JP2005097541A - 芳香族ポリカーボネート、その製造法、芳香族ポリカーボネート組成物、それを用いた中空容器、及びそれを用いた押出成型 - Google Patents
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Abstract
成形特性を維持しながら、色相に優れた、芳香族ポリカーボネートを提供すること。
【解決手段】
炭酸ジエステルと芳香族ジヒドロキシ化合物を反応させて得られるエステル交換法により得られる粘度平均分子量16,000以上の芳香族ポリカーボネートであって、基本構造単位1モルに対する分岐構造単位の合計モル数の比が0.40を越え0.8mol%であり、280℃でのメルトインデックス測定において、溶融樹脂に対して11kgの荷重を加えた場合に押出されたストランド断面積をオリフィス断面積で除した値(スウェル比)が1.2以上4.0以下の範囲であることを特徴とする芳香族ポリカーボネート、芳香族ポリカーボネート組成物、それを用いた中空容器、及びそれを用いた押出成型品。
【選択図】 なし
Description
比が特定の範囲である芳香族ポリカーボネートは、成形特性が改良され、さらに優れた色相を有するものとなることを見出し、本発明を完成するに至った。
芳香族ポリカーボネートの製造方法
本発明の芳香族ポリカーボネートは、ポリエステルカーボネートやポリアリレートを実質的に含まれていても良く、原料として芳香族ジヒドロキシ化合物と炭酸ジエステルとを用い、エステル交換触媒の存在下、エステル交換反応(溶融重縮合反応)させることにより得ることができる。
炭酸ジエステル
本発明で使用される炭酸ジエステルは下記の一般式(6)で表される。
上記一般式(6)で表される炭酸ジエステルは、例えば、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジ−t−ブチルカーボネート等の炭酸ジアルキル化合物、ジフェニル
カーボネート、及びジトリルカーボネート等の置換ジフェニルカーボネート等が例示されるが、好ましくはジフェニルカーボネート、置換ジフェニルカーボネートであり、特にジフェニルカーボネートが好ましい。これらの炭酸ジエステルは単独、あるいは2種以上を混合してもよい。
また、上記のような炭酸ジエステルと共に、好ましくは50モル%以下、さらに好ましくは40モル%以下の量でジカルボン酸あるいはジカルボン酸エステルを使用しても良い。このようなジカルボン酸あるいはジカルボン酸エステルとしては、テレフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸ジフェニル、イソフタル酸ジフェニル等が用いられる。このようなジカルボン酸あるいはジカルボン酸エステルを炭酸ジエステルと併用した場合には、ポリエステルカーボネートが得られる。
芳香族ジヒドロキシ化合物
本発明で用いられる芳香族ジヒドロキシ化合物は、通常、下記式(7)で表される。
上記式(7)で表される芳香族ジヒドロキシ化合物としては、例えば、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(「ビスフェノールA」ともいう)、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシフェニル)ケトン等が例示されるが、特に好ましくは、ビスフェノールAが挙げられる。これらの芳香族ジヒドロキシ化合物は、単独でも2種以上の混合物でもよい。
本発明で、エステル交換触媒としては、アルカリ金属化合物及び/又はアルカリ土類金属化合物が使用され、補助的に、塩基性ホウ素化合物、塩基性リン化合物、塩基性アンモニウム化合物、アミン系化合物等の塩基性化合物を併用することも可能であるが、アルカリ金属化合物及び/又はアルカリ土類金属化合物が単独で使用されことが特に好ましい。
炭酸水素セシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸リチウム、酢酸セシウム、ステアリン酸ナトリウム、ステアリン酸カリウム、ステアリン酸リチウム、ステアリン酸セシウム、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素カリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化ホウ素セシウム、フェニル化ホウ素ナトリウム、フェニル化ホウ素カリウム、フェニル化ホウ素リチウム、フェニル化ホウ素セシウム、安息香酸ナトリウム、安息香酸カリウム、安息香酸リチウム、安息香酸セシウム、リン酸水素2ナトリウム、リン酸水素2カリウム、リン酸水素2リチウム、リン酸水素2セシウム、フェニルリン酸2ナトリウム、フェニルリン酸2カリウム、フェニルリン酸2リチウム、フェニルリン酸2セシウム、ナトリウム、カリウム、リチウム、セシウムのアルコレート、フェノレート、ビスフェノールAの2ナトリウム塩、2カリウム塩、2リチウム塩、2セシウム塩等が挙げられる。
塩基性リン化合物としては、例えば、トリエチルホスフィン、トリ−n−プロピルホスフィン、トリイソプロピルホスフィン、トリ−n−ブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、あるいは四級ホスホニウム塩等が挙げられる。
アミン系化合物としては、例えば、4−アミノピリジン、2−アミノピリジン、N,N−ジメチル−4−アミノピリジン、4−ジエチルアミノピリジン、2−ヒドロキシピリジン、2−メトキシピリジン、4−メトキシピリジン、2−ジメチルアミノイミダゾール、2−メトキシイミダゾール、イミダゾール、2−メルカプトイミダゾール、2−メチルイミダゾール、アミノキノリン等が挙げられる。
あり、特に好ましくは1.3〜3.8μモルの範囲内である。上記下限量より少なければ、所望の分子量のポリカーボネートを製造するのに必要な重合活性と成形特性をもたらす分岐成分量が得られず、この量より多い場合は、ポリマー色相が悪化し、分岐成分量が多すぎて流動性が低下し、目標とする成形特性の優れた芳香族ポリカーボネートが製造できない。
また、最終横型重合槽の滞留時間は50〜140分の範囲であることが好ましく、さらに好ましくは、60〜130分の範囲である。反応の形式は、バッチ式、連続式、あるいはバッチ式と連続式の組み合わせのいずれの方法でもよいが、連続式の方が特に好ましい。
本発明の芳香族ポリカーボネートは、粘度平均分子量16,000以上であることが必要であり、好ましくは、20,000以上であり、さらに好ましくは、21,000以上である。粘度平均分子量が16,000未満のものは、耐衝撃性等の機械的強度が低下するので好ましくない。
また、芳香族ポリカーボネートの末端OH基量は、製品の熱安定性、耐加水分解性、色相等に大きな影響を及ぼし、実用的な物性を維持せるためには、芳香族ポリカーボネートの重量に対して、100〜1,500ppmの範囲内であることが必要であり、好ましくは、150〜1,200ppmの範囲内であり、さらに好ましくは、200〜1,000ppmの範囲内である。末端OH量が100ppm以下であると、重合直後のポリカーボネート中の炭酸ジエステル化合物量が多く、脱揮により炭酸ジエステル化合物量を200重量ppm以下まで下げるのが困難であり好ましくない。
場合に式(4)及び/又は式(5)の構造単位が生ずることが見出された。式(4)、(5)の構造単位の生成過程は必ずしも明確ではないが、以下のような経路を経て生成しているものと推定している。
位の合計モル数の比の好ましい範囲としては0.3を越え0.75mol%以下であり、更に好ましくは0.3mol%を越え0.7mol%の範囲内である。また、上記スウェル比の好ましい範囲としては、1.4以上3.5であり、更に好ましくは1.4〜3.0の範囲内である。上記式(1)で表される構造単位1モルに対する分岐構造単位の合計モル数の比とスウェル比との関係が上記範囲より小さいと、溶融張力が得られず、目標とする成形特性の優れた芳香族ポリカーボネートが製造できず、また、上記範囲より大きいと、溶融張力が大きすぎて、流動性が劣り、目標とする成形特性の優れた芳香族ポリカーボネートが製造できない傾向にある。
式(1)で表される構造単位1モルに対する上記式(4)で表される分岐構造単位のモル数の比(mol%)としては好ましくは0.0001以上0.15mol%であり、更に好ましくは0.002〜0.12mol%である。また、式(1)で表される構造単位1モルに対する上記式(5)で表される分岐構造単位のモル数の比としては好ましくは0.0001以上0.15mol%であり、更に好ましくは0.002〜0.12mol%である。
MVR−R=MVR(21.6)/MVR(2.16) (8)
me)が最も好ましい。着色剤の配合量は、成形品が所望の色相に着色されれば特に制限は無いが、臭気改良の見地からは100重量ppm以下が好ましく、0.1以上40重量ppm以下がさらに好ましく、5以上30重量ppm以下が最も好ましい。着色剤の配合量が100重量ppmを越えても臭気の低減効果は小さい。エステル交換法ポリカーボネートへの着色剤の配合方法及び時期は、添加剤の配合方法及び時期に準ずる。
本発明に関わる芳香族ポリカーボネートには、必要に応じて、安定剤、紫外線吸収剤、離型剤などから選ばれた少なくとも1種の添加剤を配合することができる。そのような添加剤としては、特に制限は無く、通常ポリカーボネートに使用されているものが使用できる。
これらの中で、特に好ましいものは、2−(2’−ヒドロキシ−5’−t−オクチルフ
ェニル)ベンゾトリアゾール、2−[2−ヒドロキシ−3,5−ビス(α,α−ジメチルベンジル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール、2,2’−メチレンビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−(2N−ベンゾトリアゾール−2−イル)フェノール]、2−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−5−[(ヘキシル)オキシ]−フェノール、2−[4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−5−(オクチロキシ)フェノールである。
り、好ましくは1重量部以下である。10重量部を超えると射出成形時の金型汚染等の問題がある。該紫外線吸収剤は1種でも使用可能であるが、複数併用して使用することもできる。
〜15000の脂肪族炭化水素化合物、ポリシロキサン系シリコーンオイルから選ばれた少なくとも1種の化合物である。これらの中で、脂肪族カルボン酸、脂肪族カルボン酸エステルから選ばれた少なくとも1種が好ましく用いられる。
が、これら添加剤の分解を抑制し、着色抑制の観点から好ましい。
本発明のブロー成形して得られる中空容は、多種多様の用途に使用出来るが、好ましくは乳製品ボトル、清涼飲料水ボトル、水ボトルである。
本発明の押し出し成形用ポリカーボネートは、ツインウオール、さらに多層のマルチウオールに好ましく使用され、さらに同じ樹脂もしくは他材料との共押し出しにより、例えば0.01〜1mm程度の厚みの表面層有するシート、ツインウオールシートも成形可能で、さ
らにポリカーボネートのガスバリヤー性を改良するためにポリエチレンテレフタレートや、ポリアミドとの多層押し出し成形にも使用できる。
以下の実施例及び比較例で、使用されたビスフェノールA及び得られた芳香族ポリカーボネートの分析は、以下の測定法により行った。
(1)粘度平均分子量(Mv)
ウベローデ粘度計を用いて、芳香族ポリカーボネート(試料)の塩化メチレン中20℃の極限粘度[η]を測定し、以下の式より求めた。
ηsp/C=〔η〕×(1+0.28ηsp)
〔η〕=1.23×10-4×(Mv)0.83
(式中、ηspはポリカーボネート樹脂の塩化メチレン溶液について20℃で測定した比粘度であり、Cはこの塩化メチレン溶液の濃度である。塩化メチレン溶液としては、ポリカーボネート樹脂の濃度0.6g/dlのものを用いる。)
分岐化度は、上記式(1)で表される構造単位1モルに対する上記式(2)〜(5)で表される分岐構造単位の合計モル数の比(mol%)で表される。具体的には、各々の構造単位の含有量は下記のようにして、求められる。
芳香族ポリカーボネート(試料)1gを、塩化メチレン100mlに溶解した後、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液18ml及びメタノール80mlを加え、さらに純水25mlを添加した後、室温で2時間攪拌して完全に加水分解した。その後、1規定塩酸を加えて中和し、塩化メチレン層を分離して加水分解物を得た。
加水分解物0.05gをアセトニトリル10mlに溶解し、逆相の高速液体クロマトグラフィー(HPLC)を使用し測定を行った。逆相液体クロマトグラフィーは、溶離液としてアセトニトリルと10mM酢酸アンモニウム水溶液とからなる混合溶媒を用い、アセトニトリル/10mM酢酸アンモニウム水溶液比率を20/80からスタートし80/20までグラジュエントする条件下、カラム温度40℃で測定を行い、検出は波長280nmのUV検出器((株)島津製作所製、SPD−6A)を用いた。
280℃でのメルトインデックス測定において、溶融樹脂に対して11kgの荷重を加えた場合に押出されたストランド断面積をオリフィス断面積で除した値とした。
JIS K 7210に準拠し、タカラ工業(株)製メルトインデクサーを用いて、130℃で、5時間乾燥した芳香族ポリカーボネート(試料)について、280℃、荷重21.6kgで測定した単位時間当たりの溶融流動体積MVR(21.6)と、同様に280℃、荷重2.16kgで測定した単位時間当たりの溶融流動体積MVR(2.16)とを用い、下式で求めた。
MVR−R=MVR(21.6)/MVR(2.16)
130℃で、5時間乾燥した芳香族ポリカーボネート(試料)から射出成形機を用い以
下の条件で成形品を得た。
360℃で射出した100mm×100mm×3mm厚のプレスシートについて、カラーテスター(スガ試験機株式会社製SC−1−CH)で、色の絶対値である三刺激値XYZを測定し、次の関係式により黄色度の指標であるYI値を計算した。
YI=(100/Y)×(1.28×X−1.06×Z)
このYI値が大きいほど着色していることを示す。
キャピラリーレオメーター(東洋精機(株)製)を用いて、130℃で、5時間乾燥した試料について、250℃で、押出速度=10mm/min、引取速度=20mm/minで測定した。
(7)ブロー成形性
130℃で、5時間乾燥した試料について、押出機により250℃で溶融した樹脂を金型に供給した後、18Lのボトルをブロー成形し、成形性を確認した。
(8)パイプ成形性試験
50mm単軸押し出し機を用いて、バレル温度255〜270℃、スクリュー回転
数:41rpmでポリカーボネートを押し出し、ダイヘッド部の外径4.1mm、内径3.8mm、の条件で円筒形に異形押出しを行う際、パイプ引き取り速度を変えて、パイプが安定して成形できる引き取り速度範囲を調べた。
(9)ツインウオールシート成形
単軸押し出し機を用いて、バレル温度250〜265℃で製品厚み6mmのツインウ
オールを成形し、成形品を手で折り曲げ、クラック発生の有無を確認した。
ジフェニルカーボネートとビスフェノールAとを、窒素ガス雰囲気下、一定のモル比(DPC/BPA=1.040)に混合調製した溶融液を、88.7kg/時の流量で、原料導入管を介して、220℃、1.33×104 Paに制御した容量100Lの第1竪型撹拌重合槽内に連続供給し、平均滞留時間が60分になるように、槽底部のポリマー排出ラインに設けられたバルブ開度を制御しつつ、液面レベルを一定に保った。また、上記混合物の供給を開始すると同時に、触媒として、炭酸セシウム水溶液をビスフェノールA1モルに対し、0.6μモル(金属量として、ビスフェノールA1モルに対し、1.2μモル)の割合で連続供給した。
粘度平均分子量24,000のポリカーボネートが得られ、分岐化度、スウェル比、MVR-R、色相(YI)および溶融張力の測定、ブロー成形性、パイプ成形性試験及びツインウオールシート成形を実施した。結果を表1に示す。
実施例1において、表−1に記載の条件で製造した以外は実施例1と同様の方法で重合を行い、芳香族ポリカーボネートを製造した。結果を表1に示した。
る。
Claims (20)
- エステル交換法により得られる粘度平均分子量16,000以上の芳香族ポリカーボネートであって、下記式(1)で表される構造単位1モルに対する分岐構造単位の合計モル数の比が0.3mol%を越え0.8mol%以下であり、280℃でのメルトインデックス測定において、溶融樹脂に対して11kgの荷重を加えた場合に押出されたストランド断面積をオリフィス断面積で除した値(以下、スウェル比という)が1.2以上4.0以下の範囲であることを特徴とする芳香族ポリカーボネート。
- 上記スウェル比が1.4以上3.0以下の範囲である請求項1乃至2に記載の芳香族ポリカーボネート。
- JIS K 7210に準拠し、下記式(6)で表されるフローレイト比(MVR−R)が15以上30以下の範囲である請求項1乃至3のいずれかに記載の芳香族ポリカーボネート。
MVR−R=MVR(21.6)/MVR(2.16) 式(6) - 式(1)で表される構造単位1モルに対する式(4)で表される分岐構造単位の合計モル数の比が0.0001以上0.15mol%以下である請求項1乃至4のいずれかに記載の芳香族ポリカーボネート。
- 式(1)で表される構造単位1モルに対する式(5)で表される分岐構造単位の合計モル数の比が0.0001以上0.15mol%以下である請求項1乃至5のいずれかに記載の芳香族ポリカーボネート。
- 上記分岐単位が、芳香族ポリカーボネートの製造反応工程における芳香族ポリカーボネートの転位反応に由来するものである請求項1乃至6に記載の芳香族ポリカーボネート。
- エステル交換法により得られる粘度平均分子量21,000以上の芳香族ポリカーボネートである請求項1乃至7に記載の芳香族ポリカーボネート。
- 請求項1乃至8のいずれかに記載の芳香族ポリカーボネートの製造方法において、炭酸ジエステルと芳香族ジヒドロキシ化合物とを反応させて、
芳香族ポリカーボネートを製造するに際し、芳香族ジヒドロキシ化合物1モルに対して、金属量として、1.1以上5μ以下のアルカリ金属化合物及び/又はアルカリ土類金属化合物を使用することを特徴とする芳香族ポリカーボネートの製造方法。 - 上記アルカリ金属化合物及び/又はアルカリ土類金属化合物の金属量が芳香族ジヒドロキシ化合物1モルに対して、1.3以上3.8μ以下使用することを特徴とする請求項9に記載の芳香族ポリカーボネートの製造方法。
- 少なくとも2以上の重合槽により重合する工程を含む分岐化芳香族ポリカーボネートの製造方法であって、最終重合槽が横型であり、最終重合槽での反応温度が280℃以上300℃以下の範囲であることを特徴とする請求項9又は10に記載の芳香族ポリカーボネートの製造方法。
- 請求項1乃至8に記載の芳香族ポリカーボネート及び炭酸ジエステル化合物を含有する芳
香族ポリカーボネート組成物において、炭酸ジエステル化合物の含有量が200重量ppm以下である芳香族ポリカーボネート組成物。 - 請求項1乃至8に記載の芳香族ポリカーボネート及び染料を含有する芳香族ポリカーボネート組成物において、染料が、フタロシアニンブルー系染料又はアンスラキノン系染料から選ばれた1種以上の化合物であり、該染料の含有量がを0.01重量ppm以上100重量ppm以下である芳香族ポリカーボネート組成物。
- 請求項1乃至8のいずれかに記載の芳香族ポリカーボネートをブロー成型して得られる中空容器。
- 請求項12又は13に記載の芳香族ポリカーボネート組成物をブロー成型して得られる中空容器。
- 中空容器が乳製品ボトル、清涼飲料水ボトル、又は水ボトルである請求項14又は15に記載の中空容器。
- 請求項1乃至8のいずれか1項に記載のポリカーボネートを含有する組成物を押し出し成形して成る成形品。
- 押し出し成形品がシートである事を特徴とする請求項17記載の押し出し成形品。
- 押し出し成形品が異型押し出しにより成形されたものであることを特徴とする請求項18記載の押し出し成形品。
- 押し出し成形品がツインウオールシートまたはマルチウオールシートである事を特徴とする請求項18記載の押し出し成形品。
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