JP6944372B2 - ピペラジン化合物の新規結晶 - Google Patents
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Description
本出願は、2015年9月17日に出願された、日本国特許出願第2015−184022号明細書(その開示全体が参照により本明細書中に援用される)に基づく優先権を主張する。
本発明は、ピペラジン化合物の新規結晶に関する。更に詳しくは、医薬の製造に用いられる原薬の結晶として安定的に再現性よく供給することが可能で、且つ優れた保存安定性を有するピペラジン化合物の新規結晶、及びこれを有効成分として含有する有用な医薬組成物に関するものである。
〔1〕粉末X線回折スペクトルにおいて、回折角(2θ±0.2°)が、12.8゜、15.0゜、17.2゜、19.8゜、21.5゜、21.8゜、22.5゜、25.8゜、及び27.5゜から選択される少なくとも2つ以上のピークを有する4−((1−メチルピロール−2−イル)−カルボニル)−N−(4−(4−モルホリン−1−イル−カルボニルピペリジン−1−イル)−フェニル)−1−ピペラジンカルボキサミドの1水和物の結晶。
〔2〕粉末X線回折スペクトルにおいて、回折角(2θ±0.2°)が、12.8゜、15.0゜、17.2゜、19.8゜、21.5゜、21.8゜、22.5゜、25.8゜、及び27.5゜から選択される少なくとも5つ以上のピークを有する結晶である前記〔1〕に記載の結晶。
〔3〕図1に示される粉末X線回折スペクトルにより特徴づけられる、〔1〕〜〔2〕のいずれかに記載の結晶。
〔4〕示差走査熱量分析において170℃±5℃に吸熱ピークを有するものである前記〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の結晶。
〔6〕エステル系溶媒、ケトン系溶媒、アルコール系溶媒、アセトニトリル、水、及びこれらの混合溶媒から選択される溶媒を結晶化において使用することを特徴とする方法により製造された、4−((1−メチルピロール−2−イル)−カルボニル)−N−(4−(4−モルホリン−1−イル−カルボニルピペリジン−1−イル)−フェニル)−1−ピペラジンカルボキサミドの1水和物の結晶。
〔7〕アルコール系溶媒、水、及びこれらの混合溶媒から選択される溶媒を結晶化において使用することを特徴とする方法により製造された、前記〔6〕に記載の結晶。
〔8〕エタノール、水、及びこれらの混合溶媒から選択される溶媒を結晶化において使用することを特徴とする方法により製造された、前記〔6〕又は〔7〕に記載の結晶。
〔9〕エタノール、及び水の混合溶媒を結晶化において使用することを特徴とする方法により製造された、前記〔6〕〜〔8〕に記載の結晶。
〔10〕粉末X線回折スペクトルにおいて、回折角(2θ±0.2°)が、12.8゜、15.0゜、17.2゜、19.8゜、21.5゜、21.8゜、22.5゜、25.8゜、及び27.5゜から選択される少なくとも2つ以上のピークを有する結晶である前記〔6〕〜〔9〕に記載の結晶。
〔11〕粉末X線回折スペクトルにおいて、回折角(2θ±0.2°)が、12.8゜、15.0゜、17.2゜、19.8゜、21.5゜、21.8゜、22.5゜、25.8゜、及び27.5゜から選択される少なくとも5つ以上のピークを有する結晶である前記〔6〕〜〔10〕に記載の結晶。
〔12〕図1に示される粉末X線回折スペクトルにより特徴づけられる、〔6〕〜〔11〕のいずれかに記載の結晶 。
〔13〕示差走査熱量分析において170℃±5℃に吸熱ピークを有するものである前記〔6〕〜〔12〕のいずれかに記載の結晶。
〔14〕図2に示される示差走査熱量(DSC)曲線により特徴づけられる〔6〕〜〔13〕のいずれかに記載の結晶。
〔16〕エステル系溶媒、ケトン系溶媒、アルコール系溶媒、アセトニトリル、水、及びこれらの混合溶媒から選択される溶媒を結晶化において使用することを特徴とする、4−((1−メチルピロール−2−イル)−カルボニル)−N−(4−(4−モルホリン−1−イル−カルボニルピペリジン−1−イル)−フェニル)−1−ピペラジンカルボキサミドの1水和物の結晶の製造方法。
〔17〕アルコール系溶媒、水、及びこれらの混合溶媒から選択される溶媒を結晶化において使用することを特徴とする、前記〔16〕に記載の製造方法。
〔18〕エタノール、水、及びこれらの混合溶媒から選択される溶媒を結晶化において使用することを特徴とする、前記〔16〕又は〔17〕に記載の製造方法。
〔19〕エタノール、及び水の混合溶媒を結晶化において使用することを特徴とする、前記〔16〕〜〔18〕に記載の製造方法。
〔20〕粉末X線回折スペクトルにおいて、回折角(2θ±0.2°)が、12.8゜、15.0゜、17.2゜、19.8゜、21.5゜、21.8゜、22.5゜、25.8゜、及び27.5゜から選択される少なくとも2つ以上のピークを有する結晶の製造方法である前記〔16〕〜〔19〕に記載の製造方法。
〔21〕粉末X線回折スペクトルにおいて、回折角(2θ±0.2°)が、12.8゜、15.0゜、17.2゜、19.8゜、21.5゜、21.8゜、22.5゜、25.8゜、及び27.5゜から選択される少なくとも5つ以上のピークを有する結晶の製造方法である前記〔16〕〜〔20〕に記載の製造方法。
〔22〕図1に示される粉末X線回折スペクトルにより特徴づけられる結晶の製造方法である前記〔16〕〜〔21〕のいずれかに記載の製造方法。
〔23〕示差走査熱量分析において170℃±5℃に吸熱ピークを有する結晶の製造方法である前記〔16〕〜〔22〕のいずれかに記載の製造方法。
〔24〕示差走査熱量分析において図2に示される示差走査熱量(DSC)曲線により特徴づけられる結晶の製造方法である前記〔16〕〜〔23〕のいずれかに記載の製造方法。
d:ダブレット
t:トリプレット
q:カルテット
dd:ダブル ダブレット
dt:ダブル トリプレット
td:トリプル ダブレット
tt:トリプル トリプレット
ddd:ダブル ダブル ダブレット
ddt:ダブル ダブル トリプレット
dtd:ダブル トリプル ダブレット
tdd:トリプル ダブル ダブレット
m:マルチプレット
br:ブロード
brs:ブロードシングレット
粉末X線回折測定
粉末X線回折は、試験物質適量を必要に応じてメノウ製乳鉢で軽く粉砕した後、次の試験条件に従って測定した。
ターゲット:Cu
X線管電流:30mA
X線管電圧:40kV
走査範囲:2θ=5.0〜40.0°
ステップ:2θ=0.0170
平均時間/ステップ:10.984s
可変発散スリット:照射長=15mm
データ処理を含む装置の取り扱いは、各装置で指示された方法及び手順にしたがった。
DSC測定は、次の試験条件に従って測定した。
試料:およそ1.5mg
試料容器:アルミニウム製
昇温速度:250℃まで10℃/分で昇温
雰囲気ガス:窒素
データ処理を含む装置の取り扱いは、各装置で指示された方法及び手順にしたがった。
動的蒸気吸着システム(DVS)分析は以下の条件にて行った。
試料:約10 mg
測定温度:25℃
RH steps:5−95−1%RH by 5%RH
元素分析
元素分析は以下の条件にて行った。
データ処理を含む装置の取り扱いは、各装置で指示された方法及び手順にしたがった。
赤外吸収スペクトルの測定は以下の条件にて行った。
測定方法:KBr法
データ処理を含む装置の取り扱いは、各装置で指示された方法及び手順にしたがった。
特許文献1に開示されている公知の手法で合成した化合物(1)の粗体(425g)にエタノール(2680g),水(2100g)を加え,内温70℃以上に加熱し溶解させた。その後、冷却晶析させ,氷冷下で攪拌した後,ろ取して得られた結晶を減圧加熱乾燥を行い、化合物(1)の結晶Iを白色粉末として得た。収量;342g,収率;80.5%。粉末X線回折スペクトルを図1に示すとおり、主なピークの2θは12.8゜、15.0゜、17.2゜、19.8゜、21.5゜、21.8゜、22.5゜、25.8゜、及び27.5゜であった。また、示差走査熱量(DSC)曲線を図2に示すとおり、吸熱ピークは169.9℃であった。
1H−NMR (CDCl3):δppm 1.72−2.12(4H,m), 2.47−2.78 (3H,m), 3.43−3.90 (18H,m), 3.80 (3H,s), 6.07−6.16 (1H,m) ,6.33−6.39 (1H,m), 6.44 (1H,brs), 6.69−6.78 (1H,m) ,6.86−7.02 (2H,m), 7.19−7.31 (2H,m)
また、元素分析は以下の通りであり、4−((1−メチルピロール−2−イル)−カルボニル)−N−(4−(4−モルホリン−1−イル−カルボニルピペリジン−1−イル)−フェニル)−1−ピペラジンカルボキサミドの1水和物を支持している。
計算値: C27H38N6O5: C, 61.58; H, 7.27; N, 15.96., 実測値: C, 61.57; H, 7.30; N, 15.86.
さらに、赤外吸収スペクトルは図3の通りであり、その指紋領域は図4の通りである。1645cm−1、1237cm−1、1021cm−1、935cm−1、742cm−1に特徴的な吸収体を有することが分かった。
化合物(1)の結晶I(10.0g)に酢酸ブチル(100ml)加え、その後、135℃に設定した油浴を用いて4時間加熱環流させた後,放冷した。本溶液をろ取し、得られた結晶を減圧加熱乾燥を行い、化合物(1)の結晶IIを白色粉末として得た。収量;8.97g,収率;89.7%。粉末X線回折スペクトルを図5に示すとおり、主なピークの2θは5.1゜、10.2゜、15.3゜、15.6゜、18.0゜、19.0゜、19.3゜、20.4°、23.8゜、及び24.7゜であった。示差走査熱量(DSC)曲線を図6に示すとおり、吸熱ピークは189.7℃であった。
1H−NMR (CDCl3):δppm 1.72−2.12(4H,m), 2.47−2.78 (3H,m), 3.43−3.90 (18H,m), 3.80 (3H,s), 6.07−6.16 (1H,m) ,6.33−6.39 (1H,m), 6.44 (1H,brs), 6.69−6.78 (1H,m) ,6.86−7.02 (2H,m), 7.19−7.31 (2H,m)
また、元素分析は以下の通りであり、4−((1−メチルピロール−2−イル)−カルボニル)−N−(4−(4−モルホリン−1−イル−カルボニルピペリジン−1−イル)−フェニル)−1−ピペラジンカルボキサミドを支持している。
計算値: C27H36N6O4: C, 63.76; H, 7.13; N, 16.52. 実測値: C, 63.69; H, 7.18; N, 16.42.
試験例1 固体安定性試験(遮光下40℃)
実施例で得られた結晶Iを用いて遮光下40℃で保存したときの固体安定性を、次の条件で測定した。
測定ポイント:1ヶ月後,3ヶ月後,6ヶ月後
試料溶液中の類縁物質量をHPLC分析にて測定した。なお、データ処理を含む装置の取扱いは、各装置で指示された方法及び手順にしたがった。(装置:HITACHI 2130−2450)
カラム:Mightysil RP−18 GP 150−4.6 (5μm)
UV検出:220nm
カラム温度:40℃
カラム流速:1.0mL/min
移動相:A;アセトニトリル,B;10mM Phos.buffer
グラディエント:表1
実施例で得られた結晶I及び結晶IIを用いて曝光下保存したときの固体安定性を、次の条件で測定した。
測定ポイント:3500000lux・h照射後(2000luxで1750h照射)
保存容器:透明ガラスシャーレ
固体安定試験時の粉末X線回折は、試験物質適量を必要に応じてメノウ製乳鉢で軽く粉砕した後、次の試験条件に従って測定した。
ターゲット:Cu
X線出力設定:15mA,30kV
走査範囲:3.0〜40.0°
ステップサイズ:0.010°
スキャンスピード:2.00℃/min.
発散スリット:1.25°
散乱スリット:開放
受光スリット:開放
データ処理を含む装置の取り扱いは、各装置で指示された方法及び手順にしたがった。
実施例で得られた結晶I及び結晶IIを動的蒸気吸着システム(DVS)分析にて吸湿性の確認を行った。
Claims (9)
- 4−((1−メチルピロール−2−イル)−カルボニル)−N−(4−(4−モルホリン−1−イル−カルボニルピペリジン−1−イル)−フェニル)−1−ピペラジンカルボキサミド(化合物(1))の1水和物の結晶であって、
粉末X線回折スペクトルにおいて、回折角(2θ±0.2°)が、12.8゜、15.0゜、17.2゜、19.8゜、21.5゜、21.8゜、22.5゜、25.8゜、及び27.5゜から選択される少なくとも5つ以上のピークを有し、
化学純度が99%以上であり、
示差走査熱量分析において、170℃±5℃に吸熱ピークを有する、前記化合物(1)の再結晶化物である結晶。 - 4−((1−メチルピロール−2−イル)−カルボニル)−N−(4−(4−モルホリン−1−イル−カルボニルピペリジン−1−イル)−フェニル)−1−ピペラジンカルボキサミド(化合物(1))の1水和物の結晶であって、
粉末X線回折スペクトルにおいて、回折角(2θ±0.2°)が、12.8゜、15.0゜、17.2゜、19.8゜、21.5゜、21.8゜、22.5゜、25.8゜、及び27.5゜から選択される少なくとも5つ以上のピークを有する、
化学純度が99%以上であり、
示差走査熱量分析において、170℃±5℃に吸熱ピークを有し、
粉末X線回折スペクトルで観察される3500000lux・h照射後の結晶の結晶形が、照射前の結晶の結晶形に比べて変化しない、
前記化合物(1)の再結晶化物である結晶。 - 回折角(2θ±0.2°)が、12.8゜、15.0゜、17.2゜、19.8゜、21.5゜、21.8゜、22.5゜、25.8゜、及び27.5゜の9つのピークを有する請求項1〜3のいずれかに記載の結晶。
- 4−((1−メチルピロール−2−イル)−カルボニル)−N−(4−(4−モルホリン−1−イル−カルボニルピペリジン−1−イル)−フェニル)−1−ピペラジンカルボキサミドである化合物(1)に、エタノール及び水の混合溶媒を加え、前記化合物(1)の水和物を結晶化することを特徴とする、4−((1−メチルピロール−2−イル)−カルボニル)−N−(4−(4−モルホリン−1−イル−カルボニルピペリジン−1−イル)−フェニル)−1−ピペラジンカルボキサミドの1水和物の結晶の製造方法であって、前記結晶は、
粉末X線回折スペクトルにおいて、回折角(2θ±0.2°)が、12.8゜、15.0゜、17.2゜、19.8゜、21.5゜、21.8゜、22.5゜、25.8゜、及び27.5゜から選択される少なくとも5つ以上のピークを有し、
化学純度が99%以上であり、
示差走査熱量分析において170℃±5℃に吸熱ピークを有する、製造方法。 - 前記結晶が、粉末X線回折スペクトルにおいて、回折角(2θ±0.2°)が、12.8゜、15.0゜、17.2゜、19.8゜、21.5゜、21.8゜、22.5゜、25.8゜、及び27.5゜の9つのピークを有する結晶である請求項6に記載の製造方法。
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