JP4646984B2 - シクロプロピルピペリジングリシン輸送体阻害剤 - Google Patents
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Description
R2は
(1)R2a、R2b及びR2cで置換されているフェニル、
(2)R2a、R2b及びR2cで置換されているヘテロ環、
(3)未置換であるかまたは1〜6個のハロゲン、ヒドロキシ、−NR10R11、フェニルまたはヘテロ環(ここで、前記したフェニルまたはヘテロ環はR2a、R2b及びR2cで置換されている)で置換されているC1−8アルキル、
(4)未置換であるかまたは1〜6個のハロゲン、ヒドロキシまたは−NR10R11
{ここで、R10及びR11は独立して
(a)水素、
(b)未置換であるかまたはヒドロキシ、1〜6個のフルオロまたは−NR12R13(ここで、R12及びR13は独立して水素及び−C1−6アルキルから選択される)で置換されている−C1−6アルキル、
(c)未置換であるかまたはヒドロキシ、1〜6個のフルオロまたは−NR12R13で置換されている−C3−6シクロアルキル、
(d)ベンジル、
(e)フェニル
から選択される}
で置換されているC3−6シクロアルキル、及び
(5)未置換であるかまたは1〜6個のハロゲン、ヒドロキシまたは−NR10R11
で置換されている−C1−6アルキル−(C3−6シクロアルキル)
からなる群から選択され;
R2a、R2b及びR2cは独立して
(1)水素、
(2)ハロゲン、
(3)未置換であるかまたは(a)1〜6個のハロゲン、(b)フェニル、(c)C3−6シクロアルキルまたは(d)−NR10R11で置換されている−C1−6アルキル、
(4)未置換であるかまたは1〜6個のハロゲンで置換されている−O−C1−6アルキル、
(5)ヒドロキシ、
(6)−SCF3、
(7)−SCHF2、
(8)−SCH3、
(9)−CO2R9(ここで、R9は独立して(a)水素、(b)未置換であるか1〜6個のフルオロで置換されている−C1−6アルキル、(c)ベンジル及び(d)フェニルから選択される)、
(10)−CN、
(11)−SO2R9、
(12)−SO2−NR10R11、
(13)−NR10R11、
(14)−CONR10R11、及び
(15)−NO2
からなる群から選択され;
R3はそれぞれ未置換であるかまたは1〜6個のハロゲン、ヒドロキシ、−NR10R11、またはR2a、R2b及びR2cで置換されているヘテロ環で置換されているC1−6アルキルまたはC3−6シクロアルキルであり;
R4及びR5は独立して
(1)水素、及び
(2)未置換であるかまたはハロゲンまたはヒドロキシで置換されているC1−6アルキル
からなる群から選択され、または
R4及びR5は一緒になってC3−6シクロアルキル環を形成し;
Aは
(1)−O−、及び
(2)−NR10−
からなる群から選択され;
mは0または1であり、mが0のときにはR2はカルボニルに直接結合している]
を有する化合物、並びにその医薬的に許容され得る塩、及びその個々のエナンチオマー及びジアステレオマーに関する。
を有する化合物、或いはその医薬的に許容され得る塩、またはその個々のエナンチオマーまたはジアステレオマーを含む。
(1)R2a、R2b及びR2cで置換されているフェニル、
(2)R2a、R2b及びR2cで置換されているフラニル、
(3)未置換であるかまたは1〜6個のハロゲン、フェニルまたは−NR10R11(ここで、前記フェニルはR2a、R2b及びR2cで置換されている)で置換されているC1−8アルキル、
(4)未置換であるかまたは1〜6個のハロゲン、ヒドロキシまたは−NR10R11で置換されているC3−6シクロアルキル
からなる群から選択され、
R2a、R2b及びR2cが独立して
(1)水素、
(2)ハロゲン、
(3)−C1−6アルキル、
(4)−O−C1−6アルキル、
(5)−CF3、
(6)−OCF3、
(7)−OCHF2、
(8)−SCF3、
(9)−SCHF2、及び
(10)−NH2
からなる群から選択される化合物を含む。
(1)水素、
(2)ハロゲン、
(3)−C1−6アルキル、
(4)−O−C1−6アルキル、
(5)−CF3、
(6)−OCF3、
(7)−OCHF2、
(8)−SCF3、
(9)−SCHF2、及び
(10)−NH2
からなる群から選択される化合物を含む。
(1)水素、
(2)フルオロ、
(3)クロロ、
(4)ブロモ、
(5)−OCH3、
(6)−CF3、及び
(7)−NH2
からなる群から選択される化合物を含む。
(1)水素、
(2)フルオロ、
(3)クロロ、及び
(4)ブロモ、
からなる群から選択される化合物に関する。
(1)水素、
(2)フルオロ、及び
(3)クロロ、
からなる群から選択される化合物に関する。
(1)水素、及び
(2)フルオロ、
からなる群から選択される化合物に関する。
(1)水素、及び
(2)クロロ、
からなる群から選択される化合物に関する。
(1)2,3−ジフルオロフェニル、
(2)2,4−ジフルオロフェニル、
(3)2,4−ジクロロフェニル、
(4)2−クロロ−4−フルオロフェニル、
(5)2−クロロ−6−フルオロフェニル、及び
(6)2−クロロ−4,6−ジフルオロフェニル
からなる群から選択される化合物に関する。
統合失調症または精神病、例えば(妄想性、解体型、緊張型または未分化型)統合失調症、分裂病様障害、分裂情動性障害、妄想障害、短期精神障害、共同精神障害、一般的医学状態による精神障害、物質誘因または薬物(フェンシクリジン、ケタミン及び他の解離麻酔薬、アンフェタミン、他の精神刺激薬及びコカイン)誘因精神障害、情動障害を伴う精神病、短期反応性精神病、分裂情動性精神病、“精神分裂病−スペクトル”障害、例えば分裂病質または分裂性人格障害、または統合失調症のポジティブ及びネガティブ症状及び他の精神病を含めた精神病(例えば、主要うつ病、躁うつ性(双極性)障害、アルツハイマー病及び外傷後ストレス症候群)に関連する病気;認知障害、例えば(アルツハイマー病、虚血、多梗塞性認知症、外傷、脈管の問題または卒中、HIV病、パーキンソン病、ハンチントン病、ピック病、クロイツフェルト・ヤコブ病、周産期低酸素症、他の一般的医学状態または物質乱用に関連する)認知症;せん妄、健忘障害または年齢関連認知低下;不安障害、例えば急性ストレス障害、広場恐怖症、全身性不安障害、強迫症、パニック発作、パニック障害、外傷後ストレス障害、分離不安障害、社会恐怖症、特殊恐怖症、物質誘因不安障害、及び一般的医学的状態による不安障害及び不安症;物質関連障害及び耽溺挙動(例えば、物質誘因せん妄、持続性認知症、持続性健忘障害、精神障害または不安障害;物質(例えば、アルコール、アンフェタミン、大麻、コカイン、幻覚薬、吸入薬、ニコチン、オピオイド、フェンシクリジン、鎮静薬、睡眠薬または不安寛解剤)の耐性、依存性または退薬;肥満、神経性過食症及び強迫性摂食障害;双極性障害、抑うつ性障害を含めた気分障害;単極性うつ病、季節性うつ病や分娩後うつ病を含めたうつ病、月経前症候群(PMS)及び月経前不快障害(PDD)、全身医学状態による気分障害、及び物質起因の気分障害;学習障害、自閉障害を含めた広汎性発達障害、認知欠陥−他動障害(ADHD)を含めた認知障害、及び行為障害;NMDA受容体関連障害、例えば自閉症、うつ病、良性健忘症、小児学習障害及び非開放頭部外傷;運動障害、例えば無動及び無動−硬直症候群(例えば、パーキンソン病、薬物誘因パーキンソン症、脳炎後パーキンソン症、進行性核上麻痺、多系統萎縮症、皮質基底変性、パーキンソン症−ALS痴呆複合症候群及び基底核石灰化)、薬剤誘因パーキンソン症(例えば、神経遮断薬誘因パーキンソン症、神経遮断薬悪性症候群、神経遮断薬誘因急性ジストニー、神経遮断薬誘因急性アカシジア、神経遮断薬誘因晩発性ジスキネジー及び薬剤誘因姿勢時振せん)、ジル・デ・ラ・トゥレット症候群、てんかん、筋痙攣、及び振せんのような筋痙直または衰弱を伴う障害;[振せん(例えば、静止時振せん、姿勢時振せん及び企画振せん)、舞踏病(例えば、シデナム舞踏病、ハンチントン病、良性遺伝性舞踏病、神経有棘赤血球増加症、症候性舞踏病、薬物誘因舞踏病及び片側バリスム)、ミオクローヌス症(例えば、全身性ミオクローヌス症及び限局性ミオクローヌス症)、チック(例えば、単純チック、複合チック及び症候性チック)、及びジストニー(例えば、特発性ジストニー、薬物誘因ジストニー、症候性ジストニーや発作性ジストニーのような全身性ジストニー、及び眼瞼痙攣、口下顎ジストニー、痙攣性発生困難、痙攣傾斜痙、軸性ジストニー、ジストニー性書痙及び片麻痺性ジストニーのような限局性ジストニー)を含めた]ジスキネジー;尿失禁;眼損傷、網膜症または眼の黄斑変性を含めたニューロン損傷、耳鳴り、聴覚障害及び損失、及び脳浮腫;嘔吐;及び不眠症やナルコレプシーを含めた睡眠障害。
4−シアノピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチル(I−1;1.0g,4.8ミリモル)をTHF(20mL)中に含む溶液を室温でKHMDS(9.6mLのTHF中1.0M溶液,9.6ミリモル)で処理した。30分後、(ブロモメチル)シクロプロパン(0.47mL,4.8ミリモル)を滴下し、LCMSが反応の完了を示すまで混合物を撹拌した。反応混合物を飽和水性NH4Cl(50mL)に注ぎ、EtOAc(3×50mL)で抽出し、合わせた有機抽出物を乾燥し(Na2SO4)、減圧下で濃縮して、4−シアノ−4−(シクロプロピルメチル)ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチル(1−2,M+H+=265.2)を得た。この物質を更に精製することなく次の反応に使用した。
4−シアノ−4−(シクロプロピルメチル)ピペリジン−1−カルボン酸tert−ブチル(1−2,3.6g,13.6ミリモル)のサンプルをHCl(40mLのジオキサン中4.0M溶液)で処理し、室温で2時間撹拌した後、減圧下で濃縮して、4−(シクロプロピルメチル)−ピペリジン−4−カルボニトリル塩酸塩(1−3,M+H+=165.1)を得た。この物質を更に精製することなく次の反応に使用した。
4−(シクロプロピルメチル)−ピペリジン−4−カルボニトリル塩酸塩(1−3,2.5g,12.5ミリモル)をCH2Cl2(130mL)中に含む懸濁液を0℃においてi−Pr2NEt(8.7mL,50ミリモル)及びEtSO2Cl(1.8mL,18.7ミリモル)を滴下して処理した。2時間後、1M 水性NaOH(40mL)を添加して反応物をクエンチし、18時間撹拌した後、CH2Cl2(3×50mL)で抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥し(Na2SO4)、減圧下で濃縮して、4−(シクロプロピルメチル)−1−(エチルスルホニル)ピペリジン−4−カルボニトリル(I−4,M+H+=256.1)をオフホワイト色非晶質固体として得た。この物質を更に精製することなく次の反応に使用した。
4−(シクロプロピルメチル)−1−(エチルスルホニル)ピペリジン−4−カルボニトリル(1−4,3.1mg,11.1ミリモル)を2M NH3/MeOH(50mL)中に含む溶液を過剰のラネーニッケルで処理し、パール装置においてH2(40psi)雰囲気下で撹拌した。5時間後、反応物をセライトを介して濾過し(MeOH洗浄)、減圧下で濃縮して、1−[4−(シクロプロピルメチル)−1−(エチルスルホニル)ピペリジン−4−イル]メタンアミン(1−5,M+H+=261.2)を黄色油状物として得た。この物質を更に精製することなく次の反応に使用した。
1−[4−(シクロプロピルメチル)−1−(エチルスルホニル)ピペリジン−4−イル]メタンアミン(I−5,250mg,1.0ミリモル)をCH2Cl2(10mL)中に含む溶液を0℃においてi−Pr2NEt(1mL,5.7ミリモル)及び2,4−ジクロロベンジルクロリド(200μL,1.43ミリモル)で処理し、15分間撹拌した後、室温まで加温した。1時間後、1M 水性NaOH(10mL)を添加して反応物をクエンチし、1時間撹拌した後、CH2Cl2(3×20mL)で抽出した。合わせた有機抽出物を乾燥し(Na2SO4)、減圧下で濃縮し、逆相HPLCにより精製して、2,4−ジクロロ−N−{[4−(シクロプロピルメチル)−1−(エチルスルホニル)ピペリジン−4−イル]メチル}ベンズアミド(1−6)をオフホワイト色非晶質固体として得た。分析LCMS:単一ピーク(214nm),3.328分。1H NMR(CDCl3,300MHz) δ 7.64(d,J=8.4Hz,1H),7.46(s,1H),7.35(d,J=8.4Hz,1H),6.39(t,J=8Hz,1H),3.63(d,J=6.3Hz,2H),3.41(m,2H),3.35(m,2H),2.98(q,J=7.2Hz,1H),1.68(m,5H),1.39(m,5H),0.68(m,1H),0.56(d,J=8Hz,1H)。HRMS m/z:433.1091,(計算値(C19H26Cl2N2O3S+H+):433.1091)。
Claims (10)
- 式Iの化合物、
R2は
(1)R2a、R2b及びR2cで置換されているフェニル、
(2)R2a、R2b及びR2cで置換されているヘテロ環、
(3)未置換であるかまたは1〜6個のハロゲン、ヒドロキシ、−NR10R11、フェニルまたはヘテロ環(ここで、前記フェニルまたはヘテロ環はR2a、R2b及びR2cで置換されている)で置換されているC1−8アルキル、
(4)未置換であるかまたは1〜6個のハロゲン、ヒドロキシまたは−NR10R11
{ここで、R10及びR11は独立して
(a)水素、
(b)未置換であるかまたはヒドロキシ、1〜6個のフルオロまたは−NR12R13(ここで、R12及びR13は独立して水素及び−C1−6アルキルから選択される)で置換されている−C1−6アルキル、
(c)未置換であるかまたはヒドロキシ、1〜6個のフルオロまたは−NR12R13で置換されている−C3−6シクロアルキル、
(d)ベンジル、
(e)フェニル
から選択される}
で置換されているC3−6シクロアルキル、及び
(5)未置換であるかまたは1〜6個のハロゲン、ヒドロキシまたは−NR10R11
で置換されている−C1−6アルキル−(C3−6シクロアルキル)
からなる群から選択され;
R2a、R2b及びR2cは独立して
(1)水素、
(2)ハロゲン、
(3)未置換であるかまたは
(a)1〜6個のハロゲン、
(b)フェニル、
(c)C3−6シクロアルキルまたは
(d)−NR10R11
で置換されている−C1−6アルキル、
(4)未置換であるかまたは1〜6個のハロゲンで置換されている−O−C1−6アルキル、
(5)ヒドロキシ、
(6)−SCF3、
(7)−SCHF2、
(8)−SCH3、
(9)−CO2R9
(ここで、R9は独立して
(a)水素、
(b)未置換であるか1〜6個のフルオロで置換されている−C1−6アルキル、
(c)ベンジル及び
(d)フェニルから選択される)、
(10)−CN、
(11)−SO2R9、
(12)−SO2−NR10R11、
(13)−NR10R11、
(14)−CONR10R11、及び
(15)−NO2
からなる群から選択され;
R3はそれぞれ未置換であるかまたは1〜6個のハロゲン、ヒドロキシ、−NR10R11、またはR2a、R2b及びR2cで置換されているヘテロ環で置換されているC1−6アルキルまたはC3−6シクロアルキルであり;
R4及びR5は独立して
(1)水素、及び
(2)未置換であるかまたはハロゲンまたはヒドロキシで置換されているC1−6アルキル
からなる群から選択され、または
R4及びR5は一緒になってC3−6シクロアルキル環を形成し;
Aは
(1)−O−、及び
(2)−NR10−
からなる群から選択され;
mは0または1であり、mが0のときにはR2はカルボニルに直接結合している]
並びにその医薬的に許容され得る塩、及びその個々のエナンチオマー及びジアステレオマー。 - R4は水素であり、R5は水素である請求項1に記載の化合物。
- R2は
(1)R2a、R2b及びR2cで置換されているフェニル、
(2)R2a、R2b及びR2cで置換されているフラニル、
(3)未置換であるかまたは1〜6個のハロゲン、フェニルまたは−NR10R11(ここで、前記フェニルはR2a、R2b及びR2cで置換されている)で置換されているC1−8アルキル、
(4)未置換であるかまたは1〜6個のハロゲン、ヒドロキシまたは−NR10R11で置換されているC3−6シクロアルキル
からなる群から選択され、及び
R2a、R2b及びR2cは独立して
(1)水素、
(2)ハロゲン、
(3)−C1−6アルキル、
(4)−O−C1−6アルキル、
(5)−CF3、
(6)−OCF3、
(7)−OCHF2、
(8)−SCF3、
(9)−SCHF2、及び
(10)−NH2
からなる群から選択される請求項1に記載の化合物。 - R2はフェニルまたはフラニルであり、及びR2a、R2b及びR2cは独立して
(1)水素、
(2)ハロゲン、
(3)−C1−6アルキル、
(4)−O−C1−6アルキル、
(5)−CF3、
(6)−OCF3、
(7)−OCHF2、
(8)−SCF3、
(9)−SCHF2、及び
(10)−NH2
からなる群から選択される請求項4に記載の化合物。 - R2はフェニルであり、及びR2a、R2b及びR2cは独立して
(1)水素、
(2)フルオロ、
(3)クロロ、
(4)ブロモ、
(5)−OCH3、
(6)−CF3、及び
(7)−NH2
からなる群から選択される請求項5に記載の化合物。 - R2は
(1)2,3−ジフルオロフェニル、
(2)2,4−ジフルオロフェニル、
(3)2,4−ジクロロフェニル、
(4)2−クロロ−4−フルオロフェニル、
(5)2−クロロ−6−フルオロフェニル、及び
(6)2−クロロ−4,6−ジフルオロフェニル
からなる群から選択される請求項6に記載の化合物。 - R3はC1−6アルキルである請求項1に記載の化合物。
- R3は−CH2CH3である請求項8に記載の化合物。
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---|---|---|---|
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