JP4776547B2 - ヒドロホルミル化の改良 - Google Patents
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Description
この反応は、等モル量のCOおよびH2を消費する。その反応速度は水素対COの比に比例する。新鮮な原料の合成ガスが等モル量のCOおよび水素を含まないとき、このH2/CO比は、反応がヒドロホルミル化リアクターゾーンを通って進行するにつれて、当然変化するはずである。
オレフィン+CO+H2O・・・・→酸
アルデヒド+H2・・・・→アルコール
アルデヒド+CO+H2・・・・→ギ酸エステル
アルデヒドは、ヘミアセタール、R1-CHOH-O-R2を形成するためにアルコールと一緒に凝縮することができる。これらは余り安定ではなく、不飽和エーテルを形成するために水を分離する。
不飽和エーテル+CO+H2・・・・→エーテル・アルデヒド
すべてのこれらの他のガス消費反応はまた、各々のリアクター全体および連続リアクター全体に存在するCOおよび水素の品質に影響を与える。これらの反応速度はまた、必ずしも一定ではないこれらの反応ゾーンの各々の特定場所における条件および濃度に依存する。それゆえ、COおよび水素の存在は、絶対的には反応ゾーン全体では一定ではない。また、COおよび水素の存在は、直列の2つ以上のリアクターが使われる場合特に、相対的には少なくなることもある。
ii)一酸化炭素
iii)水素
iv)ヒドロホルミル化反応からの未反応ガス原料を含むリサイクルガス
また、第二のリアクターへの原料は以下を含む。
ii)ヒドロホルミル化反応からの未反応ガス原料を含むリサイクルガス
さらに好適な実施形態において、ヒドロホルミル化は連続する少なくとも3つのリアクター中で行われ、第三のリアクターへの原料は以下を含む。
ii)ヒドロホルミル化反応からの未反応ガス原料を含むリサイクルガス
さらに好適な実施形態において、ヒドロホルミル化は連続する4つのリアクター中で行われ、第四のリアクターへの原料は第三のリアクターからの反応生成物からなる。必要に応じてさらにリアクターを含んでも良い。オプションとして、ガスリッチ水素および/またはリサイクルガスの一部を、第四のおよび/または後続のリアクターの原料へ付加しても良い。
下流の場所に供給されても良いし、好適にはヒドロホルミル化リアクターが下流に配置されても良い(WO01/14297に説明されている)。
ーに分離されても良く、オプションとして二番目の位置にある一つより多くのリアクター有しても良い。リサイクルガス(9)の一部を受ける一つ以上のリアクターでも良い。これらの変化は、本発明のさらなる代替の実施形態と考えられる。
101〜105・・・リアクター、106・・・熱交換器、108・・高圧セパレーター、
109・・・低圧セパレーター、110・・・水素化器、
120〜122・・・コンプレッサー、
Claims (29)
- ヒドロホルミル化生成物を形成するために一酸化炭素および水素を用いた一つ以上のオレフィン類のヒドロホルミル化を含む製造方法であって、前記ヒドロホルミル化が直列の少なくとも2つのヒドロホルミル化リアクター中で起こり、ヒドロホルミル化または後続処理段階からの未反応ガスが、上記直列の少なくとも2つのヒドロホルミル化リアクターのうち少なくとも二番目の位置にあるヒドロホルミル化リアクターへリサイクルされ、前記ヒドロホルミル化生成物が高圧セパレーターへ供給され、かつ高圧セパレーターからのオフガスの一酸化炭素量は、その一酸化炭素の分圧が75バール以上であるようになされていることを特徴とする、製造方法。
- アルコールを形成するためのヒドロホルミル化生成物を水素化するための工程を含む製造方法であって、前記製造方法は、オレフィン(類)を触媒的にヒドロホルミル化すること、実質的に触媒フリーのヒドロホルミル化生成物を形成するために、ヒドロホルミル化生成物から触媒残留物を除去すること、およびその後で実質的に触媒フリーのヒドロホルミル化生成物を実質的に水素化することを含むとともに、リサイクルされる上記未反応ガスは水素化工程からの未反応水素を含むことを特徴とする、請求項1記載の製造方法。
- リサイクルされる上記未反応ガスは、上記ヒドロホルミル化反応からの未反応ガスおよび上記水素化工程からの未反応水素を含むことを特徴とする、請求項2記載の製造方法。
- ヒドロホルミル化は、50〜350バールの圧力で実施される高圧または中圧ヒドロホルミル化製造方法であるとともに、上記オレフィン(類)は、ヒドロホルミル化触媒の存在下で一酸化炭素および水素と反応され、上記直列の少なくとも2つのヒドロホルミル化リアクターのうち一番目のリアクターへの原料は、次のi)〜iv)の混合物を含むことを特徴とし、
i) オレフィン(類)
ii) 一酸化炭素
iii)水素
iv) ヒドロホルミル化反応からの未反応ガス原料を含むリサイクルガス
および二番目の位置にあるリアクターへの原料は、
i) 一番目のリアクターからの反応生成物、および
ii) ヒドロホルミル化反応からの未反応ガス原料を含むリサイクルガス
の混合物を含むことを特徴とする、請求項1〜3のいずれかの項に記載の製造方法。 - 上記ヒドロホルミル化は直列の少なくとも3つのリアクター中で行われ、前記直列の少なくとも3つのリアクターのうち三番目の位置にあるリアクターへの原料は、
i) 二番目の位置にあるリアクターからの反応生成物、および
ii)ヒドロホルミル化反応からのガス原料を含むリサイクルガス
を含むことを特徴とする、請求項4記載の製造方法。 - 上記ヒドロホルミル化は直列の4つのリアクター中で行われ、前記直列の4つのリアクターのうち四番目の位置にあるリアクターへの原料は三番目の位置にあるリアクターからの反応生成物からなることを特徴とする、請求項4または5記載の製造方法。
- 上記ヒドロホルミル化は、50〜350バールの圧力で行われることを特徴とする、請求項1〜6のいずれかの項に記載の製造方法。
- 上記ヒドロホルミル化は、120〜185℃の温度で行われることを特徴とする、請求項1〜7のいずれかの項に記載の製造方法。
- ヒドロホルミル化触媒を用いる製造方法であって、供給される前記触媒は上記オレフィン原料中に吸収されることを特徴とする、請求項1〜8のいずれかの項に記載の製造方法。
- ロジウム触媒またはコバルト触媒から選択されるものを含むヒドロホルミル化触媒を使うことを特徴とする、請求項1〜9のいずれかの項に記載の製造方法。
- 上記触媒はコバルト触媒であり、ヒドロホルミル化に使われる合成ガス中の一酸化炭素に対する水素のモル比が1.3:1であることを特徴とする、請求項10に記載の製造方法。
- 上記触媒はコバルト触媒であり、上記ヒドロホルミル化生成物は、上記ヒドロホルミル化リアクターの下流にオプションとして設置されたデコバルター容器中において、ヒドロホルミル化反応生成物への苛性ソーダおよび/または炭酸ソーダの注入によって精製されることを特徴とする、請求項10または11に記載の製造方法。
- 化学量論的に100〜200%過剰な、水酸化ナトリウムまたは炭酸ナトリウムが使われることを特徴とする、請求項12に記載の製造方法。
- 上記デコバルターは155〜165℃の範囲の温度で作業されることを特徴とする、請求項12または13に記載の製造方法。
- 上記触媒はコバルト触媒であり、前記コバルトは酸性処理および/または酸化処理によって除去されることを特徴とする、請求項10または11に記載の製造方法。
- 上記酸性処理はギ酸および/または酢酸を使うことを特徴とする、請求項15に記載の製造方法。
- 上記酸化処理は酸素、酸素含有ガス、または空気を使うことを特徴とする、請求項15または16に記載の製造方法。
- 一酸化炭素の分圧は77バール以上である、請求項1〜17のいずれかの項に記載の製造方法。
- 上記高圧セパレーターは、250バール以上の圧力で動作することを特徴とする、請求項18に記載の製造方法。
- リサイクルに必要な上記高圧セパレーターからのガス量が、オフガスのリサイクル・コンプレッサー・システムへ送られることを特徴とする、請求項18または19に記載の製造方法。
- 上記高圧セパレーター中に残された液体は中圧セパレーターへ供給されるとともに、その中圧セパレーターの圧力は、高圧セパレーターから液体中に溶解または混入されるガスが上記中圧セパレーターからのオフガスとして解放されるレベルまで減少することを特徴とする、請求項18〜20のいずれかの項に記載の製造方法。
- 上記中圧セパレーターの圧力は80〜120バールの間にあることを特徴とする、請求項21に記載の製造方法。
- 前記中圧オフガスの一部は、後続のリサイクル用のオフガス・リサイクル・コンプレッサー・システムへ送られることを特徴とする、請求項21または22に記載の製造方法。
- 上記リサイクルは、連続するガス・コンプレッサー段階を含むコンプレッサー・システムを使うとともに、前記コンプレッサー・システムの圧力をヒドロホルミル化反応において必要な圧力まで徐々に増加することを特徴とする、請求項1〜23のいずれかの項に記載の製造方法。
- 上記リサイクル・コンプレッサー・システムは直列の3つのガス・コンプレッサー段階を含むことを特徴とする、請求項24に記載の製造方法。
- ヒドロホルミル化工程からの高圧セパレーターオフガスおよび中圧セパレーターオフガスは、上記直列の3つのガス・コンプレッサー段階のうち50〜60バールの間の吸引圧力で好適に動作する一番目のコンプレッサー段階へ(存在するときは、ヒドロホルミル化段階からの未反応ガスと一緒に)供給されることを特徴とする、請求項25に記載の製造方法。
- 上記直列の3つのガス・コンプレッサー段階のうち一番目のコンプレッサー段階から排出されるガス混合物が、オプションとして中圧セパレーターオフガスと一緒に、二番目のコンプレッサー段階へ供給されるとともに、二番目のコンプレッサー段階の圧力は、140〜180バールの範囲内まで増加することを特徴とする、請求項26に記載の製造方法。
- 上記直列の3つのガス・コンプレッサー段階のうち二番目のコンプレッサー段階から排出されるガス混合物が、オプションとして高圧セパレーターオフガスと一緒に、三番目のコンプレッサー段階へ供給されることを特徴とする、請求項27に記載の製造方法。
- 二相ステンレス鋼がヒドロホルミル化リアクターの少なくとも1つまたは任意のそれらの関連の装置の構成素材として使われることを特徴とする、請求項1〜28のいずれかの項に記載の製造方法。
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