JP3312756B2 - 蛍光材料 - Google Patents
蛍光材料Info
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は感光性樹脂、感光性樹脂
下地材、蛍光検知剤材料、積層基板基材に使用するため
の特定波長域として３００nm〜４５０nmの近紫外から可
視短波長域に高い吸収能を有する光線遮蔽物質、光線吸
収物質、蛍光物質に関する。
下地材、蛍光検知剤材料、積層基板基材に使用するため
の特定波長域として３００nm〜４５０nmの近紫外から可
視短波長域に高い吸収能を有する光線遮蔽物質、光線吸
収物質、蛍光物質に関する。
【０００２】
【従来技術】近年ますます超高集積化、超高密度化、精
細化や作業性向上化を要求される集積回路、半導体素
子、プリント配線基板などの製造に係るフォトレジスト
関連分野および自動外観検査（ＡＯＩ）や探傷検査等に
おいて使用される紫外線吸収物質、紫外線遮蔽物質およ
び蛍光物質として、１,５−ジフェニル−３−スチリル
−ピラゾリン、１,３,５−トリフェニル−ピラゾリン、
１,５−ジフェニル−３−（４−メチルフェニル）−ピ
ラゾリン等のピラゾリン化合物は既に公知である。
細化や作業性向上化を要求される集積回路、半導体素
子、プリント配線基板などの製造に係るフォトレジスト
関連分野および自動外観検査（ＡＯＩ）や探傷検査等に
おいて使用される紫外線吸収物質、紫外線遮蔽物質およ
び蛍光物質として、１,５−ジフェニル−３−スチリル
−ピラゾリン、１,３,５−トリフェニル−ピラゾリン、
１,５−ジフェニル−３−（４−メチルフェニル）−ピ
ラゾリン等のピラゾリン化合物は既に公知である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながらこれら公
知の物質を含む従来の添加物質には二つの大きな欠点が
実用上の問題点として指摘されていた。一つはこれら物
質の黄色ないしは淡褐色の着色であり、このことは結果
的にこれら物質を使用した場合外観上無色が要求される
材質に好ましくない汚染をもたらし、今一つはこれら物
質は結晶性ないしは凝集性が大きいため溶剤や樹脂に対
する相容性や微粒分散化した場合の分散性等の面、すな
わち、これら物質を実用する場合の必須の諸性質に大き
な欠点を持っている事である。
知の物質を含む従来の添加物質には二つの大きな欠点が
実用上の問題点として指摘されていた。一つはこれら物
質の黄色ないしは淡褐色の着色であり、このことは結果
的にこれら物質を使用した場合外観上無色が要求される
材質に好ましくない汚染をもたらし、今一つはこれら物
質は結晶性ないしは凝集性が大きいため溶剤や樹脂に対
する相容性や微粒分散化した場合の分散性等の面、すな
わち、これら物質を実用する場合の必須の諸性質に大き
な欠点を持っている事である。
【０００４】すなわち、これらの化合物をフォトレジス
ト用や自動外観検査、探傷検査用、例えば紫外線遮蔽物
質、紫外線吸収物質、蛍光物質として用いる場合は、樹
脂中に練り込み拡散溶解させるか、接着剤樹脂と共に溶
剤に溶解して塗料、ワニスの形態とするかまたは近時微
粒分散品の形態として基質に浸漬塗布使用せられる。こ
れら公知化合物は勿論これら化合物のフェニル基にハロ
ゲン、アルコキシ、低級アルキル基といった通常の置換
基を導入して得られる化合物であってもその強い結晶性
の故に樹脂練り込みにおいては時間の経過と共に凝集現
象が起こりそのために樹脂中での均一な分布が損なわれ
その効果が均一に発揮し得ないし、溶剤・樹脂とによる
塗布方式にしても乾燥時の凝集は避けられない。またプ
リント配線積層基板基質への使用に当たってはエポキシ
ワニスへ溶解してガラス布へ浸漬付着せしめるか、また
は微粒分散物の形態でガラス布へ浸漬塗布使用されてい
るが、特にこの微粒分散物の形態で使用する場合におい
ては、これら既知の化合物はその化学構造上芳香性が強
く、そのためにこの種分散組成物で最も重要な性質であ
る粒子の安定性を欠く事、すなわち微粒子化された一次
粒子が時間の経過と共に二次凝集を起こし粒子の巨大
化、沈降分離を伴い優れた分散組成物を得難いと言った
大きな欠点をもっている。これらの問題は紫外線遮蔽や
紫外線吸収を目的とした分散化でなければ、分散剤ない
しは分散保護剤の増量により防ぐことが出来るが、分散
剤や分散保護剤の増量は逆に目的とする紫外線遮蔽や吸
収効果を著しく低下させる。従って練り込み法、塗布
法、分散法何れの方法においても従来化合物では高度な
均質性を有する紫外線遮蔽基質、紫外線吸収基質は得ら
れず、近時ますます要求の高まった高密度化、高精度パ
ターン、高能率作業性等を実現するための大きな障害と
なっていた。
ト用や自動外観検査、探傷検査用、例えば紫外線遮蔽物
質、紫外線吸収物質、蛍光物質として用いる場合は、樹
脂中に練り込み拡散溶解させるか、接着剤樹脂と共に溶
剤に溶解して塗料、ワニスの形態とするかまたは近時微
粒分散品の形態として基質に浸漬塗布使用せられる。こ
れら公知化合物は勿論これら化合物のフェニル基にハロ
ゲン、アルコキシ、低級アルキル基といった通常の置換
基を導入して得られる化合物であってもその強い結晶性
の故に樹脂練り込みにおいては時間の経過と共に凝集現
象が起こりそのために樹脂中での均一な分布が損なわれ
その効果が均一に発揮し得ないし、溶剤・樹脂とによる
塗布方式にしても乾燥時の凝集は避けられない。またプ
リント配線積層基板基質への使用に当たってはエポキシ
ワニスへ溶解してガラス布へ浸漬付着せしめるか、また
は微粒分散物の形態でガラス布へ浸漬塗布使用されてい
るが、特にこの微粒分散物の形態で使用する場合におい
ては、これら既知の化合物はその化学構造上芳香性が強
く、そのためにこの種分散組成物で最も重要な性質であ
る粒子の安定性を欠く事、すなわち微粒子化された一次
粒子が時間の経過と共に二次凝集を起こし粒子の巨大
化、沈降分離を伴い優れた分散組成物を得難いと言った
大きな欠点をもっている。これらの問題は紫外線遮蔽や
紫外線吸収を目的とした分散化でなければ、分散剤ない
しは分散保護剤の増量により防ぐことが出来るが、分散
剤や分散保護剤の増量は逆に目的とする紫外線遮蔽や吸
収効果を著しく低下させる。従って練り込み法、塗布
法、分散法何れの方法においても従来化合物では高度な
均質性を有する紫外線遮蔽基質、紫外線吸収基質は得ら
れず、近時ますます要求の高まった高密度化、高精度パ
ターン、高能率作業性等を実現するための大きな障害と
なっていた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は従来公知の紫
外線遮蔽剤ないし光学検知剤の持つ上記二つの大きな欠
点、すなわち、物質自体の着色および各種溶剤、樹脂へ
の相容性や分散性の不良を同時に解決するために鋭意研
究の結果、分子中のフェニル基にＣ4〜Ｃ12の高級アル
キル基が導入されたピラゾリン化合物が目的に合致する
所望の化合物であることを見出し本発明を完成した。
外線遮蔽剤ないし光学検知剤の持つ上記二つの大きな欠
点、すなわち、物質自体の着色および各種溶剤、樹脂へ
の相容性や分散性の不良を同時に解決するために鋭意研
究の結果、分子中のフェニル基にＣ4〜Ｃ12の高級アル
キル基が導入されたピラゾリン化合物が目的に合致する
所望の化合物であることを見出し本発明を完成した。
【０００６】すなわち、本発明は、一般式
【化２】 （式中Ｘ1、Ｘ2およびＸ3はフェニル基を表し、このフ
ェニル基の少なくとも一つ以上は直鎖または分枝鎖のＣ
4〜Ｃ12のアルキル基で置換されている）で示されるピ
ラゾリン化合物からなる蛍光材料に関する。
ェニル基の少なくとも一つ以上は直鎖または分枝鎖のＣ
4〜Ｃ12のアルキル基で置換されている）で示されるピ
ラゾリン化合物からなる蛍光材料に関する。
【０００７】輝度の高い純白の美しい外観を付与し、か
つ、高い結晶性ないしは凝集性を減じる効果は既述のよ
うにフェニル基に導入された高級アルキル基によっての
み達成され、他の通常の置換基では達成され得ない特異
な現象である。すなわち、この特性はフェニル基への高
級アルキル基の導入により、当該化合物の芳香族性を減
じ適度に脂肪族性を付与した結果により得られたもので
ある。またピラゾリン環の窒素原子に結合するＸ1のフ
ェニル基に置換した高級アルキル基は樹脂への均質分散
に卓越した効果を示すだけでなく吸収波長を長波長域に
移行する特性も有し微妙な吸収波長の調整を必要とする
場合のこの種紫外線吸収化合物としての要求にも合致す
るものである。
つ、高い結晶性ないしは凝集性を減じる効果は既述のよ
うにフェニル基に導入された高級アルキル基によっての
み達成され、他の通常の置換基では達成され得ない特異
な現象である。すなわち、この特性はフェニル基への高
級アルキル基の導入により、当該化合物の芳香族性を減
じ適度に脂肪族性を付与した結果により得られたもので
ある。またピラゾリン環の窒素原子に結合するＸ1のフ
ェニル基に置換した高級アルキル基は樹脂への均質分散
に卓越した効果を示すだけでなく吸収波長を長波長域に
移行する特性も有し微妙な吸収波長の調整を必要とする
場合のこの種紫外線吸収化合物としての要求にも合致す
るものである。
【０００８】本発明により従来化合物では達成され得な
かった外観的に着色汚染の無い白色でかつ高度に均質な
紫外線遮蔽膜物質、紫外線遮蔽基質および蛍光基質が得
られ斯界の要求を十分満たせるものである。
かった外観的に着色汚染の無い白色でかつ高度に均質な
紫外線遮蔽膜物質、紫外線遮蔽基質および蛍光基質が得
られ斯界の要求を十分満たせるものである。
【０００９】本発明のピラゾリン化合物は一般公知の方
法で合成する事ができる。例えば相当するベンズアルデ
ヒド類と相当するアセトフェノン類とを公知の縮合方法
で、例えば水−アルコールの混合溶媒中塩基性物質の存
在下で縮合するか、有機溶媒中で塩基性触媒例えばピペ
リジンの存在下で縮合することによってカルコン類を
得、このカルコン類と相当するヒドラジン類を公知の方
法で縮合、例えば酢酸中やアルコール中で反応させて得
る事ができる。
法で合成する事ができる。例えば相当するベンズアルデ
ヒド類と相当するアセトフェノン類とを公知の縮合方法
で、例えば水−アルコールの混合溶媒中塩基性物質の存
在下で縮合するか、有機溶媒中で塩基性触媒例えばピペ
リジンの存在下で縮合することによってカルコン類を
得、このカルコン類と相当するヒドラジン類を公知の方
法で縮合、例えば酢酸中やアルコール中で反応させて得
る事ができる。
【００１０】以下にこれらの方法で合成した本発明のピ
ラゾリン化合物とジメチルホルムアミド溶液中での吸収
極大波長を示す。 １−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−３,５−ジ
フェニル−ピラゾリン、３６６.３nm １,５−ジフェニル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フ
ェニル）−ピラゾリン、３６１.２nm １,３−ジフェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フ
ェニル）−ピラゾリン、３６０.４nm １,３−ジフェニル−５−（４−ｎ−ブチル−フェニ
ル）−ピラゾリン、３６０.１nm １−（４−ｔｅｒｔ−オクチル−フェニル）−３,５−
ジフェニル−ピラゾリン、３６８.０nm １,５−ジフェニル−３−（４−ｔｅｒｔ−オクチル−
フェニル）−ピラゾリン、３６１.６nm １,３−ジフェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−オクチル−
フェニル）−ピラゾリン、３６０.６nm １−（４−ドデシル−フェニル）−３,５−ジフェニル
−ピラゾリン、３６８.２nm １,５−ジフェニル−３−（４−ドデシル−フェニル）
−ピラゾリン、３６２.０nm １,３−ジフェニル−５−（４−ドデシル−フェニル）
−ピラゾリン、３６０.２nm １,３−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−５
−フェニル−ピラゾリン、３６７.４nm １,５−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−３
−フェニル−ピラゾリン、３６７.０nm １−フェニル−３,５−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−
フェニル）−ピラゾリン、３６１.４nm １−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−３−フェニ
ル−５−（４−ｎ−ブチル−フェニル）−ピラゾリン、
３６７.０nm １−フェニル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニ
ル）−５−（４−ｎ−ブチル−フェニル）−ピラゾリ
ン、３６１.３nm １,３−ビス（４−ｔｅｒｔ−オクチル−フェニル）−
５−フェニル−ピラゾリン、３６８.３nm １,５−ビス（４−ｔｅｒｔ−オクチル−フェニル）−
３−フェニル−ピラゾリン、３６７.６nm １−フェニル−３,５−ビス（４−ｔｅｒｔ−オクチル
−フェニル）−ピラゾリン、３６１.６nm １,３,５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）
−ピラゾリン、３６７.５nm １−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−３−フェニ
ル−５−（４−ｔｅｒｔ−オクチル−フェニル）−ピラ
ゾリン、３６６.５nm １,３−ジフェニル−５−（３,５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−フェニル）−ピラゾリン、３６０.２nm
ラゾリン化合物とジメチルホルムアミド溶液中での吸収
極大波長を示す。 １−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−３,５−ジ
フェニル−ピラゾリン、３６６.３nm １,５−ジフェニル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フ
ェニル）−ピラゾリン、３６１.２nm １,３−ジフェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フ
ェニル）−ピラゾリン、３６０.４nm １,３−ジフェニル−５−（４−ｎ−ブチル−フェニ
ル）−ピラゾリン、３６０.１nm １−（４−ｔｅｒｔ−オクチル−フェニル）−３,５−
ジフェニル−ピラゾリン、３６８.０nm １,５−ジフェニル−３−（４−ｔｅｒｔ−オクチル−
フェニル）−ピラゾリン、３６１.６nm １,３−ジフェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−オクチル−
フェニル）−ピラゾリン、３６０.６nm １−（４−ドデシル−フェニル）−３,５−ジフェニル
−ピラゾリン、３６８.２nm １,５−ジフェニル−３−（４−ドデシル−フェニル）
−ピラゾリン、３６２.０nm １,３−ジフェニル−５−（４−ドデシル−フェニル）
−ピラゾリン、３６０.２nm １,３−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−５
−フェニル−ピラゾリン、３６７.４nm １,５−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−３
−フェニル−ピラゾリン、３６７.０nm １−フェニル−３,５−ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−
フェニル）−ピラゾリン、３６１.４nm １−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−３−フェニ
ル−５−（４−ｎ−ブチル−フェニル）−ピラゾリン、
３６７.０nm １−フェニル−３−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニ
ル）−５−（４−ｎ−ブチル−フェニル）−ピラゾリ
ン、３６１.３nm １,３−ビス（４−ｔｅｒｔ−オクチル−フェニル）−
５−フェニル−ピラゾリン、３６８.３nm １,５−ビス（４−ｔｅｒｔ−オクチル−フェニル）−
３−フェニル−ピラゾリン、３６７.６nm １−フェニル−３,５−ビス（４−ｔｅｒｔ−オクチル
−フェニル）−ピラゾリン、３６１.６nm １,３,５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）
−ピラゾリン、３６７.５nm １−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−３−フェニ
ル−５−（４−ｔｅｒｔ−オクチル−フェニル）−ピラ
ゾリン、３６６.５nm １,３−ジフェニル−５−（３,５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−フェニル）−ピラゾリン、３６０.２nm
【００１１】次に本発明のピラゾリン化合物を用いた実
施例を示すが本実施例に限定されるものではない。
施例を示すが本実施例に限定されるものではない。
【００１２】実施例１ 下地材としてｐ−ヒドロキシジフェニルアミンとペンタ
ブトキシメチル−ヒドロキシメチル−メラミンとの縮合
物３部と本発明の１−（４−ｔｅｒｔ−オクチル−フェ
ニル）−３−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−
フェニル）−ピラゾリン０.４２部をジメチルアセトア
ミド１７部に溶解し、メンブランフィルターにて濾過し
て本発明の感光液を調製した。一方、比較のために上記
ピラゾリン化合物の代わりにクマリン１の０.６部を用
いる以外には同様にして比較感光液を調製した。次に基
板としてアルミニウム蒸着のシリコンウエハーを用い、
これに本発明の感光液と比較感光液をそれぞれスピンナ
ー塗布し乾燥した後更にポジ型上層レジストとしてノボ
ラック樹脂／α−ナフトキノンジアジド系のSelectilux
P（メルク社製）を塗布し乾燥して感光性エレメントを
作製した。次にこのエレメントにマスクアライナーＰＬ
Ａ５００（キャノン(株)製）を用いてコンタクト方式で
４.８秒間露光し２.２％テトラメチルアンモニウムヒド
ロオキサイド水溶液にて２５℃で６０秒間浸漬方法で現
像処理をし水洗処理後乾燥するとマスクパターンに忠実
なレジストパターンが形成された。顕微鏡観察の結果、
クマリン１を使用したよりも本発明のピラゾリン化合物
を使用した方が極めて精度の高いレジストパターンが形
成されている事が確認された。
ブトキシメチル−ヒドロキシメチル−メラミンとの縮合
物３部と本発明の１−（４−ｔｅｒｔ−オクチル−フェ
ニル）−３−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−
フェニル）−ピラゾリン０.４２部をジメチルアセトア
ミド１７部に溶解し、メンブランフィルターにて濾過し
て本発明の感光液を調製した。一方、比較のために上記
ピラゾリン化合物の代わりにクマリン１の０.６部を用
いる以外には同様にして比較感光液を調製した。次に基
板としてアルミニウム蒸着のシリコンウエハーを用い、
これに本発明の感光液と比較感光液をそれぞれスピンナ
ー塗布し乾燥した後更にポジ型上層レジストとしてノボ
ラック樹脂／α−ナフトキノンジアジド系のSelectilux
P（メルク社製）を塗布し乾燥して感光性エレメントを
作製した。次にこのエレメントにマスクアライナーＰＬ
Ａ５００（キャノン(株)製）を用いてコンタクト方式で
４.８秒間露光し２.２％テトラメチルアンモニウムヒド
ロオキサイド水溶液にて２５℃で６０秒間浸漬方法で現
像処理をし水洗処理後乾燥するとマスクパターンに忠実
なレジストパターンが形成された。顕微鏡観察の結果、
クマリン１を使用したよりも本発明のピラゾリン化合物
を使用した方が極めて精度の高いレジストパターンが形
成されている事が確認された。
【００１３】実施例２（参考例） 本発明の１,３−ジフェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブ
チル−フェニル）−ピラゾリンをエポキシ樹脂に対し１
％添加したエポキシワニスを０.２mm厚のガラス布に含
浸して得たプリプレグ２枚を用い、遮蔽剤を添加しない
エポキシワニスから得たプリプレグ４枚を両側から挟
み、更に両側から１８μm厚の銅箔を重ねて加熱加圧し
所定板厚の銅張積層板を得た。この銅箔部分を過硫酸ア
ンモンにて剥離して積層板を得た。紫外線照射機（オー
ク製作所製）と紫外線測定機センサーＵ−３５、Ｕ−４
２付き（オーク製作所製）を用いて照射光Ｅ0、透過光
Ｅ1より透過率を求めた。 センサーＵＶ−３５ -------- ０.１２％ センサーＵＶ−４２ -------- ０.５９％
チル−フェニル）−ピラゾリンをエポキシ樹脂に対し１
％添加したエポキシワニスを０.２mm厚のガラス布に含
浸して得たプリプレグ２枚を用い、遮蔽剤を添加しない
エポキシワニスから得たプリプレグ４枚を両側から挟
み、更に両側から１８μm厚の銅箔を重ねて加熱加圧し
所定板厚の銅張積層板を得た。この銅箔部分を過硫酸ア
ンモンにて剥離して積層板を得た。紫外線照射機（オー
ク製作所製）と紫外線測定機センサーＵ−３５、Ｕ−４
２付き（オーク製作所製）を用いて照射光Ｅ0、透過光
Ｅ1より透過率を求めた。 センサーＵＶ−３５ -------- ０.１２％ センサーＵＶ−４２ -------- ０.５９％
【００１４】一方、比較のために１,３−ジフェニル−
５−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−ピラゾリン
の代わりに市販の代表的な広波長域用の紫外線吸収剤で
ある２−（２−ヒドロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−５
−メチルフェニル）−６−クロロ−ベンズトリアゾール
の同量を用いて得たプリプレグのみ６枚を用いて得られ
た積層板を同様に紫外線照射し、その透過率を求めた。 センサーＵＶ−３５ -------- １.０２％ センサーＵＶ−４２ -------- ２７.５６％ この結果より広波長域用の紫外線吸収剤に比し特に紫外
長波長域の遮蔽効果が高かった。尚、両者の積層板の外
観色相を目視比較したが差が認められなかった。
５−（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−ピラゾリン
の代わりに市販の代表的な広波長域用の紫外線吸収剤で
ある２−（２−ヒドロキシ−３−ｔｅｒｔ−ブチル−５
−メチルフェニル）−６−クロロ−ベンズトリアゾール
の同量を用いて得たプリプレグのみ６枚を用いて得られ
た積層板を同様に紫外線照射し、その透過率を求めた。 センサーＵＶ−３５ -------- １.０２％ センサーＵＶ−４２ -------- ２７.５６％ この結果より広波長域用の紫外線吸収剤に比し特に紫外
長波長域の遮蔽効果が高かった。尚、両者の積層板の外
観色相を目視比較したが差が認められなかった。
【００１５】実施例３ 実施例２に用いた本発明の１,３−ジフェニル−５−
（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−ピラゾリンの代
わりに本発明の１−フェニル−３,５−ビス（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−フェニル）−ピラゾリンと１−（４−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−フェニル）−３,５−ジフェニル−ピ
ラゾリンの１：１混合物を用いる以外は実施例２と同様
に行った。 センサーＵＶ−３５ -------- ０.１５％ センサーＵＶ−４２ -------- ０.５２％
（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−ピラゾリンの代
わりに本発明の１−フェニル−３,５−ビス（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−フェニル）−ピラゾリンと１−（４−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−フェニル）−３,５−ジフェニル−ピ
ラゾリンの１：１混合物を用いる以外は実施例２と同様
に行った。 センサーＵＶ−３５ -------- ０.１５％ センサーＵＶ−４２ -------- ０.５２％
【００１６】実施例４ １,１,２,２−テトラクロロ−１,２−ジフルオルエタン
８０部、ＴＣＰ（三菱瓦斯化学(株)製）１０部、塩化
メチレン １０部、本発明の１,５−ジフェニル−３−
（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−ピラゾリン １.
５部を混合して探傷検知用蛍光浸透液を調製した。一方
別に、比較のために本発明の１,５−ジフェニル−３−
（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−ピラゾリン １.
５部の代わりにC.I. Fluorescent Brightener ５２の
１.５部を用いる以外は同様にして比較浸透液を調製し
た。
８０部、ＴＣＰ（三菱瓦斯化学(株)製）１０部、塩化
メチレン １０部、本発明の１,５−ジフェニル−３−
（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−ピラゾリン １.
５部を混合して探傷検知用蛍光浸透液を調製した。一方
別に、比較のために本発明の１,５−ジフェニル−３−
（４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニル）−ピラゾリン １.
５部の代わりにC.I. Fluorescent Brightener ５２の
１.５部を用いる以外は同様にして比較浸透液を調製し
た。
【００１７】性能試験はJIS Ｚ−２３４３ １９８２の
６.１規格 Ａ形対比試験片の表面２分の片方には本発明
の蛍光浸透液を刷毛で塗布し、もう片方には比較浸透液
を同様に塗布、１０分間放置乾燥した後乾いたウエスに
て拭き、洗浄剤としてスーパーグローＲ−II（商品名：
マークテック(株)製）を染み込ませたウエスにて余剰浸
透液を拭き取り、ついで現像剤としてスーパーグローＤ
Ｎ−６００Ｓ（商品名；マークテック(株)製）を噴射塗
布し現像処理をした。暗所にて紫外線照射下でこの試験
片を目視によって観察すると、比較浸透液に比し本発明
の浸透液の方が欠陥指示模様の明瞭度が優れていた。
６.１規格 Ａ形対比試験片の表面２分の片方には本発明
の蛍光浸透液を刷毛で塗布し、もう片方には比較浸透液
を同様に塗布、１０分間放置乾燥した後乾いたウエスに
て拭き、洗浄剤としてスーパーグローＲ−II（商品名：
マークテック(株)製）を染み込ませたウエスにて余剰浸
透液を拭き取り、ついで現像剤としてスーパーグローＤ
Ｎ−６００Ｓ（商品名；マークテック(株)製）を噴射塗
布し現像処理をした。暗所にて紫外線照射下でこの試験
片を目視によって観察すると、比較浸透液に比し本発明
の浸透液の方が欠陥指示模様の明瞭度が優れていた。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中Ｘ1、Ｘ2およびＸ3はフェニル基を表し、このフ
ェニル基の少なくとも一つ以上は直鎖または分枝鎖のＣ
4〜Ｃ12のアルキル基で置換されている）で示されるピ
ラゾリン化合物（但し、１,３−ジフェニル−５−(４−
tert−ブチル−フェニル)−ピラゾリンを除く）からな
る蛍光材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33585392A JP3312756B2 (ja) | 1992-12-16 | 1992-12-16 | 蛍光材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33585392A JP3312756B2 (ja) | 1992-12-16 | 1992-12-16 | 蛍光材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06184531A JPH06184531A (ja) | 1994-07-05 |
| JP3312756B2 true JP3312756B2 (ja) | 2002-08-12 |
Family
ID=18293124
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33585392A Expired - Lifetime JP3312756B2 (ja) | 1992-12-16 | 1992-12-16 | 蛍光材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3312756B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9439291B2 (en) | 2010-12-16 | 2016-09-06 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Photosensitive element, method for forming resist pattern, and method for producing printed circuit board |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE8909048U1 (ja) * | 1989-07-26 | 1989-10-05 | Dornier Gmbh, 7990 Friedrichshafen, De | |
| TW465122B (en) | 1999-12-15 | 2001-11-21 | Semiconductor Energy Lab | Light-emitting device |
| EP1191821B1 (en) | 2000-09-25 | 2009-05-27 | Konica Corporation | Organic electroluminescent element and organic electroluminescent material used therefor |
| KR100446466B1 (ko) * | 2001-08-31 | 2004-08-30 | 네오뷰코오롱 주식회사 | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자 |
| JP4686136B2 (ja) * | 2004-05-12 | 2011-05-18 | 株式会社日本化学工業所 | 蛍光材料 |
| JP4875309B2 (ja) * | 2005-03-04 | 2012-02-15 | 株式会社日本化学工業所 | 新規な光線吸収材料 |
| WO2008146405A1 (ja) * | 2007-06-01 | 2008-12-04 | Nippon Chemical Works Co., Ltd. | 蛍光材料 |
-
1992
- 1992-12-16 JP JP33585392A patent/JP3312756B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9439291B2 (en) | 2010-12-16 | 2016-09-06 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Photosensitive element, method for forming resist pattern, and method for producing printed circuit board |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06184531A (ja) | 1994-07-05 |
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