JP3215718B2 - 蛍光検知剤 - Google Patents
蛍光検知剤Info
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- JP3215718B2 JP3215718B2 JP16048292A JP16048292A JP3215718B2 JP 3215718 B2 JP3215718 B2 JP 3215718B2 JP 16048292 A JP16048292 A JP 16048292A JP 16048292 A JP16048292 A JP 16048292A JP 3215718 B2 JP3215718 B2 JP 3215718B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は蛍光浸透探傷法および自
動外観検査システム（ＡＯＩ）用の蛍光検知剤に関す
る。
動外観検査システム（ＡＯＩ）用の蛍光検知剤に関す
る。
【０００２】
【従来技術】浸透探傷法は非破壊検査法の代表的なもの
として、鋳造品、機械部品等の表面や溶接部表面の微細
な表面開口欠陥部の探傷に汎用され、とりわけ微細な探
傷にはその検知度、精度を上げるために蛍光浸透探傷法
が多用され、これは浸透剤に蛍光物質を含有させ、その
視認性を高めているものである。また、近年ますます自
動化、高速化が進むフォトレジスト関連分野の外観検査
（ＡＯＩ）においても、その信頼性を上げ、高速化のた
めに蛍光性物質を使用することは公知である。従来この
目的のために蛍光を持った染料または蛍光増白剤が使用
されてきたが、浸透探傷法においては染料を用いた場合
の着色は浸透処理後余剰の浸透液を除く除去処理のため
に着色はさほど問題とはならないにしても、現像処理後
の観察工程ではその蛍光強度の点で不十分で視認性が劣
り、蛍光増白剤を用いた場合も放射蛍光が短波長なので
視認性が劣る。フォトレジスト関連の外観検査に於いて
は染料使用の場合は基体を有色に染色または汚染させる
欠点があり、蛍光増白剤使用の場合は無色で汚染の心配
はないが検知するための放射蛍光波長が短波長すぎるた
め検知効果を十分に発揮できないといった欠点があっ
た。またこれら染料および蛍光増白剤は検知剤としての
使用に当たっての必要欠くべからざる重要な性質である
有機溶剤や樹脂組成に対する相容性が劣り検知剤として
の適用に大きな障害となっていた。またガラスエポキシ
積層基板製造に於けるプリプレグの製造時にはガラス不
織布に微粒分散形式で蛍光物質の塗布、含浸を行うが
（この時の蛍光物質はガラスエポキシ積層基板の両面同
時露光処理時に光線が反対側に回り込むのを遮蔽する目
的および得られた配線パターン検査時に蛍光を利用して
パターン認識比較のための検知剤としての目的に用い
る）この場合、微粒分散物の分散性が悪いとか、再凝集
性の強いものが多くこれも大きな障害となっていた。
として、鋳造品、機械部品等の表面や溶接部表面の微細
な表面開口欠陥部の探傷に汎用され、とりわけ微細な探
傷にはその検知度、精度を上げるために蛍光浸透探傷法
が多用され、これは浸透剤に蛍光物質を含有させ、その
視認性を高めているものである。また、近年ますます自
動化、高速化が進むフォトレジスト関連分野の外観検査
（ＡＯＩ）においても、その信頼性を上げ、高速化のた
めに蛍光性物質を使用することは公知である。従来この
目的のために蛍光を持った染料または蛍光増白剤が使用
されてきたが、浸透探傷法においては染料を用いた場合
の着色は浸透処理後余剰の浸透液を除く除去処理のため
に着色はさほど問題とはならないにしても、現像処理後
の観察工程ではその蛍光強度の点で不十分で視認性が劣
り、蛍光増白剤を用いた場合も放射蛍光が短波長なので
視認性が劣る。フォトレジスト関連の外観検査に於いて
は染料使用の場合は基体を有色に染色または汚染させる
欠点があり、蛍光増白剤使用の場合は無色で汚染の心配
はないが検知するための放射蛍光波長が短波長すぎるた
め検知効果を十分に発揮できないといった欠点があっ
た。またこれら染料および蛍光増白剤は検知剤としての
使用に当たっての必要欠くべからざる重要な性質である
有機溶剤や樹脂組成に対する相容性が劣り検知剤として
の適用に大きな障害となっていた。またガラスエポキシ
積層基板製造に於けるプリプレグの製造時にはガラス不
織布に微粒分散形式で蛍光物質の塗布、含浸を行うが
（この時の蛍光物質はガラスエポキシ積層基板の両面同
時露光処理時に光線が反対側に回り込むのを遮蔽する目
的および得られた配線パターン検査時に蛍光を利用して
パターン認識比較のための検知剤としての目的に用い
る）この場合、微粒分散物の分散性が悪いとか、再凝集
性の強いものが多くこれも大きな障害となっていた。
【０００３】
【問題を解決するための手段】本発明者らは上記従来技
術の欠点を排除した理想的な蛍光検知剤、すなわち望ま
しい波長域に強力な蛍光を発しそれ自体は殆ど無色で、
且つ溶剤や樹脂への相容性ないしは分散性の良い検知剤
について鋭意研究の結果、以下に示す化合物が諸特性の
優れた検知剤であることを見出し本発明をなすに至っ
た。
術の欠点を排除した理想的な蛍光検知剤、すなわち望ま
しい波長域に強力な蛍光を発しそれ自体は殆ど無色で、
且つ溶剤や樹脂への相容性ないしは分散性の良い検知剤
について鋭意研究の結果、以下に示す化合物が諸特性の
優れた検知剤であることを見出し本発明をなすに至っ
た。
【０００４】すなわち、本発明は一般式（Ｉ）
【化１１】 （式中、ＡおよびＢは置換もしくは非置換のベンゼン核
またはナフタレン核を表し、Ｃは
またはナフタレン核を表し、Ｃは
【化１２】 またはモノもしくはジアルキルアミノ基、アルコキシ基
もしくはアルキル基を表し、Ａ′は置換もしくは非置換
のベンゼンまたはナフタレン核を表し、ＸおよびＸ′は
窒素原子、ＹおよびＹ′は独立して酸素原子、窒素原
子、硫黄、置換または非置換イミド基、ＺおよびＺ′は
独立して炭素原子または窒素原子から選ばれるオキサゾ
ール、イミダゾール、チアゾールまたはトリアゾールか
らなるアゾール環構成要素を意味する）で示される化合
物および／または一般式（II）
もしくはアルキル基を表し、Ａ′は置換もしくは非置換
のベンゼンまたはナフタレン核を表し、ＸおよびＸ′は
窒素原子、ＹおよびＹ′は独立して酸素原子、窒素原
子、硫黄、置換または非置換イミド基、ＺおよびＺ′は
独立して炭素原子または窒素原子から選ばれるオキサゾ
ール、イミダゾール、チアゾールまたはトリアゾールか
らなるアゾール環構成要素を意味する）で示される化合
物および／または一般式（II）
【化１３】 （式中ＢおよびＣは上記と同じ、Ｄは水素またはアネレ
ーションによる環形成を意味し、Ｒ1 は水素またはアル
キル基を表し、Ｒ2 は水素、アルコキシ基またはジアル
キルアミノ基を表す）で示されるクマリン化合物および
／または一般式（III）
ーションによる環形成を意味し、Ｒ1 は水素またはアル
キル基を表し、Ｒ2 は水素、アルコキシ基またはジアル
キルアミノ基を表す）で示されるクマリン化合物および
／または一般式（III）
【化１４】 （式中、Ｒ3 は水素原子、置換もしくは非置換アルキル
基、置換もしくは非置換アルコキシ基もしくは置換もし
くは非置換アルキルアミノ基を表し、Ｒ4 は水素原子、
置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換ア
ルコキシ基、置換もしくは非置換アルキルアミノ基、ア
シルアミノ基またはスルホニル残基を表し、ｍは１また
は２を表し、ｎは０または１を表す)で示されるピラゾ
リン系化合物および／または一般式（IV）
基、置換もしくは非置換アルコキシ基もしくは置換もし
くは非置換アルキルアミノ基を表し、Ｒ4 は水素原子、
置換もしくは非置換アルキル基、置換もしくは非置換ア
ルコキシ基、置換もしくは非置換アルキルアミノ基、ア
シルアミノ基またはスルホニル残基を表し、ｍは１また
は２を表し、ｎは０または１を表す)で示されるピラゾ
リン系化合物および／または一般式（IV）
【化１５】 （式中、Ｒ3、Ｒ4 およびｍは前記した意味を有する）
で示されるピラゾリン系化合物からなる蛍光検知剤に関
する。
で示されるピラゾリン系化合物からなる蛍光検知剤に関
する。
【０００５】さらに具体的には本発明は、 １）一般式（Ｉ−Ａ）
【化１６】 一般式（Ｉ−Ｂ）
【化１７】 一般式（Ｉ−Ｃ）
【化１８】 または 一般式（Ｉ−Ｄ）
【化１９】 （上記各式中、Ｐ1およびＰ2は各々独立してＣ4〜Ｃ8の
アルキル基であり；Ｐ3およびＰ4は各々独立して水素原
子、Ｃ1〜Ｃ8のアルキル基またはＣ1〜Ｃ4のアルコキシ
基であり、ＸはＮＨまたは硫黄原子であり、ＹはＮＨ、
硫黄原子または酸素原子であり；Ｚは
アルキル基であり；Ｐ3およびＰ4は各々独立して水素原
子、Ｃ1〜Ｃ8のアルキル基またはＣ1〜Ｃ4のアルコキシ
基であり、ＸはＮＨまたは硫黄原子であり、ＹはＮＨ、
硫黄原子または酸素原子であり；Ｚは
【化２０】 であり、Ｐ5およびＰ6はＣ1〜Ｃ8のアルキル基またはＣ
1〜Ｃ4のアルコキシ基であり；Ｐ7およびＰ8はＣ1〜Ｃ4
のアルキル基であり、Ｐ9はＣ1〜Ｃ4のアルキル基また
はＣ1〜Ｃ4のアルコキシ基である）で示されるアゾール
系化合物、 ２）一般式（II−Ａ）
1〜Ｃ4のアルコキシ基であり；Ｐ7およびＰ8はＣ1〜Ｃ4
のアルキル基であり、Ｐ9はＣ1〜Ｃ4のアルキル基また
はＣ1〜Ｃ4のアルコキシ基である）で示されるアゾール
系化合物、 ２）一般式（II−Ａ）
【化２１】 または 一般式（II−Ｂ）
【化２２】 （上記各式中、Ｒ1は水素原子またはメチル基であり、
Ｐ10はＣ1〜Ｃ4のアルキル基、Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ基
またはＣ1〜Ｃ2のジアルキルアミノ基であり、Ｒ2はＣ1
〜Ｃ2のアルコキシ基またはＣ1〜Ｃ2のジアルキルアミ
ノ基であり、Ｚ′は
Ｐ10はＣ1〜Ｃ4のアルキル基、Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ基
またはＣ1〜Ｃ2のジアルキルアミノ基であり、Ｒ2はＣ1
〜Ｃ2のアルコキシ基またはＣ1〜Ｃ2のジアルキルアミ
ノ基であり、Ｚ′は
【化２３】 であり、Ｐ6はＣ1〜Ｃ8のアルキル基またはＣ1〜Ｃ4の
アルコキシ基である）で示されるクマリン系化合物、お
よび ３）一般式（III−Ａ）
アルコキシ基である）で示されるクマリン系化合物、お
よび ３）一般式（III−Ａ）
【化２４】 または 一般式（III−Ｂ）
【化２５】 （上記各式中、Ｒ3は水素原子、置換もしくは非置換の
アルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基または
置換もしくは非置換のアルキルアミノ基であり、Ｒ4は
水素原子、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もし
くは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のアル
キルアミノ基、アシルアミノ基またはスルホニル残基で
あり、ｍは１または２であり、そしてｎは０または１で
ある）で示されるピラゾリン系化合物からなる群より選
択される少なくとも１つの化合物からなる蛍光検知剤に
関する。
アルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基または
置換もしくは非置換のアルキルアミノ基であり、Ｒ4は
水素原子、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もし
くは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のアル
キルアミノ基、アシルアミノ基またはスルホニル残基で
あり、ｍは１または２であり、そしてｎは０または１で
ある）で示されるピラゾリン系化合物からなる群より選
択される少なくとも１つの化合物からなる蛍光検知剤に
関する。
【０００６】上記一般式（Ｉ）においてベンゼン核、ナ
フタレン核の置換分とはＣ4〜Ｃ8のアルキル基、アルコ
キシ基を意味し、一般式（II）においてＲ1 のアルキル
基はメチル基、エチル基を表し、Ｒ2 のアルキル基とし
てはＣ1〜Ｃ4 のアルキル基が好ましく、一般式（III）
および一般式（IV）においてＲ3 およびＲ4 のアルキル
基はＣ1〜Ｃ8 のアルキルが好ましく、置換アルキルに
はアルコキシアルキル、モノまたはジアルキルアミノア
ルキルを包含し、置換アルコキシにはアルコキシアルコ
キシ、モノまたはジアルキルアミノアルコキシを包含
し、またアルキルアミノ基にはモノアルキルアミノおよ
びジアルキルアミノが包含される。Ｒ4 のアシルアミノ
基とはアセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基を意味
し、スルホニル残基とはアミノスルホニル（スルファモ
イル）、アルキルスルホニル、モノまたはジアルキルア
ミノスルホニル、フェニルスルホニル、モノまたはジア
ルキルアミノアルキルスルホニル、モノまたはジアルキ
ルアミノアルキルアミノスルホニル、アルコキシアルキ
ルスルホニル、アルコキシアルキルアミノスルホニルを
意味し、そしてこれらのアルキル部分はＣ1〜Ｃ4 のア
ルキルが好ましい。本発明の化合物の代表例としては以
下のものをあげることができる。
フタレン核の置換分とはＣ4〜Ｃ8のアルキル基、アルコ
キシ基を意味し、一般式（II）においてＲ1 のアルキル
基はメチル基、エチル基を表し、Ｒ2 のアルキル基とし
てはＣ1〜Ｃ4 のアルキル基が好ましく、一般式（III）
および一般式（IV）においてＲ3 およびＲ4 のアルキル
基はＣ1〜Ｃ8 のアルキルが好ましく、置換アルキルに
はアルコキシアルキル、モノまたはジアルキルアミノア
ルキルを包含し、置換アルコキシにはアルコキシアルコ
キシ、モノまたはジアルキルアミノアルコキシを包含
し、またアルキルアミノ基にはモノアルキルアミノおよ
びジアルキルアミノが包含される。Ｒ4 のアシルアミノ
基とはアセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基を意味
し、スルホニル残基とはアミノスルホニル（スルファモ
イル）、アルキルスルホニル、モノまたはジアルキルア
ミノスルホニル、フェニルスルホニル、モノまたはジア
ルキルアミノアルキルスルホニル、モノまたはジアルキ
ルアミノアルキルアミノスルホニル、アルコキシアルキ
ルスルホニル、アルコキシアルキルアミノスルホニルを
意味し、そしてこれらのアルキル部分はＣ1〜Ｃ4 のア
ルキルが好ましい。本発明の化合物の代表例としては以
下のものをあげることができる。
【０００７】一般式（Ｉ）の化合物の具体例としては １,４−ビス(５−tert−オクチルベンズオキサゾール−
２−イル)−ナフタレン １,４−ビス(５−tert−ブチルベンズオキサゾール−２
−イル)−ナフタレン １−(５−tert−ブチルベンズオキサゾール−２−イル)
−４−(５−tert−オクチルベンズオキサゾール−２−
イル)−４−ナフタレン １,４−ビス(ベンズイミダゾール−２−イル)−ナフタ
レン １−(５−メトキシベンズイミダゾール−２−イル)−４
−(５−tert−ブチルベンズオキサゾール−２−イル)−
４−ナフタレン １,４−ビス(５−メトキシベンズトリアゾール−２−イ
ル)−ナフタレン １−(ベンズトリアゾール−２−イル)−４−(５−tert
−ブチルベンズオキサゾール−２−イル)−４−ナフタ
レン １−(５−メトキシベンズトリアゾール−２−イル)−４
−(５−tert−オクチルベンズオキサゾール−２−イル)
−４−ナフタレン １,４−ビス(６−エトキシベンズチアゾール−２−イ
ル)−ナフタレン １−(ベンズチアゾール−２−イル)−４−(５−tert−
オクチルベンズオキサゾール−２−イル)−４−ナフタ
レン ２−(４−メチルフェニル)−５−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミ
ノ−ベンズトリアゾール ２−(４−エトキシフェニル)−５−Ｎ,Ｎ−ジエチルア
ミノ−ベンズトリアゾール
２−イル)−ナフタレン １,４−ビス(５−tert−ブチルベンズオキサゾール−２
−イル)−ナフタレン １−(５−tert−ブチルベンズオキサゾール−２−イル)
−４−(５−tert−オクチルベンズオキサゾール−２−
イル)−４−ナフタレン １,４−ビス(ベンズイミダゾール−２−イル)−ナフタ
レン １−(５−メトキシベンズイミダゾール−２−イル)−４
−(５−tert−ブチルベンズオキサゾール−２−イル)−
４−ナフタレン １,４−ビス(５−メトキシベンズトリアゾール−２−イ
ル)−ナフタレン １−(ベンズトリアゾール−２−イル)−４−(５−tert
−ブチルベンズオキサゾール−２−イル)−４−ナフタ
レン １−(５−メトキシベンズトリアゾール−２−イル)−４
−(５−tert−オクチルベンズオキサゾール−２−イル)
−４−ナフタレン １,４−ビス(６−エトキシベンズチアゾール−２−イ
ル)−ナフタレン １−(ベンズチアゾール−２−イル)−４−(５−tert−
オクチルベンズオキサゾール−２−イル)−４−ナフタ
レン ２−(４−メチルフェニル)−５−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミ
ノ−ベンズトリアゾール ２−(４−エトキシフェニル)−５−Ｎ,Ｎ−ジエチルア
ミノ−ベンズトリアゾール
【０００８】一般式（II）の化合物の具体例としては ３−(４−メトキシフェニル)−ベンゾクマリン ３−(４−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノフェニル)−ベンゾク
マリン ３−(４−(５−tert−ブチルベンズオキサゾール−(２
−イル)−フェニル)−７−ジエチルアミノクマリン ３−(４−(５−メチルベンズトリアゾール−(２−イル)
−フェニル)−７−ジエチルアミノクマリン
マリン ３−(４−(５−tert−ブチルベンズオキサゾール−(２
−イル)−フェニル)−７−ジエチルアミノクマリン ３−(４−(５−メチルベンズトリアゾール−(２−イル)
−フェニル)−７−ジエチルアミノクマリン
【０００９】一般式（III）および一般式（IV）の化合
物の具体例としては １,３−ジフェニル−５−(４−tert−ブチルフェニル)
−ピラゾリン １,５−ジフェニル−３−(４−ジメチルアミノフェニ
ル)−ピラゾリン １−(４−メトキシフェニル)−３−フェニル−５−(４
−tert−ブチルフェニル)−ピラゾリン １−フェニル−３−(４−tert−ブチルスチリル)−５−
(４−tert−ブチルフェニル)−ピラゾリン １,５−ジフェニル−３−スチリル−ピラゾリン １−(４−メトキシフェニル)−３−スチリル−５−フェ
ニル−ピラゾリン １−(４−ジメチルアミノプロピルアミノスルフォニル
フェニル)−３−スチリル−５−フェニル−ピラゾリン １−(４−アセチルアミノフェニル)−３−スチリル−５
−フェニル−ピラゾリン ビス−(１,５−ジフェニル−ピラゾリン−３−イル)−
スチレン ビス−(１−フェニル−５−(４−メトキシフェニル)−
ピラゾリン−３−イル)−４−メトキシスチレン ビス−(１−フェニル−５−(４−ジメチルアミノフェニ
ル)−ピラゾリン−３−イル)−４−ジメチルアミノスチ
レン ビス−(１−(４−メトキシフェニル)−５−フェニル−
ピラゾリン−３−イル)−スチレン ビス−(１−(４−メトキシフェニル)−５−(２,４−ジ
メトキシフェニル)−ピラゾリン−３−イル)−２,４−
ジメトキシスチレン ビス−(１−(４−スルファモイルフェニル)−５−フェ
ニル−ピラゾリン−３−イル)−スチレン ビス−(１−(４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミ
ノスルフォニルフェニル)−５−フェニル−ピラゾリン
−３−イル)−スチレン等を挙げることができる。
物の具体例としては １,３−ジフェニル−５−(４−tert−ブチルフェニル)
−ピラゾリン １,５−ジフェニル−３−(４−ジメチルアミノフェニ
ル)−ピラゾリン １−(４−メトキシフェニル)−３−フェニル−５−(４
−tert−ブチルフェニル)−ピラゾリン １−フェニル−３−(４−tert−ブチルスチリル)−５−
(４−tert−ブチルフェニル)−ピラゾリン １,５−ジフェニル−３−スチリル−ピラゾリン １−(４−メトキシフェニル)−３−スチリル−５−フェ
ニル−ピラゾリン １−(４−ジメチルアミノプロピルアミノスルフォニル
フェニル)−３−スチリル−５−フェニル−ピラゾリン １−(４−アセチルアミノフェニル)−３−スチリル−５
−フェニル−ピラゾリン ビス−(１,５−ジフェニル−ピラゾリン−３−イル)−
スチレン ビス−(１−フェニル−５−(４−メトキシフェニル)−
ピラゾリン−３−イル)−４−メトキシスチレン ビス−(１−フェニル−５−(４−ジメチルアミノフェニ
ル)−ピラゾリン−３−イル)−４−ジメチルアミノスチ
レン ビス−(１−(４−メトキシフェニル)−５−フェニル−
ピラゾリン−３−イル)−スチレン ビス−(１−(４−メトキシフェニル)−５−(２,４−ジ
メトキシフェニル)−ピラゾリン−３−イル)−２,４−
ジメトキシスチレン ビス−(１−(４−スルファモイルフェニル)−５−フェ
ニル−ピラゾリン−３−イル)−スチレン ビス−(１−(４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミ
ノスルフォニルフェニル)−５−フェニル−ピラゾリン
−３−イル)−スチレン等を挙げることができる。
【００１０】これらはそれぞれ単独で用いてもよいし、
２種以上組み合わせて用いてもよい。
２種以上組み合わせて用いてもよい。
【００１１】また、本発明の化合物は既知の方法で製造
することができる。
することができる。
【００１２】例えば、一般式（Ｉ）の化合物を製造する
にはオキサゾール、イミダゾール、チアゾールの場合は
相当するジカルボン酸と相当するｏ−アミノフェノール
類、ｏ−フェニレンジアミン類、ｏ−アミノチオフェノ
ール類とを縮合反応して得、トリアゾールの場合は相当
するｏ−ニトロアゾ化合物の還元閉環反応かまたは相当
するｏ−アミノアゾ化合物の酸化閉環反応して得られ
る。一般式（II）の化合物は相当するｏ−ヒドロキシフ
ォルミル化合物と相当する酢酸化合物を縮合反応して得
られる。一般式（III）および一般式（IV）の化合物は
相当するカルコン類、相当するジベンザルアセトン類、
相当するジシンナモイルスチレン類と相当するヒドラジ
ン類を縮合反応して製造することができる。
にはオキサゾール、イミダゾール、チアゾールの場合は
相当するジカルボン酸と相当するｏ−アミノフェノール
類、ｏ−フェニレンジアミン類、ｏ−アミノチオフェノ
ール類とを縮合反応して得、トリアゾールの場合は相当
するｏ−ニトロアゾ化合物の還元閉環反応かまたは相当
するｏ−アミノアゾ化合物の酸化閉環反応して得られ
る。一般式（II）の化合物は相当するｏ−ヒドロキシフ
ォルミル化合物と相当する酢酸化合物を縮合反応して得
られる。一般式（III）および一般式（IV）の化合物は
相当するカルコン類、相当するジベンザルアセトン類、
相当するジシンナモイルスチレン類と相当するヒドラジ
ン類を縮合反応して製造することができる。
【００１３】以下に実施例を示し本発明を更に詳細に説
明する。例中、部とは重量部を表す。
明する。例中、部とは重量部を表す。
【００１４】実施例１ １,１,２,２−テトラクロロ−１,２−ジフルオルエタン
８０部、ＴＣＰ（三菱瓦斯化学(株)製）１０部、塩化
メチレン １０部、本発明の１,４−ビス(５−tert−オ
クチルベンズオキサゾール−２−イル)−ナフタレン
１.５部を混合して浸透液を調製した。
８０部、ＴＣＰ（三菱瓦斯化学(株)製）１０部、塩化
メチレン １０部、本発明の１,４−ビス(５−tert−オ
クチルベンズオキサゾール−２−イル)−ナフタレン
１.５部を混合して浸透液を調製した。
【００１５】一方別に、比較のために本発明の１,４−
ビス(５−tert−オクチルベンズオキサゾール−２−イ
ル)−ナフタレン １.５部の代わりにC. I. Fluorescen
t Brightener 52 の１.５部を用いる以外は同様にして
比較浸透液を調製した。
ビス(５−tert−オクチルベンズオキサゾール−２−イ
ル)−ナフタレン １.５部の代わりにC. I. Fluorescen
t Brightener 52 の１.５部を用いる以外は同様にして
比較浸透液を調製した。
【００１６】性能試験はJIS Z-2343 1982 の 6.1 規格
Ａ形対比試験片の表面２分の片方には本発明の蛍光浸透
液を刷毛で塗布し、もう片方には比較浸透液を同様に塗
布、１０分間放置乾燥した後乾いたウエスにて拭き、洗
浄剤としてスーパーグローＲ−II（商品名；マークテッ
ク(株)製）を染み込ませたウエスにて余剰浸透液を拭き
取り、ついで現像剤としてスーパーグローＤＮ−６００
Ｓ（商品名；マークテック(株)製）を噴射塗布し現像処
理をした。暗所にて紫外線照射下でこの試験片を目視に
よって観察すると、比較浸透液に比し本発明の浸透液の
方が欠陥指示模様の明瞭度に優れていた。
Ａ形対比試験片の表面２分の片方には本発明の蛍光浸透
液を刷毛で塗布し、もう片方には比較浸透液を同様に塗
布、１０分間放置乾燥した後乾いたウエスにて拭き、洗
浄剤としてスーパーグローＲ−II（商品名；マークテッ
ク(株)製）を染み込ませたウエスにて余剰浸透液を拭き
取り、ついで現像剤としてスーパーグローＤＮ−６００
Ｓ（商品名；マークテック(株)製）を噴射塗布し現像処
理をした。暗所にて紫外線照射下でこの試験片を目視に
よって観察すると、比較浸透液に比し本発明の浸透液の
方が欠陥指示模様の明瞭度に優れていた。
【００１７】実施例２ 実施例１に使用した１,４−ビス(５−tert−オクチルベ
ンズオキサゾール−２−イル)−ナフタレン １.５部の
代わりに１−フェニル−３−(４−tert−ブチルスチリ
ル)−５−(４−tert−ブチルフェニル)−ピラゾリン
１.５部を用いる以外は全て同じにして浸透液を調製し
た。実施例１と同様に性能試験を行ったが比較浸透液に
比し本浸透液使用の方が優れていた。
ンズオキサゾール−２−イル)−ナフタレン １.５部の
代わりに１−フェニル−３−(４−tert−ブチルスチリ
ル)−５−(４−tert−ブチルフェニル)−ピラゾリン
１.５部を用いる以外は全て同じにして浸透液を調製し
た。実施例１と同様に性能試験を行ったが比較浸透液に
比し本浸透液使用の方が優れていた。
【００１８】実施例３ 実施例１に使用した１,４−ビス(５−tert−オクチルベ
ンズオキサゾール−２−イル)−ナフタレン １.５部の
代わりに２−(４−メチルフェニル)−５−Ｎ,Ｎ−ジエ
チルアミノ−ベンズトリアゾール １.５部を用いる以
外は全て同じにして浸透液を調製した。実施例１と同様
に性能試験を行ったが比較浸透液に比し本浸透液使用の
方が優れていた。
ンズオキサゾール−２−イル)−ナフタレン １.５部の
代わりに２−(４−メチルフェニル)−５−Ｎ,Ｎ−ジエ
チルアミノ−ベンズトリアゾール １.５部を用いる以
外は全て同じにして浸透液を調製した。実施例１と同様
に性能試験を行ったが比較浸透液に比し本浸透液使用の
方が優れていた。
【００１９】実施例４ 実施例１に使用した１,４−ビス(５−tert−オクチルベ
ンズオキサゾール−２−イル)−ナフタレン １.５部の
代わりに３−(４−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノフェニル)−
ベンゾクマリン １.５部を用いる以外は全て同じにし
て浸透液を調製した。実施例１と同様に性能試験を行っ
たが比較浸透液に比し本浸透液使用の方が優れていた。
ンズオキサゾール−２−イル)−ナフタレン １.５部の
代わりに３−(４−Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノフェニル)−
ベンゾクマリン １.５部を用いる以外は全て同じにし
て浸透液を調製した。実施例１と同様に性能試験を行っ
たが比較浸透液に比し本浸透液使用の方が優れていた。
【００２０】実施例５ 実施例１に使用した１,４−ビス(５−tert−オクチルベ
ンズオキサゾール−２−イル)−ナフタレン １.５部の
代わりに１−(４−メトキシフェニル)−３−フェニル−
５−(４−tert−ブチルフェニル)−ピラゾリン １.５
部を用いる以外は全て同じにして浸透液を調製した。実
施例１と同様に性能試験を行ったが比較浸透液に比し本
浸透液使用の方が優れていた。
ンズオキサゾール−２−イル)−ナフタレン １.５部の
代わりに１−(４−メトキシフェニル)−３−フェニル−
５−(４−tert−ブチルフェニル)−ピラゾリン １.５
部を用いる以外は全て同じにして浸透液を調製した。実
施例１と同様に性能試験を行ったが比較浸透液に比し本
浸透液使用の方が優れていた。
Claims (1)
- 【請求項１】 １）一般式（Ｉ−Ａ） 【化１】 一般式（Ｉ−Ｂ） 【化２】 一般式（Ｉ−Ｃ） 【化３】 または一般式（Ｉ−Ｄ） 【化４】 （上記各式中、Ｐ1およびＰ2は各々独立してＣ4〜Ｃ8の
アルキル基であり；Ｐ3およびＰ4は各々独立して水素原
子、Ｃ1〜Ｃ8のアルキル基またはＣ1〜Ｃ4のアルコキシ
基であり、ＸはＮＨまたは硫黄原子であり、ＹはＮＨ、
硫黄原子または酸素原子であり；Ｚは 【化５】 であり、Ｐ5およびＰ6はＣ1〜Ｃ8のアルキル基またはＣ
1〜Ｃ4のアルコキシ基であり；Ｐ7およびＰ8はＣ1〜Ｃ4
のアルキル基であり、Ｐ9はＣ1〜Ｃ4のアルキル基また
はＣ1〜Ｃ4のアルコキシ基である）で示されるアゾール
系化合物、 ２）一般式（II−Ａ） 【化６】 または 一般式（II−Ｂ） 【化７】 （上記各式中、Ｒ1は水素原子またはメチル基であり、
Ｐ10はＣ1〜Ｃ4のアルキル基、Ｃ1〜Ｃ4のアルコキシ基
またはＣ1〜Ｃ2のジアルキルアミノ基であり、Ｒ2はＣ1
〜Ｃ2のアルコキシ基またはＣ1〜Ｃ2のジアルキルアミ
ノ基であり、Ｚ′は 【化８】 であり、Ｐ6はＣ1〜Ｃ8のアルキル基またはＣ1〜Ｃ4の
アルコキシ基である）で示されるクマリン系化合物、お
よび ３）一般式（III−Ａ） 【化９】 または 一般式（III−Ｂ） 【化１０】 （上記各式中、Ｒ3は水素原子、置換もしくは非置換の
アルキル基、置換もしくは非置換のアルコキシ基または
置換もしくは非置換のアルキルアミノ基であり、Ｒ4は
水素原子、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もし
くは非置換のアルコキシ基、置換もしくは非置換のアル
キルアミノ基、アシルアミノ基またはスルホニル残基で
あり、ｍは１または２であり、そしてｎは０または１で
ある）で示されるピラゾリン系化合物からなる群より選
択される少なくとも１つの化合物からなる蛍光検知剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16048292A JP3215718B2 (ja) | 1992-06-19 | 1992-06-19 | 蛍光検知剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16048292A JP3215718B2 (ja) | 1992-06-19 | 1992-06-19 | 蛍光検知剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH063291A JPH063291A (ja) | 1994-01-11 |
| JP3215718B2 true JP3215718B2 (ja) | 2001-10-09 |
Family
ID=15715905
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16048292A Expired - Lifetime JP3215718B2 (ja) | 1992-06-19 | 1992-06-19 | 蛍光検知剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3215718B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9439291B2 (en) | 2010-12-16 | 2016-09-06 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Photosensitive element, method for forming resist pattern, and method for producing printed circuit board |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4521207B2 (ja) * | 2004-03-03 | 2010-08-11 | 株式会社林原生物化学研究所 | 有機電界発光素子 |
| WO2005005408A1 (ja) * | 2003-07-11 | 2005-01-20 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | アミン化合物とその用途 |
-
1992
- 1992-06-19 JP JP16048292A patent/JP3215718B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9439291B2 (en) | 2010-12-16 | 2016-09-06 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Photosensitive element, method for forming resist pattern, and method for producing printed circuit board |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH063291A (ja) | 1994-01-11 |
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