JP4716954B2 - o−ビフェニルジフェニルホスフェートおよびトリフェニルホスフェートの混合物の製造方法。 - Google Patents
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(1)o−ビフェニルジフェニルホスフェートおよびトリフェニルホスフェートの混合物の製造方法であって、
(A1)オキシ塩化リン1当量とフェノール2.3当量以上2.8当量以下とをルイス酸存在下で反応させる工程、および
(B1)工程(A1)で得られた生成物とo−フェニルフェノールとを反応させる工程
を含む製造方法。
(2)前記フェノールが2.4当量以上である(1)に記載の製造方法。
(3)工程(A1)における反応温度が内温80℃以上150℃以下である(1)または(2)に記載の製造方法。
(4)前記ルイス酸として塩化マグネシウムが用いられる(1)〜(3)のいずれか一項に記載の製造方法。
(A2)o−フェニルフェノール1当量とオキシ塩化リン2.5当量以上4当量以下とをルイス酸存在下で反応させる工程、および
(B2)工程(A2)で得られた生成物とフェノールとを反応させる工程を含む製造方法。
(6)前記オキシ塩化リンが3.0当量以上である(5)に記載の製造方法。
(7) 工程(A2)における反応温度が内温80℃以上120℃以下である(5)または(6)に記載の製造方法。
(8)前記ルイス酸として塩化マグネシウムが用いられる(5)〜(7)のいずれか一項に記載の製造方法。
(A1)オキシ塩化リン1当量とフェノール2.3当量以上2.8当量以下とをルイス酸存在下で反応させる工程を含む製造方法。
(10)o−ビフェニルジフェニルホスフェートおよびトリフェニルホスフェートの混合物の製造のための中間体の製造方法であって、
(A2)o−フェニルフェノール1当量とオキシ塩化リン2.5当量以上4当量以下とをルイス酸存在下で反応させる工程を含む製造方法。
なお、下記スキーム1および後述のスキーム2において、生成物として、トリフェニルホスフェート、o−ビフェニルジフェニルホスフェート、ビス(o−ビフェニル)フェニルホスフェートおよびトリス(o−ビフェニル)ホスフェートが記載されているが、生成物はトリフェニルホスフェートとo−ビフェニルジフェニルホスフェートのみであることが好ましい。
工程(A1)で得られた生成物はすぐにo−フェニルフェノールとの反応(工程B1)に用いることが好ましいが、精製後またはそのまま、o−ビフェニルジフェニルホスフェートおよびトリフェニルホスフェートの混合物の製造のための中間体として保存の後、o−フェニルフェノールとの反応に用いることも可能である。
第2工程(B1)において工程(A1)で得られた生成物とo−フェニルフェノールとの反応時間は0.2時間〜8時間が好ましく、0.5時間〜6時間がより好ましい。
工程(A2)で得られた生成物はすぐにフェノールとの反応(工程B2)に用いることが好ましいが、精製後またはそのままo−ビフェニルジフェニルホスフェートおよびトリフェニルホスフェートの混合物の製造のための中間体として保存の後、フェノールとの反応に用いることも可能である。
また、第2工程(B2)において、工程(A2)で得られた生成物とフェノールとの反応時間は0.2時間〜8時間が好ましく、0.5時間〜6時間がより好ましい。
(実施例1)
100mlの三口フラスコに、オキシ塩化リン15.4g(0.10モル)、フェノール23.5g(0.25モル)、塩化マグネシウム48mg(0.0005モル)を加えて、内温90〜120℃で3時間反応させ、その後o−フェニルフェノール8.5g(0.050モル)を添加し、内温120〜160℃で3時間反応させた。反応混合物についてHPLCにより生成物の含有率を解析した。結果を表1に示す。
実施例1のフェノールの量を22.6g(0.24モル)、o−フェニルフェノールの量を10.2g(0.060モル)に変更した以外は実施例1と同様に反応を行った。反応混合物についてHPLCにより生成物の含有率を解析した。結果を表1に示す。
実施例1のフェノールの量を21.6g(0.23モル)、o−フェニルフェノールの量を11.9g(0.070モル)に変更した以外は実施例1と同様に反応を行った。反応混合物についてHPLCにより生成物の含有率を解析した。結果を表1に示す。
100mlの三口フラスコに、オキシ塩化リン23.0g(0.15モル)、o−フェニルフェノール8.50g(0.050モル)、塩化マグネシウム48mg(0.0005モル)を加えて、内温90〜100℃で2時間反応させ、その後フェノール37.6g(0.40モル)を添加し、内温100〜160℃で3時間反応させた。反応混合物についてHPLCにより生成物の含有率を解析した。結果を表1に示す。
実施例4のオキシ塩化リンの量を19.2g(0.125モル)、フェノールの量を30.6g(0.325モル)に変更した以外は実施例4と同様に反応を行った。反応混合物についてHPLCにより生成物の含有率を解析した。結果を表1に示す。
100mlの三口フラスコに、オキシ塩化リン15.4g(0.10モル)、フェノール18.8g(0.20モル)、o−フェニルフェノール17.0g(0.10モル)、塩化マグネシウム48mg(0.0005モル)を加えて、内温90〜160℃で6時間反応した。反応混合物についてHPLCにより生成物の含有率を解析した。結果を表1に示す。
実施例1のフェノールの量を20.7g(0.22モル)、o−フェニルフェノールの量を13.6g(0.08モル)に変更した以外は実施例1と同様に反応を行った。反応混合物についてHPLCにより生成物の含有率を解析した。結果を表1に示す。
実施例4のオキシ塩化リンの量を15.4g(0.10モル)、フェノールの量を23.5g(0.25モル)に変更した以外は実施例4と同様に反応を行った。反応混合物についてHPLCにより生成物の含有率を解析した。結果を表1に示す。
特にオキシ塩化リンおよびフェノールを先に反応させる方法では、フェノールをオキシ塩化リンに対して2.3当量以上用いることで、ビス(o−ビフェニル)フェニルホスフェートを3%未満に、2.4当量以上用いることで、1%未満にできることが分かる。またオキシ塩化リンおよびo−フェニルフェノールを先に反応させる方法では、オキシ塩化リンをo−フェニルフェノールに対して2.5当量以上用いることでビス(o−ビフェニル)フェニルホスフェートを3%未満に、3.0当量以上用いることで、1%以下にできることが分かる。
Claims (10)
- o−ビフェニルジフェニルホスフェートおよびトリフェニルホスフェートの混合物の製造方法であって、
(A1)オキシ塩化リン1当量とフェノール2.3当量以上2.8当量以下とをルイス酸存在下、内温90℃〜140℃で反応させる工程、および
(B1)工程(A1)で得られた生成物とo−フェニルフェノールとを反応させる工程
を含む製造方法。 - 前記フェノールが2.4当量以上である請求項1に記載の製造方法。
- 前記フェノールが2.7当量以下である請求項1または2に記載の製造方法。
- 前記ルイス酸として塩化マグネシウムが用いられる請求項1〜3のいずれか一項に記載の製造方法。
- o−ビフェニルジフェニルホスフェートおよびトリフェニルホスフェートの混合物の製造方法であって、
(A2)o−フェニルフェノール1当量とオキシ塩化リン2.5当量以上4当量以下とをルイス酸存在下、内温90℃〜110℃で反応させる工程、および
(B2)工程(A2)で得られた生成物とフェノールとを反応させる工程を含む製造方法。 - 前記オキシ塩化リンが3.0当量以上である請求項5に記載の製造方法。
- 前記オキシ塩化リンが3.5当量以下である請求項5または6に記載の製造方法。
- 前記ルイス酸として塩化マグネシウムが用いられる請求項5〜7のいずれか一項に記載の製造方法。
- o−ビフェニルジフェニルホスフェートおよびトリフェニルホスフェートの混合物の製造のための中間体の製造方法であって、
(A1)オキシ塩化リン1当量とフェノール2.3当量以上2.8当量以下とをルイス酸存在下、内温90℃〜140℃で反応させる工程を含む製造方法。 - o−ビフェニルジフェニルホスフェートおよびトリフェニルホスフェートの混合物の製造のための中間体の製造方法であって、
(A2)o−フェニルフェノール1当量とオキシ塩化リン2.5当量以上4当量以下とをルイス酸存在下、内温90℃〜110℃で反応させる工程を含む製造方法。
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2033918A (en) * | 1934-03-22 | 1936-03-17 | Dow Chemical Co | Liquid organo derivatives of phosphoric acid |
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Patent Citations (5)
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---|---|---|---|---|
US2033918A (en) * | 1934-03-22 | 1936-03-17 | Dow Chemical Co | Liquid organo derivatives of phosphoric acid |
US3356471A (en) * | 1963-08-09 | 1967-12-05 | Du Pont | Triaryl phosphate mixtures |
JP2001247583A (ja) * | 2000-03-09 | 2001-09-11 | Teijin Chem Ltd | 芳香族モノ置換ジクロロホスフェート類の製造方法 |
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