JP4608938B2 - 光学活性3−アルキル−3−アリールプロピオン酸及び光学活性3−アルキル−3−アリールプロピオン酸アルキルエステルの製造方法 - Google Patents
光学活性3−アルキル−3−アリールプロピオン酸及び光学活性3−アルキル−3−アリールプロピオン酸アルキルエステルの製造方法 Download PDFInfo
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Description
で示される3−アルキル−3−アリールプロピオン酸n−アルキルエステル(ラセミ体混合物)の片方のエナンチオマーのみを選択的に加水分解反応させて、一般式(II)
で示される光学活性(S又はR)−3−アルキル−3−アリールプロピオン酸を生成させるとともに、一般式(III)
で示される未反応の光学活性(R又はS)−3−アルキル−3−アリールプロピオン酸n−アルキルエステル(なお、一般式(II)の化合物とは逆の立体絶対配置を有する。)を得ることを特徴とする、光学活性3−アルキル−3−アリールプロピオン酸及び光学活性3−アルキル−3−アリールプロピオン酸n−アルキルエステルの製造方法によって解決される。
で示されるように、加水分解酵素の存在下、前記の一般式(I)で示される3−アルキル−3−アリールプロピオン酸n−アルキルエステルのラセミ体混合物(以下、化合物(I)と称することもある。)の片方のエナンチオマーのみを選択的に加水分解させて、一般式(II)で示される光学活性(S又はR)−3−アルキル−3−アリールプロピオン酸(以下、化合物(II)と称することもある。)を生成させるとともに、一般式(III)で示される未反応の光学活性(R又はS)−3−アルキル−3−アリールプロピオン酸アルキルエステル(以下、化合物(III)と称することもある。)を得ることが出来る。なお、化合物(II)と化合物(III)は逆の立体絶対配置を有する。
3−フェニル酪酸n−プロピルエステル、
3−(2−クロロフェニル)酪酸n−プロピルエステル、
3−(3−クロロフェニル)酪酸n−プロピルエステル、
3−(4−クロロフェニル)酪酸n−プロピルエステル、
3−(2、4−クロロフェニル)酪酸n−プロピルエステル、
3−(2−ブロモフェニル)酪酸n−プロピルエステル、
3−(3−ブロモフェニル)酪酸n−プロピルエステル、
3−(4−ブロモフェニル)酪酸n−プロピルエステル、
3−(2、4−ブロモフェニル)酪酸n−プロピルエステル、
3−(2−フルオロフェニル)酪酸n−プロピルエステル、
3−(3−フルオロフェニル)酪酸n−プロピルエステル、
3−(4−フルオロフェニル)酪酸n−プロピルエステル、
3−(2、4−フルオロフェニル)酪酸n−プロピルエステル、
3−(4−メトキシフェニル)酪酸n−プロピルエステル、
3−(4−ヒドロキシフェニル)酪酸n−プロピルエステル、
3−(4−トリル)酪酸n−プロピルエステル、
3−(4−ニトロフェニル)酪酸n−プロピルエステル、
3−(4−シアノフェニル)酪酸n−プロピルエステル、
3−(2,4−ジメトキシフェニル)酪n−プロピルエステル、
3−(2,4−メチレンジオキシフェニル)酪酸n−プロピルエステル、
3−(1−ナフチル)酪酸n−プロピルエステル、
3−(2−ピリジル)酪酸n−プロピルエステル、
3−(2−チエニル)酪酸n−プロピルエステル、
3−(2−フリル)酪酸n−プロピルエステル、
3−(2−キノリル)酪酸n−プロピルエステル、
3−(4−エチルフェニル)酪酸n−プロピルエステル、
3−フェニル吉草酸n−プロピルエステル、
3−(2−クロロフェニル)吉草酸n−プロピルエステル、
3−(3−クロロフェニル)吉草酸n−プロピルエステル、
3−(4−クロロフェニル)吉草酸n−プロピルエステル、
3−(2、4−クロロフェニル)吉草酸n−プロピルエステル、
3−(2−ブロモフェニル)吉草酸n−プロピルエステル、
3−(3−ブロモフェニル)吉草酸n−プロピルエステル、
3−(4−ブロモフェニル)吉草酸n−プロピルエステル、
3−(2、4−ブロモフェニル)吉草酸n−プロピルエステル、
3−(2−フルオロフェニル)吉草酸n−プロピルエステル、
3−(3−フルオロフェニル)吉草酸n−プロピルエステル、
3−(4−フルオロフェニル)吉草酸n−プロピルエステル、
3−(2、4−フルオロフェニル)吉草酸n−プロピルエステル、
3−(4−メトキシフェニル)吉草酸n−プロピルエステル、
3−(4−ヒドロキシフェニル)吉草酸n−プロピルエステル、
3−(4−トリル)吉草酸n−プロピルエステル、
3−(4−ニトロフェニル)吉草酸n−プロピルエステル、
3−(4−シアノフェニル)吉草酸n−プロピルエステル、
3−(2,4−ジメトキシフェニル)酪n−プロピルエステル、
3−(2,4−メチレンジオキシフェニル)吉草酸n−プロピルエステル、
3−(1−ナフチル)吉草酸n−プロピルエステル、
3−(2−ピリジル)吉草酸n−プロピルエステル、
3−(2−チエニル)吉草酸n−プロピルエステル、
3−(2−フリル)吉草酸n−プロピルエステル、
3−(2−キノリル)吉草酸n−プロピルエステル、
3−(4−エチルフェニル)吉草酸n−プロピルエステル、
3−フェニルヘキサン酸n−プロピルエステル、
3−(2−クロロフェニル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
3−(3−クロロフェニル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
3−(4−クロロフェニル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
3−(2、4−クロロフェニル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
3−(2−ブロモフェニル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
3−(3−ブロモフェニル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
3−(4−ブロモフェニル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
3−(2、4−ブロモフェニル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
3−(2−フルオロフェニル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
3−(3−フルオロフェニル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
3−(4−フルオロフェニル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
3−(2、4−フルオロフェニル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
3−(4−メトキシフェニル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
3−(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
3−(4−トリル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
3−(4−ニトロフェニル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
3−(4−シアノフェニル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
3−(2,4−ジメトキシフェニル)酪n−プロピルエステル、
3−(2,4−メチレンジオキシフェニル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
3−(1−ナフチル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
3−(2−ピリジル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
3−(2−チエニル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
3−(2−フリル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
3−(2−キノリル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
3−(4−エチルフェニル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
3−フェニル酪酸n−ブチルエステル、
3−(2−クロロフェニル)酪酸n−ブチルエステル、
3−(3−クロロフェニル)酪酸n−ブチルエステル、
3−(4−クロロフェニル)酪酸n−ブチルエステル、
3−(2、4−クロロフェニル)酪酸n−ブチルエステル、
3−(2−ブロモフェニル)酪酸n−ブチルエステル、
3−(3−ブロモフェニル)酪酸n−ブチルエステル、
3−(4−ブロモフェニル)酪酸n−ブチルエステル、
3−(2、4−ブロモフェニル)酪酸n−ブチルエステル、
3−(2−フルオロフェニル)酪酸n−ブチルエステル、
3−(3−フルオロフェニル)酪酸n−ブチルエステル、
3−(4−フルオロフェニル)酪酸n−ブチルエステル、
3−(2、4−フルオロフェニル)酪酸n−ブチルエステル、
3−(4−メトキシフェニル)酪酸n−ブチルエステル、
3−(4−ヒドロキシフェニル)酪酸n−ブチルエステル、
3−(4−トリル)酪酸n−ブチルエステル、
3−(4−ニトロフェニル)酪酸n−ブチルエステル、
3−(4−シアノフェニル)酪酸n−ブチルエステル、
3−(2,4−ジメトキシフェニル)酪n−ブチルエステル、
3−(2,4−メチレンジオキシフェニル)酪酸n−ブチルエステル、
3−(1−ナフチル)酪酸n−ブチルエステル、
3−(2−ピリジル)酪酸n−ブチルエステル、
3−(2−チエニル)酪酸n−ブチルエステル、
3−(2−フリル)酪酸n−ブチルエステル、
3−(2−キノリル)酪酸n−ブチルエステル、
3−(4−エチルフェニル)酪酸n−ブチルエステル、
3−フェニル吉草酸n−ブチルエステル、
3−(2−クロロフェニル)吉草酸n−ブチルエステル、
3−(3−クロロフェニル)吉草酸n−ブチルエステル、
3−(4−クロロフェニル)吉草酸n−ブチルエステル、
3−(2、4−クロロフェニル)吉草酸n−ブチルエステル、
3−(2−ブロモフェニル)吉草酸n−ブチルエステル、
3−(3−ブロモフェニル)吉草酸n−ブチルエステル、
3−(4−ブロモフェニル)吉草酸n−ブチルエステル、
3−(2、4−ブロモフェニル)吉草酸n−ブチルエステル、
3−(2−フルオロフェニル)吉草酸n−ブチルエステル、
3−(3−フルオロフェニル)吉草酸n−ブチルエステル、
3−(4−フルオロフェニル)吉草酸n−ブチルエステル、
3−(2、4−フルオロフェニル)吉草酸n−ブチルエステル、
3−(4−メトキシフェニル)吉草酸n−ブチルエステル、
3−(4−ヒドロキシフェニル)吉草酸n−ブチルエステル、
3−(4−トリル)吉草酸n−ブチルエステル、
3−(4−ニトロフェニル)吉草酸n−ブチルエステル、
3−(4−シアノフェニル)吉草酸n−ブチルエステル、
3−(2,4−ジメトキシフェニル)酪n−ブチルエステル、
3−(2,4−メチレンジオキシフェニル)吉草酸n−ブチルエステル、
3−(1−ナフチル)吉草酸n−ブチルエステル、
3−(2−ピリジル)吉草酸n−ブチルエステル、
3−(2−チエニル)吉草酸n−ブチルエステル、
3−(2−フリル)吉草酸n−ブチルエステル、
3−(2−キノリル)吉草酸n−ブチルエステル、
3−(4−エチルフェニル)吉草酸n−ブチルエステル、
3−フェニルヘキサン酸n−ブチルエステル、
3−(2−クロロフェニル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
3−(3−クロロフェニル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
3−(4−クロロフェニル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
3−(2、4−クロロフェニル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
3−(2−ブロモフェニル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
3−(3−ブロモフェニル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
3−(4−ブロモフェニル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
3−(2、4−ブロモフェニル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
3−(2−フルオロフェニル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
3−(3−フルオロフェニル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
3−(4−フルオロフェニル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
3−(2、4−フルオロフェニル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
3−(4−メトキシフェニル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
3−(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
3−(4−トリル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
3−(4−ニトロフェニル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
3−(4−シアノフェニル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
3−(2,4−ジメトキシフェニル)酪n−ブチルエステル、
3−(2,4−メチレンジオキシフェニル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
3−(1−ナフチル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
3−(2−ピリジル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
3−(2−チエニル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
3−(2−フリル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
3−(2−キノリル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
3−(4−エチルフェニル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
3−フェニル酪酸イソブチルエステル、
3−(2−クロロフェニル)酪酸イソブチルエステル、
3−(3−クロロフェニル)酪酸イソブチルエステル、
3−(4−クロロフェニル)酪酸イソブチルエステル、
3−(2、4−クロロフェニル)酪酸イソブチルエステル、
3−(2−ブロモフェニル)酪酸イソブチルエステル、
3−(3−ブロモフェニル)酪酸イソブチルエステル、
3−(4−ブロモフェニル)酪酸イソブチルエステル、
3−(2、4−ブロモフェニル)酪酸イソブチルエステル、
3−(2−フルオロフェニル)酪酸イソブチルエステル、
3−(3−フルオロフェニル)酪酸イソブチルエステル、
3−(4−フルオロフェニル)酪酸イソブチルエステル、
3−(2、4−フルオロフェニル)酪酸イソブチルエステル、
3−(4−メトキシフェニル)酪酸イソブチルエステル、
3−(4−ヒドロキシフェニル)酪酸イソブチルエステル、
3−(4−トリル)酪酸イソブチルエステル、
3−(4−ニトロフェニル)酪酸イソブチルエステル、
3−(4−シアノフェニル)酪酸イソブチルエステル、
3−(2,4−ジメトキシフェニル)酪イソブチルエステル、
3−(2,4−メチレンジオキシフェニル)酪酸イソブチルエステル、
3−(1−ナフチル)酪酸イソブチルエステル、
3−(2−ピリジル)酪酸イソブチルエステル、
3−(2−チエニル)酪酸イソブチルエステル、
3−(2−フリル)酪酸イソブチルエステル、
3−(2−キノリル)酪酸イソブチルエステル、
3−(4−エチルフェニル)酪酸イソブチルエステル、
3−フェニル吉草酸イソブチルエステル、
3−(2−クロロフェニル)吉草酸イソブチルエステル、
3−(3−クロロフェニル)吉草酸イソブチルエステル、
3−(4−クロロフェニル)吉草酸イソブチルエステル、
3−(2、4−クロロフェニル)吉草酸イソブチルエステル、
3−(2−ブロモフェニル)吉草酸イソブチルエステル、
3−(3−ブロモフェニル)吉草酸イソブチルエステル、
3−(4−ブロモフェニル)吉草酸イソブチルエステル、
3−(2、4−ブロモフェニル)吉草酸イソブチルエステル、
3−(2−フルオロフェニル)吉草酸イソブチルエステル、
3−(3−フルオロフェニル)吉草酸イソブチルエステル、
3−(4−フルオロフェニル)吉草酸イソブチルエステル、
3−(2、4−フルオロフェニル)吉草酸イソブチルエステル、
3−(4−メトキシフェニル)吉草酸イソブチルエステル、
3−(4−ヒドロキシフェニル)吉草酸イソブチルエステル、
3−(4−トリル)吉草酸イソブチルエステル、
3−(4−ニトロフェニル)吉草酸イソブチルエステル、
3−(4−シアノフェニル)吉草酸イソブチルエステル、
3−(2,4−ジメトキシフェニル)酪イソブチルエステル、
3−(2,4−メチレンジオキシフェニル)吉草酸イソブチルエステル、
3−(1−ナフチル)吉草酸イソブチルエステル、
3−(2−ピリジル)吉草酸イソブチルエステル、
3−(2−チエニル)吉草酸イソブチルエステル、
3−(2−フリル)吉草酸イソブチルエステル、
3−(2−キノリル)吉草酸イソブチルエステル、
3−(4−エチルフェニル)吉草酸イソブチルエステル、
3−フェニルヘキサン酸イソブチルエステル、
3−(2−クロロフェニル)ヘキサン酸イソブチルエステル、
3−(3−クロロフェニル)ヘキサン酸イソブチルエステル、
3−(4−クロロフェニル)ヘキサン酸イソブチルエステル、
3−(2、4−クロロフェニル)ヘキサン酸イソブチルエステル、
3−(2−ブロモフェニル)ヘキサン酸イソブチルエステル、
3−(3−ブロモフェニル)ヘキサン酸イソブチルエステル、
3−(4−ブロモフェニル)ヘキサン酸イソブチルエステル、
3−(2、4−ブロモフェニル)ヘキサン酸イソブチルエステル、
3−(2−フルオロフェニル)ヘキサン酸イソブチルエステル、
3−(3−フルオロフェニル)ヘキサン酸イソブチルエステル、
3−(4−フルオロフェニル)ヘキサン酸イソブチルエステル、
3−(2、4−フルオロフェニル)ヘキサン酸イソブチルエステル、
3−(4−メトキシフェニル)ヘキサン酸イソブチルエステル、
3−(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサン酸イソブチルエステル、
3−(4−トリル)ヘキサン酸イソブチルエステル、
3−(4−ニトロフェニル)ヘキサン酸イソブチルエステル、
3−(4−シアノフェニル)ヘキサン酸イソブチルエステル、
3−(2,4−ジメトキシフェニル)酪イソブチルエステル、
3−(2,4−メチレンジオキシフェニル)ヘキサン酸イソブチルエステル、
3−(1−ナフチル)ヘキサン酸イソブチルエステル、
3−(2−ピリジル)ヘキサン酸イソブチルエステル、
3−(2−チエニル)ヘキサン酸イソブチルエステル、
3−(2−フリル)ヘキサン酸イソブチルエステル、
3−(2−キノリル)ヘキサン酸イソブチルエステル、
3−(4−エチルフェニル)ヘキサン酸イソブチルエステル
等が挙げられるが、好ましくは、
3−フェニル酪酸n−プロピルエステル、
3−(4−トリル)酪酸n−プロピルエステル
3−フェニル吉草酸n−プロピルエステル、
3−(4−トリル)吉草酸n−プロピルエステル、
3−フェニル酪酸n−ブチルエステル、
3−(4−トリル)酪酸n−ブチルエステル、
3−フェニル吉草酸n−ブチルエステル、
3−(4−トリル)吉草酸n−ブチルエステル、
3−フェニル酪酸イソブチルエステル、
3−(4−トリル)酪酸イソブチルエステル、
3−フェニル吉草酸イソブチルエステル、
3−(4−トリル)吉草酸イソブチルエステル
更に好ましくは、
3−フェニル酪酸n−プロピルエステル、
3−(4−トリル)酪酸n−プロピルエステル、
3−フェニル酪酸n−ブチルエステル、
3−(4−トリル)酪酸n−ブチルエステル、
3−フェニル酪酸イソブチルエステル、
3−(4−トリル)酪酸イソブチルエステル
である。
光学活性(S又はR)−3−フェニル酪酸、
光学活性(S又はR)−3−(2−クロロフェニル)酪酸、
光学活性(S又はR)−3−(3−クロロフェニル)酪酸、
光学活性(S又はR)−3−(4−クロロフェニル)酪酸、
光学活性(S又はR)−3−(2、4−クロロフェニル)酪酸、
光学活性(S又はR)−3−(2−ブロモフェニル)酪酸、
光学活性(S又はR)−3−(3−ブロモフェニル)酪酸、
光学活性(S又はR)−3−(4−ブロモフェニル)酪酸、
光学活性(S又はR)−3−(2、4−ブロモフェニル)酪酸、
光学活性(S又はR)−3−(2−フルオロフェニル)酪酸、
光学活性(S又はR)−3−(3−フルオロフェニル)酪酸、
光学活性(S又はR)−3−(4−フルオロフェニル)酪酸、
光学活性(S又はR)−3−(2、4−フルオロフェニル)酪酸、
光学活性(S又はR)−3−(4−メトキシフェニル)酪酸、
光学活性(S又はR)−3−(4−ヒドロキシフェニル)酪酸、
光学活性(S又はR)−3−(4−トリル)酪酸、
光学活性(S又はR)−3−(4−ニトロフェニル)酪酸、
光学活性(S又はR)−3−(4−シアノフェニル)酪酸、
光学活性(S又はR)−3−(2,4−ジメトキシフェニル)酪酪、
光学活性(S又はR)−3−(2,4−メチレンジオキシフェニル)酪酸、
光学活性(S又はR)−3−(1−ナフチル)酪酸、
光学活性(S又はR)−3−(2−ピリジル)酪酸、
光学活性(S又はR)−3−(2−チエニル)酪酸、
光学活性(S又はR)−3−(2−フリル)酪酸、
光学活性(S又はR)−3−(2−キノリル)酪酸、
光学活性(S又はR)−3−(4−エチルフェニル)酪酸、
光学活性(S又はR)−3−フェニル吉草酸、
光学活性(S又はR)−3−(2−クロロフェニル)吉草酸、
光学活性(S又はR)−3−(3−クロロフェニル)吉草酸、
光学活性(S又はR)−3−(4−クロロフェニル)吉草酸、
光学活性(S又はR)−3−(2、4−クロロフェニル)吉草酸、
光学活性(S又はR)−3−(2−ブロモフェニル)吉草酸、
光学活性(S又はR)−3−(3−ブロモフェニル)吉草酸、
光学活性(S又はR)−3−(4−ブロモフェニル)吉草酸、
光学活性(S又はR)−3−(2、4−ブロモフェニル)吉草酸、
光学活性(S又はR)−3−(2−フルオロフェニル)吉草酸、
光学活性(S又はR)−3−(3−フルオロフェニル)吉草酸、
光学活性(S又はR)−3−(4−フルオロフェニル)吉草酸、
光学活性(S又はR)−3−(2、4−フルオロフェニル)吉草酸、
光学活性(S又はR)−3−(4−メトキシフェニル)吉草酸、
光学活性(S又はR)−3−(4−ヒドロキシフェニル)吉草酸、
光学活性(S又はR)−3−(4−トリル)吉草酸、
光学活性(S又はR)−3−(4−ニトロフェニル)吉草酸、
光学活性(S又はR)−3−(4−シアノフェニル)吉草酸、
光学活性(S又はR)−3−(2,4−ジメトキシフェニル)吉草酪、
光学活性(S又はR)−3−(2,4−メチレンジオキシフェニル)吉草酸、
光学活性(S又はR)−3−(1−ナフチル)吉草酸、
光学活性(S又はR)−3−(2−ピリジル)吉草酸、
光学活性(S又はR)−3−(2−チエニル)吉草酸、
光学活性(S又はR)−3−(2−フリル)吉草酸、
光学活性(S又はR)−3−(2−キノリル)吉草酸、
光学活性(S又はR)−3−(4−エチルフェニル)吉草酸、
光学活性(S又はR)−3−フェニルヘキサン酸、
光学活性(S又はR)−3−(2−クロロフェニル)ヘキサン酸、
光学活性(S又はR)−3−(3−クロロフェニル)ヘキサン酸、
光学活性(S又はR)−3−(4−クロロフェニル)ヘキサン酸、
光学活性(S又はR)−3−(2、4−クロロフェニル)ヘキサン酸、
光学活性(S又はR)−3−(2−ブロモフェニル)ヘキサン酸、
光学活性(S又はR)−3−(3−ブロモフェニル)ヘキサン酸、
光学活性(S又はR)−3−(4−ブロモフェニル)ヘキサン酸、
光学活性(S又はR)−3−(2、4−ブロモフェニル)ヘキサン酸、
光学活性(S又はR)−3−(2−フルオロフェニル)ヘキサン酸、
光学活性(S又はR)−3−(3−フルオロフェニル)ヘキサン酸、
光学活性(S又はR)−3−(4−フルオロフェニル)ヘキサン酸、
光学活性(S又はR)−3−(2、4−フルオロフェニル)ヘキサン酸、
光学活性(S又はR)−3−(4−メトキシフェニル)ヘキサン酸、
光学活性(S又はR)−3−(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサン酸、
光学活性(S又はR)−3−(4−トリル)ヘキサン酸、
光学活性(S又はR)−3−(4−ニトロフェニル)ヘキサン酸、
光学活性(S又はR)−3−(4−シアノフェニル)ヘキサン酸、
光学活性(S又はR)−3−(2,4−ジメトキシフェニル)ヘキサン酪、
光学活性(S又はR)−3−(2,4−メチレンジオキシフェニル)ヘキサン酸、
光学活性(S又はR)−3−(1−ナフチル)ヘキサン酸、
光学活性(S又はR)−3−(2−ピリジル)ヘキサン酸、
光学活性(S又はR)−3−(2−チエニル)ヘキサン酸、
光学活性(S又はR)−3−(2−フリル)ヘキサン酸、
光学活性(S又はR)−3−(2−キノリル)ヘキサン酸、
光学活性(S又はR)−3−(4−エチルフェニル)ヘキサン酸、
等が挙げられるが、好ましくは、
光学活性(S又はR)−3−フェニル酪酸、
光学活性(S又はR)−3−(4−トリル)酪酸
光学活性(S又はR)−3−フェニル吉草酸、
光学活性(S又はR)−3−(4−トリル)吉草酸
更に好ましくは、
光学活性(S又はR)−3−フェニル酪酸、
光学活性(S又はR)−3−(4−トリル)酪酸、
である。
光学活性(R又はS)−3−フェニル酪酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−クロロフェニル)酪酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(3−クロロフェニル)酪酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−クロロフェニル)酪酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2、4−クロロフェニル)酪酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−ブロモフェニル)酪酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(3−ブロモフェニル)酪酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−ブロモフェニル)酪酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2、4−ブロモフェニル)酪酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−フルオロフェニル)酪酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(3−フルオロフェニル)酪酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−フルオロフェニル)酪酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2、4−フルオロフェニル)酪酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−メトキシフェニル)酪酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−ヒドロキシフェニル)酪酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−トリル)酪酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−ニトロフェニル)酪酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−シアノフェニル)酪酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2,4−ジメトキシフェニル)酪n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2,4−メチレンジオキシフェニル)酪酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(1−ナフチル)酪酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−ピリジル)酪酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−チエニル)酪酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−フリル)酪酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−キノリル)酪酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−エチルフェニル)酪酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−フェニル吉草酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−クロロフェニル)吉草酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(3−クロロフェニル)吉草酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−クロロフェニル)吉草酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2、4−クロロフェニル)吉草酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−ブロモフェニル)吉草酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(3−ブロモフェニル)吉草酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−ブロモフェニル)吉草酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2、4−ブロモフェニル)吉草酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−フルオロフェニル)吉草酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(3−フルオロフェニル)吉草酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−フルオロフェニル)吉草酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2、4−フルオロフェニル)吉草酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−メトキシフェニル)吉草酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−ヒドロキシフェニル)吉草酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−トリル)吉草酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−ニトロフェニル)吉草酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−シアノフェニル)吉草酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2,4−ジメトキシフェニル)酪n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2,4−メチレンジオキシフェニル)吉草酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(1−ナフチル)吉草酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−ピリジル)吉草酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−チエニル)吉草酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−フリル)吉草酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−キノリル)吉草酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−エチルフェニル)吉草酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−フェニルヘキサン酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−クロロフェニル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(3−クロロフェニル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−クロロフェニル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2、4−クロロフェニル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−ブロモフェニル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(3−ブロモフェニル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−ブロモフェニル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2、4−ブロモフェニル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−フルオロフェニル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(3−フルオロフェニル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−フルオロフェニル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2、4−フルオロフェニル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−メトキシフェニル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−トリル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−ニトロフェニル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−シアノフェニル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2,4−ジメトキシフェニル)酪n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2,4−メチレンジオキシフェニル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(1−ナフチル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−ピリジル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−チエニル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−フリル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−キノリル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−エチルフェニル)ヘキサン酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−フェニル酪酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−クロロフェニル)酪酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(3−クロロフェニル)酪酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−クロロフェニル)酪酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2、4−クロロフェニル)酪酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−ブロモフェニル)酪酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(3−ブロモフェニル)酪酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−ブロモフェニル)酪酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2、4−ブロモフェニル)酪酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−フルオロフェニル)酪酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(3−フルオロフェニル)酪酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−フルオロフェニル)酪酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2、4−フルオロフェニル)酪酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−メトキシフェニル)酪酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−ヒドロキシフェニル)酪酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−トリル)酪酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−ニトロフェニル)酪酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−シアノフェニル)酪酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2,4−ジメトキシフェニル)酪n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2,4−メチレンジオキシフェニル)酪酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(1−ナフチル)酪酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−ピリジル)酪酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−チエニル)酪酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−フリル)酪酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−キノリル)酪酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−エチルフェニル)酪酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−フェニル吉草酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−クロロフェニル)吉草酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(3−クロロフェニル)吉草酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−クロロフェニル)吉草酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2、4−クロロフェニル)吉草酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−ブロモフェニル)吉草酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(3−ブロモフェニル)吉草酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−ブロモフェニル)吉草酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2、4−ブロモフェニル)吉草酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−フルオロフェニル)吉草酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(3−フルオロフェニル)吉草酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−フルオロフェニル)吉草酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2、4−フルオロフェニル)吉草酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−メトキシフェニル)吉草酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−ヒドロキシフェニル)吉草酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−トリル)吉草酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−ニトロフェニル)吉草酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−シアノフェニル)吉草酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2,4−ジメトキシフェニル)酪n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2,4−メチレンジオキシフェニル)吉草酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(1−ナフチル)吉草酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−ピリジル)吉草酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−チエニル)吉草酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−フリル)吉草酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−キノリル)吉草酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−エチルフェニル)吉草酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−フェニルヘキサン酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−クロロフェニル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(3−クロロフェニル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−クロロフェニル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2、4−クロロフェニル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−ブロモフェニル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(3−ブロモフェニル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−ブロモフェニル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2、4−ブロモフェニル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−フルオロフェニル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(3−フルオロフェニル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−フルオロフェニル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2、4−フルオロフェニル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−メトキシフェニル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−トリル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−ニトロフェニル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−シアノフェニル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2,4−ジメトキシフェニル)酪n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2,4−メチレンジオキシフェニル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(1−ナフチル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−ピリジル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−チエニル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−フリル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−キノリル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−エチルフェニル)ヘキサン酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−フェニル酪酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−クロロフェニル)酪酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(3−クロロフェニル)酪酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−クロロフェニル)酪酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2、4−クロロフェニル)酪酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−ブロモフェニル)酪酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(3−ブロモフェニル)酪酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−ブロモフェニル)酪酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2、4−ブロモフェニル)酪酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−フルオロフェニル)酪酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(3−フルオロフェニル)酪酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−フルオロフェニル)酪酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2、4−フルオロフェニル)酪酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−メトキシフェニル)酪酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−ヒドロキシフェニル)酪酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−トリル)酪酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−ニトロフェニル)酪酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−シアノフェニル)酪酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2,4−ジメトキシフェニル)酪イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2,4−メチレンジオキシフェニル)酪酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(1−ナフチル)酪酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−ピリジル)酪酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−チエニル)酪酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−フリル)酪酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−キノリル)酪酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−エチルフェニル)酪酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−フェニル吉草酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−クロロフェニル)吉草酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(3−クロロフェニル)吉草酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−クロロフェニル)吉草酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2、4−クロロフェニル)吉草酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−ブロモフェニル)吉草酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(3−ブロモフェニル)吉草酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−ブロモフェニル)吉草酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2、4−ブロモフェニル)吉草酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−フルオロフェニル)吉草酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(3−フルオロフェニル)吉草酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−フルオロフェニル)吉草酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2、4−フルオロフェニル)吉草酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−メトキシフェニル)吉草酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−ヒドロキシフェニル)吉草酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−トリル)吉草酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−ニトロフェニル)吉草酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−シアノフェニル)吉草酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2,4−ジメトキシフェニル)酪イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2,4−メチレンジオキシフェニル)吉草酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(1−ナフチル)吉草酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−ピリジル)吉草酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−チエニル)吉草酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−フリル)吉草酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−キノリル)吉草酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−エチルフェニル)吉草酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−フェニルヘキサン酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−クロロフェニル)ヘキサン酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(3−クロロフェニル)ヘキサン酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−クロロフェニル)ヘキサン酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2、4−クロロフェニル)ヘキサン酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−ブロモフェニル)ヘキサン酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(3−ブロモフェニル)ヘキサン酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−ブロモフェニル)ヘキサン酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2、4−ブロモフェニル)ヘキサン酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−フルオロフェニル)ヘキサン酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(3−フルオロフェニル)ヘキサン酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−フルオロフェニル)ヘキサン酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2、4−フルオロフェニル)ヘキサン酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−メトキシフェニル)ヘキサン酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサン酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−トリル)ヘキサン酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−ニトロフェニル)ヘキサン酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−シアノフェニル)ヘキサン酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2,4−ジメトキシフェニル)酪イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2,4−メチレンジオキシフェニル)ヘキサン酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(1−ナフチル)ヘキサン酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−ピリジル)ヘキサン酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−チエニル)ヘキサン酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−フリル)ヘキサン酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(2−キノリル)ヘキサン酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−エチルフェニル)ヘキサン酸イソブチルエステル
等が挙げられるが、好ましくは、
光学活性(R又はS)−3−フェニル酪酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−トリル)酪酸n−プロピルエステル
光学活性(R又はS)−3−フェニル吉草酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−トリル)吉草酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−フェニル酪酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−トリル)酪酸n−ブチルエステル
光学活性(R又はS)−3−フェニル吉草酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−トリル)吉草酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−フェニル酪酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−トリル)酪酸イソブチルエステル
光学活性(R又はS)−3−フェニル吉草酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−トリル)吉草酸イソブチルエステル
更に好ましくは、
光学活性(R又はS)−3−フェニル酪酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−トリル)酪酸n−プロピルエステル、
光学活性(R又はS)−3−フェニル酪酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−トリル)酪酸n−ブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−フェニル酪酸イソブチルエステル、
光学活性(R又はS)−3−(4−トリル)酪酸イソブチルエステル
である。
エタノール12mlに、3−フェニル酪酸1.20g(7.31mmol)を加え、硫酸0.37g(3.65mmol)を滴下して、攪拌しながら60℃で4時間反応させた。反応終了後、得られた反応液を6mol/L水酸化ナトリウム水溶液でpH7.0に調整した後に、減圧濃縮し、t−ブチルメチルエーテル20ml、水5mlを加えて分液した。得られた有機相を、乾燥させた後に濾過して、3−フェニル酪酸エチルエステル(ラセミ体混合物)1.33gを得た(3−フェニル酪酸基準の単離収率:95.0%)。
なお、3−フェニル酪酸エチルエステル(ラセミ体混合物)の物性値は以下の通りであった。
13C−NMR(δ(ppm)、CDCl3):14.2、21.8、36.5、43.0、60.2、126.4、126.8,128.5,145.8,172.3
MS(EI)m/z:192(M+)
MS(CI、i−C4H10)m/z:193(MH+)
n−プロピルアルコール12mlに、3−フェニル酪酸1.20g(7.31mmol)を加え、硫酸0.37g(3.65mmol)を滴下した後、攪拌しながら55℃で5時間反応させた。反応終了後、得られた反応液を6mol/L水酸化ナトリウム水溶液でpH7.0に調整した後に、減圧濃縮し、t−ブチルメチルエーテル20ml、水10mlを加えて分液した。得られた有機相を、乾燥させた後に濾過して、3−フェニル酪酸n−プロピルエステル(ラセミ体混合物)1.36gを得た(3−フェニル酪酸基準の単離収率:90.0%)。
なお、3−フェニル酪酸n−プロピルエステル(ラセミ体混合物)の物性値は以下の通りであった。
13C−NMR(δ(ppm)、CDCl3):10.3、21.9、22.0、36.6、43.0、65.9、126.4,126.8,128.5,145.8、172.4
MS(EI)m/z:206(M+)
MS(CI、i−C4H10)m/z:207(MH+)
pH8.2の50mmol/Lリン酸カリウム水溶液2mLに、参考例2で合成した3−フェニル酪酸n−プロピルエステル(ラセミ体混合物)200mg(0.97mmol)を加え30℃に保った。得られた混合物に同温度で炭酸水素ナトリウム81.5mg(0.97mmol)及びBurkholderia cepacia(Pseudomonas cepacia)を起源とするリパーゼ(Amano Lipase PS(商品名);アルドリッチ製)10mgを加え、攪拌しながら30℃で反応させた。30時間後、原料の光学純度が95.1%になった時点で反応混合物にt−ブチルメチルエーテル5mlを加え2mol/L塩酸で水相をpH4.0に調製した。有機相を濃縮し原料及び生成物(目的物)が含まれる有機相を減圧下で濃縮し油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(Wakogel C−200(商品名)、n−ヘキサン/酢酸エチル=5/1(容量比))で精製し、(S)−3−フェニル絡酸71.6mg((±)−3−フェニル酪酸n−プロピルエステル基準の単離収率=45.0%)、(R)−3−フェニル絡酸n−プロピルエステル92.0mg((±)−3−フェニル酪酸n−プロピルエステル基準の単離収率=46.0%)を得た。
(S)−3−フェニル絡酸を常法によりメチルエステルに誘導して、光学活性カラムを用いた高速液体クロマトグラフィーを使用して光学純度を測定したところ99.1%eeであった。
なお、本反応におけるE値は819、反応転化率は49.0%であった。
(R)−3−フェニル絡酸n−プロピルエステル、(S)−3−フェニル絡酸メチルエステル
カラム:キラルセルOJ−H(0.46cmΦ×25cm、ダイセル化学工業株式会社製)
溶媒 :ヘキサン/イソプロピルアルコール(=9/1(容量比))
流速 :0.5ml/min
温度 :30℃
13C−NMR(δ(ppm)、CDCl3):21.8、36.1、42.6、126.5,126.7,128.6,145.4、179.0
MS(EI)m/z:164(M+)
MS(CI、i−C4H10)m/z:165(MH+)
pH8.2の50mmol/Lリン酸カリウム水溶液2mLに、参考例1で合成した3−フェニル酪酸エチルエステル(ラセミ体混合物)200mg(0.97mmol)を加え30℃に保った。得られた混合物に同温度で炭酸水素ナトリウム81.5mg(0.97mmol)及びBurkholderia cepacia(Pseudomonas cepacia)を起源とするリパーゼ(Amano Lipase PS(商品名);アルドリッチ製)10mgを加え、攪拌しながら30℃で反応させた。30時間後、原料の光学純度が85.9%になった時点で反応混合物にt−ブチルメチルエーテル5mlを加え2mol/L塩酸で水相をpH4.0に調製した。有機相を濃縮し原料及び生成物(目的物)が含まれる有機相を減圧下で濃縮し油状物質を得た。得られた油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(Wakogel C−200(商品名)、n−ヘキサン/酢酸エチル=5/1(容量比))で精製し、(S)−3−フェニル絡酸75.2mg((±)−3−フェニル酪酸エチルエステル基準の単離収率=44.0%)、(R)−3−フェニル絡酸エチルエステル88.0mg((±)−3−フェニル酪酸エチルエステル基準の単離収率=44.0%)を得た。
(S)−3−フェニル酪酸を常法によりメチルエステルに誘導して、光学活性カラムを用いた高速液体クロマトグラフィーを使用して光学純度を測定したところ97.4%eeであった。
なお、本反応におけるE値は208、反応転化率は46.9%であった。
(R)−3−フェニル酪酸n−プロピルエステル、(S)−3−フェニル酪酸メチルエステル
カラム:キラルセルOJ−H(0.46cmΦ×25cm、ダイセル化学工業株式会社製)
溶媒 :ヘキサン/イソプロピルアルコール(=9/1(容量比))
流速 :0.5ml/min
温度 :30℃
13C−NMR(δ(ppm)、CDCl3):21.8、36.1、42.6、126.5,126.7,128.6,145.4、179.0
MS(EI)m/z:164(M+)
MS(CI、i−C4H10)m/z:165(MH+)
Claims (6)
- アルカリ金属炭酸水素塩とBurkholderia cepaciaを起源とするリパーゼの存在下、一般式(I)
(式中、Arは、置換基を有していても良いアリール基を示す。R1は、メチル基を示し、R 2 は、n−プロピル基を示す。)
で示される3−アルキル−3−アリールプロピオン酸アルキルエステル(ラセミ体混合物)を選択的に加水分解反応させて、一般式(II)
(式中、Ar及びR1は、前記と同義である。)
で示される(S)−3−アルキル−3−アリールプロピオン酸を生成させるとともに、一般式(III)
(式中、Ar、R1及びR2は、前記と同義である。)
で示される未反応の(R)−3−アルキル−3−アリールプロピオン酸アルキルエステルを得ることを特徴とする、光学活性3−アルキル−3−アリールプロピオン酸及び光学活性3−アルキル−3−アリールプロピオン酸アルキルエステルの製造方法。 - 加水分解反応を、水溶媒中、緩衝液溶媒中、水と有機溶媒との二相系溶媒中又は緩衝液と有機溶媒との二相系溶媒中で行う請求項1記載の製造方法。
- 有機溶媒が、脂肪族炭化水素類、芳香族炭化水素類又はエーテル類である請求項2に記載の製造方法。
- アルカリ金属炭酸水素塩が、炭酸水素ナトリウム又は炭酸水素カリウムである請求項1から請求項3のいずれか1項に記載の製造方法。
- アルカリ金属炭酸水素塩の使用量が、化合物(I)1molに対して、0.5〜1.0molである、請求項1から請求項4のいずれか1項に記載の製造方法。
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