JP4710484B2 - ポリエステル組成物およびそれからなるポリエステル包装材料 - Google Patents
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Description
= 射出成形後の段付成形板のアセトアルデヒド含有量(At)(ppm)
− 射出成形前の乾燥したポリエステル組成物のアセトアルデヒド含有量(A0)(ppm)
この場合において、前記のポリエステル包装材料中のアルカリ金属原子含有量が、0.1〜300ppmの範囲内であることが好ましい。
この場合において、前記ポリエステル包装材料中のアセトアルデヒド含有量が20ppm以下であることが好ましい。
(△CT2)(重量%)が、それぞれ20ppm以下および0.40重量%以下であることが好ましい。
溶融処理時のアセトアルデヒド含有量の増加量(△AA)(ppm)=
溶融処理後のアセトアルデヒド含有量(ppm)−溶融処理前の乾燥後のアセトアルデヒド含有量(ppm)
溶融処理後の環状エステル3量体含有量(重量%)−溶融処理前の環状エステル3量体含有量(重量%)
また前記の本発明のポリエステル包装材料は、中空成形体、シ−ト状物あるいは前記シート状物を少なくとも一方向に延伸してなる延伸フイルムのいずれかであることができる。
本発明に用いられる熱可塑性ポリエステルは、主として芳香族ジカルボン酸成分とグリコ−ル成分とから得られる結晶性熱可塑性ポリエステルであり、さらに好ましくは、芳香族ジカルボン酸単位が酸成分の85モル%以上含む熱可塑性ポリエステルであり、特に好ましくは90モル%以上、最も好ましくは、芳香族ジカルボン酸単位が酸成分の95モル%以上含む熱可塑性ポリエステルである。
前記熱可塑性ポリエステル中に共重合成分として使用される酸成分としては、テレフタル酸、2、6−ナフタレンジカルボン酸、イソフタル酸、ジフェニ−ル−4,4'−ジカルボン酸、ジフェノキシエタンジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸、p−オキシ安息香酸、オキシカプロン酸等のオキシ酸及びその機能的誘導体、アジピン酸、セバシン酸、コハク酸、グルタル酸、ダイマ−酸等の脂肪族ジカルボン酸及びその機能的誘導体、ヘキサヒドロテレフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、シクロヘキサンジカルボン酸等の脂環族ジカルボン酸及びその機能的誘導体などが挙げられる。
さらに熱可塑性ポリエステルの極限粘度を増大させ、アセトアルデヒド含有量や環状エステル3量体含有量を低下させるために固相重合を行ってもよい。
前記の触媒化合物は、前記熱可塑性ポリエステル生成反応工程の任意の段階で添加することができる。
ここで、熱可塑性ポリエステルは、一般に種々の重合度の環状エステルオリゴマーを含有しているが、本発明でいう環状エステルオリゴマーとは、熱可塑性ポリエステルが含有している環状エステルオリゴマーのうちで最も含有量が高い環状エステルオリゴマーを意味し、例えば、エチレンテレフタレートを主繰返し単位とするポリエステルの場合には環状3量体のことである。
前記熱可塑性ポリエステルがエチレンテレフタレ−トを主たる構成単位とするポリエステルの代表であるPETの場合は、溶融重縮合ポリエステルの環状3量体の含有量は約1.0重量%であるから、本発明に係る熱可塑性ポリエステルの環状3量体の含有量は、0.70重量%以下、好ましくは0.60重量%以下、さらに好ましくは0.50重量%以下、特に好ましくは0.35重量%以下であることが好ましい。
前記環状エステルオリゴマーの含有量が0.70重量%を越えたり、また前記増加量が0.50重量%を越えると、成形の樹脂溶融時に環状エステルオリゴマーが増加し、加熱金型表面へのオリゴマ−付着が急激に増加し、得られた中空成形体等の透明性が非常に悪化したり、またフイルムの場合にはシート状物製膜時や延伸時にオリゴマーがダイスの出口近辺や延伸ロール表面、熱固定室の内部に付着、蓄積して、これらがフイルム表面に付着して異物になったりして問題となる。また、これらの下限は製造上の問題や生産コストの問題から、それぞれ0.1重量%および0.05重量%であることが好ましい。
溶融重縮合ポリエステルの場合には、溶融重縮合反応終了後のポリエステルと、リン化合物を配合したポリエステル樹脂とを溶融状態で混合できるラインミキサ−等の機器中で混合して重縮合触媒を不活性化する方法が挙げられる。
また固相重合ポリエステルにリン化合物を配合する方法としては、固相重合ポリエステルにリン化合物をドライブレンドする方法やリン化合物を溶融混練して配合したポリエステルマスタ−バッチチップと固相重合ポリエステルチップを混合する方法によって所定量のリン化合物をポリエステルに配合後、押出機や成形機中で溶融し、重縮合触媒を不活性化する方法等が挙げられる。
使用されるリン化合物としては、本発明に係る熱可塑性ポリエステルの製造時に安定剤として使用することができると説明した前記のリン酸、亜リン酸、ホスホン酸およびそれらの誘導体等が挙げられる。これらは単独で使用してもよく、また2種以上を併用してもよい。
前記の部分芳香族ポリアミドの重縮合反応は、回分式反応装置で行っても良いしまた連続式反応装置で行っても良い。
(ただし、Zはアルカリ金属、R8は水素、アルキル基、アリール基、シクロアルキル基、−C(O)CH3または−C(O)OZ'、(Z'は水素、アルカリ金属))
前記部分芳香族ポリアミド中に添加するリン化合物としては、下記化学式(B−1)〜(B−4)で表される化合物から選ばれる少なくとも1つを用いることが好ましい。
化学式(B−4)で表される亜リン酸化合物としては、亜リン酸、亜リン酸水素ナトリウム、亜リン酸ナトリウム、亜リン酸トリエチル、亜リン酸トリフェニル、ピロ亜リン酸などがある。
またこれらの化合物は同時に添加してもよいし、別々に添加してもよい。
本発明のポリエステル包装材料中の熱可塑性ポリエステル由来の環状エステル3量体の含有量は、好ましくは0.70重量%以下、より好ましくは0.50重量%以下、さらに好ましくは0.40重量%以下であることが好ましい。ポリエステル包装材料中の熱可塑性ポリエステル由来の環状エステル3量体の含有量が0.70重量%を超える場合には、加熱金型表面へのオリゴマ−付着が急激に増加し、これが原因で得られた中空成形体の透明性が非常に悪化するとともに、香味保持性も悪くなり問題である。
本発明のポリエステル包装材料は、公知の製造方法によって得ることができる。
またこのシート状物は、圧空成形、真空成形によリカップ状やトレイ状に成形することもできる。また、本発明のポリエステル包装材料は、電子レンジおよび/またはオ−ブンレンジ等で食品を調理したり、あるいは冷凍食品を加熱するためのトレイ状容器の用途にも用いることができる。この場合は、シ−ト状物をトレイ形状に成形後、熱結晶化させて耐熱性を向上させる。
なお、接着剤を用いてフィルムを金属板にラミネートできることはいうまでもない。
なお、本発明における、主な特性値の測定法を以下に説明する。
(1)ポリエステル、ポリエステル組成物およびポリエステル包装材料の極限粘度(IV)
1,1,2,2−テトラクロルエタン/フェノ−ル(2:3重量比)混合溶媒中30℃での溶液粘度から求めた。(単位はデシリットル/グラム)
メタノ−ルにより分解し、ガスクロマトグラフィ−によりジアルキレングリコ−ル量を定量し、全グリコ−ル成分に対する割合(モル%)で表した。PETの場合はDEG含有量、PTTの場合はDPG含有量である。
試料300mgをヘキサフルオロイソプロパノ−ル/クロロフォルム混合液(容量比=2/3)3mlに溶解し、さらにクロロフォルム30mlを加えて希釈する。これにメタノ−ル15mlを加えてポリマ−を沈殿させた後、濾過する。濾液を蒸発乾固し、ジメチルフォルムアミド10mlで定容とし、高速液体クロマトグラフ法により環状エステルオリゴマーを定量した。PETの場合は環状3量体(CT含有量)、PTTの場合は環状2量体(CD含有量)である。
試料/蒸留水=1グラム/2ccを窒素置換したガラスアンプルに入れたあと、窒素シール下にアンプル上部を溶封し、160℃で2時間抽出処理を行い、冷却後抽出液中のアセトアルデヒドを高感度ガスクロマトグラフィ−で測定し、濃度をppmで表示した。
窒素気流下で50〜100℃で乾燥したポリエステル組成物を名機製作所製M−150C(DM)射出成形機により、シリンダー温度290℃において、10℃の水で冷却した段付平板金型(表面温度約22℃)を用いて段付成形板を射出成形する。得られた段付成形板は、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11mmの厚みの約3cm×約5cm角のプレートを階段状に備えたもので、1個の重量は約146gである。2mm厚みのプレートより試料を採取し、(4)の測定方法によってアセトアルデヒド含有量(At)を求め、下記の式より射出成形前後のアセトアルデヒド含有量の差を求める。
射出成形前後のアセトアルデヒド含有量の差(At−A0)(ppm)=
射出成形後の段付成形板のアセトアルデヒド含有量(At)(ppm)−射出成形前の乾燥したポリエステル組成物のアセトアルデヒド含有量(A0)(ppm)
ポリエステル包装材料より約1〜3mm角の試料3gを採取し、これをガラス製試験管に入れて約50〜70℃で真空乾燥したあと常圧窒素雰囲気下で290℃のオイルバスに30分浸漬させて溶融処理する。溶融処理時のアセトアルデヒド含有量の増加量は、次式により求める。
融処理時のアセトアルデヒド含有量の増加量(ppm)=
溶融処理後のアセトアルデヒド含有量(ppm)−溶融処理前の乾燥後のアセトアルデヒド含有量(ppm)
溶融処理時の環状エステル3量体増加量(重量%)=
溶融処理後の環状エステル3量体含有量(重量%)− 溶融処理前の環状エステル3量体含有量(重量%)
試料0.25gを96%硫酸25mlに溶解し、この溶液10mlをオストワルド粘度管にて20℃で測定、下式より求めた。
Rv= t/t0
t0:溶媒の落下秒数
t :試料溶液の落下秒数
試料を白金るつぼにて灰化分解し、6mol/L塩酸を加えて蒸発乾固する。1.2mol/L塩酸で溶解し、原子吸光で定量して求めた。
樹脂約0.5kgを、JIS−Z8801による呼び寸法1.7mmの金網をはった篩(直径30cm)の上に乗せ、テラオカ社製揺動型篩い振トウ機SNF−7で1800rpmで1分間篩った。この操作を繰り返し、樹脂を合計20kg篩った。
篩の下にふるい落とされたファインは、イオン交換水で洗浄し岩城硝子社製G1ガラスフィルターで濾過して集めた。これらをガラスフィルターごと乾燥器内で100℃で2時間乾燥後、冷却して秤量した。再度、イオン交換水で洗浄、乾燥の同一操作を繰り返し、恒量になったことを確認し、この重量からガラスフィルターの重量を引き、ファイン重量を求めた。ファイン含有量は、ファイン重量/篩いにかけた全樹脂重量、である。
窒素ガスを用いた乾燥機で乾燥した熱可塑性ポリエステルチップの所定量および窒素ガスを用いた乾燥機で乾燥した部分芳香族ポリアミドの所定量をドライブレンドし、これを用いて名機製作所製M−150C(DM)射出成型機により樹脂温度285℃でプリフォ−ムを成形した。このプリフォ−ムの口栓部を自家製の口栓部結晶化装置で加熱結晶化させた後、コ−ポプラスト社製LB−01E延伸ブロ−成型機を用いて二軸延伸ブロ−成形し、引き続き約145℃に設定した金型内で熱固定し、1000ccの中空成形体を得た。同様の条件で2000本の中空成形体を連続的に延伸ブロ−成形し、その前後における金型表面の状態を目視で観察し、下記のように評価した。
◎ : 連続成形試験の前後において変化なし
○ : 連続成形試験後にわずかに付着物あり
△ : 連続成形試験後にかなり付着物あり
× : 連続成形試験後に付着物が非常に多い
a)非耐熱中空成形体:実施例1において記載した方法で成形した中空成形体の外観を目視で観察し、下記の評価基準によって評価した。
b)耐熱中空成形体:(13)の成形後に得られた中空成形体の外観を目視で観察し、下記の評価基準によって評価した。短期透明性は10本成形後、連続成形透明性は2000本後で評価した。
(評価基準)
◎ : 透明である
○ : 実用的な範囲で透明であり、未溶融物等の異物は見られない
△ : 実用的な範囲で透明であるが、未溶融物等の異物が認められる。
× : 透明性に劣る、着色が認められる、又は未溶融物が見られる
a)非耐熱中空成形体:沸騰した蒸留水を50℃に冷却後、中空成形体に入れ密栓後30分保持し、その後50℃で10日間放置し、開栓後風味、臭いなどの試験を行った。比較用のブランクとして、蒸留水を使用。官能試験は10人のパネラーにより次の基準により実施し、平均値で比較した。
b)耐熱中空成形体:中空成形体に沸騰した蒸留水を入れ密栓後30分保持し、その後50℃で5日間放置し、開栓後前記と同様に風味、臭いなどの試験を行った。
(評価基準)
◎ : 異味、臭いを感じない
○ : ブランクとの差をわずかに感じる
△ : ブランクとの差を感じる
× : ブランクとのかなりの差を感じる
×× : ブランクとの非常に大きな差を感じる
Modern Controls社製酸素透過量測定器OX−TRAN100により、1000ccのボトル1本当りの透過量として20℃、0%RHで測定した。
(実施例および比較例に使用したポリエチレンテレフタレ−ト(PET))
中空成形体の評価試験に用いたPET(A)〜(E)の特性を表1に示す。これらのPETは、Ge系触媒を用いて連続溶融重縮合−固相重合装置で重合したものである。
なお、これらのPETのDEG含有量は約2.8モル%、PET(A)〜(C)のファイン含有量は約70ppm以下、またPET(D)、(E)のファイン含有量は約500ppmであった。
試験に使用したNy−MXD6(F)〜Ny−MXD6(I)の特性を表2に示す。
Ny−MXD6(F)〜Ny−MXD6(H)は、耐圧重縮合釜中でメタキシリレンジアミンとアジピン酸をNaOHやNaH2PO2・H2Oの存在下において加圧下および常圧下に加熱して重縮合する回分式方法により得たものである。ナトリウム量としては次亜リン酸ナトリウムと水酸化ナトリウムのナトリウム原子の合計量としてリン原子の3.0倍モルになるようにした。
Ny−MXD6(I)も、Ny−MXD6(H)と同様の重合方法により得たものである。上記のリン原子含有化合物、およびアルカリ化合物は添加しなかった。これらのNy−MXD6の二次転移点は約65℃である。
PET(C)100重量部に対してNy−MXD6(G)2重量部を用い、これらをそれぞれ評価方法(12)に記した乾燥方法により乾燥後ドライブレンドし、これを用いて名機製作所製M−150C(DM)射出成型機により樹脂温度285℃でプリフォ−ムを成形した。このプリフォ−ムをコ−ポプラスト社製LB−01E延伸ブロ−成型機を用いて二軸延伸ブロ−成形し、2000ccの非耐熱中空成形体を得た。
ポリエステル組成物のナトリウム含有量は2ppm、射出成形前後のアセトアルデヒド含有量の差(At−A0)は8ppmであり、中空成形体のAA含有量は10ppm、官能試験評価は「◎」、透明性は「◎」であり、透明性および香味保持性に非常に優れた中空成形体を得ることができた。
PET(C)100重量部に対してNy−MXD6(F)10重量部を用いて、実施例1と同様にして2000ccの中空成形体を成形し、評価を行った。
得られた中空成形体の特性の評価結果を表3に示す。
ポリエステル組成物のナトリウム含有量は59ppm、射出成形前後のアセトアルデヒド含有量の差(At−A0)は6ppmであり、中空成形体のAA含有量は8ppm、官能試験評価は「○」、透明性は「◎」であり問題なかった。また酸素バリヤー性も改善されている。
PET(C)100重量部に対してNy−MXD6(F)30重量部を用いて、実施例1と同様にして中空成形体を成形し、評価を行った。
得られた中空成形体の特性の価結果を表3に示す。
ポリエステル組成物のナトリウム含有量は150ppm、射出成形前後のアセトアルデヒド含有量の差(At−A0)は5ppmであり、中空成形体のAA含有量は6ppm、官能試験評価は「○」、透明性は「○」であり問題なかった。
PET(D)100重量部に対してNy−MXD6(I)10重量部を用いて、実施例1と同様にして中空成形体を成形し、評価を行った。
得られた中空成形体の特性の評価結果を表3に示す。
ポリエステル組成物のナトリウム含有量は0ppm、射出成形前後のアセトアルデヒド含有量の差(At−A0)は18ppmであり、中空成形体のAA含有量は22ppm、透明性は「×(着色未溶融物が見られる)」、官能試験評価は「×」と悪く、実用性がないものであった。
PET(E)100重量部に対してNy−MXD6(H)30重量部を用いて、実施例1と同様にして中空成形体を成形し、評価を行った。
得られた中空成形体の特性の評価結果を表3に示す。
ポリエステル組成物のナトリウム含有量は346ppm、射出成形前後のアセトアルデヒド含有量の差(At−A0)は11ppmであり、中空成形体のAA含有量は15ppmであったが、透明性は「×(透明性に劣る)」、官能試験評価は「××」と悪く、実用性がないものであった。
PET(D)100重量部を用いて、実施例1と同様にして中空成形体を成形し、評価を行った。
得られた中空成形体の特性の評価結果を表3に示す。
PET(A)100重量部に対してNy−MXD6(G)10重量部を用いて、評価方法(12)の方法により中空成形体を成形し、また金型汚れ評価も行った。
得られた中空成形体の特性及び金型汚れ評価結果を表4に示す。
ポリエステル組成物の射出成形前後のアセトアルデヒド含有量の差(At−A0)は5ppmであり、中空成形体のナトリウム含有量は11ppm、中空成形体のAA含有量は9ppm、△AA含有量は10ppm、環状エステル3量体含有量は0.32重量%、環状エステル3量体含有量の増加量(△CT2量)は0.04重量%、CM含有量は530ppm、官能試験評価は「○」、透明性は「○」であり、また金型付着物は認められなかった。
PET(B)100重量部に対してNy−MXD6(F)20重量部を用いて、評価方法(12)の方法により中空成形体を成形し、また金型汚れ評価も行った。
得られた中空成形体の特性及び金型汚れ評価結果を表4に示す。
ポリエステル組成物の射出成形前後のアセトアルデヒド含有量の差(At−A0)は5ppmであり、中空成形体のナトリウム含有量は108ppm、中空成形体のAA含有量は7ppm、△AA含有量は10ppm、環状エステル3量体含有量は0.34重量%、環状エステル3量体含有量の増加量(△CT2量)は0.09重量%、CM含有量は1100ppm、官能試験評価は「○」、透明性は「○」であり、また金型付着物は認められなかった。
PET(A)100重量部に対してNy−MXD6(F)30重量部を用いて、評価方法(12)の方法により中空成形体を成形し、また金型汚れ評価も行った。
得られた中空成形体の特性及び金型汚れ評価結果を表4に示す。
ポリエステル組成物の射出成形前後のアセトアルデヒド含有量の差(At−A0)は4ppmであり、中空成形体のナトリウム含有量は150ppm、中空成形体のAA含有量は5ppm、△AA含有量は8ppm、環状エステル3量体含有量は0.31重量%、環状エステル3量体含有量の増加量(△CT2量)は0.05重量%、CM含有量は1400ppm、官能試験評価は「○」、透明性は「○」であり、また金型付着物は認められなかった。
PET(D)100重量部に対してNy−MXD6(I)0.05重量部を用いて、評価方法(12)の方法により中空成形体を成形し、また金型汚れ評価も行った。
得られた中空成形体の特性及び金型汚れ評価結果を表4に示す。
ポリエステル組成物の射出成形前後のアセトアルデヒド含有量の差(At−A0)は27ppmであり、中空成形体のリン含有量は0ppm、中空成形体のAA含有量は41ppm、△AA含有量は35ppm、環状エステル3量体含有量は0.76重量%、環状エステル3量体含有量の増加量(△CT2量)は0.50重量%、官能試験評価は「××」、透明性は「×」と悪く、また金型汚れもひどかった。
PET(E)100重量部に対してNy−MXD6(H)30重量部を用いて、評価方法(12)の方法により中空成形体を成形し、また金型汚れ評価も行った。
得られた中空成形体の特性及び金型汚れ評価結果を表4に示す。
ポリエステル組成物の射出成形前後のアセトアルデヒド含有量の差(At−A0)は7ppmであり、中空成形体のナトリウム含有量は346ppm、中空成形体のAA含有量は13ppm、△AA含有量は18ppm、環状エステル3量体含有量は0.79重量%、環状エステル3量体含有量の増加量(△CT2量)は0.52重量%、CM含有量は3800ppm、官能試験評価は「××」、透明性は「×」と悪く、また金型汚れもひどかった。
Claims (4)
- ポリエチレンテレフタレート100重量部と、部分芳香族ポリアミド0.1〜50重量部とからなるポリエステル組成物であって、前記ポリエステル組成物中のアルカリ金属原子含有量が0.1〜300ppmの範囲内であり、かつ、前記部分芳香族ポリアミド中の末端カルボキシル基濃度に対する末端アミノ基濃度の比が1.0〜20であることを特徴とするポリエステル組成物。
- 前記ポリエステル組成物中のアルカリ金属原子含有量が2〜300ppmの範囲内である請求項1に記載のポリエステル組成物。
- 請求項1または2に記載のポリエステル組成物を成形してなることを特徴とするポリエステル包装材料。
- 請求項3に記載のポリエステル包装材料が、中空成形体、シ−ト状物あるいはこのシート状物を少なくとも一方向に延伸してなる延伸フイルムのいずれかであることを特徴とするポリエステル包装材料。
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