、その結果を表2に示す。
樹脂エマルジョンA1に代えて、樹脂エマルジョンF1を用いる以外は、実施例1と同様にして、粘着テープを得た。この粘着テープのポリエチレンに対する剥離接着力、保持力及び初期接着力を測定した。結果を表2に示す。
樹脂エマルジョンC1を製造する際、金網で濾過する工程を行わないこと以外は、比較例1と同様にして、樹脂エマルジョンC2を得た。樹脂エマルジョンC2の体積平均粒子径及び30μm以上の変性石油樹脂粒子の個数の割合を測定し、その結果を表2に示す。
樹脂エマルジョンA1に代えて、樹脂エマルジョンC2を用いる以外は、実施例1と同様にして、粘着テープを得た。この粘着テープのポリエチレンに対する剥離接着力、保持力及び初期接着力を測定した。結果を表2に示す。
酸価が0.1%未満の樹脂エマルジョンC1を添加した比較例1のアクリル系粘着剤組成物は、保持力および初期接着力にやや劣り、ポリエチレンへの剥離接着力が劣っている。
軟化点が30℃以下の樹脂エマルジョンD1を添加した比較例2のアクリル系粘着剤組成物は、保持力が極めて低下し、ポリエチレンへの剥離接着力が劣っている。
市販の芳香族系炭化水素樹脂からなる樹脂エマルジョンE1を添加した比較例3のアクリル系粘着剤組成物は、保持力は比較的優れるものの、ポリエチレンへの剥離接着力が劣り、初期接着力が十分ではない。
市販のロジン系炭化水素樹脂からなる樹脂エマルジョンF1を添加した比較例4のアクリル系粘着剤組成物は、初期接着力は比較的優れるものの、ポリエチレンへの剥離接着力および保持力に劣る。
酸価が0.1%未満であり、30μm以上の変性石油樹脂粒子の個数の割合が高い樹脂エマルジョンC2を添加した比較例5のアクリル系粘着剤組成物は、基体上に塗布すると粘着剤組成物の表面が荒れ、フィッシュアイが発生して均一なフィルムが得られず、剥離接着力および初期接着力が劣っている。
Claims (7)
- 炭素数4〜6のオレフィン性不飽和炭化水素単量体単位40〜95質量%および炭素数7〜11のオレフィン性不飽和炭化水素単量体単位5〜60質量%からなる石油樹脂にエチレン性不飽和カルボン酸を付加反応させて得られたものであり、軟化点30℃以上、かつ酸価が0.1〜100KOHmg/gである変性石油樹脂を含有してなる変性石油樹脂エマルジョンであって、変性石油樹脂粒子の体積平均粒子径が0.1〜1μmであり、粒子径4〜64μmの範囲にある変性石油樹脂粒子中の、30〜64μmの範囲にある変性石油樹脂粒子の個数の割合が1%以下である変性石油樹脂エマルジョン。
- アクリル系重合体エマルジョンおよび請求項1に記載の変性石油樹脂エマルジョンを含有するアクリル系粘着剤組成物。
- アクリル系重合体エマルジョンの固形分100質量部に対して、変性石油樹脂エマルジョンを固形分で0.1〜50質量部含有する請求項2に記載のアクリル系粘着剤組成物。
- 基体上に、請求項2または3に記載のアクリル系粘着剤組成物を塗布してなる粘着テープ。
- 請求項1に記載の変性石油樹脂エマルジョンの製造方法であって、前記変性石油樹脂を水性媒体中で乳化させた後、得られるエマルジョンから粒子径30μm以上の変性石油樹脂を除去することを特徴とする変性石油樹脂エマルジョンの製造方法。
- 水性媒体中に、前記変性石油樹脂の有機溶剤溶液および乳化剤を添加した後、高圧衝撃式で前記変性石油樹脂の乳化を行う、請求項5に記載の変性石油樹脂エマルジョンの製造方法。
- 粒子径30μm以上の変性石油樹脂の除去を、メッシュフィルターを使用した濾過により行う、請求項5または6に記載の変性石油樹脂エマルジョンの製造方法。
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