JP4928268B2 - シリコーン組成物及びポリマー分散液晶 - Google Patents
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Description
本発明は、シリコーン組成物に関し、特に2つのパラフェニレン基を含有する液晶と相溶化剤とを含む付加硬化性シリコーン組成物に関する。本発明はまた、シリコーン組成物を硬化することにより調製されるポリマー分散液晶(PDLC)に関する。
液晶を含有するシリコーン組成物及びこのようなシリコーン組成物から形成されるPDLCのわずかな例は、当該技術分野で既知である。例えば、ネラド(Nerad)他に対する米国特許第5,585,035号明細書は、液晶を、シロキサン結合を含むポリマーマトリクスに分散させた光応答性フィルムを開示している。このフィルムは、20℃での該フィルムの透過率とほぼ等しい−20℃での透過率、及び20℃での値の2倍未満の−20℃でのV90を有し、ここでV90とは、半透明状態と透過状態との間でフィルムを切り換えるのに必要とされる最大透過の90%での動作過電圧(switching voltage)を示す。
本発明は
(A)1分子当たり平均少なくとも2つのアルケニル基、1,000〜50,000の数平均分子量、及びケイ素と結合したフェニル基を、1分子当たり平均10〜90モル%有する100重量部のオルガノポリシロキサンと、
(B)硬化剤であって、
(1)(a)組成物を硬化するのに十分な量の、ケイ素と結合した水素原子を1分子当たり平均少なくとも2個有するオルガノ水素シロキサン、及び(b)触媒量のヒドロシリル化触媒を含む、混合物、ならびに
(2)(a)組成物を硬化するのに十分な量のメルカプト官能性化合物であって、(i)1分子当たり平均少なくとも2つのメルカプトアルキル基を有するメルカプト官能性オルガノシロキサン、及び(ii)1分子当たり平均少なくとも2つのメルカプト基を有するメルカプト官能性有機化合物から選択される、メルカプト官能性化合物、及び(b)触媒量の光開始剤を含む、混合物
から選択される硬化剤と、
(C)混合された成分(A)及び成分(B)中で混和性の1〜200重量部の液晶であって、液晶は、
(i)式
(ii)(i)と、成分C(ii)の総重量に基づいて1〜10%(w/w)の、式
(式中、各R1は独立して、C1〜C20アルキル、C5〜C8シクロアルキル、−OR2、−O(O=)CR2、−C≡N、−NO2、−CH=CHCOOR2、−F,−Cl、−Br及び−Iから選択され、ここでR2はC1〜C20アルキルであり、Xは、−CH=N−、−N=N−、−N=N(O)−、−CH=CH−、−C≡C−、−C(=O)O−及び−CH=N−N=CH−から選択される二価有機基であり、且つnは0又は1である)、ならびに
(D)1〜20重量部の相溶化剤であって、
(i)式
R3 3SiO(R3 2SiO)wSiR3 3
を有する少なくとも1つのシリコーン液、及び
(ii)式
から選択される相溶化剤、
(式中、R1は、C1〜C20アルキル、C5〜C8シクロアルキル、−OR2、−O(O=)CR2、−C≡N、−NO2、−CH=CHCOOR2、−F,−Cl、−Br及び−Iから選択され、ここでR2はC1〜C20アルキルであり、各R3は独立して、不飽和脂肪族を含まないC1〜C6ヒドロカルビルであり、ここで40〜90モル%のR3はフェニルであり、R4は、R5 3Si(OSiR5 2)z(CH2)y−及びR5 3Si(OSiR5 2)z(CH2)yO−から選択され、ここでR5はC1〜C4ヒドロカルビルであり、yは2〜12の整数であり、且つzは0〜20の整数であり、nは0又は1であり、且つwは1〜10の値を有する)
を含む硬化性シリコーン組成物に関する。
本明細書中で使用される場合、「PDLC」という用語は、ポリマー分散液晶の略語である。また、ケイ素と結合したフェニル基の「モル%」は、オルガノポリシロキサン[成分(A)]又はシリコーン液[成分(D)(i)]中のケイ素と結合した基の総モル数に対するケイ素と結合したフェニル基の数比率に100を乗じたものとして定義される。また、「透明」という用語は、電磁スペクトルの可視領域(約400〜約700nm)の光に関してPDLCが少なくとも80%の透過率を有することを意味している。さらに、PDLCの「屈折率」は、589nmの波長(ナトリウムD線)を有する光に関して25℃でPDLC中の光の速度に対する真空中の光の速度の比率として定義される。さらに、「不飽和脂肪族を含まない」という用語は、基が脂肪族炭素−炭素二重結合及び脂肪族炭素−炭素三重結合を含まないことを意味する。
(A)1分子当たり平均少なくとも2つのアルケニル基、1,000〜50,000の数平均分子量、及びケイ素と結合したフェニル基を、1分子当たり平均10〜90モル%有する100重量部のオルガノポリシロキサンと、
(B)硬化剤であって、
(1)(a)該組成物を硬化するのに十分な量の、ケイ素と結合した水素原子を1分子当たり平均少なくとも2個有するオルガノ水素シロキサン、及び(b)触媒量のヒドロシリル化触媒を含む、混合物、ならびに
(2)(a)該組成物を硬化するのに十分な量のメルカプト官能性化合物であって、(i)1分子当たり平均少なくとも2つのメルカプトアルキル基を有するメルカプト官能性オルガノシロキサン、及び(ii)1分子当たり平均少なくとも2つのメルカプト基を有するメルカプト官能性有機化合物から選択される、メルカプト官能性化合物、及び(b)触媒量の光開始剤を含む、混合物
から選択される硬化剤と、
(C)混合された成分(A)及び成分(B)中で混和性の1〜200重量部の液晶であって、液晶は、
(i)式
(式中、各R1は独立して、C1〜C20アルキル、C5〜C8シクロアルキル、−OR2、−O(O=)CR2、−C≡N、−NO2、−CH=CHCOOR2、−F,−Cl、−Br及び−Iから選択され、ここでR2はC1〜C20アルキルであり、Xは、−CH=N−、−N=N−、−N=N(O)−、−CH=CH−、−C≡C−、−C(=O)O−及び−CH=N−N=CH−から選択される二価有機基であり、且つnは0又は1である)、ならびに
(D)1〜20重量部の相溶化剤であって、
(i)式
R3 3SiO(R3 2SiO)wSiR3 3
を有する少なくとも1つのシリコーン液、
(ii)式
(iii)1−フェニルナフタレン
から選択される相溶化剤と、
(式中、R1は、C1〜C20アルキル、C5〜C8シクロアルキル、−OR2、−O(O=)CR2、−C≡N、−NO2、−CH=CHCOOR2、−F,−Cl、−Br及び−Iから選択され、ここでR2はC1〜C20アルキルであり、各R3は独立して、不飽和脂肪族を含まないC1〜C6ヒドロカルビルであり、ここで40〜90モル%のR3はフェニルであり、R4は、R5 3Si(OSiR5 2)z(CH2)y−及びR5 3Si(OSiR5 2)z(CH2)yO−から選択され、ここでR5はC1〜C4ヒドロカルビルであり、yは2〜12の整数であり、且つzは0〜20の整数であり、nは0又は1であり、且つwは1〜10の値を有する)
を含む。
(i)ジメチルビニルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン−メチルフェニルシロキサン)、
(ii)ジメチルビニルシロキシ末端ポリ(メチルフェニルシロキサン)、
(iii)ジフェニルビニルシロキシ末端ポリ(ジメチルシロキサン−メチルフェニルシロキサン)、
(iv)PhSiO3/2単位及びMe2ViSiO1/2単位を含むオルガノポリシロキサン樹脂、
(v)ジメチルビニルシロキシ末端ポリ(フェニルビニルシロキサン)、
(vi)ジフェニルビニルシロキシ末端ポリ(フェニルビニルシロキサン)、
(式中、Phはフェニルであり、Meはメチルである)が挙げられるが、これらに限定されない。
2SH)3、2,2’−ジメルカプトジエチルエーテル、ジペンタエリスリトールハキサ(3−メルカプトプロピオネート)、グリコールジメルカプトアセテート、グリコールジメルカプトプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラ(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラチオグリコレート、式HSCH2COOCH2(CH2OCH2)CH2OOCCH2SHを有するポリエチレングリコールジメルカプトアセテート、式HSCH2CH2COOCH2(CH2OCH2)CH2OOCCH2CH2SHを有するポリエチレングリコールジ(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールエタントリ(3−メルカプトプロピオネート)、トリメチロールエタントリチオグリコレート、トリメチロールプロパントリ(3−メルカプトプロピオネート)及びトリメチロールプロパントリチオグリコレートが挙げられるが、これらに限定されない。
(ii) (i)と、1〜10%の、式
本明細書中で使用される場合、「混和性」という用語は、成分(C)が、規定の割合で混合された成分(A)及び成分(B)に完全に溶解されることを意味する。
を有する少なくとも1つの化合物である。nが0の場合、成分(C)(i)は、式
を有する。
を有する化合物が挙げられるが、これらに限定されない。
を有する少なくとも1つのテルフェニル化合物とを含む混合物である。
(i)式
R3 3SiO(R3 2SiO)wSiR3 3
を有する少なくとも1つのシリコーン液、
(ii)式
(iii)1−フェニルナフタレンから選択される相溶化剤である(式中、R1は、C1〜C20アルキル、C5〜C8シクロアルキル、−OR2、−O(O=)CR2、−C≡N、−NO2、−CH=CHCOOR2、−F,−Cl、−Br及び−Iから選択され、ここでR2はC1〜C20アルキルであり、各R3は独立して、不飽和脂肪族を含まないC1〜C6ヒドロカルビルであり、ここで40〜90モル%のR3はフェニルであり、R4は、R5 3Si(OSiR5 2)z(CH2)y−及びR5 3Si(OSiR5 2)z(CH2)yO−から選択され、ここでR5はC1〜C4ヒドロカルビルであり、yは2〜12の整数であり、且つzは0〜20の整数であり、nは0又は1であり、且つwは1〜10の値を有する)。この相溶化剤は、混合された成分(A)および(B)中の液晶の混和性を、とりわけ規定された範囲内の高い濃度において改善する。
R3 3SiO(R3 2SiO)wSiR3 3
(式中、各R3は独立して、不飽和脂肪族を含まないC1〜C6ヒドロカルビルであり、ここで40〜90モル%のR3はフェニルであり、且つwは1〜10の値を有する。あるいは、50〜90モル%のR3又は60〜90モル%のR3はフェニルである。あるいは、wは1〜6の値を有する)
を有する少なくともシリコーン液である。
を有する少なくとも1種類のビフェニル化合物である。
長さ、幅及び厚みがそれぞれ10mm、0.5mm及び0.5mmであるPDLC試料は、ガラス顕微鏡用スライド上、0.5mmの距離で分離された2つの0.5mm厚黄銅電極間にシリコーン組成物を配置することによって調製され、組成物をガラスカバースリップで被覆し、次に携帯用UVランプを用いて窒素下で365nmで2分間組成物を硬化した。
硬化性シリコーン組成物は、アンバーボトル中で以下の成分を完全に混合することによって調製された。24.23gの、70モル%のPhMeSiO2/2単位、27モル%のMe2SiO2/2単位及び3モル%のMe2ViSiO1/2単位から成るジメチルビニルシロキシ末端オルガノポリシロキサンであって、6,161の数平均分子量及び11,320の重量平均分子量を有するオルガノポリシロキサン;1.002gの式CH3CH2C(CH2CO2CH2CH2SH)3を有するメルカプト官能性化合物;並びに0.218gのDarocur4265(BASF社(BASF Corporation))である50%の2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン及び50%の2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシドから成る光開始剤。シリコーン組成物(0.409g)は、0.055gのDowCorning705液である90%トリメチルペンタフェニルトリシロキサン及び10%テトラメチルヘキサフェニルテトラシロキサンから成る混合物、並びに0.111gの液晶E7(メルク(Merck)NB−SC(英国))である51%の4−ペンチル−4’−シアノビフェニル、25%の4−ヘプチル−4’−シアノビフェニル、16%の4−オクチル−4’−シアノビフェニル及び8%の4−ペンチル−4’’−シアノテルフェニルから成る混合物と化合された。この組成物から調製されたPDLCの円偏光度を表1に示す。
Claims (8)
- 硬化性シリコーン組成物であって、
(A)1分子当たり平均少なくとも2つのアルケニル基、1,000〜50,000の数平均分子量、及びケイ素と結合したフェニル基を、1分子当たり平均10〜90モル%有する100重量部のオルガノポリシロキサンと、
(B)硬化剤であって、
(1)(a)該組成物を硬化するのに十分な量の、ケイ素と結合した水素原子を1分子当たり平均少なくとも2個有するオルガノ水素シロキサン、及び(b)触媒量のヒドロシリル化触媒を含む混合物、ならびに
(2)(a)該組成物を硬化するのに十分な量の、(i)1分子当たり平均少なくとも2つのメルカプトアルキル基を有するメルカプト官能性オルガノシロキサン、及び(ii)1分子当たり平均少なくとも2つのメルカプト基を有するメルカプト官能性有機化合物から選択される、メルカプト官能性化合物、ならびに(b)触媒量の光開始剤を含む混合物
から選択される硬化剤、
(C)混合された成分(A)及び成分(B)中で混和性の1〜200重量部の液晶であって、該液晶は、
(i)式
(ii)(i)と、成分C(ii)の総重量に基づいて1〜10%(w/w)の、式
(式中、各R1は独立して、C1〜C20アルキル、C5〜C8シクロアルキル、−OR2、−O(O=)CR2、−C≡N、−NO2、−CH=CHCOOR2、−F,−Cl、−Br及び−Iから選択され、ここでR2はC1〜C20アルキルであり、Xは、−CH=N−、−N=N−、−N=N(O)−、−CH=CH−、−C≡C−、−C(=O)O−及び−CH=N−N=CH−から選択される二価有機基であり、且つnは0又は1である);ならびに
(D)1〜20重量部の相溶化剤であって、
(i)式
R3 3SiO(R3 2SiO)wSiR3 3
を有する少なくとも1つのシリコーン液、及び
(ii)式
から選択される相溶化剤
(式中、R1は、C1〜C20アルキル、C5〜C8シクロアルキル、−OR2、−O(O=)CR2、−C≡N、−NO2、−CH=CHCOOR2、−F,−Cl、−Br及び−Iから選択され、ここでR2はC1〜C20アルキルであり、各R3は独立して、不飽和脂肪族を含まないC1〜C6ヒドロカルビルであり、ここで40〜90モル%のR3はフェニルであり、R4は、R5 3Si(OSiR5 2)z(CH2)y−及びR5 3Si(OSiR5 2)z(CH2)yO−から選択され、ここでR5はC1〜C4ヒドロカルビルであり、yは2〜12の整数であり、且つzは1〜20の整数であり、nは0又は1であり、且つwは1〜10の値を有する)、
を含む、硬化性シリコーン組成物。 - 成分(A)の前記オルガノポリシロキサンが、1分子当たり平均20〜60モル%のケイ素と結合したフェニル基を有する、請求項1に記載の組成物。
- 成分(B)が成分(B)の(1)である、請求項1又は2に記載の組成物。
- 成分(B)が成分(B)の(2)である、請求項1又は2に記載の組成物。
- 成分(C)が成分(C)の(i)である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- 成分(C)が成分(C)の(ii)である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の組成物。
- 成分(C)の濃度が、成分(A)の100重量部当たり1〜110重量部である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の前記シリコーン組成物を硬化することを含む方法によって調製されるPDLCであって、該PDLCが透明であり、且つ589nmの波長を有する光に対して25℃で1.42〜1.6の屈折率を有する、PDLC。
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JP2021134329A (ja) * | 2020-02-28 | 2021-09-13 | デュポン・東レ・スペシャルティ・マテリアル株式会社 | 紫外線硬化性シリコーン組成物及びこれを利用してなる封止材またはシートフィルム |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007514806A (ja) * | 2003-11-03 | 2007-06-07 | ダウ・コーニング・コーポレイション | シリコーン組成物とポリマー分散液晶 |
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US5585035A (en) * | 1993-08-06 | 1996-12-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Light modulating device having a silicon-containing matrix |
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Patent Citations (1)
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