JP4857539B2 - 重合体およびその製造方法 - Google Patents
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- SXQBFCVVZIYXHV-UHFFFAOYSA-N CCCc(cc1)ccc1[N+]([O-])=O Chemical compound CCCc(cc1)ccc1[N+]([O-])=O SXQBFCVVZIYXHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Description
ここに、R1およびR2は水素、X、および炭素原子の数が1〜20であって任意の−CH2−が−O−またはシクロアルキレンで置き換えられてもよいアルキルから独立して選択される基であり、Xは塩素、臭素またはヨウ素である。
ここに、R3、R4およびR5は、独立して水素、炭素数1〜20のアルキル、炭素数6〜12のアリールまたは炭素数7〜20のアリールアルキルであり、R3およびR4が共に水素であることはなく、そしてXは塩素、臭素またはヨウ素である。
ここに、R6は水素、炭素数1〜20のアルキル、炭素数6〜12のアリールまたは炭素数7〜20のアリールアルキルであり、Xは塩素、臭素またはヨウ素である。
これらの式において、Pは付加重合性単量体の重合によって得られる構成単位の連鎖であり、R1〜R6およびXは式(1)〜式(3)におけるそれぞれの記号と同じ意味を有する。
Me:メチル
Et:エチル
Bu:ブチル
iBu:イソブチル
Oc:オクチル
iOc:イソオクチル
Ph:フェニル
Cp:シクロペンチル
Ch:シクロヘキシル
TFP:3,3,3−トリフルオロプロピル
MnT=(単量体の消費率(モル%)/100)×MWM×モル比+MWI
この計算式において、MnTは理論数平均分子量、MWMは付加重合性単量体の分子量、MWIは開始剤の分子量、モル比は開始剤に対する付加重合性単量体のモル倍率である。
実施例で用いる記号の意味は、次の通りである。
Mn:数平均分子量
Mw:重量平均分子量
Mw/Mn:分子量分布
CuIBr:臭化第一銅
MMA:メタクリル酸メチル
PMMA:ポリ(メタクリル酸メチル)
St:スチレン
PSt:ポリスチレン
EDTA・2Na:エチレンジアミンテトラ酢酸二ナトリウム・二水和物
<GPC>
装置:東ソー株式会社製、8020 Series (検出器:示差屈折率計)
溶剤:テトラヒドロフラン
流速:0.8ml/min
カラム温度:40℃
使用カラム:昭和電工株式会社製、Shodex KF-LG (GUARDCOLUMN)+Shodex KF-804L (排除限界分子量 (PSt)= 400,000)×2本
較正曲線用標準試料:Polymer Laboratories社製 Polymer Standards (PL), Poly (methylmethacrylate)、Polymer Laboratories社製Polymer Standards (PL), Polystyrene
重合体中に残存する銅の定量は、得られた重合体に超高純度硝酸を加え、加熱分解を行った後、さらに超高純度過塩素を加えて加熱分解し、高純度塩酸および超純水を加え、加熱溶解させたものを高周波誘導結合プラズマ発光分析装置(ICP−AES、京都光研 UOP−1 MARKII、測定波長:324.754nm)を用いて行った。
紫外線がカットされたドラフト内において、耐熱ガラス製アンプルにCuIBr(36mg)を導入し、さらにMMA(5g)/EBIB(49mg)/Sp(117mg)/アニソール(4.8g)溶液を加え、液体窒素を用いて速やかに冷却した。その後、油回転ポンプが装着された真空装置にて凍結真空脱気(圧力:1.0Pa)を3回行ない、真空の状態を保持したまま、ハンドバーナーを用いて速やかにアンプルを封じた。このとき、この重合用溶液におけるMMA、EBIB、CuIBrおよびSpの割合は、この順のモル比で199:1:1:2であり、MMAの濃度が50.0重量%である。
封管された耐熱ガラス製アンプルを恒温振とう浴中にセットして重合させ、重合体(1a)の褐色で粘ちょうな溶液を得た。このとき、重合温度は80℃であり、重合時間は3.0時間であった。その後、重合体(1a)の溶液をサンプリングし、テトラヒドロフランで希釈した後、GPC測定を行った。なお、この重合反応系におけるモノマー転化率は、既知濃度のPMMA溶液のGPC測定値から得られたピーク面積を基準として解析した。この重合反応系におけるモノマー転化率、理論数平均分子量およびGPC測定により実測された数平均分子量(PMMA換算値)、分子量分布の解析結果は表1に示す通りであった。
紫外線がカットされたドラフト内において、耐熱ガラス製アンプルにCuIBr(36mg)を導入し、さらにMMA(5g)/EBIB(49mg)/PrPI(74mg)/トルエン(4.8g)溶液を加え、液体窒素を用いて速やかに冷却した。その後、油回転ポンプが装着された真空装置にて凍結真空脱気(圧力:1.0Pa)を3回行ない、真空の状態を保持したまま、ハンドバーナーを用いて速やかにアンプルを封じた。このとき、この重合用溶液におけるMMA、EBIB、CuIBrおよびPrPIの割合は、この順のモル比で199:1:1:2であり、MMAの濃度が50.2重量%である。
封管された耐熱ガラス製アンプルを恒温振とう浴中にセットして重合させ、重合体(2a)の褐色で粘ちょうな溶液を得た。このとき、重合温度は90℃であり、重合時間は5.0時間であった。その後、重合体(2a)の溶液をサンプリングし、テトラヒドロフランで希釈した後、GPC測定を行った。なお、この重合反応系におけるモノマー転化率は、既知濃度のPMMA溶液のGPC測定値から得られたピーク面積を基準として解析した。この重合反応系におけるモノマー転化率、理論数平均分子量およびGPC測定により実測された数平均分子量(PMMA換算値)、分子量分布の解析結果は表1に示す通りであった。
紫外線がカットされたドラフト内において、耐熱ガラス製アンプルにCuIBr(36mg)を導入し、さらにMMA(5g)/EBIB(49mg)/dHbpy(176mg)/ジフェニルエーテル(4.7g)溶液を加え、液体窒素を用いて速やかに冷却した。その後、油回転ポンプが装着された真空装置にて凍結真空脱気(圧力:1.0Pa)を3回行ない、真空の状態を保持したまま、ハンドバーナーを用いて速やかにアンプルを封じた。このとき、この重合用溶液におけるMMA、EBIB、CuIBrおよびdHbpyの割合は、この順のモル比で199:1:1:2であり、MMAの濃度が50.2重量%である。
封管された耐熱ガラス製アンプルを恒温振とう浴中にセットして重合させ、重合体(3a)の褐色で粘ちょうな溶液を得た。このとき、重合温度は90℃であり、重合時間は2.0時間であった。その後、重合体(3a)の溶液をサンプリングし、テトラヒドロフランで希釈した後、GPC測定を行った。なお、この重合反応系におけるモノマー転化率は、既知濃度のPMMA溶液のGPC測定値から得られたピーク面積を基準として解析した。この重合反応系におけるモノマー転化率、理論数平均分子量およびGPC測定により実測された数平均分子量(PMMA換算値)、分子量分布の解析結果は表1に示す通りであった。
紫外線がカットされたドラフト内において、耐熱ガラス製アンプルにCuIBr(36mg)を導入し、さらにMMA(5g)/EBIB(49mg)/bpy(78mg)/ジフェニルエーテル(4.8g)溶液を加え、液体窒素を用いて速やかに冷却した。その後、油回転ポンプが装着された真空装置にて凍結真空脱気(圧力:1.0Pa)を3回行ない、真空の状態を保持したまま、ハンドバーナーを用いて速やかにアンプルを封じた。このとき、この重合用溶液におけるMMA、EBIB、CuIBrおよびbpyの割合は、この順のモル比で199:1:1:2であり、MMAの濃度が50.2重量%である。
封管された耐熱ガラス製アンプルを恒温振とう浴中にセットして重合させ、重合体(4a)の褐色で粘ちょうな溶液を得た。このとき、重合温度は90℃であり、重合時間は2.0時間であった。その後、重合体(4a)の溶液をサンプリングし、テトラヒドロフランで希釈した後、GPC測定を行った。なお、この重合反応系におけるモノマー転化率は、既知濃度のPMMA溶液のGPC測定値から得られたピーク面積を基準として解析した。この重合反応系におけるモノマー転化率、理論数平均分子量およびGPC測定により実測された数平均分子量(PMMA換算値)、分子量分布の解析結果は、表1に示す通りであった。
実施例1で得られた重合体(1a)の褐色で粘ちょうな液体をヘキサンを用いて再沈殿させ、淡黄色の重合体(1a)を回収した。ICP−AESを用いた重合体における銅含有量の解析結果は表2に示す通りであり、EDTA・2Na水溶液処理したものと比較して、明らかに高い銅含有量を示した。
実施例2で得られた重合体(2a)の褐色で粘ちょうな液体をヘキサンを用いて再沈殿させ、淡黄色の重合体(2a)を回収した。ICP−AESを用いた重合体における銅含有量の解析結果は表2に示す通りであり、EDTA・2Na水溶液処理したものと比較して、明らかに高い銅含有量を示した。
実施例3で得られた重合体(3a)の褐色で粘ちょうな液体をヘキサンを用いて再沈殿させ、淡黄色の重合体(3a)を回収した。ICP−AESを用いた重合体における銅含有量の解析結果は表2に示す通りであり、EDTA・2Na水溶液処理したものと比較して、明らかに高い銅含有量を示した。
実施例4で得られた重合体(4a)の褐色で粘ちょうな液体をヘキサンを用いて再沈殿させ、淡黄色の重合体(4a)を回収した。ICP−AESを用いた重合体における銅含有量の解析結果は表2に示す通りであり、EDTA・2Na水溶液処理したものと比較して、明らかに高い銅含有量を示した。
紫外線がカットされたドラフト内において、耐熱ガラス製アンプルにCuIBr(34mg)を導入し、さらにSt(5g)/BEB(44mg)/Sp(113mg)溶液を加え、液体窒素を用いて速やかに冷却した。その後、油回転ポンプが装着された真空装置にて凍結真空脱気(圧力:1.0Pa)を3回行ない、真空の状態を保持したまま、ハンドバーナーを用いて速やかにアンプルを封じた。このとき、この重合用溶液におけるSt、BEB、CuIBrおよびSpの割合は、この順のモル比で202:1:1:2である。
封管された耐熱ガラス製アンプルを恒温振とう浴中にセットして重合させ、重合体(1b)の褐色で粘ちょうな溶液を得た。このとき、重合温度は120℃であり、重合時間は3.0時間であった。その後、重合体(1b)の溶液をサンプリングし、テトラヒドロフランで希釈した後、GPC測定を行った。なお、この重合反応系におけるモノマー転化率は、既知濃度のPSt溶液のGPC測定値から得られたピーク面積を基準として解析した。この重合反応系におけるモノマー転化率、理論数平均分子量およびGPC測定により実測された数平均分子量(PSt換算値)、分子量分布の解析結果は、表3に示す通りであった。
紫外線がカットされたドラフト内において、耐熱ガラス製アンプルにCuIBr(34mg)を導入し、さらにSt(5g)/BEB(44mg)/PrPI(71mg)溶液を加え、液体窒素を用いて速やかに冷却した。その後、油回転ポンプが装着された真空装置にて凍結真空脱気(圧力:1.0Pa)を3回行ない、真空の状態を保持したまま、ハンドバーナーを用いて速やかにアンプルを封じた。このとき、この重合用溶液におけるSt、BEB、CuIBrおよびPrPIの割合は、この順のモル比で202:1:1:2である。
封管された耐熱ガラス製アンプルを恒温振とう浴中にセットして重合させ、重合体(2b)の褐色で粘ちょうな溶液を得た。このとき、重合温度は120℃であり、重合時間は4.0時間であった。その後、重合体(2b)の溶液をサンプリングし、テトラヒドロフランで希釈した後、GPC測定を行った。なお、この重合反応系におけるモノマー転化率は、既知濃度のPSt溶液のGPC測定値から得られたピーク面積を基準として解析した。この重合反応系におけるモノマー転化率、理論数平均分子量およびGPC測定により実測された数平均分子量(PSt換算値)、分子量分布の解析結果は、表3に示す通りであった。
紫外線がカットされたドラフト内において、耐熱ガラス製アンプルにCuIBr(34mg)を導入し、さらにSt(5g)/BEB(44mg)/dHbpy(169mg)溶液を加え、液体窒素を用いて速やかに冷却した。その後、油回転ポンプが装着された真空装置にて凍結真空脱気(圧力:1.0Pa)を3回行ない、真空の状態を保持したまま、ハンドバーナーを用いて速やかにアンプルを封じた。このとき、この重合用溶液におけるSt、BEB、CuIBrおよびdHbpyの割合は、この順のモル比で202:1:1:2である。
封管された耐熱ガラス製アンプルを恒温振とう浴中にセットして重合させ、重合体(3b)の褐色で粘ちょうな溶液を得た。このとき、重合温度は120℃であり、重合時間は4.0時間であった。その後、重合体(3b)の溶液をサンプリングし、テトラヒドロフランで希釈した後、GPC測定を行った。なお、この重合反応系におけるモノマー転化率は、既知濃度のPSt溶液のGPC測定値から得られたピーク面積を基準として解析した。この重合反応系におけるモノマー転化率、理論数平均分子量およびGPC測定により実測された数平均分子量(PSt換算値)、分子量分布の解析結果は、表3に示す通りであった。
紫外線がカットされたドラフト内において、耐熱ガラス製アンプルにCuIBr(34mg)を導入し、さらにSt(5g)/BEB(44mg)/bpy(75mg)溶液を加え、液体窒素を用いて速やかに冷却した。その後、油回転ポンプが装着された真空装置にて凍結真空脱気(圧力:1.0Pa)を3回行ない、真空の状態を保持したまま、ハンドバーナーを用いて速やかにアンプルを封じた。このとき、この重合用溶液におけるSt、BEB、CuIBrおよびbpyの割合は、この順のモル比で202:1:1:2である。
封管された耐熱ガラス製アンプルを恒温振とう浴中にセットして重合させ、重合体(4b)の褐色で粘ちょうな溶液を得た。このとき、重合温度は120℃であり、重合時間は5.0時間であった。その後、重合体(4b)の溶液をサンプリングし、テトラヒドロフランで希釈した後、GPC測定を行った。なお、この重合反応系におけるモノマー転化率は、既知濃度のPSt溶液のGPC測定値から得られたピーク面積を基準として解析した。この重合反応系におけるモノマー転化率、理論数平均分子量およびGPC測定により実測された数平均分子量(PSt換算値)、分子量分布の解析結果は、表3に示す通りであった。
実施例17で得られた重合体(1b)の褐色で粘ちょうな液体をメタノールを用いて再沈殿させ、淡黄色の重合体(1b)を回収した。ICP−AESを用いた重合体における銅含有量の解析結果は表4に示す通りであり、EDTA・2Na水溶液処理したものと比較して、明らかに高い銅含有量を示した。
実施例18で得られた重合体(2b)の褐色で粘ちょうな液体をヘキサンを用いて再沈殿させ、淡黄色の重合体(2b)を回収した。ICP−AESを用いた重合体における銅含有量の解析結果は表4に示す通りであり、EDTA・2Na水溶液処理したものと比較して、明らかに高い銅含有量を示した。
実施例19で得られた重合体(3b)の褐色で粘ちょうな液体をヘキサンを用いて再沈殿させ、淡黄色の重合体(3b)を回収した。ICP−AESを用いた重合体における銅含有量の解析結果は表4に示す通りであり、EDTA・2Na水溶液処理したものと比較して、明らかに高い銅含有量を示した。
実施例20で得られた重合体(4b)の褐色で粘ちょうな液体をヘキサンを用いて再沈殿させ、淡黄色の重合体(4b)を回収した。ICP−AESを用いた重合体における銅含有量の解析結果は表4に示す通りであり、EDTA・2Na水溶液処理したものと比較して、明らかに高い銅含有量を示した。
<測定条件>
装置:東京電色技術センター社製 マイクロカラーアナライザー(TC-1800M)
光源:3波長形 昼白色,
照射窓測定径:500μm
<測定条件>
装置:パーキンエルマー社製 熱重量測定装置TGA7
昇温速度:20℃/min
測定温度範囲:50〜
測定雰囲気:He
比較例1で得られた淡黄色の重合体(1a)をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに溶解させ、YBA−1型ベーカーアプリケーター(ヨシミツ精機(株)製)を用いてガラス基板上に塗布した。その後、90℃、10分間乾燥を行った後、さらに180℃、30分加熱させることで重合体(1a)の被膜を得た。重合体(1a)の被膜は、図1(b)に示すように、著しく着色した被膜であり、全光線透過率の結果は図2に示す通りであった。
比較例1で得られた淡黄色の重合体(1a)を、熱重量測定装置を用いて熱分解温度を測定した結果、図3に示す通りであり、明らかに実施例34の熱分解温度に比べて低い値を示した。
紫外線がカットされたドラフト内において、還流冷却器、温度計および攪拌装置が装着された100ml−三口フラスコにMMA(20g)/EBIB(195mg)/Sp(470mg)/アニソール(19.2g)溶液を加え、室温下でアルゴンバブリングを5分間を行った。その後、この三口フラスコへCuIBr(143mg)を導入し、さらにアルゴンバブリングを続けて10分間行った。このとき、この重合用溶液におけるMMA、EBIB、CuIBrおよびSpの割合は、この順のモル比で200:1:1:2であり、MMAの濃度が50重量%である。
アルゴンでシールされた三口フラスコをオイルバスにセットして重合させ、重合体(5a)の褐色で粘ちょうな溶液を得た。このとき、重合温度は80℃であり、重合時間は5時間であった。その後、重合体(5a)の溶液をサンプリングし、テトラヒドロフランで希釈した後、GPC測定を行った。なお、この重合反応系におけるモノマー転化率は、既知濃度のPMMA溶液のGPC測定値から得られたピーク面積を基準として解析した。この重合反応系におけるモノマー転化率、理論数平均分子量およびGPC測定により実測された数平均分子量(PMMA換算値)、分子量分布の解析結果は、下記に示す通りであった。
モノマー転化率=80.3%、理論数平均分子量=16,200、数平均分子量(PMMA換算値)=17,300、分子量分布=1.33
実施例35で得られた重合体(5a)の褐色で粘ちょうな溶液(40g)を酢酸エチル(360g)で希釈して粘度を調整し、得られた溶液(40g)をヘキサン(800ml)を用いて再沈殿させ、淡黄色の重合体(5a)を回収した。ICP−AESを用いた重合体における銅含有量の解析結果は表5に示す通りであり、EDTA・2Na水溶液処理したものと比較して、明らかに高い銅含有量を示した。実施例34と同様にして、得られた淡黄色の重合体(5a)を、熱重量測定装置を用いて熱分解温度を測定した結果、表6に示す通りであり、明らかに実施例36〜39の熱分解温度に比べて低い値を示した。
実施例34と同様にして、得られた白色の重合体(6a−1)を、熱重量測定装置を用いて熱分解温度を測定した結果、表6に示す通りであった。
実施例34と同様にして、得られた白色の重合体(6a−2)を、熱重量測定装置を用いて熱分解温度を測定した結果、表6に示す通りであった。
実施例35で得られた重合体(5a)の褐色で粘ちょうな溶液(40g)を酢酸エチル(360g)で希釈して粘度を調整し、得られた溶液(40g)をメタノール(800ml)を用いて再沈殿させ、淡黄色の重合体(6a)を回収した。ICP−AESを用いた重合体における銅含有量の解析結果は表6に示す通りであり、エチレンジアミン/メタノール処理したものと比較して、明らかに高い銅含有量を示した。
実施例34と同様にして、得られた白色の重合体(6a)を、熱重量測定装置を用いて熱分解温度を測定した結果、表6に示す通りであり、明らかに実施例40および41の熱分解温度に比べて低い値を示した。
Claims (2)
- 遷移金属錯体を触媒として用いる原子移動ラジカル重合法を付加重合性単量体に適用して重合反応液を得、この重合反応液から得られる重合体を非水溶性溶剤に溶解して重合体溶液とし、この重合体溶液に錯化剤水溶液を加えて攪拌することにより、この溶液から遷移金属成分を水層に抽出することを特徴とし、錯化剤がエチレンジアミンテトラ酢酸二ナトリウムであり、重合体に含まれる遷移金属成分の濃度が重合体全量に対して10ppm以下である重合体の製造方法。
- 遷移金属錯体を触媒として用いる原子移動ラジカル重合法を付加重合性単量体に適用して重合反応液を得、この重合反応液に沈殿剤に錯化剤を溶解した溶液を加えて攪拌し、重合体を析出させると同時に遷移金属成分をこの錯化剤溶液に抽出することを特徴とし、錯化剤がエチレンジアミンテトラ酢酸であり、重合体に含まれる遷移金属成分の濃度が重合体全量に対して10ppm以下である重合体の製造方法。
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