JP4886195B2 - ポリカーボネート樹脂組成物 - Google Patents
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Description
これまで、前記特許文献1や特許文献2に見られるように多くの熱安定剤やそれを用いたポリカーボネート樹脂組成物が提案されてきた。ポリカーボネート樹脂製品の多種多様化が進む中でさらに新しい熱安定剤の開発が望まれており、同時に、既存の各熱安定剤に関しては、その安定剤を用いた樹脂組成物に関し、安定効果やその他の性能を少しでも向上させる工夫が重要となっている。
1.(A)ポリカーボネート樹脂(a成分)100重量部に対して、(B)下記式(1)で示されるリン系化合物(b−1成分)、下記式(2)で示されるリン系化合物(b−2成分)および下記式(3)で示されるリン系化合物(b−3成分)であるリン系化合物(b成分)を(b−1成分)〜(b−3成分)の合計で0.001〜0.1重量部含有することを特徴とするポリカーボネート樹脂組成物。
が提供される。
[ポリカーボネート樹脂(a成分)について]
本発明でa成分として使用されるポリカーボネート樹脂は、その製法は特に限定されないが、例えば二価フェノールとカーボネート前駆体とを界面重合法(溶液法)または溶融法で反応させて得られるものである。
ηSP/c=[η]+0.45×[η]2c(但し[η]は極限粘度)
[η]=1.23×10−4M0.83
c=0.7
本発明において、b成分として使用されるリン系化合物は、前記式(1)で示されるリン系化合物(b−1成分)、前記式(2)で示されるリン系化合物(b−2成分)および前記式(3)で示されるリン系化合物(b−3成分)であるリン系化合物(b成分)である。
本発明において、前記b成分として使用されるリン系化合物は、前記式(4)または前記式(5)のリン系化合物(c成分)を加水分解することにより得ることができる。すなわち、前記式(1)のリン系化合物(b−1成分)および前記式(2)のリン系化合物(b−2成分)は前記式(4)のリン系化合物(c−1成分)を加水分解することにより得ることができ、前記式(3)のリン系化合物(b−3成分)は前記式(5)のリン系化合物(c−2成分)を加水分解することにより得ることができる。
また、本発明において、ポリカーボネート樹脂(a成分)に熱安定剤として前記b成分やc成分以外のリン系化合物を配合してもよい。かかるリン系化合物として、具体的には、トリス(ジメチルフェニル)ホスファイト、トリス(ジエチルフェニル)ホスファイト、トリス(ジ−iso−プロピルフェニル)ホスファイト、トリス(ジ−n−ブチルフェニル)ホスファイト、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト、トリス(2,6−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト、トリス(2,4−ジ−tert−ブチル−5−メチルフェニル)ホスファイト等のトリス(ジアルキル置換フェニル)ホスファイト、ビス(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、2,2−メチレンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェニル)オクチルホスファイト、ビス(ノニルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、トリブチルホスフェート、トリエチルホスフェート、トリメチルホスフェート、トリフェニルホスフェート、ジフェニルモノオルソキセニルホスフェート、ジブチルホスフェート、ジオクチルホスフェート、ジイソプロピルホスフェート、ベンゼンホスホン酸ジメチル、ベンゼンホスホン酸ジエチル、ベンゼンホスホン酸ジプロピル等が挙げられる。
(離型剤)
本発明において、溶融成形時において樹脂成形品の金型からの離型性を向上させるために、ポリカーボネート樹脂に内部離型剤(f成分)を配合することができる。内部離型剤としては、その90重量%以上がアルコールと脂肪酸のエステルからなるものが好ましい。アルコールと脂肪酸のエステルとしては、具体的には一価アルコールと脂肪酸のエステルおよび/または多価アルコールと脂肪酸との部分エステルあるいは全エステルが挙げられる。前記一価アルコールと脂肪酸のエステルとは、炭素原子数1〜20の一価アルコールと炭素原子数10〜30の飽和脂肪酸とのエステルが好ましい。また、多価アルコールと脂肪酸との部分エステルあるいは全エステルとは、炭素原子数1〜25の多価アルコールと炭素原子数10〜30の飽和脂肪酸との部分エステルまたは全エステルが好ましい。
本発明において発明の目的を損なわない範囲で紫外線吸収剤を配合することができる。使用される紫外線吸収剤は、公知のものを任意に一種以上選択することができる。具体的には、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤等が挙げられる。なかでも、ポリカーボネート樹脂の成形耐熱性等の効果をより発揮させることから、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤が特に好ましく用いられる。
また、本発明において発明の目的を損なわない範囲でヒンダードフェノール系安定剤を配合することができる。
本発明のポリカーボネート樹脂組成物には、酸化防止の目的で通常知られた酸化防止剤を配合することができる。かかる酸化防止剤としては、例えばペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(3−ラウリルチオプロピオネート)、グリセロール−3−ステアリルチオプロピオネート、トリエチレングリコール−ビス[3−(3−tert−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、1,6−ヘキサンジオール−ビス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、ペンタエリスリトール−テトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、オクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、N,N−ヘキサメチレンビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−ヒドロシンナマイド)、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−ベンジルホスホネート−ジエチルエステル、トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、4,4’−ビフェニレンジホスホスフィン酸テトラキス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)、3,9−ビス{1,1−ジメチル−2−[β−(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオニルオキシ]エチル}−2,4,8,10−テトラオキサスピロ(5,5)ウンデカン等が挙げられる。これら酸化防止剤の配合量は、該ポリカーボネート樹脂100重量部に対して0.001〜0.05重量部が好ましい。
本発明のポリカーボネート樹脂組成物には、帯電防止剤を配合することができる。かかる帯電防止剤としては、例えばポリエーテルエステルアミド、ドデシルベンゼンスルホン酸アンモニウム塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ホスホニウム塩、無水マレイン酸モノグリセライド、無水マレイン酸ジグリセライド、カーボン、グラファイト、金属粉末等が挙げられる。さらに、グリセリンモノステアレート等の「多価アルコールと飽和脂肪酸との部分エステル」をあげることができる。該多価アルコールや脂肪酸は、低分子量のものでも高分子量のものでもよく、また、部分的に芳香環が導入されていてもよい。また、アルコール部分だけでなく脂肪酸部分が分岐構造を有していてもよい。かかる帯電防止剤の配合量は、ポリカーボネート樹脂100重量部に対して0.1〜10重量部が好ましい。
本発明のポリカーボネート樹脂組成物には、発明の目的を損なわない範囲でブルーイング剤を配合することができる。ブルーイング剤は、樹脂組成物の黄色味を消すために有効である。特に耐候性を付与した組成物の場合は、一定量の紫外線吸収剤が配合されているため「紫外線吸収剤の作用や色」によって樹脂製品が黄色味を帯びやすい現実があり、特にシート製品やレンズ製品に自然な透明感を付与するためにはブルーイング剤の配合は非常に有効である。
ブル−イング剤としては代表例として、バイエル社のマクロレックスバイオレットやテラゾ−ルブル−RLS等があげられるが、特に制限されるものではない。
本発明のポリカーボネート樹脂組成物には、本発明の目的が損なわれない量の難燃剤を配合することができる。難燃剤としては、ハロゲン化ビスフェノールAのポリカーボネート型難燃剤、有機塩系難燃剤、ハロゲン化芳香族リン酸エステル型難燃剤あるいは芳香族リン酸エステル系難剤等があげられ、それらを一種以上配合することができる。
本発明のポリカーボネート樹脂組成物には、他の樹脂やエラストマーを本発明の目的が損なわれない範囲で少割合配合することもできる。
本発明のポリカーボネート樹脂組成物においてポリカーボネート樹脂とリン系化合物、その他の添加剤をブレンドするには、任意の方法が採用される。例えばタンブラー、V型ブレンダー、スーパーミキサー、ナウターミキサー、バンバリーミキサー、混練ロール、押出機等で混合する方法が適宜用いられる。こうして得られたポリカーボネート樹脂組成物パウダーやペレットのブレンド品は、そのまま又は溶融押出機で一旦ペレット状にしてから、射出成形法、押出成形法、圧縮成形法、シート押出し法等の通常知られている方法で成形品やシートにすることができる。
(1)リン系化合物(実施例で使用したリン系安定剤)組成の定量
リン系化合物10mgをヘキサン25mlに溶解し、表1に示す条件で高速液体クロマトグラフ(HPLC)測定を行った。各ピーク成分をHPLC装置に接続したフラクションコレクターを用い、ピーク毎に分取を行い単離した。単離した各成分から溶媒を除去、乾固した後、各成分を一定重量計り取り、ヘキサンに溶解して標準液とし、検量線を作成した。なお、使用したアセトニトリル(AN)、イソプロパノール(IPA)、ヘキサンについてはモレキュラーシーブスで脱水処理したものを使用した。
使用試薬
ヘキサン ; 和光純薬(株)製 高速液体クロマトグラフ用
アセトニトリル ; 和光純薬(株)製 高速液体クロマトグラフ用
イソプロパノール ; 和光純薬(株)製 高速液体クロマトグラフ用
モレキュラージーブス ; 和光純薬(株)製 4A 1/16
ΔE={(L−L’)2+(a−a’)2+(b−b’)2}1/2
「滞留前の色相測定用平板」の色相:L、a、b
「滞留後の色相測定用平板」の色相:L’、a’、b’
・装置および試薬
分光光度計;日立製分光光度計U−3200を使用した。
TiCl4溶液;和光純薬工業製(試薬一級)25gに活性炭を加えて蒸留し、得られたTiCl420gを正確に秤取し、酢酸(精密分析用)0.25g、塩化メチレンを加えて500mL定容した。
酢酸溶液;5gの酢酸を塩化メチレンで100mL定容した。
実施例で使用した粉粒状ポリカーボネート樹脂約0.2gを25mLのメスフラスコに取り正確に秤量した後、約10mLの塩化メチレンを加えて溶解した。溶解後、上記TiCl4溶液10mLと上記酢酸溶液4mLを加え、塩化メチレンで標線まで満たした。よく振り混ぜ均一発色させた後、水を盲検値として500nmの吸光度を測定した。なお、吸光度の測定は、試薬添加後、5分以内に完了するようにした。また、検量線の作成はビスフェノールAを用いて行った。
ホスホナイト系化合物の商品名P−EPQ(クラリアント社製)を使用した。なお、上記のHPLC測定条件におけるピーク1〜6は下記のリン系化合物である(図1参照)。
b−1成分(ピーク4)
4−ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−4’−モノ(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−ビフェニレンジホスホナイト、4−ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−3’−モノ(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−ビフェニレンジホスホナイト、3−ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−4’−モノ(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−ビフェニレンジホスホナイトおよび3−ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−3’−モノ(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−ビフェニレンジホスホナイトの4成分の混合物
b−2成分(ピーク2)
4、4’−ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−ビフェニレンジホスホナイト、3、4’−ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−ビフェニレンジホスホナイトおよび3、3’−ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−ビフェニレンジホスホナイトの3成分の混合物
b−3成分(ピーク1)
2,4−ジ−tert−ブチルフェニル−4−フェニル−フェニルホスホナイトおよび2,4−ジ−tert−ブチルフェニル−3−フェニル−フェニルホスホナイトの2成分の混合物
c成分
c−1成分(ピーク6)
テトラキス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−4,4’−ビフェニレンジホスホナイト、テトラキス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−4,3’−ビフェニレンジホスホナイトおよび、テトラキス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−3,3’−ビフェニレンジホスホナイトの3成分の混合物
c−2成分(ピーク3)
ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−フェニルホスホナイトおよびビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−3−フェニル−フェニルホスホナイトの2成分の混合物
他の主な成分(ピーク5)
トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト
*(b成分とc成分との合計量)/(リン系安定剤Aの重量)の重量比=0.91
*(b成分)/(c成分)の重量比=0.004
リン系安定剤Aを50℃、90%RHの雰囲気下の恒温恒湿機に30分曝露させたものを使用した。
*(b成分とc成分との合計量)/(リン系安定剤Bの重量)の重量比=0.91
*(b成分)/(c成分)の重量比=0.014
3.リン系安定剤C
リン系安定剤Aを50℃、90%RHの雰囲気下の恒温恒湿機に24時間曝露させたものを使用した。なお、上記のHPLC測定条件におけるチャートを図2に示した。
*(b成分とc成分との合計量)/(リン系安定剤Cの重量)の重量比=0.91
*(b成分)/(c成分)の重量比=0.234
4.リン系安定剤D
リン系安定剤Aを50℃、90%RHの雰囲気下の恒温恒湿機に30時間曝露させたものを使用した。
*(b成分とc成分との合計量)/(リン系安定剤Dの重量)の重量比=0.90
*(b成分)/(c成分)の重量比=0.338
5.リン系安定剤E
リン系安定剤Aを50℃、90%RHの雰囲気下の恒温恒湿機に36時間曝露させたものを使用した。
*(b成分とc成分との合計量)/(リン系安定剤Eの重量)の重量比=0.89
*(b成分)/(c成分)の重量比=0.386
6.リン系安定剤F
リン系安定剤Aを50℃、90%RHの雰囲気下の恒温恒湿機に48時間曝露させたものを使用した。
*(b成分とc成分との合計量)/(リン系安定剤Fの重量)の重量比=0.89
*(b成分)/(c成分)の重量比=0.676
トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト
8.ヒンダードフェノール系安定剤H
オクタデシル−3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート
9.離型剤(脂肪酸エステルA)
ステアリン酸モノグリセリド(酸価0.8、純度97.0重量%)
10.離型剤(脂肪酸エステルB)
ペンタエリスリトールテトラステアレート(酸価0.6)
11.紫外線吸収剤A
2−(2−ヒドロキシ−5−tert−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾ−ル
12.紫外線吸収剤B
2,2′−メチレンビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール]
13.ブルーイング剤A
1−(4−メチルフェニルアミノ)−4−ヒドロキシ−9、10−アントラキノン
ビスフェノールA、p−tert−ブチルフェノール(末端停止剤)とホスゲンから界面重合法により得られた粉粒状ポリカーボネート樹脂100重量部に対し、リン系安定剤、離型剤、紫外線吸収剤等を表2に示した量の通り添加混合し、280℃で押出しペレット化した後、上記の各種評価を行い、その結果を表2に示した。
2.b−2成分のピーク
3.c−2成分のピーク
4.b−1成分のピーク
5.トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト成分のピーク
6.c−1成分のピーク
Claims (7)
- (A)ポリカーボネート樹脂(a成分)に対して、(B)下記式(1)で示されるリン系化合物(b−1成分)、下記式(2)で示されるリン系化合物(b−2成分)および下記式(3)で示されるリン系化合物(b−3成分)と、(C)下記式(4)で示されるリン系化合物(c−1成分)および下記式(5)で示されるリン系化合物(c−2成分)とを含有し、a成分100重量部に対してb−1成分〜b−3成分の合計量が0.001〜0.1重量部であり、a成分100重量部に対してb−1成分〜b−3成分とc−1成分〜c−2成分との合計量が0.003〜0.2重量部であり、且つb−1成分〜b−3成分の合計量(x重量部)とc−1成分〜c−2成分の合計量(y重量部)との重量比(x/y)が0.03〜2.0であることを特徴とするポリカーボネート樹脂組成物。
- 前記b−1成分は、4−ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−4’−モノ(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−ビフェニレンジホスホナイト、4−ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−3’−モノ(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−ビフェニレンジホスホナイト、3−ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−4’−モノ(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−ビフェニレンジホスホナイトまたは3−ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−3’−モノ(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−ビフェニレンジホスホナイトである請求項1または2記載のポリカーボネート樹脂組成物。
- 前記b−2成分は、4、4’−ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−ビフェニレンジホスホナイト、3、4’−ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−ビフェニレンジホスホナイトまたは3、3’−ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−ビフェニレンジホスホナイトである請求項1または2記載のポリカーボネート樹脂組成物。
- 前記b−3成分は、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル−4−フェニル−フェニルホスホナイトまたは2,4−ジ−tert−ブチルフェニル−3−フェニル−フェニルホスホナイトである請求項1または2記載のポリカーボネート樹脂組成物。
- 前記c−1成分は、テトラキス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−4,4’−ビフェニレンジホスホナイト、テトラキス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−4,3’−ビフェニレンジホスホナイトまたはテトラキス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−3,3’−ビフェニレンジホスホナイトである請求項2記載のポリカーボネート樹脂組成物。
- 前記c−2成分は、ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−フェニルホスホナイトおよびビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)−3−フェニル−フェニルホスホナイトである請求項2記載のポリカーボネート樹脂組成物。
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