JPS5843951A - イミジル化合物 - Google Patents

イミジル化合物

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JPS5843951A
JPS5843951A JP57142558A JP14255882A JPS5843951A JP S5843951 A JPS5843951 A JP S5843951A JP 57142558 A JP57142558 A JP 57142558A JP 14255882 A JP14255882 A JP 14255882A JP S5843951 A JPS5843951 A JP S5843951A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、官能基として水酸基またはエチニル基を有す
るイミジル化合物、そのホモポリマーまたはコポリマー
および写真記録材料としてこれらを使用する方法に関す
る。
感光性ポリマーは、産業分野、特に印刷回路および印刷
板の製造分野においてその重要性が酔えず増大している
。この感光性ポリマーに関して、これが経済的に処理で
きることが望まれている。露光によって架橋されたポリ
マーの現像性能は、主に膜厚および現像時間および温度
によって決定される。現像時間および温度は、４ＩＫ処
理を有効圧しようとするなら、あま妙長くてはいけない
し、そしてあまり高くてはいけない。処理中に機械的応
力を加えると％％により大きい膜匣の場合Ｋ、支持体に
良く接着していることが必要になる。処理中に現像に関
しである種の耐性が与えられることはさらに好ましい要
素であり、その結果、所望の成果が臨界限ｆｒＬ値の厳
格な制限に依存しない。
西ドイツ国特許公開第２，６２６，７９５号および第２
．６２６，７６９号公報に、写真記録材料として使用で
きるイミジル化合物およびそれからつくられたコポリマ
ーが記載されている。さらに、とりｂけＮ−（ヒドロキ
シエチル−）−ジメチルマレイミドおよびＮ−（β−ヒ
ドロキシプロピル）−ジメチルマレイミド、そのアクリ
ル酸エステルおよびそのメタクリル酸エステルならびに
それらからつくられたコポリマーが記載されている。し
かしながら試験結果から、充分な画像品質を得ることは
狭い限度の現像条件内でのみ可能であめ、そしてこの限
度外ではかぶりの発生あるいは架橋ポリマーの膨潤が観
察されることが示されている。支持体上での光架橋性ポ
リマー膜の接着性は、特に一層大きい膜厚のとき、充分
でない。
本発明の目的Ｆｉ、写真記録材料として、より広範囲の
現像限度内で、より大きい膜厚の場合でも、かぶり発生
および膨潤のない、そして支持体に一層良好に接着する
、光重合性ポリマー用イミジル化合物を提供するのにあ
る。
本発明け、式１： ： 〔式中、ＲおよびＲはそれぞれ独立して炭素原子数１な
いし４のアルキル基を表わすか、あるＩｘＦｉＲ’およ
びＲ”Ｆｉ−緒になって未置換もしくは炭素原子数１な
いし４のアルキル基によって置換され九トリーまたけテ
トラメチレン基・を表わし。
Ｒｊけ水素原子または炭素膿子数１ないし４のアルキル
基を表わし、 ｎは２ないし５０の数を表わし、そしてＸは水素原子ま
たは暮：　ＣＯ−ＣＲ＝ＣＨｍ　（式中、Ｒ４は水素原
子またはメチル基を表わす。）を表わす。〕 で表わされるイミジル化合物マ念はイきジル化合物の３
！、合物に関する。
イミジル化合物の混合物のうち好ましいのは、式■にお
いてｎが２ないし３０の種々の数を表わすものである。
しかしながら、好ましくはれが２ないし２０、特に２な
いし１０．とりわけ２ないし６の数を表わすものである
。
アルキル基として、ＲおよびＲは、メチル基、エチル基
、プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基およびｔ
−ブチル基を表わすことかできる。アルキル置換基は、
ＲおよびＲが一緒となってトリーまたはテトラメチレン
基を表わすとき、前記と同じ意味を有することができる
。
トリ賓メチレン基またはテトラメチレンは、モノアルキ
ル化されているのが好゛ましい１．そのアルキル置換基
Ｆｉ、好ましくはメチル基である。
ＲおよびＲはそれぞれ好ましくはメチル基を表わし、お
よび−緒になって未置換またはメチル化された１、４−
ブチレン基を表わす。
アルキル基として、Ｒは例えばメチル基、エチル基ｓ　
　ｎ−プロピル基またｔよｎ−ブチル基を表わすことが
できる。Ｒが好まし゛〈はメチル基を表わし、特に水素
原子を表わす。
式五で表わされる化合物の好ましい群は、次式： （式中、ｘＦｉ上記で定義した意味を有する。）で表わ
されるものである。
式ｌで表わされる化合物は、西ドイツ国特許公開第２，
６２６，７９５号公報に開示されている方法すなわち式
１１： ％式％） で表わされるポリ（オキシアルキレン）アミンを、式■
： １ ０ で表わされる無水ジカルボン酸と少なくとも化学量論量
で反応させる方法と同様な方法を用いて製造することが
できる。
反応を５０ないし２００℃好ましくは７０ないし１５０
℃で、不活性溶媒の存在中で、生成した反応水を留去す
ることによって都合良く行うことができる。式Ｉにおい
てＸがＨ４−９わす化合物を製造するための他の例では
、場合によっては炭素原子数１ないし４のアルキル、化
エチレンオキシドを、付加反応によって、式Ｅにおいて
Ｘが水素原子を表わし、そしてｎが１またけ１より大き
い数を表わすイミジル化合物に付加させる方法である。
式■におｈてＸがメタ玄クリロイル基またはアクリロイ
ル基を表わす化合物を製造するために％式ｌで表わされ
るアルコ−エステルをつくる誘導体例えば酸ハライド、
エステルおよび無水、物とエステル化することができる
。
適する溶媒は、例えば：エーテル例としてジエチルエー
テル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジ
オキサンならびに炭化水素例トシてペンテン、シクロヘ
キサン、ベンゼン、トルエンおよびキシレンである。
式■で表わされるポリ（オキシアルキレン）アミンは公
知であり、そして場合により炭素原子数１ないし４のア
ルキル化されたＮ−保護アミノメタノールを場合により
炭素原子数１ないし４のアルキル化されたエチレンオキ
シド’（ｎ−１）モルと反応させる、それ自体公知の方
法を用いて製造することができる。
成層て表わされる無水物は、公知である。
ｎの数値の大きさＫよって１式Ｉで表わされる化合物は
、液状、粘稠ないし樹脂状の稠度を有する。これらは、
優れた写真配録材料である光架橋性ホモ−およびコポリ
マーの製造に特忙適する。
本発明の別の目的は、式１で表わさ゛れる化合物からつ
くられた感光性で架橋性のホモ°ポリマーおよび前記化
合物とエチレン性不飽和コモノマーとのコポリマーを提
供するのにある。そのポリマーは、１０００ないし１．
００へ０００好ましくは５００口ないし５ｏｔ４ｏｏｏ
の平均分子量をもつ・適用目的によって、本発明に係る
コポリマーは、ポリマーに関して、式■で表わされる感
光性化合物を１ないし９９重量％好ましくけ５ないし９
５重量％そして特に２０ないし９０重量％の量で含有し
、およびコモノマーを９９ないし１重量％好ましくは９
５ないし５重量％そして特に８０ないし１０重量％の量
で含有する。
コポリマーの所望特性領域は、式■で表わされる化合物
１種以上とコポリマー製造用コモノマーとを使用して得
ることができる。適するコモノマーの例としては、α−
オレフィン例えばエチレン、プロビレ／％ｎ−ブチレン
、インブチＬ／７、ベアｆし：／およびヘキシレン、ビ
ニルハライド例えば塩化ビニル、臭化ビニル、フッ化ビ
ニルテトラフルオルエチレンおよび塩化ビニリデン、芳
香族ビニル化合物例えばスチレン、メチルスチレン、ビ
ニルトルエンまたはα−クロルスチレン、複素環式ビニ
ル化合物例えばビニルピロリドン、ビニルカルバゾール
、ビニルピリジン、ビニルイミダゾニル、ビニ、ルヶト
ン例えばメチルビニルケトン、ビニルエステル例えばビ
ニルアセテート、ビニルエーテル例えばビニルメチルエ
ーテル、ビニルスルホン酸、アリール化合物およびビニ
ルグリシジルエーテル、ならびに場合によりジエン例え
ばブタジェン、クロルブタジェン、イソプレンまたはク
ロルブレンである。
ビニルモノマーの好ましい群は、α、β−不飽和カルボ
／酸およびその誘導体例えばアクリル酸、メタクリル酸
、クロトン酸、マレイン酸および７マル酸、ジカルボン
酸無水物例えば無水マレイン酸、α、β−不飽和二トリ
ル例えばアクリロニトリル、メタクリロニトリル、り゛
ロトンニトリル、α、β−不飽和カルボン酸アミド例え
ばアクリ′ル酸アミド、メタクリル酸アミド、クロトン
酸アミドならびにα、β“−不飽和カルボン酸エステル
例えばメタクリレート、エチルアクリレート、プロピル
アクリレート、ブチルアクリレート、ペンチルアクジレ
ート、ヘキシルアクリレート、オクチルアクチレート％
２−エチルへキシルアクリレート、イソプロピルアクリ
レート、イソブチルアクリレートおよび類似メタクリル
酸エステルおよびクロトン酸エステルである。
特に好ましい群は、式■で表わされる化合物と、アクリ
ル酸、メタクリル酸、アクリル酸エステルおよび／また
はメタクリル駿エステルとからつくられたコポリマーか
らなる。
ポリマーに関して、式■で表わされる化合物は、好まし
くは４０ないし９０重量％％に６０ないし９０重量−の
量で含まれ、アクリル酸およびメタクリル酸は５ないし
２０重量％好ましくけ５ないし３０７＃量係の量で含ま
れ、そしてアクリル酸エステルおよびメタクリル嘴エス
テルは５ないし２０重量％好ましくは５ないし５０重量
−の量で含まれる〇 本発明のポリマーは、光活性な側鎖基を有する高分子の
製造用公知合成方法によって製造することができる。こ
の種の方法は、例えば西ドイツ国特許公Ｗ４第２．６２
４７６９号公報に記載されている。基本的には１次のよ
うな方決が適する。
（１）式ｌにおいてＸが水素原子を表わす化合物を既存
のポリマー鎖中にとり込む、および（２）式■において
Ｘがアクリロイル（メタ立クリロイル）基を表わす化合
物を単独重合化あるいはコモノマーと共重合化すること
によって、ポリマーを形成する。
両者の方法によって一部同じ生成物を得ることが可能で
ある。式１で表わされる化合物中水酸基を、＠１の方法
で使用するため、他の反応基で適する誘導体例えばジカ
ルボン酸の半エステル、−ｃｏｃｔおよびグリシジルエ
ーテルに転化することができる。
式■で表わされる感光性化合物または適するＩＩ誘導体
、第２の反応によって、すでに既存のポリマー鎖中にと
わ込まれるとき、このとｈ込みはＨ，Ｏ，アルコキシ基
、ハロゲン化水素などのｍ税を伴う縮合反応か、あるい
は例えば無水ジカルボン酸基あるいはエポキシド基の同
時開環系を伴う付加反応のｈずれかによりて行われる。
式■で表わされる感光性化合物を縮合反応または付加反
応によってとり込むために適する出発ポリマーは、例え
ば次のような化合物である。
ポリアクリル酸、ポリメタクリル酸およびそのエステル
、これらの酸と他のエチレン基を含む不飽和モノマーと
からつくられたコポリマー、無水マレイン酸とエチレン
基を含む不飽和モノ−Ｆ−例、ｔばメチルビニルエーテ
ル、エチレン、スチレン、ヘキセン−１、デセン−１、
テトラセン−１およびオクタデセン−１とからつくられ
たコポリマー、遊離ヒトミキシル基を有するポリマー例
えばアクリル酸−およびメタクリル酸ヒドロキシアルキ
ルエステルの単独ポリマーｉえはコポリマー、ポリビニ
ルアルコール、遊離グリシジル基を有するポリマー例え
ばアクリルおよびメタクリル酸グリシジルエステルをベ
ースにしたコポリマー、ならびにポリビニルグリシジル
エーテルである。
第２の方法に係る重合化は、ラジカル触媒によって、好
ましくは溶液中で、運程中早期架橋反応が観察されない
ように、行うことができる。
反応条件例えば量比、温度、触媒、溶媒などは、西ドイ
ツ国特許公開第２，６２６，７６９号公報に詳細に述べ
られている。ポリマーの単離Ｖｉ、通常の処理方法例え
ば溶液からの沈殿または溶媒の留去によって行うことが
できる。
本発明に係るポリマーは、種々の適用に適する。感光性
マレイミド基がある点から、本発明に係るポリマーは、
電磁波の影響下で架橋させついで架橋によって不溶性生
成物に至らしめることに特に適する。従って、画像形成
に適轟な露光をし、その後に現像すること（曝露されな
い、架橋していないポリマー成分を溶解除去する。）に
よってレリーフ画像を得ることが口■能である。写真記
録材料として使用されることに加えて、本発明に係るポ
リマーは、接着剤として、そして種々の支持体例えばプ
ラスチックス。
金属、木およびセラミックスの表面保護用に使用するこ
とができる。ポリマーを少なくとも１種の支持体に接着
剤として使用するとき、透明であることを要する。
感光性に好ましくない影響を与えることのない通常の添
加剤を、ポリマー中にとり込むことができる。そのよう
な添加剤の例は、特に増感剤例えば西ドイツ国特許公開
第２．６２４７６９号公報に記載されている例、そして
また艶消剤、均染剤、充填剤、防火剤、ケイ光増白剤、
酸化防止剤、光安定剤、および加工安定剤である＠感光
性被膜は、通常の方法例えば浸漬方法および噴霧方法、
ならびに遠心、カスケードおよび流し塗によって適当な
支持体またはキャリヤに適用することができる。
本発明のポリマーの応用可能性は、例えば写真製造、印
刷板および銀を用いない写真技術分野である。
銀を用いない写真技術において、鎮光および現像後にほ
とんどはっきｈ肉眼視できなりポリマー画像を、油溶性
染料を用いて着色するか、あるいけポリマーが酸基例え
ばカルボン酸基を有するとき、カチオン性染料を用いて
ψ色することによって明確に肉眼視せしめることができ
る。
写真記録材料は、特に、電子産業、捺染業および印刷業
向けの写真マスクの製造用に適する。
本発明のポリマーは、良好な接着性で特徴づけられる。
写真記録材料として１本発明のポリマーは非常に高い画
像品質を示し、また膜厚が増すにつれて高い、、画像品
質を示す。より高い浴温度で、短い現像接触時間でも、
像の完全現像が得られ、そしてより長い接触時間で露光
されたポリマ一部分に膨潤Ｆｉ観察されなかった。現像
に一層長い接触時間をかけるには、温度を下ける必要が
ある。処理変化が画像の良好な品質に好ましくない影響
を与えないことを確めるためＫ、現像条件を選択し得る
ことは特に有利である。
以下、実施例をあげて本発明をさらに説明する。
実施例１ １ １ 無水ジメチルマレイン酸６１０５ｔ　（１５モル）を、
攪拌機、温度計および水分離器を備えた三ツロフラスコ
内のトルエン２５０１Ｌｌ中にいれ、そしてジグリコー
ルアミン５３６１ｆ（１５１モル）を１０分間かけて加
えた。その後、混合物を１時間還流した。その途中で、
約９−の水が分離した。過剰のジグリコールアミンを除
去するために、酸イオン交換樹脂５ｆを加え、混合物を
１０分間攪拌した。ついで混合物を冷却し、イオン交換
樹脂をろ別した。生成物は、９８ｆｉ以上位に純粋であ
った（ガスクロマトグラフィーによる決定）。トルエン
を除いた後、生成物を蒸留した。生成物の沸点１４５℃
／α５■／Ｈ９，収率９５チであった。ＮＭＲスペクト
ルは、その構造と一致していた。
元素分析二　　計算値　　　実測値 ＊Ｃ５６，５５５４１１ ％Ｈ７，０９７，２５ チＮ　　　＆５７　　　　４６６ 実施例２ ０ １ 新たに蒸留したボロントリフルオライドエーテルニー）
２．６Ｆを実施例１と同様にしてジメチルマレイン酸イ
ミジルアルコール２６５ｔに加えた。７０〜８０℃で、
激しく攪拌させて、１３Ａ時間の途中でエチレンオキシ
ド１０１ｔを通した。
反応混合物を分別蒸留して五つの異った留分（ｒ＝２ｍ
　ｇｏ　４１５＃　６　）に分離できた。
沸点　　　圧力　生成物ｃｎ数）　量 １２５−１２６℃　　α０２　　　２　　　８０ｇ１５
Ｇ−１５３℃　　α００５　　５　　　　７４ｇ１９１
−１９２℃　　α００４　　４　　　１００ｇ２１２Ｌ
　　　　α００５　　５　　　５４ｇ２５０Ｃ）　　　
　（１０５６２５ｇ 残渣　　　　　　　　　　　　　　２７ｇ元素分析二　
　　計算値　　　実測値 ｎ＝ｓ　　　ｑＡｃ　　５４０２　　　　５！ｉ８６＊
Ｈ７，４４７，４４ １Ｎ　　５．４４　　　　　Ｋ７６ ｎ＝ｘ４　　　％Ｃ５５，８０５４，６４チＨ７，６９
Ｚ６９ チＮ　　４．６５　　　　４．７Ｉ ｎ＝５　　　ｑｂｃ　　５５．６４　　　　５５．４９
チＨ７，８８７，８８ 嗟Ｎ　　４．０５　　　　　毛１Ｏ ＮＭＲスペクトルは、その構造と一致した。
実施例５ １ １（ 実施例１で得たジメチルマレインイミジルアルコール１
ｏｔ６ｔ（α５モル）を、機械的攪拌機。
水分離器および温度計を備えた三ツロフラスコ内のトル
エン２５０ｄ中にいれ、そしてメタクリに酸４７．５４
ｔ（Ｑ、５５モｋ＞、ジー第三ブチル−ｐ−クレゾール
１２０ｑおよび硫酸３　ｍｌを加えた。
混合物を２時間還流し、約＆８ｄの水を分離した。混合
物を冷浴中で冷却した後、石油エーテルＩＱＱｄを加え
、そして混合物を水で二縦、水酸化す）　ＩＪウム溶液
（１Ｎ）で一度、そして再び水で二縦攪拌した。無色の
トルエン溶液を回転式エバポレータで濃縮し、溶媒残渣
を高真空下で除いて、ポリマーフリー粗製物（８３％収
率、９８Ｉｓ純［）　１１６９を得た。コノ粗製物は、
蒸留することな（１重合用に使用することができる。生
成物を１４０〜１４２℃、（１０５ｍＨｌ　テ蒸留した
。
元素分析　　　計′に値　　　　実測値チＣ５９，７８
５９，６８ 俤Ｈ４８１１，６４ −Ｎ　　　　４．９８　　　　　　　　４．９４ＮＭＲ
スペクトルは、その構造と一＆した。
第１表に示したｎ＝３．４および５のより高分子な類似
化合物を、同様な方法によって、実施実施例４ ０ １ １ （ｎ：２１５．４等の類似化合物の混合物）実施例１の
ジメチルマレインイミジルアルコール１０６ｔ（α５モ
ル）を、攪拌機、水分離器および温度計を備えた三ツロ
フラスコ内にいれ、トルエン２５０ｄ中に溶解させた。
ついでボロントリフルオライドエーテルエート２−を加
え、ソシてエチレンオキシド２２ｔ（α５モル）ヲ、７
０℃で激しく攪拌している中、２０分間の間通した。得
たアルコール混合物を、実施例５と同様な方法で、メタ
クリル酸でエステル化した。
皐離後、直接１重合用に使用することができるポリマー
フリー生成物１Ｓ５ｔ（収率８０チ）を得た。薄層クロ
マトグラムおよびガスクロマトグラムによれば、生成物
は、主Ｋ　ｎ　＝　２ｅ　Ｓｒ　４＋５および６の化合
物の混合物であった。
同様な方法で、エチレンオキシドの添加蓋を変えること
によって、親水性挙動が変化する、同族体の種々の混合
物を得ることができる。
重合例 実施例５ ヒーター、撹拌機、温度計、滴下漏斗、冷却器およびＮ
ｇ−接続管を備えた５００ｍ１！の二重壁反応容器に、 実施例３からのジメチルイミジルメタクリレート（蒸留
してない）４ａ７５ｆ（６５％）％メチルメタクリレー
ト１５ｆ　（２０％）。
メタクリル酸１１．２５ｆ（１５チ）、メチルセルソル
ブ（ＭＣ９）とメチルエチルケトン（ＭＥＫ）（７）１
：１混合物（体積比）２９１ｐ。
を入れた。
同じ溶媒混合物９ｔにα、α′−アゾ−イソブチルニト
リル（ＡＴＢＮ）４ｓｏ４を溶かした溶液を、滴下漏斗
にいれた。装置を３麿排気し、窒素ガスでフラッジし、
ついで窒素ガス過剰圧で保持した。反応混合物を６５Ｃ
まで加熱し、そしてＡＩＢＮ溶液八溶液論量た。５時間
後、そして１０時間後に、それぞれの場合、さらにＡＩ
ＢＮ溶液り量ずつ加えた。ポリマー溶液を２２時間の反
応時間後に冷却した。エーテルを激しく攪拌している無
色のポリマー溶液に加え、そして沈殿した固体状のポリ
マーをろ別し、乾燥した。ポリマーの収率は約９５優で
あった。
内部粘度＃ｉ、　ａ　２６５ｄｔ／ｌ　（２５Ｃ”？’
ＭＣ５中α５ｔｓ）であった。酸分は滴定によって決定
した。それは１４．９％であった＠ 第２表に１上記方法と同様にして製造した別第２表 応用例 実施例６ 実施例５で製造したポリマー溶液を、メチルセルソルブ
／メチルエチルケトン（１：月溶媒混合物で、固体分７
％まで希釈した。黄色光下で、ｌｉ＆１体分に関してａ
ｌのチオキサントン増感剤、 ならびに市販の艶消剤および均染剤を加えた。
ついでポリマー溶液を、塗装機を用いて、１００μ厚の
ポリエステルシートに適用し、１１０Ｃで乾燥した。−
厚はｓｉｔ／−のポリマー使用に相当する。この方法で
つくったフィルムを、画像マスクを通して、８０゛備の
距離でｔｏｏｏ　ｗ金属ハライドランプを用いて２０秒
間照射した。
ついで現像を４０℃で５１炭酸ナトリウム溶液中で行い
、生じたポリマーレリーフを室温で水洗し九。その後、
市販のマキシロン（Ｍａｘｉｌｏｎ）染料の水溶液で着
色し、そして余分の染料を水染して除いた後、フィルム
を乾燥した。
処理したフィルムの光学濃度は、５５０〜５００ｎｍシ
３の波長範囲にあった。
実施例７ 実施例６で用いたポリマー溶液を用いて、ポリマーの異
なった使用量＝２８．１０．１３および＆９　ｔ／がの
フィルムをつくった。ついで画像形成に適当な露光をし
た後、フィルムを現像中の異った接触時間を用い、そし
て浴温度を変えて、５慢炭酸ナトリウム溶液で現像した
。結果を第５表に示す。
種々の膜厚において、ポリマーを温度および現像中の接
触時間に関して広い限度内で現像することができた。
同じような粘度および酸分をもつが、実施例４の次の低
級類似モノマーを有する類似ポリマー（ｎ＝１）は、炭
酸ナトリウム溶液中で現像できなかった。酸分が２０９
６まで増加すると、ポリマーは適用条件下で可溶性とな
り、耐接触時間性は非常圧小さかった（〈５秒）。
王妃ポリマーの利点は、水性／アルカリ性現儂の場合に
ポリマー膜が良□好な接着性を示し、そして露光されて
いないポリマーが良好かつ迅速な溶解性を示すことであ
る。接着性の改善は、特により厚い膜厚で示されている
。
実施例８ 実施例５で製造された。第２表にあげたポリマー溶液を
増感剤（実施例６と同様）５チで。、増感させ、オファ
ゾールロット（Ｏｖａｓｏｌｒｏ目Ｂα２５−（赤色）
およびジー第三ブチル−ｐ−クレゾールａｓｈを加えた
。このようにして得た溶液でアルミニウム板を被覆し、
その後８０Ｃで５分間乾燥した。ポリマーの使用量は、
約３ｔ　／　ｓ？　Ｋ相当した。得られた印刷板を、１
０ＤＤＷ金属ハライドランプを用いて、８０５１　（１
）　距Ｈでマスクを通して２０秒間照射した。その後、
１チ炭酸ナトリウム溶液中で１〜２分関現偉し、そして
水洗した。１　％　ＩＪン酸中で単に浸漬した後、ポリ
マーリリーフを印刷用ペーストで着色した。
実施例９ 実施例５でつくった、ｆａ２表中番号１１で示されたポ
リマー溶液に１増感剤（実施例６参照）２慢およびオフ
ァゾールロット（Ｏｖａｓｏｌｒｏｔ　）Ｂ（１２％を
添加した。印刷回路板をこのポリマー溶液で被覆し、つ
いで８５℃で２５分間乾燥した。適轡膜厚ｕ、［１５２
９７ｍのポリマー使用量に相当する。印刷回路板を、１
０００Ｗ金楓）・ライドランプを用いて１００秒間８０
釧距離で画像形成に適するように照射し、そ？後３０Ｃ
で１チ炭酸ナトリウム溶液中で１．５分間現像した。
表面に銅をガルバナイジング浴中＋めっきさせることが
できる・良好−接着して“る；ｔ？　ＩＪ　−ｒ　−リ
リニ７をつくった。
特許出願人　チバーガイギー ′　　°アクチェンゲゼルシャフート

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）　　式Ｉ： １ １ 〔式中、Ｒ１およびＲ３はそれぞれ独立して炭素原子数
    １ないし４のアルキル基を表わすか、あるいはＲ１およ
    びＲ３は一緒になって未置換もしくは炭素原子数１ない
    し４のアルキル基によって置換されたトリーまたはテト
    ラメチレン基を表わし。 ｌは水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基
    を表わし、 ｎは２ないし３０の数を表わし、そしてＸは水素原子ま
    たは基：　Ｃ０−ＣＲ＝ＣＨｓ　　（式中、Ｒは水素原
    子またはメチル基を表わす。）を表わす。〕 で表わされるイミジル化合物またはイミジル化合物の混
    合物。
  2. （２）弐Ｉにおいて、Ｒ１およびＲ２がメチル基を表わ
    すか、あるいは−緒になって未置換またはメチル化１．
    ４−ブチレン基を表わす特許請求の範囲ｓ１項項記載化
    合物。
  3. （３）式Ｉにおいて、Ｒ３がメチル基そして特に水素原
    子を表わす特許請求の範囲１ｇ１項記載の化合物。
  4. （４）式Ｉにおいて、ｎが２ないし２０の数、特に２な
    匹し１０の数、そしてとりわけ２ないし６の数を表わす
    特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  5. （５）　　次式：　　。− １ （式中、Ｘは式ｌで定義された意味を有する。）で表わ
    される特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  6. （６）式１ 〔式中、Ｒ１ｂよびＲ”Ｆｉそれぞれ独立して炭素原子
    数１ないし４のアルキル基を表わすか。 あるいはＲ１およびＲ３は一緒になって未置換もしくは
    炭素原子数１ないし４のアルキル基に。 よって置換されたトリーまたはテトラメチレン基を表わ
    し、 Ｒ３は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル
    基を表わし、 ｎは２ないし３０の数を表わし、そしてで表わされる化
    合物からつくられた感光性、架橋性ポリマーおよび前記
    化合物とエチレン性不飽和コモノマーとのコポリマー。
  7. （７）　　ポリマーの分子量が１０００ないし１．００
    　ＱＯ００である特許請求の範囲第６項記載のポリマー
    。
  8. （８）　　コポリマー中の不飽和コモノマーがビニルモ
    ノマーである特許請求の範囲ｔＭ６項記載のポリマー。
  9. （９）　　ビニルモノマーがアクリル酸もしくはメタク
    リル酸および／またはアクリル酸エステルもしくけメタ
    クリル酸エステルである特許請求の範囲第８項記載のポ
    リマー。 Ａ　コポリマーに関して、式１で表わされる化合物が４
    ０ないし９０重ｔＳ好ましくは６０ないし９０重量囁の
    量、アクリル酸またはメタクリル酸が５ないし２０重量
    ％好ましくけ５ないし３０重量％の量、およびアクリル
    酸エステルまたはメタクリル酸エステルが５ないし２０
    重量％好ましくは５ないし３０重量−の量で含まれる特
    許請求の範囲ｆａ９項紀載のポリマー。 αυ　写真記録材料として、式１ 〔式中、Ｒ１およびＲ３けそれぞれ独立して炭素原子数
    １ないし４のアルキル基を表わすか、あるいはＲおよび
    Ｒは一緒になって未置換もしくけ炭素原子数１ないし４
    のアルキル基によって置換されたトリーまたはテトラメ
    チレン基を表わし、 Ｒは水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基
    を表わし、 ｎけ２ないし３０の数を表わし、そしてＸは水素原子ま
    たは＄　：　Ｃｏ−ＣＲ＝ＣＨ鵞（式中、Ｒは水素原子
    またはメチル基を表わす。）を表わす。〕 で表わされる化合物からつくられ′たポリマーコ毛ツマ
    −しの および前記化合物とエチレン性Ｔ１［０：Ｆ；ｔ？’Ｊ
    ′マーを使用する方法。
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