JP4574354B2 - 低温における酸化炭化水素からの炭化水素製造 - Google Patents
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Description
2002年5月10日出願済みの仮出願第60/379,486号の優先権を主張し、その内容を本願に組み込む。
本発明は、米国政府支援のNSFグラント番号9802238及びDOEグラント番号DE−FG02−84ER13183によりなされた。米国は、本発明に関し、特定の権利を有する。
本発明は、酸化炭化水素の低温蒸気及び濃縮液相リフォーミングによる炭化水素の製造方法に関する。
炭化水素原料は、地中から抽出され、エネルギーを得るため燃焼される。これら炭化水素原料は、液体(つまりガソリン)として簡単に輸送できるので、現在重宝されている。これら非再生可能原料は、事実上経時的に枯渇しつつある。さらに、これら材料が燃焼されると、二酸化炭素を生成し、温暖化ガスが全世界的な温暖化を惹き起こす。エネルギー産業の活力のある成長を進展且つ保持するためのキーとなる挑戦は、再生可能資源から、燃焼可能な炭化水素などの燃料を生成する効果的で環境にも配慮した技術を開発することである。特に、燃料電池(又はその他の装置)における消費に関する炭化水素燃料が再生可能資源から効果的に生成可能であると、石油原料などの非再生可能資源に代わって、その他のより有益で環境の悪化を惹き起こすことのない原料として使用され得る。さらに、バイオマスなどの再生可能資源からのエネルギーの生成は、全世界的な温暖化に寄与する重大な温暖化ガスである二酸化炭素のネットでの生成率を減少させる。このことは、バイオマス自体、つまり、植物材料が、そのライフサイクルにおいて二酸化炭素を消費するためである。
本発明は、酸化炭化水素原料のリフォーミングを介した炭化水素の生成方法に関する。この方法は、金属含有触媒存在下で、水と少なくとも2つの炭素原子を有する水溶性酸化炭化水素とを反応するステップを有する。この触媒は、VIII族遷移金属、この合金及びこれらの混合物からなる群から選択された金属を有する。この方法は、主として、n−アルカン類、C2〜C6のn−アルカン類(エタン、プロパン、ブタン、ペンタン及びヘキサン等)又はプロパンやエタンなどの低アルカン類のリッチな生成混合物を生成するように最適化され得る。
本発明は、低温液相にて水と酸化炭化水素とをリフォーミングするエネルギー効率のよい方法である。本発明に述べるのに使用するように、用語「リフォーミング」、「スチームリフォーミング」、「スチームリフォメーション」は、同義語である。これら用語は、一般的に、これら反応がガス相又は濃縮液相で行われるかどうかにかかわらず、炭化水素並びに/又は水素及び二酸化炭素を有する生成混合物を生成するため酸化炭化水素と水との全体的な反応を参照する。区別が必要な場合には、改めて記する。
”GC”=ガスクロマトグラフ又はガスクロマトグラフィー
”GHSV”=気体時空間速度
”ヘテロポリ酸”=H4SiW12O40、H3PW12O40、H6P2W18O62、H3+xP2W18O40及びこれらに類する種などで例示される固相酸のクラスである。ヘテロポリ酸は、良好に規定された局部構造を有する固形三であって、これらのほとんどは、タングステンベースのKeggin構造を有する。Kegginユニットは、中心にPO4テトラへドロンを有し、その周囲を12WO6クタヘドラが取り巻いている。この標準的なユニットは、ネットで−3価の電荷を有しており、従って、電気的中性度を満たすため3つの陽イオンを必要とする。この陽イオンがプロトンであると、この材料は、ブロンステッド酸として機能する。これら化合物の酸性度(と同様にその他の物質的特徴)は、Keggin構造におけるタングステンの位置を異なる金属で置換することにより調節可能である。Bardinらの“Acidity of Keggin−Type Heteropolycompounds Evaluated by Catalytic Probe Reactions, Sorption Microcalorimetry and Density Functional Quantum Chemical Calculations,“Rof Physical Chemistry B, 102 : 10817−10825(1998)を参照されたい。
”空間速度”=単位時間当たり単位触媒ユニット当たりの反応物の質量/容量
”TOF”=ターンオーバー回数
”WHSV”=重量時空間速度=単位時間当たり触媒質量当たりの酸化化合物の質量
”WGS”=水−ガスシフト
熱力学的な考慮:
水と酸素に対する炭素の比率が1:1の酸化炭化水素との反応による炭化水素の生成に関する化学量論的反応は、以下の式(1)で与えられる。
図1は、ソルビトール(C6H14O6)を用いた反応(1)に関連する標準ギブス自由エネルギー(ΔG0)の変化を示すグラフである。図1にプロットした値は、二酸化炭素の1モル当たりで標準化した。図1に示したΔG0データーの位置をRTで除算した。従って、図1は、Y軸をΔG0/RT、X軸を温度(℃)にてプロットした。図1から分かるように、水素及び二酸化炭素の生成は、25〜500℃で熱力学的に良好(つまりΔG0<0)である。
さらに図1を参照すると、メタン、エタン及びヘキサンの生成に関する個々の反応は、図1に示す温度範囲の全域にわたって熱力学的に良好(ΔG0/RT<0)である。さらに、これら炭化水素の生成は、水とソルビトールとの反応から水素を生成するのと比べてより良好である。プロパン、ブタン及びペンタンの生成に関する熱力学は、(エタンとヘキサンとの間で)均一性の範囲内で穏やかに適合するが、これらのトレースは、明確とするため図1では削除している。従って、以下に完全に述べるように、本発明の反応は、ほぼ排他的に、水素でなく炭化水素を有する生成混合物を生成するのに最適化されてもよい。
本発明において請求した方法を実行する代表的な反応システムを図2に概略的に示す。図3は、例示的なシステムを示すことに留意すべきである。図2と同様に、その他の多くの反応系構造も利用可能である。
本発明に使用可能な酸化炭化水素は、水溶性を有し、且つ少なくとも2つの炭素を有する化合物である。好ましくは、酸化炭化水素は、2〜12の炭素を有し、さらに好ましくは、2〜6の炭素を有する。この酸化炭化水素の炭素数に関係なく、この炭化水素は、酸素に対する炭素の比率が1:1であることがさらに好ましい。
本発明で使用するのに好適な金属触媒系は、1つ以上のVIII族遷移金属、これらの合金及びこれらの混合物を有し、好ましくは(必須ではないが)、支持体に接着されている。これらの金属の中で最も好適な金属は、ニッケル、パラジウム、白金、ルテニウム、ロジウム、イリジウム、コバルト、鉄及びオスミウム、これらの合金並びにこれらの混合物である。白金、ルテニウム、ニッケル及びロジウムは、最も好適な金属である。
以下の例は、本発明をより開示することを意図する。従って、以下の例は、本発明の性質を示す機能を有し、開示した本発明の範囲を限定するものではなく、且つ、いかなる様式においても本願に請求した発明の範囲を限定するものではない。
5%のシリカ支持白金触媒系(Pt/SiO2)は、シリカ表面上のH+をPt(NH3)4 2+で置換して調製した。この調製工程は以下のステップを含む:(1)シリカスラリーのpHを水溶性塩基性溶液であるPt(NH3)4(OH)2で調製して置換の程度を制御しつつ水性Pt(NH3)4(NO3)2溶液(Aldrich Chemical,Milwaukee、ウィスコンシン)でCab−O−Sil EH−5を置換しするステップ;(2)得た材料をフィルタリングし、脱イオン水で洗浄するステップ;及び(3)フィルタリングした材料を一昼夜、390Kで乾燥するステップ;である。
5%シリカ支持白金触媒系は、例1に述べた工程に従って調製した。さらに、この触媒を、脱水酸基化し且つトリメチルエトキシシランでキャッピングして改質した。この触媒系を、以下のステップで調製した。つまり、(1)ヒュームドシリカ(Cab−H−Sil、EH−5グレード)をヘリウム流入下、600K、10時間乾燥するステップ;(2)500KにおいてPt(II)アセチルアセトネートで蒸着することにより、白金を支持体に添加するステップ;(3)得たPt/SiO2触媒系を流入酸素下600Kで焼成するステップ;(4)焼成した触媒系を流入水素下600Kで還元するステップ;(5)得た触媒系を、流入ヘリウム下1173Kで脱水酸基化するステップ;(6)白金部位がトリメチルエトキシシランと反応することを阻止するため、この触媒系を一酸化炭素にて300Kで処理するステップ;(7)得た触媒に4.5mmolのトリメチルエトキシシラン(Gelest、Inc.,Tullytow,ペンシルベニア)をドーズするステップ;(8)残留圧力が10torrになるまでこの触媒に一酸化炭素をドーズするステップ;(9)473Kで触媒上にトリメチルシランをドーズするステップ;及び(10)得た触媒系を流入酸素下373Kで焼成するステップ;で調製した。この触媒系は、300Kにおいて一酸化炭素でドーズすることにより、70μmol/gの表面白金を含有することが分かった。
例1及び2に述べた金属触媒系を用いて、ソルビトールの液相リフォーミングを行った。このリフォーミングに使用した装置は、図3に概略的に示した装置である。この触媒を、1/4インチステンレス製スチール反応器に導入した。この触媒を、225℃にて流入水素で還元した。還元後、反応器を冷却した。その後、このシステムに窒素をパージし、HPLCを用いて反応器に10重量%ソルビトール水性溶液を充填した。人たち液体が分離器で観察されると、システムの圧力を窒素にて21.7気圧に増加させた(この圧力は、背圧レギュレーター26で制御される;図3参照)。液体のフィードを触媒ベッドに対して継続しつつ、ファーネスは、このベッドを225℃に加温した。反応器からこの液体が排出され、ダブルパイプ水冷器で冷却された(図3、参照番号22)。冷却器からの液体は、冷却器の上部において窒素フローと組み合わされ、このガスと液体は、分離器24で分離された。
図5は、10%ソルビトール水溶液にて同様の反応系を行った際の結果を示す。しかしながら、ここでは、カリウム改質シリカ基材上に堆積された触媒を用いた。これら反応は、種々の酸又は塩基を加えずに、或いは、KOH、KCl又はHClを添加して行った。図4で明らかなように、この反応に0.006MのHClを添加し、且つ、反応物をWHSV0.24時間−1供給すると、パラフィン(黒い四角の印)は大幅に増加した。逆に、水素の生成(黒い三角の印)は、0.006MKOHの添加により最大化した。この例が示すように、この工程の選択性は、主として水素又は炭化水素のいずれかを生成するように最適化されてもよく、この選択は、ユーザーの考慮及び所望に応じて行う。
支持体に白金を添加するインシピエントウェッティング技術を用いて、シリカ−アルミナ(25%アルミナ含有)上に支持された3%白金触媒を調製した。この調製工程は以下のステップを含む:つまり、(1)支持体を120℃で乾燥するステップ;(2)テトラアミン白金ナイトレート(Aldrich社製)(約1.5g/触媒g)の溶液を滴下して加えることにより、白金をシリカ−アルミナに添加するステップ;(3)含浸された触媒を120℃で一昼夜乾燥するステップ;(4)乾燥した触媒を、10モル%酸素を含有するヘリウムストリーム中で、260℃、2時間処理するステップ;及び(5)この触媒を室温に冷却し、試験まで保存するステップ;を含む。
流入水素下、260℃にて、ステンレス−スチール製反応器中で、例5にて調製した3%Pt/SiO2−Al2O3を最初に還元し、この反応温度で生成される水の蒸気圧よりも若干高い圧力まで窒素を添加することによりシステムの全圧を増加させた。所望の反応温度に加温した反応器に(HPLCポンプを用いて)ソルビトールを含有する水性溶液を、その後、連続的に供給した。反応器からの液体/ガス流出物は、反応器の上部で窒素キャリアガス流入物と組み合わされ、このガスと液体の混合物を分離器で分離した。分析のため定期的に流出液体を排出し、このガスストリームを複数のガスクロマトグラフ(GC)で分析した。図6は、ソルビトールの変換、炭化水素の選択性(反応したソルビトール中の炭素のモルで除算した、出口における炭化水素の炭素のモルで定義)及び水素の選択性を示す(観察された水素のモルで定義され、これは、反応したソルビトールのモル当たりに理論的に生成した13モルの水素で除算したもの)。炭化水素及び水素の両者の選択性は百分率で示す。
例2の触媒は、218℃にて10%水性グルコース溶液の処理に使用した。WHSV0.36グルコースのg/触媒のg/時間において、ほぼ50%のグルコースが燃料ガスに変換された。この燃料ガスの成分を分析すると、二酸化炭素62.3モル%、水素19.5モル%、メタン2.1モル%、エタン1.0モル%、プロパン11.3モル%、ブタン2.3モル%、ヘプタン0.9モル%、ヘキサン0.6モル%、一酸化炭素600ppmであった。
14重量%の酸化タングステンをジルコニアに添加して触媒を調製した。得た混合酸化物を500℃で焼成し、その後、インシピエントウェッティング技術を用いてテトラアミン白金ナイトレートで含浸した。得た触媒を120℃で乾燥し;乾燥した触媒を10モル%酸素含有ヘリウムストリーム中で、260℃、2時間処理し;その後、触媒を室温に冷却し、試験まで保存した。
例8の触媒を利用し、225℃にて10%水性ソルビトール溶液を処理した。触媒を最初に、ステンレス−スチール製円柱反応器中で流入水素下、260℃で還元し、窒素と添加してシステムの全圧を30気圧に増加させた。WHSV0.10グルコースのg/触媒のg/時間において、ほぼ46%のソルビトールが燃料ガスに変換された。この燃料ガスの成分を分析すると、二酸化炭素64.7モル%、水素6.2モル%、メタン11.4モル%、エタン3.8モル%、プロパン3.3モル%、ブタン3.7モル%、ヘプタン3.3モル%、ヘキサン3.8モル%であった。
Claims (47)
- 金属含有触媒存在下、水と少なくとも2つの炭素原子を有する水溶性酸素含有炭化水素とを反応させるステップを有する炭化水素生成方法であって、
前記触媒は、VIIIB族遷移金属、該金属の合金及びこれらの混合物からなる群から選択された金属を有し、
前記ステップは、3.55MPa以下の圧力で実施され、
前記水溶性酸素含有炭化水素は、エタンジオール、エタンジオン、グリセロール、グリセルアルデヒド、アルドテトロース、アルドペントース、アルドヘキソース、ケトテトロース、ケトペントース、ケトヘキソース及びアルジトールからなる群から選定されることを特徴とする方法。 - 前記水と前記酸素含有炭化水素とを、100℃以上450℃以下の温度で、且つ、該水と該酸素含有炭化水素とがガス状である圧力で、反応させることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記水と前記酸素含有炭化水素とを、100℃以上300℃以下の温度で、且つ、該水と該酸素含有炭化水素とがガス状である圧力で、反応させることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記水と前記酸素含有炭化水素とを、400℃を超えない温度で、且つ、該水と該酸素含有炭化水素とが濃縮液体状態で存在する圧力で、反応させることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記水と前記酸素含有炭化水素とを、1.0以上10.0以下のpHで、反応させることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記触媒は、ニッケル、パラジウム、白金、ルテニウム、ロジウム、イリジウム、コバルト、鉄及びオスミウム、これらの合金並びにこれらの混合物からなる群から選択された金属を有することを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記触媒は、IB族金属、IIB族金属、VIB族元素及びVIIb族金属からなる群から選択された金属でさらに合金化又は混合されていることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記触媒は、銅、スズ、マンガン、クロム、モリブデン、亜鉛及びレニウムからなる群から選択された金属でさらに合金化又は混合されていることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記触媒は、支持体に接着されていることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記支持体は、シリカ、アルミナ、ジルコニア、チタニア、バナジア、セリア、炭素、シリカ−アルミナ、シリカナイトライド、ボロンナイトライド及びヘテロポリ酸並びにこれらの混合物からなる群から選択されていることを特徴とする請求項9に記載の方法。
- 前記支持体は、該支持体上にブロンステッド酸部位を形成するように表面改質され、該支持体の酸性度が増加されることを特徴とする請求項9に記載の方法。
- 前記支持体は、シラン類、硫酸塩、リン酸塩、タングステン酸塩及びモリブデン酸化物並びにこれの混合物からなる群から選択された改質剤で処理され改質されていることを特徴とする請求項9に記載の方法。
- 前記支持体は、トリメチルエトキシシランで改質されたシリカであることを特徴とする請求項9に記載の方法。
- 前記支持体は、ゼオライトであることを特徴とする請求項9に記載の方法。
- 前記支持体は、炭素ナノチューブ又は炭素フラーレンであることを特徴とする請求項9に記載の方法。
- 前記支持体は、ナノ多孔質支持体であることを特徴とする請求項9に記載の方法。
- 前記水と前記酸素含有炭化水素とは、所望の反応温度における水の蒸気圧よりも小さい圧力で、反応されることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記水と前記酸素含有炭化水素とは、400℃を超えない温度で、且つ、該水と該酸素含有炭化水素とが濃縮液体状態で存在する圧力で、反応され、
該水と該水溶性酸素含有炭化水素とを、水溶性酸の存在下で、反応させるステップをさらに有することを特徴とする請求項1に記載の方法。 - 前記水溶性酸は、硝酸、リン酸、硫酸及び塩酸塩並びにこれらの混合物からなる群から選択されていることを特徴とする請求項18に記載の方法。
- 前記水溶性酸素含有炭化水素の炭素:酸素の比は、1:1であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記水溶性酸素含有炭化水素は、2以上12以下の炭素原子を有することを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記触媒は、VIIIB族遷移金属、該金属の合金及びこれらの混合物からなる群から選択された金属を有し、
前記水溶性酸素含有炭化水素は、アルドヘキソース及び該アルドヘキソースに対応するアルジトールからなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の方法。 - 前記水溶性酸素含有炭化水素は、キシロース、グルコース及びソルビトールからなる群から選択されていることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 前記水溶性酸素含有炭化水素は、二糖類であることを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 金属含有触媒存在下、水と少なくとも2つの炭素元素を有する水溶性酸素含有炭化水素とを、400℃を超えない温度で、且つ、該水と該酸素含有炭化水素とが濃縮液体状態で存在する圧力で、反応させるステップを有する炭素数1以上6以下の炭化水素生成方法であって、
前記触媒は、VIIIB族遷移金属、該金属の合金及びこれらの混合物からなる群から選択された金属を有し、
前記ステップは、3.55MPa以下の圧力で実施され、
前記水溶性酸素含有炭化水素は、エタンジオール、エタンジオン、グリセロール、グリセルアルデヒド、アルドテトロース、アルドペントース、アルドヘキソース、ケトテトロース、ケトペントース、ケトヘキソース及びアルジトールからなる群から選定されることを特徴とする方法。 - 前記触媒は、ニッケル、パラジウム、白金、ルテニウム、ロジウム、イリジウム、コバルト、鉄及びオスミウム、これらの合金並びにこれらの混合物からなる群から選択された金属を有することを特徴とする請求項25に記載の方法。
- 前記触媒は、IB族金属、IIB族金属、VIB族元素及びVIIb族金属からなる群から選択された金属でさらに合金化又は混合されていることを特徴とする請求項25に記載の方法。
- 前記触媒は、銅、亜鉛、スズ、マンガン、クロム、モリブデン及びレニウムからなる群から選択された金属でさらに合金化又は混合されていることを特徴とする請求項25に記載の方法。
- 前記触媒は、支持体に接着されていることを特徴とする請求項25に記載の方法。
- 前記支持体は、シリカ、アルミナ、ジルコニア、チタニア、セリア、炭素、シリカ−アルミナ、バナジア、ヘテロポリ酸、シリカナイトライド及びボロンナイトライド並びにこれらの混合物からなる群から選択されていることを特徴とする請求項29に記載の方法。
- 前記支持体は、硫酸塩、リン酸塩、タングステン酸塩、モリブデン酸化物及びシラン類並びにこれの混合物からなる群から選択された改質剤で処理され改質されていることを特徴とする請求項29に記載の方法。
- 前記支持体は、トリメチルエトキシシランで改質されたシリカであることを特徴とする請求項29に記載の方法。
- 前記支持体は、ゼオライトであることを特徴とする請求項29に記載の方法。
- 前記支持体は、炭素ナノチューブ又は炭素フラーレンであることを特徴とする請求項29に記載の方法。
- 前記支持体は、ナノ多孔質支持体であることを特徴とする請求項29に記載の方法。
- 前記水と前記水溶性酸素含有炭化水素とを、水溶性酸の存在下、反応させるステップをさらに有することを特徴とする請求項25に記載の方法。
- 前記水溶性酸は、硫酸、硝酸、リン酸及び塩酸からなる群から選択されていることを特徴とする請求項36に記載の方法。
- 前記水溶性酸素含有炭化水素の炭素:酸素の比は、1:1であることを特徴とする請求項25に記載の方法。
- 前記水溶性酸素含有炭化水素は、2以上12以下の炭素原子を有することを特徴とする請求項25に記載の方法。
- 前記水溶性酸素含有炭化水素は、アルドヘキソース及び該アルドヘキソースに対応するアルジトールからなる群から選択されていることを特徴とする請求項25に記載の方法。
- 前記水溶性酸素含有炭化水素は、キシロース、グルコース及びソルビトールからなる群から選択されていることを特徴とする請求項25に記載の方法。
- 前記水溶性酸素含有炭化水素は、二糖類であることを特徴とする請求項25に記載の方法。
- 金属含有触媒存在下、水と少なくとも2つの炭素原子を有する水溶性酸素含有炭化水素とを、100℃以上450℃以下の温度で、且つ、該水と該酸素含有炭化水素とが濃縮液体状態で存在する圧力で、反応させるステップを有する炭素数1以上6以下のアルカン類生成方法であって、
前記ステップは、3.55MPa以下の圧力で実施され、
前記触媒は、VIIIB族遷移金属、該金属の合金及びこれらの混合物からなる群から選択された金属を有し、
前記触媒は、支持体に接着され、
前記水溶性酸素含有炭化水素は、エタンジオール、エタンジオン、グリセロール、グリセルアルデヒド、アルドテトロース、アルドペントース、アルドヘキソース、ケトテトロース、ケトペントース、ケトヘキソース及びアルジトールからなる群から選定されることを特徴とする方法。 - 前記支持体は、シリカ、アルミナ、ジルコニア、チタニア、セリア、バナジア、ヘテロポリ酸、炭素、シリカ−アルミナ、シリカナイトライド及びボロンナイトライド並びにこれらの混合物からなる群から選択され、且つ
該支持体は、該支持体上にブロンステッド酸部位を形成するように表面改質され、該支持体の酸性度が増加されることを特徴とする請求項43に記載の方法。 - 前記支持体は、シラン類、硫酸塩、リン酸塩、タングステン酸塩及びモリブデン酸化物並びにこれの混合物からなる群から選択された改質剤で処理され改質されていることを特徴とする請求項44に記載の方法。
- 前記支持体は、トリメチルエトキシシランで改質されたシリカであることを特徴とする請求項43に記載の方法。
- 前記水溶性酸素含有炭化水素の炭素:酸素の比は、1:1であることを特徴とする請求項43に記載の方法。
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