JP4802460B2 - 芳香族ポリカーボネート組成物、それを用いた中空容器、及びそれを用いた押出成型品 - Google Patents
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Description
比が特定の範囲である芳香族ポリカーボネートは、成形特性が改良され、さらに優れた色相を有するものとなることを見出し、本発明を完成するに至った。
ηsp/C=[η]×(1+0.28ηsp) 式(1)
[η]=1.23×10−4×(Mv)0.83
(式中、ηspはポリカーボネート樹脂の塩化メチレン溶液について20℃で測定した比粘度であり、Cはこの塩化メチレン溶液の濃度である。塩化メチレン溶液としては、ポリカーボネート樹脂の濃度0.6g/dlのものを用いる。)
芳香族ポリカーボネートの製造方法
本発明の芳香族ポリカーボネートは、ポリエステルカーボネートやポリアリレートを実質的に含まれていても良く、原料として芳香族ジヒドロキシ化合物と炭酸ジエステルとを用い、エステル交換触媒の存在下、エステル交換反応(溶融重縮合反応)させることにより得ることができる。
炭酸ジエステル
本発明で使用される炭酸ジエステルは下記の一般式で表される。
‖
A−O−C−O−A’
上記一般式で表される炭酸ジエステルは、例えば、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジ−t−ブチルカーボネート等の炭酸ジアルキル化合物、ジフェニルカーボネート、及びジトリルカーボネート等の置換ジフェニルカーボネート等が例示されるが、好ましくはジフェニルカーボネート、置換ジフェニルカーボネートであり、特にジフェニルカーボネートが好ましい。これらの炭酸ジエステルは単独、あるいは2種以上を混合してもよい。
また、上記のような炭酸ジエステルと共に、好ましくは50モル%以下、さらに好ましくは40モル%以下の量でジカルボン酸あるいはジカルボン酸エステルを使用しても良い。このようなジカルボン酸あるいはジカルボン酸エステルとしては、テレフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸ジフェニル、イソフタル酸ジフェニル等が用いられる。このようなジカルボン酸あるいはジカルボン酸エステルを炭酸ジエステルと併用した場合には、ポリエステルカーボネートが得られる。
芳香族ジヒドロキシ化合物
本発明で用いられる芳香族ジヒドロキシ化合物は、通常、下記式(3)で表される。
上記式(3)で表される芳香族ジヒドロキシ化合物としては、例えば、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(「ビスフェノールA」ともいう)、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシフェニル)ケトン等が例示されるが、特に好ましくは、ビスフェノールAが挙げられる。これらの芳香族ジヒドロキシ化合物は、単独でも2種以上の混合物でもよい。
本発明で、エステル交換触媒としては、アルカリ金属化合物及び/又はアルカリ土類金属化合物が使用され、補助的に、塩基性ホウ素化合物、塩基性リン化合物、塩基性アンモニウム化合物、アミン系化合物等の塩基性化合物を併用することも可能であるが、アルカリ金属化合物及び/又はアルカリ土類金属化合物が単独で使用されことが特に好ましい。
塩基性リン化合物としては、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−n−プロピルホスフィン、トリイソプロピルホスフィン、トリ−n−ブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、あるいは四級ホスホニウム塩等が挙げられる。
アミン系化合物としては、例えば、4−アミノピリジン、2−アミノピリジン、N,N−ジメチル−4−アミノピリジン、4−ジエチルアミノピリジン、2−ヒドロキシピリジン、2−メトキシピリジン、4−メトキシピリジン、2−ジメチルアミノイミダゾール、2−メトキシイミダゾール、イミダゾール、2−メルカプトイミダゾール、2−メチルイミダゾール、アミノキノリン等が挙げられる。
また、最終横型重合槽の滞留時間は50〜140分の範囲であることが好ましく、さらに好ましくは、60〜130分の範囲である。反応の形式は、バッチ式、連続式、あるいはバッチ式と連続式の組み合わせのいずれの方法でもよいが、連続式の方が特に好ましい。
本発明の芳香族ポリカーボネートは、粘度平均分子量16,000以上であることが必要であり、好ましくは、20,000以上であり、さらに好ましくは、21,000以上である。粘度平均分子量が16,000未満のものは、耐衝撃性等の機械的強度が低下するので好ましくない。
また、芳香族ポリカーボネートの末端OH基量は、製品の熱安定性、耐加水分解性、色相等に大きな影響を及ぼし、実用的な物性を維持せるためには、芳香族ポリカーボネートの重量に対して、100〜1,500ppmの範囲内であることが必要であり、好ましくは、150〜1,200ppmの範囲内であり、さらに好ましくは、200〜1,000ppmの範囲内である。末端OH量が100ppm以下であると、重合直後のポリカーボネート中の炭酸ジエステル化合物量が多く、脱揮により炭酸ジエステル化合物量を200重量ppm以下まで下げるのが困難であり好ましくない。
〔η〕=1.23×10-4×(Mv)0.83
ポリカーボネートのエステル交換法(溶融法)の製造方法において、重合反応系中で転位反応を併発することにより、式(4)、(5)が生成することは従来より知られている(例えばEncyclopedia of Polymer Science and Technology,vol.10,p.723(1969)。一方
、さらに特定の反応条件で溶融法によりポリカーボネートを製造した場合に式(6)及び/又は式(7)の構造単位が生ずることが見出された。式(6)、(7)の構造単位の生成過程は必ずしも明確ではないが、以下のような経路を経て生成しているものと推定している。
の比(Mv/Mn')が通常の直鎖状芳香族ポリカーボネートのそれよりも大きい傾向を示しており、その値が1.8以上3.5以下であることが必要である。(Mv/Mn')の好ましい範囲としては、1.85以上3.40以下の範囲内であり、更に好ましくは1.90以上3.30以下の範囲内である。
(Mv/Mn')とスウェル比との関係が上記範囲より小さいと、成型時の溶融張力が得られず、目標とする成形特性の優れた芳香族ポリカーボネートが製造できず、また、上記範囲より大きいと、成型時の溶融張力が大きすぎて、流動性が劣り、目標とする成形特性の優れた芳香族ポリカーボネートが製造できない。
MVR−R=MVR(21.6)/MVR(2.16) (2)
本発明に関わる芳香族ポリカーボネートには、必要に応じて、安定剤、紫外線吸収剤、離型剤などから選ばれた少なくとも1種の添加剤を配合することができる。そのような添加剤としては、特に制限は無く、通常ポリカーボネートに使用されているものが使用できる。
ポキシ化合物、ヒンダードアミン化合物等が挙げられる。これらの中で、ヒンダードフェノール化合物及びリン化合物から選ばれた少なくとも1種の酸化防止剤が好ましく用いられる。
これらの中で、特に好ましいものは、2−(2’−ヒドロキシ−5’−t−オクチルフ
ェニル)ベンゾトリアゾール、2−[2−ヒドロキシ−3,5−ビス(α,α−ジメチルベンジル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール、2,2’−メチレンビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−(2N−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール]、2−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−5−[(ヘキシル)オキシ]−フェノール、2−[4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−5−(オクチロキシ)フェノールである。
〜15000の脂肪族炭化水素化合物、ポリシロキサン系シリコーンオイルから選ばれた少なくとも1種の化合物である。これらの中で、脂肪族カルボン酸、脂肪族カルボン酸エステルから選ばれた少なくとも1種が好ましく用いられる。
脂肪族カルボン酸の具体例としては、パルミチン酸、ステアリン酸、吉草酸、カプロン酸、カプリン酸、ラウリン酸、アラキン酸、ベヘン酸、リグノセリン酸、セロチン酸、メリシン酸、テトラリアコンタン酸、モンタン酸、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸等を挙げることができる。
本発明のブロー成形して得られる中空容は、多種多様の用途に使用出来るが、好ましくは乳製品ボトル、清涼飲料水ボトル、水ボトルである。
本発明の押し出し成形用ポリカーボネートは、ツインウオール、さらに多層のマルチウオールに好ましく使用され、さらに同じ樹脂もしくは他材料との共押し出しにより、例えば0.01〜1mm程度の厚みの表面層有するシート、ツインウオールシートも成形可能で、さ
らにポリカーボネートのガスバリヤー性を改良するためにポリエチレンテレフタレートや、ポリアミドとの多層押し出し成形にも使用できる。
以下の実施例及び比較例で、使用されたビスフェノールA及び得られた芳香族ポリカーボネートの分析は、以下の測定法により行った。
(1)粘度平均分子量(Mv)
ウベローデ粘度計を用いて、芳香族ポリカーボネート(試料)の塩化メチレン中20℃の極限粘度[η]を測定し、以下の式より求めた。
ηsp/C=〔η〕×(1+0.28ηsp)
〔η〕=1.23×10-4×(Mv)0.83
(式中、ηspはポリカーボネート樹脂の塩化メチレン溶液について20℃で測定した比粘度であり、Cはこの塩化メチレン溶液の濃度である。塩化メチレン溶液としては、ポリカーボネート樹脂の濃度0.6g/dlのものを用いる。)
サンプル0.02gを0.4mlの重クロロホルムに溶解し、30℃で1H−NMR(日本電子社製JNM−Al400)を用いて末端水酸基量(μeq/g)および末端フェニル基数(μeq/g)を測定した。両者を足し合わせることにより、分子総末端数を求め、さらに、次式のように、数平均分子量(Mn')を算出する。
末端水酸基量(μeq/g)+末端フェニル基数(μeq/g)=分子総末端数(μeq/g)
Mn'=2×106/(分子総末端数)
280℃でのメルトインデックス測定において、溶融樹脂に対して11kgの荷重を加えた場合に押出されたストランド断面積をオリフィス断面積で除した値とした。
JIS K 7210に準拠し、タカラ工業(株)製メルトインデクサーを用いて、130℃で、5時間乾燥した芳香族ポリカーボネート(試料)について、280℃、荷重21.6kgで測定した単位時間当たりの溶融流動体積MVR(21.6)と、同様に280℃、荷重2.16kgで測定した単位時間当たりの溶融流動体積MVR(2.16)とを用い、下式で求めた。
MVR−R=MVR(21.6)/MVR(2.16)
130℃で、5時間乾燥した芳香族ポリカーボネート(試料)から射出成形機を用い以下の条件で成形品を得た。
360℃で射出した100mm×100mm×3mm厚のプレスシートについて、カラーテスター(スガ試験機株式会社製SC−1−CH)で、色の絶対値である三刺激値XYZを測定し、次の関係式により黄色度の指標であるYI値を計算した。
YI=(100/Y)×(1.28×X−1.06×Z)
このYI値が大きいほど着色していることを示す。
キャピラリーレオメーター(東洋精機(株)製)を用いて、130℃で、5時間乾燥した試料について、250℃で、押出速度=10mm/min、引取速度=20mm/minで測定した。
(7)炭酸ジエステル化合物の定量
ポリカーボネート1.25gを塩化メチレン7mlに溶解し、アセトン18mlにより、再沈殿させた。これを濾過した後、濾液を逆相液体クロマトグラフィーにより測定した。逆相液体クロマトグラフィーは、溶離液として30%アセトニトリル水溶液とアセトニトリルとからなる混合溶媒を用い、30%アセトニトリル水溶液/アセトニトリル比率を100/0からスタートし0/100までグラジュエントする条件下、カラム温度40℃で測定を行い、検出は波長219nmのUV検出器((株)島津製作所製、SPD−6A)を用い、定量はそれぞれの検量線から各ピーク面積をポリマー重量に対する重量に換算して求めた。
四塩化チタン/酢酸法(Makromol.Chem.88 215(1965)に記
載の方法)により比色定量を行った。測定値は、ポリカーボネート重量に対する末端OH基の重量をppm単位で表示した。
130℃で、5時間乾燥した試料について、押出機により250℃で溶融した樹脂を金型に供給した後、18Lのボトルをブロー成形し、成形性を確認した。
(10)パイプ成形性試験
50mm単軸押し出し機を用いて、バレル温度255〜270℃、スクリュー回転
数:41rpmでポリカーボネートを押し出し、ダイヘッド部の外径4.1mm、内径3.8mm、の条件で円筒形に異形押出しを行う際、パイプ引き取り速度を変えて、パイプが安定して成形できる引き取り速度範囲を調べた。
(11)ツインウオールシート成形
単軸押し出し機を用いて、バレル温度250〜265℃で製品厚み6mmのツインウ
オールを成形し、成形品を手で折り曲げ、クラック発生の有無を確認した。
ジフェニルカーボネートとビスフェノールAとを、窒素ガス雰囲気下、一定のモル比(DPC/BPA=1.040)に混合調製した溶融液を、88.7kg/時の流量で、原料導入管を介して、220℃、1.33×104 Paに制御した容量100Lの第1竪型撹拌重合槽内に連続供給し、平均滞留時間が60分になるように、槽底部のポリマー排出ラインに設けられたバルブ開度を制御しつつ、液面レベルを一定に保った。また、上記混合物の供給を開始すると同時に、触媒として、炭酸セシウム水溶液をビスフェノールA1モルに対し、0.6μモル(金属量として、ビスフェノールA1モルに対し、1.2μモル)の割合で連続供給した。
粘度平均分子量24,000のポリカーボネートが得られ、Mv/Mn‘、スウェル比、MVR-R、色相(YI)および溶融張力の測定、ブロー成形性、パイプ成形性試験及びツインウオールシート成形を実施した。結果を表−1に示す。
参考例1において、表−1に記載の条件で製造した以外は参考例1と同様の方法で重合を行い、芳香族ポリカーボネートを製造した。結果を表−1に示した。
Claims (10)
- エステル交換法により得られる粘度平均分子量16,000以上の芳香族ポリカーボネートであって、下記式(1)で算出される粘度平均分子量(Mv)と分子総末端数から算出される数平均分子量(Mn’)との比(Mv/Mn’)が1.8以上3.5以下の範囲内であり、280℃でのメルトインデックス測定において、溶融樹脂に対して11kgの荷重を加えた場合に押出されたストランド断面積をオリフィス断面積で除した値(以下、スウェル比という)が1.2以上4.0以下の範囲で、炭酸ジエステル化合物の含有量が200重量ppm以下である芳香族ポリカーボネート及び染料を含有する芳香族ポリカーボネート組成物であって、染料が、フタロシアニンブルー系染料又はアンスラキノン系染料から選ばれた1種以上の化合物であり、該染料の含有量が0.01重量ppm以上100重量ppm以下であることを特徴とする芳香族ポリカーボネート組成物。
η sp /C=[η]×(1+0.28η sp ) 式(1)
[η]=1.23×10 −4 ×(Mv) 0.83
(式中、η sp はポリカーボネート樹脂の塩化メチレン溶液について20℃で測定した比粘度であり、Cはこの塩化メチレン溶液の濃度である。塩化メチレン溶液としては、ポリカーボネート樹脂の濃度0.6g/dlのものを用いる。) - 芳香族ポリカーボネートのスウェル比が1.4以上3.0以下の範囲である請求項1に記載の芳香族ポリカーボネート組成物。
- 芳香族ポリカーボネートが、JIS K7210に準拠し、下記式(2)で表されるフローレート比(MVR−R)が15以上30以下の範囲のものである請求項1又は2に記載の芳香族ポリカーボネート組成物。
- 芳香族ポリカーボネートの粘度平均分子量が21,000以上である請求項1ないし3のいずれかに記載の芳香族ポリカーボネート組成物。
- 請求項1乃至4のいずれかに記載の芳香族ポリカーボネート組成物をブロー成型して得られる中空容器。
- 中空容器が乳製品ボトル、清涼飲料水ボトル、又は水ボトルである請求項5に記載の中空容器。
- 請求項1乃至4のいずれかに記載の芳香族ポリカーボネート組成物を押し出し成形して成る押し出し成形品。
- 押し出し成形品がシートである請求項7に記載の押し出し成形品。
- 押し出し成形品が異型押し出しにより成形されたものである請求項7に記載の押し出し成形品。
- 押し出し成形品がツインウオールシートまたはマルチウオールシートである請求項7に記載の押し出し成形品。
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