JP4553757B2 - 皮膚外用組成物 - Google Patents
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また、更には前記皮膚外用組成物の中でも最もさっぱりとした使用感を有する皮膚外用組成物に関する。
更にこれら皮膚外用組成物が化粧料であることを特徴とする皮膚外用組成物に関する。
ところが、さっぱりとした使用感を有する油分は分子量が小さいため皮膚への経皮吸収が高くなる。その結果、ヒリツキなどの皮膚刺激が大きくなる傾向にある。
また、これまでその殆どがエステル油であり、分子量が小さいことから水への相溶性が高いため、経時で加水分解により製剤のpHが低下するなど、含水製剤において安定性に問題があった。
更には前記皮膚外用組成物の中でも最もさっぱりとした使用感を有する皮膚外用組成物を提供することにある。
また、これら皮膚外用組成物は化粧料であることを特徴とする皮膚外用組成物を提供することにある。
また、下記一般式(1)中のR1とR2がいずれもペンチル基(炭素数5)、もしくは2−エチルヘキシル基(炭素数8)であることを特徴とする皮膚外用組成物を提供するものである。
また、これら皮膚外用組成物が化粧料であることを特徴とする皮膚外用組成物を提供するものである。
本発明に用いるテトリトールジエーテルは、一般的な合成法により製造することができる。例えば相当するアルコールとテトリトールとの脱水反応や、相当するハロゲン化炭化水素とテトリトールとの反応、相当するアルコールとブタジエンジエポキシドの開環反応、2−ブテン−1,4−ジオールの相当するジ炭化水素エーテルの二重結合部のジオール化、またテトリトールと相当する炭化水素基を導入する2段階エーテル化反応などにより得ることができる。
本発明に用いるテトリトールジエーテルはテトリトールの両末端ジエーテルを示し、テトリトールの2つの1級水酸基がエーテル結合に置換され、2つの2級水酸基は無置換である化合物を示す。
ここでの平均炭素数とは、本発明に用いるテトリトールジエーテルに含まれる全分子のR1とR2の炭素数の総和から、炭素数を1分子あたりに換算し(全分子のR1とR2の炭素数の総和/分子の数)、更にそれからR1とR2の平均を換算した炭素数(全分子のR1とR2の炭素数の総和/(分子の数X2))を示す。
R1及びR2の炭素数が5未満であると油分としての機能を発揮せず、8より大きくなると、化合物がワックス状となる傾向により、べたつくこととなる。
また、テトリトールジエーテルが混合物である場合、構造が近い化合物の混合物であることから、その物性はR1とR2の平均炭素数の単一化合物に近い挙動を示す。よってテトリトールジエーテルのR1とR2の平均炭素数が5.0〜8.0の範囲となれば、R1もしくはR2の炭素数が5未満もしくは9以上の化合物を含んでも構わない。
3−エチル−2−メチルヘプチル、3−エチル−3−メチルヘプチル、3−エチル−4−メチルヘプチル、3−エチル−5−メチルヘプチル、3−エチル−6−メチルヘプチル、4−エチル−1−メチルヘプチル、4−エチル−2−メチルヘプチル、4−エチル−3−メチルヘプチル、4−エチル−4−メチルヘプチル、4−エチル−5−メチルヘプチル、4−エチル−6−メチルヘプチル、5−エチル−1−メチルヘプチル、5−エチル−2−メチルヘプチル、5−エチル−3−メチルヘプチル、5−エチル−4−メチルヘプチル、5−エチル−5−メチルヘプチル、5−エチル−6−メチルヘプチル、1,1,2−トリメチルヘプチル、1,1,3−トリメチルヘプチル、1,1,4−トリメチルヘプチル、1,1,5−トリメチルヘプチル、1,1,6−トリメチルヘプチル、1,2,2−トリメチルヘプチル、1,2,3−トリメチルヘプチル、1,2,4−トリメチルヘプチル、1,2,5−トリメチルヘプチル、1,2,6−トリメチルヘプチル、1,3,3−トリメチルヘプチル、1,3,4−トリメチルヘプチル、1,3,5−トリメチルヘプチル、1,3,6−トリメチルヘプチル、1,4,4−トリメチルヘプチル、1,4,5−トリメチルヘプチル、1,4,6−トリメチルヘプチル、1,5,5−トリメチルヘプチル、1,5,6−トリメチルヘプチル、1,6,6−トリメチルヘプチル、2,2,3−トリメチルヘプチル、2,2,4−トリメチルヘプチル、2,2,5−トリメチルヘプチル、2,2,6−トリメチルヘプチル、2,3,3−トリメチルヘプチル、2,3,4−トリメチルヘプチル、2,3,5−トリメチルヘプチル、2,3,6−トリメチルヘプチル、2,4,4−トリメチルヘプチル、2,4,5−トリメチルヘプチル、2,4,6−トリメチルヘプチル、2,5,5−トリメチルヘプチル、2,5,6−トリメチルヘプチル、2,6,6−トリメチルヘプチル、3,3,4−トリメチルヘプチル、3,3,5−トリメチルヘプチル、3,3,6−トリメチルヘプチル、3,4,4−トリメチルヘプチル、3,4,5−トリメチルヘプチル、3,4,6−トリメチルヘプチル、3,5,5−トリメチルヘプチル、3,5,6−トリメチルヘプチル、3,6,6−トリメチルヘプチル、4,4,5−トリメチルヘプチル、4,4,6−トリメチルヘプチル、4,5,5−トリメチルヘプチル、4,5,6−トリメチルヘプチル、4,6,6−トリメチルヘプチル、5,5,6−トリメチルヘプチル、5,6,6−トリメチルヘプチル、1−(1’−メチルエチル)ヘプチル、2−(1’−メチルエチル)ヘプチル、1−ブチルヘキシル、2−ブチルヘキシル、1−エチル−1,2−ジメチルヘキシル、1−エチル−1,3−ジメチルヘキシル、1−エチル−1,4−ジメチルヘキシル、1−エチル−1,5−ジメチルヘキシル、1−エチル−2,2−ジメチルヘキシル、1−エチル−2,3−ジメチルヘキシル、1−エチル−2,4−ジメチルヘキシル、1−エチル−2,5−ジメチルヘキシル、1−エチル−3,3−ジメチルヘキシル、1−エチル−3,4−ジメチルヘキシル、1−エチル−3,5−ジメチルヘキシル、1−エチル−4,4−ジメチルヘキシル、1−エチル−4,5−ジメチルヘキシル、1−エチル−5,5−ジメチルヘキシル、2−エチル−1,1−ジメチルヘキシル、2−エチル−1,2−ジメチルヘキシル、2−エチル−1,3−ジメチルヘキシル、2−エチル−1,4−ジメチルヘキシル、2−エチル−1,5−ジメチルヘキシル、2−エチル−2,3−ジメチルヘキシル、2−エチル−2,4−ジメチルヘキシル、2−エチル−2,5−ジメチルヘキシル、2−エチル−3,3−ジメチルヘキシル、2−エチル−3,4−ジメチルヘキシル、2−エチル−3,5−ジメチルヘキシル、2−エチル−4,4−ジメチルヘキシル、2−エチル−4,5−ジメチルヘキシル、2−エチル−5,5−ジメチルヘキシル、3−エチル−1,1−ジメチルヘキシル、3−エチル−1,2−ジメチルヘキシル、3−エチル−1,3−ジメチルヘキシル、3−エチル−1,4−ジメチルヘキシル、3−エチル−1,5−ジメチルヘキシル、3−エチル−2,2−ジメチルヘキシル、3−エチル−2,3−ジメチルヘキシル、3−エチル−2,4−ジメチルヘキシル、3−エチル−2,5−ジメチルヘキシル、3−エチル−3,3−ジメチルヘキシル、3−エチル−3,4−ジメチルヘキシル、3−エチル−3,5−ジメチルヘキシル、3−エチル−4,4−ジメチルヘキシル、3−エチル−4,5−ジメチルヘキシル、3−エチル−5,5−ジメチルヘキシル、4−エチル−1,1−ジメチルヘキシル、4−エチル−1,2−ジメチルヘキシル、4−エチル−1,3−ジメチルヘキシル、4−エチル−1,4−ジメチルヘキシル、4−エチル−1,5−ジメチルヘキシル、4−エチル−2,2−ジメチルヘキシル、4−エチル−2,3−ジメチルヘキシル、4−エチル−2,4−ジメチルヘキシル、4−エチル−2,5−ジメチルヘキシル、4−エチル−3,3−ジメチルヘキシル、4−エチル−3,4−ジメチルヘキシル、4−エチル−3,5−ジメチルヘキシル、4−エチル−4,4−ジメチルヘキシル、4−エチル−4,5−ジメチルヘキシル、4−エチル−5,5−ジメチルヘキシル、1,1−ジエチルヘキシル、1,2−ジエチルヘキシル、1,3−ジエチルヘキシル、1,4−ジエチルヘキシル、2,2−ジエチルヘキシル、2,3−ジエチルヘキシル、2,4−ジエチルヘキシル、3,3−ジエチルヘキシル、3,4−ジエチルヘキシル、4,4−ジエチルヘキシル、1−メチル−1−プロピルヘキシル、1−メチル−2−プロピルヘキシル、1−メチル−3−プロピルヘキシル、2−メチル−1−プロピルヘキシル、2−メチル−2−プロピルヘキシル、2−メチル−3−プロピルヘキシル、3−メチル−1−プロピルヘキシル、3−メチル−2−プロピルヘキシル、3−メチル−3−プロピルヘキシル、4−メチル−1−プロピルヘキシル、4−メチル−2−プロピルヘキシル、4−メチル−3−プロピルヘキシル、5−メチル−1−プロピルヘキシル、5−メチル−2−プロピルヘキシル、5−メチル−3−プロピルヘキシル、1,1,2,2−テトラメチルヘキシル、1,1,2,3−テトラメチルヘキシル、1,1,2,4−テトラメチルヘキシル、1,1,2,5−テトラメチルヘキシル、1,1,3,3−テトラメチルヘキシル、1,1,3,4−テトラメチルヘキシル、1,1,3,5−テトラメチルヘキシル、1,1,4,4−テトラメチルヘキシル、1,1,4,5−テトラメチルヘキシル、1,1,5,5−テトラメチルヘキシル、1,2,2,3−テトラメチルヘキシル、1,2,2,4−テトラメチルヘキシル、1,2,2,5−テトラメチルヘキシル、1,2,3,3−テトラメチルヘキシル、1,2,3,4−テトラメチルヘキシル、1,2,3,5−テトラメチルヘキシル、1,2,4,4−テトラメチルヘキシル、1,2,4,5−テトラメチルヘキシル、1,2,5,5−テトラメチルヘキシル、1,3,3,4−テトラメチルヘキシル、1,3,3,5−テトラメチルヘキシル、1,3,4,4−テトラメチルヘキシル、1,3,4,5−テトラメチルヘキシル、1,3,5,5−テトラメチルヘキシル、1,4,4,5−テトラメチルヘキシル、1,4,5,5−テトラメチルヘキシル、2,2,3,3−テトラメチルヘキシル、2,2,3,4−テトラメチルヘキシル、2,2,3,5−テトラメチルヘキシル、2,2,4,4−テトラメチルヘキシル、2,2,4,5−テトラメチルヘキシル、2,2,5,5−テトラメチルヘキシル、2,3,3,4−テトラメチルヘキシル、2,3,3,5−テトラメチルヘキシル、2,3,4,4−テトラメチルヘキシル、2,3,4,5−テトラメチルヘキシル、2,3,5,5−テトラメチルヘキシル、2,4,4,5−テトラメチルヘキシル、2,4,5,5−テトラメチルヘキシル、3,3,4,4−テトラメチルヘキシル、3,3,4,5−テトラメチルヘキシル、3,3,5,5−テトラメチルヘキシル、3,4,4,5−テトラメチルヘキシル、3,4,5,5−テトラメチルヘキシル、4,4,5,5−テトラメチルヘキシル、1−(1’―メチルエチル)−1−メチルヘキシル、1−(1’―メチルエチル)−2−メチルヘキシル、1−(1’―メチルエチル)−3−メチルヘキシル、1−(1’―メチルエチル)−4−メチルヘキシル、1−(1’―メチルエチル)−5−メチルヘキシル、2−(1’―メチルエチル)−1−メチルヘキシル、2−(1’―メチルエチル)−2−メチルヘキシル、2−(1’―メチルエチル)−3−メチルヘキシル、2−(1’―メチルエチル)−4−メチルヘキシル、2−(1’―メチルエチル)−5−メチルヘキシル、1−(1’,1’−ジメチルエチル)ヘキシル、1−(1’−メチルプロピル)ヘキシル、1−(2’−メチルプロピル)ヘキシル、1−ブチル−1−メチルペンチル、1−ブチル−2−メチルペンチル、1−ブチル−3−メチルペンチル、1−ブチル−4−メチルペンチル、1,2−ジメチル−1−プロピルペンチル、1,3−ジメチル−1−プロピルペンチル、1,4−ジメチル−1−プロピルペンチル、2,2−ジメチル−1−プロピルペンチル、2,3−ジメチル−1−プロピルペンチル、2,4−ジメチル−1−プロピルペンチル、3,3−ジメチル−1−プロピルペンチル、3,4−ジメチル−1−プロピルペンチル、4,4−ジメチル−1−プロピルペンチル、1,1−ジメチル−2−プロピルペンチル、1,2−ジメチル−2−プロピルペンチル、1,3−ジメチル−2−プロピルペンチル、1,4−ジメチル−2−プロピルペンチル、2,3−ジメチル−2−プロピルペンチル、2,4−ジメチル−2−プロピルペンチル、3,3−ジメチル−2−プロピルペンチル、3,4−ジメチル−2−プロピルペンチル、4,4−ジメチル−2−プロピルペンチル、1,4−ジメチル−3−プロピルペンチル、3,4−ジメチル−3−プロピルペンチル、4,4−ジメチル−3−プロピルペンチル、1,1,2,2,3−ペンタメチルペンチル、1,1,2,2,4−ペンタメチルペンチル、1,1,2,3,3−ペンタメチルペンチル、1,1,2,3,4−ペンタメチルペンチル、1,1,2,4,4−ペンタメチルペンチル、1,1,3,3,4−ペンタメチルペンチル、1,1,3,4,4−ペンタメチルペンチル、1,2,2,3,3−ペンタメチルペンチル、1,2,2,3,4−ペンタメチルペンチル、1,2,2,4,4−ペンタメチルペンチル、1,2,3,3,4−ペンタメチルペンチル、1,2,3,4,4−ペンタメチルペンチル、1,3,3,4,4−ペンタメチルペンチル、2,2,3,3,4−ペンタメチルペンチル、2,2,3,4,4−ペンタメチルペンチル、2,3,3,4,4−ペンタメチルペンチル、1−(1’−エチルプロピル)ペンチル、1−(2’−エチルプロピル)ペンチル、1−(1’−メチルプロピル)−1−メチルペンチル、1−(1’−メチルプロピル)−2−メチルペンチル、1−(1’−メチルプロピル)−3−メチルペンチル、1−(1’−メチルプロピル)−4−メチルペンチル、1−(2’−メチルプロピル)−1−メチルペンチル、1−(2’−メチルプロピル)−2−メチルペンチル、1−(2’−メチルプロピル)−3−メチルペンチル、1−(2’−メチルプロピル)−4−メチルペンチル、1−エチル−1−プロピルペンチル、2−エチル−1−プロピルペンチル、3−エチル−1−プロピルペンチル、1−エチル−2−プロピルペンチル、2−エチル−2−プロピルペンチル、1,1−ジプロピルブチル、1,1,2−トリエチルブチル、1,1,2,2,3,3−ヘキサメチルブチル、1,2−ジメチル−1−(1’−メチルプロピル)ブチル、1,3−ジメチル−1−(1’−メチルプロピル)ブチル、1,3−ジメチル−1−(2’−メチルプロピル)ブチル、2,3−ジメチル−1−(1’−メチルプロピル)ブチル、2,2−ジメチル−1−(1’−メチルプロピル)ブチル、3,3−ジメチル−1−(1’−メチルプロピル)
ブチル、2,2−ジメチル−1−(2’−メチルプロピル)ブチル、2,3−ジメチル−1−(2’−メチルプロピル)ブチル、3,3−ジメチル−1−(2’−メチルプロピル)ブチル、3,3−ジメチル−1−(1’,1’−ジメチルエチル)ブチル、3,3−ジメチル−2−(1’,1’−ジメチルエチル)ブチル、1,2,2−トリメチル−1−(1’,1’−ジメチルエチル)プロピル、ウンデカニル、1−メチルデカニル、2−メチルデカニル、3−メチルデカニル、4−メチルデカニル、5−メチルデカニル、6−メチルデカニル、7−メチルデカニル、8−メチルデカニル、9−メチルデカニル、1,1−ジメチルノニル、1,2−ジメチルノニル、1,3−ジメチルノニル、1,4−ジメチルノニル、1,5−ジメチルノニル、1,6−ジメチルノニル、1,7−ジメチルノニル、1,8−ジメチルノニル、2,2−ジメチルノニル、2,3−ジメチルノニル、2,4−ジメチルノニル、2,5−ジメチルノニル、2,6−ジメチルノニル、2,7−ジメチルノニル、2,8−ジメチルノニル、3,3−ジメチルノニル、3,4−ジメチルノニル、3,5−ジメチルノニル、3,6−ジメチルノニル、3,7−ジメチルノニル、3,8−ジメチルノニル、4,4−ジメチルノニル、4,5−ジメチルノニル、4,6−ジメチルノニル、4,7−ジメチルノニル、4,8−ジメチルノニル、5,5−ジメチルノニル、5,6−ジメチルノニル、5,7−ジメチルノニル、5,8−ジメチルノニル、6,6−ジメチルノニル、6,7−ジメチルノニル、6,8−ジメチルノニル、7,7−ジメチルノニル、7,8−ジメチルノニル、8,8−ジメチルノニル、1−エチルノニル、2−エチルノニル、3−エチルノニル、4−エチルノニル、5−エチルノニル、6−エチルノニル、7−エチルノニル、1−エチル−1−メチルオクチル、1−エチル−2−メチルオクチル、1−エチル−3−メチルオクチル、1−エチル−4−メチルオクチル、1−エチル−5−メチルオクチル、1−エチル−6−メチルオクチル、1−エチル−7−メチルオクチル、2−エチル−1−メチルオクチル、2−エチル−2−メチルオクチル、2−エチル−3−メチルオクチル、2−エチル−4−メチルオクチル、2−エチル−5−メチルオクチル、2−エチル−6−メチルオクチル、2−エチル−7−メチルオクチル、3−エチル−1−メチルオクチル、3−エチル−2−メチルオクチル、3−エチル−3−メチルオクチル、3−エチル−4−メチルオクチル、3−エチル−5−メチルオクチル、3−エチル−6−メチルオクチル、3−エチル−7−メチルオクチル、4−エチル−1−メチルオクチル、4−エチル−2−メチルオクチル、4−エチル−3−メチルオクチル、4−エチル−4−メチルオクチル、4−エチル−5−メチルオクチル、4−エチル−6−メチルオクチル、4−エチル−7−メチルオクチル、5−エチル−1−メチルオクチル、5−エチル−2−メチルオクチル、5−エチル−3−メチルオクチル、5−エチル−4−メチルオクチル、5−エチル−5−メチルオクチル、5−エチル−6−メチルオクチル、5−エチル−7−メチルオクチル、6−エチル−1−メチルオクチル、6−エチル−2−メチルオクチル、6−エチル−3−メチルオクチル、6−エチル−4−メチルオクチル、6−エチル−5−メチルオクチル、6−エチル−6−メチルオクチル、6−エチル−7−メチルオクチル、1−プロピルオクチル、2−プロピルオクチル、3−プロピルオクチル、4−プロピルオクチル、5−プロピルオクチル、1−(1’−メチルエチル)オクチル、2−(1’−メチルエチル)オクチル、3−(1’−メチルエチル)オクチル、4−(1’−メチルエチル)オクチル、1,1−ジエチルヘプチル、1,2−ジエチルヘプチル、1,3−ジエチルヘプチル、1,4−ジエチルヘプチル、1,5−ジエチルヘプチル、2,2−ジエチルヘプチル、2,3−ジエチルヘプチル、2,4−ジエチルヘプチル、2,5−ジエチルヘプチル、3,3−ジエチルヘプチル、3,4−ジエチルヘプチル、3,5−ジエチルヘプチル、4,4−ジエチルヘプチル、4,5−ジエチルヘプチル、5,5−ジエチルヘプチル、1−メチル−1−プロピルヘプチル、1−メチル−2−プロピルヘプチル、1−メチル−3−プロピルヘプチル、1−メチル−4−プロピルヘプチル、2−メチル−1−プロピルヘプチル、2−メチル−2−プロピルヘプチル、2−メチル−3−プロピルヘプチル、2−メチル−4−プロピルヘプチル、3−メチル−1−プロピルヘプチル、3−メチル−2−プロピルヘプチル、3−メチル−3−プロピルヘプチル、3−メチル−4−プロピルヘプチル、4−メチル−1−プロピルヘプチル、4−メチル−2−プロピルヘプチル、4−メチル−3−プロピルヘプチル、4−メチル−4−プロピルヘプチル、5−メチル−1−プロピルヘプチル、5−メチル−2−プロピルヘプチル、5−メチル−3−プロピルヘプチル、5−メチル−4−プロピルヘプチル、6−メチル−1−プロピルヘプチル、6−メチル−2−プロピルヘプチル、6−メチル−3−プロピルヘプチル、6−メチル−4−プロピルヘプチル、1−ブチルヘプチル、2−ブチルヘプチル、3−ブチルヘプチル、1−(1’−メチルプロピル)ヘプチル、2−(1’−メチルプロピル)ヘプチル、3−(1’−メチルプロピル)ヘプチル、1−(2’−メチルプロピル)ヘプチル、2−(2’−メチルプロピル)ヘプチル、3−(2’−メチルプロピル)ヘプチル、1−(1’,1’−ジメチルエチル)ヘプチル、2−(1’,1’−ジメチルエチル)ヘプチル、3−(1’,1’−ジメチルエチル)ヘプチル、1,1,2,2,3−ペンタメチルヘキシル、1,1,2,2,4−ペンタメチルヘキシル、1,1,2,2,5−ペンタメチルヘキシル、1,1,2,3,3−ペンタメチルヘキシル、1,1,2,3,4−ペンタメチルヘキシル、1,1,2,3,5−ペンタメチルヘキシル、1,1,2,4,4−ペンタメチルヘキシル、1,1,2,4,5−ペンタメチルヘキシル、1,1,2,5,5−ペンタメチルヘキシル、1,1,3,3,4−ペンタメチルヘキシル、1,1,3,3,5−ペンタメチルヘキシル、1,1,3,4,4−ペンタメチルヘキシル、1,1,3,4,5−ペンタメチルヘキシル、1,1,3,5,5−ペンタメチルヘキシル、1,1,4,4,5−ペンタメチルヘキシル、1,1,4,5,5−ペンタメチルヘキシル、1,2,2,3,3−ペンタメチルヘキシル、1,2,2,3,4−ペンタメチルヘキシル、1,2,2,3,5−ペンタメチルヘキシル、1,2,2,4,4−ペンタメチルヘキシル、1,2,2,4,5−ペンタメチルヘキシル、1,2,2,5,5−ペンタメチルヘキシル、1,2,3,3,4−ペンタメチルヘキシル、1,2,3,3,5−ペンタメチルヘキシル、1,2,3,4,4−ペンタメチルヘキシル、1,2,3,4,5−ペンタメチルヘキシル、1,2,3,5,5−ペンタメチルヘキシル、1,2,4,4,5−ペンタメチルヘキシル、1,2,4,5,5−ペンタメチルヘキシル、1,3,3,4,4−ペンタメチルヘキシル、1,3,3,4,5−ペンタメチルヘキシル、1,3,3,5,5−ペンタメチルヘキシル、1,3,4,4,5−ペンタメチルヘキシル、1,3,4,5,5−ペンタメチルヘキシル、1,4,4,5,5−ペンタメチルヘキシル、2,2,3,3,4−ペンタメチルヘキシル、2,2,3,3,5−ペンタメチルヘキシル、2,2,3,4,4−ペンタメチルヘキシル、2,2,3,4,5−ペンタメチルヘキシル、2,2,3,5,5−ペンタメチルヘキシル、2,2,4,4,5−ペンタメチルヘキシル、2,2,4,5,5−ペンタメチルヘキシル、2,3,3,4,4−ペンタメチルヘキシル、2,3,3,4,5−ペンタメチルヘキシル、2,3,3,5,5−ペンタメチルヘキシル、2,3,4,4,5−ペンタメチルヘキシル、2,3,4,5,5−ペンタメチルヘキシル、1−ペンチルヘキシル、2,4,4,5,5−ペンタメチルヘキシル、3,3,4,4,5−ペンタメチルヘキシル、3,3,4,5,5−ペンタメチルヘキシル、3,4,4,5,5−ペンタメチルヘキシル、1−エチル−1―プロピルヘキシル、1−エチル−2―プロピルヘキシル、1−エチル−3―プロピルヘキシル、2−エチル−1―プロピルヘキシル、2−エチル−2―プロピルヘキシル、2−エチル−3―プロピルヘキシル、3−エチル−1―プロピルヘキシル、3−エチル−2―プロピルヘキシル、3−エチル−3―プロピルヘキシル、4−エチル−1―プロピルヘキシル、4−エチル−2―プロピルヘキシル、4−エチル−3―プロピルヘキシル、1,1−ジエチル−2−メチルヘキシル、1,1−ジエチル−3−メチルヘキシル、1,1−ジエチル−4−メチルヘキシル、1,1−ジエチル−5−メチルヘキシル、1,2−ジエチル−1−メチルヘキシル、1,2−ジエチル−2−メチルヘキシル、1,2−ジエチル−3−メチルヘキシル、1,2−ジエチル−4−メチルヘキシル、1,2−ジエチル−5−メチルヘキシル、1,3−ジエチル−1−メチルヘキシル、1,3−ジエチル−2−メチルヘキシル、1,3−ジエチル−3−メチルヘキシル、1,3−ジエチル−4−メチルヘキシル、1,3−ジエチル−5−メチルヘキシル、1,4−ジエチル−1−メチルヘキシル、1,4−ジエチル−2−メチルヘキシル、1,4−ジエチル−3−メチルヘキシル、1,4−ジエチル−4−メチルヘキシル、1,4−ジエチル−5−メチルヘキシル、2,2−ジエチル−1−メチルヘキシル、2,2−ジエチル−2−メチルヘキシル、2,2−ジエチル−3−メチルヘキシル、2,2−ジエチル−4−メチルヘキシル、2,2−ジエチル−5−メチルヘキシル、2,3−ジエチル−1−メチルヘキシル、2,3−ジエチル−2−メチルヘキシル、2,3−ジエチル−3−メチルヘキシル、2,3−ジエチル−4−メチルヘキシル、2,3−ジエチル−5−メチルヘキシル、2,4−ジエチル−1−メチルヘキシル、2,4−ジエチル−2−メチルヘキシル、2,4−ジエチル−3−メチルヘキシル、2,4−ジエチル−4−メチルヘキシル、2,4−ジエチル−5−メチルヘキシル、3,3−ジエチル−1−メチルヘキシル、3,3−ジエチル−2−メチルヘキシル、3,3−ジエチル−3−メチルヘキシル、3,3−ジエチル−4−メチルヘキシル、3,3−ジエチル−5−メチルヘキシル、3,4−ジエチル−1−メチルヘキシル、3,4−ジエチル−2−メチルヘキシル、3,4−ジエチル−3−メチルヘキシル、3,4−ジエチル−4−メチルヘキシル、3,4−ジエチル−5−メチルヘキシル、4,4−ジエチル−1−メチルヘキシル、4,4−ジエチル−2−メチルヘキシル、4,4−ジエチル−3−メチルヘキシル、4,4−ジエチル−4−メチルヘキシル、4,4−ジエチル−5−メチルヘキシル、1−ブチル−1−メチルヘキシル、1−ブチル−2−メチルヘキシル、1−ブチル−3−メチルヘキシル、1−ブチル−4−メチルヘキシル、1−ブチル−5−メチルヘキシル、2−ブチル−1−メチルヘキシル、2−ブチル−2−メチルヘキシル、2−ブチル−3−メチルヘキシル、2−ブチル−4−メチルヘキシル、2−ブチル−5−メチルヘキシル、1−(1’−メチルブチル)ヘキシル、2−(1’−メチルブチル)ヘキシル、1−(2’−メチルブチル)ヘキシル、2−(2’−メチルブチル)ヘキシル、1−(1’−エチルプロピル)ヘキシル、2−(1’−エチルプロピル)ヘキシル、2−ペンチルヘキシル、1,1,2,2,3,3−ヘキサメチルペンチル、1,1,2,2,3,4−ヘキサメチルペンチル、1,1,2,2,4,4−ヘキサメチルペンチル、1,1,2,3,3,4−ヘキサメチルペンチル、1,1,2,3,4,4−ヘキサメチルペンチル、1,1,3,3,4,4−ヘキサメチルペンチル、1,2,2,3,3,4−ヘキサメチルペンチル、1,2,2,3,4,4−ヘキサメチルペンチル、1,2,3,3,4,4−ヘキサメチルペンチル、2,2,3,3,4,4−ヘキサメチルペンチル、1−(3’−メチルブ
チル)−1−メチルペンチル、1−(2’−メチルブチル)−1−メチルペンチル、1−(1’−メチルブチル)−1−メチルペンチル、1−(3’−メチルブチル)−2−メチルペンチル、1−(2’−メチルブチル)−2−メチルペンチル、1−(1’−メチルブチル)−2−メチルペンチル、1−(3’−メチルブチル)−3−メチルペンチル、1−(2’−メチルブチル)−3−メチルペンチル、1−(1’−メチルブチル)−3−メチルペンチル、1−(3’−メチルブチル)−4−メチルペンチル、1−(2’−メチルブチル)−4−メチルペンチル、1−(1’−メチルブチル)−4−メチルペンチル、1−(1’,1’−ジメチルエチル)−1,1,2−トリメチルブチル、1−(1’,1’−ジメチルエチル)−1,1,3−トリメチルブチル、1−(1’,1’−ジメチルエチル)−1,2,2−トリメチルブチル、1−(1’,1’−ジメチルエチル)−1,2,3−トリメチルブチル、1−(1’,1’−ジメチルエチル)−1,3,3−トリメチルブチル、1−(1’,1’−ジメチルエチル)−2,2,3−トリメチルブチル、2−(1’,1’−ジメチルエチル)−1,1,2−トリメチルブチル、2−(1’,1’−ジメチルエチル)−1,1,3−トリメチルブチル、2−(1’,1’−ジメチルエチル)−1,2,3−トリメチルブチル、2−(1’,1’−ジメチルエチル)−1,3,3−トリメチルブチル、2−(1’,1’−ジメチルエチル)−2,3,3−トリメチルブチル、1−(1’,1’−ジメチルエチル)−2,3,3−トリメチルブチル、ラウリル、1−メチルウンデカニル、2−メチルウンデカニル、3−メチルウンデカニル、4−メチルウンデカニル、5−メチルウンデカニル、6−メチルウンデカニル、7−メチルウンデカニル、8−メチルウンデカニル、9−メチルウンデカニル、10−メチルウンデカニル、1−エチルデカニル、2−エチルデカニル、3−エチルデカニル、4−エチルデカニル、5−エチルデカニル、6−エチルデカニル、7−エチルデカニル、8−エチルデカニル、1,1−ジメチルデカニル、1,2−ジメチルデカニル、1,3−ジメチルデカニル、1,4−ジメチルデカニル、1,5−ジメチルデカニル、1,6−ジメチルデカニル、1,7−ジメチルデカニル、1,8−ジメチルデカニル、1,9−ジメチルデカニル、2,2−ジメチルデカニル、2,3−ジメチルデカニル、2,4−ジメチルデカニル、2,5−ジメチルデカニル、2,6−ジメチルデカニル、2,7−ジメチルデカニル、2,8−ジメチルデカニル、2,9−ジメチルデカニル、3,3−ジメチルデカニル、3,4−ジメチルデカニル、3,5−ジメチルデカニル、3,6−ジメチルデカニル、3,7−ジメチルデカニル、3,8−ジメチルデカニル、3,9−ジメチルデカニル、4,4−ジメチルデカニル、4,5−ジメチルデカニル、4,6−ジメチルデカニル、4,7−ジメチルデカニル、4,8−ジメチルデカニル、4,9−ジメチルデカニル、5,5−ジメチルデカニル、5,6−ジメチルデカニル、5,7−ジメチルデカニル、5,8−ジメチルデカニル、5,9−ジメチルデカニル、6,6−ジメチルデカニル、6,7−ジメチルデカニル、6,8−ジメチルデカニル、6,9−ジメチルデカニル、7,7−ジメチルデカニル、7,8−ジメチルデカニル、7,9−ジメチルデカニル、8,8−ジメチルデカニル、8,9−ジメチルデカニル、9.9−ジメチルデカニル、1−プロピルノニル、2−プロピルノニル、3−プロピルノニル、4−プロピルノニル、5−プロピルノニル、6−プロピルノニル、1−エチル−1−メチルノニル、1−エチル−2−メチルノニル、1−エチル−3−メチルノニル、1−エチル−4−メチルノニル、1−エチル−5−メチルノニル、1−エチル−6−メチルノニル、1−エチル−7−メチルノニル、1−エチル−8−メチルノニル、2−エチル−1−メチルノニル、2−エチル−2−メチルノニル、2−エチル−3−メチルノニル、2−エチル−4−メチルノニル、2−エチル−5−メチルノニル、2−エチル−6−メチルノニル、2−エチル−7−メチルノニル、2−エチル−8−メチルノニル、3−エチル−1−メチルノニル、3−エチル−2−メチルノニル、3−エチル−3−メチルノニル、3−エチル−4−メチルノニル、3−エチル−5−メチルノニル、3−エチル−6−メチルノニル、3−エチル−7−メチルノニル、3−エチル−8−メチルノニル、4−エチル−1−メチルノニル、4−エチル−2−メチルノニル、4−エチル−3−メチルノニル、4−エチル−4−メチルノニル、4−エチル−5−メチルノニル、4−エチル−6−メチルノニル、4−エチル−7−メチルノニル、4−エチル−8−メチルノニル、5−エチル−1−メチルノニル、5−エチル−2−メチルノニル、5−エチル−3−メチルノニル、5−エチル−4−メチルノニル、5−エチル−5−メチルノニル、5−エチル−6−メチルノニル、5−エチル−7−メチルノニル、5−エチル−8−メチルノニル、6−エチル−1−メチルノニル、6−エチル−2−メチルノニル、6−エチル−3−メチルノニル、6−エチル−4−メチルノニル、6−エチル−5−メチルノニル、6−エチル−6−メチルノニル、6−エチル−7−メチルノニル、6−エチル−8−メチルノニル、7−エチル−1−メチルノニル、7−エチル−2−メチルノニル、7−エチル−3−メチルノニル、7−エチル−4−メチルノニル、7−エチル−5−メチルノニル、7−エチル−6−メチルノニル、7−エチル−7−メチルノニル、7−エチル−8−メチルノニル、1−ブチルオクチル、2−ブチルオクチル、3−ブチルオクチル、1,2−ジエチルオクチル、1,3−ジエチルオクチル、1,4−ジエチルオクチル、1,5−ジエチルオクチル、1,6−ジエチルオクチル、2,2−ジエチルオクチル、2,3−ジエチルオクチル、2,4−ジエチルオクチル、2,5−ジエチルオクチル、2,6−ジエチルオクチル、3,3−ジエチルオクチル、3,4−ジエチルオクチル、3,5−ジエチルオクチル、3,6−ジエチルオクチル、4,4−ジエチルオクチル、4,5−ジエチルオクチル、4,6−ジエチルオクチル、5,5−ジエチルオクチル、5,6−ジエチルオクチル、6,6−ジエチルオクチル、1−エチル−1,2−ジメチルオクチル、1−エチル−1,3−ジメチルオクチル、1−エチル−1,4−ジメチルオクチル、1−エチル−1,5−ジメチルオクチル、1−エチル−1,6−ジメチルオクチル、1−エチル−1,7−ジメチルオクチル、1−エチル−2,2−ジメチルオクチル、1−エチル−2,3−ジメチルオクチル、1−エチル−2,4−ジメチルオクチル、1−エチル−2,5−ジメチルオクチル、1−エチル−2,6−ジメチルオクチル、1−エチル−2,7−ジメチルオクチル、1−エチル−3,3−ジメチルオクチル、1−エチル−3,4−ジメチルオクチル、1−エチル−3,5−ジメチルオクチル、1−エチル−3,6−ジメチルオクチル、1−エチル−3,7−ジメチルオクチル、1−エチル−4,4−ジメチルオクチル、1−エチル−4,5−ジメチルオクチル、1−エチル−4,6−ジメチルオクチル、1−エチル−4,7−ジメチルオクチル、1−エチル−5,5−ジメチルオクチル、1−エチル−5,6−ジメチルオクチル、1−エチル−5,7−ジメチルオクチル、1−エチル−6,6−ジメチルオクチル、1−エチル−6,7−ジメチルオクチル、1−エチル−7,7−ジメチルオクチル、1−(1’−メチルエチル)−1−メチルオクチル、1−ペンチルヘプチル、2−ペンチルヘプチル、1,1,2,2,3,3−ヘキサメチルヘキシル、1,1,2,2,3,4−ヘキサメチルヘキシル、1,1,2,2,3,5−ヘキサメチルヘキシル、1,1,2,2,4,4−ヘキサメチルヘキシル、1,1,2,2,4,5−ヘキサメチルヘキシル、1,1,2,2,5,5−ヘキサメチルヘキシル、1,1,2,3,3,4−ヘキサメチルヘキシル、1,1,2,3,3,5−ヘキサメチルヘキシル、1,1,2,3,4,4−ヘキサメチルヘキシル、1,1,2,3,4,5−ヘキサメチルヘキシル、1,1,2,3,5,5−ヘキサメチルヘキシル、1,1,2,4,4,5−ヘキサメチルヘキシル、1,1,2,4,5,5−ヘキサメチルヘキシル、1,1,3,3,4,4−ヘキサメチルヘキシル、1,1,3,3,4,5−ヘキサメチルヘキシル、1,1,3,3,5,5−ヘキサメチルヘキシル、1,1,4,4,5,5−ヘキサメチルヘキシル、1,2,2,3,3,4−ヘキサメチルヘキシル、1,2,2,3,3,5−ヘキサメチルヘキシル、1,2,2,3,4,4−ヘキサメチルヘキシル、1,2,2,3,4,5−ヘキサメチルヘキシル、1,2,2,3,5,5−ヘキサメチルヘキシル、1,2,2,4,4,5−ヘキサメチルヘキシル、1,2,2,4,5,5−ヘキサメチルヘキシル、1,2,3,3,4,4−ヘキサメチルヘキシル、1,2,3,3,4,5−ヘキサメチルヘキシル、1,2,3,3,5,5−ヘキサメチルヘキシル、1,2,3,4,4,5−ヘキサメチルヘキシル、1,2,3,4,5,5−ヘキサメチルヘキシル、1,2,4,4,5,5−ヘキサメチルヘキシル、1,3,3,4,4,5−ヘキサメチルヘキシル、1,3,3,4,5,5−ヘキサメチルヘキシル、1,3,4,4,5,5−ヘキサメチルヘキシル、2,2,3,3,4,4−ヘキサメチルヘキシル、2,2,3,3,4,5−ヘキサメチルヘキシル、2,2,3,3,5,5−ヘキサメチルヘキシル、2,2,3,4,4,5−ヘキサメチルヘキシル、2,2,3,4,5,5−ヘキサメチルヘキシル、2,2,4,4,5,5−ヘキサメチルヘキシル、2,3,3,4,4,5−ヘキサメチルヘキシル、2,3,3,4,5,5−ヘキサメチルヘキシル、2,3,4,4,5,5−ヘキサメチルヘキシル、3,3,4,4,5,5−ヘキサメチルヘキシル、1−(2’−メチルプロピル)−3,5−ジメチルヘキシル、1−(1’−メチルプロピル)−1−エチルヘキシル、1−(1’−メチルプロピル)−2−エチルヘキシル、1−(1’−メチルプロピル)−3−エチルヘキシル、1−(1’−メチルプロピル)−4−エチルヘキシル、1−(2’−メチルプロピル)−1−エチルヘキシル、1−(2’−メチルプロピル)−2−エチルヘキシル、1−(2’−メチルプロピル)−3−エチルヘキシル、1−(2’−メチルプロピル)−4−エチルヘキシル、トリデカニル、1−メチルドデカニル、2−メチルドデカニル、11−メチルドデカニル、1−エチル−ウンデカニル、1−プロピルデカニル、1−エチル−1−メチルデカニル、1−ブチルノニル、1−プロピル−1−メチルノニル、1−ヘプチルオクチル、1−プロピル−3,7−ヂメチルオクチル、1−ヘキシルヘプチル、1,1−ジブチルペンチル、1,1−ジ(1’,1’−ジメチルエチル)―2,2−ジメチルプロピル、ミリスチル、2−ヘキシルオクチル、1−メチルトリデカニル、1−エチルドデカニル、2−エチルドデカニル、1−ペンチルノニル、2−ペンチルノニル、1−プロピルウンデカニル、1−ブチルデカニル、2−ブチルデカニル、1−ヘキシルオクチル、1−エチル−1−メチルウンデカニル、1−メチル−1−プロピルデカニル、1−(2’−メチルプロピル)−4−エチルオクチル、ペンタデカニル、1−メチルテトラデカニル、3,7,11−トリメチルドデカニル、1−エチル−1−メチルドデカニル、1−メチル−1−プロピルウンデカニル、1−ブチル−1−メチルデカニル、1−ブチルドデカニル、1−ヘキシルノニル、1−(3’−メチルブチル)−3,7−ジメチルオクチル、1−(2’−メチルブチル)−3,7−ジメチルオクチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、シクロプロピルメチル、1−メチル−1−シクロプロピルメチル、シクロブタンメチル、1−メチルシクロペンチル、シクロペンタメチル、シクロヘキサンメチル、シクロヘプチル、4−メチルシクロヘキシル、1−メチルシクロヘキシル、2−シクロペ
ンタエチル、3−シクロペンチルプロピル、3−シクロヘキシルプロピル、シクロオクタメチル、アリル、1−メチルアリル、2−ブテニル、3−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1,1−ジメチルアリル、1−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、2,4−ヘキサジエニル、4−メチル−3−ペンテニル、2−ヘプテニル、3−ヘプテニル、4−ヘプテニル、5−ヘプテニル、6−ヘプテニル、2,4−ヘプタジエニル、1,5−ジメチル−4−ヘキセニル、2−オクテニル、3−オクテニル、4−オクテニル、5−オクテニル、7−オクテニル、1−メチル−2−ヘプチル、2,4−オクタジエニル、2,7−オクタジエニル、2−ノネニル、3−ノネニル、4−ノネニル、5−ノネニル、6−ノネニル、7−ノネニル、8−ノネニル、2,4−ジメチル−2,6−ヘプテニル、3,6−ノナジエニル、デセニル、デカジエニル、シトロネロイル、ファルネシル、δ10−ペンタデセニル、2,4−ノナジエニル、ウンデセニル、ウンデカジエニル、ドデセニル、ドデカジエニル、2,6−ノナジエニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル、ゲラニル、ネリル、リナリル、ジヒドロリナリル、メンチル、ネオメンチル、イソメンチル、テルペニル、カルボメンテニル、ボルニル、イソボルニル、フェニル、ベンジル、フェニルエチル、5−フェニルペンチル、4−フェニルブチル、3−フェニルプロピル、シンナミル、4−terブチルフェニル、4−イソプロピルベンジルなどが挙げられるが、本発明はこれに限られたものではない。
また、R1及びR2がいずれも2−エチルヘキシル基である場合、テトリトールジエーテルの分子量は最も大きくはあるが、分岐アルキル基を有していることから、得られた皮膚外用組成物の使用感は、コクがありながらも軽く、さっぱりとして優れている。更にはテトリトールジエーテルの製造も容易であるという利点がある。
通常、乳化型の皮膚外用剤の場合には、全組成の0.001〜50.0%(質量百分率)、好ましくは0.1〜30.0%(質量百分率)が配合される。
0.001%未満では、油分配合による効果が発揮されず、50.0%を越えると使用後にべたつきを感じるようになってくる。
また、配合を容易にするために、テトリトールジエーテル以外の原料と適宜混合した原料を製造し、それらを応用することも可能である。その場合、テトリトールジエーテルの皮膚外用組成物において換算される配合量が、前述の配合量となるように配合される。
また本発明にかかるテトリトールジエーテルは、シリコーン油に代わる炭化水素系の油分として、安全性も高く、安定性も高く、皮膚に対するなじみも優れており、本発明の油分を基剤に含む場合には、薬剤や紫外線吸収剤が配合しやすい。
更には本発明にかかるテトリトールジエーテルは驚くべきことに防腐性に優れ、配合した本発明の皮膚外用組成物は、防腐性が十分確保できるという利点があった。本発明のテトリトールジエーテルは前述したように安全性に優れることから、食品の防腐に配合することも可能である。
本発明の皮膚外用組成物の基剤としては通常の皮膚外用組成物基剤ならばいずれのものも利用できる。すなわち、液状、ゲル状、ペースト状、乳液状、クリーム状、二層系、粉末状、固型状などのものが利用できる。また、上記した油分の他に通常皮膚外用組成物に用いられる他の成分、例えば、粉末成分、液体油脂、固体油脂、ロウ、炭化水素、高級脂肪酸、高級アルコール、エステル、シリコーン、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン界面活性剤、保湿剤、水溶性高分子、増粘剤、皮膜剤、紫外線吸収剤、金属イオン封鎖剤、低級アルコール、多価アルコール、糖、アミノ酸、有機アミン、高分子エマルジョン、pH調製剤、皮膚栄養剤、ビタミン、酸化防止剤、酸化防止助剤、香料、水等を必要に応じて適宜配合し、目的とする剤形に応じて常法により製造することが出来る。
以下に具体的な配合可能成分を列挙するが、上記必須配合成分と、下記成分の任意の一種または二種以上とを配合して本発明の皮膚外用組成物を調製できる。
また、本発明の皮膚外用剤の製品形態も任意であり、常法により配合し、例えば、化粧水、クリーム、軟膏、乳液、ファンデーション、オイル、パック、石鹸(薬用石鹸も含む)、ボディソープ、口紅、爪化粧品、眉目化粧品、香水、洗顔料、口腔用類(歯磨き、マウスウオッシュ等)、防臭剤(腋臭、足臭等)、浴用剤、シャンプー、リンス、ヘアトニック、ヘアスプレー、染毛料等の剤型とすることができる。
紫外線吸収剤や各種薬剤を配合した皮膚外用剤も好ましい。
また、本発明の皮膚外用組成物は前記皮膚外用組成物の中でも最もさっぱりとした使用感を有する皮膚外用組成物を提供することができる。
また、本発明の化粧料はさっぱりとした使用感を有し、十分に防腐性を有しながら、安全性が高く、安定性が高い化粧料を提供することができる。
配合量は特に断りのない限り質量百分率(%)である。
水酸化ナトリウム4.17g(104.36mmol)をn−ペンチルアルコール150mlに60℃で溶解し、1,3−ブタジエンジエポキシド5mL(52.18mmol)をゆっくりと滴下した。1時間加熱攪拌した後、冷却し、塩酸で中和した。反応液を減圧濃縮した後、塩を濾去し、粗生成物を得た。これを減圧蒸留し、目的物のテトリトールジペンチルエーテルを得た。
水酸化ナトリウム4.17g(104.36mmol)をn−ヘキシルアルコール150mlに60℃で溶解し、1,3−ブタジエンジエポキシド5mL(52.18mmol)をゆっくりと滴下した。1時間加熱攪拌した後、冷却し、塩酸で中和した。反応液を減圧濃縮した後、塩を濾去し、粗生成物を得た。これを減圧蒸留し、目的物のテトリトールジヘキシルエーテルを得た。
水酸化ナトリウム4.17g(104.36mmol)をn−ヘプチルアルコール150mlに60℃で溶解し、1,3−ブタジエンジエポキシド5mL(52.18mmol)をゆっくりと滴下した。1時間加熱攪拌した後、冷却し、塩酸で中和した。反応液を減圧濃縮した後、塩を濾去し、粗生成物を得た。これを減圧蒸留し、目的物のテトリトールジヘプチルエーテルを得た。
水酸化ナトリウム4.17g(104.36mmol)をn−オクチルアルコール150mlに60℃で溶解し、1,3−ブタジエンジエポキシド5mL(52.18mmol)をゆっくりと滴下した。1時間加熱攪拌した後、冷却し、塩酸で中和した。反応液を減圧濃縮した後、塩を濾去し、粗生成物を得た。これを減圧蒸留し、目的物のテトリトールジオクチルエーテルを得た。
水酸化ナトリウム4.17g(104.36mmol)を2−エチルヘキシルアルコール150mlに60℃で溶解し、1,3−ブタジエンジエポキシド5mL(52.18mmol)をゆっくりと滴下した。1時間加熱攪拌した後、冷却し、塩酸で中和した。反応液を減圧濃縮した後、塩を濾去し、粗生成物を得た。これを減圧蒸留し、目的物のテトリトールジ2−エチルヘキシルエーテルを得た。
水酸化ナトリウム4.17g(104.36mmol)を3−メチル−1−ブタノール150mlに60℃で溶解し、1,3−ブタジエンジエポキシド5mL(52.18mmol)をゆっくりと滴下した。1時間加熱攪拌した後、冷却し、塩酸で中和した。反応液を減圧濃縮した後、塩を濾去し、粗生成物を得た。これを減圧蒸留し、目的物14.2gを得た。
水酸化ナトリウム4.17g(104.36mmol)を4−メチル−2−ペンタノール150mlに120℃で溶解し、1,3−ブタジエンジエポキシド5mL(52.18mmol)をゆっくりと滴下した。1時間加熱攪拌した後、冷却し、塩酸で中和した。反応液を減圧濃縮した後、塩を濾去し、粗生成物を得た。これを減圧蒸留し、目的物13.9gを得た。
水酸化ナトリウム4.17g(104.36mmol)をn−ヘキシルアルコール70ml及び2−エチルヘキシルアルコール80mL混合液に90℃で溶解し、1,3−ブタジエンジエポキシド5mL(52.18mmol)をゆっくりと滴下した。1時間加熱攪拌した後、冷却し、塩酸で中和した。反応液を減圧濃縮した後、塩を濾去し、粗生成物を得た。これを減圧蒸留し、目的物を得た。得られた目的物をNMRにて確認した。得られた化合物のテトリトールの積分値とアルキル鎖部の積分値より算出し、アルキル鎖の平均炭素数は6.3であった。
水酸化ナトリウム4.17g(104.36mmol)をn−ブチルアルコール150mL混合液に60℃で溶解し、1,3−ブタジエンジエポキシド5mL(52.18mmol)をゆっくりと滴下した。1時間加熱攪拌した後、冷却し、塩酸で中和した。反応液を減圧濃縮した後、塩を濾去し、粗生成物を得た。これを減圧蒸留し、目的のテトリトールジブチルエーテルを得た。
[水への溶解性試験]
各被試験化合物を用いて0.5%水溶液となるように調整し、外観を評価した。評価方法を以下に示す。結果を表1に示す。
○…透明に溶解していた。
△…やや透明に溶解していた。
×…白濁もしくは全く分離していた。
また、上記製造例1〜8及び一般に用いられているべとつきのない炭化水素油分として比較例1〜3について以下のパッチテスト試験を行った。
試験はフィンチャンバー(径 8mm)を用いて24時間閉塞により実施した。
被験者は年齢22から59歳(平均年齢42歳)の健常な男性および女性志願者46名(男性33名、女性13名)を対象とし、製造例1〜6及び比較例1〜3の原体0.03mlを被験者の前腕屈側部に24時間貼付した。適用部位は弾性包帯を用いて固定し、弾性包帯および絆創膏除去3時間後表2の判定基準にしたがって第一回の判定(24時間後判定)を、さらに24時間後についても同様の基準で判定(48時間後判定)した。結果を表3に示す。
使用中の肌のさっぱり感を専門パネラー10名により実使用試験を実施した。評価基準は以下の通りである。
◎…専門パネラー8名以上が使用中肌のさっぱり感があると認めた。
○…専門パネラー6名以上8名未満が使用中肌のさっぱり感があると認めた。
△…専門パネラー3名以上6名未満が使用中肌のさっぱり感があると認めた。
×…専門パネラー3名未満が使用中肌のさっぱり感があると認めた。
尚、製剤としては◎及び○のものを合格とする。
使用中の肌への浸透感を専門パネラー10名により実使用試験を実施した。評価基準は以下の通りである。
◎…専門パネラー8名以上が使用中肌へ浸透感があると認めた。
○…専門パネラー6名以上8名未満が使用中肌への浸透感があると認めた。
△…専門パネラー3名以上6名未満が使用中肌への浸透感があると認めた。
×…専門パネラー3名未満が使用中肌への浸透感があると認めた。
尚、製剤としては◎及び○のものを合格とする。
使用中及び使用後の肌へのべたつきのなさを専門パネラー10名により実使用試験を実施した。評価基準は以下の通りである。
◎…専門パネラー8名以上が使用中及び使用後肌へのべたつきがないと認めた。
○…専門パネラー6名以上8名未満が使用中及び使用後肌へのべたつきがないと認めた。
△…専門パネラー3名以上6名未満が使用中及び使用後肌へのべたつきがないと認めた。
×…専門パネラー3名未満が使用中及び使用後肌へのべたつきがないと認めた。
尚、製剤としては◎及び○のものを合格とする。
実施例および比較例の試料30gに菌液を接種後、塗抹法により菌数の変化を調べた。接種菌はカビ(菌株名:Aspergillus niger ATCC16404;接種量104cfu(colony forming unit)/g)、酵母(菌株名:Candida albicans ATCC10231;接種量105cfu/g)、バクテリア(大腸菌:菌株名:Escherichia coli
ATCC8739;接種量106cfu/g、黄色ブドウ球菌:菌株名:Staphylococcus aureus ATCC6538;接種量106cfu/g、緑膿菌:菌株名:Pseudomonas aeruginosa ATCC15442;接種量106cfu/g)を用いて2週間経過時までの菌数変化により抗菌力を評価し、得られた効果を以下の4段階の基準で分類した。
A;1週間以内に、カビ、酵母、バクテリアの全てが100cfu/g以下に減少
B;2週間以内に、カビ、酵母、バクテリアの全てが100cfu/g以下に減少
C;2週間後も、カビ、酵母、バクテリアのいずれかが100cfu/g以上残存
D;2週間後も、カビ、酵母、バクテリアの全てが100cfu/g以上残存
尚、製剤の防腐力としてはAないしBのものを合格と判定する。使用試験および防腐力試験の結果を表1に記載する。
実施例及び比較例の試料50gを50mLスクリュー管に入れ、50℃の恒温槽にて1ヶ月間保存した。
上記加速試験を施した試料について以下の基準にて安定性を評価した。
◎:製剤安定性が良好で、外観に変化がなく、変色や分離、白濁、結晶の析出の現象がない。
○:製剤安定性がほぼ良好で、問題となるほどの大きな外観変化がないが、一部変化が認められる。
△:製剤安定性にやや問題があり、一部変色、分離、白濁、結晶の析出などの現象が認められる。
×:製剤安定性に問題があり、外観変化や変色、分離、白濁、結晶の析出などが認められる。
尚、製剤としては◎及び○のものを合格とする。
また、防腐力試験の結果、驚くべきことに本発明の皮膚外用組成物は十分に防腐効果を有していることがわかった。これは本発明にかかる効果である。一方、比較例4〜6はいずれも防腐性に劣っていた。
更に安定性試験の結果、本発明の皮膚外用組成物は製剤安定性に優れることがわかった。これは本発明にかかる効果である。一方、比較例4は安定性に問題はなかったが、比較例5及び6はいずれも分離・着色が起きていた。
いずれも以下に本発明のその他の実施例を挙げる。いずれの実施例もさっぱりとした使用感触で安定性・安全性に優れ、十分防腐力を確保しており、本発明の目的を果たしていた。
A.油相
ステアリン酸 10.0質量%
ステアリルアルコール 4.0
ステアリン酸ブチル 8.0
ステアリン酸モノグリセリンエステル 2.0
ビタミンEアセテート 0.5
ビタミンAパルミテート 0.1
テトリトールジペンチルエーテル 4.0
マカデミアナッツ油 1.0
茶実油 3.0
香料 0.4
フェノキシエタノール 適 量
B.水相
グリセリン 4.0
1,2ペンタンジオール 3.0
ヒアルロン酸ナトリウム 1.0
水酸化カリウム 2.0
アスコルビン酸リン酸マグネシウム 0.1
L−アルギニン塩酸塩 0.01
エデト酸三ナトリウム 0.05
精製水 残 余
(製法)
Aの油相部とBの水相部をそれぞれ70℃に加熱し完全溶解する。A相をB相に加えて、乳化機で乳化する。乳化物を熱交換機により冷却してクリームを得た。
A.油相
ステアリン酸 10.0質量%
ステアリルアルコール 4.0
ステアリン酸ブチル 8.0
ステアリン酸モノグリセリンエステル 2.0
ビタミンEアセテート 0.5
ビタミンAパルミテート 0.1
テトリトールジヘキシルエーテル 4.0
マカデミアナッツ油 1.0
茶実油 3.0
香料 0.4
フェノキシエタノール 適 量
B.水相
グリセリン 4.0
1,2ペンタンジオール 3.0
ヒアルロン酸ナトリウム 1.0
水酸化カリウム 2.0
アスコルビン酸リン酸マグネシウム 0.1
L−アルギニン塩酸塩 0.01
エデト酸三ナトリウム 0.05
精製水 残 余
(製法)
Aの油相部とBの水相部をそれぞれ70℃に加熱し完全溶解する。A相をB相に加えて、乳化機で乳化する。乳化物を熱交換機により冷却してクリームを得た。
A.油相
ステアリン酸 10.0質量%
ステアリルアルコール 4.0
ステアリン酸ブチル 8.0
ステアリン酸モノグリセリンエステル 2.0
ビタミンEアセテート 0.5
ビタミンAパルミテート 0.1
テトリトールジ2−エチルヘキシルエーテル 5.0
マカデミアナッツ油 1.0
茶実油 3.0
香料 0.4
フェノキシエタノール 適 量
B.水相
グリセリン 4.0
1,2ペンタンジオール 3.0
ヒアルロン酸ナトリウム 1.0
水酸化カリウム 2.0
アスコルビン酸リン酸マグネシウム 0.1
L−アルギニン塩酸塩 0.01
エデト酸三ナトリウム 0.05
精製水 残 余
(製法)
Aの油相部とBの水相部をそれぞれ70℃に加熱し完全溶解する。A相をB相に加えて、乳化機で乳化する。乳化物を熱交換機により冷却してクリームを得た。
A.油相
セタノール 4.0 質量%
ワセリン 7.0
イソプロピルミリステート 8.0
スクワラン 10.0
ステアリン酸モノグリセリンエステル 2.2
POE(20)ソルビタンモノステアレート 2.8
テトリトールジフェニルエーテル 4.5
ビタミンEニコチネート 2.0
香料 0.3
δ−トコフェロール 0.05
フェノキシエタノール 0.05
B.水相
グリセリン 10.0
ヒアルロン酸ナトリウム 0.02
ジプロピレングリコール 4.0
ピロリドンカルボン酸ナトリウム 1.0
エデト酸二ナトリウム 0.01
精製水 残 余
(製法)
実施例22に準じてクリームを得た。
A.油相
セタノール 3.5 質量%
脱臭ラノリン 4.0
ホホバ油 5.0
ワセリン 2.0
スクワラン 6.0
ステアリン酸モノグリセリンエステル 2.5
POE(60)硬化ヒマシ油 1.5
POE(20)セチルエーテル 1.0
テトリトールジベンジルエーテル 5.0
ピリドキシントリパルミテート 0.1
パラベン 0.1
香料 0.3
B.水相
プロピレングリコール 10.0
調合粉末 12.0
エチレンジアミンヒドロキシエチル
三酢酸三ナトリウム 1.0
精製水 残 余
(製法)
実施例22に準じてファンデーションを得た。
A.粉末
球状ナイロン 10.0
多孔性無水ケイ酸粉末 8.0
雲母チタン 2.0
シリコーン処理セリサイト 2.0
シリコーン処理マイカ 12.0
シリコーン処理二酸化チタン 5.0
シリコーン処理酸化鉄 2.0
B.油相
テトリトールジエーテル(平均炭素数;6.7) 1.0
デカメチルシクロペンタシロキサン 18.0
ジメチルポリシロキサン 5.0
スクワラン 1.0
ポリオキシエチレン変性ジメチルポリシロキサン 2.0
フェノキシエタノール 0.1
メチルパラベン 0.1
香料 適量
C.水相
精製水 残余
(製法)
Bの油相部の各成分を均一に混合溶解したものに、混合粉砕したAの粉末部を加えて分散させた。この分散液に、Cを加えて乳化し、容器に充填して油中水型乳化ファンデ−ションを得た。
A.油相
揮発性環状シリコーン 26.5質量%
微粒子二酸化チタン
(デキストリン脂肪酸エステル処理品:40nm) 10.0
微粒子酸化亜鉛
(デキストリン脂肪酸エステル処理品:60nm) 10.0
タルク(デキストリン脂肪酸エステル処理品) 4.0
テトリトールジ2−エチルヘキシルエーテル 3.0
テトリトールジヘキシルエーテル 0.5
有機変性モンモリロナイト 0.5
オクチルメトキシシンナメート 7.5
フェノキシエタノール 0.1
香料 適 量
B.水相
精製水 26.5
ジプロピレングリコール 7.0
(製法)
油相部と水相部をそれぞれ混合溶解させる。油相部は二酸化チタンの分散を十分に行い、水相部を加え、ホモジナイザーを用い乳化する。
A.油相
スクワラン 5.0 質量%
オレイルオレート 3.0
ワセリン 2.0
ソルビタンセスキオレイン酸エステル 0.8
ポリオキシエチレンオレイルエーテル(20EO) 1.2
テトリトールジiso−ペンチルエーテル 1.0
テトリトールジエーテル(平均炭素数;6.3) 1.0
月見草油 0.5
香料 0.3
フェノキシエタノール 0.2
B.水相
1,3ブチレングリコール 4.5
エタノール 3.0
カルボキシビニルポリマー 0.2
水酸化カリウム 0.1
L−アルギニンL−アスパラギン酸塩 0.01
エデト酸3Na 0.05
精製水 残 余
(製法)
油相部と水相部をそれぞれ混合溶解させる。油相部に水相部を加え、ホモジナイザーを用いて乳化する。
A.アルコール相
エタノール 5.0 質量%
POEオレイルアルコールエーテル 2.0
テトリトールジ2−メチルヘプチルエーテル 0.1
2−エチルヘキシル−P−ジメチルアミノベンゾエート 0.18
香料 0.05
B.水相
1,3ブチレングリコール 9.5
ピロリドンカルボン酸ナトリウム 0.5
ニコチン酸アミド 0.3
グリセリン 5.0
精製水 残 余
(製法)
Aのアルコール相をBの水相に添加し、可溶化して化粧水を得た。
シリコーン処理セリサイト 15 質量%
シリコーン処理マイカ 20
シリコーン処理合成マイカ 10
シリコーン処理タルク 残余
酸化亜鉛 2
メチルシロキサン網状重合体球状粉末 4
窒化ホウ素 3
ミリスチン酸亜鉛 2
雲母チタン粉砕液 3
シリコーン処理酸化チタン 10
シリコーン処理酸化鉄 4
シリコーン処理酸化亜鉛 5
テトリトールジペンチルエーテル 0.3
ジメチルポリシロキサン 4
パラメトキシケイ皮酸2−エチルへキシル 3
ポリオキシエチレン・アルキル共変性シリコーン 1
セスキイソステアリン酸ソルビタン 1
パラベン 適量
δ―トコフェロール 適量
香料 適量
(製法)
処方中の粉末成分と油性成分および雲母チタン粉砕液を、エチルアルコール中で、直径3mmφのジルコニアビーズを内蔵したサンドグラインダーミルを用いて分散・混合した。エチルアルコールを蒸留した後、パルペライザーで1回粉砕し、容器(樹脂製中皿)に充填し、公知の方法で乾式プレス成型して、固形パウダリーファンデーションを得た。
流動パラフィン 68 質量%
ジメチルポリシロキサン 2
エタノール 0.3
イソステアリン酸 0.5
ラウリン酸 0.1
2−エチルヘキサン酸セチル 10
テトリトールジペンチルエーテル 1.0
テトリトールジヘプチルエーテル 1.0
テトリトールジ2−エチルヘキシルエーテル 1.0
テトリトールジベンジルエーテル 0.1
テトリトールジフェニルエーテル 0.2
テトリトールジヘキシルエーテル 0.5
テトリトールジエーテル(平均炭素数;7.1) 0.5
ジイソステアリン酸PEG−12 4
ジイソステアリン酸PEG−8 1
ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 0.1
イソステアリン酸PEG−10 3
テトラキス(2−ヒドロキシイソプロピル)エチレンジアミン
0.1
ビタミンE 0.1
精製水 残 余
(製法)
混合溶解することによりクレンジングオイルを得た。
A相.
ジプロピレングリコール 5.0
POE(60)硬化ヒマシ油 5.0
B相.
オリーブ油 2.0
テトリトールジオクチルエーテル 0.5
酢酸トコフェロール 0.2
香料 0.2
C相.
亜硫酸水素ナトリウム 0.03
ポリビニルアルコール
(ケン化度90,重合度2000) 13.0
エタノール 5.0
メチルパラベン 0.1
フェノキシエタノール 0.2
精製水 残余
(製法)
A相、B相、C相をそれぞれ均一に溶解し、A相にB相を加えて可溶化した。次いでこれをC相に加えて混合しパックを得た。
A.粉末
タルク 残余
マイカ 15.0
球状ナイロン粉末 10.0
窒化ホウ素 5.0
酸化鉄 3.0
酸化チタン被覆マイカ 5.0
B.油相
スクワラン 1.0
テトリトールジペンチルエーテル 0.2
トリイソオクタン酸グリセリン 2.0
セスキオレイン酸ソルビタン 2.0
メチルパラベン 0.1
香料 適量
(製法)
Aの粉末部の各成分を混合粉砕したところへ、Bの油相部の各成分を混合したものを加えて攪拌混合し、アイシャド−を得た。
A.油相
流動パラフィン 3
テトリトールジエーテル(平均炭素数;7.0) 0.1
メチルポリシロキサンエマルション 適量
B.粉末
酸化チタン 適量
板状硫酸バリウム 適量
カオリン 8
黒酸化鉄被覆雲母チタン(パール剤) 3
黒酸化鉄 9
C.水相
グリセリン 3
1,3−ブチレングリコール 6
モノラウリン酸ポリオキシエチレンソルビタン(20E.O.)2
イソブチレン・マレイン酸ナトリウム共重合体液 1
酢酸DL−α−トコフェロール 0.1
パラオキシ安息香酸エステル 適量
ベントナイト 1
カルボキシメチルセルロースナトリウム 2
アクリル酸アルキル共重合体エマルション 7
精製水 残量
(製法)
Aの油相部にベントナイトを攪拌混合し,粉末各成分を混合粉砕したBを分散し、更にCを攪拌混合し、アイライナ−を得た。
A.
カルナバロウ 0.5
キャンデリラロウ 5.0
セレシン 10.0
スクワラン 残余
トリイソステアリン酸グリセリン 10.0
ジイソステアリン酸グリセリン 20.0
テトリトールジフェニルエーテル 1.0
テトリトールジエーテル(平均炭素数;7.3) 1.5
B.
マカデミアナッツ油脂肪酸コレステリル 4.0
合成ケイ酸ナトリウム−マグネシウム 0.5
疎水性シリカ 0.5
C.水相
精製水 2.0
D.添加剤
色剤 適量
香料 適量
(製法)
60℃に加熱したマカデミアナッツ油脂肪酸コレステリルに合成ケイ酸ナトリウム−マグネシウム、疎水性シリカを分散させ、これに精製水を加えて十分攪拌した。別に70℃加熱溶解しておいたAにこれを加えて十分攪拌し、さらにDを加えて分散攪拌し、その後、容器に流し込み、冷却、成型して口紅を得た。
(原液処方)
アクリル樹脂アルカノールアミン液(50%) 8.0
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 1.0
流動パラフィン 2.0
テトリトールジペンチルエーテル 1.0
グリセリン 3.0
香料 適量
エタノール 5.0
精製水 残余
(充填処方)
(1)原液 90.0
(2)液化石油ガス 10.0
(製法)
流動パラフィンをグリセリンとポリオキシエチレン硬化ヒマシ油の溶解物に添加し、ホモミキサーで均一に乳化する。これを他の成分の溶液に添加する。充填は缶に原液を充填し、バルブ装着後、ガスを充填する。
A.油相
流動パラフィン 3
テトリトールジベンジルエーテル 3
ワセリン 2
ジメチルポリシロキサン 5
セタノール 4
ステアリルアルコール 1
B.水相
1,3−ブチレングリコール 10
ポリオキシプロピレングリセリルエーテル 2
イソステアリン酸ポリオキシエチレングリセリル 2
親油型モノステアリン酸グリセリン 2
ポリマー JR−400 0.5
パラオキシ安息香酸エステル 適量
精製水 残余
香料 適量
(製法)
混合したA及び混合したBを、ホモミキサーで均一に乳化し、ヘアクリームを得た。
Claims (3)
- 下記一般式(1)で示されるテトリトールジエーテルを含有することを特徴とする皮膚外用組成物。
- 請求項1記載の皮膚外用組成物で一般式(1)中のR1及びR2がいずれもペンチル基(炭素数5)、もしくは2−エチルヘキシル基(炭素数8)であることを特徴とする皮膚外用組成物。
- 請求項1〜2記載の皮膚外用組成物が化粧料であることを特徴とする皮膚外用組成物。
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