JP4875309B2 - 新規な光線吸収材料 - Google Patents
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1−(4−(ベンズチアゾール−2−イル)フェニル)−3−スチリル−5−フェニル−2−ピラゾリン、
1−(4−(ベンズチアゾール−2−イル)フェニル)−3−(3−メトキシスチリル)−5−(3−メトキシフェニル)−2−ピラゾリン、
1−(4−(ベンズチアゾール−2−イル)フェニル)−3−(4−tert−オクチルスチリル)−5−フェニル−2−ピラゾリン、
1−(4−(5−tert−ブチルベンゾオキサゾール−2−イル)フェニル)−3−スチリル−5−フェニル−2−ピラゾリン、
1−(4−(ベンゾオキサゾール−2−イル)フェニル)−3−(4−tert−ブチルスチリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−2−ピラゾリン、
1−(4−(5,7−ジアミルベンゾオキサゾール−2−イル)フェニル)−3−(4−メチルスチリル)−5−(4−メチルフェニル)−2−ピラゾリン、
1−(4−(ベンズイミダゾール−2−イル)フェニル)−3−(3−クロロスチリル)−5−(3−クロロフェニル)−2−ピラゾリン、
1−(4−(ベンズイミダゾール−2−イル)フェニル)−3−スチリル−5−(4−メチルフェニル)−2−ピラゾリン、
1−(3−(ベンズイミダゾール−2−イル)フェニル)−3−(4−ジエチルアミノスチリル)−5−(4−ジエチルアミノフェニル)−2−ピラゾリン、
1−(2−ブロモ−4−(ベンズチアゾール−2−イル)フェニル)−3,5−ビス(4−ジメチルアミノフェニル)−2−ピラゾリン、
1−(4−(1−メチル−ベンズイミダゾール−2−イル)フェニル)−3−(4−ジエチルアミノフェニル)−5−フェニル−2−ピラゾリン、
1−(4−(5−メチルベンゾオキサゾール−2−イル)フェニル)−3,5−ビス(4−エチルアミノスチリル)−2−ピラゾリン等。
これらの化合物は単独で用いてもよいし、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
すなわち、既知の方法により合成した一般式(II)
既知の方法により合成した一般式(III)
氷酢酸中で反応させることにより、一般式(I)
1−(4−(ベンゾオキサゾール−2−イル)フェニル)−3−スチリル−5−フェニル−2−ピラゾリンの合成
4−(ベンゾオキサゾール−2−イル)フェニルヒドラジン 5.6部およびジベンザルアセトン 4.7部を氷酢酸 70部中で煮沸還流し、2時間保持した。冷却後、析出物を吸引濾過により回収してメタノールで十分洗浄し、80℃で乾燥した。これにより、融点 246℃、λmax 407.2nmの黄色結晶を得た。
1−(4−ベンズチアゾール−2−イル)フェニル)−3,5−ビスフェニル−2−ピラゾリンの合成
4−(ベンズチアゾール−2−イル)フェニルヒドラジン 4.8部およびベンザルアセトフェノン 4.2部を氷酢酸 70部中で煮沸還流し、2時間保持した。冷却後、析出物を吸引濾過により回収してメタノールで十分洗浄し、80℃で乾燥した。融点 231℃、λmax 401.4nmの黄色結晶を得た。
同様の方法によって式(V)
本発明の1−(4−(ベンズチアゾール−2−イル)フェニル)−3−スチリル−5−フェニル−2−ピラゾリン(合成例2)をエポキシ樹脂に対して1%添加したエポキシワニスを0.2mm厚のガラス布に含浸して得たプリプレグ2枚を用い、遮蔽剤を添加しないエポキシワニスから得たプリプレグ4枚を両側から挟み、さらに両側から18μm厚の銅箔を重ねて加熱・加圧して所定板厚の銅張積層板を得た。この銅箔部分を過硫酸アンモンにて剥離して積層板を得た。紫外線照射機(オーク製作所製)と紫外線照射機センサーUV−35またはUV−42(オーク製作所製)を用いて照射光E0、透過光E1より透過率:透過率(%)=E1/E0 *100を求めた。
結果は以下のとおりであった。
センサーUV−35 ――――― 1.58%
センサーUV−42 ――――― 0.25%
一方、比較のために1−(4−(ベンズチアゾール−2−イル)フェニル)−3−スチ
リル−5−フェニル−2−ピラゾリンの代わりに市販の代表的な広波長域用の紫外線吸収剤である2−(2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−メチルフェニル)−6−クロロ−ベンズトリアゾールの同量を用いて得たプリプレグのみ6枚を用いて得られた積層板を同様に紫外線照射し、その透過率を求めた。
センサーUV−35 ――――― 1.05%
センサーUV−42 ――――― 28.02%
実施例1に用いた本発明の1−(4−(ベンズチアゾール−2−イル)フェニル)−3−スチリル−5−フェニル−2−ピラゾリンの代わりに本発明の1−(4−ベンゾオキサゾール−2−イル)−3−(4−tert−ブチルスチリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−2−ピラゾリン(合成例5)を用いる以外は実施例1と同様に行った。
センサーUV−35 ――――― 2.18%
センサーUV−42 ――――― 0.26%
実施例1に用いた本発明の1−(4−(ベンズチアゾール−2−イル)フェニル)−3−スチリル−5−フェニル−2−ピラゾリンの代わりに本発明の1−(4−ベンズイミダゾール−2−イル)−3−(4−ジメチルアミノスチリル)−5−(4−ジメチルアミノフェニル)−2−ピラゾリン(合成例6)を用いる以外は実施例1と同様に行った。
センサーUV−35 ――――― 0.85%
センサーUV−42 ――――― 0.57%
実施例1に用いた本発明の1−(4−(ベンズチアゾール−2−イル)フェニル)−3−スチリル−5−フェニル−2−ピラゾリンのエポキシ樹脂に対する含有率を0.5%とする以外は実施例1と同様に行った。
センサーUV−35 ――――― 3.01%
センサーUV−42 ――――― 0.31%
1,1,2,2−テトラクロロ−1,2−ジフルオロエタン 80部、TCP(三菱瓦斯化学(株)製) 10部、塩化メチレン 10部、本発明の1−(4−(1−メチル−ベンズイミダゾール−2−イル)フェニル)−3−(4−ジエチルアミノフェニル)−5−フェニル−2−ピラゾリン(合成例10) 1.5部を混合して浸透液を調製した。
一方、比較のために本発明の1−(4−(1−メチル−ベンズイミダゾール−2−イル)フェニル)−3−(4−ジエチルアミノフェニル)−5−フェニル−2−ピラゾリン 1.5部の代わりにC.I.Fluorescent Brightener 52(住友化学製)を1.5部用いる以外は同様にして比較浸透液を調製した。
性能試験は次のように行った。
Claims (3)
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