JP4822351B2 - アリールアルキルカルバメート誘導体、それらの製造方法および治療用途 - Google Patents
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nは1〜6の整数を表し;
Aは一つ以上の基X、Yおよび/またはZから選択され;
Xは一つ以上のC1-12−アルキル、C3-7−シクロアルキルまたはC3-7−シクロアルキル−C1-6−アルキレン基で任意に置換されていてもよいC1-2−アルキレン基を表し;
Yは一つ以上のC1-12−アルキル、C3-7−シクロアルキルもしくはC3-7−シクロアルキル−C1-6−アルキレン基で任意に置換されていてもよいC2−アルケニレン基;または基−C≡C−を表し;
mは1〜5の整数を表し;
pおよびqは、p+qが1〜5の数となるような整数を表す)
のC3-7−シクロアルキル基を表し;
R1は水素原子、ハロゲン原子、またはヒドロキシ、シアノ、ニトロ、C1-3−アルキル、C1-3−アルコキシ、C1-3−チオアルキル、C1-3−フルオロアルキル、C1-3−フルオロアルコキシもしくはC1-3−フルオロチオアルキル基を表し;
またはフェニル、ナフタレニル、ビフェニル、フェニルエチレニル、ナフチルエチレニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、インダニル、インデニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニル、チエニル、フリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、ジベンゾフリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ジヒドロインドリル、ピロロピリジニル、フロピリジニル、チエノピリジニル、イミダゾピリジニル、オキサゾロピリジニル、チアゾロピリジニル、ピラゾロピリジニル、イソキサゾロピリジニル、イソチアゾロピリジニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルスルホニル、ベンゾイル、フェニルメトキシ、フェニルエトキシ、フェニルプロポキシ、ナフタレニルオキシ、ナフタレニルメトキシ、ナフタレニルエトキシ、ナフタレニルプロポキシ、キノリンオキシおよびイソキノリンオキシから選択される基を表し、ハロゲン原子および以下の基:ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、C1-4−アルキル、C1-4−アルコキシ、C1-4−チオアルキル、C1-3−フルオロアルキル、C1-3−フルオロアルコキシ、C1-3−フルオロチオアルキル、フェニルオキシ、ベンジルオキシ、ピペリジル、ピロリジニル、モルホリニル、NH2、NHR6、NR6R7、NHCOR6、COR6、CO2R6、SO2R6、−O−(C1-3−アルキレン)−O−、任意にC1-3−アルキルまたはベンジルで置換されていてもよい4−ピペラジニルから選択される一つ以上の置換基で任意に置換されていてもよく;
R6およびR7は互いに独立して、C1-3−アルキル基またはフェニルを表す)
に相当する。
の基Aを含み得る。
nが1〜6の整数を表し;
Aが一つ以上の基X、Yおよび/またはZから選択され;
Xが、一つ以上のC1-12−アルキル、C3-7−シクロアルキルまたはC3-7−シクロアルキル−C1-6−アルキレン基で任意に置換されていてもよいC1-2−アルキレン基を表し;
Yが、一つ以上のC1-12−アルキル、C3-7−シクロアルキルもしくはC3-7−シクロアルキル−C1-6−アルキレン基で任意に置換されていてもよいC2−アルケニレン基;または基−C≡C−を表し;
R2がハロゲン原子、またはニトロ、ヒドロキシ、C1-3−アルキルもしくはC1-3−アルコキシ基を表し;そして
化合物からなる。
− 2,2,2−トリフルオロエチル 4−メトキシベンジルカルバメート;
− 4−クロロ−2−ニトロフェニル 2−(4−(クロロフェニル)エチルカルバメート;
− 4−ニトロフェニル 2−(3,4−ジメトキシフェニル)エチルカルバメート;
− フェニル 2−(3,4−ジメトキシフェニル)エチルカルバメート;
− 4−シアノフェニル 2−(4−メチルフェニル)エチルカルバメート;
− 2,4,5−トリクロロフェニル 2−(4−クロロフェニル)エチルカルバメート;
− フェニル 4−クロロベンジルカルバメート;
− 4−フルオロフェニル 2−(4−メトキシフェニル)エチルカルバメート;
− フェニル 3−ニトロベンジルカルバメート;
− 4−シアノフェニル 4−メトキシベンジルカルバメート;
− フェニル 3−クロロベンジルカルバメート;
− フェニル 3,4−ジクロロベンジルカルバメート;
− 4−ニトロフェニル 2−(4−ヒドロキシフェニル)エチルカルバメート;
− 2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル 4−ブロモベンジルカルバメート。
nが1〜6の整数を表し;
Aが一つ以上の基X、Yおよび/またはZから選択され;
Xが、一つ以上のC1-12−アルキル、C3-7−シクロアルキルまたはC3-7−シクロアルキル−C1-6−アルキレン基で任意に置換されていてもよいC1-2−アルキレン基を表し;
Yが、一つ以上のC1-12−アルキル、C3-7−シクロアルキルもしくはC3-7−シクロアルキル−C1-6−アルキレン基で任意に置換されていてもよいC2−アルケニレン基;または基−C≡C−を表し;
または、フェニル、ナフタレニル、ビフェニル、フェニルエチレニル、ナフチルエチレニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、インダニル、インデニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニル、チエニル、フリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、ジベンゾフリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ジヒドロインドリル、ピロロピリジニル、フロピリジニル、チエノピリジニル、イミダゾピリジニル、オキサゾロピリジニル、チアゾロピリジニル、ピラゾロピリジニル、イソキサゾロピリジニル、イソチアゾロピリジニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルスルホニル、ベンゾイル、フェニルメトキシ、フェニルエトキシ、フェニルプロポキシ、ナフタレニルオキシ、ナフタレニルメトキシ、ナフタレニルエトキシ、ナフタレニルプロポキシ、キノリンオキシおよびイソキノリンオキシから選択される基を表し、ハロゲン原子および以下の基:ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、C1-4−アルキル、C1-4−アルコキシ、C1-4−チオアルキル、C1-3−フルオロアルキル、C1-3−フルオロアルコキシ、C1-3−フルオロチオアルキル、フェニルオキシ、ベンジルオキシ、ピペリジル、ピロリジニル、モルホリニル、NH2、NHR6、NR6R7、NHCOR6、COR6、CO2R6、SO2R6、−O−(C1-3−アルキレン)−O−、任意にC1-3−アルキルまたはベンジルで置換されていてもよい4−ピペラジニルから選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよく;
R6およびR7が互いに独立して、C1-3−アルキル基またはフェニルを表す
化合物からなる。
− 2,2,2−トリフルオロエチル ベンジルカルバメート;
− 4−ニトロフェニル 2−[4−(フェニルメトキシ)フェニル]エチルカルバメート;
− フェニル 2−[4−(2−エチル−5,7−ジメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−3−イル)フェニル]エチルカルバメート;
− フェニル 2−[4−(3−チエニル)フェニル]プロピルカルバメート;
− フェニル 2−[4−(2−アミノ−4−チアゾリル)フェニル]エチルカルバメート。
nが1〜6の整数を表し;
Aが一つ以上の基X、Yおよび/またはZから選択され;
Xが、一つ以上のC1-12−アルキル、C3-7−シクロアルキルまたはC3-7−シクロアルキル−C1-6−アルキレン基で任意に置換されていてもよいC1-2−アルキレン基を表し;
Yが、一つ以上のC1-12−アルキル、C3-7−シクロアルキルもしくはC3-7−シクロアルキル−C1-6−アルキレン基で任意に置換されていてもよいC2−アルケニレン基;または基−C≡C−を表し;
または、フェニル、ナフタレニル、ビフェニル、フェニルエチレニル、ナフチルエチレニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、インダニル、インデニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニル、チエニル、フリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、ジベンゾフリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ジヒドロインドリル、ピロロピリジニル、フロピリジニル、チエノピリジニル、イミダゾピリジニル、オキサゾロピリジニル、チアゾロピリジニル、ピラゾロピリジニル、イソキサゾロピリジニル、イソチアゾロピリジニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルスルホニル、ベンゾイル、フェニルメトキシ、フェニルエトキシ、フェニルプロポキシ、ナフタレニルオキシ、ナフタレニルメトキシ、ナフタレニルエトキシ、ナフタレニルプロポキシ、キノリンオキシおよびイソキノリンオキシから選択される基を表し、ハロゲン原子および以下の基:ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、C1-4−アルキル、C1-4−アルコキシ、C1-4−チオアルキル、C1-3−フルオロアルキル、C1-3−フルオロアルコキシ、C1-3−フルオロチオアルキル、フェニルオキシ、ベンジルオキシ、ピペリジル、ピロリジニル、モルホリニル、NH2、NHR6、NR6R7、NHCOR6、COR6、CO2R6、SO2R6、−O−(C1-3−アルキレン)−O−、任意にC1-3−アルキルまたはベンジルで置換されていてもよい4−ピペラジニルから選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよく;
R6およびR7が互いに独立して、C1-3−アルキル基またはフェニルを表す;
但し、R3がフェニル基を表すとき、Aがプロピレンを表す場合には、R2はチエニルを表さない
化合物からなる。
− 2,2,2−トリフルオロエチル ベンジルカルバメート;
− 2,2,2−トリフルオロエチル 4−メトキシベンジルカルバメート;
− 4−ニトロフェニル 2−[4−(フェニルメトキシ)フェニル]エチルカルバメート;
− 4−クロロ−2−ニトロフェニル 2−(4−(クロロフェニル)エチルカルバメート;
− 4−ニトロフェニル 2−(3,4−ジメトキシフェニル)エチルカルバメート;
− 4−シアノフェニル 2−(4−メチルフェニル)エチルカルバメート;
− 2,4,5−トリクロロフェニル 2−(4−クロロフェニル)エチルカルバメート;
− フェニル 4−クロロベンジルカルバメート;
− フェニル 4−メトキシベンジルカルバメート;
− フェニル 3−ニトロベンジルカルバメート;
− 4−シアノフェニル 4−メトキシベンジルカルバメート;
− フェニル 3−クロロベンジルカルバメート;
− フェニル 3,4−ジクロロベンジルカルバメート;
− フェニル 2−[4−(2−エチル−5,7−ジメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−3−イル)フェニル]エチルカルバメート;
− フェニル 2−[4−(2−アミノ−4−チアゾリル)フェニル]エチルカルバメート;
− 2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル 4−ブロモベンジルカルバメート。
− R3が2,2,2−トリフルオロエチル基を表すとき、
nが1〜6の整数を表し;
Aが一つ以上の基X、Yおよび/またはZから選択され;
Xが、一つ以上のC1-12−アルキル、C3-7−シクロアルキルまたはC3-7−シクロアルキル−C1-6−アルキレン基で任意に置換されていてもよいC1-2−アルキレン基を表し;
Yが、一つ以上のC1-12−アルキル、C3-7−シクロアルキルもしくはC3-7−シクロアルキル−C1-6−アルキレン基で任意に置換されていてもよいC2−アルケニレン基;または基−C≡C−を表し;
または、フェニル、ナフタレニル、ビフェニル、フェニルエチレニル、ナフチルエチレニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、インダニル、インデニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニル、チエニル、フリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、ジベンゾフリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ジヒドロインドリル、ピロロピリジニル、フロピリジニル、チエノピリジニル、イミダゾピリジニル、オキサゾロピリジニル、チアゾロピリジニル、ピラゾロピリジニル、イソキサゾロピリジニル、イソチアゾロピリジニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルスルホニル、ベンゾイル、フェニルメトキシ、フェニルエトキシ、フェニルプロポキシ、ナフタレニルオキシ、ナフタレニルメトキシ、ナフタレニルエトキシ、ナフタレニルプロポキシ、キノリンオキシおよびイソキノリンオキシから選択される基を表し、ハロゲン原子および以下の基:ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、C1-4−アルキル、C1-4−アルコキシ、C1-4−チオアルキル、C1-3−フルオロアルキル、C1-3−フルオロアルコキシ、C1-3−フルオロチオアルキル、フェニルオキシ、ベンジルオキシ、ピペリジル、ピロリジニル、モルホリニル、NH2、NHR6、NR6R7、NHCOR6、COR6、CO2R6、SO2R6、−O−(C1-3−アルキレン)−O−、任意にC1-3−アルキルまたはベンジルで置換されていてもよい4−ピペラジニルから選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよく;
R6およびR7が互いに独立して、C1-3−アルキル基またはフェニルを表し;
nが1〜6の整数を表し;
Aが一つ以上の基X、Yおよび/またはZから選択され;
Xが、一つ以上のC1-12−アルキル、C3-7−シクロアルキルまたはC3-7−シクロアルキル−C1-6−アルキレン基で任意に置換されていてもよいC1-2−アルキレン基を表し;
Yが、一つ以上のC1-12−アルキル、C3-7−シクロアルキルもしくはC3-7−シクロアルキル−C1-6−アルキレン基で任意に置換されていてもよいC2−アルケニレン基;または基−C≡C−を表し;
または、フェニル、ナフタレニル、ビフェニル、フェニルエチレニル、ナフチルエチレニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、インダニル、インデニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニル、フリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、ジベンゾフリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ジヒドロインドリル、ピロロピリジニル、フロピリジニル、チエノピリジニル、イミダゾピリジニル、オキサゾロピリジニル、チアゾロピリジニル、ピラゾロピリジニル、イソキサゾロピリジニル、イソチアゾロピリジニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルスルホニル、ベンゾイル、フェニルメトキシ、フェニルエトキシ、フェニルプロポキシ、ナフタレニルオキシ、ナフタレニルメトキシ、ナフタレニルエトキシ、ナフタレニルプロポキシ、キノリンオキシおよびイソキノリンオキシから選択される基を表し、ハロゲン原子および以下の基:ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、C1-4−アルキル、C1-4−アルコキシ、C1-4−チオアルキル、C1-3−フルオロアルキル、C1-3−フルオロアルコキシ、C1-3−フルオロチオアルキル、フェニルオキシ、ベンジルオキシ、ピペリジル、ピロリジニル、モルホリニル、NH2、NHR6、NR6R7、NHCOR6、COR6、CO2R6、SO2R6、−O−(C1-3−アルキレン)−O−、任意にC1-3−アルキルまたはベンジルで置換されていてもよい4−ピペラジニルから選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよく;そして
R6およびR7は互いに独立して、C1-3−アルキル基またはフェニルを表す
化合物からなる。
− 2,2,2−トリフルオロエチル ベンジルカルバメート;
− 2,2,2−トリフルオロエチル 4−メトキシベンジルカルバメート;
− 4−ニトロフェニル 2−[4−(フェニルメトキシ)フェニル]エチルカルバメート;
− 4−クロロ−2−ニトロフェニル 2−(4−(クロロフェニル)エチルカルバメート;
− 4−ニトロフェニル 2−(3,4−ジメトキシフェニル)エチルカルバメート;
− 4−シアノフェニル 2−(4−メチルフェニル)エチルカルバメート;
− 2,4,5−トリクロロフェニル 2−(4−クロロフェニル)エチルカルバメート;
− フェニル 4−クロロベンジルカルバメート;
− フェニル 4−メトキシベンジルカルバメート;
− フェニル 3−ニトロベンジルカルバメート;
− 4−シアノフェニル 4−メトキシベンジルカルバメート;
− フェニル 3−クロロベンジルカルバメート;
− フェニル 3,4−ジクロロベンジルカルバメート;
− フェニル 2−[4−(2−エチル−5,7−ジメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−3−イル)フェニル]エチルカルバメート;
− フェニル 2−[4−(2−アミノ−4−チアゾリル)フェニル]エチルカルバメート;
− 2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル 4−ブロモベンジルカルバメート。
nが1〜6の整数を表し;
Aが一つ以上の基X、Yおよび/またはZから選択され;
Xが、一つ以上のC1-12−アルキル、C3-7−シクロアルキルまたはC3-7−シクロアルキル−C1-6−アルキレン基で任意に置換されていてもよいC1-2−アルキレン基を表し;
Yが、一つ以上のC1-12−アルキル、C3-7−シクロアルキルもしくはC3-7−シクロアルキル−C1-6−アルキレン基で任意に置換されていてもよいC2−アルケニレン基;または基−C≡C−を表し;
または、フェニル、ナフタレニル、ビフェニル、フェニルエチレニル、ナフチルエチレニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、インダニル、インデニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニル、チエニル、フリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、ジベンゾフリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ジヒドロインドリル、ピロロピリジニル、フロピリジニル、チエノピリジニル、イミダゾピリジニル、オキサゾロピリジニル、チアゾロピリジニル、ピラゾロピリジニル、イソキサゾロピリジニル、イソチアゾロピリジニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルスルホニル、ベンゾイル、フェニルメトキシ、フェニルエトキシ、フェニルプロポキシ、ナフタレニルオキシ、ナフタレニルメトキシ、ナフタレニルエトキシ、ナフタレニルプロポキシ、キノリンオキシおよびイソキノリンオキシから選択される基を表し、ハロゲン原子および以下の基:ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、C1-4−アルキル、C1-4−アルコキシ、C1-4−チオアルキル、C1-3−フルオロアルキル、C1-3−フルオロアルコキシ、C1-3−フルオロチオアルキル、フェニルオキシ、ベンジルオキシ、ピペリジル、ピロリジニル、モルホリニル、NH2、NHR6、NR6R7、NHCOR6、COR6、CO2R6、SO2R6、−O−(C1-3−アルキレン)−O−、任意にC1-3−アルキルまたはベンジルで置換されていてもよい4−ピペラジニルから選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよく;
R6およびR7が互いに独立して、C1-3−アルキル基またはフェニルを表す;
− R3が2,2,2−トリフルオロエチル基を表すとき、
Aがメチレンを表し、かつR1が水素を表す場合、R2は水素でもメトキシでもなく;
Aがメチレンを表し、かつR2が水素を表す場合、R1は水素でもメトキシでもなく;
Aがメチレンを表す場合には、R1もR2も塩素原子、メトキシ基もしくはニトロ基を表さず;
Aがエチレンを表す場合には、R1もR2もメトキシを表さず;
R2は、2−エチル−5,7−ジメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−3−イルも2−アミノ−4−チアゾリルも表さず;
Aがプロピレンを表す場合には、R2は3−チエニルを表さず;
Aがメチレンを表す場合には、R1もR2もメトキシもしくは臭素原子を表さず;
Aがエチレンを表す場合には、R1もR2も塩素原子、またはヒドロキシ、メチルもしくはメトキシ基を表さず;
R2はフェニルメトキシを表さない
化合物からなる。
− R3が2,2,2−トリフルオロエチル基を表すとき、
nが1〜6の整数を表し;
Aが一つ以上の基X、Yおよび/またはZから選択され;
Xが、一つ以上のC1-12−アルキル、C3-7−シクロアルキルまたはC3-7−シクロアルキル−C1-6−アルキレン基で任意に置換されていてもよいC1-2−アルキレン基を表し;
Yが、一つ以上のC1-12−アルキル、C3-7−シクロアルキルもしくはC3-7−シクロアルキル−C1-6−アルキレン基で任意に置換されていてもよいC2−アルケニレン基;または基−C≡C−を表し;
または、フェニル、ナフタレニル、ビフェニル、フェニルエチレニル、ナフチルエチレニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、インダニル、インデニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニル、チエニル、フリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、ジベンゾフリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ジヒドロインドリル、ピロロピリジニル、フロピリジニル、チエノピリジニル、イミダゾピリジニル、オキサゾロピリジニル、チアゾロピリジニル、ピラゾロピリジニル、イソキサゾロピリジニル、イソチアゾロピリジニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルスルホニル、ベンゾイル、フェニルメトキシ、フェニルエトキシ、フェニルプロポキシ、ナフタレニルオキシ、ナフタレニルメトキシ、ナフタレニルエトキシ、ナフタレニルプロポキシ、キノリンオキシおよびイソキノリンオキシから選択される基を表し、ハロゲン原子および以下の基:ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、C1-4−アルキル、C1-4−アルコキシ、C1-4−チオアルキル、C1-3−フルオロアルキル、C1-3−フルオロアルコキシ、C1-3−フルオロチオアルキル、フェニルオキシ、ベンジルオキシ、ピペリジル、ピロリジニル、モルホリニル、NH2、NHR6、NR6R7、NHCOR6、COR6、CO2R6、SO2R6、−O−(C1-3−アルキレン)−O−、任意にC1-3−アルキルまたはベンジルで置換されていてもよい4−ピペラジニルから選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよく;そして
R6およびR7が互いに独立して、C1-3−アルキル基またはフェニルを表し;
nが1〜6の整数を表し;
Aが一つ以上の基X、Yおよび/またはZから選択され;
Xが、一つ以上のC1-12−アルキル、C3-7−シクロアルキルまたはC3-7−シクロアルキル−C1-6−アルキレン基で任意に置換されていてもよいC1-2−アルキレン基を表し;
Yが、一つ以上のC1-12−アルキル、C3-7−シクロアルキルもしくはC3-7−シクロアルキル−C1-6−アルキレン基で任意に置換されていてもよいC2−アルケニレン基;または基−C≡C−を表し;
または、フェニル、ナフタレニル、ビフェニル、フェニルエチレニル、ナフチルエチレニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、インダニル、インデニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニル、フリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、ジベンゾフリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ジヒドロインドリル、ピロロピリジニル、フロピリジニル、チエノピリジニル、オキサゾロピリジニル、チアゾロピリジニル、ピラゾロピリジニル、イソキサゾロピリジニル、イソチアゾロピリジニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルスルホニル、ベンゾイル、フェニルエトキシ、フェニルプロポキシ、ナフタレニルオキシ、ナフタレニルメトキシ、ナフタレニルエトキシ、ナフタレニルプロポキシ、キノリンオキシおよびイソキノリンオキシから選択される基を表し、ハロゲン原子および以下の基:ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、C1-4−アルキル、C1-4−アルコキシ、C1-4−チオアルキル、C1-3−フルオロアルキル、C1-3−フルオロアルコキシ、C1-3−フルオロチオアルキル、フェニルオキシ、ベンジルオキシ、ピペリジル、ピロリジニル、モルホリニル、NH2、NHR6、NR6R7、NHCOR6、COR6、CO2R6、SO2R6、−O−(C1-3−アルキレン)−O−、任意にC1-3−アルキルまたはベンジルで置換されていてもよい4−ピペラジニルから選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよく;
R6およびR7が互いに独立して、C1-3−アルキル基またはフェニルを表す
化合物からなる。
nが1〜6の整数を表し;
Aが一つ以上の基X、Yおよび/またはZから選択され;
Xが、一つ以上のC1-12−アルキル、C3-7−シクロアルキルまたはC3-7−シクロアルキル−C1-6−アルキレン基で任意に置換されていてもよいC1-2−アルキレン基を表し;
Yが、一つ以上のC1-12−アルキル、C3-7−シクロアルキルもしくはC3-7−シクロアルキル−C1-6−アルキレン基で任意に置換されていてもよいC2−アルケニレン基;または基−C≡C−を表し;
R6およびR7は互いに独立して、C1-3−アルキル基またはフェニルを表す
化合物からなる。
但し、2,2,2−トリフルオロエチル ベンジルカルバメートは除く。
nが1〜6の整数を表し;
Aが基Xであり;
nが2〜6の整数であるとき、該基Aは同一であるかまたは互いに異なっており;
Xが、一つ以上のC1-12−アルキル、C3-7−シクロアルキルまたはC3-7−シクロアルキル−C1-6−アルキレン基で任意に置換されていてもよいC1-2−アルキレン基を表し;
またはフェニル、ナフタレニル、ビフェニル、フェニルエチレニル、ナフチルエチレニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、トリアジニル、インダニル、インデニル、キノリニル、イソキノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニル、チエニル、フリル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、イソキサゾリル、イソチアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル、トリアゾリル、ベンゾチエニル、ベンゾフリル、ジベンゾフリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズイソキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ジヒドロインドリル、ピロロピリジニル、フロピリジニル、チエノピリジニル、イミダゾピリジニル、オキサゾロピリジニル、チアゾロピリジニル、ピラゾロピリジニル、イソキサゾロピリジニル、イソチアゾロピリジニル、テトラヒドロキノリニル、テトラヒドロイソキノリニル、フェニルオキシ、フェニルチオ、フェニルスルホニル、ベンゾイル、フェニルメトキシ、フェニルエトキシ、フェニルプロポキシ、ナフタレニルオキシ、ナフタレニルメトキシ、ナフタレニルエトキシ、ナフタレニルプロポキシ、キノリンオキシおよびイソキノリンオキシから選択される基を表し、ハロゲン原子および以下の基:ヒドロキシ、シアノ、ニトロ、C1-4−アルキル、C1-4−アルコキシ、C1-4−チオアルキル、C1-3−フルオロアルキル、C1-3−フルオロアルコキシ、C1-3−フルオロチオアルキル、フェニルオキシ、ベンジルオキシ、ピペリジル、ピロリジニル、モルホリニル、NH2、NHR6、NR6R7、NHCOR6、COR6、CO2R6、SO2R6、−O−(C1-3−アルキレン)−O−、任意にC1-3−アルキルまたはベンジルで置換されていてもよい4−ピペラジニルから選択される一つ以上の置換基で置換されていてもよく;
R6およびR7が互いに独立して、C1-3−アルキル基またはフェニルを表す;
− R3が2,2,2−トリフルオロエチル基を表し、基−[A]n−が−CH2−基を表すとき、
R1は水素原子以外またはメトキシ基以外であり;
− R3が任意に置換されていてもよいフェニル基を表し、基−[A]n− が−CH2−、−CH2CH2−、−CH(CH3)−または−CH(CH3)−CH2−基を表すとき;
R1は水素もしくは塩素原子以外であるか、またはメチルもしくはメトキシ基以外であり、R2は水素原子以外である
化合物からなる。
これらの塩は、医薬的に許容される酸で有利に製造されるが、その他の酸の塩も例えば式(I)の化合物を精製または単離するために有用であり、本発明の部分を構成する。
−「Ct-z(ここで、tおよびzは1〜12値をとり得る)」という表現は、t〜zの炭素原子を有し得る炭素ベースの鎖を意味するものであり;例えば、「C1-3」は1〜3の炭素原子を有し得る炭素ベースの鎖を意味するものであり;
−「アルコキシ」という用語は、直鎖状または分枝鎖状の飽和脂肪族鎖を有する−O−アルキル基を意味するものであり;
−「フルオロアルキル」という用語は、一つ以上の水素原子がフッ素原子で置換された アルキル基を意味するものであり;
−「フルオロチオアルキル」という用語は、一つ以上の水素原子がフッ素原子で置換さ れたチオアルキル基を意味するものであり;
−「ハロゲン原子」という用語は、フッ素、塩素、臭素または沃素を意味するものである。
のアリールクロロホルメートと、ジクロロメタンまたはジクロロエタンのような溶媒中、トリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミンのような塩基の存在下に、0℃〜溶媒の還流温度の温度で反応させることからなる。
NMRスペクトルおよび/またはLC−MS(質量分光法を伴う液体クロマトグラフィー)は得られた化合物の構造および純度を確認する。
Mp(℃)は、摂氏での融点を表す。
IUPAC(Internaitonal Union of Pure and Applied Chemistry)命名は、以下の実施例における化合物の命名に用いられた。例えば、ビフェニル基については、次の番号付けが採用された:
2,2,2−トリフルオロエチル1,1'−ビフェニル−4−イルメチルカルバメート
2,2,2−トリフルオロエタノール(0.119 ml、1.64 mmol) およびN,N−ジイソプロピルエチルアミン(0.306 ml、1.49 mmol)を、塩化メチレン(15ml)中のパラ−ニトロフェニルクロロホルメート(0.3g、1.49mmol)の溶液に、室温で滴下する。混合物を室温で2時間撹拌し、次いで4−フェニルベンジルアミン(0.275 g、1.5 mmol) を加える。続いて、N,N−ジイソプロピルエチルアミンを、生成した沈殿物が消失するまで室温で滴下する。このようにして得られた透明の溶液を室温で1時間撹拌する。反応媒体を塩化メチレン(10 ml)でさらに希釈し、塩化アンモニウム飽和水溶液および塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄する。相を分離し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥する。生成物をろ過し、ろ液を減圧下に濃縮し、残渣を塩化メチレンを用いるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製して、白色の固体(0.215 g)を得る。
LC−MS: 310
Mp(℃): 123−125℃
1H NMR (DMSO−d6) δ(ppm): 8.25 (t, 1H); 7.75−7.30 (m, 9H); 4.65 (q, 2H); 4.25 (d, 2H)
2,2,2−トリフルオロエチル 2−(1,1'−ビフェニル−4−イル)エチルカルバメート
4−フェニルベンジルアミンを2−(4−ビフェニル)エチルアミンに置き換えて、実施例1と同様に処理して、白色の固体(0.311 g)を得る。
LC−MS: 324
Mp(℃): 79−81℃
1H NMR (DMSO−d6) δ (ppm): 7.80−7.20 (m, 10H); 4.65 (q, 2H); 3.30 (m, 2H); 2.75 (t, 2H)
2,2,2−トリフルオロエチル 4−フェニルオキシベンジルカルバメート
4−フェニルベンジルアミンを4−フェニルオキシベンジルアミンに置き換えて、実施例1と同様に処理して、白色の固体(0.252 g)を得る。
LC−MS: 326
Mp(℃): 145−148℃
1HNMR(DMSO−d6) δ (ppm): 8.15 (t, 1H); 7.40−6.90 (m, 9H); 4.65 (q, 2H); 4.20 (d, 2H)
4−フルオロフェニル 1,1'−ビフェニル−4−イルメチルカルバメート
4−フルオロフェニルクロロホルメート(0.069 ml、0.522 mmol)およびN,N−ジイソプロピルエチルアミン(0.149 ml、0.82 mmol)を、塩化メチレン(4 ml)中の4−フェニルベンジルアミン(0.107 g、0.58 mmol) の溶液に、室温で滴下する。混合物を室温で1時間撹拌する。反応媒体を塩化メチレン(2 ml)でさらに希釈し、塩化アンモニウム飽和水溶液および塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄する。相を分離し、有機相を疎水性焼結ガラス漏斗でろ過する。ろ液を減圧下に濃縮し、固形の残渣をジイソプロピルエーテル(5 ml)で洗浄して、白色の固体(0.136 g)を得る。
LC−MS: 322
Mp(℃): 155−157℃
1H NMR(DMSO−d6) δ(ppm): 8.30 (t, 1H); 7.70−7.10 (m, 13H); 4.30 (d, 2H)
4−メチルフェニル 2−(1,1'−ビフェニル−4−イル)エチルカルバメート
4−フェニルベンジルアミンを2−(4−ビフェニル)エチルアミンに置き換え、4−フルオロフェニルクロロホルメートを4−メチルフェニルクロロホルメートに置き換えて、実施例4と同様に処理して、白色の固体(0.126 g)を得る。
LC−MS: 332
Mp(℃): 172−174℃
1H NMR(DMSO−d6) δ(ppm): 7.75 (t, 1H); 7.70−7.30 (m, 9H); 7.10 (d, 2H); 6.90 (d, 2H); 3.30 (m, 2H); 2.80 (t, 2H); 2.25 (s, 3H)
4−メトキシフェニル 4−フェニルオキシベンジルカルバメート
4−フェニルベンジルアミンを4−フェニルオキシベンジルアミンに置き換え、4−フルオロフェニルクロロホルメートを4−メトキシフェニルクロロホルメートに置き換えて、実施例4と同様に処理して、白色の固体(0.137 g)を得る。
LC−MS: 350
Mp(℃): 89−91℃
1H NMR(DMSO−d6) δ(ppm): 8.20 (t, 1H); 7.45−7.25 (m, 4H); 7.20−6.80 (m, 9H); 4.25 (d, 2H); 3.75 (s, 3H)
したがって、本発明による化合物がFAAH酵素に対して阻害活性を有することは明らかである。
疼痛、特に急性または慢性神経性型疼痛:ヘルペスウィルスおよび糖尿病に伴うものを含む偏頭痛、神経障害性疼痛;
炎症性疾患に伴う急性または慢性疼痛:関節炎、リウマチ性関節炎、変形性関節症、脊椎炎、痛風、血管炎、クローン病、過敏性腸症候群;
急性または慢性末梢疼痛;
目眩、吐気、嘔吐、特に化学療法に伴うもの;
摂食障害、特に拒食症、および種々の悪液質;
急性および慢性神経変性病:
パーキンソン病、アルツハイマー病、老人性痴呆症、ハンチントン舞踏病、脳虚血ならびに頭蓋および髄様外傷に伴う外傷;
癲癇;
睡眠時無呼吸を含む睡眠障害;
腎臓虚血;
癌:良性皮膚腫瘍、乳頭腫および脳腫瘍、前立腺腫瘍、脳腫瘍(グリア芽腫、髄様上皮腫、髄芽細胞腫、神経芽細胞腫、胚に起因する腫瘍、星状細胞腫、星状芽細胞腫、上衣細胞腫、乏突起膠腫、神経叢腫瘍、神経上皮腫、骨端腫瘍、上衣芽細胞腫、悪性髄膜腫、肉腫症、悪性黒色腫、シュワン細胞腫);
アレルギー性疾患:即時型または遅延型過敏症、アレルギー性鼻炎または結膜炎、接触性皮膚炎;
炎症性疾患、特に関節の疾患:関節炎、リウマチ性関節炎、変形性関節炎、脊椎炎、痛風、血管炎、クローン病、過敏性腸症候群、骨粗鬆症;眼球障害;高眼圧症、緑内障;
呼吸器系障害:気道疾患、気管支痙攣、咳、喘息、慢性気管支炎、慢性気道閉塞症、気腫;
胃腸疾患:過敏性腸症候群、炎症性腸障害、潰瘍、下痢;
尿失禁および膀胱炎症。
上記の疾患の治療用医薬を製造するための、以下の化合物の使用も、本発明の必須の部分を構成する:
− 2,2,2−トリフルオロエチル 4−メトキシベンジルカルバメート;
− 4−ニトロフェニル 2−[4−(フェニルメトキシ)フェニル]エチルカルバメート;
− 4−クロロ−2−ニトロフェニル 2−(4−(クロロフェニル)エチルカルバメート;
− 4−ニトロフェニル 2−(3,4−ジメトキシフェニル)エチルカルバメート;
− 4−シアノフェニル 2−(4−メチルフェニル)エチルカルバメート;
− 2,4,5−トリクロロフェニル 2−(4−クロロフェニル)エチルカルバメート;
− フェニル 4−クロロベンジルカルバメート;
− フェニル 4−メトキシベンジルカルバメート;
− フェニル 3−ニトロベンジルカルバメート;
− 4−シアノフェニル 4−メトキシベンジルカルバメート;
− フェニル 3−クロロベンジルカルバメート;
− フェニル 3,4−ジクロロベンジルカルバメート;
− フェニル 2−[4−(2−エチル−5,7−ジメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−3−イル)フェニル]エチルカルバメート;
− フェニル 2−[4−(2−アミノ−4−チアゾリル)フェニル]エチルカルバメート;
− 2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル 4−ブロモベンジルカルバメート。
− 2,2,2−トリフルオロエチル ベンジルカルバメート;
− 2,2,2−トリフルオロエチル 4−メトキシベンジルカルバメート;
− 4−ニトロフェニル 2−[4−(フェニルメトキシ)フェニル]エチルカルバメート;
− 4−クロロ−2−ニトロフェニル 2−(4−(クロロフェニル)エチルカルバメート;
− 4−ニトロフェニル 2−(3,4−ジメトキシフェニル)エチルカルバメート;
− 4−シアノフェニル 2−(4−メチルフェニル)エチルカルバメート;
− 2,4,5−トリクロロフェニル 2−(4−クロロフェニル)エチルカルバメート;
− フェニル 4−クロロベンジルカルバメート;
− フェニル 4−メトキシベンジルカルバメート;
− フェニル 3−ニトロベンジルカルバメート;
− 4−シアノフェニル 4−メトキシベンジルカルバメート;
− フェニル 3−クロロベンジルカルバメート;
− フェニル 3,4−ジクロロベンジルカルバメート;
− フェニル 2−[4−(2−エチル−5,7−ジメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−3−イル)フェニル]エチルカルバメート;
− フェニル 2−[4−(2−アミノ−4−チアゾリル)フェニル]エチルカルバメート;
− 2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル 4−ブロモベンジルカルバメート。
これらの医薬は治療、特に上記の疾患の治療において用いられる。
− 2,2,2−トリフルオロエチル 4−メトキシベンジルカルバメート;
− 4−ニトロフェニル 2−[4−(フェニルメトキシ)フェニル]エチルカルバメート;
− 4−クロロ−2−ニトロフェニル 2−(4−(クロロフェニル)エチルカルバメート;
− 4−ニトロフェニル 2−(3,4−ジメトキシフェニル)エチルカルバメート;
− 4−シアノフェニル 2−(4−メチルフェニル)エチルカルバメート;
− 2,4,5−トリクロロフェニル 2−(4−クロロフェニル)エチルカルバメート;
− フェニル 4−クロロベンジルカルバメート;
− フェニル 4−メトキシベンジルカルバメート;
− フェニル 3−ニトロベンジルカルバメート;
− 4−シアノフェニル 4−メトキシベンジルカルバメート;
− フェニル 3−クロロベンジルカルバメート;
− フェニル 3,4−ジクロロベンジルカルバメート;
− フェニル 2−[4−(2−エチル−5,7−ジメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−3−イル)フェニル]エチルカルバメート;
− フェニル 2−[4−(2−アミノ−4−チアゾリル)フェニル]エチルカルバメート;
− 2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル 4−ブロモベンジルカルバメート。
− 2,2,2−トリフルオロエチル 4−メトキシベンジルカルバメート;
− 4−ニトロフェニル 2−[4−(フェニルメトキシ)フェニル]エチルカルバメート;
− 4−クロロ−2−ニトロフェニル 2−(4−(クロロフェニル)エチルカルバメート;
− 4−ニトロフェニル 2−(3,4−ジメトキシフェニル)エチルカルバメート;
− 4−シアノフェニル 2−(4−メチルフェニル)エチルカルバメート;
− 2,4,5−トリクロロフェニル 2−(4−クロロフェニル)エチルカルバメート;
− フェニル 4−クロロベンジルカルバメート;
− フェニル 4−メトキシベンジルカルバメート;
− フェニル 3−ニトロベンジルカルバメート;
− 4−シアノフェニル 4−メトキシベンジルカルバメート;
− フェニル 3−クロロベンジルカルバメート;
− フェニル 3,4−ジクロロベンジルカルバメート;
− フェニル 2−[4−(2−エチル−5,7−ジメチル−3H−イミダゾ[4,5−b]ピリジン−3−イル)フェニル]エチルカルバメート;
− フェニル 2−[4−(2−アミノ−4−チアゾリル)フェニル]エチルカルバメート;
− 2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル 4−ブロモベンジルカルバメート。
本発明による化合物 50.0 mg
マンニトール 223.75 mg
クロスカルメロースナトリウム 6.0 mg
コーンスターチ 15.0 mg
ヒドロキシプロピルメチルセルロース 2.25 mg
ステアリン酸マグネシウム 3.0 mg
より多い、またはより少ない用量が適する特別な場合もあり、そのような用量も本発明の一部を構成する。慣行によって、各患者にとって適当な用量は、投与方法、ならびに患者の体重および応答に従って、医師により決定される。
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