JP4790604B2 - 結晶化調節剤としてのキナルジン誘導体およびナフタリン誘導体の使用 - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
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Description
R 8 は、水素、ハロゲンまたはC 1 〜C 4 −アルキルを表わし;
基R 9 、R 10 およびR 11 の1つは、式IIb′
別の基R 9 〜R 11 は、水素を表わし;
ZおよびZ′は、互いに独立にハロゲン、−SO 3 H、−SO 3 − Me + 、−SO 3 − N + R 1 R 2 R 3 R 4 またはC 1 〜C 12 −アルキルによって1回または数回置換されていてよいアリーレンを表わす〕で示されるキノフタロン顔料のための結晶化調節剤としての、一般式I
この場合には、Xが式IIaの基を表わすかまたはYが式IIbの基を表わすかの何れか1つであり;
Rは、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、−SO3H、−SO3 −Me+、−SO3 −N+R1R2R3R4、−SO2NR1R2、−CH2NR1R2、−CH2R5、−COOH、−COO−N+R1R2R3R4、−COOR6または−COR6を表わし;
R1、R2、R3およびR4は、互いに独立に水素;炭素鎖がそれぞれ1個以上の基−O−、−S−、−NR7−、−CO−または−SO2−によって中断されていてよくおよび/または1回または数回ヒドロキシ、ハロゲン、アリール、C1〜C4−アルコキシおよび/またはアセチルによって置換されていてよいC1〜C22−アルキルまたはC2〜C22−アルケニル基;炭素骨格が1個以上の基−O−、−S−、−NR7−または−CO−によって中断されていてよくおよび/または1回または数回ヒドロキシ、ハロゲン、アリール、C1〜C4−アルコキシおよび/またはアセチルによって置換されていてよいC3〜C8−シクロアルキル;ヒドロアビエチル、アビエチルまたはアリールを表わし;R1およびR2またはR1、R2およびR3は、一緒になって窒素原子を含有しさらにヘテロ原子を含有していてよい5〜7員の環式基を表わし;
R5は、式IIb′
R6は、アルキル基R1の1つを表わし;
R7は、水素またはC1〜C4−アルキルを表わし;
Meは、アルカリ金属イオンを表わし;
ZおよびZ′は、互いに独立にハロゲン、−SO3H、−SO3 −Me+、−SO3 −N+R1R2R3R4またはC1〜C12−アルキルによって1回または数回置換されていてよいアリーレンを表わし、
環B1およびB2は、互いに独立に付加的に、1個以上の同一かまたは異なる、水素を意味しない基Rによって置換されていてよい〕で示される化合物の使用に関する。
環B 1 およびB 2 は、互いに独立に付加的に、1個以上の同一かまたは異なる、水素を意味しない基Rによって置換されていてよく、
Rは、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、−SO3H、−SO3 −Me+、−SO3 −N+R1R2R3R4、−SO2NR1R2、−CH2NR1R2、−CH2R5、−COOH、−COO−N+R1R2R3R4、−COOR6または−COR6を表わし;
Zは、ハロゲン、−SO3H、−SO3 −Me+、−SO3 −N+R1R2R3R4またはC1〜C12−アルキルによって1回または数回置換されていてよいアリーレンを表わし、
R1、R2、R3およびR4は、互いに独立に水素;炭素鎖がそれぞれ1個以上の基−O−、−S−、−NR7−、−CO−または−SO2−によって中断されていてよくおよび/または1回または数回ヒドロキシ、ハロゲン、アリール、C1〜C4−アルコキシおよび/またはアセチルによって置換されていてよいC1〜C22−アルキルまたはC2〜C22−アルケニル基;炭素骨核が1個以上の基−O−、−S−、−NR7−または−CO−によって中断されていてよくおよび/または1回または数回ヒドロキシ、ハロゲン、アリール、C1〜C4−アルコキシおよび/またはアセチルによって置換されていてよいC3〜C8−シクロアルキル;ヒドロアビエチル、アビエチルまたはアリールを表わし;R1およびR2またはR1、R2およびR3は、一緒になって窒素原子を含有しさらにヘテロ原子を含有していてよい5〜7員の環式基を表わし;
R7は、水素またはC1〜C4−アルキルを表わし;
Meは、アルカリ金属イオンを表わし;
Zは、互いに独立にハロゲン、−SO 3 H、−SO 3 − Me + 、−SO 3 − N + R 1 R 2 R 3 R 4 またはC 1 〜C 12 −アルキルによって1回または数回置換されていてよいアリーレンを表わし、
環B 1 およびB 2 は、互いに独立に付加的に、1個以上の同一かまたは異なる、水素を意味しない基Rによって置換されていてよい〕で示される化合物が見い出された。
2−メトキシエチル、2−エトキシエチル、2−プロポキシエチル、2−イソプロポキシエチル、2−ブトキシエチル、2−メトキシプロピルおよび3−メトキシプロピル、2−エトキシプロピルおよび3−エトキシプロピル、2−プロポキシプロピルおよび3−プロポキシプロピル、2−ブトキシプロピルおよび3−ブトキシプロピル、2−メトキシブチルおよび4−メトキシブチル、2−エトキシブチルおよび4−エトキシブチル、2−プロポキシブチルおよび4−プロポキシブチル、3,6−デキサヘプチル、3,6−ジオキサオクチル、4,8−ジオキサノニル、3,7−ジオキサオクチル、3,7−ジオキサノニル、4,7−ジオキサノニル、4,7−ジオキサノニル、2−ブトキシブチルおよび4−ブトキシブチル、4,8−ジオキサデシル、3,6,9−トリオキサデシル、3,6,9−トリオキサウンデシル、3,6,9−トリオキサ−ドデシル、3,6,9,12−テトラオキサトリデシルおよび3,6,9,12−テトラオキサテトラデシル;
2−メチルチオエチル、2−エチルチオエチル、2−プロピルチオエチル、2−イソプロピルチオエチル、2−ブチルチオエチル、2−メチルチオプロピルおよび3−メチルチオプロピル、2−エチルチオプロピルおよび3−エチルチオプロピル、2−プロピルチオプロピルおよび3−プロピルチオプロピル、2−ブチルチオプロピルおよび3−ブチルチオプロピル、2−メチルチオブチルおよび4−メチルチオブチル、2−エチルチオブチルおよび4−エチルチオブチル、2−プロピルチオブチルおよび4−プロピルチオブチル、3,6−ジチアヘプチル、3,6−ジチアオクチル、4,8−ジチアノニル、3,7−ジチアオクチル、3,7−ジチアノニル、4,7−ジチアオクチル、4,7−ジチアノニル、2−ブチルチオブチルおよび4−ブチルチオブチル、4,8−ジチアデシル、3,6,9−トリチアデシル、3,6,9−トリチアウンデシル、3,6,9−トリチアドデシル、3,6,9,12−テトラチアデシルおよび3,6,9,12−テトラチアテトラデシル;
2−モノメチルアミノエチルおよび2−モノエチルアミノエチル、2−ジメチルアミノエチル、2−ジメチルアミノプロピルおよび3−ジメチルアミノプロピル、3−モノイソプロピルアミノプロピル、2−モノプロピルアミノブチルおよび4−モノプロピルアミノブチル、2−ジメチルアミノブチルおよび4−ジメチルアミノブチル、6−メチル−3,6−ジアザヘプチル、3,6−ジメチル−3,6−ジアザヘプチル、3,6−ジアザヘプチル、3,6−ジメチル−3,6−ジアザオクチル、9−メチル−3,6,9−トリアザデシル、3,6,9−トリメチル−3,6,9−トリアザウンデシル、12−メチル−3,6,9,12−テトラアザトリデシルおよび3,6,9,12−テトラメチル−3,6,9,12−テトラアザトリデシル;
プロパン−2−オン−1−イル、ブタン−3−オン−1−イル、ブタン−3−オン−2−イルおよび2−エチルペンタン−3−オン−1−イル;
2−メチルスルホニルエチル、2−エチルスルホニルエチル、2−プロピルスルホニルエチル、2−イソプロピルスルホニルエチル、2−ブチルスルホニルエチル、2−メチルスルホニルプロピルおよび3−メチルスルホニルプロピル、2−エチルスルホニルプロピルおよび3−エチルスルホニルプロピル、2−プロピルスルホニルプロピルおよび3−プロピルスルホニルプロピル、2−ブチルスルホニルプロピルおよび3−ブチルスルホニルプロピル、2−メチルスルホニルブチルおよび4−メチルスルホニルブチル、2−エチルスルホニルブチルおよび4−エチルスルホニルブチル、2−プロピルスルホニルブチルおよび4−プロピルスルホニルブチルおよび4−ブチルスルホニルブチル。
別の基R9〜R11は、水素を表わし;
ZおよびZ′は、互いに独立にハロゲン、−SO3H、−SO3 −Me+、−SO3 −N+R1R2R3R4またはC1〜C12−アルキルによって1回または数回置換されていてよいアリーレンを表わす〕で示されるキノフタロン顔料、特に有利には、R8、R9およびR10が水素を表わすような式IIIのキノフタロン顔料、殊に有利にはC.I.ピグメントイエロー138のための結晶化調節剤として特に重要である。
メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、第三ブタノール、アミルアルコール、イソアミルアルコール、ヘキサノール、イソヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、2−エチルヘキサノール、エチレングリコール、1,2−プロピレングリコールおよび1,3−プロピレングリコール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、ベンジルアルコールおよび2−フェニルエタノール;
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルおよびエチレングリコールモノブチルエーテルならびにジエチレングリコールモノメチルエーテルおよびジエチレングリコールモノエチルエーテル;
ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテルおよびジエチレングリコールジエチルエーテル;
アセトン、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルブチルケトン、ジエチルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、アセトフェノンおよびプロピオフェノン;
蟻酸、酢酸、プロピオン酸および酪酸;
ホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミドおよびN,N−ジエチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドおよびN,N−ジエチルアセトアミド、N,N−ジメチルプロピオン酸アミドおよびN,N−ジエチルプロピオン酸アミドならびにN−メチルピロリドン;
フタル酸ジメチルエステルおよびフタル酸ジエチルエステル;
シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、クロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン、トリクロロベンゼン、ナフタリンおよびメチルナフタリン。
A)式Iの化合物の製造
例1
a)8−アミノキナルジン50gを少量ずつ攪拌しながら約10℃に冷却された、11質量%のオレウム250g中に搬入した。次に、この混合物を90℃に加熱し、この温度で3時間攪拌した。
フェノール237gと、8−アミノキナルジン118.5gとテトラクロロフタル酸無水物214.5gとからなる混合物を140℃に加熱し、この温度で4時間攪拌した。生成された反応水を水分離器により遠心分離した。反応混合物を90℃に冷却し、メタノール300mlを添加した後、生じた生成物を60℃で、メタノールで洗浄して澄明な流れになるまで濾別し、真空乾燥箱中で100℃で乾燥した。
フェノール265gとテトラクロロフタル酸無水物286gとからなる混合物に150℃でキナルジン172gを添加した。この温度で4時間攪拌し、反応混合物を90℃に冷却し、メタノール300mlを滴加した後、生じた生成物を60℃で、メタノールで洗浄して澄明な流れになるまで濾別し、真空乾燥箱中で40℃で乾燥した。
フェノール100gと、1−アミノナフタリン−6−スルホン酸50gとテトラクロロフタル酸無水物67gとからなる混合物を180℃に加熱し、この温度で8時間攪拌した。生成された反応水を水分離器により遠心分離した。反応混合物を90℃に冷却し、メタノール300mlを滴加した後、生じた生成物を60℃で、メタノールで洗浄して澄明な流れになるまで濾別し、真空乾燥箱中で40℃で乾燥した。
例5〜14
変法A
ボールミル(Schwingmuehle)(1 lの体積)中で、ドイツ連邦共和国特許出願公開第1770960号明細書の実施例1の記載により得ることができる粗製顔料の形のC.I.ピグメントイエロー138 100gを鉄球約1900g(直径2cm)で40時間振動台(Schwingbock)上で処理した。
微粉砕を変法Aと同様に実施するが、しかし、粗製顔料97gを例1〜4からの化合物の1つxgの存在で微粉砕した。
C.I.ピグメントイエロー138を例1〜4からの化合物の1つの存在で製造した。
C.I.ピグメントイエロー138を例1〜4からの化合物の前駆体Vの存在で製造した。この場合、前駆体Vとして、8−アミノキナルジン−5−スルホン酸(例11)、8−アミノキナルジン(例12)、キナルジン(例13)または1−アミノナフタリン−6−スルホン酸(例14)を使用した。
アミンA1:二獣脂ジメチルアンモニウムクロリド(Arquad(登録商標)HC, Akzo Chemicals社)
アミンA2:二獣脂メチルアミン(Armeen(登録商標)M2HT, Akzo Chemicals社)
アミンA3:ヒドロアビエチルアミン(Amine D, Hercules社)
Claims (12)
- 一般式III
R8は、水素、ハロゲンまたはC1〜C4−アルキルを表わし;
基R9、R10およびR11の1つは、式IIb′
別の基R9〜R11は、水素を表わし;
ZおよびZ′は、互いに独立にハロゲン、−SO3H、−SO3 −Me+、−SO3 −N+R1R2R3R4またはC1〜C12−アルキルによって1回または数回置換されていてよいアリーレンを表わす〕で示されるキノフタロン顔料のための結晶化調節剤としての、一般式I
Aは、NまたはCHを表わし;
Xは、AがNを表わす場合には、メチルまたは式IIa
AがCHを表わす場合には、基Rを表わし;
Yは、基Rまたは式IIb
この場合には、Xが式IIaの基を表わすかまたはYが式IIbの基を表わすかの何れか1つであり;
Rは、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、−SO3H、−SO3 −Me+、−SO3 −N+R1R2R3R4、−SO2NR1R2、−CH2NR1R2、−CH2R5、−COOH、−COO−N+R1R2R3R4、−COOR6または−COR6を表わし;
R1、R2、R3およびR4は、互いに独立に水素;炭素鎖がそれぞれ1個以上の基−O−、−S−、−NR7−、−CO−または−SO2−によって中断されていてよくおよび/または1回または数回ヒドロキシ、ハロゲン、アリール、C1〜C4−アルコキシおよび/またはアセチルによって置換されていてよいC1〜C22−アルキルまたはC2〜C22−アルケニル基;炭素骨格が1個以上の基−O−、−S−、−NR7−または−CO−によって中断されていてよくおよび/または1回または数回ヒドロキシ、ハロゲン、アリール、C1〜C4−アルコキシおよび/またはアセチルによって置換されていてよいC3〜C8−シクロアルキル;ヒドロアビエチル、アビエチルまたはアリールを表わし;R1およびR2またはR1、R2およびR3は、一緒になって窒素原子を含有しさらにヘテロ原子を含有していてよい5〜7員の環式基を表わし;
R5は、式IIb′
R6は、アルキル基R1の1つを表わし;
R7は、水素またはC1〜C4−アルキルを表わし;
Meは、アルカリ金属イオンを表わし;
ZおよびZ′は、互いに独立にハロゲン、−SO3H、−SO3 −Me+、−SO3 −N+R1R2R3R4またはC1〜C12−アルキルによって1回または数回置換されていてよいアリーレンを表わし、
環B1およびB2は、互いに独立に付加的に、1個以上の同一かまたは異なる、水素を意味しない基Rによって置換されていてよい〕で示される化合物の使用。 - 一般式Ia
Xaは、メチルまたは式IIa
Yaは、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキルまたは式IIb
この場合には、Xaが式IIaの基を表わすかまたはYaが式IIbの基を表わすかの何れか1つであり;
Ra1、Ra2は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキルまたは基Dを表わし、この場合、Ra1は、Xがメチルを表わす場合にのみ基Dを表わすことができ、Ra2は、Xが式IIaの基を表わす場合にのみ基Dを表わすことができ、
Dは、−SO3H、−SO3 −Me+、−SO3 −N+R1R2R3R4、−SO2NR1R2または−CH2NR1R2を表わし;
R1、R2、R3およびR4は、互いに独立に水素;炭素鎖がそれぞれ1個以上の基−O−または−NR7−によって中断されていてよいC1〜C22−アルキルまたはC2〜C22−アルケニル基;ヒドロアビエチル、アビエチルまたはアリールを表わし;
Meは、アルカリ金属イオンを表わし;
Zは、ハロゲン、−SO3H、−SO3 −Me+、−SO3 −N+R1R2R3R4またはC1〜C12−アルキルによって1回または数回置換されていてよいアリーレンを表わし、
環B1aおよびB2aは、互いに独立に付加的に、Ra1およびRa2とは異なる位置でハロゲンまたはC1〜C4−アルキルによって置換されていてよい〕で示される化合物を使用する、請求項1記載の使用。 - 一般式Ib
Ybは、式IIb
Rb1、Rb2、Rb3、Rb4は、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキルまたは基Dを表わし、この場合、基Rb1、Rb2、Rb3またはRb4の1つだけは、基Dを表わすことができ、
Dは、−SO3H、−SO3 −Me+、−SO3 −N+R1R2R3R4、−SO2NR1R2または−CH2NR1R2を表わし;
R1、R2、R3およびR4は、互いに独立に水素;炭素鎖がそれぞれ1個以上の基−O−または−NR7−によって中断されていてよいC1〜C22−アルキルまたはC2〜C22−アルケニル基;デヒドロアビエチルまたはアリールを表わし;
Meは、アルカリ金属イオンを表わし;
Zは、ハロゲン、−SO3H、−SO3 −Me+、−SO3 −N+R1R2R3R4またはC1〜C12−アルキルによって1回または数回置換されていてよいアリーレンを表わし、
環B1bおよびB2bは、互いに独立に付加的に、Rb1〜Rb4とは異なる位置でハロゲンまたはC1〜C4−アルキルによって置換されていてよい〕で示される化合物を使用する、請求項1記載の使用。 - Zは、ハロゲンによって1回または数回置換されていてよいアリーレンである、請求項1から3までのいずれか1項に記載の化合物の使用。
- Rは、ハロゲン、−SO3H、−SO3 −Me+、−SO3 −N+R1R2R3R4、−SO2NR1R2である、請求項1から3までのいずれか1項に記載の化合物の使用。
- Rは、−SO3Hである、請求項1から3までのいずれか1項に記載の化合物の使用。
- 請求項1記載の一般式IIIのキノフタロン顔料を微粒状の顔料形に変換する方法において、この一般式IIIのキノフタロン顔料を請求項1から7までのいずれか1項に記載の式Iの1つ以上の化合物の存在下で形成させることを特徴とする、請求項1記載の一般式IIIのキノフタロン顔料を微粒状の顔料形に変換する方法。
- 一般式IIIのキノフタロン顔料を微粉砕しおよび/または有機溶剤または水性/有機溶剤から式Iの1つ以上の化合物の存在で再結晶させる、請求項8記載の方法。
- 一般式IIIのキノフタロン顔料を既に式Iの1つ以上の化合物の存在で製造する、請求項8または9記載の方法。
- 一般式IIIのキノフタロン顔料および式Iの化合物を同時にその場で製造し、生じる混合物を完成させる、請求項8から10までのいずれか1項に記載の方法。
- 顔料調剤において、
A)請求項1記載の一般式IIIのキノフタロン顔料である少なくとも1つの有機顔料および
B)請求項1記載の式Iの少なくとも1つの化合物を含有することを特徴とする、顔料調剤。
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