JP4786419B2 - アスコルビン酸−2−リン酸エステル誘導体を含有する組成物 - Google Patents
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式(1)で示されるアスコルビン酸−2−リン酸エステル誘導体、非イオン性界面活性剤、油性成分及び水を含有する組成物を調製し、これと2価以上の金属塩又はその水溶液を混合することにより調製した組成物。
式(1)中のRが、炭素原子数8〜22の脂肪酸残基であることを特徴とする〔1〕又は〔2〕記載の組成物。
2価以上の金属塩の含有量が、式(1)の化合物1モルに対し、0.5倍モル以上であることを特徴とする〔1〕〜〔3〕のいずれか記載の組成物。
非イオン性界面活性剤のHLBが9〜17の範囲であることを特徴とする〔1〕〜〔4〕のいずれか記載の組成物。
平均粒子径が300nm以下であることを特徴とする〔1〕〜〔5〕のいずれか記載の組成物。
〔1〕〜〔6〕のいずれか1項記載の組成物を含有することを特徴とする皮膚外用剤。
式(1)で示されるアスコルビン酸−2−リン酸エステル誘導体、非イオン性界面活性剤及び2価以上の金属塩を含有する組成物、又は式(1)で示されるアスコルビン酸−2−リン酸エステル誘導体、非イオン性界面活性剤、油性成分及び2価以上の金属塩を含有する組成物。
種々の構造の非イオン性界面活性剤、油性成分、2価以上の金属塩で調製した製剤の平均粒子径と変色性およびアスコルビン酸誘導体の残存率について比較検討した結果を表1に示す。用いたアスコルビン酸誘導体はNaが2〜3モル置換されたものを用いた。表2中のアスコルビン酸誘導体に対するMgのモル比については、アスコルビン酸−2−リン酸−6−パルミチン酸ナトリウム Mw:560.46(3Na体)として算出した。
分析試料は、各製剤0.2gをとり、20重量%のリン酸水溶液1mLを加え、50容量%のエタノールを加えて50mLとしたものを用いた。
<高速液体クロマトグラフィー測定条件>
カラム:オクタデシル化シリカゲル(ODS) 4.6mmφ×250mm
カラム温度:40℃
溶離液:20mMリン酸水素二カリウム(リン酸でpH7.0)/アセトニトリル=40/60
流速:1mL/分
検出:UV265nm
上記残存率について、下記の4段階の評価項目で評点付けをした。
◎:残存率90%以上
○:残存率80%以上90%未満
△:残存率70%以上80%未満
×:残存率70%未満
保存安定性評価項目
◎:乳化粒子の変化がほとんど認められない。
○:顕微鏡で観察すると若干の乳化粒子径の増大が確認できる。
×:相分離が顕著である。
アスコルビン酸−2−リン酸−6−パルミチン酸マグネシウムの調製
アスコルビン酸−2−リン酸−6−パルミチン酸ナトリウム2.8gを精製水350mLに溶解し、硫酸マグネシウム・7水和物1.85gを精製水150mLに溶解した水溶液を撹拌しながらゆっくりと添加した後30分間反応させ、生じた沈殿物をろ過し、乾燥して白色粉末2.5gを得た。
製剤の調製
表1の比較例2の処方において、アスコルビン酸−2−リン酸−6−パルミチン酸ナトリウムを上記のアスコルビン酸−2−リン酸−6−パルミチン酸マグネシウムに変えて同様に製造し、比較例4とした。
対数増殖期にあるメラノーマを60mmのシャーレに3×104個/mL懸濁液を1.0mL加え、アスコルビン酸−2−リン酸−6−パルミチン酸が20μMとなるように各実施例の試料を添加し、含むEagles’MEM(10%牛胎児血清含有)3.0mLを加え、37℃、5%CO2条件下にて培養した。培養5日後に細胞をシャーレから剥離し、細胞を超音波破砕した後に、4N水酸化ナトリウム水溶液0.5mLを加え、60℃で2時間の処理を行い、分光光度計でO.D.475nmを測定した。なお、超音波処理後の細胞破砕液をLowryの方法(J.Biol.Chem.,193,265−275,1951)でタンパク定量し、タンパク量当りのメラニン量を比較することによって、メラニン生成抑制作用の指標とした。
培養ヒト皮膚線維芽細胞におけるコラーゲン合成の促進作用を下記の条件にて測定した。コンフルエントな状態の正常ヒト皮膚線維芽細胞をアスコルビン酸−2−リン酸−6−パルミチン酸が10μMとなるように各実施例の試料を添加したEagle’s MEM培地で24時間培養した後、総RNAの抽出を行った。正常ヒト皮膚線維芽細胞から抽出した総RNAを基にRT−PCR法によりコラーゲンmRNA発現量の測定を行った。RT−PCR法にはTaKaRa RNA PCR Kit (AMV) Ver.2.1を用いた。また、内部標準としてはGAPDHを用いた。その他の操作は定められた方法に従い、PCR反応液をアガロースゲル電気泳動に供し、コラーゲン及びGAPDHのmRNA発現をバンドとして確認した。これらのバンドをカメラにて撮影してデンシトメーターを用いて定量化し、コラーゲンmRNAの発現量を内部標準であるGAPDH mRNA発現量に対する割合として求めた。コントロールのコラーゲンmRNA発現量に対する試料添加時のコラーゲンmRNA発現量値からコラーゲン合成促進率を求めた。
コラーゲン合成促進率(%)=A/B×100
A:試料添加時のコラーゲンmRNAの発現量
B:試料未添加時のコラーゲンmRNAの発現量
配合成分 配合量(重量%)
(1)アスコルビン酸−2−リン酸−6−パルミチン酸ナトリウム 5.0
(2)モノステアリン酸POE(20)ソルビタン 10.0
(3)イソノナン酸イソトリデシル 5.0
(4)精製水 56.0
(5)塩化マグネシウム・6水和物 1.8
(6)精製水 15.2
(7)水酸化カリウム水溶液(5重量%) 7.0
〔製法〕実施例1と同じ方法で製造した。
配合成分 配合量(重量%)
(1)処方例1の濃縮エッセンス 5.0
(2)1,3ブチレングリコール 5.0
(3)エタノール 5.0
(4)防腐剤 適 量
(5)香料 適 量
(6)精製水で全量 100.0
〔製法〕(1)〜(6)を混合する。平均粒子径は220nmであった。
配合成分 配合量(重量%)
(1)処方例1の濃縮エッセンス 40.0
(2)カルボキシビニルポリマー 0.5
(3)水酸化カリウム 適 量
(4)グリセリン 10.0
(5)1,3ブチレングリコール 8.0
(6)エタノール 3.0
(7)防腐剤 適 量
(8)精製水で全量 100.0
〔製法〕(1)〜(8)を混合する。
配合成分 配合量(重量%)
(1)処方例1の濃縮エッセンス 2.0
(2)モノステアリン酸POE(5)グリセリル 1.0
(3)親油型モノステアリン酸グリセリル 1.0
(4)スクワラン 10.0
(5)ジカプリン酸ネオペンチルグリコール 5.0
(6)パルミチン酸セチル 2.0
(7)ベヘニルアルコール 0.4
(8)グリセリン 5.0
(9)1,3−ブチレングリコール 8.0
(10)キサンタンガム 0.1
(11)防腐剤 適 量
(12)精製水で全量 100.0
(13)カルボキシビニルポリマー 0.2
(14)精製水 20.0
(15)水酸化カリウム 適 量
〔製法〕(13)は(12)によく分散させ、これに(14)(15)次いで(8)〜(11)を添加し、水相とする。(2)〜(7)の油相部の原料および水相部をそれぞれ75℃に加熱し完全溶解した後、水相部を油相部へ混合し乳化し、40℃で(1)を添加し、室温まで冷却する。
配合成分 配合量(重量%)
(1)処方例1の濃縮エッセンス 20.0
(2)モノステアリン酸POE(5)グリセリル 2.0
(3)モノステアリン酸グリセリル 2.0
(4)セタノール 3.0
(5)スクワラン 10.0
(6)流動パラフィン 5.0
(7)香料 適 量
(8)グリセリン 5.0
(9)1,3−ブチレングリコール 5.0
(10)キサンタンガム 0.2
(11)防腐剤 適 量
(12)精製水で全量 100.0
〔製法〕(2)〜(7)の油相部の原料および(8)〜(12)の水相部の原料をそれぞれ75℃に加熱し完全溶解した後、水相部を油相部へ混合し乳化し、40℃で(1)を添加し、室温まで冷却する。
配合成分 配合量(重量%)
(1)処方例1の濃縮エッセンス 2.0
(2)モノステアリン酸POE(20)ソルビタン 1.0
(3)POE(20)セチルエーテル 2.0
(4)セタノール 1.0
(5)液状ラノリン 2.0
(6)流動パラフィン 3.0
(7)ミリスチン酸イソプロピル 6.5
(8)パラオキシ安息香酸ブチル 0.1
(9)カルボキシメチルセルロースナトリウム 0.1
(10)ベントナイト 0.5
(11)プロピレングリコール 4.0
(12)トリエタノールアミン 1.1
(13)パラオキシ安息香酸メチル 0.2
(14)二酸化チタン 8.0
(15)タルク 4.0
(16)ベンガラ 1.0
(17)黄酸化鉄 2.0
(18)香料 0.1
(19)精製水で全量 100.0
[製造方法]成分(2)〜(8)を加熱溶解し、80℃に保ち油相とする。成分(19)に成分(9)をよく膨潤させ、続いて、成分(10)〜(13)を加えて均一に混合する。これに粉砕機で粉砕混合した成分(14)〜(17)を加え、ホモミキサーで撹拌し75℃に保ち水相とする。この水相に油相をかき混ぜながら加え、冷却し、45℃で成分(18)を加え、かき混ぜながら30℃まで冷却して製品とする。
Claims (8)
- 式(1)で示されるアスコルビン酸−2−リン酸エステル誘導体、非イオン性界面活性剤、油性成分及び水を含有する組成物を調製し、これと塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化亜鉛、硝酸カルシウム、硝酸マグネシウム、硝酸亜鉛、硫酸マグネシウム、硫酸亜鉛から一種若しくは二種以上選択される金属塩又はその水溶液を混合することにより調製したことを特徴とする組成物。
- 式(1)中のRが、炭素原子数8〜22の脂肪酸残基であることを特徴とする請求項1又は2記載の組成物。
- 塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化亜鉛、硝酸カルシウム、硝酸マグネシウム、硝酸亜鉛、硫酸マグネシウム、硫酸亜鉛から一種若しくは二種以上選択される金属塩の含有量が、式(1)の化合物1モルに対し、0.5倍モル以上であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項記載の組成物。
- 非イオン性界面活性剤の混合HLBが9〜17の範囲であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項記載の組成物。
- 平均粒子径が300nm以下であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項記載の組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項記載の組成物を含有することを特徴とする皮膚外用剤。
- 式(1)で示されるアスコルビン酸−2−リン酸エステル誘導体、非イオン性界面活性剤(グリセリンモノ脂肪酸エステルを除く)及び塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化亜鉛、硝酸カルシウム、硝酸マグネシウム、硝酸亜鉛、硫酸マグネシウム、硫酸亜鉛から一種若しくは二種以上選択される金属塩を含有する組成物、
又は式(1)で示されるアスコルビン酸−2−リン酸エステル誘導体、非イオン性界面活性剤(グリセリンモノ脂肪酸エステルを除く)、油性成分及び塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化亜鉛、硝酸カルシウム、硝酸マグネシウム、硝酸亜鉛、硫酸マグネシウム、硫酸亜鉛から一種若しくは二種以上選択される金属塩を含有することを特徴とする組成物。
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