JP4567679B2 - 水希釈性ポリウレタン分散液 - Google Patents
水希釈性ポリウレタン分散液 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4567679B2 JP4567679B2 JP2006516012A JP2006516012A JP4567679B2 JP 4567679 B2 JP4567679 B2 JP 4567679B2 JP 2006516012 A JP2006516012 A JP 2006516012A JP 2006516012 A JP2006516012 A JP 2006516012A JP 4567679 B2 JP4567679 B2 JP 4567679B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- polyurethane dispersion
- groups
- dilutable polyurethane
- polyol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/06—Polyurethanes from polyesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/0804—Manufacture of polymers containing ionic or ionogenic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
- C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/44—Polycarbonates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
本発明を以下の実施例によって例示する。なお、実施例4及び5は参考例である。
充填カラムおよび滴下漏斗を備えた三口フラスコに、窒素雰囲気下、600gのジエチレングリコールおよび1320gの1,6−ヘキサンジオールを入れ、200℃に加熱した。次いで、1.6gのチタン酸テトライソプロピルを添加し、カラムヘッドの温度が59℃未満に保持されるように、水中法で、合わせて1608gの炭酸ジメチルを添加した。留出物の屈折率を定期的に調べた。屈折率は1.3391から1.3395の範囲にとどまった。計量添加が完了したとき、その温度をさらに1時間維持し、その後、180℃に下げた。未反応炭酸ジメチルを、形成したメタノールと共に、減圧下(100hPaから180hPa)蒸留によって除去し、ヒドロキシル価171mg/g、シュタウディンガー指数(23℃、クロロホルムで測定)8.6cm3/g、および動的粘度(25s−1、23℃)3690mPa・sを有する2270gのポリカーボネートジオールが残存した。
実施例1の手順に従って、600gのジエチレングリコール、1257gの1,6−ヘキサンジオール、および48gのトリメチロールプロパンを反応容器に入れ、同じ量の触媒および炭酸ジメチルを用い、ヒドロキシル価170mg/gを有する2255gのポリカーボネートポリオールを得た。
935gの実施例1のポリカーボネートジオールPC1、20gのトリメチロールプロパン、および73gのジメチロールプロピオン酸を反応容器に入れ、透明溶液が形成されるまで、120℃で加熱した。約90分かけて、冷却しながら、水中法で、260gのヘキサメチレンジイソシアネートをその温度で計量混入した。さらに1時間攪拌した後、95℃に冷却し、39gのジメチルエタノールアミンと39gの脱塩水との混合物を15分で攪拌混入した。さらに1210gの水を85℃から90℃で攪拌混入し、得られた分散液をその温度でさらに1時間攪拌した。約30℃に冷却した後、25μmの不織布フィルタを通して濾過を行った。固体の質量分率約50%、動的粘度約34,300mPa・s、酸価約22mg/g、およびアミン価約19.1mg/gを有する2576gのポリウレタン分散液を得た。水で固体の質量分率10%に希釈した後、pH値は7.5であった。
実施例3の手順に従って、955gの実施例2のポリカーボネートポリオールPC2、73gのジメチロールプロピオン酸、260gのヘキサメチレンジイソシアネート、ならびに39gのジメチルエタノールアミンと39gの水との混合物から、ポリウレタン分散液を調製した。1210gの水で希釈した後、冷却し、25μmの不織布フィルタを通して濾過し、固体の質量分率約50%、粘度約25,100mPa・sを有する2576gのポリウレタン分散液を得た。
実施例5.1 プレポリマー
955gの実施例2のポリカーボネートポリオールPC2、および73gのジメチロールプロピオン酸を反応容器に入れ、透明溶液が形成されるまで、100℃に加熱した。次いで、その混合物を60℃に冷却し、それにより混合物はわずかに濁った。約30分かけて、冷却しながら、水中法で、417gのヘキサメチレンジイソシアネートをその温度で計量混入した。反応混合物の遊離イソシアネート基の質量分率が約2.8%に低下するまで、攪拌を続けた。
他の反応容器で、91gのジエタノールアミン、2265gの水、および39gのジメチルエタノールアミンを混合し、その混合物を60℃に加熱し、その後、充分に攪拌しながら、実施例5.1のプレポリマーをそこに分散した。さらに1時間攪拌した後、混合物を35℃に冷却し、25μmの不織布フィルタを通して濾過した。固体の質量分率約40%を有する3840gのポリウレタン分散液を得た。
実施例5の手順を繰り返し、935gの実施例1のポリカーボネートジオールPC1、20gのトリメチロールプロパン、および73gのジメチロールプロピオン酸を反応容器に入れた。417gのヘキサメチレンジイソシアネートを添加した後、遊離イソシアネート基の質量分率が約2.8%に低下するまで、混合物を反応させた。
実施例7.1 ポリエステルポリオール
32.2kgのジエチレングリコールと16.42kgのエチレングリコールとの混合物を、330gのジラウリン酸ジブチルスズを添加して、72kgのアジピン酸と共に150℃に加熱した。形成した水を、キシレンを用いて共沸蒸留によって除去し、キシレンは水が分離した後にフィードバックし、温度は3時間の間に220℃に上昇させた。酸価が3mg/g未満になるまで、混合物をその温度に維持した。得られたポリエステルのヒドロキシル価は、約50mg/gであり、23℃および剪断勾配25s−1で測定された粘度は、約10mPa・sであった。
9.8kgの実施例7.1のポリエステルポリオールを、345gのトリメチロールプロパン、25gのエチレングリコール、109gの1,6−ヘキサンジオール、および741gのジメチロールプロピオン酸と混合し、その混合物を130℃に加熱した。その温度に達したとき、1730gの1,6−ジイソシアネートヘキサンを約20分かけて添加し、その温度をさらに1時間維持した。80℃に冷却した後、約290gのジメチルエタノールアミンを添加することによって混合物を中和し、約10kgの水に分散することによって、固体の質量分率約55%を有する、細かく分離した分散液を得た。この分散液は、23℃および剪断勾配約25s−1で、粘度約1000mPa・sを有した。ヒドロキシル価は、約40mg/gであり、酸価は、約27mg/gであった(いずれの場合も分散液中の固体に基づく)。
以下の配合を有する2成分塗料(塗料A)を調製し、ローマ数字で示した補助工程を連続して行った。
I (80.00gの実施例3のポリウレタン分散液
(6.70gの脱イオン水
(0.50gのDNE(登録商標)消泡剤(Bayer AG)
(1.50gのメトキシプロパノール
II (1.60gのColanyl(登録商標)ブラックPR130(Clariant Deutschland GmbH)
(9.00gのAcematt(登録商標)TS100(Degussa AG)(シリカ)
III(0.10gのジラウリン酸ジブチルスズ
(0.40gのByk(登録商標)346(Byk)(湿潤剤、ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン)
(0.20gのDNE(登録商標)消泡剤(Bayer AG)
−−−−−−−−
100.0g
IV (成分2
(10.0gのBayhydur(登録商標)3100(Bayer AG)
比較例として、実施例7の分散液を用いたことを除いて、同じ方法で比較塗料(塗料V)を調製した。
実施例3および7(比較)の2種のポリウレタン分散液を、40℃で4週間保存した。各週、酸価を滴定し、粘度を測定した。実施例3の本発明による分散液は、その期間中、変化しなかった。比較の実施例7による分散液の場合、酸価は著しく増大し、粘度は10の3乗超低下した。
Claims (12)
- ポリイソシアネートA、少なくとも400g/モルの数平均モル質量Mnを有するポリオールB、イソシアネート基に対して反応性の少なくとも2つの基とアニオンを形成することのできる少なくとも1つの基とを含む化合物D、イソシアネート基に対し反応性のさらなる基を持たず、かつ、グリセロール、ヘキサントリオール、ペンタエリトリトール、ジペンタエリトリトール、ジグリセロール、トリメチロールエタンおよびトリメチロールプロパンからなる群から選ばれた低モル質量ポリオールE、およびイソシアネートに対して単官能性の化合物G、から誘導された構造単位を含む水希釈性ポリウレタン分散液であって、ポリオールBが、少なくとも85%の質量分率のポリカーボネートポリオールB1を含むことを特徴とする水希釈性ポリウレタン分散液。
- 400g/モル未満のMnを有する低モル質量ジオールCから誘導された構造単位を追加的に含むことを特徴とする請求項1に記載の水希釈性ポリウレタン分散液。
- B、C、D、E、およびGとは異なり、NCO基に反応性の少なくとも2つの基を含む化合物Hから誘導された構造単位を追加的に含むことを特徴とする請求項1に記載の水希釈性ポリウレタン分散液。
- ポリカーボネートポリオールB1が、400g/モルから5000g/モルの数平均モル質量Mn、および30mg/gから280mg/gのヒドロキシル価を有することを特徴とする請求項1に記載の水希釈性ポリウレタン分散液。
- 2官能ポリカーボネートポリオールB1のみが成分B1として用いられることを特徴とする請求項1に記載の水希釈性ポリウレタン分散液。
- 5%までの質量のポリカーボネートポリオールB1が、3価またはそれ以上の価数のポリカーボネートポリオールであることを特徴とする請求項1に記載の水希釈性ポリウレタン分散液。
- ポリカーボネートポリオールB1が、末端OH基のみを含むことを特徴とする請求項1に記載の水希釈性ポリウレタン分散液。
- ポリカーボネートポリオールB1が、2から40個の炭素原子を有する脂肪族直鎖、分枝鎖、または環状アルコールB11のポリカーボネート、およびアルキレン基に2から4個の炭素原子、合計で4から20個の炭素原子を有するアルキレンエーテルアルコールのポリカーボネートであることを特徴とする請求項1に記載の水希釈性ポリウレタン分散液。
- ポリカーボネートポリオールB1が、アルキレンエーテルアルコールとアルファ,オメガ−ジヒドロキシアルカンとの混合物から誘導されることを特徴とする請求項1に記載の水希釈性ポリウレタン分散液。
- 成分Bが、ポリエーテルポリオール、アクリレートポリオール、およびポリオレフィンポリオールからなる群から選択されたさらなるポリオールを含むことを特徴とする請求項1に記載の水希釈性ポリウレタン分散液。
- 請求項1に記載の水希釈性ポリウレタン分散液を含むコーティング組成物。
- コーティングの製造における請求項1に記載の水希釈性ポリウレタン分散液の使用。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT0099103A AT412648B (de) | 2003-06-27 | 2003-06-27 | Wasserverdünnbare polyurethandispersionen |
PCT/EP2004/006689 WO2005000930A1 (de) | 2003-06-27 | 2004-06-21 | Wasserverdünnbare polyurethandispersionen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008530253A JP2008530253A (ja) | 2008-08-07 |
JP4567679B2 true JP4567679B2 (ja) | 2010-10-20 |
Family
ID=33136534
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006516012A Expired - Fee Related JP4567679B2 (ja) | 2003-06-27 | 2004-06-21 | 水希釈性ポリウレタン分散液 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7345109B2 (ja) |
EP (1) | EP1641855A1 (ja) |
JP (1) | JP4567679B2 (ja) |
CN (1) | CN100491430C (ja) |
AT (1) | AT412648B (ja) |
CA (1) | CA2527023C (ja) |
NO (1) | NO20060448L (ja) |
WO (1) | WO2005000930A1 (ja) |
ZA (1) | ZA200510371B (ja) |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7473442B2 (en) * | 2005-09-14 | 2009-01-06 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Multi-component, waterborne coating compositions, related coatings and methods |
US20080167431A1 (en) * | 2005-09-14 | 2008-07-10 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Multi-component, waterborne coating compositions, related coatings and methods |
DE102007011553A1 (de) * | 2007-03-09 | 2008-09-11 | Chemetall Gmbh | Verfahren zur Beschichtung von metallischen Oberflächen mit einer wässerigen, Polymere enthaltenden Zusammensetzung, die wässerige Zusammensetzung und Verwendung der beschichteten Substrate |
JP5317005B2 (ja) * | 2008-02-27 | 2013-10-16 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | ポリウレタンフィルム及びその製造方法 |
CN102046686B (zh) * | 2008-05-29 | 2013-08-28 | 宇部兴产株式会社 | 水性聚氨酯树脂分散体、其制造方法和含有其的涂料组合物 |
KR20110041520A (ko) * | 2008-07-16 | 2011-04-21 | 우베 고산 가부시키가이샤 | 수성 폴리우레탄 수지 분산체 및 그의 제조 방법 |
EP2216352A1 (de) * | 2009-02-10 | 2010-08-11 | Bayer MaterialScience AG | 2K-Polyurethan-Lack für Trägerfolien |
EP2216353A1 (de) * | 2009-02-10 | 2010-08-11 | Bayer MaterialScience AG | Trägerfolie mit Polyurethan-Beschichtung |
KR101731127B1 (ko) | 2009-02-26 | 2017-04-27 | 우베 고산 가부시키가이샤 | 수성 폴리우레탄 수지 분산체 및 그의 제조 방법 |
JP5664545B2 (ja) | 2009-02-26 | 2015-02-04 | 宇部興産株式会社 | 水性ポリウレタン樹脂分散体及びその製造方法 |
JP5732674B2 (ja) | 2009-08-20 | 2015-06-10 | 宇部興産株式会社 | 水性ポリウレタン樹脂分散体及びその製造方法 |
WO2011037033A1 (ja) * | 2009-09-23 | 2011-03-31 | 三菱樹脂株式会社 | 積層ポリエステルフィルム |
CN102686626B (zh) * | 2009-12-18 | 2015-08-19 | 纳幕尔杜邦公司 | 水基涂料组合物 |
RS59116B1 (sr) * | 2011-03-31 | 2019-09-30 | Dai Nippon Toryo Co Ltd | Vodena kompozicija za oblaganje |
KR20140039237A (ko) * | 2011-05-31 | 2014-04-01 | 우베 고산 가부시키가이샤 | 수성 폴리우레탄 수지 분산체 및 그것을 함유하는 코팅용 조성물 |
RU2652782C2 (ru) * | 2012-11-16 | 2018-05-03 | Басф Се | Полиуретаны, их дисперсии, их получение и применение |
EP3235844A1 (en) * | 2016-04-20 | 2017-10-25 | ALLNEX AUSTRIA GmbH | Aqueous polyurethane dispersion |
EP3560981B1 (en) | 2016-12-22 | 2024-01-31 | Mitsubishi Chemical Corporation | Polycarbonate polyol and polyurethane |
JP2019044003A (ja) * | 2017-08-30 | 2019-03-22 | Dic株式会社 | 二液硬化型ウレタン樹脂組成物及びフィルム成形品 |
CN108330712B (zh) * | 2017-12-13 | 2021-03-19 | 上海华峰新材料研发科技有限公司 | 印花胶浆用聚(碳酸酯-醚)型聚氨酯乳液及制备方法 |
US11732083B2 (en) | 2020-11-19 | 2023-08-22 | Covestro Llc | Polyisocyanate resins |
CN114836091A (zh) * | 2022-04-12 | 2022-08-02 | 上海立邦长润发涂料有限公司 | 一种水性透明格丽斯主剂及其制备方法和应用 |
CN116676032A (zh) * | 2023-06-26 | 2023-09-01 | 厦门双瑞船舶涂料有限公司 | 一种快干辊涂型水性风电叶片面漆及其制备方法 |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3124605A (en) | 1963-12-05 | 1964-03-10 | Biuret polyisocyanates | |
US3358010A (en) | 1964-03-11 | 1967-12-12 | Mobay Chemical Corp | Biuret polyisocyanates |
US3412054A (en) | 1966-10-31 | 1968-11-19 | Union Carbide Corp | Water-dilutable polyurethanes |
US3640924A (en) | 1968-12-20 | 1972-02-08 | American Cyanamid Co | Textile adhesive from polyurethane containing carboxylate groups |
DE2308015B2 (de) | 1973-02-17 | 1980-07-31 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten mit Biuretstruktur |
US3976622A (en) | 1973-02-17 | 1976-08-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the production of polyisocyanates with a biuret structure |
US3903126A (en) | 1973-12-11 | 1975-09-02 | Basf Ag | Manufacture of biuret group-containing polyisocyanates |
US4066591A (en) | 1975-06-02 | 1978-01-03 | Ppg Industries, Inc. | Water-reduced urethane coating compositions |
US4046729A (en) | 1975-06-02 | 1977-09-06 | Ppg Industries, Inc. | Water-reduced urethane coating compositions |
AU502343B2 (en) | 1975-06-02 | 1979-07-19 | Ppg Industries, Inc. | Aqueous dispersion of a non-gelled polyurethane |
GB1575637A (en) | 1976-10-04 | 1980-09-24 | Textron Inc | Aqueous colloidal polyurea-urethane ionomer dispersions |
CA1112243A (en) | 1978-09-08 | 1981-11-10 | Manfred Bock | Process for the preparation of polyisocyanates containing isocyanurate groups and the use thereof |
DE2928552A1 (de) | 1979-07-14 | 1981-01-29 | Bayer Ag | Waessrige dispersionen urethanmodifizierter polyester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von lacken |
DE4125454A1 (de) * | 1991-08-01 | 1993-02-04 | Bayer Ag | Beschichtungsmittel und ihre verwendung zur erzeugung wasserdampfdurchlaessiger beschichtungen |
JPH07211584A (ja) * | 1994-01-17 | 1995-08-11 | Diafoil Co Ltd | 金属蒸着ポリエステルフィルムコンデンサ |
DE4406159A1 (de) | 1994-02-25 | 1995-08-31 | Bayer Ag | Wäßrige Polyester-Polyurethan-Dispersionen und ihre Verwendung in Beschichtungsmitteln |
DE19548030A1 (de) * | 1995-12-21 | 1997-06-26 | Bayer Ag | Verwendung wässriger Dispersionen nachvernetzbarer Beschichtungsmittel zur Textil- und Lederbeschichtung |
DE19653585A1 (de) * | 1996-12-20 | 1998-06-25 | Bayer Ag | Colöserfreie, wäßrige, anionische Polyurethandispersionen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung |
JPH11228654A (ja) * | 1998-02-18 | 1999-08-24 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 水性塗料用ポリウレタン系エマルジョン及びそれを用いた水性塗料 |
JPH11228655A (ja) * | 1998-02-18 | 1999-08-24 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 水性印刷インキ用ポリウレタン系エマルジョン及びそれを用いた水性印刷インキ |
JPH11323300A (ja) * | 1998-05-13 | 1999-11-26 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 水性接着剤用ポリウレタン系エマルジョン及びそれを用いた水性接着剤 |
JPH11323252A (ja) * | 1998-05-13 | 1999-11-26 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 水性塗料用ポリウレタン系エマルジョン及びそれを用いた水性塗料 |
DE19824484A1 (de) * | 1998-06-02 | 1999-12-09 | Bayer Ag | Festkörperreiche Polyurethandispersionen mit hoher Applikationssicherheit |
JP2000169701A (ja) * | 1998-12-07 | 2000-06-20 | Sanyo Chem Ind Ltd | ポリウレタン樹脂水性分散体の製造方法 |
-
2003
- 2003-06-27 AT AT0099103A patent/AT412648B/de not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-06-21 EP EP04740125A patent/EP1641855A1/de not_active Withdrawn
- 2004-06-21 CN CNB2004800180899A patent/CN100491430C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-06-21 JP JP2006516012A patent/JP4567679B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-06-21 WO PCT/EP2004/006689 patent/WO2005000930A1/de active Application Filing
- 2004-06-21 US US10/561,257 patent/US7345109B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-06-21 CA CA2527023A patent/CA2527023C/en not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-12-21 ZA ZA2005/10371A patent/ZA200510371B/en unknown
-
2006
- 2006-01-27 NO NO20060448A patent/NO20060448L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ZA200510371B (en) | 2006-12-27 |
CA2527023C (en) | 2011-10-11 |
US7345109B2 (en) | 2008-03-18 |
NO20060448L (no) | 2006-01-27 |
CA2527023A1 (en) | 2005-01-06 |
JP2008530253A (ja) | 2008-08-07 |
AT412648B (de) | 2005-05-25 |
CN100491430C (zh) | 2009-05-27 |
EP1641855A1 (de) | 2006-04-05 |
US20070083002A1 (en) | 2007-04-12 |
ATA9912003A (de) | 2004-10-15 |
WO2005000930A1 (de) | 2005-01-06 |
CN1813012A (zh) | 2006-08-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4567679B2 (ja) | 水希釈性ポリウレタン分散液 | |
EP2013256B1 (en) | Oil based aqueous polyurethane dispersions | |
CA2584487C (en) | Aqueous polyurethane dispersions with improved storage stability | |
EP3580249B1 (en) | Aqueous coating composition | |
ZA200510075B (en) | Self-crosslinking aqueous polyurethane dispersions | |
EP3109269B1 (de) | Harnstofffreie polyurethan-dispersionen | |
WO2015033939A1 (ja) | 水性ポリウレタン樹脂分散体及びその使用 | |
EP0562436B1 (de) | Wasserverdünnbare Zweikomponenten-Überzugsmasse, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
US20030232955A1 (en) | Aqueous coating compositions based on epoxybutene polyethers | |
JP2003261764A (ja) | 塗装された表面のための保護層 | |
WO2003068879A1 (de) | Wässrige beschichtungsmittel auf basis von epoxybuten-polyethern | |
WO1996000252A1 (en) | Aqueous polyurethane dispersions containing dimer/trimer | |
EP2409999A1 (en) | Polyurethane dispersions, a process of making, and a method of use thereof | |
KR20000023371A (ko) | N,n-디이소프로필-n-에틸아민으로 중화된 중합체수분산액 | |
EP3118234A1 (en) | Coating compositions |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100107 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100113 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100413 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100427 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100513 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100520 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100614 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100714 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100805 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130813 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
R360 | Written notification for declining of transfer of rights |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R360 |
|
R371 | Transfer withdrawn |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |