JP4698170B2 - エポキシ樹脂、及びその製造方法、並びにそのエポキシ樹脂組成物 - Google Patents
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Description
一方、エポキシ基とフェノール性水酸基を分子レベルで均一に含んだ樹脂としては、例えば特許文献2には、低分子量のエポキシ樹脂とビスフェノールとをアルカリ金属等の触媒の存在下、重付加反応して得ることが提案されている。しかしながらこの方法ではアルカリ金属等の触媒が除去できておらず、樹脂の貯蔵安定性に問題があった。また反応の終点を制御することが困難なため、安定して同一品質の樹脂を得ることも困難であった。さらにはこの方法は低分子量のエポキシ樹脂を一旦製造してから、ビスフェノールと反応させるものであり、本発明の2官能フェノール類とエピハロヒドリンより直接合成されるものとは異なる。また前記特許文献2の方法は工程が煩雑で工業的には不利である。
反応及び精製に使用するアルカリ金属水酸化物の総量は、エピクロロヒドリン1モルに対して0.98モル〜1.05モルが好ましい。より好ましくは1.00モル〜1.03モルである。0.98モル以下では、2官能フェノール類とエピクロロヒドリンとの反応が進みにくく、加水分解性ハロゲンが多量残存しやすいためであり、1.05モル以上では高分子量体が生成し、反応が制御できなくなるためである。
式(1)
フェノール性水酸基当量は、テトラヒドロフラン96重量%とメタノール4重量%の混合溶液中でフェノール性水酸基にテトラメチルアンモニウムヒドロキサイドを作用させて発色させ、分光光度計を用いて、305nmにおける吸光度を測定し、予め原料に用いた2官能フェノール類を標準として同様の操作により作成した検量線により換算して求めた。
加水分解性塩素量の測定方法は、サンプル約2gを三角フラスコに秤取り、ジオキサンで溶解後、0.1N−KOHメタノール溶液25mlを加え、70℃の温水中で30分反応させた。次いで200mlビーカーに移し取り、アセトン、イオン交換水、及び酢酸3mlを加えて後、0.01N−AgNO3水溶液による電位差滴定で求めた。
攪拌機、温度計、窒素吹き込み管、及び冷却管を備えた反応装置に、2官能フェノール類としてビスフェノールAを228部(1.0モル)、エピクロロヒドリンを102部(1.1モル)、メチルイソブチルケトンを200部加え、40℃で溶解させた後、30%NaOH水溶液148部(1.11モル)を1時間で滴下した。その後90℃で3時間反応を行った。次にメチルイソブチルケトンを350部、水を200部仕込み、溶解後静置して水層を除去した。次に燐酸で中和、水洗して水層を除去した。さらに水洗を行いろ過した後、メチルイソブチルケトンを留去して本発明のエポキシ樹脂(A)を得た。この樹脂を分析したところ、エポキシ当量が990g/eq、フェノール性水酸基当量が1600g/eq、加水分解性塩素量が0.01%であった。性状は表1に示した。
実施例1と同じ装置に2官能フェノール類としてビスフェノールAを228部(1.0モル)、エピクロロヒドリンを97部(1.05モル)、メチルイソブチルケトンを200部加え、40℃で溶解させた後、48.5%NaOH水溶液25部(0.30モル)を30分で滴下した。次いで70℃で1時間予備的反応を行った。次に48.5%NaOH水溶液57部(0.69モル)を1時間で滴下した。その後90℃で3時間反応を行った。次にメチルイソブチルケトンを350部、水を250部仕込み、溶解後静置して水層を除去した。さらに48.5%NaOH水溶液4.1部(0.05モル)を滴下して、80℃で1時間反応を行った。次に燐酸で中和、水洗して水層を除去した。さらに水洗を行いろ過した後、メチルイソブチルケトンを留去して本発明のエポキシ樹脂(b)を得た。性状は表1に示した。
実施例1と同じ装置に2官能フェノール類としてビスフェノールAを228部(1.0モル)、エピクロロヒドリンを95部(1.03モル)、メチルイソブチルケトンを200部加え、40℃で溶解させた後、48.5%NaOH水溶液25部(0.30モル)を30分で滴下した。次いで70℃で1時間予備的反応を行った。次に48.5%NaOH水溶液60部(0.73モル)を1時間で滴下した。その後90℃で3時間反応を行った。次にメチルイソブチルケトンを350部、水を250部仕込み、溶解後静置して水層を除去した。さらに48.5%NaOH水溶液0.8部(0.01モル)を滴下して、80℃で1時間反応を行った。次に燐酸で中和、水洗して水層を除去した。さらに水洗を行いろ過した後、メチルイソブチルケトンを留去して本発明のエポキシ樹脂(C)を得た。性状は表1に示した。
実施例1と同じ装置に2官能フェノール類としてビスフェノールFを200部(1.0モル)、エピクロロヒドリンを97部(1.05モル)、メチルイソブチルケトンを200部加え、40℃で溶解させた後、48.5%NaOH水溶液25部(0.30モル)を30分で滴下した。次いで70℃で1時間予備的反応を行った。次に48.5%NaOH水溶液57部(0.69モル)を1時間で滴下した。その後90℃で3時間反応を行った。次にメチルイソブチルケトンを350部、水を250部仕込み、溶解後静置して水層を除去した。さらに48.5%NaOH水溶液4.1部(0.05モル)を滴下して、80℃で1時間反応を行った。次に燐酸で中和、水洗して水層を除去した。さらに水洗を行いろ過した後、メチルイソブチルケトンを留去して本発明のエポキシ樹脂(D)を得た。性状は表1に示した。
実施例1と同じ装置に2官能フェノール類としてビスフェノールAを228部(1.0モル)、エピクロロヒドリンを88部(0.95モル)、メチルイソブチルケトンを200部加え、40℃で溶解させた後、48.5%NaOH水溶液16.5部(0.20モル)を30分で滴下した。次いで70℃で1時間予備的反応を行った。次に48.5%NaOH水溶液61.0部(0.74モル)を1時間で滴下した。その後90℃で3時間反応を行った。次にメチルイソブチルケトンを350部、水を250部仕込み、溶解後静置して水層を除去した。さらに48.5%NaOH水溶液1.6部(0.02モル)を滴下して、80℃で1時間反応を行った。次に燐酸で中和、水洗して水層を除去した。さらに水洗を行いろ過した後、メチルイソブチルケトンを留去して本発明のエポキシ樹脂(E)を得た。性状は表1に示した。
実施例1と同じ装置に、2官能フェノール類としてビスフェノールAを228部(1.0モル)、エピクロロヒドリンを102部(1.1モル)、メチルイソブチルケトンを200部加え、40℃で溶解させた後、30%NaOH水溶液157部(1.18モル)を1時間で滴下した。その後90℃で3時間反応を行った。次にメチルイソブチルケトンを350部、水を200部仕込み、溶解後静置して水層を除去した。次に燐酸で中和、水洗して水層を除去した。さらに水洗を行いろ過した後、メチルイソブチルケトンを留去してエポキシ樹脂(F)を得た。この樹脂を分析したところ、エポキシ当量が1750g/eq、フェノール性水酸基当量が7000g/eq、加水分解性塩素量が0.003wt%であった。
実施例1と同じ装置に2官能フェノール類としてビスフェノールAを228部(1.0モル)、エピクロロヒドリンを97部(1.05モル)、メチルイソブチルケトンを200部加え、40℃で溶解させた後、48.5%NaOH水溶液25部(0.30モル)を30分で滴下した。次いで70℃で1時間予備的反応を行った。次に48.5%NaOH水溶液57部(0.70モル)を1時間で滴下した。その後90℃で3時間反応を行った。次にメチルイソブチルケトンを350部、水を250部仕込み、溶解後静置して水層を除去した。次に燐酸で中和、水洗して水層を除去した。さらに水洗を行いろ過した後、メチルイソブチルケトンを留去してエポキシ樹脂(G)を得た。この樹脂を分析したところ、エポキシ当量が1100g/eq、フェノール性水酸基当量が1200g/eq、加水分解性塩素量が0.20wt%であった。
ビスフェノールAとエピクロロヒドリンとの通常の直接合成法により製造される市販の汎用エポキシ樹脂:エポトートYD−014(東都化成社製)の性状を表1に示す。
ビスフェノールA型液状エポキシ樹脂とビスフェノールAとの間接合成法により製造される市販のフェノール系硬化剤:エポトートZX−767(東都化成社製)の性状を表1に示す。
実施例1で得られたエポキシ樹脂(A)100部に対し、硬化促進剤として2−メチルイミダゾールを0.5部、白色顔料として酸化チタンを50部、流れ調整剤としてアクロナール4F(BASF社製)を0.5部、ワキ防止剤としてベンゾインを0.5部配合した。これら配合物をヘンシェルミキサーでドライブレンドし、次いでエクストルーダー(池貝鉄工社製PCM−30)で樹脂温度が100℃〜130℃になるよう溶融混練を1回行い、冷却後に微粉砕した。さらに100メッシュの篩いを用いて分級して粉体塗料を得た。得られた粉体塗料をリン酸亜鉛処理した軟鋼板に静電粉体塗装を行い、180℃で20分焼き付け、膜厚約80μmの塗装試験板を得た。
エポキシ樹脂を実施例2〜実施例4で得られた各エポキシ樹脂に変更した以外は実施例6と同様の配合、操作により粉体塗料及び塗装試験板を得た。
エポキシ樹脂を実施例5で得られたエポキシ樹脂(E)95部に変更し、エポトートYDCN−704(東都化成社製オルソクレゾールノボラックエポキシ、エポキシ当量220g/eq)を5部配合した以外は実施例6と同様の配合、操作により粉体塗料及び塗装試験板を得た。
エポキシ樹脂を比較例1〜2で得られたエポキシ樹脂(F)及びエポキシ樹脂(G)に変更した以外は実施例6と同様の配合、操作により粉体塗料及び塗装試験板を得た。
エポキシ樹脂をエポトートYD−014に変更した以外は実施例6と同様の配合、操作により粉体塗料及び塗装試験板を得た。
エポキシ樹脂をエポトートYD−014に変更し、74部を配合した。また硬化剤としてフェノール系硬化剤:エポトートZX−767を26部配合した以外は実施例6と同様の配合、操作により粉体塗料及び塗装試験板を得た。
比較例8において1回目の溶融混練後、粗砕し、再度同条件で2回目の溶融混練した以外は実施例8と同様の配合、操作により粉体塗料及び塗装試験板を得た。
エポキシ樹脂を比較例3のエポトートYD−014に変更し、98部を配合した。また硬化剤としてジシアンジアミド(DICY)を2部配合した以外は実施例6と同様の配合、操作により粉体塗料及び塗装試験板を得た。
評価方法は以下に示す方法で行った。
1)付着性;JIS K−5400に従い碁盤目テープ法で評価。すきま間隔;1mm。評価点数: 満点を10とした。
2)耐沸騰水性;試験板を沸騰水中に4時間浸漬し、取り出し後付着性を評価した。
3)耐酸性;試験板を5%硫酸中に30日間浸漬し、取り出し後付着性を評価した。
4)耐アルカリ性;試験板を5%NaOH中に30日間浸漬し、取り出し後付着性を評価した。
5)耐塩水噴霧性;試験板にクロスカットを入れた後、JIS K 5400の耐塩水噴霧試験に準拠して試験を行った。500時間塩水噴霧後にカッターにて強制剥離を行い、クロスカット部からの片側剥離幅を測定した。(○;1mm未満、△1mm以上、3mm未満、×;3mm以上)
上記5つの試験は試験板3枚による平均値とした。
下記3つの試験は試験板10枚について評価し、異常が無かった枚数を示し、満点を10とした。
6)エリクセン;エリクセン試験器を用いて、ポンチを10mm押し出し塗膜の割れや剥がれを目視で判定した。
7)耐衝撃性;JIS K−5400に従いデュポン衝撃試験機により1/4インチの撃心とこれに対応する台を用いて1kgの重りを50cmの高さより落下させて、塗膜の割れや剥がれを目視で判定した。
8)耐屈曲性;JIS K−5400に従い屈曲試験器に直径2mmの心棒をセットして評価。
塗膜の割れや剥がれを目視で判定した。
HPLCチャートの測定方法
(分析装置)
HEWLETT PACKARD社製高速液体クロマトシステム:
SERIES 1100
検出器:UV、検出波長:280nm
カラム:内径4.6mm×長さ150mm CD−C18(Imtact製)
(分析条件)
移動相:
A液:蒸留水
B液:テトラヒドロフラン/アセトニトリル=50/50(容量比)
初期組成:A液/B液=50/50(容量比)
グラジエント(50分後):A液/B液=0/100(容量比)
流速:1ml/分
注入量:5μl
カラム温度:40℃
FD−MSスペクトルの測定方法
装置:日立M−80B二重収束型質量分析計
電界脱離分析法(FD−MS)
FD;カーボンエミッター,
分解能;1500
磁場掃引スピード;m/z0〜1500/8.0sec.
加速電圧;3kv.
エミッター加熱電流;0〜35mA/600sec.
磁場校正;EIイオン化法によるパーフルオロケロセン(PFK)を用いた。
検量線;ポリエチレングリコール
図3及び図4の横軸は質量数m/z、縦軸はピーク強度である。
また、図3及び図4内記載のa群,b群,及びc群は、下記一般式(I)において、A1、及びA2がビスフェノールAの水酸基を除いた残基であり、
a群はR1、R2が共にCH2―CH―CH2
\ /
O
b群はR1、R2が共にH(水素原子)である。
c群はR1、R2の何れか一方がCH2―CH―CH2
\ /
O
もう一方がH(水素原子)である。
Claims (6)
- 2官能フェノール類がビスフェノール類であることを特徴とする、請求項1記載のエポキシ樹脂。
- エポキシ当量が3000g/eq以下、且つフェノール性水酸基当量が5000g/eq以下の範囲にある請求項1または請求項2のいずれかの項に記載のエポキシ樹脂。
- 2官能フェノール類1モルに対し、エピクロロヒドリン0.8モル乃至1.3モルをアルカリ金属水酸化物の存在下で反応させることを特徴とする、請求項1から請求項3のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂の製造方法。
- エピクロロヒドリン1モルに対し、総量が0.98モル乃至1.05モルのアルカリ金属水酸化物の存在下で反応させることを特徴とする、請求項4記載のエポキシ樹脂の製造方法。
- 請求項1から請求項3のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂または請求項4から請求項5のいずれか1項に記載の方法で得られたエポキシ樹脂を必須成分として含有することを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
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