WO2006093329A1 - 抗菌剤 - Google Patents

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WO2006093329A1
WO2006093329A1 PCT/JP2006/304520 JP2006304520W WO2006093329A1 WO 2006093329 A1 WO2006093329 A1 WO 2006093329A1 JP 2006304520 W JP2006304520 W JP 2006304520W WO 2006093329 A1 WO2006093329 A1 WO 2006093329A1
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WO
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ethyl
ether
methyl
acid
dimethyl
Prior art date
Application number
PCT/JP2006/304520
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English (en)
French (fr)
Inventor
Mikiko Kaminuma
Masaru Suetsugu
Masaki Okawa
Shigeyuki Ogawa
Eijiro Hara
Original Assignee
Shiseido Company, Ltd.
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Publication date
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/075—Ethers or acetals
    • A61K31/08—Ethers or acetals acyclic, e.g. paraformaldehyde
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/02—Acyclic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23B—PRESERVING, e.g. BY CANNING, MEAT, FISH, EGGS, FRUIT, VEGETABLES, EDIBLE SEEDS; CHEMICAL RIPENING OF FRUIT OR VEGETABLES; THE PRESERVED, RIPENED, OR CANNED PRODUCTS
    • A23B4/00—General methods for preserving meat, sausages, fish or fish products
    • A23B4/14—Preserving with chemicals not covered by groups A23B4/02 or A23B4/12
    • A23B4/18—Preserving with chemicals not covered by groups A23B4/02 or A23B4/12 in the form of liquids or solids
    • A23B4/20—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L3/00—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs
    • A23L3/34—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals
    • A23L3/3454—Preservation of foods or foodstuffs, in general, e.g. pasteurising, sterilising, specially adapted for foods or foodstuffs by treatment with chemicals in the form of liquids or solids
    • A23L3/3463—Organic compounds; Microorganisms; Enzymes
    • A23L3/3481—Organic compounds containing oxygen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents

Definitions

  • the present invention relates to an antibacterial agent and a composition for external use containing the skin, and more particularly, can be preferably used for cleaning agents, foods, daily necessities, etc., and has excellent antibacterial activity against a wide range of microorganisms without being affected by pH.
  • Antibacterial agent that has high stability and is safe for the human body
  • a composition for external use that has a refreshing feeling of use, particularly a refreshing feeling of use, and is highly safe and highly stable.
  • the present invention relates to an external composition for skin such as cosmetics having antiseptic properties. Background art
  • antibacterial agents such as foods, pharmaceuticals, and cosmetics are often used as preservatives such as sorbic acid, dehydroacetic acid and its salts, and paraoxybenzoic acid derivatives.
  • preservatives such as sorbic acid, dehydroacetic acid and its salts, and paraoxybenzoic acid derivatives.
  • the amount and target foods are limited (for example, the upper limit of sorbic acid and its salts in foods is 0.2%, and dehydroacetic acid and its salts are cheese, It can be used only for butter and margarine, and the upper limit of methyl sodium paraoxybenzoate in cosmetics was 1.0% :).
  • the invasion of microorganisms is suppressed by chemical methods such as physical or bactericidal substances and mucus distribution in the skin and mucous membranes.
  • Inhibition of adhesion by immunoglobulins, phagocytosis by phagocytic cells, lysis by lysozyme, and other congenital and nonspecific infection resistance and specific pathogens Resistance is carried out by immune response to the disease.
  • infectious dermatitis such as pyoderma caused by Staphylococcus aureus, food poisoning, sepsis, conjunctivitis due to Bacillus subtilis, rainbow Achromitis, urinary tract infection due to E. coli, diarrhea, periodontal disease due to vaccinobacillus, caries caused by protozoa, and acne (propionibacterium aquenes), dandruff (Pitirospoll)
  • acne propionibacterium aquenes
  • dandruff Pitirospoll
  • the present inventors have antibacterial and antiseptic effects against infectious diseases and diseases caused by microorganisms such as bacteria, yeasts, and molds, that is, the effect of preventing proliferation by sterilization or aging, and are used in various fields. Even so, I have been studying hard to find what is safe.
  • parabens since parabens have an ester bond, they are inferior in hydrolytic stability, are affected by pH, and have limited systems that exhibit antibacterial properties. In the current situation, there is no antibacterial agent that is highly stable and exhibits antibacterial properties in a wide range of systems.
  • hydrocarbon oils such as liquid paraffin and ester oils such as isocetyl oleate and isononyl oleate have been used as hydrocarbon oils.
  • oils with a refreshing feeling of use have a low molecular weight, so their percutaneous absorption into the skin is high. As a result, skin irritation such as tingling tends to increase.
  • ester oils because of their low molecular weight, their compatibility with water is high, so there was a problem with stability in hydrous preparations, such as the pH of the preparation being reduced by hydrolysis over time. . Disclosure of the invention
  • an antibacterial agent that has excellent antibacterial activity against a wide range of microorganisms without being affected by pH, has high stability, and is safe for the human body.
  • tetritol gel represented by the following formula (1) is not affected by the pH of the system against various microorganisms. High stability, people or It was confirmed that it was safe for animals, and it was found that it was very effective to be applied to various fields as a novel antibacterial agent, and the present invention was completed.
  • R 2 represents a hydrocarbon group, and R 2 has an average carbon number in the range of 3 to 8.
  • the present invention is an antibacterial agent containing tetritol diether represented by the formula (1).
  • R 2 represents a hydrocarbon group, and the average carbon number of Ri and R 2 is in the range of 3 to 8.
  • the antibacterial agent is an antibacterial agent in which R 2 and R 2 in the formula (1) are both a butyl group or a pentyl group.
  • the object of the present invention is to provide a composition for external use on the skin, which has a particularly refreshing feeling of use, has high stability, is highly safe, and has sufficient antiseptic properties.
  • the present invention provides a skin external composition having the most pleasing feeling of use among the aforementioned skin external compositions, and further, the skin external composition in which these skin external compositions are cosmetics. It is to provide.
  • the present inventors have found that the composition for external use of the skin containing the tetragel gel of the present invention exhibits a refreshing feeling of use, has less skin irritation, and is safe.
  • the present invention was completed by finding that it is excellent in stability and highly stable against hydrolysis.
  • the composition for external use of the present invention had antiseptic properties so as to ensure the antiseptic properties of the preparations even if no preservative was added.
  • the present invention provides a Territory Luge expressed by the formula (1).
  • R 2 in formula (1) is a pentyl group (5 carbon atoms) or a 2-ethylhexyl group (8 carbon atoms).
  • R 2 in formula (1) is a pentyl group (5 carbon atoms) or a 2-ethylhexyl group (8 carbon atoms).
  • a composition for external use on skin which is a cosmetic.
  • Tetriitol diether of the following formula (1) used in the present invention is a novel use as an antibacterial agent and as a composition for external use on the skin.
  • R represents a hydrocarbon group, and R 2 has an average carbon number in the range of 3 to 8.
  • Tetriitol diether used in the present invention can be produced by a general synthesis method.
  • the dehydration reaction between the corresponding alcohol and tetritole, the reaction between the corresponding halogenated hydrocarbon and teritol, the ring-opening reaction between the corresponding alcohol and butadiene diepoxide, and the 2-butene-1,4-diol It can be obtained by diolification of the double bond portion of the corresponding hydrocarbon ether or two-step etherification reaction in which tetritol and the corresponding hydrocarbon group are introduced.
  • Tetritol of tetritol gel used in the present invention generally represents a tetracarbon sugar sugar alcohol, and specifically represents erythritol, D-threitol, and L-threitol. In the present invention, these single compounds may be used, or a mixture thereof may be used.
  • the tetrizol gel used in the present invention represents a diether at both ends of tetritol, that is, a compound in which two primary hydroxyl groups of tetritol are substituted with ether bonds and two secondary hydroxyl groups are unsubstituted.
  • R 2 of the teritol gel used in the present invention represents a hydrocarbon group, which may be any, for example, including a linear fatty chain, a branched fatty chain, a cyclic or cyclic portion Examples include an aliphatic chain, an unsaturated fatty chain, an aromatic ring or an aliphatic chain containing an aromatic ring.
  • the average carbon number of R 1 and R 2 is in the range of 3 to 8, and any carbon number within this range may be used, and R 2 may be the same or different. Moreover, these single compounds may be sufficient and a mixture may be sufficient even if it is a mixture ratio.
  • the average number of carbons used here is the Tetri used in the present invention. From the total number of carbon atoms of and R 2 in all molecules, the number of carbon atoms is converted into one molecule (the total number of carbon atoms in R and R 2 of all molecules, the number of Z molecules), and then The number of carbons converted to the average of R 2 (total number of carbon atoms of R 2 and all molecules (number of molecules X 2)) is shown.
  • R 2 has an average carbon number of less than 3, it will not exhibit antibacterial properties, and if it exceeds 8, it will become sticky due to the tendency of the compound to become waxy, and the range of application is limited, making it versatile. It will be inferior.
  • Tetori preparative one Rougier one ether is a mixture, since it is a mixture of very close structural compound, the physical properties shows behavior closer to the single compound of the average number of carbon atoms in R, and R 2. Therefore, as long as the average carbon number of R and R 2 in Tetritol Gel is in the range of 3.0 to 8.0, R or R 2 may contain a compound having less than 3 or 9 or more carbon atoms. . ⁇
  • R 2 specifically include methyl, ethyl, n-propyl, is 0-propyl, n-butyl, i-so-butyl, 1-methylpropyl, tert-butyl, n-pentyl, 1-methylmethyl, 2 —Methylbutyl, 3-methylbutyl (isoamyl), 1-ethylpropyl, 2 monoethylpropyl, 1,1-dimethylpropyl, 1,2-dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl (neopentyl), n-hexyl, 1-methylpentyl 2-methylpentyl, 3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 2,2-dimethylmethyl, 3,3-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 1, 1, 2 — N-methylpropyl, 1, 2, 2-tri
  • Examples include 4-isopropylbenzyl, but the present invention is not limited to this.
  • Tetritool gel When R 2 has an average carbon number in the range of 4 to 5, Tetritool gel is amphiphilic, and is most easily incorporated into the dosage form, and also has a high affinity with other ingredients. Antibacterial effect is also exhibited well.
  • R 1 and R 2 are both butyl groups or pentyl groups, it is easy to produce tetritol gel, and a highly safe antibacterial agent can be obtained because high purity tetritol gel is obtained. Can be provided.
  • the composition for use is refreshing and excellent in use feeling. Furthermore R! When R 2 and R 2 are both pentyl groups, the production of tetritol gel is easy, and the feeling of use of the resulting external composition for skin is most excellent. When Ri and R 2 are both 2-ethylhexyl groups, the molecular weight of tetritol gel is the largest, but it has a branched alkyl group. The feeling of use of the composition for external use is light, yet refreshing and excellent. Furthermore, there is an advantage that the production of tetritol gel is easy.
  • the structure of tetritol gel has stereoisomerism due to the structure of the tereyl moiety described above. It may be a mixture, and the mixing ratio is not limited. In addition, optical isomerism occurs in the same manner. However, in the present invention, optically active substance, racemate, a mixture thereof, and a single or a mixture of those isomers may be used. Also, the mixing ratio thereof is not questioned.
  • the antibacterial agent of the present invention is an ether compound and does not have an ester bond, it is highly stable against heat, light and salt, and the system showing antibacterial properties is not affected by pH. Furthermore, since it is a sugar derivative, it is highly safe and can be expected to be moisturizing while being an antibacterial agent.
  • the antibacterial agent of this invention can be mix
  • the antibacterial agent of the present invention is a medical cleaning agent for the purpose of disinfecting and cleaning medical instruments and affected parts; a household cleaning agent for sterilizing and cleaning dishes; a food industry cleaning agent; Antibacterial agent for antibacterial processing of resin, wood, daily necessities, etc.; Antibacterial paint; Oral composition (gum, carrier) As an antibacterial agent for foods such as seafood products such as seafood, sausages, ham, etc., seasonings such as confectionery, noodles, sauces, soy sauce, side dishes, beverages, etc. Can also be blended.
  • the method of using the antibacterial agent of the present invention is not particularly limited and can be applied to various subjects.
  • methods commonly used such as a method of adding to an object, a spraying method, a coating method, a dipping method, a dipping method, a kneading method at the time of molding or the like can be used as they are.
  • the antibacterial agent of the present invention can be used as it is, but the blending amount when combined as an antibacterial agent varies depending on the product form and the expected level of action, but is not particularly limited. Preferably, 100 ppm or more is good.
  • tetrigel compound of the present invention when blended in various compositions, it is generally used for foods, cosmetics, pharmaceuticals, quasi-drugs, etc. within the range not impairing the effects of the present invention.
  • Various ingredients such as sugar, condensed milk, flour, shortening, salt, glucose, hen's egg, butter, margarine, chickenpox, calcium, iron, seasonings, spices and oils (animal plant oil, mineral oil, ester oil , Wax oil, silicone oil, higher alcohol, phospholipids, fatty acids, etc.), surfactant (anionic, force thione, amphoteric or nonionic surfactant), vitamins (vitamin A group, Vitamin B group, folic acid, nicotinic acid, pantothenic acid, piotin, vitamin C group, vitamin D group, vitamin E group, other ferulic acid, monoorizanol, etc.) UV absorber (P-aminobenzoic acid, anthranyl, salicylic acid,
  • the dosage form of the present invention when the tetri-gelger is blended with the composition for external use is optional, and is blended by a conventional method, for example, lotion, cream, ointment, emulsion, foundation , Oil, pack, sarcophagus (including medicinal sarcophagus), body soap, lipstick, nail cosmetics, Eyebrow cosmetics, perfumes, face wash, oral products (toothpaste, mouthwash, etc.), deodorants (smelly odor, foot odor, etc.), bath preparations, shampoo, rinse, hair tonic, hair spray, hair dye etc. Can do.
  • a conventional method for example, lotion, cream, ointment, emulsion, foundation , Oil, pack, sarcophagus (including medicinal sarcophagus), body soap, lipstick, nail cosmetics, Eyebrow cosmetics, perfumes, face wash, oral products (toothpaste, mouthwash, etc.), deodorants (smelly odor, foot odor, etc.), bath preparations, shampoo,
  • the dosage form when the tetritol diether of the present invention is blended with other compositions is also arbitrary, blended by a conventional method, for example, oral drugs, textile products (sheets, clothing, etc.), In addition, non-woven fabrics such as sanitary cotton, wet tissue wipes, sanitizing cloth, etc.
  • Oral compositions (gum, candy, etc.), fishery products such as kamaboko, chikuwa, sausage, ham, etc. Livestock products, Western confectionery, Japanese confectionery, Chinese noodles, udon, buckwheat noodles, condiments such as sauces, soy sauce, sauces, prepared foods, juices, soups, etc. Can do.
  • compositions containing the tetritol diether of the present invention is arbitrary, and is used as a solution, cream, paste, gel, jewel, foam, solid, or powder. Can do.
  • the tetritol diether of the present invention can provide an antibacterial agent having excellent antibacterial activity against a wide range of microorganisms without being affected by PH, high stability, and safe for the human body.
  • the gel according to the present invention is an ether compound and does not have an ester bond. Therefore, the heat and hydrolysis stability is high, and the stability of the external composition for skin is not affected by PH. . Furthermore, since it is a sugar derivative, the obtained composition for external use of the skin of the present invention has high safety and can be expected to have moisture retention.
  • the amount of the polyester gel is determined as appropriate according to the product form and product type.
  • the total composition is from 0.001 to 50.0% (mass percentage), preferably from 0.1 to 30.0% (mass hundred Fraction).
  • the blending amount converted in the composition for external use of Tetritor Gelter is blended so as to be the aforementioned blending amount.
  • the tetritol gel according to the present invention has a refreshing feeling of use and high stability, and is excellent as an oil component to be added to the base of a composition for external use on skin such as cosmetics and quasi drugs. It is also safe to mix with food.
  • Tetri-Lugegel according to the present invention is a hydrocarbon-based oil component that replaces silicone oil, and has high safety, high stability, and excellent skin familiarity, and is based on the oil component of the present invention. When it is included in the drug, it is easy to add drugs and UV absorbers.
  • the tetritol diether according to the present invention is surprisingly excellent in antiseptic properties, and the blended composition for external use of the present invention has the advantage that sufficient antiseptic properties can be secured. Since the tetritol diether of the present invention is excellent in safety as described above, it can be blended for food preserving.
  • the external composition for skin of the present invention is prepared by blending the above oil into an existing external composition base for skin.
  • any conventional external composition base for skin can be used. That is, liquids, gels, pastes, emulsions, creams, two-layer systems, powders, solids, etc. can be used.
  • other components usually used in skin external compositions such as powder components, liquid fats and oils, mouth oils, mouth C, hydrocarbon, higher fatty acid, higher alcohol, ester, silicone, anion surfactant, cationic surfactant, amphoteric surfactant, nonionic surfactant, humectant, water-soluble polymer, thickener, film Agent, ultraviolet absorber, sequestering agent, lower alcohol, polyhydric alcohol
  • composition for external use of the skin of the present invention can be prepared by blending any one or two or more of the following components.
  • the powder component examples include inorganic powders (for example, talc, force orin, mica, sericite, muscovite, phlogopite, synthetic mica, red mica, biotite, pearlite, magnesium carbonate, Calcium carbonate, aluminum silicate, barium silicate, calcium silicate, magnesium silicate, strontium silicate, metal tungstate, magnesium, silica, zeolite, barium sulfate, calcined calcium sulfate (baked gypsum), calcium phosphate Fluorine apatite, hydroxyapatite, ceramic powder, metal sarcophagus (eg, myristium zinc stannate, calcium palmitate, aluminum stearate), boron nitride, etc.); organic powder (eg, polyamide resin) Powder (nylon powder), polyester White powder, polymethyl methacrylate powder, polystyrene powder, copolymer resin powder of styrene and acrylic acid, benzoguanamine
  • Red No. 3 Red No. 10 4
  • Red No. 10 6 Red No. 2 2 7, Red No. 2 3
  • Red No. 40 No. 1, Red No. 5 0, Orange 2 0 5, yellow 4, yellow 5, yellow 2 0 2, yellow 2 0 3, green 3 and blue 1 etc.
  • natural pigments eg chlorophyll,] 8-carotene, etc.
  • liquid oils and fats include, for example, apogad oil, camellia oil, turtle oil, macadamia nut oil, corn oil, mink oil, olive oil, rapeseed oil, egg yolk oil, sesame oil, persic oil, wheat germ oil , Southern power oil, castor oil, Amani oil, safflower oil, cottonseed oil, Eno oil, soybean oil, peanut oil, tea seed oil, cacao oil, rice bran oil, shi Nagiri oil, Japanese kiri oil, jojoba oil, germ oil, triglycerin and the like.
  • solid fats examples include cocoa butter, coconut oil, horse tallow, hardened coconut oil, palm oil, beef tallow, sheep fat, hardened beef tallow, palm kernel oil, pork tallow, beef bone fat, molasses kernel oil, hardened oil Cow leg fat, mole, hardened castor oil, etc. I can get lost.
  • waxes examples include beeswax, candelillaro, cotton wax, force lunauba wax, bayberry wax, ibotarou, whale wax, montan mouth, nukarou, lanolin, kapokrow, lanolin acetate, liquid lanolin, sugarcane wax, lanolin Fatty acid isopropyl, hexyl laurate, reduced lanolin, jojoba wax, hard lanolin, cerac wax, PQE lanolin alcohol ether, POE lanolin alcohol acetate, POE cholesterol ether, lanolin fatty acid polyethylene glycol, POE hydrogen Addition of lanolin, coal, and the like.
  • hydrocarbon oil examples include fluid paraffin, ozokerai, squalene, pristane, paraffin, ceresin, squalene, selenium, and microcrisis.
  • higher fatty acids examples include lauric acid, ristinic acid, palmitic acid, stearic acid, behenic acid oleic acid, undecylenic acid, tall oil fatty acid, isostearic acid, U-nolic acid, linolenic acid, Eicosapentaenoic acid (EPA), docosahexaenoic acid (DH)
  • higher alcohols examples include linear alcohols (eg, lauryl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, beenyl alcohol, myristyl alcohol, oleyl alcohol, cetostearyl alcohol); branched chain alcohols (eg, Monostearyl glycerin ether (patyl alcohol), 2-decyl tetradecinol, lanolin alcohol, cholesterol, phytosterol, hexyl decanol, isostearyl alcohol, octyldodecanol, etc.).
  • linear alcohols eg, lauryl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, beenyl alcohol, myristyl alcohol, oleyl alcohol, cetostearyl alcohol
  • branched chain alcohols eg, Monostearyl glycerin ether (patyl alcohol), 2-decyl tetradecinol, lanolin alcohol, cholesterol, phytosterol, hexyl decanol, isostearyl alcohol,
  • ester oils include isopropyl myristate, Cetyl oxalate, octyldodecyl myristate, isopropyl palmitate, ptyl stearate, hexyl laurate, myristyl myristate, decyl oleate, hexyl decyl dimethyloctanoate, cetyl lactate, myristyl lactate, lanolin acetate , Isocetyl stearate, Isocetyl isostearate, Cholesteryl 12-hydroxyesterate, Ethylene glycol di-2-ethylhexanoate, Dipentylerythritol fatty acid ester, N-alkyl darlicol monoisostearate , Neopentyldarlicol dicaprate, diisostearyl malate, glycerin 2-heptylundecanoate, trimethylolpropane
  • silicone oil examples include chain polysiloxane (for example, dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, diphenylpolysiloxane, etc.); cyclic polysiloxane (for example, octame Tylcyclotetrasiloxane, Decamethylcyclopentasiloxane
  • silicone resins that form a three-dimensional network structure silicone rubber, various modified polysiloxanes (amino-modified polysiloxane, polyether-modified polysiloxane, alkyl-modified polysiloxane, fluorine-modified polysiloxane) Siloxane etc.).
  • anionic surfactant examples include fatty acid soaps (eg, sodium laurate, sodium palmitate, etc.); higher alkyl sulfates (eg, sodium lauryl sulfate, potassium lauryl sulfate, etc.); alkyl ether sulfates (eg, , POE—triethanolamine lauryl sulfate, POE—sodium lauryl sulfate, etc .; N—acyl sarcosic acid (eg, sodium lauroyl sarcosine, etc.); higher fatty acid amidsulfonates (eg, N—myris toyru Sodium methyl taurate, palm oil fatty acid methyl tauride sodium, lauryl methyl taurate donatrium, etc.) Phosphate ester salt (POE-sodium oleylterphosphate, P0E-stearyl ether phosphate, etc.); Succinate (eg, sodium di-2-ethyl
  • cationic surfactants include alkyl trimethyl ammonium salts (eg, stearyl trimethyl ammonium chloride, lauryl trimethyl ammonium chloride, etc.); alkyl pyridinium salts (eg, cetyl pyridinium chloride, etc.) ); Distearyl dimethylammonium dialkyldimethylammonium salt; poly (N, N, monodimethyl-3,5-methylenepiperidinium) '; alkyl quaternary ammonium salt; alkyldimethylpendylammonium Alkyl salt; alkyl isoquinoline salt; dialkyl morpholine salt; POE—alkylamine; alkylamine salt; polyamine fatty acid derivative; amyl alcohol fatty acid derivative; benzalkonium chloride; benzethonium chloride.
  • alkyl trimethyl ammonium salts eg, stearyl trimethyl ammonium chloride, lauryl trimethyl ammonium chloride
  • amphoteric surfactants examples include imidazoline amphoteric surfactants (for example, 2-undecyl-N, N, N- (hydroxyxetyl carboxymethyl) 1-2 imidazoline sodium, 2-cocoyl 2--2-imidazolinium Droxide— 1 devoted lupoxtycyloxy disodium salt, etc .; Betaine surfactants (eg, 2-Heppudecyl N-carboxymethyl _ N-Hydroxystil imidazolium numbetaine, Lauryldimethylamino) And acetic acid benzene-in, alkyl benzene-in, amide benzene-in, sulfobe-bin-in, etc.).
  • imidazoline amphoteric surfactants for example, 2-undecyl-N, N, N- (hydroxyxetyl carboxymethyl) 1-2 imidazoline sodium, 2-cocoyl 2--2-imidazolinium
  • lipophilic nonionic surfactants include sorbitan fatty acids Esters (eg, sorbitan monoisolate, sorbitan monoisostearate, sorbitan monolaurate, sorbitan monopalmitate, sorbitan monostearate, sorbitan monostearate, sorbitan trioleate, pentor 2 — ethyl Diglyceryl sorbitan xylate, diglyceryl tetraglycol glycerine, etc .; glycerin polyglycerin fatty acids (eg mono-cotton oil fatty acid glycerin, monoergic acid glycerin, sesquioleate glycerin, monostearate glycerin, ⁇ , '1-year-old pyrophosphate glutaric acid glycerol, monostearic acid glycerin malic acid, etc.); propylene glycol fatty acid esters (eg, propylene glycol
  • hydrophilic nonionic surfactants include POE—sorbitan fatty acid esters (eg, POE—sorbitan monooleate, POE—sorbitan monostearate, POE—sorbitan monooleate, POE—sorbitan tetraoleate).
  • POE sorbitan fatty acid esters
  • POE sorbite fatty acid esters for example, P0E—Sorpite monolaurate, POE—Sorbit monooleate, POE—Sorbiten monolayer, POE—Sorbit monostearate, etc.
  • POE Glycerin fatty acid esters (eg, POE—glycerin monostearate, POE—glycerin monoisostearate, POE—monoselate such as POE—glycerin triisostearate, etc.);
  • P 0 E—fatty acid esters For example, POE-distearate, POE-monodiolate, distearate Renguriko Le etc.); P_ ⁇ E- alkyl ethers (e.g., POE- lauryl ether, POE- O rail ether, vinyl ether POE- stearyl ether, POE- behenyl, POE- 2 - O Chi le dodecyl E Ichiteru, P ⁇ E-colles evening
  • Alkanolamide eg coconut oil fatty acid diethanolamide H, lauric acid monoethanolamide, fatty acid isopropanol etc.
  • POE monopropylene glycol fatty acid ester P ⁇ E-alkylamine
  • POE monofatty acid i 3 ⁇ 4 atmide sucrose fatty acid ester alkylethoxy ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ dimethylamine oxide
  • trioleyl phosphate and the like.
  • humectants include polyethylene glycol, propylene glycol, glycerin, 1,3-butylene glycol, xylitol, sorbitol, maltitol, chondroitin sulfate, hyaluronic acid, mucoitin sulfate, caronic acid, atelocollagen, Cholesteryl 1 1 2—Hydroxy systemate, Sodium lactate, Bile acid salt, d 1 —Pyrrolidone carboxylate, Short chain soluble collagen, Diglycerin (EO) PO adduct, Isaiyobara extract, Coriolis extract Products, meriro ginger extract and the like.
  • EO Diglycerin
  • natural water-soluble polymers include plant polymers (for example, Gum arabic, gum tragacanth, galactan, guar gum, ginger gum, gum gum, carrageenan, pectin, agar, quince seed (malt mouth), arguecoloid (katsuso extract), denpung (rice, corn, potato, wheat), glycyrrhizic acid ); Microbial polymers (for example, xanthan gum, dextran, succinoglucan, pullulan, etc.); animal polymers (for example, collagen, casein, albumin, gelatin, etc.) and the like.
  • plant polymers for example, Gum arabic, gum tragacanth, galactan, guar gum, ginger gum, gum gum, carrageenan, pectin, agar, quince seed (malt mouth), arguecoloid (katsuso extract), denpung (rice, corn, potato, wheat), glycyrrhizic acid ); Microbial polymers (for example,
  • Semi-synthetic water-soluble polymers include, for example, starch polymers (eg, carboxymethyl starch, methylhydroxypropyldenpene, etc.); cellulosic polymers (methylcellulose, ethyl cellulose, methylhydroxypropylcellulose) , Hydroxy Shetyl Cellulose, Sodium Cellulose Sulfate, Hydroxypropyl Cellulose, Carpoxymethyl Cellulose, Sodium Carboxymethyl Cellulose, Crystalline Cellulose, Cellulose Powder, etc. Etc.).
  • starch polymers eg, carboxymethyl starch, methylhydroxypropyldenpene, etc.
  • cellulosic polymers methylcellulose, ethyl cellulose, methylhydroxypropylcellulose
  • Hydroxy Shetyl Cellulose Sodium Cellulose Sulfate
  • Hydroxypropyl Cellulose Carpoxymethyl Cellulose, Sodium Carboxymethyl Cellulose, Crystalline Cellulose, Cellulose Powder, etc. Et
  • Synthetic water-soluble polymers include, for example, vinyl polymers (eg, polyvinyl alcohol, polypinyl methyl ether, polyvinyl pyrrolidone, carboxyvinyl polymer, etc.); polyoxyethylene polymers (eg, polyethylene) Glycols 20, 0 0 0, 4 0, 0 0 0, 60, 0 0 0 polyoxyethylene polyoxypropylene copolymer, etc.); acryl-based polymers (eg, sodium polyacrylate, polyethyl acrylate) And polyacrylamide); polyethyleneimine; and cationic polymers.
  • vinyl polymers eg, polyvinyl alcohol, polypinyl methyl ether, polyvinyl pyrrolidone, carboxyvinyl polymer, etc.
  • polyoxyethylene polymers eg, polyethylene Glycols 20, 0 0 0, 4 0, 0 0 0 0, 60, 0 0 0 polyoxyethylene polyoxypropylene copolymer, etc.
  • Thickeners include, for example, gum arabic, carrageenan, cara gum, gum tragacanth, carob gum, quince seed (malmite), casein, dextrin, gelatin, sodium pectate Sodium alginate, methylcellulose, ethylcellulose,
  • CMC Hydroxy Shetyl Cellulose, Hydroxypropyl Cell Mouth, PVA, PVM, PVP, Sodium Polyacrylate, Carboxyvinyl Polymer, Locus Tobein Gum, Guar Gum, Yuan Malinto Gum, Dialkyldimethylammonium
  • examples thereof include cellulose sulfate, xanthan gum, magnesium magnesium kaate, bentonite, hectolite, key acid AlMG (veegum), labonite, and anhydrous key acid.
  • ultraviolet absorbers examples include benzoic acid-based ultraviolet absorbers (eg, paraaminobenzoic acid (hereinafter abbreviated as P AB A), P AB A monoglycerin ester, N, N-dipropoxy PABA ethyl ester, N, N —Diethoxy P AB A ethyl ester, N, N—dimethyl P AB A ethyl ester, N, N—dimethyl PABA butyl ester, N, N—dimethyl P AB A ethyl ester, etc .; Anthranilic acid UV absorber (eg, homomenthyl) N-acetylenyl lanylate, etc.); salicylic acid ultraviolet absorbers (eg, amyl salicylate, menthyl salicylate, homomenthyl salicylate, octyl salicylate, phenyl salicylate, benzyl salicylate, p-isopropanol
  • sequestering agents include 1-hydroxyxetane 1, 1-diphosphophonic acid, 1-hydroxyxetane 1,1-diphosphonic acid tetrasodium salt, disodium edetate, trisodium edetate, edetic acid Tetrasodium, sodium citrate, sodium polyphosphate, sodium metaphosphate, darconic acid, phosphoric acid, citrate Ascorbic acid, succinic acid, edetic acid, ethylenediamine hydroxetyl triacetate, 3 sodium, and the like.
  • Examples of the lower alcohol include ethanol, propanol, isopropanol, isobutyl alcohol, and t-butyl alcohol.
  • polyhydric alcohol examples include divalent alcohols (for example, ethylene glycol, propylene glycol, trimethylene glycol, 1,2-butylene glycol, 1,3-butylene glycol, tetramethylene glycol, 2, 3-butylene glycol, pentamethylene glycol, 2-pentene-1,4-diol, hexylene glycol, octylene glycol, etc.); trivalent alcohols (eg glycerin, trimethylolpropane, etc.); Tetrahydric alcohol (for example, 1,2,6—pentaerythritol such as hexanetriol); Pentavalent alcohol (for example, xylitol); Hexavalent alcohol (for example, sorbitol, mannitol, etc.); Multivalent Alcohol polymer (eg diethylene glycol, dipropylene glycol) , Triethylene glycol, polypropylene glycol, tetraethylene glycol, diglycerin, polyethylene glycol, t
  • Monosaccharides include, for example, tricarbon sugars (eg, D—glyceryl aldehyde, dihydroxyacetone, etc.); tetracarbon sugars (eg, D—erythroose, D—erythrulose, D—threatose, erythritol).
  • tricarbon sugars eg, D—glyceryl aldehyde, dihydroxyacetone, etc.
  • tetracarbon sugars eg, D—erythroose, D—erythrulose, D—threatose, erythritol.
  • Pentose eg L-arabinose, D-xylose, L-lyxose, D-arabinose, D-lipose, D-ribulose, D-xylulose, L-xylulose, etc.
  • hexose eg, D one-glucose course, D—evening loin, D—bushicose, D—galactose, D—fructose, L—galactose, L—mannose, D—evening gose, etc .
  • pentose sugar eg, occulose, etc.
  • deoxy sugar eg, 2-deoxy D-lipose, 6-deoxy L-galac
  • Amino sugar eg D-darcosamine, D-galactamine, sialic acid, aminouronic acid, muramic acid, etc.
  • oligosaccharides include sucrose, danthianose, umbelliferose, lactose, planteose, isoliquenose,, ⁇ -trehalose, raffinose, lycnose, umbilicin, succhiose bell bass course, etc. Can be mentioned.
  • polysaccharides include cellulose, quince seed, and chondro Yittin sulfate, starch, galactan, dermatan sulfate, glycogen, gum arabic, heparan sulfate, hyaluronic acid, tragacanth gum, keratan sulfate, chondroitin, xanthan gum, mucoitin sulfate, guagam, dextran, keratosulfate, mouthful Tobingham, succinoglucan, caronic acid and the like.
  • amino acids examples include neutral amino acids (eg, threonine, cysteine, etc.); basic amino acids (eg, hydroxylysine, etc.) and the like.
  • amino acid derivatives include sodium acyl sarcosine (sodium lauroyl sarcosine), acyl glutamate, sodium sacyl) 6-alanine sodium, daryuthione, pyrrolidone carboxylic acid, and the like.
  • organic amines include monoethanolamine, ketano-lamine, triethanolamine, morpholine, triisopropanolamine, 2-amino-1-methyl-1,3-propanediol, 2-amino-1-2_methyl-1 One propanol etc. are mentioned.
  • the polymer emulsion include acrylic resin emulsion, polyethyl acrylate emulsion, acrylic resin liquid, polyalkyl alkyl ester emulsion, polyvinyl acetate resin emulsion, and natural rubber latex.
  • P. H preparation agent examples include buffers such as sodium lactate monolactate, sodium succinate monosuccinate, and succinic acid-sodium succinate.
  • vitamins examples include vitamins A, B1, B2, B6, C6, E and derivatives thereof, pantothenic acid and derivatives thereof, and piotin.
  • Antioxidants include, for example, tocopherols, dibutylhydroxytoluene, butylhydroxyanisole, gallic acid esters And the like.
  • antioxidant aid examples include phosphoric acid, citrate, ascorbic acid, maleic acid, malonic acid, succinic acid, fumaric acid, kephalin, hexamate phosphate, phytic acid, and ethylenediamine tetraacetic acid.
  • ingredients that can be incorporated include, for example, preservatives (such as ethylparaben and butylparaben); anti-inflammatory agents (such as glycyrrhizic acid derivatives, glycyrrhetinic acid derivatives, salicylic acid derivatives, hinokitiol, zinc oxide, and allantoin); whitening agents (For example, placenta extract, cypress extract, arbutin, etc.); various extracts (eg, wab, ollen, sykon, peonies, assembly, perch, sage, birch, carrot, aloe, zenoi, iris, grape , Korean, Hetima, Lily, Saffron, Senkiyu, Shaw, Otogi Riso, Onis, Garlic, Pepper, Chimpi, Toki, Seaweed, etc.), Activator (eg, Royal Jelly, Photosensitive Element, Cholesterol Derivative, etc.); Accelerator (ex
  • the dosage form of the external preparation for skin of the present invention is arbitrary, and any dosage form may be used.
  • the product form of the external preparation for skin of the present invention is arbitrary, For example, lotion, cream, ointment, emulsion, foundation, oil, pack, sarcophagus (including medicinal sarcophagus), body soap, lipstick, nail cosmetics, eyebrow cosmetics, perfume, face wash Oral products (toothpaste, mouse swoosh, etc.), deodorants (smelly odor, foot odor, etc.), bath preparation, shampoo, rinse, hair tonic, hair spray, hair dye, etc.
  • sarcophagus including medicinal sarcophagus
  • body soap lipstick, nail cosmetics, eyebrow cosmetics, perfume, face wash Oral products (toothpaste, mouse swoosh, etc.), deodorants (smelly odor, foot odor, etc.)
  • bath preparation shampoo, rinse, hair tonic, hair spray, hair dye, etc.
  • a skin external preparation containing a UV absorber and various drugs is also preferred.
  • the external composition for skin of the present invention is characterized by containing tetritol gel, has a refreshing feeling of use, has sufficient antiseptic properties, has high safety and high stability, and is externally applied to the skin.
  • a composition can be provided.
  • the external composition for skin of the present invention can provide an external composition for skin having the freshest feeling of use among the external compositions for skin.
  • the cosmetic of the present invention can provide a cosmetic that has a refreshing feeling of use, is sufficiently antiseptic, and has high safety and high stability.
  • a compounding quantity is the mass%.
  • Production Example I 1 _1 Tetritol dipropyl ether (Carbon number of R and R 2 : 3)
  • Production example I_4 -Tetritol dihexyl ether (carbon number of R and R 2 ; 6)
  • Test example I 1 Antibacterial effect
  • P s Pseudomonas aeruginosa standard strain (strain name: Pseudomonas aeruginosa ATCC1 5442)
  • E E. coli standard strain (Strain name: Escherichia coli ATCC8739)
  • S Staphylococcus aureus standard strain (Strain name: Staphylococcus aureus ATCC6538)
  • Candida albicans ATCC10231 standard strain (strain name: Candida albicans ATCC10231)
  • Asp black mold standard strain (strain name: Aspergillus niger ATCC1640 4)
  • Minimum inhibitory concentration is less than 1 000 p pm
  • Minimum inhibitory concentration is l O O O p pm or more, less than 5 0 0 0 p pm
  • Minimum inhibitory concentration is 5 000 p pm or more and less than l O O O O p pm
  • Minimum inhibitory concentration is more than 1 00 0 0 0 pm and less than 3 0 0 0 0 ppm
  • Minimum growth inhibitory concentration is 300,000 ppm or more
  • Test example ⁇ —2 Safety test
  • a safety test was conducted on the tetritol gel of the present invention. As a result of a single-dose toxicity test for production examples I_1 to I10, the toxicity was determined to be extremely weak. As a result of skin primary irritation test and continuous skin irritation test, skin irritation was judged to be extremely weak. Furthermore, skin sensitization test and genotoxicity test were negative.
  • the safety of the tetritol gel of the present invention was good.
  • Test example II 1 3 Stability test
  • a solution containing 10% ethanol using a buffer solution was prepared, and dissolved in this solution so that the test substance was 0.1%.
  • Each solution (5 OmL) was put in a screw tube and stored in a thermostat at 0 ° C and 50 ° C for 1 month.
  • Tetriitol gel of the present invention was measured for 0 ° C. residual ratio by GC, and methyl parabenzoate was measured for 0 ° C. by HPLC.
  • Table I-2 shows the results of the survival rate at 0 ° C.
  • the antiseptic power of the test solution was evaluated.
  • the antiseptic power was evaluated by the following test method.
  • the inoculum is Capy (strain name: Aspergillus niger ATCC16404; inoculum 10 4 cfu (colony forming unit) / g), yeast (strain name: Candida alb icans ATCC 10231; inoculum 10 5 cfuZ g), bacteria (E. coli: strain name: Escherichia coli i ATCC8739; inoculum 10 6 cfu.
  • the present invention is not limited to the following examples, and various skin care compositions for pharmaceuticals, quasi-drugs, and cosmetics, and cleansing agents.
  • Each example may be produced by a conventional method for producing each product, and only the blending amount is shown.
  • Liquid paraffin 7.0 Petrolatum 3.0 Decamethylcyclopentasiloxane 2.0 Behenyl alcohol 1.0 Glycerin 5.0 Dipropylene glycol 7.0 Polyethylene glycol 1 5 0 0 2.0
  • Glyceryl monostearate 4 1.0 Monochlorate monostearate boraxchetylene selenium. 1.0 Hydroxylation power Rum 0.1 Hexamate sodium phosphate sodium 0.05 Stearyl glycyrrhetinate 0 5
  • Tetridol Jetel (average carbon number; 4.3) Tetritol di n-butyl ether 3.0
  • Methylpolysilosane copolymer (Molecular weight 550 0 0) 1.0 Tetritol di n-heptyl ether 8.0 Phenylethanol 0.2 Methylparaben 0.1 Ethylparaben 0.05 Butylparaben 0.5 Edetate 3 sodium 0.02 dimethyldistearyl ammonium hex triacetate 0.5 purified water, remainder ..
  • Example I 1 1 9 face wash
  • Silicone oil 3.0 Liquid paraffin 1.0 Cetyl alcohol 1.5 Stea, yl alcohol 0 Stearyl chloride trimethylammonium chloride 0.7
  • Dimethylpolysiloxano 5.0 Scran 1.0 Polyoxyethylene-modified dimethylpolysiloxane 2 0 Titol di-n-butyl ether 0.5 Phenylethanol 0.1 Methyl paraben 0.1 Fragrance amount
  • Example I 1 2 5 white powder
  • Acrylic resin Alkaline amine solution 50?) S. 0 Polyoctetylene hydrogenated castor oil 1.0 Fluid para-buin 5.0 Glycerin: 3.0 Perfume
  • the test was performed using a fin chamber (diameter 8 mm) and occluded for 24 hours. '
  • the subjects were healthy males and female volunteers aged 2 2 to 5 9 years (average age 4 2 years) and 4 6 (3 males and 1 3 females). ! ! 1 and comparative example H— 1 ⁇ ! !
  • One to three drug substance 0.03 ml was affixed to the subject's forearm bent side for 24 hours.
  • the application site is fixed with an elastic bandage, and after 3 hours after removal of the elastic bandage and bandage, the first judgment (24 hours after judgment) is performed in accordance with the judgment criteria of Table VII-2, and the same after 24 hours. (4-8 hours later).
  • Table H-3 The results are shown in Table H-3.
  • Table H-3 shows the results of the test and antiseptic test, as well as the stability test and antiseptic retention test.
  • ⁇ and ⁇ are acceptable as preparations.
  • the inoculum is mold (strain name: Aspergillus niger
  • A Mold, yeast, and bacteria all decrease to 100 cfu / g or less within 1 week
  • the stability of the sample subjected to the accelerated test was evaluated according to the following criteria.
  • A Good formulation stability, no change in appearance, no discoloration, separation, cloudiness, or crystal precipitation.
  • ⁇ and ⁇ are acceptable as preparations.
  • Comparative Example H′—4 was inferior to the skin, although satisfied with the lack of stickiness to the skin.
  • Comparative Example V-5 had excellent effects in all evaluation items.
  • Comparative Example H-6 was satisfied with the lack of stickiness to the skin, but was inferior to the skin.
  • Stearic acid 0 0%% Stearyl alcohol 4 0 Butyl stearate 8 0 Stearic acid monoglycerol ester 2 0 Vitamin E acetate 0 5 Vitamin A palmitate 0
  • a foundation was obtained according to Example ⁇ _ 2 2.
  • the components of the oil phase part of B were uniformly mixed and dissolved, and the powder part of the mixed powder A was added and dispersed. C was added to this dispersion to emulsify, and the resulting mixture was filled in a container to obtain a water-in-oil emulsification foundation.
  • Fine particle zinc oxide (Dextrin fatty acid
  • the oil phase part and the water phase part are mixed and dissolved. Thoroughly disperse the titanium dioxide in the oil phase, add the water phase, and emulsify using a homogenizer.
  • Oil phase part and water phase part are mixed and dissolved respectively.
  • a sand containing zirconia beads with a diameter of 3 mm ⁇ in ethyl alcohol Dispersed using a grinder mill. After distilling ethyl alcohol, it was pulverized once with a pulverizer, filled into a container (resin dish), and dry press-molded by a known method to obtain a solid powdery foundation.
  • Fluid paraffin 6 8% by weight Dimethylpolysiloxane 2 Ethanol 0.3 Isostearic acid 0.5 Lauric acid 0.1
  • Olive oil 2.0 liters of terephthalic acid 0.5 tocopherol acetate 0. fragrance 0.2
  • a phase, B phase, and C phase were uniformly dissolved, and solubilized by adding B phase to A phase. This was then added to Phase C and mixed to obtain a pack.
  • Fluid paraffin 3 Tetritol diether (Average carbon number; 7.0) 0.1 Methylpolysiloxane emulsion Appropriate amount
  • Titanium oxide appropriate amount Plate-like barium sulfate appropriate amount Kaolin 8 Black iron oxide-coated mica titanium (pearling agent) 3 Black iron oxide 9 C.
  • Aqueous phase
  • Bentoni cocoon was stirred and mixed in the oil phase part of the cocoon, and B obtained by mixing and pulverizing each component of the powder was dispersed, and C was further stirred and mixed to obtain an eyeliner.
  • Synthetic sodium monomagnesium silicate and hydrophobic silica were dispersed in macadamia nut oil fatty acid cholesteryl heated at 60, and purified water was added thereto and stirred sufficiently. Separately, this was added to A which had been heated and dissolved at 70 ° C., and stirred well. Further, D was added and dispersed and stirred, and then poured into a container, cooled and molded to obtain a lipstick.
  • Acrylic resin alkanolamine solution (50%) 8 0 Polyoxyethylene hydrogenated castor oil 0 Fluid paraffin 2 0 Titol dipentyl ether 0 Glycerin 3 0 Fragrance
  • the mixed A and the mixed B were uniformly emulsified with a homomixer : and her hair cream was obtained.
  • the present invention can be used for various skin external compositions in the pharmaceutical field, quasi drug, and cosmetic field (including various preparations used for humans and other animals).
  • Ream including ointment
  • sunscreen including ointment
  • foundation oil
  • pack sarcophagus (including medicinal sarcophagus)
  • body soap including lipstick, nail cosmetics, eyebrow cosmetics, perfume, face wash
  • Applications to oral products to oral products (toothpaste, mouthwash, etc.), deodorants (smell, foot odor, etc.), bath preparations, shampoos, rinses, hair tonics, hair sprays, hair dyes, etc.
  • it can be applied to medical equipment and medical cleaning materials for the purpose of disinfecting and cleaning affected areas, household cleaning materials for sterilizing dishes, and food industry cleaning materials.
  • Non-woven fabrics such as cloths, oral compositions (gum, candy, etc.), fishery products such as kamaboko and chikuwa, livestock products such as sausages and ham, Western confectionery, Japanese confectionery, raw noodles, boiled noodles , Chinese noodles, udon, buckwheat, noodles such as spaghetti, soy sauce, sauces, sauces and other seasonings, side dishes, juices, soups, etc. '

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Abstract

式（１）：（１）（式中、Ｒ1及びＲ2はいずれも炭化水素基を表し、Ｒ1とＲ2の平均炭素数が３～８の範囲である。）で表わされるテトリトールジエーテルを含むｐＨの影響を受けることなく、広範な微生物に対して優れた抗菌活性を有し、安定性が高く、人体に安全な抗菌剤及び皮膚外用組成物に関する。

Description

明 細 書 抗菌斉1 J 技術分野
本発明は抗菌剤及びそれを含む皮膚外用組成物に関し、 更に詳し くは洗浄料、 食品、 日用品等に好ましく使用でき、 p Hの影響を受 けることなく広範な微生物に対して優れた抗菌活性を有し、 安定性 が高く、 人体に安全な抗菌剤及びそれを含むさっぱりとした使用感 を有する皮膚外用組成物、 特にさっぱりとした使用感を有し、 安全 性が高く、 安定性が高く、 更には防腐性を有した化粧料などの皮膚 外用組成物に関する。 背景技術
微生物の増殖を抑制するために、 食品 · 医薬品 · 化粧品類等の抗 菌 ' 防腐剤としては、 ソルビン酸、 デヒ ドロ酢酸及びその塩、 パラ ォキシ安息香酸誘導体などがよく使用されているが、 安全性の点で 問題があり、 添加量や対象食品が制限 （例えば、 ソルビン酸及びそ の塩の食品への配合上限は 0 . 2 %であり、 デヒ ドロ酢酸及びその 塩は、 チーズ、 バタ一及びマーガリンにのみ使用可能、 又、 パラオ キシ安息香酸メチルナトリウムの化粧品類への配合上限は 1 . 0 % ：) されていた。
又、 微生物の増殖を抑制するために、 生体では皮膚や粘膜で物理 的若しくは殺菌性物質や粘液の分布といった化学的な方法によって 、 微生物の侵入を抑え、 更に、 生体内に侵入した微生物に対しては 、 免疫グロブリンによる付着阻止、 食細胞による食作用、 リゾチ一 ムによる溶菌作用等、 先天的で非特異的な感染抵抗や特定の病原菌 に対する免疫応答などによって抵抗が行われている。
しかしながら、 もし、 微生物の感染力が生体における抵抗力を上 回ってしまえば、 生体内では、 例えば、 黄色プドウ球菌による膿皮 症などの感染性皮膚炎、 食中毒、 敗血症、 枯草菌による結膜炎、 虹 彩炎、 大腸菌による尿路感染症、 下痢症など、 又、 ァクチノバシル スなどによる歯周病、 う触原菌による虫歯、 更にニキビ菌 （プロピ ォニバクテリウムァクネス） 、 フケ菌 （ピティ ロスポルムォバーレ ) などによる二キビ、 フケ又はフケに伴う力ユミ等、 様々な感染症 を起こす危険性がある。 '
従って、 生体内外における感染症の予防や治療に'対して、 これま で様々な薬物が使用されて来たが、 その大半を占める抗生物質ゃ抗 菌 ， 防腐剤は、 確かにその効果は強いが、 安全性の面で問題があり 、 これらの使用には厳重な注意が必要で、 その効力、 安全性などの 面において、 更に有用な物質が求められていた。
そこで、 本発明者らは、 細菌、 酵母、 カビなどの微生物による感 染症、 疾患に対して抗菌、 防腐効果、 すなわち、 殺菌若しくは経時 により増殖を防止する効果があり、 且つ、 各種分野に利用しても安 全であるものを探求すべく鋭意研究を重ねてきた。
更に近年、 肌に優しい安全な皮膚外用組成物が求められている一 方、 .皮膚外用組成物の多くはその保存性を防腐剤としてパラォキシ 安息香酸エステル、 通称パラベン類を配合して確保しているのが実 情である。 ·
しかしながら、 防腐剤としてパラベン類を配合した場合、 まれに 一部の敏感な使用者に、 使用時にしみるなどの皮膚刺激が見られる こともあり、 使用性も不満足なものであった。 パラベン類を配合せ ずに皮膚外用組成物を調製することも当然可能ではあるが、 その場 合、 防腐性を確保するためには、 1回使用分毎の小分け容器を用い たり、 チューブ容器にバックレス機構を設けるなど、 他の複雑な手 段が必要となり、 汎用性に欠けるものであった。
更にはパラベン類はエステル結合を有することから、 加水分解安 定性に劣り、 p Hにより影響を受け、 抗菌性を発揮する系が限られ ている。 このように安定性が高く、 広範囲な系で抗菌性を発揮する 抗菌剤がないのが現状であつた。
さっぱり とした使用感を有する油分としてシリコーン油が数多く 皮膚外用組成物に配合されてきた。
しかしながら、 シリコーン油は薬剤や紫外線吸収剤に対する溶解 性が悪いため、 さっぱりとした使用感を有する炭化水素系油分が望 まれていた。
これまでに炭化水素系油分としては、 流動パラフィ ンのような炭 化水素油分、 ォレイン酸イソセチルゃノナン酸イソノニルなどのよ うなエステル油分が用いられてきた。 ところが、 さっぱりとした使 用感を有する油分は分子量が小さいため皮膚への経皮吸収が高くな る。 その結果、 ヒリツキなどの皮膚刺激が大きくなる傾向にある。 また、 これまでその殆どがエステル油であり、 分子量が小さいこと から水への相溶性が高いため、 経時で加水分解により製剤の p Hが 低下するなど、 含水製剤において安定性に問題があった。 発明の開示
従って、 本発明は、 p Hの影響を受けることなく、 広範な微生物 に対して優れた抗菌活性を有し、 安定性が高く、 人体に安全な抗菌 剤を提供することを技術的課題とする。
本発明者らは、 上記の課題に鑑み、 下記式 （ 1 ) で表わされるテ トリ トールジェ一テルが各種の微生物に対して系の P Hの影響を受 けることなく、 強い抗菌 · 防腐効果を有し、 安定性が高く、 人又は 動物に対して安全であることを確認し、 新規な抗菌剤として各種分 野に応用することが非常に有効であることを発見し、 本発明を完成 するに至った。
Figure imgf000005_0001
(式中 及び R2は炭化水素基を表し、 と R2の平均炭素数が 3 〜 8の範囲である。 ）
即ち、 本発明は式 （ 1 ) で表わされるテトリ トールジエーテルを 含む抗菌剤である。
H
Figure imgf000005_0002
(式中 及び R2は炭化水素基を表し、 Riと R2の平均炭素数が 3 〜 8の範囲であることを特徴とする。 ）
また、 前記抗菌剤で前記式 （ 1 ) の式中、 及び R2がいずれもブ チル基もしくはペンチル基である抗菌剤である。
本発明の目的は、 特にさっぱりとした使用感を有し、 安定性が高 く、 安全性が高く、 十分に防腐性を有する皮膚外用組成物を提供す ることにあり、 また前記皮膚外用組成物の中でも最もさつばり とし た使用感を有する皮膚外用組成物を提供することにあり、 更にこれ ら皮膚外用組成物が化粧料である皮膚外用組成物を提供することに ある。
本発明者等は上述の課題に鑑み鋭意研究した結果、 本発明のテト リ ト一ルジェ一テルを配合した皮膚外用組成物が、 さっぱり とした 使用感を発揮し、 皮膚刺激が少なく、 安全性に優れ、 加水分解に対 し安定性が高いことを見出し、 本発明を完成するに至った。 更には 本発明の皮膚外用組成物ば驚くべきことに防腐剤を配合せずとも、 製剤の防腐性を確保するほどの防腐性を有していた。
すなわち、 本発明は、 前記式 （ 1 ) で示されるテ卜リ 卜一ルジェ
—テル及び基剤を含有する皮膚外用組成物を提供するものである。
また、 式 （ 1 ) 中の と R 2がいずれもペンチル基 '（炭素数 5 ) 、 もしくは 2—ェチルへキシル基 （炭素数 8 ) である皮膚外用組成 物を提供し、 更にこれら皮膚外用組成物が化粧料である皮膚外用組 成物を提供する。 発明を実施するための最良の形態
以下、 本発明の構成について詳述する。
本発明に用いる下記式 （ 1 ) のテトリ トールジエーテルは抗菌剤 として、 そして皮膚外用組成物として、 新規な用途である。
Figure imgf000006_0001
(式中 R】及び R 2は炭化水素基を表し、 と R 2の平均炭素数が 3 〜 8の範囲である。 ）
本発明に用いるテトリ トールジエーテルは、 一般的な合成法によ り製造することができる。 例えば相当するアルコールとテトリ トー ルとの脱水反応や、 相当するハロゲン化炭化水素とテ卜リ トールと の反応、 相当するアルコールとブタジエンジエポキシドの開環反応 、 2 —ブテン一 1， 4ージオールの相当する炭化水素エーテルの二 重結合部のジオール化、 またテトリ トールと相当する炭化水素基を 導入する 2段階エーテル化反応などにより得ることができる。
本発明に用いるテ卜リ トールジェ一テルのテトリ トールとは一般 に 4炭糖の糖アルコールを表し.、 具体的にはエリスリ トール、 D— スレイ トール、 Lースレイ トールを表す。 本発明においてはこれら の単一化合物であってもよく、 混合物であってもよく、' またそれら の混合比も問わない。
本発明に用いるテトリ 卜一ルジェ一テルはテトリ ト一ルの両末端 ジエーテルを示し、 即ちテトリ トールの 2つの 1級水酸基がエーテ ル結合に置換され、 2つの 2級水酸基は無置換である化合物を示す 本発明に用いるテ卜リ トールジェ一テルの 及び R 2は、 炭化水 素基を表し、 それらはいずれであってもよく、 例えば直鎖脂肪鎖、 分岐脂肪鎖、 環状もしくは環状部分を含む脂肪鎖、 不飽和脂肪鎖、 芳香環もしくは芳香環を含む脂肪鎖などが挙げられる。 R ,と R 2の 平均炭素数は 3〜 8の範囲であり、 この範囲であればいずれであつ てもよく、 と R 2は同一であってもよく、 異なっても構わない。 また、 これらの単一化合物であってもよく、 混合物であってもよく 、 それらの混合比も問わない。
ここでの平均炭素数とは、 本発明に用いるテトリ 卜一ルジェーテ ルに含まれる全分子の と R2の炭素数の総和から、 炭素数を 1分 子あたりに換算し （全分子の R ,と R2の炭素数の総和 Z分子の数） 、 更にそれから と R2の平均を換算した炭素数 （全分子の と R2の炭素数の総和 （分子数の数 X 2 ) ) を示す。
及び R2の平均炭素数が 3未満であると抗菌性を発揮せず、 8 より大きくなると、 化合物がワックス状となる傾向により、 ベたつ く こととなり、 応用する範囲が限られ、 汎用性に劣ることになる。 また、 テトリ ト一ルジェ一テルが混合物である場合、 極めて構造 が近い化合物の混合物であることから、 その物性は R ,と R2の平均 炭素数の単一化合物に近い挙動を示す。 よってテトリ トールジェ一 テルの R ,と R2の平均炭素数が 3. 0〜 8. 0の範囲となれば、 R ,もしくは R2の炭素数が 3未満もしくは 9以上の化合物を含んでも 構わない。 ·
及び R2として具体的には、 メチル、 ェチル、 n-—プロピル 、 i s 0—プロピル、 n—プチル、 i so—ブチル、 1 一メチルプロピル 、 tert—プチル、 n—ペンチル、 1 一メチルプチル、 2—メチルプ チル、 3 —メチルブチル (イソァミル) 、 1 —ェチルプロピル、 2 一ェチルプロピル、 1 , 1 ージメチルプロピル、 1 , 2 ージメチル プロピル、 2， 2 —ジメチルプロピル (ネオペンチル) 、 n—へキ シル、 1 ーメチルペンチル、 2 —メチルペンチル、 3 —メチルペン チル、 4ーメチルペンチル、 1， 1 ージメチルブチル、 2， 2 —ジ メチルブチル、 3 , 3 —ジメチルブチル、 1 , 2 ージメチルブチル 、 1 , 3ージメチルブチル、 2， 3 —ジメチルブチル、 1 , 1 , 2 — 卜リメチルプロピル、 1 , 2 , 2— トリメチルプロピル、 1 ーェ チルブチル、 2一ェチルプチル、 1 ーェチルー 2 —メチルプロピル 、 n一へプチル、 1 ーメチルへキシル、 2 ーメチルーへキシル、 3 ーメチルへキシル、 4ーメチルへキシル、 5—メチルへキシル、 1 ， 1 ージメチルヘプチル、 1， 2 —ジメチルヘプチル、 1， 3 -ジ メチルヘプチル、 1 , 4ージメチルヘプチル、 2 , 2 ―ジメチルへ プチル、 2 , 3 —ジメチルヘプチル、 2 , 4一ジメチルヘプチル、
3， 3 —ジメチルヘプチル、 3 , 4一ジメチルヘプチル , 4 , 4 - ジメチルヘプチル、 1 , 1， 2 — ト リ メチルブチル、 1 ， 1 , 3 — トリ メチルプチル、 1 , 2 , 3 — トリメチルプチル、 1 , 2 , 2 - トリ メチルブチル、 1， 3 , 3 — トリメチルプチル、 1 ーェチルー
2 —メチルブチル、 1 ーェチルー 3 —メチルブチル、 2 ーェチルー
1―メチルブチル、 2 —ェチルー 3 —メチルプチル、 1 , 1 , 2 ,
2 —テトラメチループ口ピル、 1 ーェチルー 2， 2 一ジメチルプロ ピル、 1 ーェチルー 1 , 2 —ジメチループ口ピル、 1 ― ( 1 ' ーメ チルェチル） - 2 -メチルプロピル、 n—才クチル、 1 一メチルへ プチル、 2 —メチルヘプチル、 3 —メチルヘプチル、 4 一メチルへ プチル、 5 一メチルヘプチル、 6 一メチルヘプチル、 1 一ェチルへ キシル、 2 —ェチルへキシル、 3 —ェチルへキシル、 4一ェチルへ キシル、 1 , 1 一ジメチルへキシル、 1， 2 —ジメチルへキシル、
1 , 3 一ジメチルへキシル、 1， 4—ジメチルへキシル、 1， 5 — ジメチルへキシル、 2 ' 2 —ジメチルへキシル、 2 , 3 —ジメチル へキシル、 2 , 4 —ジメチルへキシル、 2 , 5 —ジメチルへキシル 、 3. , 3 —ジメチルへキシル、 3 , 4一ジメチルへキシル、 3 , 5 一ジメチルへキシル、 4， 4 —ジメチルへキシル、 4， 5 —ジメチ ルへキシル、 5 , 5 一ジメチルへキシル、 1 ーェチル— 1 一メチル ペンチル、 1 —ェチルー 2 —メチルペンチル、 1 —ェチルー 3 —メ チルペンチル、 1 ーェチルー 4 ーメチルペンチル、 2 ーェチルー 1 ーメチルペンチル、 2 —ェチルー 2 —メチルペンチル、 2 —ェチル 一 3 ーメチルペンチル、 2 —ェチルー 4—メチルペンチル、 3 - X チルー 1 ーメチルペンチル、 3 —ェチルー 2 —メチルペンチル、 3 ーェチルー 3 ーメチルペンチル、 3 ーェチルー 4 ーメチルペンチル 、 1 , 1 , 2 一 卜 リ メチルペンチル、 1， 1 , 3 — ト リ メチルペン チル、 1， 1， 4 一 ト リメチルペンチル、 1 , 2， 2 _ トリメチル ペンチル、 1 , 2 , 3 — 卜リメチルペンチル、 1， 2， 4ー トリメ チルペンチル、 1， 3 , 3 — トリ メチルペンチル、 1， 3， 4ー ト リ メチルペンチル、 1， 4， 4 一 トリ メチルペンチル、 2 , 2 , 3 一ト リ メチルペンチル、 2 , 2 , 4 — トリ メチルペンチル、 2， 3 ， 3 — ト リメチルペンチル、 2 , 3 , 4 一 ト リメチルペンチル、 2 , 4 , 4 一 トリメチルペンチル、 3， 3， 4 — ト リメチルペンチル 、 3， 4 , 4 一 ト リ メチルペンチル、 1， 1， 2， 2 —テトラメチ ルブチル、 1， 1 , 3 , 3 —テトラメチルブチル、 1， 2， 2 , 3 ーテ トラメチルブチル、 1， 1 , 2 , 3 —テ トラメチルブチル、 1 , 2 , 3 , 3 —テトラメチルブチル、 1 一プロピルペンチル、 2 — プロピルペンチル、 1 —ェチルー 1， 1 ージメチルブチル、 1 ーェ チル— 1 , 2 —ジメチルブチル、 1 一ェチル— 1 , 3 —ジメチルブ チル、 2 —ェチルー 1， 1 ージメチルブチル、 2 —ェチル— 1， 2 ージメチルブチル、 2 ーェチルー 2 , 3 ージメチルブチル、 2 —ェ チルー 3， 3 ージメチルブチル、 1 ーメチルー 1 一プロピルブチル 、 2 —メチルー 1 一プロピルプチル、 3 —メチル— 1 一プロピルブ チル、 1， 1 ージェチルブチル、 1， 2 —ジェチルブチル、 2， 2 ージェチルブチル、 2 , 2 —ジメチルー 1 一プロピルプロピル、 1 一プチルー 2 —メチルプロピル、 1 — ( 1， ， 1 ' —ジメチルェチ ル） 一 2 —メチルプロピル、 1 ― ( 1 ， —メチルェチル） 一 2 —メ チルブチル、 1 一 （ 1 ， ーメチルェチル) 一 3 —メチルプチル、 1 ーェチルー 1 , 2， 2 — ト リメチルプロピル、 1 , 1 _ジェチルー 2 —メチルプロピル、 1 ーメチルー 1 一 （ 1 ' ーメチルェチル） ブ チル、 1， 2 —ジメチルー 1 一 （ 1 ， —メチルェチル） プロピル、 ノエル、 1 ーメチルォクチル、 2 —メチルォクチル、 3 —メチルォ クチル、 4ーメチルォクチル、 5ーメチルォクチル、 6ーメチルォ クチル、 7 ーメチルォクチル、 1 一ェチルヘプチル、 2—ェチルへ プチル、 3 一ェチルヘプチル、 4 一ェチルヘプチル、 5—ェチルへ プチル、 1， 1 ージメチルヘプチル、 1， 2 ージメチルヘプチル、 1 , 3 ージメチルヘプチル、 1 , 4ージメチルヘプチル、 1 , 5 ― ジメチルヘプチル、 1 , 6—ジメチルヘプチル、 2， 2 —ジメチル ヘプチル、 2， 3—ジメチルヘプチル、 2， 4 一ジメチルヘプチル 、 2， 5 —ジメチルへプチ'ル、 2 , 6 —ジメチルヘプチル、 3 , 3 ージメチルヘプチル、 3 , 4—ジメチルヘプチル、 3 , 5—ジメチ ルヘプチル、 3 , 6—ジメチルヘプチル、 3 , 7 —ジメチルへプチ ル、 4 , 4ージメチルヘプチル、 4 , 5ージメチルヘプチル、 4 , 6 —ジメチルヘプチル、 5 , 5—ジメチルヘプチル、 5， 6 -ジメ チルヘプチル、 6 , 6 ージメチルヘプチル、 1 一プロピルへキシル 、 2 —プロピルへキシル、 3 一プロピルへキシル、 1 —ェチルー 1 ーメチルへキシル、 2—ェチルー 1 ーメチルへキシル、 3 —ェチル 一 1 ーメチルへキシル、 4ーェチルー 1 ーメチルへキシル、 2—ェ チル _ 2—メチルへキシル、 1， 1， 2— トリメチルへキシル、 1 , 1， 3 — 卜リメチルへキシル、 1， 1， 4 一 トリメチルへキシル 、 1.， 1， 5 — トリメチルへキシル、 1， 2 , 2 — トリメチルへキ シル、 1， 2， 3 — トリメチルへキシル、 1，' 2， 4— トリメチル へキシル、 1， 2， 5 — トリメチルへキシル、 1 , ·3， 3 — トリメ チルへキシル、 1 , 3， 4 — トリメチルへキシル、 1， 3， 5 — ト リメチルへキシル、 1， 4， 4 — トリメチルへキシル、 1， 4， 5 — 卜リメチルへキシル、 1， 5， 5 — トリメチルへキシル、 2， 2 ， 3 — トリメチルへキシル、 2， 2 , 4 - トリメチルへキシル、 2 ， 2 , 5 — トリメチルへキシル、 2 , 3 , 3 — トリメチルへキシル 6304520
、 2 , 3 , 4— トリメチルへキシル、 2， 3， 5— トリメチルへキ シル、 2， 4 , 4一 卜リメチルへキシル、 2， 4 , 5— 卜リメチル へキシル、 2 , 5 , 5 — トリメチルへキシル、 3 , 3 , 4— 卜リメ チルへキシル、 3， 3， 5— トリメチルへキシル、 3， 4 , 4ー ト リメチルへキシル、 3， 4， 5— トリメチルへキシル、 3 , 5， 5 一 トリメチルへキシル、 4 , 4， 5— トリメチルへキシル、 4， 5 , 5— トリメチルへキシル、 1 ― ( 1 ， ーメチルェチル） へキシル 、 1 , 1 , 2 , 2—テトラメチルペンチル、 1， 1， 2 , 3 —テ卜 ラメチルペンチル、 1， ， 2， 4—テトラメチルペンチル、 1， 1 , 3 , 3—テトラメチルペンチル、 1， 1， 3， 4ーテトラメチ ルペンチル、 1 , 1， 4 , 4ーテトラメチルペンチル、 1， 2 , 2 ， 3 —テトラメチルペンチル、 1， 2， 2 , 4ーテ卜ラメチルペン チル、 1 , 2， 3 , 3 —テトラメチルペンチル、 1， 2 , 3， 4― テトラメチルペンチル、 1， 2 , 4 , 4ーテトラメチルペンチル、 1 , 3， 3， 4—テトラメチルペンチル、 1， 3， 4 , 4ーテトラ メチルペンチル、 2， 2 , 3 , 3 —テトラメチルペンチル、 2 , 2 , 3， 4ーテトラメチルペンチル、 2， 2 , 4 , 4ーテトラメチル ペンチル、 2 , 3 , 3， 4ーテ卜ラメチルペンチル、 2， 3， 4 , 4ーテ卜ラメチルペンチル、 3 , 3， 4 , 4ーテトラメチルペンチ ル、 .1 ーェチルー 1， 2—ジメチルペンチル、 1 ーェチルー 1 , 3 一ジメチルペンチル、 1 —ェチルー 1、 4一ジメチルペンチル、 1 —ェチル一 2， 2 —ジメチルペンチル、 1 ーェチルー 2， 3—ジメ チルペンチル、 1 一ェチル— 2， 4一ジメチルペンチル、 1 ーェチ ルー 3， 3—ジメチルペンチル、 1 ーェチルー 3 , 4—ジメチルぺ ンチル、 1 —ェチルー 4 , 4一ジメチルペンチル、 1 , 1 一ジェチ ルペンチル、 1， 2 —ジェチルペンチル、 1， 3—ジェチルペンチ ル、 2， 2—ジェチルペンチル、 2 , 3—ジェチルペンチル、 3 , 3 —ジェチルペンチル、 1 ーブチルペンチル、 1 ーメチルー 1 ープ 口ピルペンチル、 2—メチルー 1 一プロピルペンチル、 3 —メチル 一 1 _プロピルペンチル、 4ーメチルー 1 —プロピルペンチル、 1 ーメチルー 2—プロピルペンチル、 2ーメチルー 2 一プロピルペン チル、 3ーメチルー 2 —プロピルペンチル、 4ーメチルー 2 —プロ ピルペンチル、 1 ーメチルー 1 一 ( 1 ， ーメチルェチル) ペンチル 、 1 一 ( 1 ， -メチルェチル) 一 2—メチルペンチル、 1 ― ( 1 ， ーメチルェチル） 一 3 —メチルペンチル、 1 一 ( 1 ， ーメチルェチ ル） _ 4ーメチルペンチル、 1 一 ( 1 ， , 1 ， —ジメチルェチル） ペンチル、 1 - ( 1 ， 一メチルプロピル） ペンチル、 1 ― ( 2 ， 一 メチルプロピル） ペンチル、 1 一 ( 1 ， 一メチルプロピル) — 1 — メチルプチル、 1 一 ( 1 ， 一メチルプロピル） 一 2—メチルブチル 、 1 - ( 1 ， 一メチルプロピル) 一 3 —メチルプチル、' 1 — ( 2 ， —メチルプロピル） 一 1 一メチルプチル、 1 一 （ 2 ' —メチルプロ ピル） 一 2—メチルブチル、 1 一 （ 2 ， 一メチルプロピル) 一 3 — メチルプチル、 1 , 2 —ジメチル— 1 一プロピルプチル、 1 , 3 — ジメチルー 1 一プロプルブチル、 2， 2—ジメチルー 1 一プロピル プチル、 2， 3 —ジメチルー 1 —プロピルプチル、 1， 3 —ジメチ ルー 2 —プロピルプチル、 2 , 3 —ジメチルー 2 —プロピルブチル 、 3 , 3 —ジメチルー 2 —プロピルプチル、 1 ーェチルー 1 一プロ ピルブチル、 2—ェチルー 1 —プロピルプチル、 1 一 （ 1 ' , 1 ， 一ジメチルェチル） 一 1， 2 —ジメチルプロピル、 ' 1 一 （ 1 ， ， 1 ， ージメチルェチル） 一 2 , 2—ジメチルプロピル、 1 , 1 ージェ チルー 2， 2—ジメチルプロピル、 1 —プロピル一 1， 2 , 2— ト リメチルプロピル、 デカニル、 1 ーメチルノニル、 2 —メチルノニ ル、 7 —メチルノニル、 8 —メチルノニル、 1 ーェチルォクチル、 2 ーェチルォクチル、 3 ーェチルォクチル、 4ーェチルォクチル、 5 ーェチルォクチル、 6 ーェチルォクチル、 1， 1 一ジメチルォク チル、 1 , 2 —ジメチルォクチル、 1， 3 —ジメチルォクチル、 1 , 4ージメチルォクチル、 1， 5ージメチルォクチル、 1 , 6 —ジ メチルォクチル、 1， 7—ジメチルォクチル、 2， 2—ジメチルォ クチル、 2， 3—ジメチルォクチル、 2， 4ージメチルォクチル、 2， 5 ージメチルォクチル、 2， 6—ジメチルォクチル、 2， 7 ― ジメチルォクチル、 3 , 3—ジメチルォクチル、 3， 4ージメチル ォクチル、 3， 5—ジメチルォクチル 、 3， 6 ージメチルォクチル
, 3 , 7 -ジメチルォクヂル、 4 , 4ージメチルォクチル、 4 , 5 ージメチルォクチル、 4 , 6—ジメチルォクチル、 4， 7 —ジメチ ルォクチル、 5 , 5—ジメチルォクチル、 5， 6 ージメチルォクチ ル、 5， 7 ージメチルォクチル、 6， 6 一ジメチルォクチル、 6 ,
7 —ジメチルォクチル、 7 , 7 一ジメチルォクチル、 1 一プロピル ヘプチル、 2—プロピルへプチル 、 3 一プロピルへプチル、 4ープ 口ピルへプチル、 1 ーェチルー 1 一メチルヘプチル、 1 ーェチルー
2 —メチルヘプチル、 1 一ェチル一 3 一メチルヘプチル、 1 ーェチ ル一 4 一メチルヘプチル、 1 ーェチルー 5—メチルヘプチル、 1 一 ェチルー 6 一メチルヘプチル、 2 —ェチルー 1 一メチルヘプチル、 2—ェチルー 2 一メチルヘプチル、 2 —ェチルー 3 一メチルへプチ ル、 ， 2 —ェチルー 4 一メチルヘプチル、 2 —ェチルー 5 —メチルへ プチル、 2 —ェチルー 6 —メチルヘプチル、 3 —ェチル— 1 —メチ ルへプチル、 3 —ェチルー 2 —メチルヘプチル、 3 —ェチル— 3 — メチルヘプチル、 3 —ェチル— 4—メチルヘプチル、 3—ェチルー 5—メチルヘプチル、 3ーェチルー 6 —メチルヘプチル、 4—ェチ ルー 1 一メチルヘプチル、 4ーェチルー 2 —メチルヘプチル、 4 一 ェチルー 3 —メチルヘプチル、 4ーェチルー 4 一メチルヘプチル、 4ーェチルー 5 一メチルヘプチル、 4ーェチルー 6 一メチルへプチ ル、 5一ェチル— 1 一メチルヘプチル、 5—ェチルー 2 —メチルへ プチル、 5—ェチルー 3 —メチルヘプチル、 5 —ェチルー 4ーメチ ルへプチル、 5ーェチルー 5—メチルヘプチル、 5—ェチルー 6— メチルヘプチル、 1 , 1， 2— トリメチルヘプチル、 1 , 1， 3— 卜 リ メチルヘプチル、 1 , 1， 4一 卜 リ メチルヘプチル、 1 , 1 ,
5— トリメチルヘプチル、 1， 1， 6 — トリ メチルヘプチル、 1 , 2 , 2— トリ メチルヘプチル、 1 , 2， 3— ト リ メチルヘプチル、 1 , 2 , 4一 ト リ メチルヘプチル、 1 , 2， 5— 卜リ メチルへプチ ル、 1 , 2 , 6— ト リメチルヘプチル、 1， 3 , 3 — ト リメチルへ プチル、 1 , 3， 4一 ト リメチルヘプチル、 1， 3 , 5 — ト リメチ ルへプチル、 1 , 3 , 6 — トリメチルヘプチル、 1 , 4， 4 _ トリ メチルヘプチル、 1， 4 , 5— ト リメチルヘプチル、 1 , 4， 6 一
1 ,リメチルヘプチル、 1， 5， 5— ト リ メチルヘプチル、 1 , 5 , 6— ト リメチルヘプチル、 1 , 6 , 6 — 卜 リ メチルヘプチル、 2，
2 , 3 — ト リ メチルヘプチル、 2 , 2， 4一 トリメチルヘプチル、
2 , 2， 5— ト リ メチルヘプチル、 2 , 2， 6— ト リ メチルへプチ ル、 2 , 3 , 3 — 卜リ メチルヘプチル、 2 , 3 , 4一 卜 リ メチルへ プチル、 2 , 3 , 5 — 卜リ メチルヘプチル、 2 , 3 , 6 — 卜リ メチ ルヘプチル、 2 , 4 , 4 - 卜 リ メチルヘプチル、 2， 4 , 5— トリ メチルヘプチル、 2 , 4 , 6— トリ メチルヘプチル、 2， 5， 5 ― トリメチルヘプチル、 2 , 5 , 6— ト リ メチルヘプチル、 2 , 6，
6— トリメチルヘプチル、 3， 3 , 4一 トリメチルベプチル、 3 ,
3 , 5— ト リ メチルヘプチル、 3， 3， 6— トリ メチルヘプチル、
3 , 4 , 4— トリ メチルヘプチル、 3， 4， 5— トリメチルへプチ ル、 3 , 4， 6 — ト リメチルヘプチル、 3， 5 , 5— ト リメチルへ プチル、 3， 5， 6 — ト リメチルヘプチル、 3 , 6 , 6 — ト リメチ ルへプチル、 4， 4 , 5 — トリメチルヘプチル、 4 , 4， 6 — ト リ メチルヘプチル、 4， 5， 5 一 ト リ メチルヘプチル、 4 , 5 , 6 一 卜 リメチルヘプチル、 4 , 6 , 6 _ トリメチルヘプチル、 5 , 5， 6 一 ト リ メチルヘプチル、 5 , 6 , 6 — ト リメチルヘプチル、 1 -
( 1 ' ーメチルェチル） ヘプチル、 2— （ 1 ' ーメチルェチル） へ プチル、 1 ーブチルへキシル、 2 ーブチルへキシル、 1 ーェチルー 1， 2 —ジメチルへキシル、 1 ーェチルー 1 , 3 —ジメチルへキシ ル、 1 一ェチル _ 1， 4 一ジメチルへキシル、 1 ーェチルー 1， 5 —ジメチルへキシル、 1 ーェチルー 2 , 2 —ジメチルへキシル、 1 ーェチルー 2， 3 —ジメヂルへキシル、 1 ーェチルー 2 , 4ージメ チルへキシル、 1 ーェチルー 2 , 5 一ジメチルへキシル、 1 —ェチ ルー 3， 3 —ジメチルへキシル、 1 —ェチル— 3， 4 ージメチルへ キシル、 1 ーェチルー 3 , 5 —ジメチルへキシル、 1 一ェチル— 4 ， 4 一ジメチルへキシル、 1 _ェチル— 4， 5 —ジメチルへキシル 、 1 ーェチルー 5， 5 —ジメチルへキシル、 2 —ェチル— 1， 1 ― ジメチルへキシル、 2 —ェチルー 1 , 2 —ジメチルへキシル、 2 一 ェチル— 1 , 3 —ジメチルへキシル、 2 —ェチルー 1 , 4 一ジメチ ルへキシル、 2 —ェチルー 1， 5 一ジメチルへキシル、 2 一ェチル - 2 , 3 —ジメチルへキシル、 2 —ェチルー 2 , 4—ジメチルへキ シル、 2 _ェチルー 2， 5 一ジメチルへキシル、 2 —ェチルー 3， 3 —.ジメチルへキシル、 2 —ェチルー 3 , 4 —ジメチルへキシル、 2 —ェチルー 3， 5 一ジメチルへキシル、 2 —ェチルー 4， 4ージ メチルへキシル、 2 —ェチルー 4， 5 —ジメチルへキシル、 2 —ェ チルー 5， 5 —ジメチルへキシル、 3 —ェチルー 1， 1 —ジメチル へキシル、 3 —ェチルー 1， 2 —ジメチルへキシル、 3 —ェチルー
1 , 3 —ジメチルへキシル、 3 —ェチルー 1 , 4 ージメチルへキシ ル、 3 —ェチルー 1， 5 —ジメチルへキシル、 3 —ェチルー 2， 2 —ジメチルへキシル、 3 —ェチルー 2， 3 —ジメチルへキシル、 3 ーェチルー 2， 4 一ジメチルへキシル、 3 —ェチルー 2， 5—ジメ チルへキシル、 3—ェチルー 3， 3 一ジメチルへキシル、 3 —ェチ ルー 3， 4 一ジメチルへキシル、 3—ェチルー 3， 5ージメチルへ キシル、 3—ェチルー 4 , 4—ジメチルへキシル、 3 ーェチルー 4 , 5 一ジメチルへキシル、 3—ェチル— 5 , 5—ジメチルへキシル 、 4—ェチルー 1 , 1 一ジメチルへキシル、 4—ェチルー 1 , 2 — ジメチルへキシル、 4ーェチルー 1， 3 一ジメチルへキシル、 4 一 ェチル _ 1， 4 一ジメチルへキシル、 4—エヂルー 1， 5 —ジメチ ルへキシル、 4ーェチルー' 2 , 2—ジメチルへキシル、 4 一ェチル 一 2， 3 一ジメチルへキシル、 4 一ェチル— 2， 4 一ジメチルへキ シル、 4ーェチルー 2， 5 一ジメチルへキシル、 4ーェチルー 3 , 3—ジメチルへキシル、 4ーェチルー 3 , 4 一ジメチルへキシル、 4 一ェチル— 3 , 5 一ジメチルへキシル、 4—ェチル二 4， 4ージ メチルへキシル、 4ーェチルー 4 , 5 一ジメチルへキシル、 4ーェ チル— 5 , 5 一ジメチルへキシル、 1 , 1 一ジェチルへキシル、 1 , 2—ジェチルへキシル、 1， 3 —ジェチルへキシル、 1 , 4ージ ェチルへキシル、 2， 2 一ジェチルへキシル、 2， 3 ージェチルへ キシル、 2， 4 一ジェチルへキシル、 3 , 3 —ジェチルへキシル、 3 , 4—ジェチルへキシル、 4， 4 一ジェチルへキシル、 1 ーメチ ルー. 1 一プロピルへキシル、 1 ーメチルー 2 一プロピルへキシル、 1 ーメチルー 3 —プロピルへキシル、 2—メチルー 1 —プロピルへ キシル、 2—メチルー 2 —プロピルへキシル、 2—メチルー 3 —プ 口ピルへキシル、 3—メチルー 1 一プロピルへキシル、 3 —メチル — 2 —プロピルへキシル、 3—メチルー 3 —プロピルへキシル、 4 ーメチルー 1 一プロピルへキシル、 4ーメチルー 2 一プロピルへキ シル、 4ーメチルー 3—プロピルへキシル、 5—メチル— 1 —プロ ピルへキシル、 5 —メチルー 2 —プロピルへキシル、 5 —メチルー 3 —プロピルへキシル、 1 , 1 , 2 , 2—テトラメチルへキシル、 1， 1， 2， 3—テトラメチルへキシル、 1， 1 , 2 , 4—テトラ メチルへキシル、 1， 1 , 2 , 5—テトラメチルへキシル、 1， 1
, 3， 3—テトラメチルへキシル、 1 , 1， 3， 4ーテトラメチル へキシル、 1， 1 , 3 , 5 ーテ トラメチルへキシル、 1， 1， 4，
4—テトラメチルへキシル、 1， 1， 4， 5 —テトラメチルへキシ ル、 1 , 1， 5， 5—テトラメチルへキシル、 1， 2 , 2 , 3 —テ 1、ラメチルへキシル、 1， 2 , 2 , 4ーテトラメチルへキシル、 1 , 2， 2， 5—テトラメヂルへキシル、 1 , 2 , 3 , 3—テトラメ チルへキシル、 1 , 2， 3， 4—テトラメチルへキシル、 1 , 2， 3， 5 —テトラメチルへキシル、 1 , 2， 4， 4—テトラメチルへ キシル、 1， 2， 4， 5 —テ卜ラメチルへキシル、 1 , 2 , 5， 5 ーテトラメチルへキシル、 1 , 3， 3， 4ーテトラメチルへキシル 、 1 , 3 , 3 , 5 —テ卜ラメチルへキシル、 1， 3， 4 , 4—テト ラメチルへキシル、 1 , 3， 4， 5—テ トラメチルへキシル、 1，
3， 5 , 5 —テトラメチルへキシル、 1， 4， 4 , 5 —テトラメチ ルへキシル、 1， 4 , 5， 5—テトラメチルへキシル、 2， 2 , 3 , 3—テトラメチルへキシル、 2 , 2 , 3 , 4ーテトラメチルへキ シル、 2 , 2 , 3， 5—テトラメチルへキシル、 2， 2 , 4， 4 - テトラメチルへキシル、 2， 2， 4 , 5—テトラメチルへキシル、 2， 2， 5 , 5—テトラメチルへキシル、 2 , 3 , 3， 4ーテトラ メチルへキシル、 2 , 3， 3 , 5—テトラメチルへキシル、 2， 3 , 4 , 4ーテ卜ラメチルへキシル、 2 , 3 , 4， 5 —テ卜ラメチル へキシル、 2 , 3， 5， 5—テトラメチルへキシル、 2， 4， 4 , 5 —テ トラメチルへキシル、 2 , 4 , 5 , 5—テトラメチルへキシ ル、 3， 3， 4 , 4—テトラメチルへキシル、 3 , 3， 4 , 5—テ 卜ラメチルへキシル、 3， 3， 5， 5—テトラメチルへキシル、 3 , 4 , 4， 5 —テトラメチルへキシル、 3， 4 , 5， 5 —テ卜ラメ チルへキシル、 4 , 4 , 5 , 5 —テトラメチルへキシル、 1 一 （ 1 ， 一メチルェチル） — 1 ーメチルへキシル、 1 一 （ 1 ， ーメチルェ チル） _ 2—メチルへキシル、 1 — ( 1 ' ーメチルェチル） — 3 — メチルへキシル、 1 一 （ 1 ' ーメチルェチル） 一 4 一メチルへキシ ル、 1 ー （ 1 ， ーメチルェチル） 一 5 —メチルへキシル、 2 - ( 1 ， ーメチルェチル） 一 1 ーメチルへキシル、 2 — （ 1 ， ーメチルェ チル） - 2 —メチルへキシル、 2 — （ 1 ， ーメチルェチル) 一 3 — メチルへキシル、 2 一 ( 1 ， ーメチルェチル) 一 4 一メチルへキシ ル、 2 一 ( 1 ， ーメチルェチル） 一 5—メチルへキシル、 1 ― ( 1 ， , 1 ， ージメチルェチル) へキシル、 1 ― ( 1 ， 一メチルプロピ ル） へキシル、 1 一 ( 2 ―メチルプロピル） へキシル、 1ーブチ ルー 1 一メチルペンチル、 1 一プチルー 2 一メチルペンチル、 1 一 ブチル一 3 —メチルぺンチル 、 1―プチルー 4 一メチルペンチル、
1， 一ジメチルー 1 一プ Ρピルペンチル、 1 , 3 一ジメチルー 1
—プロピルペンチル 、 1 4 —ジメチル— 1 ―プロピルペンチル、
2， 2 一ジメチルー 1一プ Dピルペンチル、 2 ， 3 —ジメチルー 1 一プロピルペンチル 、 2 4 一ジメチルー 1 ―プロピルペンチル、
3 , 3 一ジメチルー 1 一プ Πピルペンチル、 3 , 4ージメチル— 1 一プロピルペンチル 、 4 4 一ジメチルー 1 一プロピルペンチル、
1， 1 一ジメチルー 2 ―プ Ρピルペンチル、 1 ， 2 一ジメチルー 2 一プロピルペンチル 、 1 3 —ジメチルー 2 ―プロピルペンチル、
1， 4 -ジメチルー 2 ―プ Πピルペンチル、 2 ， 3 —ジメチル— 2 一プロピルペンチル 、 2 4 一ジメチルー 2 ―プロピルペンチル、
3 , 3 一ジメチルー 2 ―プ Πピルペンチル、 3 , 4 一ジメチルー 2 一プロピルペンチル 、 4 4 一ジメチルー 2 一プロピルペンチル、
1， 一ジメチルー 3 ―プ □ピルペンチル、 3 ， -ジメチルー 3 一プロピルペンチル、 4， 4 一ジメチルー 3—プロピルペンチル、 1， 1， 2， 2 , 3 —ペン夕メチルペンチル、 1， 1 , 2， 2 , 4 一ペンタメチルペンチル、 1 , 1， 2 , 3， 3 —ペンタメチルペン チル、 1， 1， 2， 3 , 4 —ペンタメチルペンチル、 1， 1， 2 , 4， 4 一ペンタメチルペンチル、 1， 1 , 3， 3， 4 一ペンタメチ ルペンチル、 1， 1， 3 , 4 , 4 一ペンタメチルペンチル、 1 , 2 , 2 , 3 , 3 一ペン夕メチルペンチル、 1 , 2， 2， 3 , 4 一ペン 夕メチルペンチル、 1， 2 , 2， 4 , 4 —ペンタメチルペンチル、 1， 2， 3， 3， 4—ペンタメチルペンチル、 1， 2 , 3 , 4 , 4 一ペンタメチルペンチル、 1， 3 , 3 , 4 , 4 一ペン夕メチルペン チル、 2 , 2， 3， 3， 4 一ペンタメチルペンチル、 2， 2 , 3， 4， 4 一ペンタメチルペンチル、 2 , 3， 3， 4 , 4 —ペン夕メチ ルペンチル、 1 一 ( 1 ， 一ェチルプロピル) ペンチル、' 1 一 ( 2 ， 一ェチルプロピル） ペンチル、 1 一 （ 1 ' 一メチルプロピル） 一 1 ーメチルペンチル、 1 — ( 1 ， 一メチルプロピル) 一 2—メチルぺ ンチル、 1 一 （ 1 ， 一メチルプロピル) 一 3 —メチルペンチル、 1 一 （ 1 ， —メチルプロピル） 一 4—メチルペンチル、 1 — ( 2 ， 一 メチルプロピル) 一 1. ーメチルペンチル、 1 ― ( 2 ， 一メチルプロ ピル） 一 2 —メチルペンチル、 1 一 （ 2 ， —メチルプロピル） 一 3 ーメチルペンチル、 1 一 （ 2 ' —メチルプロピル） 一 4ーメチルぺ ンチル、 1 ーェチルー 1 一プロピルペンチル、 2 —ェチルー 1 ープ 口ピルペンチル、 3 —ェチルー 1 —プロピルペンチル、 1 一ェチル — 2 —プロピルペンチル、 2—ェチルー 2—プロピルペンチル、 1 , 1 ージプロピルプチル、 1 , 1， 2— トリェチルプチル、 1， 1 ， 2 , 2 , 3 , 3一へキサメチルブチル、 1 , 2 —ジメチルー 1 一
( 1 ' 一メチルプロピル） プチル、 1， 3 —ジメチルー 1 — ( 1 ， 一メチルプロピル) プチル、 1， 3 —ジメチルー 1 一 ( 2 ， —メチ ルプロピル） プチル、 2， 3 —ジメチルー 1 一 ( 1 ， 一メチルプロ ピル） プチル、 2 , 2 —ジメチルー 1 一 ( 1 ， 一メチルプロピル） プチル、 3， 3 —ジメチルー 1 一 ( 1 ， 一メチルプロピル) プチル 、 2 , 2—ジメチルー 1 一 ( 2 ， 一メチルプロピル) プチル、 2， 3 —ジメチルー 1 一 ( 2 ， 一メチルプロピル) ブチル、 3， 3—ジ メチルー 1 一 ( 2， 一メチルプロピル) プチル、 3， 3 —ジメチル 一 1 一 ( 1 ， ， 1 ， ージメチルェチル) ブチル、 3 , 3 —ジメチル 一 2 - （ 1 ， ， 1 ， ージメチルェチル） プチル、 1 , 2 , 2 — ト リ メチルー 1 - ( 1 ， , 1 ， 一ジメチルェチル） プロピル、 ゥンデ力 ニル、 1 ーメチルデ力ニル、 2 一メチルデカニル、 3 ーメチルデカ
.ル、 4ーメチルデ力ニル、 5 メチルデカニル、 6 —メチルデカ .ル、 7 —メチルデ力ニル、 8 メチルデカニル、 9 —メチルデカ レ、 1， 1 —ジメチルノニル 1， 2 —ジメチルノニル、 1 , 3 ジ ニル、 1 , 4— . , 5
ル、 1， 6 一ジメチルノ ル、 1 , 7 ジメチルノニル、 1， 8 ジメチルノ二 レ、 Δ , Δ ジメチルノ ル、 2， 3 —ジメチルノ ル、 2， 4 ージメチルノ ル、 2， 5 ジメチルノニル、 2 , 6 ジメチルノニル、 2， 7 ジメチルノ ル、 2 , 8 —ジメチルノ ル、 3 , 3 ージメチルノ ル、 3 , 4 ジメチルノニル、 3 , 5 ジメチルノニル、 3 , 6 ジメチルノ ル、 3， 7 -ジメチルノ ル、 3 , 8 ージメチルノ ル、 4 , 4 ジメチルノニル、 4 , 5 ジメチルノニル、 4， 6 ジメチルノ ル、 4， 7 —ジメチルノ ル、 4， 8 ージメチルノ ル、 5 , 5 ジメチルノニル、 5 , 6 ジメチルノニル、 5 , 7 ジメチルノ ル、 5 , 8 —ジメチルノ ル、 6 , 6 ル、 6 , 7 ジメチルノニル、 6 , 8 ジメチルノニル、 7， 7 ジメチルノ ル、 7， 8 —ジメチルノ ル、 8， 8 —ジメチルノ ル、 1 ーェチルノニル、 2 —ェチルノ ニル、 3 —ェチルノニル、 4ーェチルノニル、 5—ェチルノニル、 6—ェチルノニル、 7 —ェチルノニル、 1 ーェチルー 1 ーメチルォ クチル、 1 ーェチルー 2 —メチルォクチル、 1 ーェチルー 3 —メチ ルォクチル、 1 ーェチルー 4ーメチルォクチル、 1 ーェチルー 5— メチルォクチル、 1 ーェチルー 6 —メチルォクチル、 1 ーェチルー 7 ーメチルォクチル、 2—ェチルー 1 ーメチルォクチル、 2—ェチ ルー 2 —メチルォクチル、 2 —ェチルー 3 —メチルォクチル、 2 一 ェチルー 4ーメチルォクチル、 2—ェチルー 5 —メチルォクチル、 2ーェチルー 6 一メチルォクチル、 2ーェチルー 7 —メチルォクチ ル、 3 ーェチルー 1 ーメチルォクチル、 3 —ェチルー 2 —メチルォ クチル、 3 ーェチルー 3 —メチルォクチル、 3—ェチルー 4—メチ ルォクチル、 3 —ェチルー 5—メチルォクチル、 3 —ェチルー 6— メチルォクチル、 3—ェチルー 7 —メチルォクチル、 4ーェチル—
1 ーメチルォクチル、 4ーェチルー 2 —メチルォクチル、 4ーェチ ル— 3—メチルォクチル、 4ーェチルー 4ーメチルォクチル、 4― ェチルー 5 ーメチルォクチル、 4—ェチルー 6ーメチルォクチル、 4ーェチルー 7 —メチルォクチル、 5—ェチル— 1 ーメチルォクチ ル、 5ーェチルー 2 —メチルォクチル、 5 —ェチルー 3 —メチルォ クチル、 5 —ェチルー 4ーメチルォクチル、 5—ェチルー 5 —メチ ルォ.クチル、 5—ェチルー 6—メチルォクチル、 5—ェチルー 7— メチルォクチル、 6ーェチルー 1 ーメチルォクチル、 6 ーェチルー
2 ーメチルォクチル、 6 —ェチル— 3 —メチルォクチル、 6 —ェチ ルー 4ーメチルォクチル、 6—ェチルー 5 —メチルォクチル、 6 — ェチルー 6 —メチルォクチル、 6 ーェチルー 7 —メチルォクチル、
1 一プロピルォクチル、 2 —プロピルォクチル、 3 —プロピルォク チル、 4 一プロピルォクチル、 5 —プロピルォクチル、 1 — ( 1 ' ーメチルェチル） 才クテル、 2― ( 1 ， ーメチルェチル） ォクチル 、 3 一 ( 1 ， ーメチルェチル） ォクチル、 4 一 ( 1 ， ーメチルェチ ル） ォクチル、 1 , 1 ージェチルヘプチル、 1， 2 —ジェチルヘプ チル、 1 , 3—ジェチルヘプチル、 1， 4ージェチルヘプチル、 1 ， 5—ジェチルヘプチル、 2， 2—ジェチルヘプチル、 2， 3—ジ ェチルヘプチル、 2 , 4 —ジェチルヘプチル、 2 , 5 —ジェチルへ プチル、 3， 3 ージェチルヘプチル、 3 , 4ージェチルヘプチル、 3 , 5 ージェチルヘプチル、 4， 4ージェチルヘプチル、 4， 5 - ジェチルヘプチル、 5 , 5—ジェチルヘプチル、 1 —メチル— 1 一 プロピルへプチル、 1 —メチルー 2—プロピルへプチル、 1 ーメチ ルー 3 —プロピルへプチル、 1 —メチルー 4 —プロピルへプチル、 2 ーメチルー 1 一プロピルへプチル、 2 ーメチルー 2 一プロピルへ プチル、 2ーメチルー 3 —プロピルへプチル、 2 —メチル— 4ープ 口ピルへプチル、 3ーメチルー 1 一プロピルへプチル、' 3 一メチル 一 2 _プロピルへプチル、 3 —メチルー 3 —プロピルへプチル、 3 ーメチルー 4 一プロピルへプチル、 4ーメチルー 1 一プロピルヘプ チル、 4ーメチルー 2 —プロピルへプチル、 4ーメチルー 3 —プロ ピルへプチル、 4ーメチルー 4 一プロピルへプチル、 5—メチルー 1 一プロピルへプチル、 5 —メチルー 2 —プロピルへプチル、 5— メチルー 3 一プロピルへプチル、 5 一メチル— 4 一プロピルへプチ ル、 6 ーメチルー 1 一プロピルへプチル、 6 ーメチルー 2 —プロピ ルヘプチル、 6 一メチルー 3 —プロピルへプチル、 6 —メチルー 4 一プロピルへプチル、 1 一ブチルヘプチル、 2 一ブチルヘプチル、 3 —ブチルヘプチル、 1 一 （ 1 ' 一メチルプロピル） ヘプチル、 2 一 ( 1 ' 一メチルプロピル） ヘプチル、 3— ( 1 ' —メチルプロピ ル） へプチル、 1 - ( 2 ' 一メチルプロピル） ヘプチル、 2 - ( 2 ， 一メチルプロピル) ヘプチル、 3— ( 2 ， 一メチルプロピル) へ プチル、 1 一 （ 1 ， ， 1 ， —ジメチルェチル） ヘプチル、 2— （ 1 ， ， 1 ， ージメチルェチル) ヘプチル、 3 一 ( 1， , 1 ， 一ジメチ ルェチル） ヘプチル、 1 , 1， 2， 2， 3一ペンタメチルへキシル 、 1， 1 , 2， 2， 4一ペンタメチルへキシル、 1 , 1， 2 , 2， 5一ペン夕メチルへキシル、 1 , 1 , 2， 3 , 3 —ペンタメチルへ キシル、 1， 1 , 2 , 3， 4一ペンタメチルへキシル、 1， 1， 2 ， 3 , 5 —ペン夕メチルへキシル、 1 , 1 , 2， 4 , 4一ペンタメ チルへキシル、 1 , 1 , 2， 4 , 5一ペンタメチルへキシル、 1， 1 , 2 , 5 , 5—ペン夕メチルへキシル、 1， 1， 3， 3 , 4一べ ン夕メチルへキシル、 1 , 1， 3 , 3， 5 一ペンタメチルへキシル 、 1 , 1， 3 , 4， 4一ペンタメチルへキシル、 1， 1， 3， 4， 5一ペンタメチルへキシル、 1， 1， 3， 5， 5一ペンタメチルへ キシル、 1， 1 , 4 , 4， 5 一ペン夕メチルへキシル、 1， 1， 4 , 5， 5 —ペン夕メチルへキシル、 1， 2 , 2 , 3， 3 一ペンタメ チルへキシル、 1 , 2 , 2 , 3 , 4一ペンタメチルへキシル、 1 , 2， 2 , 3 , 5—ペン夕メチルへキシル、 1 , 2 , 2 , 4 , 4—ぺ ンタメチルへキシル、 1， 2， 2， 4， 5一ペンタメチルへキシル 、 1 , 2 , 2 , 5 , 5一ペン夕メチルへキシル、 1 , 2， 3 , 3 , 4—ペンタメチルへキシル、 1， 2 , 3 , 3 , 5—ペンタメチルへ キシル、 1 , 2 , 3 , 4 , 4一ペンタメチルへキシル、 1， 2 , 3 , 4.， 5 一ペン夕メチルへキシル、 1 , 2 , 3 , 5 , 5—ペンタメ チルへキシル、 1， 2， 4 , 4 , 5—ペンタメチルへキシル、 1 , 2 , 4 , 5 , 5—ペンタメチルへキシル、 1 , 3 , 3 , 4， 4—ぺ ンタメチルへキシル、 1， 3， 3 , 4， 5一ペン夕メチルへキシル 、 1， 3， 3， 5， 5—ペンタメチルへキシル、 1 , 3 , 4， 4 , 5 一ペン夕メチルへキシル、 1 , 3， 4 , 5， 5—ペンタメチルへ キシル、 1 , 4 , 4， 5 , 5—ペンタメチルへキシル、 2 , 2， 3 , 3， 4一ペン夕メチルへキシル、 2 , 2 , 3 , 3 , 5—ペンタメ チルへキシル、 2， 2 , 3 , 4 , 4 一ペン夕メチルへキシル、 2，
2， 3 , 4 , 5 一ペン夕メチルへキシル、 2 , 2 , 3， 5， 5 —べ ン夕メチルへキシル、 2 , 2 , 4 , 4 , 5 一ペン夕メチルへキシル 、 2， 2， 4 , 5， 5 一ペン夕メチルへキシル、 2， 3 , 3 , 4 , 4 一ペン夕メチルへキシル、 2 , 3 , 3， 4， 5 —ペンタメチルへ キシル、 2， 3 , 3， 5 , 5 一ペン夕メチルへキシル、 2 , 3， 4 , 4 , 5 —ペン夕メチルへキシル、 2， 3 , 4 , 5 , 5 —ペンタメ チルへキシル、 1 —ペンチルへキシル、 2 , 4 , 4 , 5， 5 —ペン タメチルへキシル、 3， 3， 4， 4， 5 一ペン夕メチルへキシル、
3 , 3 , 4 , 5， 5 一ペンタメチルへキシル、 3 , 4 , 4 , 5 , 5 一ペン夕メチルへキシル、 1 一ェチル— 1 一プロピルへキシル、 1 ーェチルー 2—プロピルへキシル、 1 ーェチルー 3—プロピルへキ シル、 2 ーェチルー 1 一プロピルへキシル、 2 —ェチルー 2—プロ ピルへキシル、 2 —ェチルー 3—プロピルへキシル、 3 —ェチルー 1 一プロピルへキシル、 3 —ェチルー 2—プロピルへキシル、 3 — ェチルー 3—プロピルへキシル、 4ーェチルー 1 —プロピルへキシ ル、 4 一ェチル— 2—プロピルへキシル、 4ーェチルー 3—プロピ ルへキシル、 1， 1 一ジェチルー 2 —メチルへキシル、 1 , 1 ージ ェチルー 3 —メチルへキシル、 1 , 1 一ジェチルー 4 ーメチルへキ シル、 1， 1 —ジェチルー 5 —メチルへキシル、 1， 2 ージェチル 一 1 ーメチルへキシル、 1， 2 —ジェチルー 2 —メチルへキシル、
1 , 2 一ジェチルー 3 —メチルへキシル、 1， 2 —ジェチルー 4 一 メチルへキシル、 1， 2 —ジェチルー 5 —メチルへキシル、 1， 3 一ジェチルー 1 ーメチルへキシル、 1 , 3 一ジェチルー 2 —メチル へキシル、 1 , 3 —ジェチルー 3 —メチルへキシル、 1 , 3 —ジェ チル— 4 —メチルへキシル、 1， 3 —ジェチルー 5 —メチルへキシ ル、 1， 4 —ジェチル— 1 ーメチルへキシル、 1， 4 一ジェチルー 4520
2 —メチルへキシル、 1 , 4 一ジェチルー 3 —メチルへキシル、 1 , 4 _ジェチルー 4—メチルへキシル、 1 , 4 _ジェチルー 5 —メ チルへキシル、 2 , 2 _ジェチルー 1 ーメチルへキシル、 2， 2 一 ジェチルー 2 —メチルへキシル、 2 , 2 —ジェチルー 3 —メチルへ キシル、 2， 2—ジェチルー 4ーメチルへキシル、 2， 2 一ジェチ ルー 5—メチルへキシル、 2， 3 一ジェチルー 1 一メチルへキシル 、 2， 3 一ジェチルー 2 —メチルへキシル、 2， 3 一ジェチルー 3 ーメチルへキシル、 2 , 3 一ジェチルー 4ーメチルへキシル、 2 , 3 —ジェチルー 5—メチルへキシル、 2 , 4 一ジェチルー 1 ーメチ ルへキシル、 2 , 4 一ジェチルー 2—メチルへキシル、 2， 4ージ ェチルー 3 —メチルへキシル、 2， 4 一ジェチルー 4 一メチルへキ シル、 2 , 4 —ジェチルー 5 —メチルへキシル、 3， 3 —ジェチル 一 1 ーメチルへキシル、 3， 3 —ジェチルー 2 —メチルへキシル、 3， 3 —ジェチルー 3—メチルへキシル、 3， 3 —ジェチルー 4 一 メチルへキシル、 3 , 3 —ジェチルー 5—メチルへキシル、 3， 4 一ジェチルー 1 ーメチルへキシル、 3 , 4 一ジェチルー 2 —メチル へキシル、 3 , 4 一ジェチルー 3—メチルへキシル、 3， 4ージェ チルー 4ーメチルへキシル、 3 , 4—ジェチル— 5—メチルへキシ ル、 4 , 4ージェチル— 1 ーメチルへキシル、 4 , 4—ジェチル一 2 —.メチルへキシル、 4， 4 —ジェチルー 3—メチルへキシル、 4 , 4 一ジェチルー 4ーメチルへキシル、 4， 4—ジェチルー 5—メ チルへキシル、 1 一ブチル— 1 ーメチルへキシル、 1 一プチルー 2 ーメチルへキシル、 1 ーブチルー 3—メチルへキシル、 1 —ブチル 一 4ーメチルへキシル、 1 ーブチルー 5—メチルへキシル、 2—ブ チルー 1 ーメチルへキシル、 2—プチルー 2—メチルへキシル、 2 ーブチルー 3—メチルへキシル、 2—プチルー 4 一メチルへキシル 、 2 —ブチルー 5—メチルへキシル、 1 一 （ 1 ' ーメチルブチル） へキシル、 2一 ( 1 ' ーメチルブチル) へキシル、 1 ― ( 2 ' —メ チルブチル） へキシル、 2一 ( 2 ' ーメチルブチル） へキシル、 1 一 ( 1， 一ェチルプロピル) へキシル、 2 ― ( 1 ' 一ェチルプロピ ル） へキシル、 2—ペンチルへキシル、 1， 1， 2， 2 , 3 , 3 一 へキサメチルペンチル、 1， 1， 2 , 2 , 3 , 4一へキサメチルぺ ンチル、 1， 1， 2， 2 , 4 , 4一へキサメチルペンチル、 1 , 1 , 2 , 3 , 3， 4一へキサメチルペンチル、 1 , 1 , 2， 3， 4 , 4一へキサメチルペンチル、 1 , 1， 3 , 3 , 4 , 4—へキサメチ ルペンチル、 1 , 2 , 2 , 3 , 3， 4一へキサメチルペンチル、 1 , 2 , 2， 3 , 4 , 4一へキサメチルペンチル、 1， 2， 3， 3， 4 , 4一へキサメチルペンチル、 2， 2 , 3， 3 , 4 , 4一へキサ メチルペンチル、 1 ― ( 3， ーメチルブチル） 一 1 一メチルペンチ ル、 1 一 （ 2 ， 一メチルプチル） 一 1 ーメチルペンチル、 1 一 ( 1 ， ーメチルブチル） 一 1 ーメチルペンチル、 1 ― ( 3 ， ーメチルブ チル） 一 2 ーメチルペンチル、 1一 ( 2， 一メチルプチル） 一 2— メチルペンチル、 1 一 （ 1 ， 一メチルプチル) 一 2—メチルペンチ ル、 1 - ( 3 ' 一メチルプチル） 一 3 —メチルペンチル、 1 一 ( 2 ， 一メチルプチル） 一 3—メチルペンチル、 1一 （ 1 ， ーメチルブ チル） 一 3 ーメチルペンチル、 1 一 ( 3 ， ーメチルブチル） - - メチルペンチル、 1 一 （ 2， 一メチルプチル） — 4—メチルペンチ ル、 1 一 ( 1 ， 一メチルプチル) 一 4ーメチルペンチル、 1 ― ( 1 ， ， 1 ， 一ジメチルェチル) 一 1 , 1， 2 — トリメチルプチル、 1 — ( 1， ， 1 ' ージメチルェチル） 一 1 , 1 , 3 — トリメチルプチ ル、 1 一 （ 1 ， , 1 ， ージメチルェチル） — 1 , 2， 2— トリメチ ルブチル、 1 ― ( 1， ， 1 ， ージメチルェチル） — 1， 2， 3— ト リメチルブチル、 1 一 ( 1， , 1 ， ージメチルェチル) 一 1 , 3 , 3— トリメチルプチル、 1 — ( 1， ， 1 ， ージメチルェチル） 一 2 ， 2， 3 — トリメチルブチル、 2 — ( 1 ' ， 1 ' ージメチルェチル ) 一 1 , 1 , 2— トリメチルブチル、 2— （ 1 ' , 1 ， ージメチル ェチル) 一 1， 1， 3 — トリメチルブチル、 2 - （ 1 ， , 1 ， ージ メチルェチル) 一 1 , 2 , 3 — 卜リメチルブチル、 2 ― ( 1 ' , 1 ， ージメチルェチル） 一 1 , 3， 3 — 卜リメチルブチル、 2— （ 1 ， ， 1 ， ージメチルェチル） 一 2， 3 , 3 — トリメチルプチル、 1 - ( 1， ， 1 ， ージメチルェチル） 一 2， 3 , 3 — 卜リ メチルブチ ル、 ラウリル、 1 一メチルゥンデ力ニル、 2—メチルゥンデカニル 、 3—メチルゥンデ力ニル、 4 一メチルゥンデ力ニル、 5—メチル ゥンデ力ニル、 6 —メチルゥンデ力ニル、 7 —メチルゥンデカニル 、 8 一メチルゥンデ力ニル、 9—メチルゥンデ力ニル、 1 0 —メチ ルゥンデカニル、 1 —ェチルデカニル、 2—ェチルデカニル、 3 一 ェチルデカニル、 4—ェチルデカニル、 5—ェチルデカニル、 6 一 ェチルデカニル、 7 ーェチルデカニル、 8—ェチルデカニル、 1 , 1 一ジメチルデカニル、 1， 2 —ジメチルデカニル、 1， 3 —ジメ チルデ力ニル、 1 , 4 一ジメチルデカニル、 1 , 5 —ジメチルデカ ニル、 1 , 6 —ジメチルデカニル、 1 , 7 一ジメチルデカニル、 1 ， 8 —ジメチルデカニル、 1 , 9 一ジメチルデカニル、 2， 2 —ジ メチルデカニル、 2 , 3 一ジメチルデカニル、 2 , 4 一ジメチルデ 力ニル、 2 , 5 —ジメチルデカニル、 2， 6 —ジメチルデカニル、 2， 7 _ジメチルデカニル、 2 , 8 —ジメチルデカニル、 2， 9 一 ジメチルデカニル、 3， 3 一ジメチルデカニル、 3 , 4ージメチル デカニル、 3 , 5—ジメチルデカニル、 3， 6—ジメチルデカニル 、 3， 7 —ジメチルデカニル、 3， 8—ジメチルデカニル、 3 , 9 一ジメチルデカニル、 4 , 4 一ジメチルデカニル、 4 , 5—ジメチ ルデカニル、 4 , 6 一ジメチルデカニル、 4 , 7 一ジメチルデカ二 ル、 4， 8—ジメチルデカニル、 4， 9 一ジメチルデカニル、 5， 5 —ジメチルデカニル、 5 , 6 —ジメチルデカニル、 5 , 7 —ジメ チルデ力ニル、 5 , 8 —ジメチルデカニル、 5 , 9 —ジメチルデカ ニル、 6 ラ 6 一ジメチルデカ一ル、 6 , 7 一ジメチルデカニル 、 6
， 8 -ジメチルテカ二ル、 6 ？ 9 一ジメチルデカニル、 7， 7 ―ン メチルデ力ニル、 7， 8 一ジメチルデカ二ル、 7 , 9 —ジメチルデ カニル 、 8 ， 8 —ジメチルデカ一ル、 8， 9 一ジメチルデカ二ル、
9 . 9 一ジメチ レア力ニル、 1 ―プ口ビルノ一ル、 2 —プ口ビルノ ニル、 3 ―プ口ビルノニル、 4 ―プ口ビルノ一ル、 5 —プ口ビルノ ニル、 6 ―プ口ビルノニル、 1 ―ェチルー 1 一メチルノニル、 1 一 ェチル一 2 ーメチルノニル、 1 ェチルー 3 ―メチルノニル、 1 一 ェチル一 4 ーメチルノニル、 1 ェチルー 5 一メチルノニル、 1 一 ェチル一 6 ーメチルノニル、 1 ェチルー 7 ―メチルノニル、 1 一 ェチル一 8 ーメチルノニル、 2 一ェチルー 1 ―メチルノニル、 2 一 ェチル一 2 —メチルノニル、 2 ―ェチル— 3 一メチルノニル、 2 一 ェチル ― 4 -メチルノニル、 2 ―ェチル— 5 一メチルノニル、 2 一 ェチル ― 6 一メチルノニル、 2 一ェチルー 7 一メチルノニル、 2 一 ェチル一 8 ーメチルノニル、 3 ―ェチル— 1 一メチルノニル、 3 一 ェチル一 2 ーメチルノニル、 3 ―ェチルー 3 ―メチルノニル、 3 一 ェチル一 4ーメチルノニル、 3 一ェチルー 5 一メチルノニル、 3 一 ェチル一 6 ーメチルノニル、 3 一ェチルー 7 一メチルノニル、 3 一 ェチル ― 8 一メチルノニル、 4 ―ェチル— 1 一メチルノニル、 4一 ェチル一 2 一メチルノニル、 4 ―ェチルー 3 一メチルノニル、 4― ェチル 4 ーメチルノニル、 4一ェチルー 5 一メチルノニル、 4一 ェチル一 6 ーメチルノニル、 4 ―ェチルー 7 一メチルノニル、 一 ェチル一 8 ーメチルノニル、 5 一ェチルー 1 ―メチルノニル、 5 ― ェチル一 2 ーメチルノニル、 5 一ェチルー 3 一メチルノニル、 5 一 ェチル一 4ーメチルノニル、 5 一ェチルー 5 一メチルノニル、 5 - ェチルー 6 ーメチルノニル、 ' 5ーェチルー 7 —メチルノニル、 5 一 ェチルー 8 ーメチルノニル、 6 ーェチルー 1 ーメチルノニル、 6 一 ェチルー 2 ーメチルノニル、 6 —ェチルー 3—メチルノニル、 6 一 ェチルー 4ーメチルノニル、 6ーェチルー 5 —メチルノニル、 6 一 ェチルー 6 ーメチルノニル、 6ーェチルー 7—メチルノニル、 6 一 ェチルー 8 —メチルノニル、 7ーェチルー 1 ーメチルノニル、 7 一 ェチルー 2 ーメチルノニル、 7 ーェチルー 3—メチルノニル、 7 一 ェチルー 4ーメチルノニル、 7 ーェチルー 5—メチルノニル、 7 一 ェチ レー 6 一メチルノニル、 7 ーェチルー 7 —メチルノニル、 7 一 ェチルー 8 ーメチルノニル、 1 一プチルォクチル、 2 ―プチルォク チル、 3 一ブチルォクチル、 1 , 2—ジェチルォクチル 、 1 ， 3 一 ジェチルォクチル、 1 、ゝ、
, 4―ンェチルォクチル、 1 , 5 一ジェチル ォクチル、 1 ， 6—ジェチルォクチル、 2 , 2 ージェチルォクチル 、 2， 3 ージェチルォクチル、 2， 4ージェチルォクチル、 2， 5 ージェチルォクチル、 2， 6—ジェチルォクチル、 3， 3 —ジェチ ルォクチル、 3， 4ージェチルォクチル、 3， 5 —ジェチルォクチ ル、 3， 6—ジェチルォクチル、 4 , 4ージェチルォクチル、 4 , 5—ジェチルォクチル、 4 , 6 ージェチルォクチル、 5， 5—ジェ チルォクチル、 5 , 6 —ジェチルォクチル、 6 , 6 —ジェチルォク チル、 1 一ェチル— 1 , 2—ジメチルォクチル、 1 —ェチルー 1， 3—ジメチルォクチル、 1 ーェチルー 1 ， 4ージメチルォクチル、 1 ーェチルー 1 , 5 ージメチルォクチル、 1 —ェチリレ一 1 , 6—ジ メチルォクチル、 1 _ェチル— 1 ， 7 —ジメチルォクチル、 1 ーェ チル— 2 , 2—ジメチルォクチル、 1 ーェチルー 2， 3—ジメチル ォクチル、 1 ーェチルー 2， 4ージメチルォクチル、 1 ーェチルー 2 , 5 —ジメチルォクチル、 1 —ェチルー 2 , 6 —ジメチルォクチ ル、 1 ーェチルー 2， 7 —ジメチルォクチル、 1 ーェチルー 3， 3 ージメチルォクチル、 1 ーェチルー 3 , 4—ジメチルォクチル、 1 一ェチル一 3 , 5—ジメチルォクチル、 1 ーェチルー 3 , 6 —ジメ チルォクチル、 1 ーェチルー 3， 7—ジメチルォクチル、 1 ーェチ ルー 4， 4ージメチルォクチル、 1 一ェチル— 4， 5—ジメチルォ クチル、 1 ーェチルー 4 , 6 ージメチルォクチル、 1 ーェチルー 4 ， 7 —ジメチルォクチル、 1 ーェチルー 5， 5—ジメチルォクチル 、 1 ーェチルー 5， 6 ージメチルォクチル、 1 ーェチルー 5 , 7一 ジメチルォクチル、 1 —ェチルー 6， 6 ージメチルォクチル、 1 一 ェチルー 6， 7—ジメチルォクチル、 1 ーェチルー 7， 7 —ジメチ ルォクチル、 1 ― ( 1 ， ーメチルェチル) 一 1 ーメチルォクチル、 1 一ペンチルヘプチル、 2 —ペンチルヘプチル、 1， 1， 2 , 2 , 3， 3 —へキサメチルへキシル、 1， 1 , 2 , 2， 3， 4—へキサ メチルへキシル、 1 , 1 , 2 , 2 , 3 , 5 —へキサメチルへキシル 、 1 , 1， 2， 2 , 4， 4一へキサメチルへキシル、 1 , 1， 2 , 2 , 4 , 5一へキサメチルへキシル、 1， 1 , 2 , 2 , 5， 5 —へ キサメチルへキシル、 1 , 1， 2 , 3， 3， 4一へキサメチルへキ シル、 1 , 1， 2， 3 , 3， 5 —へキサメチルへキシル、 1 , 1， 2 , 3， 4 , 4—へキサメチルへキシル、 1， 1 , 2， 3 , 4， 5 一へキサメチルへキシル、 1， 1 , 2 , 3， 5， 5 —へキサメチル へキシル、 1 , 1 , 2 , 4 , 4， 5一へキサメチルへキシル、 1， 1， 2， 4， 5 , 5 —へキサメチルへキシル、 1， 1， 3， 3， 4 ， 4一へキサメチルへキシル、 1 , 1， 3 , 3 , 4， 5 —へキサメ チルへキシル、 1， 1， 3， 3 , 5 , 5 —へキサメチルへキシル、 1， 1 , 4， 4 , 5， 5 —へキサメチルへキシル、 1， 2， 2， 3 ， 3 , 4一へキサメチルへキシル、 1 , 2， 2， 3 , 3 , 5—へキ サメチルへキシル、 1 , 2 , 2 , 3 , 4 , 4—へキサメチルへキシ ル、 1 , 2， 2 , 3， 4 , 5 —へキサメチルへキシル、 1 , 2， 2 , 3 , 5 , 5 一へキサメチルへキシル、 1 , 2， 2 , 4 , 4 , 5一 へキサメチルへキシル、 1 , 2 , 2， 4， 5 , 5 —へキサメチルへ キシル、 1， 2 , 3 , 3， 4 , 4一へキサメチルへキシル、 1， 2 ， 3， 3， 4， 5一へキサメチルへキシル、 1， 2 , 3， 3， 5 , 5 —へキサメチルへキシル、 1， 2， 3， 4， 4 , 5 —へキサメチ ルへキシル、 1 , 2， 3 , 4， 5 , 5 —へキサメチルへキシル、 1 ， 2 , 4 , 4 , 5， 5一へキサメチルへキシル、 1 , 3 , 3 , 4 , 4 , 5一へキサメチルへキシル、 1 , 3， 3， 4 , 5 , 5 —へキサ メチルへキシル、 1 , 3 , 4 , 4 , 5 , 5 —へキサメチルへキシル 、 2， 2， 3 , 3 , 4， 4一へキサメチルへキシル、 2 , 2 , 3， 3， 4 , 5 —へキサメチルへキシル、 2， 2 , 3 , 3， 5， 5 —へ キサメチルへキシル、 2 , 2 , 3 , 4 , 4 , 5一へキサメチルへキ シル、 2 , 2 , 3 , 4， 5， 5一へキサメチルへキシル、 2 , 2， 4， 4， 5 , 5 —へキサメチルへキシル、 2 , 3， 3， 4， 4， 5 —へキサメチルへキシル、 2 , 3 , 3， 4 , 5 , 5 —へキサメチル へキシル、 2 , 3 , 4 , 4 , 5 , 5一へキサメチルへキシル、 3 , 3， 4 , 4， 5 , 5 —へキサメチルへキシル、 1 一 （ 2 ， —メチル プロピル） 一 3 , 5 —ジメチルへキシル、 1 一 （ 1 ' 一メチルプロ ピル） 一 1 ーェチルへキシル、 1 一 （ 1 ， 一メチルプロピル) 一 2 一ェ.チルへキシル、 1 一 ( 1 ， 一メチルプロピル) 一 3 —ェチルへ キシル、 1 一 （ 1 ' —メチルプロピル） 一 4ーェチルへキシル、 1 - ( ' 一メチルプロピル） — 1 ーェチルへキシル、 1 一 （ 2 ， 一 メチルプロピル) — 2—ェチルへキシル、 1 一 ( 2 ， —メチルプロ ピル） 一 3 —ェチルへキシル、 1 ― ( 2 ， 一メチルプロピル) 一 4 ーェチルへキシル、 トリデカニル、 1 ーメチルドデカニル、 2—メ チルドデカニル、 1 1 ーメチルドデカニル、 1 ーェチルーゥンデ力 ニル、 1 一プロビルデ力ニル、 1 ーェチルー 1 —メチルデカニル、 1 ーブチルノニル、 1 —プロピル一 1 ーメチルノニル、 1 一へプチ ルォクチル、 1 一プロピル一 3 , 7 —ヂメチルォクチル、 1 一へキ シルヘプチル、 1 , 1 ージプチルペンチル、 1 , 1 —ジ （ 1 ， ， 1 ' ージメチルェチル） 一 2， 2ージメチルプロピル、 ミ リスチル、 2 —へキシルォクチル、 1 一メチル卜リデカニル、 1 —ェチルドデ 力ニル、 2 —ェチルドデカニル、 1 一ペンチルノニル、 2—ペンチ ルノニル、 1 一プロピルゥンデ力ニル、 1 一プチルデカニル、 2― ブチルデカニル、 1 —へキシルォクチル、 1 ーェチルー 1 —メチル ゥンデ力ニル、 1 —メチルー 1 一プロピルデカニル、 1 ― ( 2 ' - メチルプロピル) 一 4ーェチルォクチル、 ペン夕デカニル、 1 ーメ チルテトラデカニル、 3 , 7， 1 1 ー トリメチルドデカニル、 1 _ ェチルー 1 一メチルドデカニル、 1 ーメチルー 1 一プロピルゥンデ 力ニル、 1 一プチルー 1 —メチルデカニル、 1 ーブチルドデカニル 、 1 一へキシルノニル、 1 — ( 3 ， —メチルプチル） — 3， 7—ジ メチルォクチル、 1 一 ( 2 ， 一メチルプチル） — 3， 7 —ジメチル ォクチル、 シクロプロピル、 シクロブチル、 シクロペンチル、 シク 口へキシル、 シクロへキセニル、 シクロプロピルメチル、 1 ーメチ ルー 1 —シクロプロピルメチル、 シクロブタンメチル、 1 一メチル シクロペンチル、 シクロペンタメチル、 シクロへキサンメチル、 シ クロへプチル、 4ーメチルシクロへキシル、 1 ーメチルシク口へキ シル、 2 —シクロペンダェチル、 3—シクロペンチルプロピル、 3 ーシクロへキシルプロピル、 シクロォクタメチル、 ァリル、 1 —メ チルァリル、 2 —ブテニル、 3—ブテニル、 3 —メチルー 2 —ブテ ニル、 2 —ペンテニル、 3 —ペンテニル、 4 一ペンテニル、 1 , 1 ージメチルァリル、 1 一メチル— 2 —ブテニル、 1 一メチル— 3— ブテニル、 2 —へキセニル、 3 —へキセニル、 4一へキセニル、 5 一へキセニル、 2， 4一へキサジェニル、 4ーメチルー 3 _ペンテ ニル、 2 —へプテニル、 3 —ヘプテニル、 4一へプテニル、 5 —へ プテニル、 6 —へプテニル、 2， 4 —ヘプ夕ジェニル、 1 , 5 —ジ メチルー 4一へキセニル、 2 —ォクテニル、 3 —ォクテニル、 4 一 ォクテニル、 5 —ォクテニル、 7 —ォクテニル、 1 ーメチルー 2 — ヘプチル、 2 , 4 —ォクタジェニル、 2， 7 —ォクタジェニル、 2 一ノネニル、 3 —ノネニル、 4 一ノネニル、 5—ノネニル、 6—ノ ネニル、 7 —ノネニル、 8 —ノネニル、 2， 4 —ジメチルー 2， 6 一へプテニル、 3， 6—ノナジェニル、 デセニル、 デカジエニル、 シトロネロィル、 フアルネシル、 δ 1 0 —ペン夕デセニル、 2 , 4 —ノナジェニル、 ゥンデセニル、 ゥンデカジエニル、 ドデセニル、 ドデカジエニル、 2， 6 —ノナジェニル、 トリデセニル、 テトラデ セニル、 ペンタデセニル、 ゲラニル、 ネリル、 リナリル、 ジヒ ドロ リナリル、 メンチル、 ネオメンチル、 イソメンチル、 テルべニル、 力ルポメンテニル、 ポルニル、 イソポルニル、 フエニル、 ベンジル 、 フエニルェチル、 5 一フエ二ルペンチル、 4 一フエニルブチル、
3 —フエニルプロピル、 シンナミル、 4 一 t e rブチルフエニル、
4—イソプロピルべンジルなどが挙げられるが、 本発明はこれに限 られたものではない。
及び R 2の平均炭素数が 4〜 5の範囲であるとき、 テトリ トー ルジェ一テルは両親媒性となり、 剤型に最も配合がし易く、 更には 他の成分との親和性が高いことから抗菌効果も良好に発揮される。 更に特に R ,及び R 2がいずれもブチル基もしくはペンチル基である 場合、 テトリ トールジェ一テルの製造も容易であり、 純度の高いテ トリ トールジェ一テルが得られることから安全性の高い抗菌剤を提 供することができる。
前記式 （ 1 ) において、 R i及び R 2の平均炭素数が 5である場合 、 テトリ 卜一ルジェ一テルの分子量は最も小さく、 本発明の皮膚外 用組成物はもつともさっぱりとして使用感に優れている。 更には R ！及び R 2がいずれもペンチル基である場合、 テトリ トールジェーテ ルの製造も容易であり、 得られた皮膚外用組成物の使用感も最もさ つばりとして優れている。 また、 R i及び R 2がいずれも 2 _ェチル へキシル基である場合、 テトリ トールジェ一テルの分子量は最も大 きくはあるが、 分岐アルキル基を有していることから、 得られた皮 膚外用組成物の使用感は、 コクがありながらも軽く、 さっぱり とし て優れている。 更にはテトリ トールジェ一テルの製造も容易である という利点がある。
また、 テトリ トールジェ一テルの構造は R i及び R 2の違い以外に 前述したテ卜リ 卜ール部の構造から立体異性が生じるが、 本発明に おいては単一であってもそれらの混合物であっても構わず、 またそ の混合比も問わない。 また同様に光学異性が生じるが、' 本発明にお いては、 光学活性体、 ラセミ体、 それらの混合物、 更にそれらの立 体異性についての単一であっても混合物であってもいずれでもよく 、 またそれらの混合比も問わない。
本発明の抗菌剤はエーテル化合物であり、 エステル結合を有して いないことから、 熱や光や塩に対し安定性が高く、 抗菌性を示す系 が p Hに影響されない。 更には、 糖誘導体であることから、 安全性 が高く、 抗菌剤でありながら保湿性も期待できる。
また、 安定性が高いことから、 他の抗菌剤と組み合わせで応用す ることも可能で、 それにより、 更に抗菌効果が良好なものとなる。 本発明の抗菌剤は任意の皮膚外用組成物へ配合することができる 。 また、 本発明の抗菌剤は医療器具類や患部の消毒洗浄を目的とす る医療用洗浄料 ； 食器等を殺菌洗浄する家庭用洗浄料 ； 食品工業用 洗浄料 ； 食品包装フィルム、 繊維、 合成樹脂、 木材、 日用品等を抗 菌加工するための抗菌剤 ； 抗菌性塗料 ； 口腔用組成物 （ガム、 キヤ ンデ一等） やかまぼこ、 ちくわ等の水産ねり製品、 ソーセージ、 ハ ム等の畜産製品、 菓子類、 めん類、 ソース、 醤油等の調味料、 惣菜 、 飲料等の食品のための抗菌剤等としても配合することができる。
本発明の抗菌剤の使用方法は特に限定されず、 様々な対象に適用 することができる。 例えば、 対象物に添加する方法、 スプレーする 方法、 塗布する方法、 浸漬させる方法、 含浸させる方法、 成形加工 時等に練り こむ方法等、 通常採用される方法をそのまま用いること ができる。
本発明の抗菌剤は、 そのままでも利用できるが、 抗菌剤として配 合する場合の配合量は、 製品形態、 期待される作用の程度により異 なり特に限定されないが、 通常、 1 0 0 p p m以上、 好ましくは、 1 0 0 0 p p m以上が良い。
又、 本発明のテトリ 卜一ルジェ一テルを各種組成物に配合する場 合は、 本発明の効果を損なわない範囲内で、 食品、 化粧品、 医薬品 、 医薬部外品等に一般的に用いられる各種成分、 例えば、 砂糖、 練 乳、 小麦粉、 ショートニング、 食塩、 ブドウ糖、 鶏卵、 バタ一、 マ 一ガリン、 水飴、 カルシウム、 鉄分、 調味料、 香辛料や油分 （動植 物油、 鉱物油、 エステル油、 ワックス油、 シリコーン油、 高級アル コール、 リ ン脂質類、 脂肪酸類等） 、 界面活性剤 （ァニオン性、 力 チオン性、 両性又は非イオン性界面活性剤） 、 ビタミン類 （ビタミ ン A群、 ビタミン B群、 葉酸類、 ニコチン酸類、 パントテン酸類、 ピオチン類、 ビタミン C群、 ビタミン D群、 ビタミン E群、 その他 フェルラ酸、 ァ一オリザノール等） 、 紫外線吸収剤 （ P—ァミノ安 息香酸、 アントラニル、 サルチル酸、 クマリン、 ベンゾトリアゾー ル、 テトラゾール、 イミダゾリン、 ピリミジン、 ジォキサン、 フラ ン、 ピロン、 カンファー、 核酸、 アラントイン及びそれらの誘導体 、 アミノ酸系化合物、 シコニン、 バイカリン、 バイカレイン、 ベル ベリン等） 、 抗酸化剤 （ステアリン酸エステル、 ノルジヒドログァ セレテン酸、 ジブチルヒ ドロキシトルエン、 プチルヒ ドロキシァ二 ソ一ル、 パラヒ ドロキシァニソール、 没食子酸プロピル、 セサモ一 ル、 セサモリン、 ゴシポール等） 、 増粘剤 （ヒ ドキシェチルセル口 ース、 ェチルセルロース、 カルボキシェチルセルロース、 メチルセ ルロース、 カルポキシメチルセルロース、 カルポキシメチルセル口 ースナトリウム、 ヒ ドキシプロピルセルロース、 ニトロセルロース 、 ポリ ビニルアルコール、 ポリビニルメチルエーテル、 ポリ ビニル ピロリ ドン、 ポリビニルメタァクリ レート、 ポリアクリル酸塩、 力 ルポキシビ二ルポリマー、 アラビアゴム、 トラガントゴム、 寒天、 カゼイン、 デキス トリン、 ゼラチン、 ぺクチン、 デンプン、 アルギ ン酸及びその塩等） 、 保湿剤 （プロピレングリコール、 1， 3 —ブ チレングリコール、 ポリエチレングリコール、 グリセリン、 1， 2 一ペンタンジオール、 へキシレングリコール、 ォクチレングリコ一 ル、 コンドロイチン硫酸及びその塩、 ヒアルロン酸及びその塩、 乳 酸ナトリウム等） 又、 その他、 低級アルコール、 多価アルコール、 水溶性高分子、 P H調整剤、 防腐 · 防黴剤、 着色料、 香料、 清涼剤 、 安定化剤、 動 · 植物抽出物、 動 ， 植物性蛋白質及びその分解物、 動 · 植物性多糖類及びその分解物、 動 · 植物性糖蛋白質及びその分 解物、 微生物培養代謝成分、 血流促進剤、 消炎剤、 抗炎症剤、 抗ァ レルギ一剤、 細胞賦活剤、 アミノ酸及びその塩、 角質溶解剤、 収斂 剤、 創傷治療剤、 増泡剤、 口腔用剤、 消臭 · 脱臭剤、 乳化剤等と共 に配合し、 併用して用いることもできる。
又、 本発明のテトリ 卜一ルジェ一テルを皮膚外用組成物に配合し た場合の剤型については、 任意であり、 常法により配合し、 例えば 、 化粧水、 クリーム、 軟膏、 乳液、 ファンデーショ ン、 オイル、 パ ック、 石鹼 （薬用石鹼も含む） 、 ボディソープ、 口紅、 爪化粧品、 眉目化粧品、 香水、 洗顔料、 口腔用類 （歯磨き、 マウスゥォッシュ 等） 、 防臭剤 （腋臭、 足臭等） 、 浴用剤、 シャンプー、 リンス、 へ アトニック、 ヘアスプレー、 染毛料等の剤型とすることができる。 又、 本発明のテトリ トールジエーテルをその他の組成物に配合し た場合の剤型についても、 任意であり、 常法により配合し、 例えば 、 経口薬剤、 繊維製品 （シーツ類、 衣類等） 、 更に衛生綿類、 ゥェ ッ トティシュゃ拭き取り用ペーパー類、 除菌用クロス等の不織布に 、 又、 口腔用組成物 （ガム、 キャンデー等） やかまぼこ、 ちくわ等 の水産ねり製品、 ソーセージ、 ハム等の畜産製品、 洋菓子類、 和菓 子類、 中華めん、 うどん、 そば等のめん類、 ソース、 醤油、 たれ等 の調味料、 惣菜、 ジュース、 スープ等、 一般的な飲食類の剤型とす ることができる。
更に、 本発明のテトリ トールジエーテルを配合した各種組成物の 形態は、 任意であり、 溶液状、 クリーム状、 ペース ト状、 ゲル状、 ジエル状、 泡状、 固形状又は粉末状として用いることができる。 本発明のテトリ トールジエーテルは、 P Hの影響を受けずに広範 な微生物に対して優れた抗菌活性を有し、 安定性が高く、 人体に安 全な抗菌剤が提供できる。
本発明にかかるテ卜リ 卜一ルジェ一テルはエーテル化合物であり 、 エステル結合を有していないことから、 熱 · 加水分解安定性が高 く、 皮膚外用組成物の安定性が P Hに影響されない。 更には、 糖誘 導体であることから、 得られた本発明の皮膚外用組成物は、 安全性 が高く、 更には保湿性も期待できる。
テ卜リ トールジェ一テルの配合量は特に限定されない。 製品の剤 型、 製品の種類に応じて適宜決定される。
通常、 乳化型の皮膚外用剤の場合には、 全組成の 0 . 0 0 1〜 5 0 . 0 % (質量百分率） 、 好ましくは 0 . 1〜 3 0 . 0 % (質量百 分率） が配合される。
0 . 0 0 1 %未満では、 油分配合による効果が発揮されず、 5 0 . 0 %を越えると使用後にベたつきを感じるようになってくる。
また、 配合を容易にするために、 テトリ ト一ルジェ一テル以外の 原料と適宜混合した原料を製造し、 それらを応用することも可能で ある。 その場合、 テトリ トールジェ一テルの皮膚外用組成物におい て換算される配合量が、 前述の配合量となるように配合される。 本発明にかかるテトリ トールジェ一テルは、 さっぱり とした使用 感を有し、 安定性も高く、'化粧料、 医薬部外品などの皮膚外用組成 物の基剤に配合する油分として優れている。 また、 安全性に優れる ことから、 食品に配合することも可能である。
また本発明にかかるテトリ 卜一ルジェ一テルは、 シリコーン油に 代わる炭化水素系の油分として、 安全性も高く、 安定性も高く、 皮 膚に対するなじみも優れており、 本発明の油分を基剤に含む場合に は、 薬剤や紫外線吸収剤が配合しやすい。
更には本発明にかかるテトリ トールジエーテルは驚くべきことに 防腐性に優れ、 配合した本発明の皮膚外用組成物は、 防腐性が十分 確保できるという利点があつた。 本発明のテトリ トールジエーテル は前述したように安全性に優れることから、 食品の防腐に配合する ことも可能である。
本発明の皮膚外用組成物は、 上記の油分を既存の皮膚外用組成物 基剤に配合することにより調製される。
本発明の皮膚外用組成物の基剤としては通常の皮膚外用組成物基 剤ならばいずれのものも利用できる。 すなわち、 液状、 ゲル状、 ぺ —ス ト状、 乳液状、 クリーム状、 二層系、 粉末状、 固型状などのも のが利用できる。 また、 上記した油分の他に通常皮膚外用組成物に 用いられる他の成分、 例えば、 粉末成分、 液体油脂、 固体油脂、 口 ゥ、 炭化水素、 高級脂肪酸、 高級アルコール、 エステル、 シリコー ン、 ァニオン界面活性剤、 カチオン界面活性剤、 両性界面活性剤、 非イオン界面活性剤、 保湿剤、 水溶性高分子、 増粘剤、 皮膜剤、 紫 外線吸収剤、 金属イオン封鎖剤、 低級アルコール、 多価アルコール
、 糖、 アミノ酸、 有機ァミン、 高分子ェマルジヨ ン、 p H調製剤、 皮膚栄養剤、 ビタミン、 酸化防止剤、 酸化防止助剤、 香料、 水等を 必要に応じて適宜配合し、 目的とする剤形に応じて常法により製造 することが出来る。
以下に具体的な配合可能成分を列挙するが、 上記必須配合成分と
、 下記成分の任意の一種または二種以上とを配合して本発明の皮膚 外用組成物を調製できる。
粉末成分としては、 例えば、 無機粉末 （例えば、 タルク、 力オリ ン、 雲母、 絹雲母 （セリサイ ト） 、 白雲母、 金雲母、 合成雲母、 紅 雲母、 黒雲母、 パ一ミキユライ ト、 炭酸マグネシウム、 炭酸カルシ ゥム、 ケィ酸アルミニウム、 ケィ酸バリウム、 ケィ酸カルシウム、 ケィ酸マグネシウム、 ケィ酸ス トロンチウム、 タングステン酸金属 塩、 マグネシウム、 シリカ、 ゼォライ ト、 硫酸バリウム、 焼成硫酸 カルシウム （焼セッコゥ） 、 リン酸カルシウム、 弗素アパタイ ト、 ヒドロキシアパタイ ト、 セラミックパウダー、 金属石鹼 （例えば、 ミリ.スチン酸亜鉛、 パルミチン酸カルシウム、 ステアリン酸アルミ 二ゥム） 、 窒化ホウ素等） ； 有機粉末 （例えば、 ポリアミ ド樹脂粉 末 （ナイロン粉末） 、 ポリエチレン粉末、 ポリメタクリル酸メチル 粉末、 ポリスチレン粉末、 スチレンとアクリル酸の共重合体樹脂粉 末、 ベンゾグアナミン樹脂粉末、 ポリ四弗化工チレン粉末、 セル口 ース粉末等） ； 無機白色顔料 （例えば、 二酸化チタン、 酸化亜鉛等 ) ； 無機赤色系顔料 （例えば、 酸化鉄 （ベンガラ） 、 チタン酸鉄等 ) ； 無機褐色系顔料 （例えば、 ァー酸化鉄等） ； 無機黄色系顔料 （ 例えば、 黄酸化鉄、 黄土等） ； 無機黒色系顔料 （例えば、 黒酸化鉄 、 低次酸化チタン等） ； 無機紫色系顔料 （例えば、 マンゴバイオレ ッ ト、 コバルトバイオレッ ト等） ； 無機緑色系顔料 （例えば、 酸化 クロム、 水酸化クロム、 チタン酸コバルト等） ； 無機青色系顔料 （ 例えば、 群青、 紺青等） ； パール顔料 （例えば、 酸化チタンコーテ ッ ドマイカ、 酸化チタンコーテッ ドォキシ塩化ビスマス、 酸化チタ ンコーテッ ドタルク、 着色酸化チタンコーテッ ドマイ力、 ォキシ塩 化ビスマス、 魚鱗箔等） ； 金属粉末顔料 （例えば、 アルミニウムパ ウダ一、 カッパ一パウダー等） ； ジルコニウム、 ノ リウム又はアル ミニゥムレーキ等の有機顔料 （例えば、 赤色 2 0 1号、 赤色 2 0 2 号、 赤色 2 0 4号、 赤色 2 0 5号、 赤色 2 2 0号、 赤色 2 2 6号、 赤色 2 2 8号、 赤色 4 0 5号、 橙色 2 0 3号、 橙色 2 0 4号、 黄色 2 0 5号、 黄色 4 0 1号、 及び青色 4 0 4号などの有機顔料、 赤色 3号、 赤色 1 0 4号、 赤色 1 0 6号、 赤色 2 2 7号、 赤色 2 3 0号 、 赤色 4 0 1号、 赤色 5 0 5号、 橙色 2 0 5号、 黄色 4号、 黄色 5 号、 黄色 2 0 2号、 黄色 2 0 3号、 緑色 3号及び青色 1号等） ； 天 然色素 （例えば、 クロロフィル、 ]8—カロチン等） 等が挙げられる 液体油脂としては、 例えば、 アポガド油、 ツバキ油、 タートル油 、 マカデミアナッツ油、 卜ゥモロコシ油、 ミンク油、 オリ一ブ油、 ナ夕ネ油、 卵黄油、 ゴマ油、 パーシック油、 小麦胚芽油、 サザン力 油、 ヒマシ油、 アマ二油、 サフラワー油、 綿実油、 エノ油、 大豆油 、 落花生油、 茶実油、 カャ油、 コメヌ力油、 シナギリ油、 日本キリ 油、 ホホバ油、 胚芽油、 トリグリセリ ン等が挙げられる。
固体油脂としては、 例えば、 カカオ脂、 ヤシ油、 馬脂、 硬化ヤシ 油、 パーム油、 牛脂、 羊脂、 硬化牛脂、 パ一ム核油、 豚脂、 牛骨脂 、 モクロウ核油、 硬化油、 牛脚脂、 モクロウ、 硬化ヒマシ油等が挙 げられる。
ロウとしては、 例えば、 ミツロウ、 カンデリラロゥ、 綿ロウ、 力 ルナゥバロウ、 べィベリ一ロウ、 イボタロウ、 鯨ロウ、 モンタン口 ゥ、 ヌカロウ、 ラノ リン、 カポックロウ、 酢酸ラノ リン、 液状ラノ リン、 サトウキビロウ、 ラノ リン脂肪酸イソプロピル、 ラウリ ン酸 へキシル、 還元ラノ リン、 ジョジョバロウ、 硬質ラノ リ ン、 セラッ クロウ、 P Q Eラノ リ ンアルコールエーテル、 P O Eラノリ ンアル コールアセテート、 P O Eコレステロールエーテル、 ラノ リン脂肪 酸ポリエチレングリコール、 P O E水素添加ラノ リンァル.コールェ —テル等が挙げられる。
炭化水素油としては 、 例えば、 流動パラフィ ン 、 ォゾケライ 卜、 スクヮラン、 プリスタン、 パラフィ ン 、 セレシン 、 スクワレン、 ヮ セリ ン、 マイクロクリス夕リ ンヮックス等が挙げられる。
高級脂肪酸としては 、 例えば、 ラウ ン酸、 リスチン酸、 パル ミチン酸、 ステアリン酸、 ベへ二ン酸ゝ ォレイン酸、 ゥンデシレン 酸、 トール油脂肪酸、 イソステアリン酸 、 Uノ一ル酸、 リノ レイン 酸、 エイコサペンタエン酸 ( E P A ) 、 ドコサへキサェン酸 （D H
A ) 等が挙げられる。
高級アルコールとしては、 例えば、 直鎖アルコール （例えば、 ラ ゥリルアルコール、 セチルアルコール、 ステアリルアルコール、 ベ へニルアルコール、 ミ リスチルアルコール、 ォレイルアルコール、 セトステアリルアルコール等) ； 分枝鎖アルコール （例えば、 モノ ステアリルグリセリ ンエーテル （パチルアルコール） 、 2—デシル テトラデシノール、 ラノ リンアルコール、 コレステロール、 フイ ト ステロール、 へキシルドデカノール、 イソステアリルアルコール、 ォクチルドデカノール等) 等が挙げられる。
エステル油としては、 例えば、 ミ リスチン酸イソプロピル、 ォク 夕ン酸セチル、 ミ リスチン酸ォクチルドデシル、 パルミチン酸イソ プロピル、 ステアリン酸プチル、 ラウリン酸へキシル、 ミリスチン 酸ミ リスチル、 ォレイン酸デシル、 ジメチルオクタン酸へキシルデ シル、 乳酸セチル、 乳酸ミ リスチル、 酢酸ラノ リン、 ステアリン酸 イソセチル、 イソステアリン酸イソセチル、 1 2—ヒ ドロキシステ ァリ ン酸コレステリル、 ジ— 2—ェチルへキサン酸エチレングリコ —ル、 ジペン夕エリスリ トール脂肪酸エステル、 モノイソステアリ ン酸 N—アルキルダリコール、 ジカプリン酸ネオペンチルダリコー ル、 リンゴ酸ジイソステアリル、 ジー 2 _へプチルゥンデカン酸グ リセリン、 トリ一 2—ェチルへキサン酸トリメチロールプロパン、 卜リイソステアリン酸卜リメチロールプロパン、 テトラ— 2—ェチ ルへキサン酸ペン夕エリスリ トール、 トリー 2—ェチルへキサン酸 グリセリ ン、 トリオクタン酸グリセリン、 トリイソパルミチン酸グ リセリン、 トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、 セチル 2 —ェチルへキサノエート、 2—ェチルへキシルパルミテート、 卜 リミ リスチン酸グリセリン、 トリー 2—へプチルゥンデカン酸ダリ セライ ド、 ヒマシ油脂肪酸メチルエステル、 ォレイン酸ォレイル、 ァセトグリセライ ド、 パルミチン酸 2—へプチルゥンデシル、 アジ ピン酸ジィソプチル、 N—ラウロイル— L 一ダルタミン酸 _ 2 —ォ クチルドデシルエステル、 アジピン酸ジー 2 —へプチルゥンデシル 、 ェチルラウレート、 セバシン酸ジ— 2 —ェチルへキシル、 ミ リス チン酸 2—へキシルデシル、 パルミチン酸 2 _へキシルデシル、 ァ ジピン酸 2—へキシルデシル、 セバシン酸ジイソプロピル、 コハク 酸 2 —ェチルへキシル、 クェン酸トリェチル等が挙げられる。
シリコーン油としては、 例えば、 鎖状ポリシロキサン （例えば、 ジメチルポリシロキサン、 メチルフエ二ルポリシロキサン、 ジフエ 二ルポリシロキサン等） ； 環状ポリシロキサン （例えば、 ォクタメ チルシクロテ卜ラシロキサン、 デカメチルシクロペン夕シロキサン
、 ドデカメチルシクロへキサシロキサン等） 、 3次元網目構造を形 成しているシリコーン樹脂、 シリコーンゴム、 各種変性ポリシロキ サン （ァミノ変性ポリシロキサン、 ポリエーテル変性ポリシロキサ ン、 アルキル変性ポリシロキサン、 フッ素変性ポリシロキサン等） 等が挙げられる。
ァニオン界面活性剤としては、 例えば、 脂肪酸セッケン （例えば 、 ラウリン酸ナトリウム、 パルミチン酸ナトリウム等） ； 高級アル キル硫酸エステル塩 （例えば、 ラウリル硫酸ナトリウム、 ラウリル 硫酸カリウム等） ； アルキルエーテル硫酸エステル塩 （例えば、 P O E —ラウリル硫酸トリエタノールァミン、 P O E —ラウリル硫酸 ナトリウム等） ； N —ァシルサルコシン酸 （例えば、 ラウロイルサ ルコシンナトリウム等) ； 高級脂肪酸アミ ドスルホン酸塩 （例えば 、 N —ミ リス トイルー N _メチルタウリンナトリウム、 ヤシ油脂肪 酸メチルタウリ ツ ドナトリウム、 ラウリルメチルタウリ ツ ドナトリ ゥム等） ； リン酸エステル塩 （ P O E —ォレイルェ一テルリン酸ナ トリウム、 P〇 E—ステアリルエーテルリン酸等） ； スルホコハク 酸塩 （例えば、 ジ— 2 _ェチルへキシルスルホコハク酸ナトリウム 、 モノラウロイルモノエタノールアミ ドポリオキシエチレンスルホ コ八ク酸ナトリウム、 ラウリルポリプロピレングリコ一ルスルホコ ハク酸ナトリウム等） ； アルキルベンゼンスルホン酸塩 （例えば、 リニアドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、 リニアドデシルべ ンゼンスルホン酸トリエタノールァミン、 リニアドデシルベンゼン スルホン酸等） ； 高級脂肪酸エステル硫酸エステル塩 （例えば、 硬 化ヤシ油脂肪酸ダリセリ ン硫酸ナトリゥム等） ； N —ァシルダル夕 ミン酸塩 （例えば、 N —ラウロイルグルタミン酸モノナトリウム、 N —ステアロイルグルタミン酸ジナトリウム、 N —ミ リストイルー L—グルタミン酸モノナトリウム等） ； 硫酸化油 （例えば、 ロート 油等） ； P O E —アルキルエーテルカルボン酸 ； P〇 E —アルキル ァリルエーテルカルボン酸塩 ； ひ—ォレフィ ンスルホン酸塩 ； 高級 脂肪酸エステルスルホン酸塩 ； 二級アルコール硫酸エステル塩 ； 高 級脂肪酸アルキロールアミ ド硫酸エステル塩 ； ラウロイルモノエ夕 ノールアミ ドコハク酸ナトリウム ； N—パルミ トイルァスパラギン 酸ジトリエタノールァミン ； カゼインナトリウム等が挙げられる。
カチオン界面活性剤としては、 例えば、 アルキルトリメチルアン モニゥム塩 （例えば、 塩化ステアリルトリメチルアンモニゥム、 塩 化ラウリルトリメチルアンモニゥム等) ； アルキルピリジニゥム塩 (例えば、 塩化セチルピリジニゥム等） ； 塩化ジステアリルジメチ ルアンモニゥムジアルキルジメチルアンモニゥム塩 ； 塩化ポリ （N ， N， 一ジメチルー 3， 5—メチレンピペリジニゥム）' ； アルキル 四級アンモニゥム塩 ； アルキルジメチルペンジルアンモニゥム塩 ； アルキルイソキノ リニゥム塩 ； ジアルキルモリホニゥム塩 ； P O E —アルキルアミン ； アルキルアミン塩 ； ポリアミン脂肪酸誘導体 ； ァミルアルコール脂肪酸誘導体 ； 塩化ベンザルコニゥム ； 塩化ベン ゼトニゥム等が挙げられる。
両性界面活性剤としては、 例えば、 イミダゾリ ン系両性界面活性 剤 (例えば、 2—ゥンデシルー N， N , N― (ヒ ドロキシェチルカ ルポキシメチル） 一 2—イミダゾリ ンナトリウム、 2—ココイル一 2—イミダゾリニゥムヒ ドロキサイ ド— 1 一力ルポキシェチロキシ 2ナトリウム塩等） ； べタイン系界面活性剤 （例えば、 2—ヘプ夕 デシルー N—カルボキシメチル _ N—ヒ ドロキシェチルイミダゾリ ニゥムベタイン、 ラウリルジメチルァミノ酢酸べ夕イン、 アルキル ベ夕イン、 アミ ドべ夕イン、 スルホベ夕イン等) 等が挙げられる。
親油性非イオン界面活性剤としては、 例えば、 ソルビタン脂肪酸 エステル類 （例えば、 ソルビ夕ンモノォレエー卜、 ソルピタンモノ イソステアレート、 ソルビタンモノラウレート、 ソルビ夕ンモノパ ルミテート、 ソルビ夕ンモノステアレート、 ソルビ夕ンセスキォレ ェ一ト、 ソルビタントリオレエ一ト、 ペンター 2 —ェチルへキシル 酸ジグリセロールソルビタン、 テトラー 2—ェチルへキシル酸ジグ リセ口一ルソルビタン等） ； グリセリンポリグリセリン脂肪酸類 （ 例えば、 モノ綿実油脂肪酸グリセリン、 モノエル力酸グリセリン、 セスキォレイン酸グリセリン、 モノステアリン酸グリセリン、 α， ' 一才レイン酸ピログルタミン酸グリセリン、 モノステアリン酸 グリセリンリンゴ酸等） ； プロピレングリコール脂肪酸エステル類 (例えば、 モノステアリン酸プロピレングリコール等） ； 硬化ヒマ シ油誘導体 ； グリセリンアルキルエーテル等が挙げられる。
親水性非イオン界面活性剤としては、 例えば、 P O E—ソルビタ ン脂肪酸エステル類 （例えば、 P O E—ソルビタンモノォレエート 、 P O E—ソルビタンモノステアレート、 P O E—ソルビ夕ンモノ ォレート、 P O E—ソルビタンテトラオレエート等） ； P O Eソル ビッ ト脂肪酸エステル類 （例えば、 P〇 E—ソルピッ トモノラウレ 一卜、 P O E—ソルビッ トモノォレエ一ト、 P O E—ソルビッ トべ ン夕ォレエ一ト、 P O E—ソルビッ トモノステアレート等） ； P O E—.グリセリン脂肪酸エステル類 （例えば、 P O E—グリセリンモ ノステアレ一卜、 P O E—グリセリンモノイソステアレート、 P〇 E—グリセリントリイソステアレート等の P O E—モノォレエート 等） ； P 0 E—脂肪酸エステル類 （例えば、 P O E—ジステアレー ト、 P O E—モノジォレエ一ト、 ジステアリン酸エチレングリコー ル等） ； P〇 E—アルキルエーテル類 （例えば、 P O E—ラウリル エーテル、 P O E—ォレイルエーテル、 P O E—ステアリルエーテ ル、 P O E—べへニルエーテル、 P O E— 2 —ォクチルドデシルェ 一テル、 P〇 E—コレス夕ノ—ルエーテル等） ； プル口
(例えば、 プル口ニック等 ) ； P O E · P O P一アルキルエーテル 類 （例えば、 P O E · P 0 P一セチルエーテル 、 P O E • P O P -
2 —デシルテトラデシルェ一テル、 P 〇 E • P O P一モノブチルェ 一テル、 P O E . P O P—水添ラノ リン、 P O E · P 〇 P—グリセ リ ンエーテル等） ； テトラ P O E · テトラ P 〇 P一ェチレンジアミ ン縮合物類 （例えば、 テト πニック等） ； P O E一ヒマシ油硬化ヒ マシ油誘導体 （例えば、 P o E—ヒマシ油 、 P 〇 E一硬化ヒマシ油
、 P O E—硬化ヒマシ油モノイソステアレ一卜 、 P 〇 E一硬化ヒマ シ油トリイソステアレート 、 P O E—硬化ヒマシ油モノピログルタ ミン酸モノイソステアリン酸ジエステル、 P O E一硬化ヒマシ油マ レイン酸等） ； P 〇 E—ミッロウ ， ラノ リ ン誘導体 (例えば、 P o
E—ソルビッ 卜ミツロウ等 ) ； アルカノールァ ^ ド (例えば、 ヤシ 油脂肪酸ジエタノールアミ H 、 ラウリ ン酸モノェ夕ノ一ルアミ ド、 脂肪酸ィソプロパノールァ ド等） ； P O E一プロピレングリコー ル脂肪酸エステル ； P〇 E ―アルキルアミン ； P O E一脂肪酸i ¾アtミ ド ； ショ糖脂肪酸エステル アルキルェトキシ 驟 ジメチルアミンォキ シド ； トリオレィルリン酸等が挙げられる。
保湿剤としては、 例えば、 ポリエチレングリコール、 プロピレン グリ.コール、 グリセリン、 1 , 3—ブチレングリコール、 キシリ ト ール、 ソルビトール、 マルチトール、 コンドロイチン硫酸、 ヒアル ロン酸、 ムコィチン硫酸、 カロニン酸、 ァテロコラーゲン、 コレス テリル一 1 2—ヒ ドロキシステアレート、 乳酸ナトリウム、 胆汁酸 塩、 d 1 —ピロリ ドンカルボン酸塩、 短鎖可溶性コラーゲン、 ジグ リセリ ン （E O ) P O付加物、 ィザョイバラ抽出物、 セィヨウノコ ギリソゥ抽出物、 メリロ一卜抽出物等が挙げられる。
天然の水溶性高分子としては、 例えば、 植物系高分子 （例えば、 アラビアガム、 トラガカントガム、 ガラクタン、 グァガム、 キヤ口 ブガム、 カラャガム、 カラギーナン、 ぺクチン、 カンテン、 クイン スシード （マルメ口） 、 アルゲコロイ ド (カツソゥエキス） 、 デン プン （コメ、 トウモロコシ、 バレイショ、 コムギ) 、 グリチルリチ ン酸） ； 微生物系高分子 （例えば、 キサンタンガム、 デキス トラン 、 サクシノグルカン、 プルラン等） ； 動物系高分子 (例えば、 コラ 一ゲン、 カゼイン、 アルブミン、 ゼラチン等） 等が挙げられる。
半合成の水溶性高分子としては、 例えば、 デンプン系高分子 （例 えば、 カルボキシメチルデンプン、 メチルヒ ドロキシプロピルデン プン等） ； セルロース系高分子 (メチルセルロース、 ェチルセル口 ース、 メチルヒ ドロキシプロピルセルロース、 ヒ ドロキシェチルセ ルロース、 セルロース硫酸ナトリウム、 ヒ ドロキシプロピルセル口 ース、 カルポキシメチルセルロース、 カルポキシメチルセルロース ナトリウム、 結晶セルロース、 セルロース末等） ； アルギン酸系高 分子 （例えば、 アルギン酸ナトリウム、 アルギン酸プロピレンダリ コールエステル等) 等が挙げられる。
合成の水溶性高分子としては、 例えば、 ビニル系高分子 （例えば 、 ポリ ビニルアルコール、 ポリ ピニルメチルエーテル、 ポリ ビニル ピロリ ドン、 カルボキシビ二ルポリマー等) ； ポリオキシエチレン 系高分子 （例えば、 ポリエチレングリコール 2 0， 0 0 0、 4 0 , 0 0 0、 6 0， 0 0 0のポリオキシエチレンポリオキシプロピレン 共重合体等） ； ァクリル系高分子 （例えば、 ポリアクリル酸ナトリ ゥム、 ポリェチルァクリ レート、 ポリアクリルアミ ド等） ； ポリエ チレンィミン ； カチオンポリマー等が挙げられる。
増粘剤としては、 例えば、 アラビアガム、 カラギ一ナン、 カラャ ガム、 トラガカントガム、 キヤロブガム、 クィンスシード （マルメ 口） 、 カゼイン、 デキス トリン、 ゼラチン、 ぺクチン酸ナトリウム 、 ァラギン酸ナトリウム、 メチルセルロース、 ェチルセルロース、
C M C , ヒ ドロキシェチルセルロース、 ヒ ドロキシプロピルセル口 —ス、 P VA、 P VM、 P V P、 ポリアクリル酸ナトリウム、 カル ポキシビニルポリマ一、 ローカス トビーンガム、 グァーガム、 夕マ リントガム、 ジアルキルジメチルアンモニゥム硫酸セルロース、 キ サンタンガム、 ケィ酸アルミニウムマグネシウム、 ベントナイ ト、 ヘク トライ ト、 ケィ酸 A l M g (ビーガム） 、 ラボナイ ト、 無水ケ ィ酸等が挙げられる。
紫外線吸収剤としては、 例えば、 安息香酸系紫外線吸収剤 （例え ば、 パラアミノ安息香酸 （以下、 P AB Aと略す） 、 P AB Aモノ グリセリンエステル、 N， N—ジプロポキシ P A B Aェチルエステ ル、 N, N—ジエトキシ P AB Aェチルエステル、 N, N—ジメチ ル P AB Aェチルエステル、 N， N—ジメチル P A B Aブチルエス テル、 N , N—ジメチル P AB Aェチルエステル等) ； アントラニ ル酸系紫外線吸収剤 (例えば、 ホモメンチルー N—ァセチルアン卜 ラニレート等） ； サリチル酸系紫外線吸収剤 （例えば、 アミルサリ シレート、 メンチルサリシレート、 ホモメンチルサリシレート、 ォ クチルサリシレート、 フエ二ルザリシレート、 ベンジルサリシレー ト、 p—イソプロパノールフエニルサリシレート等） ； 桂皮酸系紫 外線吸収剤 （例えば、 ォクチルシンナメート、 ェチルー 4一イソプ 口ピルシンナメート、 メチルー 2， 5—ジイソプロピルシンナメー ト、 ェチルー 2， 4—ジイソプロピルシンナメート'、 メチル一 2， 4ージイソプロピルシンナメート、 プロピル一 p—メ トキシシンナ メート、 イソプロピル— p—メ トキシシンナメート、 イソアミルー P—メ トキシシンナメート、 ォクチルー p—メ トキシシンナメート ( 2—ェチルへキシルー p—メ トキシシンナメート） 、 2—ェトキ シェチル一 p—メ トキシシンナメート、 シクロへキシルー p—メ ト キシシンナメート、 ェチルー α —シァノ一 iS—フエニルシンナメー 卜、 2 一ェチルへキシルー α —シァノ 一 β 一フエニルシンナメー卜 、 グリセリルモノー 2—ェチルへキサノィルージパラメ トキシシン ナメート等） ； ベンゾフエノン系紫外線吸収剤 （例えば、 2， 4 - ジヒ ドロキシベンゾフエノン、 2， 2 ' —ジヒ ドロキシー 4ーメ ト キシベンゾフエノン、 2， 2 ' ージヒ ドロキシ一 4， 4， 一ジメ ト キシベンゾフエノン、 2， 2， , 4 , 4， ーテ卜ラヒ ドロキシベン ゾフエノン、 2 —ヒ ドロキシ一 4 —メ トキシベンゾフエノン、 2 — ヒ ドロキシ一 4 —メ トキジ一 4 ， 一メチルベンゾフエノン、 2 —ヒ ドロキシー 4—メ トキシベンゾフエノン一 5—スルホン酸塩、 4 - フエニルベンゾフエノン、 2 —ェチルへキシル一 4 ， 一フエ二ルー ベンゾフエノン一 2—力ルポキシレート、 2 —ヒ ドロキシ一 4 — η ーォク トキシベンゾフエノン、 4—ヒ ドロキシー 3 —力ルポキシべ ンゾフエノン等） ； 3 一 ( 4， -メチルベンジリデン） 一 d， 1 ― カンファー、 3 —べンジリデン一 d， 1 —カンファー ； 2 —フエ二 ルー 5 —メチルベンゾキサゾール ； 2， 2 ' ーヒ ドロキシー 5—メ チルフエニルベンゾトリァゾール ； 2 ― ( 2 ， ーヒ ドロキシ一 5 ' 一 ！： ーォクチルフエ二ル） ベンゾトリアゾール ； 2 — ( 2 ' ーヒ ド 口キシ— 5 ， 一メチルフエ二ルペンゾトリアゾ一ル ； ジベンザラジ ン ；.ジァニソィルメタン ； 4ーメ トキシ一 4， 一 t 一プチルジベン ゾィルメタン ； 5 ― ( 3 ， 3 —ジメチル— 2 —ノルポルニリデン） 一 3 —ペンタン一 2 —オン等が挙げられる。 ·
金属イオン封鎖剤としては、 例えば、 1 —ヒ ドロキシェタン一 1 , 1 —ジフォスホン酸、 1 ーヒ ドロキシェタン一 1， 1 ージフォス ホン酸四ナトリウム塩、 ェデト酸ニナトリウム、 ェデト酸三ナトリ ゥム、 ェデト酸四ナトリウム、 クェン酸ナトリウム、 ポリ リン酸ナ トリウム、 メタリン酸ナトリウム、 ダルコン酸、 リン酸、 クェン酸 、 ァスコルビン酸、 コハク酸、 ェデト酸、 エチレンジアミンヒ ドロ キシェチル三酢酸 3ナトリゥム等が挙げられる。
低級アルコールとしては、 例えば、 エタノール、 プロパノール、 イソプロパノール、 イソブチルアルコール、 t 一ブチルアルコール 等が挙げられる。
多価アルコールとしては、 例えば、 2価のアルコール （例えば、 エチレングリコール、 プロピレングリコ一ル、 トリメチレングリコ ール、 1， 2 —プチレングリコール、 1 , 3 —ブチレングリコール 、 テトラメチレングリコール、 2 , 3 —ブチレングリコ一ル、 ペン タメチレングリコール、 2—プテン一 1， 4ージオール、 へキシレ ングリコール、 ォクチレングリコール等） ； 3価のアルコール (例 えば、 グリセリ ン、 トリメチロールプロパン等） ； 4価アルコール (例えば、 1 , 2 , 6 —へキサントリオール等のペンタエリスリ ト ール等) ； 5価アルコール (例えば、 キシリ トール等） ； 6価アル コール （例えば、 ソルビトール、 マンニトール等） ； 多価アルコー ル重合体 （例えば、 ジエチレングリコール、 ジプロピレングリコー ル、 トリエチレングリコール、 ポリプロピレングリコール、 テトラ エチレングリコール、 ジグリセリン、 ポリエチレングリコール、 ト リグリセリン、 テトラグリセリン、 ポリグリセリン等） ； 2価のァ ルコールアルキルエーテル類 (例えば、 エチレングリコールモノメ チルエーテル、 エチレングリコールモノェチルエーテル、 エチレン グリコールモノブチルエーテル、 エチレングリコールモノフエニル エーテル、 エチレングリコールモノへキシルエーテル、 エチレング リコールモノ 2—メチルへキシルエーテル、 エチレングリコールイ ソァミルエーテル、 エチレングリコールベンジルエーテル、 ェチレ ングリコールイソプロピルエーテル、 エチレングリコ一ルジメチル エーテル、 エチレングリコールジェチルエーテル、 エチレングリコ ールジブチルエーテル等） ； 2価アルコールアルキルエーテル類 （ 例えば、 ジエチレングリコールモノメチルエーテル、 ジエチレング リコ一ルモノエチルエーテル、 ジエチレングリコールモノブチルェ 一テル、 ジエチレングリコールジメチルエーテル、 ジエチレンダリ コールジェチルエーテル、 ジエチレンダリコールブチルエーテル、 ジエチレングリコールメチルェチルエーテル、 卜リエチレングリコ —ルモノメチルエーテル、 トリエチレングリコールモノェチルェ一 テル、 プロピレングリコールモノメチルェ一テル、 プロピレンダリ コールモノェチルエーテル、 プロピレングリコールモノプチルェ一 テル、 プロピレングリコールイソプロピルエーテル、 ジプロピレン グリコールメチルエーテル、 ジプロピレングリコールェチルェ一テ ル、 ジプロピレングリコールブチルエーテル等) ； 2価アルコール エーテルエステル （例えば、 エチレングリコールモノヌチルエーテ ルアセテート、 エチレングリコールモノェチルエーテルアセテート 、 エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、 ェチレング リコ一ルモノフエ二ルェ一テルアセテート、 エチレングリコールジ アジべ一 卜、 エチレングリコールジサクシネート、 ジエチレンダリ コールモノェチルエーテルアセテート、 ジエチレングリコールモノ ブチルエーテルアセテート、 プロピレングリコールモノメチルエー テルアセテート、 プロピレングリコールモノェチルエーテルァセテ —ト、 プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、 プ ロピレンダリコールモノフエニルエーテルアセテート等) ； グリセ リンモノアルキルエーテル （例えば、 キシルアルコール、 セラキル アルコール、 バチルアルコール等） ； 糖アルコール (例えば、 ソル ビトール、 マルチトール、 マルト トリオース、 マンニトール、 ショ 糖、 エリ トリ トール、 グルコース、 フルク トース、 デンプン分解糖 、 マルト一ス、 キシリ トース、 デンプン分解糖還元アルコール等） ； ダリソリ ッ ド ； テ卜ラハイ ド口フルフリルアルコール ； P〇 E — テトラハイ ドロフルフリルアルコール ； P O P —ブチルエーテル ； P O P · P O E —ブチルエーテル ； ト リポリォキシプロピレングリ セリ ンェ一テル ； P O P —グリセリ ンエーテル ； P〇 P —グリセリ ンェ一テルリ ン酸 ； P O P · P O E —ペンタンエリスリ トールェ一 テル、 ポリ グリセリ ン等が挙げられる。
単糖としては、 例えば、 三炭糖 （例えば、 D —グリセリルアルデ ヒ ド、 ジヒ ドロキシアセ トン等） ； 四炭糖 （例えば、 D —エリ トロ —ス、 D —エリ トルロース、 D— トレオース、 エリスリ トール等） ； 五炭糖 （例えば、 L —ァラビノース、 D—キシロース、 L —リキ ソース、 D —ァラビノース、 D —リポース、 D —リブロース、 D— キシルロース、 L—キシルロース等） ； 六炭糖 (例えば、 D 一グル コース、 D —夕ロース、 D —ブシコース、 D —ガラク ド一ス、 D— フルク トース、 L —ガラク 卜一ス、 L—マンノース、 D —夕ガ トー ス等） ； 七炭糖 (例えば、 アルドヘプトース、 ヘプロース等） ； 八 炭糖 （例えば、 ォクッロース等） ； デォキシ糖 （例えば、 2 —デォ キシー D—リポース、 6 —デォキシー L —ガラク ト一ス、 6 —デォ キシー L—マンノース等） ； ァミノ糖 （例えば、 D —ダルコサミ ン 、 D —ガラク 卜サミ ン、 シアル酸、 アミノウロン酸、 ムラミ ン酸等 ) ； .ゥロン酸 （例えば、 D —ダルクロン酸、 D —マンヌロン酸、 L —グルロン酸、 D —ガラクッロン酸、 L—ィズロン酸等） 等が挙げ られる。
オリゴ糖としては、 例えば、 ショ糖、 ダンチアノース、 ゥンベリ フエロース、 ラク トース、 プランテオース、 イソリ クノース類、 ， α — トレハロース、 ラフイ ノ一ス、 リクノース類、 ゥンビリシン 、 ス夕キオースベルバスコース類等が挙げられる。
多糖としては、 例えば、 セルロース、 クィンスシー ド、 コン ドロ ィチン硫酸、 デンプン、 ガラクタン、 デルマタン硫酸、 グリコ一ゲ ン、 アラビアガム、 へパラン硫酸、 ヒアルロン酸、 トラガントガム 、 ケラタン硫酸、 コンドロイチン、 キサンタンガム、 ムコイチン硫 酸、 グァガム、 デキス トラン、 ケラ ト硫酸、 口一カス トビンガム、 サクシノグルカン、 カロニン酸等が挙げられる。
アミノ酸としては、 例えば、 中性アミノ酸 （例えば、 スレオニン 、 システィン等） ； 塩基性アミノ酸 （例えば、 ヒ ドロキシリジン等 ) 等が挙げられる。 また、 アミノ酸誘導体として、 例えば、 ァシル サルコシンナトリウム (ラウロイルサルコシンナトリウム） 、 ァシ ルグルタミン酸塩、 ァシル )6—ァラニンナトリウム、 ダル夕チオン 、 ピロリ ドンカルボン酸等が挙げられる。
有機アミンとしては、 例えば、 モノエタノールァミン、 ジェタノ —ルァミン、 トリエタノールァミン、 モルホリン、 トリイソプロパ ノールァミン、 2—ァミノ一 2—メチルー 1 , 3 —プロパンジォ一 ル、 2—ァミノ一 2 _メチル— 1 一プロパノール等が挙げられる。 高分子ェマルジヨンとしては、 例えば、 アクリル樹脂エマルジョ ン、 ポリアクリル酸ェチルェマルジヨン、 アクリルレジン液、 ポリ ァクリルアルキルエステルエマルジヨン、 ポリ酢酸ビニル樹脂エマ ルジョン、 天然ゴムラテックス等が挙げられる。
P. H調製剤としては、 例えば、 乳酸一乳酸ナトリウム、 クェン酸 一クェン酸ナトリウム、 コハク酸—コハク酸ナトリゥム等の緩衝剤 等が挙げられる。
ビタミンとしては、 例えば、 ビタミン A、 B l 、 B 2 、 B 6 、 C 、 Eおよびその誘導体、 パントテン酸およびその誘導体、 ピオチン 等が挙げられる。
酸化防止剤としては、 例えば、 トコフエロール類、 ジブチルヒ ド ロキシトルエン、 プチルヒ ドロキシァニソ一ル、 没食子酸エステル 類等が挙げられる。
酸化防止助剤としては、 例えば、 リン酸、 クェン酸、 ァスコルビ ン酸、 マレイン酸、 マロン酸、 コハク酸、 フマル酸、 ケフアリン、 へキサメ夕フォスフェイ ト、 フィチン酸、 エチレンジァミン四酢酸 等が挙げられる。
その他の配合可能成分としては、 例えば、 防腐剤 （ェチルパラべ ン、 ブチルパラベン等） ； 消炎剤 （例えば、 グリチルリチン酸誘導 体、 グリチルレチン酸誘導体、 サリチル酸誘導体、 ヒノキチオール 、 酸化亜鉛、 アラントィン等) ； 美白剤 （例えば、 胎盤抽出物、 ュ キノシ夕抽出物、 アルブチン等） ； 各種抽出物 （例えば、 ォゥバク 、 ォゥレン、 シコン、 シャクャク、 センブリ、 パーチ、 セージ、 ビ ヮ、 ニンジン、 アロエ、 ゼニァオイ、 アイ リス、 ブドウ、 ョクイ二 ン、 へチマ、 ユリ、 サフラン、 センキユウ、 ショゥキ ゥ、 オトギ リソゥ、 オノニス、 ニンニク、 トウガラシ、 チンピ、 トウキ、 海藻 等） 、 賦活剤 （例えば、 ローヤルゼリー、 感光素、 コレステロール 誘導体等） ； 血行促進剤 （例えば、 ノニル酸ヮレニルアミ ド、 ニコ チン酸べンジルエステル、 ニコチン酸 |S —ブトキシェチルエステル 、 カブサイシン、 ジンゲロン、 カンタリスチンキ、 イク夕モール、 タンニン酸、 0!—ポルネオール、 ニコチン酸トコフエロール、 イノ シトールへキサニコチネート、 シクランデレート、 シンナリジン、 トラゾリン、 アセチルコリン、 ベラパミル、 セファランチン、 Ύ ― オリザノール等） ； 抗脂漏剤 （例えば、 硫黄、 チア'ントール等） ； 抗炎症剤 （例えば、 トラネキサム酸、 チォタウリン、 ヒポタウリン 等） 等が挙げられる。
本発明の皮膚外用剤の剤型は任意であり、 どのような剤型でも構 わない。
また、 本発明の皮膚外用剤の製品形態も任意であり、 常法により 04520 配合し、 例えば、 化粧水、 クリーム、 軟膏、 乳液、 ファンデーショ ン、 オイル、 パック、 石鹼 （薬用石鹼も含む） 、 ボディソープ、 口 紅、 爪化粧品、 眉目化粧品、 香水、 洗顔料、 口腔用類 （歯磨き、 マ ウスゥォッシュ等） 、 防臭剤 （腋臭、 足臭等） 、 浴用剤、 シャンプ 一、 リンス、 ヘアトニック、 ヘアスプレー、 染毛料等の剤型とする ことができる。
紫外線吸収剤や各種薬剤を配合した皮膚外用剤も好ましい。
本発明の皮膚外用組成物はテトリ トールジェ一テルを含有したこ とを特徴とし、 さっぱりとした使用感を有し、 十分に防腐性を有し ながら、 安全性が高く、 安定性が高い皮膚外用組成物を提供するこ とができる。
また、 本発明の皮膚外用組成物は前記皮膚外用組成物の中でも最 もさっぱりとした使用感を有する皮膚外用組成物を提供することが できる。
また、 本発明の化粧料はさっぱり とした使用感を有し、 十分に防 腐性を有しながら、 安全性が高く、 安定性が高い化粧料を提供する ことができる。 実施例
次に実施例をあげて本発明をさらに具体的に説明する。 本発明は これによつて限定されるものではない。 配合量は質量％である。 製造例 I 一 _1 ： テトリ トールジプロピルエーテル （R ,及び R 2の炭 素数 ： 3 )
水酸化ナトリウム 4 . 1 7 g ( 1 0 4 . 3 6 m m o 1 ) を n —プ 口ピルアルコール 1 5 0 m 1 に 6 0 °Cで溶解し、 1， 3 —ブ夕ジェ ンジエポキシド 5 m L ( 5 2 . 1 8 m m o 1 ) をゆっく りと滴下し た。 1時間加熱攪拌した後、 冷却し、 塩酸で中和した。 反応液を減 圧濃縮した後、 塩を濾去し、 粗生成物を得た。 これを減圧蒸留し、 目的物 9. 1 gを得た。
製造例 I 一 2 ： テトリ トールジブチルエーテル （ R，及び R 2の炭素 数 ： 4 )
水酸化ナトリウム 4. 1 7 g ( 1 0 4. 3 6 mm o 1 ) を n—ブ チルアルコール 1 5 0 m 1 に 6 0 °Cで溶解し、 1， 3 —ブタジエン ジエポキシド 5 mL ( 5 2. 1 8 mm o 1 ) をゆっく りと滴下した 。 1時間加熱攪拌した後、 冷却し、 塩酸で中和した。 反応液を減圧 濃縮した後、 塩を濾去し、'粗生成物を得た。 これを減圧蒸留し、 目 的物 1 1. 3 gを得た。
製造例 I 一 3 ： テ卜リ 卜一ルジペンチルェ一テル ( R ,及び R 2の炭 素数 ； 5 )
水酸化ナトリウム 4. 1 7 g ( 1 0 4. 3 6 mm o ) を n—ぺ ンチルアルコール 1 5 0 m 1 に 6 0 °Cで溶解し、 1， 3—ブ夕ジェ ンジエポキシド 5 mL ( 5 2. 1 8 mm o 1 ) をゆっく りと滴下し た。 1時間加熱攪拌した後、 冷却し、 塩酸で中和した。 反応液を減 圧濃縮した後、 塩を濾去し、 粗生成物を得た。 減圧蒸留し、 目的物 1 2. 1 gを得た。
製造例 I _ 4 ：―テトリ トールジへキシルエーテル （ R ,及び R 2の炭 素数 ； 6 )
水酸化ナトリウム 4. 1 7 g ( 1 0 4. 3 6 mm o 1 ) を n—へ キシルアルコール 1 5 0 m 1 に 6 0 °Cで溶解し、 1·， 3—ブ夕ジェ ンジエポキシド 5 mL ( 5 2. 1 8 mm o 1 ) をゆっく りと滴下し た。 1時間加熱攪拌した後、 冷却し、 塩酸で中和した。 反応液を減 圧濃縮した後、 塩を濾去し、 粗生成物を得た。 これを減圧蒸留し、 目的物 1 2. 7 gを得た。
製造例 I 一 5 ： テトリ トールジヘプチルエーテル （1^及び1 2の炭 素数 ： 7 )
水酸化ナトリウム 4. 1 7 g ( 1 0 4. 3 6 mm o 1 ) を n—へ プチルアルコール 1 5 0 m 1 に 6 0 °Cで溶解し、 1， 3—ブ夕ジェ ンジエポキシド 5 mL ( 5 2. 1 8 mm o 1 ) をゆっく りと滴下し た。 1時間加熱攪拌した後、 冷却し、 塩酸で中和した。 反応液を減 圧濃縮した後、 塩を濾去し、 粗生成物を得た。 これを減圧蒸留し、 目的物 1 3. 1 gを得た。
製造例 I _ 6 ： テトリ トールジォクチルエーテル _(R,及び R2の炭 素数 ； 8 )
水酸化ナトリウム 4. 1 7 g ( 1 0 4. 3 6 mm o 1 ) を n—ォ クチルアルコール 1 5 0 m l に 6 0でで溶解し、 1， 3—ブ夕ジェ ンジエポキシド 5 mL ( 5 2. 1 8 mm o 1 ) をゆっく りと滴下し た。 1時間加熱攪拌した後、 冷却し、 塩酸で中和した。' 反応液を減 圧濃縮した後、 塩を濾去し、 粗生成物を得た。 これを減圧蒸留し、 目的物 1 3. 6 gを得た。
製造例 I 一 _7 ： テトリ トールジ 2—ェチルへキシルエーテル （ R 1 及び R2の炭素数 ； 8 )
水酸化ナトリウム 4. 1 7 g ( 1 0 4. 3 6 mm o 1 ) を 2—ェ チルへキシルアルコール 1 5 0 m 1 に 6 0でで溶解し、 1， 3 —ブ 夕ジェンジエポキシド 5 mL ( 5 2. 1 8 mm o 1 ) をゆっく り と 滴下した。 1時間加熱攪拌した後、 冷却し、 塩酸で中和した。 反応 液を減圧濃縮した後、 塩を濾去し、 粗生成物を得た。 これを減圧蒸 留し、 目的物 1 3. 5 gを得た。
製造例 I 一 8 ： テトリ トールジシクロへキシルエーテル （R,及び R2の炭素数 ； 6 )
水酸化ナトリウム 4. 1 7 g ( 1 0 4. 3 6 mm o 1 ) をシクロ へキシルアルコール 1 5 0 m 1 に 6 0 °Cで溶解し、 1， 3 —ブタジ ェンジエポキシド 5 mL ( 5 2. 1 8 mm o 1 ) をゆっく りと滴下 した。 1時間加熱攪拌した後、 冷却し、 塩酸で中和した。 反応液を 減圧濃縮した後、 塩を濾去し、 粗生成物を得た。 これを減圧蒸留し 、 目的物 1 1. 1 gを得た。
製造例 I __9 ： テトリ トールジフエ二ルエーテル （ R ,及び R 2の炭 素数 ： 6 )
水酸化ナトリウム 4 1 7 m g ( 1 0. 4 4 mm o 1 ) をフエノー ル 7 0 m 1 に 9 0 °Cで溶解し、 1， 3—ブタジエンジエポキシド 5 mL ( 5 2. 1 8 mm o 1 ) をゆっく りと滴下した。 1時間加熱攪 拌した後、 冷却し、 塩酸中和した。 反応液を減圧濃縮した後、 塩を 濾去し、 粗生成物を得た。 これを減圧蒸留し、 目的物 6. 3 gを得 た。
製造例 I _ 1 0 ： テトリ トールジエーテル （Rt及び R'2の平均炭素 数 ： 4. 3 )
水酸化ナトリウム 4. 1 7 g ( 1 0 4. 3 6 mm o 1 ) を n—ブ チルアルコール 7 0 m l 及び n—ペンチルアルコール 8 O mL混合 液に 6 0 °Cで溶解し、 1， 3 —ブタジエンジエポキシド 5 mL ( 5 2. 1 8 mm o l ) をゆっく りと滴下した。 1時間加熱攪拌した後 、 冷却し、 塩酸で中和した。 反応液を減圧濃縮した後、 塩を濾去し 、 粗生成物を得た。 これを 3. 5 mH g、 約 1 4 5 で減圧蒸留し 、 目的物 1 2. 2 gを得た。 得られた目的物を NMRにて確認した 。 得られた化合物のテ卜リ 卜一ルの積分値とアルキル鎖部の積分値 より算出し、 アルキル鎖の平均炭素数は 4. 3であった。
試験例 I 一 1 ： 抗菌効果
各種の菌に対する最小発育阻止濃度 （M I C) を求めた。 以下の 試験をテトリ トールジェ一テル （製造例 I 一 1〜； [ — 1 0 ) 、 ノ°ラ ォキシ安息香酸メチルについて行った。 寒天平板法により、 細菌については各試験化合物を各濃度配合し たソィビーンカゼインダイジェス ト寒天培地 （栄研製） に、 下記各 細菌を接種して 3 0でで24時間培養し、 コロニーを形成しない各 試験化合物の濃度 （最小発育阻止濃度 ： M I C) を求めた。 また、 真菌については各試験化合物を各濃度配合したポテトデキス トロ一 ス寒天培地に、 下記各真菌を接種して 2 5°Cで 4 8時間培養し、 コ ロニーを形成しない各試験化合物の濃度 （最小発育阻止濃度 ： M I C) を求めた。 判定結果は以下の評価基準により表 I 一 1に示した
(試験菌）
P s ： 緑膿菌 標準株 （菌株名 ： Pseudomonas aeruginosa ATCC1 5442)
E ： 大腸菌 標準株 （菌株名 ： Escherichia coli ATCC8739) S ： 黄色プドウ球菌 標準株 （菌株名 ： Staphylococcus aureus ATCC6538)
C a n ： キヤンジダ菌 （酵母） 標準株 （菌株名 ： Candida albican s ATCC10231)
A s p : 黒カビ 標準株 （菌株名 ： Aspergillus niger ATCC1640 4)
(評.価基準)
A ： 最小発育阻止濃度が 1 0 0 0 p pm未満
B : 最小発育阻止濃度が、 l O O O p pm以上、 5 0 0 0 p pm未 満
C ： 最小発育阻止濃度が、 5 0 0 0 p pm以上、 l O O O O p pm 未満
D ： 最小発育阻止濃度が、 1 0 0 0 0 p pm以上、 3 0 0 0 0 p p m未満 E ： 最小発育阻止濃度が、 3 0 0 0 0 p p m以上
表 I 一 1
Figure imgf000062_0001
験例 Π— 2 ： 安全性試験
本発明のテトリ トールジェ一テルについて安全性試験を行った。 製造例 I _ 1〜 I一 1 0のものについて単回投与毒性試験を行った 結果、 毒性は極めて弱いと判断された。 また、 皮膚一次刺激性試験 及び皮膚連続刺激性試験を行った結果、 皮膚刺激性は極めて弱いと 判断された。 さらに皮膚感作性試験、 遺伝毒性試験を行った結果、 陰性であった。
以上のように、 本発明のテトリ トールジェ一テルの安全性は良好 であった。
試験例 II一 3 ： 安定性試験
本発明のテトリ トールジェ一テルについて安定性試験を行った。 以下の試験をテトリ ト一ルジェ一テル （製造例 I — 1〜 I _ 1 0 ) 、 パラォキシ安息香酸メチルについて行った。 '
ぐ試験溶液の調整 >
緩衝液を用いたエタノール 1 0 %含有溶液を調整し、 これに被試 験物質 0. 1 %となるように溶解した。 各溶液 5 OmLをスクリュ 一管に入れ、 0°C及び 5 0°Cの恒温槽に 1ヶ月間保存した。
<安定性評価 >
本発明のテトリ トールジェ一テルは G Cにより対 0 °C残存率を測 定し.、 パラォキシ安息香酸メチルは H P L Cにより対 0 °C残存率を 測定した。 対 0 °C残存率の結果を表 I — 2に示す。
更には試験溶液の防腐力を評価した。 防腐力の評価は以下の試験 方法で行った。
ぐ防腐力判定試験方法 >
試料 3 0 gに菌液を接種後、 塗抹法により菌数の変化を調べた。 接種菌はカピ （菌株名 ： Aspergillus niger ATCC16404； 接種量 1 04 cfu (colony forming unit) / g ) 、 酵母 （菌株名 ： Candida alb icans ATCC 10231 ； 接種量 105 cfuZ g ) 、 バクテリ ア （大腸菌 ： 菌 株名 ： Escherichia col i ATCC8739 ； 接種量 106cfu. g、 黄色ブド ゥ球菌 ： 菌株名 ： Staphylococcus aureus ATCC6538 ； 接種量 106 c fu ' g > 緑膿菌 ： 菌株名 ： Pseudo議 as aeruginosa ATCC 15442 ； 接種量 106ciu/ g ) を用いて 2週間経過時までの菌数変化により抗 菌カを評価し、 得られた効果を以下の 4段階の基準で分類した。 A ； 1 週間以内に、 カビ、 酵母、 バクテリアの全てが lOOciuZ g以 下に減少
B ； 2週間以内に、 カ ビ、 酵母、 バクテリアの全てが 100c f u/ g以 下に減少
C ； 2週間後も、 カビ、 酵母、 バクテリ アのいずれかが lOOcfuZ g 以上残存
D ； 2週間後も、 カビ、 酵母、 バクテリ アの全てが lOOciu/ g以上 残存
尚、 製剤の防腐力としては Aないし Bのものを合格と判定する。 結 果を表 I 一 2 に示す。
表 I — 2
Figure imgf000065_0001
以上のように、 本発明のテトリ ト一ルジェ一テルの安定性は良好 であった。 更には抗菌性が p Hに影響されないことがわかった。 実施例
以下に、 本発明の利用方法を更に詳述するが、 本発明は以下の実 施例に限定されることはなく、 各種の医薬品、 医薬部外品、 化粧品 分野の皮膚外用組成物、 洗浄料、 食品、 日用品等に配合して用いる ことが出来る。 尚、 各実施例は各製品の製造における常法により製 造したもので良く、 配合量のみを示した。
実施例 I 一 1 化粧水
成分
エタノール
1 , 3 ―プチレンダリコール
グリセリン
ォレイルアルコール
P O E ( 2 0 ) ソルピ夕ンモノラウリン酸エステル
P O E ( 1 5 ) ラウリルエーテル
テトリ 卜一ルジ n—ブチルエーテル
香料
精製水
実施例 I 一 2 化粧水
成分
エタノール
1， 3—ブチレングリコール
グリセリ ン
ォレイルアルコール
P O E ( 2 0 ) ソルビ夕ンモノラウリン酸エステル P〇 E ( 1 5 ) ラウリルェ一テル 0 . 5 テ ト リ トールジ n—ペンチルェ一テル 1 . 0
、お 香料 M 精製水 残余 実施例 I一 3 化粧水
成分 % エタノール 5 . 0
1 , 3 —ブチレングリコ一ル 6 . 0
6
グリセリ ン 6 4 . 0 ォレイルァルコ一ル 0 . 1
P〇 E ( 2 0 ) ソルビ夕ンモノ ラウリ ン酸エステル 0 . 5
P〇 E ( 1 5 ) ラウリルエーテル 0 . 5 テ 卜 リ 卜一ルジ n—プロピルエーテル 0 . 9 香料 適 m 精製水 残余 実施例 I 一 4 化粧水
胃^■ 成分
ェ夕ノール 5 . 0
1 , 3—ブチ ンダリ コ一ル ：：: 6 · ■ 0 グリセリ ン 5 . 0 ォレイルァルコ一ル 0 . 1
2—ェチル一 1 , 3—へキサンジォ一ル ひ . 1
1 , 2 —ペン夕ンジオール 0 . 1
2 , 2 —ジェチル— 1 3—プロパンジォ一ル 0 . 1
2 . 2 , 4—ト リ メチルー 1 , 3 -べン夕ンジオール . 0 . 1
2 , 2 —ジメチロールべン夕ン 0 . 1 2 ， 2—ジメチルー 1—フエ:!：ルー 1 , 3 — プ口パンジォール 0 . 1 テトリ トールジ n —プロピルエーテル 5 . 0 テ卜リ トールジ n —プチルェ一テル 2 . 5 テ卜リ トールジ n —ペンチルエーテル 0 . 3 テトリ トールジ i s o —ブチルエーテル 0 . 5 テトリ トールジ i s o —プロピルエーテル 2 . 0 テトリ トールジェ一テル (平均炭素数 ； 4 . 5 ) 0 . 1 テトリ トールジ n —へキシルエーテル 0 . 1 テトリ トールジ n —へプチルェ一テル 0 . 1 テ卜リ トールジ n—ォクチルエーテル 0 . 0 1 テ卜リ トールジ 2—ェチルへキシルエーテル 0 . 0 1
P O E ( 2 0 ) ソルビ夕ンモノラウリン酸エステル 0 . 5
P〇 E ( 1 5 ) ラウリルェ一テル 0 . 5
2 , 4 , 7 , 9 —テトラメチルー 5 —デシン一 4， 7 - ジオール 0 . 1
3 —ベンジルォキシ— 1 , 2 —プロパンジォール 0 . 1
3 —フエノキシ一 1 , 2 —プロパンジオール 0 . 2
3 —へキシン一 2 , 5 —ジオール 0 . 0 3 フエノキシエタノール 0 . 2 メチルパラベン 0 . 0 1 香料 適量 精製水 残余 実施例 I 一 5 化粧水
成分 質量％ ソルピッ ト 4 . 0
1 , 3 —プチレンダリコール 6 . 0 グリセリン 2 . 0 P O E ( 2 0 ) ォレイルアルコールエーテル 0. 5 メチルセル口一ス 0. 2 クィ ンスシー ド 0. 1
2， 2 —ジェチル— 1 . 3 —プロパンジオール 0. 1
2 _ェチル_ 1， 3 —へキサンジオール 0. 2
1 ， 2 —ペン夕ンジオール 0. 1 2 , 2 , 4 _ 卜 リ メチル一 1 . 3 —ペンタンジオール 0. 2
2 , 2 _ジメチロールペンタン 0. 2 2， 4， 7 , 9 —テ トラメチル— 5 —デシン— 4 , 7 - ジオール 0. 1
2， 2 _ジメチルー 1 一フエ二ルー 1 , 3 —
プ口パンジオール 0. 1
3 —ベンジルォキシ一 1 , 2 —プロパンジオール 0. 2 3 —フエノキシ _ 1 , 2 _プロパンジォール 0. 1
3 —へキシン _ 2 , 5 —ジォール 0. 0 5 テ ト リ 卜一ルジェ一テル （平均炭素数 ； 4 ) 3. 0 フエノキシエタノール 0. 2 メチルパラベン 0. 2 香料 ： ： 適量 精製水 残余 実施例 I 一 6 化粧水
成分 質量 % (アルコール相）
エタノール：： 5. 0 ォレイルァル：コ一ル 0. 2 2 , 2， 4一 ト リ メチル一 1 , 3 —ペンタンジォ一ル . 0. 1
:2 , 2 —ジメチ口一ルペンタン 0. 1 2—ェチルー 1， 3 —へキサンジオール 0. 3 2 , 2—ジメチル— 1 —フエニル— 1 , 3 一
プロパンジオール 0. 1
2 , 2—ジェチル— 1， 3 一プロパンジオール 0. 1
2 , 2—ジメチルー 1， 3 —プロパンジオール 0. 1 2， 4 , 7， 9 ーテトラメチル— 5—デジン一 4， 7 ―
ジオール 0. 0 1
3—へキシン一 2， 5—ジオール 0. 0 1 P〇 E ( 2 0 ) ソルビタンモノ ラウリ ン酸エステル 0. 5 P O E ( 1 5 ) ラウリルェ一テル 0. 5
4， 5—ジモルホリ ノー 3 —ヒ ドロキシピリダジン 0. 1 エリスリ トールジ n—ブチルエーテル 0. 5 フエノキシエタノール · 0. 2 メチルパラベン 0. 1 香料 適量
(水相）
1 , 3—プチレングリコール 6. 0
1 , 2 _ペン夕ンジオール 1. 0
3 —フエノキシ一 1， 2一プロパンジオール 0. 1
3 一ベンジルォキシー 1， 2—プロパンジオール 0. 1 グリセリ ン 5. 0 精製水 残余 実施例 I 一 7 化粧水
成分 質量％ (アルコール相）
エタノール 5. 0
P O E ( 2 0 ) ォレイルエーテル 0. 5 2 —ェチル一 1 ， 3 —へキサンジオール 0. 2
'フエノキシエタノール 0. 1 メチルパラベン 0. 1 香料 M直
(水相）
ジプロピレングリコール 6. 0
3 —ベンジルォキシ— 1. 2 —プロパンジォール 0. 1
3 —フエノキシ— 1 , 2 —プロパンジオール 0. 9 テ ト リ 卜一ルジェーテル （平均炭素数 ； 4. 7 ) 0. 3 ソルビッ ト 4. 0
P E G 1 5 0 0 5. 0 メチルセルロース 0. 2 グイ ンスシ一 ド 0. 1 精製水 残余 実施^ I 一 8 乳液
成分 質量％ グリセリ ン 3. 0
2 , .2 -ジェチル一 1， 3 —プロノ ンジォ一ル 0. 2
2 , 2 , 4 .ト リ メチルー 1 ， 3—ペンタンジォール .0. 5
2， 2 —ジメチロールペンタン 0. 5
2 , 2 _ジメチルー 1 —フエ二ルー 1 , 3 - プロパンジオール 0. 1
2 _ェチル— 1 ， 3 —へキサンジオール 0. 1
2 , 4 , 7，： 9 —テ トラメチルー 5 _デシン一 , 7 - ジオール 0. 1 セタノール 1 . 5 ステアリルアルコール 1 , S ジメチルポリシロキサン ( 2 0 c s ) 1 . 5 スクヮラン 2. 0 ワセリ ン 2. 0 イソプロピルミ リステー ト 2. 5 グリセリルモノステアレー ト 1 ， 8 ポリオキシエチレン （ P O E = 5 )
グリセリルモノステアレー ト 1 . 8 ポリオキシエチレン （ P O E = 2 0 ) セチルエーテル 1 . 5 力ルポキシビ二ルポリマー 0. 2 5 水酸化力リ ウム 0. 0 5
L一アルギニン 0. 2 ジプロピレングリ コ一ル 5. 0
1 , 3 —ブチレングリコール 3. 0
1， 2 —ペンタンジオール 0. 1 ェデト酸三ナト リ ウム 0. 2
3 —ベンジルォキシ一 1， 2 -プロパンジオール 0. 1
3 —フエノキシ一 1 , 2 —プロパンジオール 0. 1
3 —へキシン一 2， 5 —ジォール 0. 1 テト リ トールジ n—プチルェ一テル 0. 5 フエノキシエタノール 0. 1 メチルパラベン 0. 0 1 ェチルパラベン 0. 0 1 プチルパラベン 0. 0 1 精製水 残量 実施例 I 一 9 乳液
景 0 成分
ステアリ ン酸 2. 5 セチルァルコ一ル 1 . 5 ェチルへキサンジオール 1 . 0
2 , 2 , 4一 ト リ メチルー 1 , 3—プロパンジォ一 -ル 0. 2
2， 2 —ジメチロールペン夕ン 0. 1
2 , 2—ジェチル一 1 , 3—プロパンジォール 0. 2
2 , 2 —ジメチルー 1 —フエ二 : .ル一 1 ， 3 —
プロパンジオール 0. 0 1
2 , 4 , 7 , 9 —テ トラメチル— 5—デジン— 4 , 7一
ジオール 0. 1
3 — Λキシン一 2 , 5 —ジオール. 0. 1 テ 卜 リ トールジ 3 —メチルブチルェ一テル 3. 0 ヮセリ ン 5. 0 流動パラフィ ン 1 0 0
P〇 E ( 1 0 ) モノォレイ ン酸エステル 9 0
P E G 1 5 0 0 3. 0 ト リエタノールァミ ン 1. 0
3—フエノキシ一 1 , 2—プロパンジオール 0 . 0
3 _ベンジルォキシ一 1 ， 2—プロパンジオール 1 . 0 フエ .ノキシエタノール 0 · メチルパラベン 0. 1 ェチルパラベン 0. 0 2 ブチルパラベン ひ . 0 1 亜硫酸水素ナ 卜 リ ウム 0. 0 1 カルボキシビ二ルポリマー 0. 0 5 香料 m m 精製水 残余
•実施 I — 1 0 乳液 成分
流動パラフィ ン 7， 0 ワセリン 3 . 0 デカメチルシクロペンタシロキサン 2 . 0 ベへニルアルコール 1 . 0 グリセリ ン 5 . 0 ジプロピレングリコール 7 . 0 ポリエチレングリコール 1 5 0 0 2 . 0
2 —ェチルー 1， 3 一へギサンジオール 1 . 0
3 —へキシン一 2， 5 一ジオール 0 . 0
2 , 4 , 7 , 9 —テトラメチル一 5—デジン一 4 , 7 一
ジオール 0 . 1
2 , 2 一ジメチロールペンタン 0 . 1
2， 2 , 4 一 トリメチル— 1 , 3 —ペン夕ンジォール 0 . 1
2 , 2 —ジメチルー 1 —フエニル— 1， 3 一
プ口パンジォール 0 . 2
2， 2 一ジェチルー 1， 3 —プロパンジオール 0 . 2
3 —フエノキシ一 1， 2—プロパンジオール 0 . 2
3 一ベンジルォキシー 1， 2 一プロパンジオール 0 . 1 テトリ 卜一ルジェ一テル (平均炭素数 ； 4 . 1 ) 3 . 0 テ卜リ トールジ n—プロピルエーテル 1 . 0 テトリ 卜一ルジ n —ブチルエーテル 0 . 5 テトリ 卜ールジ n —ペンチルエーテル 0 . 2 テトリ 卜一ルジ 3—メチルーブチルエーテル 0 . 3 テトリ トールジ 1， 2 —ジメチループ口ピルエーテル 0 . 2 テ卜リ トールジ n —へキシルエーテル 0 . 1 テトリ トールジ n —へプチルェ一テル 0 . 2 テ小 リ トールジ n —ォクチルエーテル 0 . 4 テ 卜 リ 卜ールジ 2 —ェチルへキシルエーテル 0 . 5 ホホバ油 1 . 0 イ ソステアリ ン酸 0 . 5 ステアリ ン酸 0 . 5 ベへニン酸 ： 0 . 5 テ 卜ラ 2 —ェチルへキサン酸ペンタエリス リ ツ 卜 3 . 0
2 —ェチルへキサン酸セチル 3 . 0
7
モノステアり ン酸グリセリ ン 4 1 . 0 モノステアリ ン酸ボリォキシェチレ ングひセリ ン. 1 . 0 水酸化力 リ ゥム 0 . 1 へキサメ夕 リ ン酸ナ ト リ ウム 0 . 0 5 グリチルレチン酸ステアリル 0 . 0 5
L —アルギニン 0 . 1 ローヤルゼリーエキス . 0 . 1 酢酸 トコフエロール 0 . 1 ァセチル化ヒアルロン酸ナ ト リ ウム 0 . 1 ェデ卜酸三ナ ト リ ゥム 0 . 0 5
4 一 t 一プチル 4 ' ―メ 卜キシジベンゾィルメタン ：: 0 . ■ 1 パラメ トキシ桂皮酸 2 —ェチルへキシル 0 . 1 力ルボキシビ二ルポリマー 0 . 1 5 精製水 残余 実施例 1 — 1 1 ジエル
成分
9 5 %エタノール 5 . 0 ジプロ ピレングリ コール 1 5 ' 0
1 , 2 —ォク夕ンジオール 2 , 0 ェチルへキサンジオール 1. 0
2， 2 —ジメチ口一ルペンタン 0. 1
2 , 2—ジメチルー 1， 3—プロパンジオール 0. 1
2， 2—ジェチル— 1 , 3 —プロパンジオール 0. 1 2 , 2 , 4一 トリメチルー 1， 3 一プロパンジオール 0. 0 5
P O E ( 5 0 ) ォレイルエーテル 2. 0 力ルポキシビ二ルポリマー 1. 0 水酸化ナトリウム 0. 1 5
3一ベンジルォキシー 1 , 2—プロパンジオール 0. 0 5
3—フエノキシ一 1， 2—プロパンジオール 0. 0 5 2， 2—ジメチル— 1 一フエ二ルー 1， 3—
プロパンジオール 0. 1 2 , 4， 7， 9 —テトラメチル— 5—デジン一 4， 7 ―
ジオール 0. 3
3—へキシン一 2， 5—ジオール 0. 1 テトリ トールジ n—へキシルエーテル 0. 1 フエノキシエタノール 0. 1 メチルパラベン 0. 1 ェチルパラベン 0. 0 3 ブチルパラベン 0. 0 1 香料 m 精製水 残余 実施例 I 一 1 2 美容液
成分 質量％
9 5 %エタノール 5. 0
P O E ( 2 0 ) ォクチルドデカノ一ル 1. 0 パントテニルェチルエーテル 0 · 1 2 —ェチルー 1 , 3 —へキサンジオール 0 . 1
2 , 2 -ジメチロールペンタン 0 . 1
2 , 2 —ジメチル _ 1 , 3 —プロパンジォ一ル 0 . 1
2 , 2 —ジェチル— 1 , 3 —プロパンジォール 0 . 1
2 , 2 —ジメチルー 1 —フエ二ル— 1 , 3 ―
プロバンジオール 0 . 1
2 , 2 , 4 — ト リ メチル一 1， 3 —プロパンジォ - -ル G . 0 5
2 ， 4 , 7 , 9 ーテ トラメチル— 5 -デジノ一 4 . 7 一
ジォ一ル 0 . 3 水酸化カ リ ウム 0 . 1 グリセリ ン 5 . 0 ジプロピレングリ コ一ル 1 0 0 亜硫酸水素ナ ト リ ウム 0 . 0 3 カルボキシビ二ルポリマー 0 . 2
3 —フエノキシ一 1 , 2 —プロパンジォ一ル 0 . 2
3 —べンジルォキシ _ 1， 2 —プロパンジ才ール 0 . 1 テ ト リ トールジベンジル'エーテル 1 . 0 フエノキシエタノール 0 . 3 メチルパラべン 0 . : 1 精製水 残余 実施例 I 一 1 3 パック
曰一 成分 %
( A相）
ジプロピレングリ コ一ル 5 . 0
P 0 E ( 6 0 ) 硬化ヒマシ油 5 . 0
( B相）
：ォリーブ油 5 , 0 2 —ェチルー 1 , 3—へキサンジオール 0. 1 2 , 2， 4一 トリメチルー 1 , 3 —ペンタンジオール 0. 1 2 , 2—ジェチル— 1， 3 一プロパンジォ一ル 0. 2 2， 2 —ジメチロールペンタン 0. 0 5 酢酸トコフエロール 0. 2 香料 0. 2
( C相）
亜硫酸水素ナトリウム 0. 0 3 ポリ ビニルアルコール 1 3. 0
(ケン化度 9 0、 重合度 2 0 0 0 )
エタノール 5. 0
2 , 4 , 7 , 9 —テトラメチル一 5—デジンー 4 , 7 - ジオール · 0. 1 2， 2 —ジメチルー 1 —フエ二ルー 1， 3—
プ口パンジォ一ル 0. 2
3 —フエノキシ一 1 , 2—プロパンジオール 0. 1
3 —べンジルォキシ一 1， 2 —プロパンジオール 0. 1 3 —へキシン一 2， 5—ジオール 0. 1 テ卜リ 卜ールジ 2—ェチルへキシルエーテル 4. 0 メチルパラベン 0. 1 フエノキシエタノール 0. 2 精製水 残余 実施例 1 — 1 4 クリーム
成分 質量％
2 , 4 , 7， 9 —テトラメチル— 5—デシン— 4， 7 - ジオール 0. 1
2 , 2—ジメチル一 1 一フエ二ルー 3一 プロパンジオール 0. 1
3 —ベンジルォキシ— 1 , 2 —プロパンジオール 0 2
3 _フエノキシ一 1 , 2 —プロパンジォ —ル 0 . 1
2. 2 —ジェチルー 1 , 3 —プロパンジオール 0 , 2
2 , 2 , 4 _ ト リ メチルー 1 ， 3 —ペン夕ンジォ一ル 0 . 3
2 , 2 —ジメチ口一ルペン夕ン 0 . 0 5
2 —ェチル一 1 , 3 —へキサンジォール 1 . 0
3 —へキシン一 2 , 5 —ジオール 0 . 1 テ ト リ トールジ n—才クチルエーテル 0 . 5 ステァリルアルコ一ル' 3 . 5: ステアリ ン酸 ？ . 0 スク ヮラン 1 0. 5 イソプロピルミ リステー小 7 . 5 ポリ オキシエチレン （ P O E = 2 5 )
セチルアルコールエーテル 3 • 0 モノステアリ ン酸グリセリ ン 2 . 0 酢酸 トコフェロール 0 2 グリ チルリチン酸モノ アンモニゥム 0 . 0 5 グリセリ ン. . . 3 . : 0 ジプ口ピレングリ コール 5 . 0
1 , 2 —ペン夕ンジォ一ル 0 . 1
1， 3 —プチレングリ コール 3 . ひ フエノキシエタノール 0 9 ェデ卜酸三ナ小 リ ゥム 0 . 0 1 メチルパラベ.ン 0 . 1 ェチルパラベン 0 . 1
,ブチルノ\°ラベン 0 . 0 5 精製水 残量 実施例 1 _ 1 5 ク リーム
成分 質量％ ステアリ ン酸 6. 0 ソルビ夕ンモノステアリ ン酸エステル 2. 0 P O E ( 2 0 ) ソルビタンモノステアリ ン酸エステル 1. 5
2—ェチルー 1， 3 —へキサンジオール 1. 0
2， 2—ジェチルー 1， 3 —プロパンジオール 0. 1
2 , 2 —ジメチ口一ルペンタン 0. 2 2 , 2， 4一 卜リ メチルー 1 , 3 一ペン夕ンジオール 0. 1 プロピレングリ コール 1 0. 0 2， 4 , 7， 9 ーテトラメチル一 5—デジン一 4 , 7 - ジオール · 0. 0 5
2 , 2 一ジメチルー 1 —フエニル— 1 , 3 - プロパンジオール 0. 1
3 —ベンジルォキシ _ 1， 2—プロパンジオール 0. 1 3—フエノキシ一 1， 2—プロパンジオール 0. 2
3—へキシン一 2， 5—ジオール 0. 0 5 グリセリ ン ト リオクタノエ一 ト 1 0. 0 スク.ワレン 5. 0 亜硫酸水素ナ ト リウム 0. 0 1 テト リ トールジ n—ブチルェ一テル 1. 8 メチルパラベン 0. 0 1 ェチルパラベン 0. 0 1 ブチルパラベン 0. 0 1 フエノキシエタノール 0. 1 香料 適量 精製水
実施例 I 一 6 一 ク リーム
成分- 流動パラフィ ン
ジメチルポリ シ Dキサン
グリセリ ン
1， 3 —ブチレ ング ール
エリス リ 卜ール
2 —ェチル一 1 ， 3 ―へキサンジオール
2 , 2 -ジメチ P一ルぺンタン
9 9 4 一 卜 U メチル一 1 , 3 —ペンタンジォ
2， 2 —ジメチル ― 1 ―フエ二ルー 1 ， 3 — プ口パンジォール
2， 2 -ジェチル ― 1 • 3 —プロパンジォ一ル
2 , 4 , 7 , 9一テ 卜フメチルー 5 —デジン一 4 ジオール
ポリエチレングリ 一ル 1 5 0 0
スクヮラン
テトラ 2一ェチルへ'キサン酸ペン夕エリスリ ツ:ト 水酸化力 リ ゥム
へキサメ夕 リ ン酸ナ 卜 IJ ゥム
酢酸 トコフエロ一ル
3—フエノキシ一 1 2一プロパンジォ一ル
3 —べンジルォキシ ― 1，， 2 —プロパンジオール
3 一へキシン一 9 5 一ジオール
テ ト リ ドールジェ ―テル (平均炭素数 ； 4 . 3 ) テ 'ト リ トールジ n ―プ Pピルエーテル テトリ トールジ n —ブチルエーテル 3 . 0
D —スレイ 卜一ルジ n —ブチルエーテル 1 . 2 テトリ トールジ n —ペンチルエーテル 0 . 5 テトリ トールジ i s o 一ブチルエーテル 0 . 3 テトリ トールジ n —へキシルエーテル 0 . 1 テトリ トールジ n —へプチルエーテル 0 . 1 テトリ トールジ n—ォクチルエーテル 1 . 0 テトリ トールジ 2 —ェチルへキシルエーテル 1 . 0 テトリ トールジベンジルエーテル 0 . 0 フエノキシエタノール 0 . 1 メチルパラベン 0 . 2 ェチルパラベン 0 . 1 ブチルパラベン 0 . 0 ヒ ドロキシプロピルメチルセルロース 0 . 3 ポリ ピニルアルコール 0 . 1 力ルポキシビ二ルポリマ一 0 . 2 ァクリル酸 · メ夕クリル酸アルキル共重合体 0 . 1
(ぺミュレン T R— 2 )
実施例 1 — 1 7 クリーム
成分 質量％ ワセリ ン 2 . 0 ジメチルポリシロキサン （6mPa. s ) 2 . 0 エタノール 5 . 0 ベへニルアルコール 0 . 5 バチルアルコール 0 . 2 グリセリン 7 . 0
1 , 3 ーブチレンダリコール 5 . 0 ポリエヂレングリ コール 2 0 0 0 0 0 . 5 ホホバ油 3 . 0 スクヮラン 9 0 ヒ ドロキシステアリ ン酸フイ トステリル 0 . 5 テ トラ 2 —ェチルベキサン酸ペン夕エリスり ッ 卜 1 . 0 ポリオキシエチレン ( 6 0 ) 硬化ヒマシ油 1 . 0 水酸化力 リ ウム 0 . 1 ピロ亜硫酸ナ 卜 リ ウム 0 . 0 へキサメ夕 リ ン酸ナ 卜 U ゥム 0 . 0 グリチルレチン酸スァ / リル 0 . 1 パン 卜テニルェチルェ一テル 0 . 1 ァルブチン 7 . 0 卜ラネキサム酸 1 . 0 酢酸 トコフェロール 0 . 1 ヒアル口ン酸ナ ト リ ゥム 0 . 0
3 —フエノキシ一 1 ， 9 ―プロパンジォ一ル 0 . 3
3 —ベンジルォキシ一 1 2 -プロパンジオール 0 . 1 ェデ ト酸三チ 卜 リ ウム 0 . 0
2 -ェチル _ .1 ， 3 一へキサンジオール • ひ . 3
2 , . 4 ， Ί ' 9 ーテ 卜ラメチル一 5 —デジンー 4 , 7 一
ジォ一ル 0 . 1
2 ， 2 —ジメチロ一ルぺノ'夕ン 0 . 1
2 ， 2 一ジメチルー 1 -フェニルー 1 , 3 —
プ口パンジォール 0 . 2
2 ， 2 , 4 - 卜 リ メ'チル ― 1 , 3 —ペンタンジォ -ル 0 . 1
2 ， 2 —ジェチル一 1 ， 3 一プ口パンジォ一ル 0 . 2
3 —へヰシン— 2 , 5 —ンオール 0 . 1 4一 t _プチル _ 4， ーメ トキシジベンゾィルメタン 0. 1 ジパラメ トキシ桂皮酸モノー 2 —エヂルへキサン酸
グリセリル 0. 1 テトリ 卜ールジ 2—メチルプロピルエーテル 3. 2 フエノキシエタノール 0. 1 メチルパラベン 0. 0 5 ェチルパラベン 0. 0 2 ブチルパラベン 0. 0 3 黄酸化鉄 適量 キサン夕ンガム 0. 1 カルボキシビ二ルポリマ一 0. 2 精製水 残余 実施例 I 一 1 8 ク リーム ■
成分 質量％ デカメチルシクロペン夕シロキサン 3 0. 0 ポリオキシエチレン · メチルポリシロキサン共重合体
(分子量 6 0 0 0 ) 1. 5 トリ メチルシロキシケィ酸 0. 5 グリセリ ン 2. 0
2 —ェチル— 1， 3 —へキサンジオール 0. 1 2 , 4 , 7 , 9 —テ トラメチルー 5—デジン一 4 , 7 ―
ジオール 0. 1
2 , 2 —ジメチロールペンタン 0. 2 2 , 2， 4— 卜リ メチル一 1， 3—ペン夕ンジオール 0. 1
2， 2 —ジェチルー 1 , 3一プロパンジオール 0. 3 ジプロピレングリコール 5. 0
3 —フエノキシ一 1 , 2 一プロパンジオール 0. 5 .3—ベンジルォキシー 1 , 2—プロパンジォ一ル 1 . 0
2， 2 —ジメチル— 1 —フエニル— 1 , 3 —
プ口パンジオール 0 . 2
3—へキシン一 2， 5— 'ジォール 0 . 1 タルク 5 . 0 球状無水ケィ酸 0 . 5 パルミチン酸デキス ト リ ン被覆微粒子酸化チタン
( 3 0 n m ) 7 . 0 δ
球状ポリエチレン粉末 4 2 . 0 ポリ （ォキシエチレン · ォキシプ口ピレン ) ' .
メチルポリ シロサン共重合体 （分子量 5 5 0 0 0 ) 1 . 0 テ 卜 リ トールジ n—へプチルエーテル 8 . 0 フエノキシエタノール 0 . 2 メチルパラベン 0 . 1 ェチルパラベン 0 . 0 5 ブチルパラベン 0 . 0 5 ェデト酸 3 ナ ト リ ウム 0 . 0 2 ジメチルジステアリルアンモニゥムヘク トライ 卜 0 . 5 精製水 ， . 残余 .. 実施例 I 一 1 9 洗顔料
成分 質量％
2 , 4， 7 , 9 —テ トラメチルー 5—デシン一 4 , 7一
ジォ一.ル 0 . 5
2 , 2—ジメチル一 1一フエ二ルー 1 , 3 —
プ口パンジォ.一ル 0 . 3
3 _ベンジルォキシ一 1 ， 2 —プロパンジォ一ル 0 . 2 ■ 3 -フエノキシ一 1 ， 2—プロパンジオール . 0 . 1 2 , 2 一ジェチルー 1， 3 —プロパンジオール 0 . 2
2 , 2 , 4 一 ト リメチル _ 1， 3 —ペンタンジオール 0 . 5
2， 2 一ジメチロールペンタン 0 . 5
2 _ェチルー 1， 3 —へキサンジオール 0 . 1
1 , 2 一ペンタンジオール 0 . 1
3 —へキシン一 2 , 5 一ジオール 0 . 1 テ卜 リ トールジ 1 一メチルプロピルエーテル 3 . 0 ステアリ ン酸 8 . 0 パルミチン酸 6 . 0 ミ リスチン酸 6 . 0 ラウリ ン酸 4 . 0 水酸化力 リウム 5 . 2 グリセリルモノステアレート ' 2 . 0 プロピレングリコール 1 . 0 ビースワックス 1 . 5 ポリエチレングリコール 1 5 0 0 5 . 0 グリセリ ン 1 0 • メチルパラベン 0 . 0 フエノキシエタノール 0 . 1 精製水 残量 実施例 I 一 2 0 シャンプー
質覺 成分
ラウリルポリオキシエチレン （ 3 ) 硫酸エステル
ナ ト リウム塩 （ 3 0 %水溶液） 2 5 • ラウリル硫酸エステルナト リウム塩 （ 3 0 %水溶液） 8 . 0 ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミ ド 4 . 0 イソプレングリコール 4 . 0 安息香酸ナ ト リ ゥム 0 . 5 ジプロ ピレングリ コ ―ル 1 . 0
1 , 3 —ブチレング コ一ル 1 . 0
1 , 2 —ペン夕ンジォ一ル 0 . 1 ェデ 卜酸三ナ ト リ ヴム 0 . 0
2 ， 2 -ジメチルー 1 —フエニリレ一 1 , 3 —
プロパンジオール 0 . 1
3 一べンジルォキシ ― 1 , 2 —プロパンジォ一ル 0 . 1
8 6
3—フエノキシ _ 1 2—プロパンジォ一ル 0 . 1
2 , 2—ジェチル一 1 , 3—プロパンジォ一ル ： 0 . 2
2 , 2 ， 4一卜 リ メチルー 1 , 3—ペンタンジォ -ル 0 . 5
2 , 2—ジメチロールペンタン 0 . 5
2 —ェチル一 1 ， 3 ―へキサンジオール 0 . 1
3—へキシン一 2 , 5一ジォール 0 . 1
2 , 4 ， 7 , 9 -テ 卜ラメチルー， 5 —デシン一 4 , 7 - ジ才一ル 0 . 1 テ 卜 リ 卜一ルジェ一テル （平均炭素数 ； 3 . 7 ) 4 . 8
.テ'卜, .リ トールジ n―ぺンチルエーテル 1 . S 色素： ：適量: 香料 直 精製水 残余 実施例 I 一 2 1 リ ノ'ス
成分
シリ コ一ン油 3 . 0 流動パラフィ ン 1 . 0 セチルアルコール 1 . 5 ス.テア,リ ルアルコール 0 塩化ステアリルトリメチルアンモニゥム 0. 7
2—ェチルー 1 , 3 —へキサンジオール 0. 5 2 , 2， 4 _ トリメチルー 1 , 3—ペンタンジオール 0. 3 2 , 2 一ジメチルー 1 一フエニル— 1 , 3 —
プロパンジオール 0. 2
2 , 2 —ジェチルー 1， 3 一プロパンジオール 0. 1
2， 2 _ジメチロールペンタン 0. 0 7
2 , 4 , 7 , 9 ーテトラメチル _ 5—デジン— 4， 7 - ジオール 0. 4
3—フエノキシ一 1 , 2—プロパンジォ一ル 1. 0
3 —ベンジルォキシ— 1， 2一プロパンジオール 1. 0 3—へキシン一 2 , 5—ジオール 0. 7 テトリ トールジ 2—ェチルへキシルエーテル 0. 7 テ卜リ トールジベンジルエーテル 0. 8 グリセリ ン 3. 0 色素 適量 香料 適量 精製水 残余 実施例 I 一 2 2 ゼリー状パック
成分 質量％
3 —ベンジルォキシ一 1， 2—プロパンジオール 0. 0 5
3—フエノキシ一 1， 2—プロパンジオール 0. 1 2， 4， 7 , 9 —テトラメチル— 5—デシン— 4 , 7—
ジオール 0. 1 ポリオキシエチレンォレイルアルコールエーテル 0. 5
2 , 2 —ジェチルー 1 , 3 —プロパンジオール 0. 1
2—ェチルー 1， 3 —へキサンジオール 0. 1 2 , 2—ジメチルー 1 _フエ二ルー 1， 3 —
プ口パンジォ一ル 0 2
2 . 2 , 4 _ ト リ メチル一 1， 3 —プロパンジォ一ル 0 1
2 , 2 —ジメチ口一ルペン夕ン 0 1
3—へキシン一 2， 5—ジォ一ル 0 1 グリチルリチン酸モノ アンモニ ：ゥム 0 0 5 力ルポキシメチ .ルセルロース & 0 エタノール 1 9 0 ポリ ビニルァルコール. 1 9 0
1 , 3一プチレングリ コール 5 0
1 , 2 —ペン夕ンジオール 0 3 テ ト リ ト一ルジ η —プロピルェ一テル 3 0 ェデト酸三ナ ト リ ウム 0 0 1 精製水 残 実施例 I — 2 3 固形パゥダリ一ファ ンテーショ ン
成分 質 夕ルク 1 5 0 セリサイ ト 1 0 0 球状ナイ ロン粉末 ； , 1 0 0 多孔性無水ケィ酸粉末 1 5 0 窒化ホウ素 5 ' 0 二酸化チ夕 ン 5 0 酸化鉄 3 0 ステアリ ン酸亜鉛 5 0 流動パラフィン - 残余 卜リイ ソォク夕ン酸グリセリ ン 1 5 0 ゼスキォレィン酸ソルビ夕ン 1 5 3—フエノキシ一 1， 2—プロパンジオール 0. 2
3一ベンジルォキシ— 1， 2—プロパンジオール 0. 1 2 , 4 , 7 , 9—テトラメチルー 5—デジン一 4 , 7 - ジオール 0. 0 5
2—ェチル— 1， 3—へキサンジオール 0. 2 2 , 2， 4 _ ト リ メチルー 1 , 3 一ペン夕ンジオール 0. 1 2 , 2 _ジメチルー 1 —フエニル— 1， 3 —
プロパンジオール 0. 1
2 , 2 _ジェチルー 1 , 3 —プロパンジオール 0. 1
2 , 2—ジメチロールペンタン 0. 0 5
3—へキシン一 2 , 5 —ジオール 0. 1 テト リ トールジ n—ペンチルエーテル 0. 7 メチルパラベン ' 0. 2 ェチルパラベン 0. 1 ' 香料 適量 実施例 I 一 2 4 油中水型乳化ファンデーショ ン
成分 質量％ 球状ナイ ロン 1 0. 0 多孔性無水ケィ酸粉末 8. 0 雲母チタン 2. 0 シリコーン処理セリサイ ト 2. 0 シリ コーン処理マイ力 1 2. 0 シリ コーン処理二酸化チタン 5. 0 シリ コーン処理酸化鉄 2. 0 精製水 残余
3—フエノキシ一 1 , 2 —プロパンジオール 0. 1
3—ベンジルォキシ— 1 , 2—プロパンジオール 0. 1 2 —ェチル— 1 ， 3 —へキサンジォ一ル 0 . 9
2 ， 2 —ジメチロールペンタン 0 . 1
2 , 2 -ジェチル― 1 ， 3—プロノ\°ンジォ一ル 0 . 1
2 , 2—ジメチルー 1 , 3 —プロパンジオール 0 . 2
2 ， 2 , 4—ト リ メチルー 1 , 3—ペンタンジォ一ル 0 . 1
.2 , 4 , 7 , 9 —テ トラメチルー 5 —デジン一 4 , 7 —
ジオール 0 . 1
2 ， 2—ジメチル一 1 —フエニル _ 1 ， 3 —
プ口パンジォ一ル 0 . 0
3—へキシン _ 2 , 5 —ジオール 0 . 1 デカメチルシク ロペン夕シロキサン 1 8 •
、
ジメチルポリ シロキサノ 5 . 0 スクヮラン 1 . 0 ポリオキシエチレン変性ジメチルポリ シロキサン 2 0 テ 卜 リ トールジ n ―ブチルエーテル 0 . 5 フエノキシエタノール 0 . 1 メチルパラべン 0 . 1 香料 迴量 実施例 I一 2 :5 白粉
成分
タルク 残余 セリサイ ト 1 0 球状ナイ 口ン粉末 1 0 窒化ホウ素 5 . 0 酸化鉄 3 . 0 炭酸マグネシウム 5 . 0 スグヮ.ラン， 3 . 0 トリイソオクタン酸グリセリン 2. 0 セスキォレイン酸ソルビ夕ン 2. 0 ェチルへキサンジオール 0. 5
3 —フエノキシ一 1 2—プロパンジォ一ル 0. 1
3 一ベンジルォキシ— 1 , 2—プロパンジオール 0. 2
2—ェチルー 1 , 3—へキサンジオール 0. 1 2 , 2—ジメチ口一ルペンタン 0. 2 2 , 2 —ジェチルー 1 , 3 —プロパンジォ一ル 0. 1 2 , 2—ジメチルー 1 3 _プロパンジオール 0. 2
2 , 2 , 4一 トリメチルー 1 , 3 —ペンタンジオール 0. 0 5
2 2 _ジメチルー 1 —フエニル— 1 , 3―
プロパンジオール 0. 1
2 , 4 , 7 9ーテトラメチル一 5—デジン一 4 , 7
ジオール 0. 0 3
3 —へキシン一 2 5—ジオール 0. 0 2 テトリ トールジ n—ペンチルェ一テル 0. 7 メチルパラベン 0. 3 香料 適量 実施例 1 — 2 6 アイライナ一
成分 質量％ 2 , 4 , 7 9—テトラメチル一 5 —デシン一 4 , 7 - ジオール 0. 0 2 2 2 —ジメチルー 1 一フエ二ルー 1 , 3—
プロパンジオール 0. 1
3 —ベンジルォキシ— 1 2 —プロパンジオール 0 , 0 5 3—フエノキシ一 1 , 2一プロパンジオール 0. 1 酸化鉄 （黒） 1 4. 0 ィ ソプ口ピルミ リステー ト 1. 5 ポリオキシェチレンソルビタンモノォレイン酸エステル 1 . 0 酢酸ビニル樹脂ェマルジヨ ン 4 5. 0 グリチルリチン酸モノアンモニゥム 0. 0 5 力ルボキシビニルボリマ一 1 . 5 クェン酸ァセチル ト リ ブチル ： 1 . 0 ジプロピレングリ コール 4 , 0 イ ソプロピルアルコ一ル 1 . 0
9
2 —ェチルー 1 , 3 —へギサンジォール 0. 2
2， 2 —ジェチルー 1， 3 —ぺンタンジォ一几 0. 1
2 , 2 —ジメチル一 1， 3 —ペンタンジォ一ル 0. 0 5 2 , 2 , 4— ト リ メチルー 1， 3 —ペンタンジォール 0. 0 2
2 , 2 —ジメチロールペンタン ， ' 0. 1
1 , 2 —ペン夕ンジオール 3. 0
3 —へキシン一 2， 5 —ジオール 0. 1 ア ト リ 卜— .)レ .シフエ二，)レエ一ァ，ル
(平均炭素数 ； 3. 7 ) 2. 0 フエノキシェ夕ノ一ル 0. 1 メチルパラべン ' ひ :. 0 2 ェデ卜酸三ナ ト リ ウム 0. 0 1 精製水 残量 実施例 I 一 2 7 アイ シャ ドー
成分 質量％ タルク .，： 残余 マイ力 1 5. 0 球状ナイ ロン粉末 1 0. 0 窒化ホウ素 ， . : , 5. 0 酸化鉄 3 . 0 酸化チタン被覆マイ力 5 . 0 スクヮラン 3 . 0 トリイソオクタン酸グリセリン 2 . 0 セスキォレイン酸ソルビタン 2 . 0
2—ェチルー 1， 3 —へキサンジオール 0 . 2
2 , 2 —ジメチ口一ルペンタン 0 . 3
2 , 2 —ジェチルー 1， 3 _ペンタンジオール 0 . 1
2， 2 —ジメチルー 1， 3 —ペン夕ンジオール 0 . 1
2 , 2 , 4 一 トリメチルー 1， 3 —プロパンジオール 0 . 1
3 —フエノキシ一 1 , 2—プロパンジオール 0 . 3
3 —ベンジルォキシー 1 , 2 —プロパンジォール 0 . 1
2， 4 , 7 , 9—テトラメチル— 5 —デジン一 4 , 7 - ジオール 0 . 1
2 , 2 —ジメチルー 1 _フエ二ルー 1， 3—
プ口パンジォ一ル 0 . 2
3 —へキシン— 2 , 5 ——ジオール 0 . 0 テトリ トールジベンジルエーテル 0 . 5 メチルパラベン 0 . 1 香料 適量 実施例 I 一 2 8 口紅
成分 質量％ カルナバロウ 0 . 5 キャンデリラロゥ 5 . 0 セレシン 1 0 • スクヮラン 残余 トリイソステアリン酸グリセリ ン 1 0 ジイ ソステアリ ン酸グリセリ ン 2 0 . 0
3 —フエノキシ一 1 , 2 —プロパンジォ一ル 0 . 1
3 —ベンジルォキシ— 1 , 2 —プロパンジォ一ル 0 . 1
2 , 4 , 7 , 9 —テ トラメチル一 5 —デジンー 4 , 7 一
ジォ一ル 0 . 5
2 —ェチル— 1 , 3 —へキサン :ジォール 0 . 9
2 , 2 —ジメチロールペンタン 0 . 1
2 , 2 —ジェチルー 1， 3 —ペンタンジォ一ル 0 . 1
9
2， 2 —ジメチル一 1 ， 3 —ベン 4タンジォ一ル 0 . 1
2 , 2， 4 — 卜 リ メチル一 1， 3 —プロパ'ンジォ - -ル 0 . 1
3 —へキシン一 2 , 5 —ジオール 0 . 7
2 , 2 —ジメチル— 1 _フエ二ル一 1 ， 3 —
プ口パンジ才ール 0 . 1 テ 卜 リ トールジフエ二ルエーテル 1 . 0 マカデミ アナッッ油脂肪酸コ レステリル 4 . 0 合成ケィ酸ナ ト リ ウム一マグネシウム 0 . 5 疎水性シリ力 0 . 5 精製水 9 0 色剤 ： ； .適量 香料 適量 実施例 1 — 2 9 ヘアフォーム
質 成分 %
(原液処方）
ァク リル樹脂ァル力ノールアミ ン液 （ 5 0 ? ) S . 0 ポリ ォキシェチレン硬化ヒマシ油 1 . 0 流動パラブイ ン 5 . 0 グリセリ ン： 3 . 0 香料 適量
3—フエノキシ _ 1 , 2 —プロパンジオール 0. 0 1
3—ベンジルォキシ— 1， 2一プロパンジオール 0. 0 1 2 , 4， 7 , 9ーテトラメチル— 5 —デジン一 4， 7 - ジオール 0. 0 2
2 —ェチルー 1 , 3 —へキサンジオール 0. 2 2， 2 —ジメチロールペンタン 0. 1 2， 2 —ジェチルー 1， 3 一ペンタンジオール 0. 1 2 , 2 —ジメチルー 1， 3 —ペン夕ンジオール 0. 1 2 , 2 , 4— トリメチルー 1， 3 —プロパンジオール 0. 1
3—へキシン一 2， 5 —ジオール 0. 0 2 2 , 2 —ジメチルー 1 一フエ二ルー 1 , 3—
プロパンジオール ' 0. 1 テ卜リ トールジ 1 一メチルへプチルェ一テル 0. 3 エタノール 5. 0 精製水 残余
(充填処方）
原液 9 0. 0 液化石油ガス 1 0. 0 実施例 1 — 3 0 ヘアトニック
成分 質量％ 硬化ヒマシ油エチレンォキシド （ 4 0モル） 付加物 2. 0 エタノール 6 0. 0 香料 適量 テトリ トールジ 2 —ェチルへキシルエーテル 0. 3 2 , 4 , 7 , 9 ーテトラメチル— 5—デシン— 4， 7 - ジオール 0. 0 1 精製水
実施例 I 一 3 1 浴用剤
成分
炭酸水素ナ ト リ ウム 6 4 . 5 無水硫酸ナ ト リ ウム. 3 5 . 0 テ ト リ 卜一ルジ n—プロピルェ :一テル 0 ； 5 実施例 I 一 3 2 中華めん
成分 質量％ 小麦粉 9 S . 0 食塩 1 . 0 甘味料 0 . 5 テ ト リ トールジ n —ペンチルエーテル 0 . 5 実施例 I _ 3 3 めんつゆ液
成分 質量 % 醤油 8 0 . 0 酢 1 . 0 ブドウ糖 1 5 . 0 グルタミン酸ソーダ 2 . 0 砂糖 ： 1 . 0 テ 卜 リ トールジ n—へキシルェ一テル 1 . 0 実施例 I _ 3 4 そば
成分 質量％ そば粉 9 5 . 6
0 . 9 水 3 . 0 テ ドリ 卜一ルジェ一テル （平均炭素数 0 . 5 実施例 I - 3 5 パン 成分 質量％ 小麦粉 8 9. 3 食塩 1. 2 砂糖 2. 0 水 6. 5 テトリ トールジ n—ブチルエーテル 1. 0 実施例 1 — 3 6 ハム
成分 質量％ ひき肉 9 4. 1 鶏卵 4. 0 食塩 0. 5 香辛料 0. 4 テトリ トールジ n—ペンチルエーテル ' 1. 0 実施例 I 一 3 7 果汁飲料
成分 質量％ ブドウ糖液糖 1 3. 0 オレンジ果汁 8 5. 0 香料 1. 0 テトリ トールジ n—ブチルェ一テル 1. 0 前記の実施例は、 いずれも良好な防腐性を示した。
製造例 Π— 1 ： テトリ トールジペンチルエーテル （R,及び R2の炭 素数 ： 5 )
水酸化ナトリウム 4. 1 7 g ( 1 04. 3 6 mm o 1 ) を n—ぺ ンチルアルコール 1 5 0 m 1 に 6 0 °Cで溶解し、 1， 3—ブ夕ジェ ンジエポキシド 5mL ( 5 2. 1 8 mm o 1 ) をゆっく りと滴下し た。 1時間加熱攪拌した後、 冷却し、 塩酸で中和した。 反応液を減 圧濃縮した後、 塩を濾去し、 粗生成物を得た。 これを減圧蒸留し、 目的物のテ ト リ ドールジぺンヂルェ一テルを得た。
製造例 H — 2 ： テ 卜 リ 卜一ルジへキシルェ一テル （ R ,及び R ,の炭. 素数 ： 6 )
水酸化ナ ト リ ウム 4. 1 7 g ( 1 0 4. 3 6 m m o 1 ) を n—へ キシルァルコール .5 0 m 1 に 6 0 °Cで溶解し、 1 , 3 —ブ夕ジェ ンジエポキシ ド 5 m L ( 5 2. 1 8 m m o 1 ) をゆっ く り と滴下し. た。 1 時間加熱攪拌した後、 冷却し、 塩酸で中和した。 反応液を減 圧濃縮した後、 塩を濾去し、 粗生成物を得た。 これを減圧蒸留し、 目的物のテ ト リ 卜一ルジへキシルエーテルを得た。
製造例 Π— 3 ： テ ト リ トールジヘプチルエーテル （R ,及び R2の炭 素数 ； 7 )
水酸化ナ ト リ ウム 4. 1 7 g ( 1 0 4. 3 6 m m o 1 ) を n —へ プチルアルコール 1 5 0 m l に 6 0 °Cで溶解し、 1 , '3—ブ夕ジェ ンジエポキシ ド 5 m L ( 5 2 . 1 8 m m o 1 ) をゆっ く り と滴下し た。 1 時間加熱攪拌した後、 冷却し、 塩酸で中和した。 .反応液を減 圧濃縮した後、 塩を濾去し、 粗生成物を得た。 これを減圧蒸留し、 目的物のテ 卜リ 卜一ルジヘプチルエーテルを得た。
製造例 Π - 4 ： テ ト リ 卜一ルジォクチルエーテル （ R ,及び R、の炭 素数 ;： 8 ) ： .'
水酸化ナ ト リ ウム 4. 1 7 g ( 1 0 4. 3 6 m m 0 I ) を n—ォ クチルアルコール 1 5 0 m 1 に 6 0 °Cで溶解し、 1 , 3 —ブ夕ジェ ンジエポキシ ド 5 m L ( 5 2 . 1 8 mm o 1 ) をゆつ く り と滴下し た。 1 時間加熱攪拌した後、 冷却し、 塩酸で中和した。 反応液を減 圧濃縮した後、 塩を濾去し、 粗生成物を得た。 これを減圧蒸留し、 目的物のテ十 リ トールジォクチルエーテルを得た。 . 製造例 Π— 5 ： テ ト リ トールジ 2 —ェチルへキシルェ一テル _( R , — 及び R,の炭素数 ； S ) ' 水酸化ナトリウム 4. 1 7 g ( 1 0 4. 3 6 mm o 1 ) を 2—ェ チルへキシルアルコール 1 5 0 m 1 に 6 0 °Cで溶解し、 1 , 3—ブ 夕ジェンジエポキシド 5 mL ( 5 2. 1 8 mm o 1 ) をゆっく り と 滴下した。 1時間加熱攪拌した後、 冷却し、 塩酸で中和した。 反応 液を減圧濃縮した後、 塩を濾去し、 粗生成物を得た。 これを減圧蒸 留し、 目的物のテトリ トールジ 2—ェチルへキシルエーテルを得た 製造例 Π - 6 :_テトリ ト一ルジ 3—メチルブチルェ一テル （Ri及 び R2の炭素数 ； _5 )—
水酸化ナトリウム 4. 1 7 g ( 1 0 4. 3 6 mm o 1 ) を 3—メ チル一 1 ーブタノール 1 5 0 m l に 6 0 °Cで溶解し、 1 , 3 -ブ夕 ジェンジエポキシド 5 mL ( 5 2. 1 8 mm o 1 ) をゆっく りと滴 下した。 1時間加熱攪拌した後、 冷却し、 塩酸で中和じた。 反応液 を減圧濃縮した後、 塩を濾去し、 粗生成物を得た。 これを減圧蒸留 し、 目的物 1 4. 2 gを得た。
製造例 Π— 7 ： テトリ トールジ 1， 3 —ジメチルブチルエーテル （ 及び R2の炭素数 ； 6 ) _
水酸化ナトリウム 4. 1 7 g ( 1 0 4. 3 6 m m o 1 ) を 4ーメ チル一 2 _ペン夕ノール 1 5 0 m l に 1 2 0 °Cで溶解し、 1， 3 — ブ夕.ジェンジエポキシド 5 mL ( 5 2. 1 8 mm o 1 ) をゆっく り と滴下した。 1時間加熱攪拌した後、 冷却し、 塩酸で中和した。 反 応液を減圧濃縮した後、 塩を濾去し、 粗生成物を得た。 これを減圧 蒸留し、 目的物 1 3. 9 gを得た。
製造例 Π - 8 ： テトリ トールジェ一テル _(Riと R2の平均炭素数 ； 6. 3 )
水酸化ナトリウム 4. 1 7 g ( 1 0 4. 3 6 mm o 1 ) を n—へ キシルアルコール 7 0 m 1及び 2—ェチルへキシルアルコール 8 0 m L混合液に 9 0 °C.で溶解し.、 1 , 3 —ブ夕ジェンジエポキシ ド 5 m L ( 5 2 . 1 S m m o 1 ) をゆっ く り と滴下した。 1 時間加熱攪 拌した後、 冷却し、 塩酸で中和した。 反応液を減圧濃縮した後、 塩 を濾去し、 粗生成物を得た。 これを減圧蒸留し、 目的物を得た。 得 られた目的物を N M Rにて確認した。 得られた化合物のテ ト リ ト一 ルの積分値とァルキル鎖部の積分値よ り算出し、 アルキル鎖の平均 炭素数は 6 . 3であった。
比較製造例 Π— 1 ： テ 卜 リ 卜一ルジェーテル （ R ,及び R ,の炭素数 ； 4 )
水酸化ナ ト リ ウム 4 . 1 7 g ( 1 0 4 . 3 6 m m o 1 ) を n—ブ チルァルコール 1 5 0 m L混合液に 6 0 °Cで溶解し、 1， 3—ブ夕 ジェンジエポキシ ド 5 m L ( 5 2 . 1 8 m m o 1 ) をゆっ く り と滴 下した。 1 時間加熱攪拌した後、 冷却し、 塩酸で中和した。 反応液 を減圧濃縮した後、 塩を濾去し、 粗生成物を得た。 これを減圧蒸留 し.、 目的のテ 卜 リ 卜一ルジブチルエーテルを得た。
上記製造例 Π— ：！ 〜 Π— S及び比較製造例 Π— 1 について以下の 方法で水への溶解性を評価することによ り、 油分と しての効果を評 価した。
[水への溶解性試験]
各被試験化合物を用いて 0 . 5 %水溶液となるように調整し、 外 観を評価した。 評価方法を以下に.示す。 結果を表 Π— 1 に示す。
〇…透明に溶解していた。
△…やや透明に溶解していた。
X…白濁もしく は全く分離していた。 表 Π— 1
Figure imgf000102_0001
表 Ε— 1 の結果よりテトリ トールジブチルエーテルは油分として は水溶性が高かった。 よって、 油分として機能するのは 及び R 2 の平均炭素数が 5以上であることがわかった。
また、 上記製造例 H— 1〜！！一 8及び一般に用いられているベと つきのない炭化水素油分として比較例 H— 1〜！！一 3について以下 のパッチテス 卜試験を行った。
[パッチテス トによる試験]
試験はフィ ンチャンバ一 （径 8 m m ) を用いて 2 4時間閉塞に より実施した。 '
被験者は年齢 2 2から 5 9歳 （平均年齢 4 2歳） の健常な男性お よび女性志願者 4 6名 （男性 3 3名、 女性 1 3名） を対象とし、 製 造例 Π— 1〜！！一 6及び比較例 H— 1〜！！一 3の原体 0 . 0 3 m l を被験者の前腕屈側部に 2 4時間貼付した。 適用部位は弾性包帯を 用いて固定し、 弾性包帯および絆創膏除去 3時間後表 Π— 2の判定 基準にしたがって第一回の判定 （ 2 4時間後判定） を、 さらに 2 4 時間後についても同様の基準で判定 （ 4 8時間後判定） した。 結果 を表 H— 3に示す。
パツチテス 卜の判定基準 表 Π— 2
皮膚反応の程度 判定
反心なし - ： 陰性 軽い紅斑 土 ： 疑陽性 紅斑〜浮腫〜水疱 + ： 陽性 表 Π - 3
Figure imgf000103_0001
表 Π— 3 .から、 本発明のテ ト リ 卜一ルジ： C—テルは刺激性の低い 事が分かる これは本発明の皮膚外用組成物にかかる効果である。 一方比較例 H— 1 〜！ I— 3 はいずれも刺激に問題があることがわか つた。 . . .
次に表 II— 4 に示す処方の乳液を定法により調製し、 使用試験、 防腐力試験、 安定性試験を以下の方法で実施した。 これらの使用試 験及び防腐力試験、 また安定性試験及び防腐力保持力試験の結果を 表 H— 3に示す。
く評価 （ 1 ) ： 肌のさっぱり感>
使用中の肌のさっぱり感を専門パネラー 1 0名により実使用試験 を実施した。 評価基準は以下の通りである。
◎…専門パネラー 8名以上が使用中肌のさっぱり感があると認めた
〇…専門パネラー 6名以上 8名未満が使用中肌のさっぱり感がある と認めた。
△…専門パネラー 3名以上 6名未満が使用中肌のさっぱり感がある と認めた。
X…専門パネラー 3名未満が使用中肌のさつぱり感があると認めた 尚、 製剤としては◎及び〇のものを合格とする。
<評価 （ 2 ) ： 肌への浸透感>
使用中の肌への浸透感を専門パネラー 1 0名により実使用試験を 実施した。 評価基準は以下の通りである。
◎…専門パネラー 8名以上が使用中肌へ浸透感があると認めた。 〇…専門パネラー 6名以上 8名未満が使用中肌への浸透感があると 認め.た。
△…専門パネラー 3名以上 6名未満が使用中肌への浸透感があると 認めた。
X…専門パネラー 3名未満が使用中肌への浸透感があると認めた。 尚、 製剤としては◎及び〇のものを合格とする。
<評価 （ 3 ) ： 肌へのベたつきのなさ > " 使用中及び使用後の肌へのベたつきのなさを専門パネラー 1 0名 により実使用試験を実施した。 評価基準は以下の通りである。 ◎…専門パネラー S名以上が使用中及び使用後肌へのベたつきがな いと認めた。
〇…専門パネラー 6名以上 8名未満が使用中及び使用後肌へのベた つきがないと認めた。 '
△…専門パネラー 3 名以上 6名未満が使用中及び使用後肌へのベた つきがないと認めた。
X…専門パネラー 3名未満が使用中及び使用後肌へのベたつきがな いと認めた。
尚、 製剤と しては◎及び〇のものを合格とする。
く防腐力判定試験方法〉
実施例および比較例の試料 3 0 gに菌液を接種後、 塗抹法により 菌数の変化を調べた。 接種菌はカ ビ （菌株名 ： Aspergillus niger
AJCC 16404 ； 接種量 104 cfu (colony forming uni t) g ) 、 酵母 ( 菌株名 ： Candida albicans ATCC 10231 ； 接種量 105 c iuZ g ) 、 バ クテリ ア （大腸菌 ： 菌株名 ： Escherichia col i ATCC8739 ； 接種量 106ciuZ g、 黄色ブドウ球菌 ： 菌株名 ： Staphylococcus aureus ATCC653S ； 接種量 106ciu/ g、 緑膿菌 ： 菌株名 ： Pseudomouas aer uginosa ATCC 15442 ； 接種量 106 c f u/ g ) を用いて 2週間経過時ま ：での菌数変化により抗菌カを評価し、 得られた効果を以下の 4段階 の基準で分類した。
A ； 1週間以内に、 カビ、 酵母、 バクテリ アの全てが 100cfu/ g以 下に減少
B ; 2週間以内に、 カビ、 酵母、 バクテリ アの全てが lOOcfu/ g以 下に減少
C ； 2週間後.も、 力 ビ、 酵母、 バクテリ アのいずれかが lOOcfu/ g 以上残存
D ； 2週間後も、 カ ビ、 酵母、 パクテリァの全てが 100c fuZ g以上 残存
尚、 製剤の防腐力としては Aないし Bのものを合格と判定する。 使用試験および防腐力試験の結果を表 H— 1 に記載する。
ぐ温度試験 >
実施例及び比較例の試料 5 0 gを 5 0 m Lスクリユー管に入れ、 5 0 °Cの恒温槽にて 1ヶ月間保存した。
<安定性評価 >
上記加速試験を施した試料について以下の基準にて安定性を評価 した。
◎ ： 製剤安定性が良好で、 外観に変化がなく、 変色や分離、 白濁、 結晶の析出の現象がない。
〇 ： 製剤安定性がほぼ良好で、 問題となるほどの大きな外観変化が ないが、 一部変化が認められる。 ·
△ ： 製剤安定性にやや問題があり、 一部変色、 分離、 白濁、 結晶の 析出などの現象が認められる。
X ： 製剤安定性に問題があり、 外観変化や変色、 分離、 白濁、 結晶 の析出などが認められる。
尚、 製剤としては◎及び〇のものを合格とする。
表 Π — 4
Figure imgf000107_0001
Figure imgf000108_0001
上記の結果から本発明の皮膚外用組成物の実施例 H— 9〜！ I— 1 9はすべての評価項目において優れた効果を有している事が分かる 。 これは本発明にかかる効果である。 一方比較例 H '— 4は肌へのベ たつきのなさには満足しているものの、 肌への浸透感に劣つていた 。 また、 比較例 Π— 5はすべての評価項目において優れた効果を有 していた。 比較例 H— 6は肌へのベたつきのなさには満足している ものの、 肌への浸透感に劣っていた。
また、 防腐力試験の結果、 驚くべきことに本発明の皮膚外用組成 物は十分に防腐効果 有していることがわかった。 これは本発明に かかる効果である 一方、 比較例 E— 4 I— 6 はいずれも防腐性 に劣つていた。
更に安定性試験の結果、 本発明の皮膚外用組成物は製剤安定性に 優れるこ とがわかつ れは本発明にかかる効果である。 方、 比較例 Π— 4は安疋性に問題はなかつたが 比較例 Π— 5及び Π 一
6はいずれも分離 • 着色が起きていた。
いずれも以下に本発明のその他の実施例を挙げる。 いずれの実施 例もさつぱり とした使用感触で安定性 ， 安全性に優れ、 十分防腐力 を確保しており、. 本発明の目的を果たしていた。
実施例 Π— 2 0 ク リ一ム
A . 油相
ステアリ ン酸 1 0 . 0質量 % ステアリルアル ル 4 . 0
ステアリン酸ブチル 8 . 0 ステアリ ン酸モソ グリセリ ンエステル 0 ビタミ ン Eアセテー ト 0 . 5 ビ夕ミ ン Aパルミテー ト 0 . 1 テト リ 卜—ルジペンチルエーテル 4 . .. ひ マカデミ アナッツ油 1 . 0
茶実油 3 . 0
香料 0 . 4
フエノキシエタノ一ル 適
, 水相 ： ：
グリセ,リ ン 4 0
1 2ペンタンジオール 3 . 0
ヒアルロン酸ナ ト リ ウム 1 ： 0 水酸化カリウム 2. 0 ァスコルビン酸リン酸マグネシウム 0. 1
L一アルギニン塩酸塩 0. 0 1 ェデト酸三ナトリウム 0. 0 5 精製水 残余
(製法）
Aの油相部と Bの水相部をそれぞれ 7 0 °Cに加熱し完全溶解する 。 A相を B相に加えて、 乳化機で乳化する。 乳化物を熱交換機によ り冷却してクリームを得た。
実施例 H— 2 1 クリーム
A. 油相
ステアリ ン酸 0 0質 % ステアリルアルコール 4 0 ステアリン酸ブチル 8 0 ステアリン酸モノグリセリンエステル 2 0 ビタミン Eアセテート 0 5 ビタミン Aパルミテート 0
テトリ トールジへキシルエーテル 4 0 マカデミアナッツ油 0 茶実油 3 0 香料 0 4 フエノキシエタノール
B . 水相
グリセリ ン 4 0
1 , 2ペンタンジオール 3 0 ヒアルロン酸ナトリゥム 1 0 水酸化力リウム 2 0 ァスコルビン酸リ ン酸マグネシゥム 0 . 1
L—アルギニン塩酸塩 0 . 0 1 ェデト酸三ナ ト リ ウム 0 . 0 5 精製水 ' 残余
(製法）
: Aの油相部と Bの水相部をそれぞれ 7 0 °Cに加熱し完全溶解する 。 A相を B相に加えて、 乳化機で乳化する。 乳化物を熱交換機によ り冷却してク リームを得た。
実施例 Π— 2 2 ク リーム
A . 油相
ステアリ ン酸 1 0 . 0 ステアリルアルコール 4 . 0 ステァリ ン酸ブチル 8 . 0 ステアリ ン酸モノ グリセリ ンエステル 9 0 ビタミ ン Eァセテ一 卜 ひ . 5 ビタミ ン Aパルミテー ト 0 . 1 テ 卜 リ 卜一ルジ 2 —ェチルへキシルエーテル 5 . 0 マ力デミァナッツ油 1 . 0 茶実油 3 . • ひ 香料 0 . 4
ョ.
フエノキシエタノール 適量
. 水相
、
グリセリ 4 . 0
1， 2ぺン.夕ンジオール 3 . 0 ヒァル口ン:酸ナ ト リ ウム， ， 1 , 0 水酸化力 リ ウム 9 0
7スコルゼン酸リ.ン酸マグネシウム 0 . 1 L一アルギニン塩酸塩 0. 0 1 ェデト酸三ナトリウム 0. 0 5 精製水 残余
(製法）
Aの油相部と Bの水相部をそれぞれ 7 0 °Cに加熱し完全溶解する 。 A相を B相に加えて、 乳化機で乳化する。 乳化物を熱交換機によ り冷却してクリームを得た。
実施例 Π— 2 3 クリーム
A. 油相
セ夕ノール 4 0質量％ ワセリン 7 0 イソプロピルミ リステ一卜 8 0 スクヮラン 1 0 0 ステアリン酸モノグリセ ンエステル 2 2
P O E (20) ソルビ夕ンモノステアレ 2 8 テ卜リ 卜ールジフエニルェ一テル 4 5 ビタミン Eニコチネ ―卜 2 0 香料 0 3 δ — トコフエロール 0 0 5 フ.エノキシェ夕ノール 0 0 5
. 水相
グリセリ ン 1 0 0 ヒアルロン酸ナトリゥム 0 0 2 ジプロピレングリコール 4 0 ピロリ ドンカルボン酸ナ卜リウム 0 ェデト酸ニナトリウム 0 精製水
Figure imgf000112_0001
(製法）
実施例 Π— 2 2 に準じてク リ一ムを得た
実施例 Π _ 2 4 _ ファ ンデーショ ン
A . 油相
セ夕ノール 3 . 質量。' 脱臭ラノ リ ン ■ 4 . 0 ホホバ油 5 . 0 ヮセリ ン · 0 スクヮラ ン 6 . 0 ステァリ ン酸モノ グリセり ンエステル · 2 . 5
P〇 E ( 6 0 ) 硬化ヒマシ油 1 . 5
P〇 E ( 2 0 ) セチルエーテル 1 . 0 テ 卜 リ 卜一ルジベンジルエーテル 5 . 0 ピリ ドキシン 卜 リ パルミテー 卜 0 . 1 ノ^ラベン ， 0 . 1 香料 0 . 3
B . 水相
プロピレングリ コール 1 0 . 0 調合粉末 . 1 2 . . 0 エチレンジアミ ンヒ ドロキシェチル
三酢酸三ナ ト リ ウム 1 . 0 精製水 残余
(製法）
実施例 Π _ 2 2 に準じてファ ンデ一ショ ンを得た。
実施例 Π— 2 5 油中水型乳化ファ ンデ—ショ ン
A . 粉末 ：
球状ナイ 口ン 1 多孔性無水ケィ酸粉末 8. 0 雲母チタン 2. 0 シリコーン処理セリサイ ト 2. 0 シリコーン処理マイ力 1 2. 0 シリコーン処理二酸化チタン 5. 0 シリコーン処理酸化鉄 2. 0
B . 油相
テトリ 卜一ルジェ一テル
(平均炭素数 ； 6. 7 ) 1. 0 デカメチルシクロペン夕シロキサン 1 8. 0 ジメチルポリシロキサン 5. 0 スクヮラン 1. 0 ポリオキシエチレン変性ジメチル ·
ポリシロキサン 2. 0 フエノキシエタノール 0. 1 メチルパラベン 0. 1 香料 MM
C . 水相
精製水 残余
(製法）
Bの油相部の各成分を均一に混合溶解したものに、 混合粉碎した Aの粉末部を加えて分散させた。 この分散液に、 Cを加えて乳化し 、 容器に充填して油中水型乳化ファンデーショ ンを得た。
実施例 Π— 2 6 サンスクリーン乳液
Α. 油相
揮発性環状シリコーン 2 6. 5質量％ 微粒子二酸化チタン （デキス 卜リン脂肪酸 エテテステル処理品 ： 4 0 n m ) 1 0 . 0 ト卜
微粒子リ J酸化亜鉛 （デキス ト リ ン脂肪酸
卜 .卜- エステル処理品 ： 6 0 n m ) 1 0 . 0 タルク （デキス ト リ ン脂肪酸エステル処理品） 4 . 0 テ ト リ 卜一ルジ 2—ェチルへキシルエーテル 3 . 0 テ ト リ トールジへキシルェーテル 0 . 5 有機変性モンモリ ロナイ ト 0 . 5 ォクチルメ 卜キシシンナメー ト 7 . 5 フエノキシェタノ一 .)レ 0 . 1 香料 m 1
B . 水相
精製水 9 6 . 5 ジブ口ピレ ングリ コール τ . 0
(製法）
油相部と水相部をそれぞれ混合溶解させる。 油相部は二酸化チタ ンの分散を十分に行い、 水相部を加え、 ホモジナイザーを用い乳化 する。
実施例 II - 2 7 乳液
A . 油相
スク ヮラン 5 . 0 ォレイルォレー ト 3 . 0 ワセリ ン · 2 . 0 ソルビ夕ンセスキォレイ ン酸エステル 0 . 8 ポリオキシエチレンォレイルェ一テル ( 20E0) 1 . 2 テ ト リ トールジ i s o—ペンチルェ一テル 1 . 0 テ ト リ 卜一ルジェ一テル （平均炭素数 ； 6 . 3 ) 1 . 0 月月見見草草油油 0 . 5 香料 0 . 3 フエノキシエタノール 0 . 2
B . 水相
1 , 3ブチレングリコール 4 . 5 エタノール 3 . 0 力ルポキシビ二ルポリマー 0 . 2 水酸化力リウム 0 . 1
L 一アルギニン L—ァスパラギン酸塩 0 . 0 ェデト酸 3 N a 0 . 0 精製水 残余
(製法）
油相部と水相部をそれぞれ混合溶解させる
え、 ホモジナイザーを用いて乳化する。
実施例 Π — 2 8 化粧水
A . アルコール相
エタノール 5 0質量％
P O Eォレイルアルコールエーテル 2 0 テトリ トールジ 2 —メチルヘプチルエーテル 0 1 2 一ェチルへキシルー P—ジメチルァミノ
ベンゾェ一卜 0 1 8 香料 0 0 5 B . 水相
1 , 3ブチレングリコール 9 . 5 ピロリ ドンカルボン酸ナトリウム 0 . 5 ニコチン酸アミ ド 0 . 3 グリセリン 5 . 0 精製水 残余 (製法）
Aのァルコ一ル相を Bの水相に添加し、' 可溶化して化粧水を得た 実施例 Π _ 2 9 固形パゥ_ダリ一ファ ンデーショ ン
シリ コーン処理セリサイ ト
シリ コーン処理マイ力
シリ コ一ン処理合成マイ力
シリ コーン処理夕ルク
酸化亜鉛
メチルシロキサン網状重合体球状粉末
窒化ホウ素
ミ リスチン酸亜鉛
雲母チタン粉砕液
シリ コーン処理酸化チタン
シリ コーン処理酸化鉄
シリ コーン処理酸化亜鉛
テ ト リ 卜一ルジペンチルエーテル
ジメチルポリ シロキサン
パラメ ドキシケィ皮酸 2 —ェチルへキシル
ポリ オキシエチレン · ァルキル共変性シリ コ
セスキイ ソステアリ ン酸ソルビ夕ン
パラベン .
δ—トコフエロール
香料
(製法.） .
処方中の粉末成分と油性成分および雲母チタン粉砕液を、 ェチル アルコール中で、 直径 3 mm Φのジルコニァビ一ズを内蔵したサン ド . グラインダーミルを用いて分散 ' 混合した。 エチルアルコールを蒸 留した後、 パルべライザ一で 1回粉碎し、 容器 （樹脂製中皿） に充 填し、 公知の方法で乾式プレス成型して、 固形パウダリーファンデ ーションを得た。
実施例 Π— 3 0 クレンジングオイル
流動パラフィ ン 6 8質量％ ジメチルポリシロキサン 2 エタノール 0 . 3 イソステアリン酸 0 . 5 ラウリン酸 0 . 1
2ーェチルへキサン酸セチル 1 0 テトリ トールジペンチルエーテル 1 . 0 テトリ トールジヘプチルエーテル 1 . 0 テトリ トールジ 2—ェチルへキシルエ -テル 1 . 0 テトリ トールジベンジルエーテル 0 . 1 テトリ トールジフエニルエーテル 0 . 2 テトリ トールジへキシルエーテル 0 . 5 テ卜リ 卜一ルジェ一テル （平均炭素数 7 . 1 ) 0 . 5 ジイソステアリン酸 P E G— 1 2 4 ジイソステアリン酸 P E G— 8 1 ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミ ド 0 . 1 イソステアリン酸 P E G— 1 0 3 テ卜ラキス （ 2—ヒ ドロキシイソプロピル）
エチレンジァミン 0 . 1 ビタミン E 0 . 1 精製水 残余
(製法) . 混合溶解することにより ク レンジングオイルを得
実施例 π — 3 1 ック
A相.
ジプ口ピレングリ コ一ル 5 . 0
P〇 E ( 6 0 ) 硬化ヒマシ油 5 . 0
B相.
オリーブ油 2 . 0 テ 卜 リ 卜一ルジォクチルェ一テル 0 . 5 酢酸 トコフエロール 0 . 香料 0 . 2
C相.
亜硫酸水素ナ 卜 リ ウム 0 . 0 3 ポリ ビニルァルコ一ル
(ケン化度 9 0 、 重合度 2 0 0 0 ) 1 3 . 0 ェタノール 5 . 0 メチルパラベン 0 . 1 フエノキシエタノール 0 . 2 精製水 残余
(製法) ' ：
A相、 B相、 C相をそれぞれ均一に溶解し、 A相に B相を加えて 可溶化した。 次いでこれを C相に加えて混合しパックを得た。
実施例 Π— 3 2 アイ シャ ドー
A . 粉末
タルク 残余 マイ力 1 5 . 0 球状ナイ 口ン粉末 1 0 . 0
. 窒化ホウ素 . 5 . 0 酸化鉄 3. 0 酸化チタン被覆マイ力 5. 0 B . 油相
スクヮラン 1. 0 テトリ トールジペンチルエーテル 0. 2 トリイソオクタン酸グリセリン 2. 0 セスキォレイン酸ソルビタン 2. 0 メチルパラベン 0. 1
¾料 jam
(製法）
Aの粉末部の各成分を混合粉碎したところへ、 Bの油相部の各成 分を混合したものを加えて攪拌混合し、 アイシャ ドーを得た。 実施例 Π— 3 3 アイライナー
A. 油相
流動パラフィ ン 3 テトリ トールジエーテル （平均炭素数 ； 7. 0 ) 0. 1 メチルポリシロキサンエマルシヨン 適量
B. 粉末
酸化チタン 適量 板状硫酸バリウム 適量 カオリ ン 8 黒酸化鉄被覆雲母チタン （パール剤） 3 黒酸化鉄 9 C . 水相
グリセリン 3
1 , 3—ブチレングリコール 6 モノラウリン酸ポリオキシエチレンソルビ夕ン ( 2 0 E . 〇. )
ィ ソブチレン ， マレイ ン酸ナ ト U ゥム共重合体液
酢酸 D L— α 卜コフエロ一ル
パラオキシ安息香酸ェステル
ベン 卜ナイ 卜
力ルボキシメチルセルロース :ナ 卜 リ ゥム
ァク リル酸ァルキル共重合体ェマルショ ン
精製水
(製法）
Αの油相部にベン トナイ 卜を攪拌混合し ·， 粉末各成分を混合粉砕 した Bを分散し、 更に Cを攪拌混合し、 アイ ライナーを得た。
実施例 Π— 3 4 口紅
A .
力ルナバ口ゥ 0 . 5 キヤ ンデリ ラ Pク 5 . 0 セレ シン 1 0 . 0 スクヮラン 残余 小 リィソステァリ ン酸グリセリ ン 1 0 . 0 ジイ ソステ.ァリ ン酸グリセリ ン' 2. 0 . 0
、ヽ、
テ 卜 リ 卜一ルンフエニルエーテル 1 . 0 テ 卜 リ 卜 一ルン'エーテル （平均炭素数 ； 7 . 3 ) 1 . 5
B
マ力デミアナ ッ油脂肪酸コ レステリル 4 . 0 合成ゲイ酸ナ 卜 リ ウムーマグネシウム 0 . 5 疎水性シリ力 0 . 5
. 水相
精製水 . 2 , 0 D . 添加剤
色剤
香料 適量
(製法）
6 0でに加熱したマカデミアナッツ油脂肪酸コレステリルに合成 ケィ酸ナトリウム一マグネシウム、 疎水性シリカを分散させ、 これ に精製水を加えて十分攪拌した。 別に 7 0 °C加熱溶解しておいた A にこれを加えて十分攪拌し、 さらに Dを加えて分散攪拌し、 その後 、 容器に流し込み、 冷却、 成型して口紅を得た。
実施例 Π— 3 5 ヘアフォーム
(原液処方）
アクリル樹脂アルカノ一ルァミン液 （ 5 0 % ) 8 0 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0 流動パラフィ ン 2 0 テ卜リ トールジペンチルエーテル 0 グリセリン 3 0 香料
エタノール 5 0 精製水 残余
(充填処方）
( 1 ) 原液 9 0 0
( 2 ) 液化石油ガス 1 0 0 (製法）
流動パラフィ ンをグリセリンとポリォキシェチレン硬化ヒマシ油 の溶解物に添加し、 ホモミキサーで均一に乳化する。 これを他の成 分の溶液に添加する。 充填は缶に原液を充填し、 バルブ装着後、 ガ スを充填する。 実施例 Π— 3 6 ヘアク リーム
Α . 油相
流動パラフィ ン 3 テ 卜 リ 卜一ルジベンジルェ一テル 3 ワセリ ン 2
. ジメチルポリ シロキサン 5 セタノール 4 ステアリルァルコール 1
B . 水相
1 , 3 —ブチレングリ コ一ル 1 0 ポリォキシプ口ピレングリセリルエーテル 2 イソステアリ ン酸ポリオキシエチレングリセリル 2 親油型モノステアリ ン酸グリセリ ン ' 2 ポリマー J R - 4 0 0 0 . 5 パラォキシ安息香酸エステル 適量 精製水 残余 香料 適量
(製法) , ，
混合した A及び混合した Bを、 ：ホモミキサーで均一に乳化し :、 へ ァクリームを得た。 産業上の利用可能性
本発明は、 医薬品、 医薬部外品、 化粧品分野 （人及びその他の動 物用に用いる各種製剤も含む） の各種皮膚外用組成物に利用でき、 具体的には.、 化粧水、 乳液、 ク リーム （軟膏を含む） 、 サンスク リ ーン、 ファ ンデーショ ン、 ，オイル、 パッ ク、 石鹼 （薬用石鹼も含む ) 、 ボディ ソ一プ、 口紅、 爪化粧品、 眉目化粧品、 香水、 .洗顔料、 口腔用類 （歯磨き、 マウスゥォッシュ等) 、 防臭剤 （腋臭、 足臭等 ) 、 浴用剤、 シャンプー、 リンス、 ヘアトニック、 ヘアスプレー、 染毛料などへの応用が上げられる。 また、 医療器具類や患部の消毒 洗浄を目的とする医療用洗浄料、 食器等を殺菌洗浄する家庭用洗浄 料、 食品工業用洗浄料などへの応用が上げられる。 さらに、 繊維製 品 （シーツ類、 衣類等） 、 食品包装フィルム、 合成樹脂、 木材、 日 用品等の抗菌加工、 各種形態の経口薬剤、 衛生綿類、 ウエッ トティ シュゃ拭き取り用ペーパー類、 除菌用クロス等の不織布に、 又、 口 腔用組成物 （ガム、 キャンデー等） やかまぼこ、 ちくわ等の水産ね り製品、 ソーセージ、 ハム等の畜産製品、 洋菓子類、 和菓子類、 生 めん、 ゆでめん、 中華めん、 うどん、 そば、 スパゲッティ一等のめ ん類、 醤油、 ソース、 たれ等の調味料、 惣菜、 ジュース、 スープ等 、 一般的な飲食類への利用可能性がある。 '

Claims

求 の 範 囲 式 （ 1 )
Figure imgf000125_0001
(式中、 R ,及び R 2はいずれも炭化水素基を表し、 Rにと R :の平均 炭素数が 3〜 S の範囲である。 ）
で表わされるテ ト リ 卜一ルジェ一テルを含んでなる抗菌剤。
2 . 前記式 （ 1 ) 中の R ,及び R 2がいずれもブチル基もしく はべ ンチル基である請求項 1 に記載の抗菌剤。
3 . 請求項 1 に記載の抗菌剤及び基剤を含んでなる皮膚外用組成 物。
4 . 前記式 （ 1 ) 中の 及び R 2がいずれもペンチル基 （炭素数 5 ) 、 もしぐは 2 —エヂルへキシル基 （炭素数: 8 ) である..請求項 3 に記載の皮膚外用組成物。
5 . 皮膚外用組成物が化粧料である請求項 3又は 4 に記載の皮膚 外用組成物。
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