JP4557131B2 - 結晶多形インド−ル化合物およびその製造方法 - Google Patents
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Description
〔1〕 粉末X線回折において2θ=8.08、14.68、16.20、18.74、21.06、24.76および26.44にピ−クを有する1−(N,N−ジメチルスルファモイル)−3−〔3−ブロム−6−フルオロ−2−メチルインド−ル−1−イル〕スルホニル−1,2,4−トリアゾ−ルの高融点晶。
〔2〕 粉末X線回折において2θ=10.04、11.34、15.92、18.02、22.94および25.74にピ−クを有する1−(N,N−ジメチルスルファモイル)−3−〔3−ブロム−6−フルオロ−2−メチルインド−ル−1−イル〕スルホニル−1,2,4−トリアゾ−ルの低融点晶。
〔3〕 前記高融点晶、前記低融点晶または両者の混合物の溶液を調製し、それを冷却または濃縮することによる晶析の段階で、冷却および/または濃縮の速度および溶液の過飽和度を変えることにより結晶型を制御することを特徴とする、前記高融点晶または前記低融点晶の製造方法。
〔4〕 前記低融点晶またはそれと前記高融点晶との混合物の過飽和度の高い飽和溶液を非常に速く冷却することおよび/または非常に速く濃縮することによる前記高融点晶の製造方法。
〔5〕 前記高融点晶またはそれと前記低融点晶との混合物の過飽和度の低い飽和溶液を非常に遅く冷却することおよび/または非常に遅く濃縮することによる前記低融点晶の製造方法。
〔6〕 前記低融点晶またはそれと前記高融点晶との混合物もしくはその懸濁液に圧力および/または熱を加えて固層転移させることによる前記高融点晶の製造方法。
〔7〕 前記固層転移が結晶に圧力を加えての粉砕によるものである〔6〕記載の製造方法。
〔8〕 前記低融点晶またはそれと前記高融点晶との混合物の溶液を貧溶媒と混合することによる前記高融点晶の製造方法。
〔9〕 貧溶媒が水または脂肪族炭化水素類である〔8〕記載の製造方法。
エステル類としては、ギ酸エチル、ギ酸メチル、乳酸エチル、乳酸メチル、エチレングリコ−ルモノアセタ−ト、エチレングリコ−ルジアセタ−ト、エチレングリコ−ルモノメチルエ−テルアセタ−ト、エチレングリコ−ルモノエチルエ−テルアセタ−ト、ジエチレングリコ−ルジアセタ−トおよびγ−ブチロラクトンなどがあげられる。
DSC測定(空気中で測定)
機種名:理学電機株式会社製示差走査熱量計DSC 8230
比較物質:アルミニウム
サンプルパン:ステンレス
サンプリング速度:1.0秒
昇温速度:5.0℃/分
粉末X線回折
機種名:(株)マックサイエンス社製 M18Xce
測定法:連続スキャン法
タ−ゲット:Cu2θ=5〜40゜
サンプリング間隔:0.02deg
スキャンスピ−ド:4deg/分
管電流:40.0KV
管電圧:150.0mA
実施例1.晶析法による高融点晶の製造
化合物1の10gをエタノ−ル100gに加え、80℃に加熱溶解したのちに、この溶液を10分間で5℃に冷却した。析出した結晶を濾過し、冷エタノ−ル10gで洗浄後に、減圧下に乾燥し、結晶9.3gを得た。サンプル重量7.07mgで行ったDSC測定では得られた結晶は131.3℃付近に吸熱ピ−クを示し、それ以外の温度では吸熱ピークを示さず、高融点晶であることが確認された。また、粉末X線回折において2θ=8.08(I/Io=311)、14.68(I/Io=922)、16.20(I/Io=731)、18.74(I/Io=735)、21.06(I/Io=735)、24.76(I/Io=798)および26.44(I/Io=1000)にピ−クを示した。
実施例2.晶析法による低融点晶の製造
化合物1の1gをエタノ−ル100gに加え、加熱溶解したのちに、この溶液を8時間かけて室温〔25℃〕まで冷却し、その後、非常に弱い窒素気流下に保持した。析出した結晶を濾過し、減圧下に乾燥することで結晶0.5gを得た。サンプル重量4.79mgで行ったDSC測定では、得られた結晶は126.5℃付近に吸熱ピ−クを示し、それ以外の温度では吸熱ピークを示さず、低融点晶であることが確認された。また、粉末X線回折において2θ=10.04(I/Io=253)、11.34(I/Io=203)、15.92(I/Io=1000)、18.02(I/Io=263)、22.94(I/Io=239)および25.74(I/Io=201)にピ−クを示した。
実施例3.晶析法による高融点晶の製造
化合物1の10gをエタノ−ル100gに加え、80℃に加熱溶解した。続いてこの溶液を10℃に冷却したn−ヘプタン600g中に、10分間で滴下した。析出した結晶を濾過し、n−ヘプタン50gで洗浄後に、減圧下に乾燥することで高融点晶9.1gを得た。
実施例4.晶析法による高融点晶の製造
化合物1の10gをエタノ−ル100gに加え、80℃に加熱溶解した。続いてこの溶液を5℃に冷却した水500g中に、5分間で滴下した。析出した結晶を濾過し、水で充分に洗浄後に、減圧下に乾燥することで高融点晶9.3gを得た。
実施例5.固相転移法による高融点晶の製造
化合物1の低融点晶をメノウ製乳鉢に取り、15分間混合粉砕を行なった。粉砕後の結晶を熱分析の結果、低融点晶はほぼ純粋な高融点晶に固相転移していたことを確認した。
参考例.結晶多形混合物の製造
化合物1の10gをクロロホルム100mlに溶解し、40℃、減圧条件下にて溶媒を濃縮、完全に乾固させた。得られた固体をDSC分析したところ、このものは高融点晶、低融点晶の混合物であった。
Claims (1)
- 粉末X線回折において2θ=8.08、14.68、16.20、18.74、21.06、24.76および26.44にピ−クを有する1−(N,N−ジメチルスルファモイル)−3−〔3−ブロム−6−フルオロ−2−メチルインド−ル−1−イル〕スルホニル−1,2,4−トリアゾ−ルの高融点晶。
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