JP4572338B2 - 紫外線吸収剤の精製方法、紫外線吸収剤及び化粧料 - Google Patents

Description

本発明は、紫外線吸収剤の精製方法に関し、特に、紫外線吸収剤に含まれる臭気原因物質であるアルデヒド類を特異的に除去する精製方法に関する。また、本発明は、臭いが少なく、色相が改善された紫外線吸収剤に関し、さらに精製された紫外線吸収剤を含有する化粧料に関する。

紫外線による皮膚への悪影響を防ぐため、紫外線防止効果のある化粧料が数多く開発されている。従来、これらの化粧料には、ケイヒ酸誘導体、ベンゾフェノン誘導体、パラアミノ安息香酸誘導体、サリチル酸誘導体等の紫外線吸収剤が配合されてきた。上記誘導体の中でも、安全性、化粧料基材との相溶性、紫外線吸収能力の観点から、ケイヒ酸誘導体やサリチル酸誘導体がよく用いられている。このようなケイヒ酸誘導体やサリチル誘導体としては、パラメトキシケイヒ酸エチル、パラメトキシケイヒ酸イソプロピル、パラメトキシケイヒ酸−２−エチルヘキシル、ジパラメトキシケイヒ酸モノ−２−エチルヘキサン酸グリセリル、サリチル酸オクチル、サリチル酸フェニル、サリチル酸ホモメンチル、サリチル酸ジプロピレングリコール、サリチル酸エチレングリコール、サリチル酸ミリスチルおよびサリチル酸メチル等のエステル化合物が挙げられる。
一般に、上述したような紫外線吸収剤は経時安定性に優れないため、酸化等の経時劣化によって臭いや着色が発生する場合がある。そのため、酸化防止剤であるブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）またはトコフェロール等の安定化剤と共に添加される。ところが、芳香構造の化合物からなる紫外線吸収剤には、特異臭や皮膚刺激のある物質や着色物を最初から含んでいるものが多くある。このような紫外線吸収剤に酸化防止剤を添加したとしても、これらの物質は残留したままであり、例えば化粧料等に充分な紫外線防止効果を与えられる配合量の紫外線吸収剤を用いると、特異臭や皮膚刺激が感じられたり、着色が見られる場合があった。そのため、臭い、着色及び皮膚刺激の少ない紫外線吸収剤が望まれていた。
紫外線吸収剤の臭気を改善するための方法として、特開平７−８９８３５号公報には、ヘキサン等の溶剤で希釈した紫外線吸収剤を、シリカゲル等の吸着剤に接触させることにより、臭気物質を物理吸着して除去する方法が開示されている。該公報に開示された方法では、酸化防止剤として添加したブチルヒドロキシトルエンもしくはトコフェロールも臭気物質とともに吸着剤に吸着されており、紫外線吸収剤や処方した化粧料の経時劣化を抑制できなくなるという問題があった。
さらに、該公報に開示された方法は多量の溶剤や吸着剤を必要とし、工業的に生産する場合、作業の安全や環境、コスト的に問題があり、実用的ではなかった。
本発明の目的は、工業的な生産性に優れた紫外線吸収剤の精製方法を提供し、また、この精製方法により得られた臭いが少なく、色相が改善された皮膚刺激性の少ない紫外線吸収剤及びこの紫外線吸収剤を用いた化粧料を提供することにある。

本発明者らは、上記目的を達成するため、鋭意検討を重ねた結果、紫外線吸収剤を吸着剤と接触させることにより、臭いが少なく色相が改善された紫外線吸収剤が得られるという知見を得、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、上記知見に基づいてなされたものであり、紫外線吸収剤を吸着剤と接触させる吸着剤処理工程を含むことを特徴とする紫外線吸収剤の精製方法を提供するものである。
上記紫外線吸収剤の製造方法によれば、紫外線吸収剤中に含まれるアルデヒド類が選択的に除去され、臭いが少なく色相が改善された紫外線吸収剤を得ることができる。
前記吸着剤は、１級アミン基を有するシランカップリング剤とシリカゲルとを反応させて、シリカゲル表面を改質したアミノ変性シリカゲルであることが好ましい。
前記吸着剤は、その１級アミン基の担持量が、シリカゲル１ｍｇに対して０．４〜１．５μｍｏｌであることが好ましい。
前記紫外線吸収剤としては、芳香族脂肪酸と１価または多価アルコールとから構成されるエステル化合物を少なくとも１種含有するものが好ましい。
前記紫外線吸収剤としては、メトキシケイヒ酸と１価または多価アルコールとから構成されるエステル化合物を少なくとも１種含有することが好ましい。
上記紫外線吸収剤の精製方法は、前記吸着剤処理工程の後に、脱臭処理を行うことが好ましい。
また、本発明は、上記紫外線吸収剤の精製方法により精製された紫外線吸収剤を提供するものである。
また、本発明は、上記紫外線吸収剤を含有する化粧料を提供するものである。

以下、本発明の紫外線吸収剤の精製方法について説明する。
本発明において、紫外線吸収剤とは、主成分として芳香族脂肪酸と１価または多価アルコールとから構成されるエステル化合物を少なくとも１種含有する紫外線吸収剤が挙げられる。上記エステル化合物としては、例えば、パラメトキシケイヒ酸エチル、パラメトキシケイヒ酸イソプロピル、パラメトキシケイヒ酸−２−エチルヘキシル、ジパラメトキシケイヒ酸モノ−２−エチルヘキサン酸グリセリル、サリチル酸オクチル、サリチル酸フェニル、サリチル酸ホモメンチル、サリチル酸ジプロピレングリコール、サリチル酸エチレングリコール、サリチル酸ミリスチル、サリチル酸メチル等が挙げられ、又はそれらと他の汎用のエステル化合物との混合物が挙げられる。本発明の紫外線吸収剤精製方法において対象となる紫外線吸収剤としては、メトキシケイヒ酸と、１価または多価アルコールとから構成されるエステル化合物を少なくとも１種、主成分として含有する紫外線吸収剤が特に好ましい。このような紫外線吸収剤は、安全性や紫外線吸収能の点から化粧料に好ましく用いられるものである。
本発明の紫外線吸収剤の精製方法は、紫外線吸収剤を吸着剤と接触させる吸着剤処理工程を含む。
吸着剤処理は、紫外線吸収剤を溶媒に溶解させてから吸着剤に接触させてもよく、又は、溶媒に溶解させずに紫外線吸収剤を直接、吸着剤に接触させてもよい。溶媒を用いる場合、用いられる溶媒としては、例えば、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、石油エーテル、酢酸エチル、酢酸イソブチル、メチルエチルケトン、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、あるいはこれらの混合物等が挙げられる。
本発明においては、工業的生産性（生産コスト）、環境への影響、工程数の軽減、製造時の安全性の面から、溶媒を使用しないことが好ましい。すなわち、紫外線吸収剤を、直接、吸着剤に接触させることが好ましい。
本発明で用いる吸着剤は、紫外線吸収剤に含まれる臭気物質を吸着するものであって、例えば、Ｍｇ、Ａｌ、Ｓｉの酸化物（もしくは水酸化物）を構成成分とした合成吸着剤が挙げられる。具体的には、シリカゲル、活性白土、活性アルミナ・マグネシア無水物、活性シリカ・アルミナ水和物等が挙げられ、これらの吸着剤は、単独または適宜混合して用いることができる。
用いられる吸着剤の粒子径は、好ましくは０．１〜３ｍｍであり、更に好ましくは０．１〜０．５ｍｍである。粒子径が上記範囲であれば、充分な吸着剤処理速度が得られ、また吸着剤処理後の吸着剤を容易に分離することができる。
本発明の紫外線吸収剤の精製方法において用いられる吸着剤としては、例えば、１級アミン基が担持されたシリカゲルがあげられ、本発明の紫外線吸収剤の精製方法において好ましく用いられる。
１級アミン基は下記の化学反応式に示すように特異的にアルデヒド類と反応して橙〜赤色のシッフ塩を形成する。１級アミン基とアルデヒド類は化学的に結合するため、アルデヒドが離脱することはない。この特異的にアルデヒド類と反応する吸着剤は、極低濃度のアルデヒド類も選択除去することができる。
Ｓｉｌｉｃａ−ＮＨ_２ ＋ Ｒ−ＣＨＯ → Ｓｉｌｉｃａ−Ｎ＝ＣＨＲ ＋ Ｈ_２Ｏ
本発明の紫外線吸収剤の精製方法において用いられる吸着剤としては、シリカゲルと１級アミン基を有するシランカップリング剤とを反応させて、シリカゲル表面を改質したアミノ変性シリカゲルが好ましい。このようなアミノ変性シリカゲルは、シラノール基がシリカゲル表面と化学結合することにより１級アミン基が容易に遊離しないため、上述したようなアルデヒド類を化学的に結合してアルデヒドが離脱しないという利点を有する。
上記のアミノ変性シリカゲルの製法に特に制限はないが、例えば、シリカゲルを適当な溶媒でスラリー化し、次いで１級アミン基を有するシランカップリング剤を加え、常温〜１２０℃の温度で２〜２４時間反応させ、その後必要に応じて洗浄、固液分離を行い、最後に乾燥することでアミノ変性シリカゲルを得る方法が挙げられる。
本発明の紫外線吸収剤の精製方法において用いられるシリカゲルは、シランカップリング剤との反応性、アルデヒド類との立体効果を考慮し、細孔径が５ｎｍ〜４０ｎｍであることが好ましく、６〜１５ｎｍであることが更に好ましい。また、シランカップリング剤と反応する比表面積も高い方が好ましい。具体的には、１００ｍ^２／ｇ〜８００ｍ^２／ｇが好ましい。
１級アミン基を有するシランカップリング剤としては、例えば、４−アミノブチルトリエトキシシラン、２−アミノエチルアミノメチルベンジロキシジメチルシラン、（アミノエチルアミノメチル）フェネチルトリメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ−（６−アミノヘキシル）−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−（ｍ−アミノフェノキシ）プロピルトリメトキシシラン、ｍ−アミノフェニルトリメトキシシラン、ｐ−アミノフェニルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルジイソプロピルエトキシシラン、３−アミノプロピルジメチルエトキシシラン、３−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、アミノプロピルシラントリオール、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリス（トリメチルシロキシ）シラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、１，３−ビス（３−アミノプロピル）テトラメチルジシロキサン、Ｎ−（２−アミノエチル）−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、３−（１−アミノプロポキシ）−３，３−ジメチル−１−プロペニルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリス（メトキシエトキシエトキシ）シラン等が挙げられる。
１級アミン基の担持量は、特に限定されるものではないが、アルデヒド類の吸着量等を考慮すれば、シリカゲルに対して０．４〜１．５μｍｏｌ／ｍｇであることが好ましく、さらに好ましくは、０．５〜１．２μｍｏｌ／ｍｇである。１級アミン基の担持量が０．４μｍｏｌ／ｍｇ未満であると、必要とされる吸着剤量が増加し経済的でなくなる場合がある。
本発明の紫外線吸収剤の精製方法においては、吸着剤処理工程で、主としてアルデヒド類が除去される。芳香族脂肪酸エステル化合物を含有する紫外線吸収剤の特異臭の主原因物質はアルデヒド類であり、本発明の紫外線吸収剤の精製方法により、選択的にアルデヒド類を除去され、臭いや色相が改善された紫外線吸収剤を効率よく得ることができる。
また、吸着剤の使用量は、紫外線吸収剤１００質量部に対して好ましくは０．５〜１０質量部であり、更に好ましくは１〜５質量部である。吸着剤の使用量が、紫外線吸収剤１００質量部に対して０．５〜１０質量部の範囲であれば、工業的生産性、経済性を維持しながら、充分な紫外線吸収剤の脱色及び脱臭効果を得ることができる。
紫外線吸収剤と吸着剤とを接触させる吸着剤処理工程としては、様々な実施態様が挙げられるが、紫外線吸収剤と吸着剤とを撹拌混合する方法、吸着剤をカラム等の容器に充填して紫外線吸収剤を通液する方法、吸着剤の移動層に紫外線吸収剤を通じる方法等が挙げられる。
本発明の紫外線吸収剤の精製方法においては、前述のように、工業的生産性（生産コスト）、環境への影響、工程数の軽減、製造時の安全性の面から、溶媒を使用しないことが好ましい。
溶媒を使用せずに紫外線吸収剤と吸着剤を撹拌混合する方法としては、例えば、紫外線吸収剤に吸着剤を直接添加し、好ましくは、常温〜１２０℃の温度、更に好ましくは常温〜１００℃の温度、最も好ましくは常温〜８０℃の温度条件で加熱攪拌する方法が挙げられる。温度が常温より低いと、紫外線吸収剤の粘度が上昇し、例えば濾過等を行う場合に作業性が悪化する。また、温度が１２０℃を超えると、熱により紫外線吸収剤の劣化が発生する。さらに必要に応じて撹拌による混合に加えて、容器を振とうさせたり、超音波を利用し、分散効率を向上させる諸操作を取り入れてもよい。
本発明の紫外線吸収剤の精製方法においては、吸着剤処理工程の後に、脱臭処理を行ってもよい。脱臭処理を行うことにより、吸着剤処理工程で除去されなかった臭気成分が脱臭処理工程で取り除かれ、より高度に精製された紫外線吸収剤を得ることができる。特に、吸着剤として、シリカゲルと１級アミン基を有するシランカップリング剤とを反応させたアミノ変性シリカゲルを用いた場合には、アルデヒド類を特異的に吸着除去することができるが、他のアルコール類等の臭気成分は除去されないため、吸着剤処理工程の後に脱臭処理工程を設けることが好ましい。
本発明の紫外線吸収剤の精製方法において行われる脱臭処理工程に特に制限はなく、合成エステル、油脂原料、トコフェロール等の脱臭に一般に用いられている方法で実施することができる。
このような脱臭処理工程としては、例えば、減圧下、窒素ガス又は水蒸気を吹き込みながら加熱することによって行う方法が挙げられる。減圧の真空度は、好ましくは４０００Ｐａ以下であり、更に好ましくは１０００Ｐａ以下である。真空度が４０００Ｐａを超えると、より高温で脱臭処理を行う必要があり、加熱によって紫外線吸収剤が劣化する可能性がある。また、加熱温度は、３０〜２５０℃が好ましく、８０〜２００℃がより好ましい。温度が３０℃未満であると充分に臭気を取り除くことができず、２５０℃を超えると紫外線吸収剤の分解が発生する場合がある。また、脱臭処理の時間は、好ましくは３０分〜２０時間であり、更に好ましくは１時間〜１０時間である。処理時間が２０時間を越えると、熱によって紫外線吸収剤が劣化する問題が発生する場合がある。
前述したように、本発明において脱臭処理工程は、吸着剤処理工程の後に行うことが好ましい。吸着剤処理工程の前に脱臭処理を行うと、加熱によって新たな臭気成分が発生するとともに色相が悪化して、後の吸着剤処理工程で充分に紫外線吸収剤の精製ができなくなる可能性がある。
また、本発明の紫外線吸収剤の精製方法においては、吸着剤を濾過除去する工程を設けることが好ましい。吸着剤が残留した状態で脱臭処理を行うと、高温の加熱により独特な臭い成分が発生する場合があり、後に吸着剤を濾過してもその臭い成分を取り除くことができない可能性がある。
また、吸着剤を除去する方法としては、ろ過する方法以外に、遠心分離、沈降分離等の方法であってもよい。
本発明の紫外線吸収剤は、本発明の紫外線吸収剤の精製方法により精製された紫外線吸収剤である。本発明の紫外線吸収剤は、未精製の紫外線吸収剤に比べ、臭いが少なく色相も優れている。また、皮膚刺激性の物質も低減されているため、安全性も向上している。
本発明の紫外線吸収剤は、紫外線吸収効果を必要とするあらゆる製品に使用することができる。このような製品としては、例えば、日焼け止め等のサンスクリーン化粧品、日焼け用のサンタン化粧品、ハンドクリーム、口紅、ファンデーション等の化粧料が挙げられる。
次に、本発明の化粧料について説明する。本発明の化粧料は、本発明の紫外線吸収剤を含有する。本発明の紫外線吸収剤以外の化粧料の成分は、通常の化粧料の成分として通常に用いられる成分であり、特に制限されない。本発明の化粧料に含まれる成分としては、例えば、固体、半固体又は液状の油剤（天然動植物油脂、半合成油脂、炭化水素油、高級脂肪酸、高級アルコール、エステル油、シリコーン油、フッ素系油剤等）、水、アルコール類（低級アルコール、糖アルコール、ステロール等）、水溶性高分子（アラビアゴム、トラガカント等の植物系高分子、キサンタンガム、デキストラン等の微生物系高分子、カルボキシメチルデンプン等のデンプン系高分子、カルボキシメチルセルロースナトリウム等のセルロース系高分子など）、界面活性剤（各種アニオン性、カチオン性、ノニオン性、両性界面活性剤）、油溶性ゲル化剤（金属セッケン、デキストリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル等）、粉体（酸化チタン、炭酸マグネシウム、雲母、ヒドロキシアパタイト等の無機粉体、ポリアミドパウダー等の有機粉体など）、有色顔料、パール顔料、保湿剤、防腐剤、ｐＨ調製剤、キレート剤、清涼剤、抗炎症剤、美肌成分（美白剤、細胞賦活剤、血行促進剤等）、ビタミン類等が挙げられる。
本発明の化粧料中の紫外線吸収剤の含有量は、所望の紫外線吸収効果が得られる量であれば特に制限されないが、通常は、化粧料全体に対して、紫外線吸収剤が０．５〜２０質量％であることが好ましく、２〜１０質量％であることがさらに好ましい。

以下、本発明を実施例に従って更に詳細に説明する。なお、本発明の範囲は、かかる実施例に限定されないことはいうまでもない。

富士シリシア化学（株）製、商品名「ＭＢ ５Ｄ」（細孔径１０ｎｍ、比表面積２５０ｍ^２／ｇの球状シリカゲル）を一級アミン基含有シランカップリング剤で処理してシリカゲル表面を改質し、吸着剤としてのアミノ変性シリカゲルを得た。得られた吸着剤の１級アミン基担持量は、シリカゲル１ｍｇ当たり０．７μｍｏｌであった。
次いで、攪拌機を備えた容器中に、市販の紫外線吸収剤である、パラメトキシケイヒ酸−２−エチルヘキシルを１０００ｇ添加し、さらに上記吸着剤を１０ｇ添加して、８０℃の温度で１時間攪拌することにより吸着剤処理を行った。次いで、吸着剤を濾過し、吸着剤が除去された紫外線吸収剤を含む精製油を得た。
得られた精製油を、窒素ガス吹き込み管、温度計を備えた三ッ口フラスコに仕込み、圧力が２００〜８００Ｐａ、温度が１００〜１４０℃の条件下で、窒素を吹き込みながら３時間減圧加熱することにより脱臭処理を行い、精製された紫外線吸収剤を得た。得られた紫外線吸収剤について、下記に従って評価を行い、その結果を表１に示す。また、本実施例で用いた未処理の市販の紫外線吸収剤も同様に評価を行い、その結果を比較例１として表１に示す。
＜紫外線吸収剤の評価＞
（紫外線吸収剤の臭いの評価）
臭い全体の強さ及び刺激臭の強さについて、１（無臭）〜１０（極めて強い）の１０段階で官能評価し、点数で表した。
（紫外線吸収剤の色相の評価）
Ｌｏｖｉｂｏｎｄ Ｎｅｓｓｌｅｒｉｓｅｒ ２１５０を使用して、Ｈａｚｅｎ ｃｏｌｏｒ（ＡＰＨＡ）を測定した。
（経時後の紫外線吸収剤の臭いの評価）
２００ｍｌのサンプル瓶に紫外線吸収剤を１００ｍｌ充填し、暗所（温度５０℃）および曝光（温度２０℃、照度１０００ＬＵＸ）で３週間保存した後、臭い全体の強さ及び刺激臭の強さについて、１（無臭）〜１０（極めて強い）の１０段階で官能評価し、点数で表した。

脱臭処理において、窒素に代えて水蒸気を吹込んだ以外は実施例１と同様にして紫外線吸収剤を得た。得られた紫外線吸収剤について、実施例１と同様の評価を行い、結果を表１に示す。

吸着剤の使用量を１００ｇとした以外は実施例１と同様にして紫外線吸収剤を得た。得られた紫外線吸収剤について、実施例１と同様の評価を行い、結果を表１に示す。

直径３０ｍｍのガラスカラムに実施例１で用いた吸着剤を１００ｇ充填し、ここに実施例１で用いた市販の紫外線吸収剤１０００ｇを溶剤としてｎ−ヘキサン２０００ｇで溶解した溶液を通液した。次いで、流出液から溶剤を留去して紫外線吸収剤を含む精製油を得た。得られた精製油に実施例１と同様の脱臭処理をして紫外線吸収剤を得た。得られた紫外線吸収剤について、実施例１と同様の評価を行い、結果を表１に示す。
比較例２
攪拌機を備えた容器中に、市販の紫外線吸収剤である、パラメトキシケイヒ酸−２−エチルヘキシルを１０００ｇ添加し、さらに実施例１で用いた吸着剤を１０ｇ添加して、８０℃の温度で１時間攪拌することにより吸着剤処理を行った。次いで、吸着剤を濾過し、吸着剤が除去された紫外線吸収剤を含む精製油を得、これを紫外線吸収剤とし、実施例１と同様の評価を行い、結果を表１に示す。
比較例３
市販の紫外線吸収剤である、パラメトキシケイヒ酸−２−エチルヘキシル１０００ｇを、窒素ガス吹き込み管、温度計を備えた三ッ口フラスコに仕込み、圧力が２００〜８００Ｐａ、温度が１００〜１４０℃の条件下で、窒素を吹き込みながら３時間減圧加熱することにより脱臭処理を行い、精製された紫外線吸収剤を得た。得られた紫外線吸収剤について、実施例１と同様の評価を行い、結果を表１に示す。
比較例４
市販の紫外線吸収剤である、パラメトキシケイヒ酸−２−エチルヘキシル１０００ｇを、窒素ガス吹き込み管、温度計を備えた三ッ口フラスコに仕込み、圧力が２００〜８００Ｐａ、温度が１００〜１４０℃の条件下で、窒素を吹き込みながら３時間減圧加熱することにより脱臭処理を行った。次いで、脱臭処理を行った紫外線吸収剤１０００ｇを、攪拌機を備えた容器中に添加し、さらに実施例１で用いた吸着剤を１０ｇ添加して、８０℃の温度で１時間攪拌することにより吸着剤処理を行った。次いで、吸着剤を濾過し、吸着剤が除去された紫外線吸収剤を含む精製油を得、これを紫外線吸収剤とし、実施例１と同様の評価を行い、結果を表１に示す。
比較例５
吸着剤として活性白土を用いた以外は実施例１と同様にして紫外線吸収剤を得た。得られた紫外線吸収剤について実施例１と同様の評価を行い、結果を表１に示す。
比較例６
吸着剤としてアミノ変性をしていないシリカゲル（富士シリシア化学（株）製、商品名「ＭＢ ５Ｄ」）を用いた以外は実施例１と同様にして紫外線吸収剤を得た。得られた紫外線吸収剤について実施例１と同様の評価を行い、結果を表１に示す。
比較例７
吸着剤として活性アルミナ・マグネシア無水物を用いた以外は実施例１と同様にして紫外線吸収剤を得た。得られた紫外線吸収剤について実施例１と同様の評価を行い、結果を表１に示す。
比較例８
吸着剤として活性シリカ・アルミナ水和物を用いた以外は実施例１と同様にして紫外線吸収剤を得た。得られた紫外線吸収剤について実施例１と同様の評価を行い、結果を表１に示す。
比較例９
攪拌機を備えた容器中に、市販の紫外線吸収剤である、パラメトキシケイヒ酸−２−エチルヘキシル１０００ｇと、溶媒としてヘキサン１０００ｇを加え、さらに吸着剤として活性アルミナ・マグネシア無水物１０ｇを添加して、２５℃の温度で１時間攪拌することにより吸着剤処理を行った。次いで、吸着剤を濾過処理し、濾過液から溶媒を留去して、紫外線吸収剤を含む精製油を得た。得られた精製油を実施例１と同様の脱臭処理して紫外線吸収剤を得た。得られた紫外線吸収剤について、実施例１と同様の評価を行い、結果を表１に示す。

表１から明らかなように、実施例１〜４の紫外線吸収剤は、臭いおよび色相において優れた結果を示しており、また、経時後の臭いの変化も少なく、未精製の紫外線吸収剤に比べて非常に優れていることが分かった。一方、比較例１〜９の紫外線吸収剤は、臭いや色相が未精製の紫外線吸収剤よりは改善されているが、実施例と比較すると劣った結果となった。

発明の効果

本発明によれば、紫外線吸収剤の臭いや色相を改善できる工業的生産性に優れた精製方法を提供することができ、またこの精製方法を用いることにより、臭いが少なく色相が改善された安全性に優れた紫外線吸収剤を提供することができる。さらに、このような紫外線吸収剤を用いることで、特異臭、皮膚刺激の少ない安全性に優れた化粧料を提供することができる。

Claims (3)

1. 芳香族脂肪酸と１価または多価アルコールとから構成されるエステル化合物を少なくとも１種含有する紫外線吸収剤と、１級アミン基を有するシランカップリング剤とシリカゲルとを反応させてシリカゲル表面を改質したアミノ変性シリカゲルとを接触させる吸着剤処理工程、及び
   前記吸着剤処理工程の後に、減圧下、窒素ガス又は水蒸気を吹き込みながら加熱することにより行なう脱臭処理工程を含む、紫外線吸収剤の精製方法。
2. 前記吸着剤の１級アミン基の担持量が、シリカゲル１ｍｇに対して０．４〜１．５μｍｏｌである、請求項１記載の紫外線吸収剤の精製方法。
3. 前記紫外線吸収剤が、メトキシケイヒ酸と１価または多価アルコールとから構成されるエステル化合物を少なくとも１種含有する、請求項１又は２記載の紫外線吸収剤の精製方法。