WO2004089087A1 - 皮膚外用剤組成物 - Google Patents

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WO2004089087A1
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acid
diol
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PCT/JP2004/004826
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Mikiko Kaminuma
Masaru Suetsugu
Shigeyuki Ogawa
Eriko Yokota
Eijiro Hara
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Shiseido Company Ltd.
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    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair

Definitions

  • the present invention relates to a skin external preparation composition and an antibacterial agent. More specifically, it has excellent antibacterial activity against a wide range of microorganisms that can be preferably used in skin external preparation compositions, cleansers, foods, daily necessities, etc.
  • the present invention relates to a skin external preparation composition and an antibacterial agent, which have significantly improved usability and safety while ensuring their properties.
  • Creams including ointments
  • sunscreens including ointments
  • foundations oils, packs, stones (including medicinal stones)
  • body soaps including lipsticks, nail cosmetics, eyebrows, cosmetics, perfumes, facial cleansers, oral products ( Toothpaste, mouthwash, etc.), deodorant
  • antibacterial processing of textile products sheets, clothes, etc.
  • food packaging films synthetic resins, wood, daily necessities, various forms of oral drugs, sanitary cotton, wet tissue wipes, disinfectants Oral composition (gum, candy, etc.), fish paste products such as kamaboko, chikuwa, livestock products such as sausage, ham, Western confectionery, Japanese confectionery, raw noodles, yuden noodles , Chinese noodles, udon, buckwheat, spaghetti 6
  • noodles such as tea, soy sauce, sauces, seasonings such as sauces, side dishes, juices and soups.
  • sorbic acid, dehydroacetic acid and its salts, and paraoxybenzoic acid derivatives are often used as antibacterial agents for foods, pharmaceuticals, cosmetics, etc.
  • the upper limit of sorbic acid and its salts in food is 0.2%, and dehydroacetic acid and its salts are cheese, And Margarine, and the upper limit of the mixing ratio of methyl sodium methyl laoxybenzoate in cosmetics was 1.0%).
  • the invasion of microorganisms is controlled by physical methods in the skin or mucous membranes of the living body or by chemical methods such as the distribution of bactericidal substances or mucus.
  • infectious symptoms will appear in the living organism, such as infectious dermatitis such as Staphylococcus aureus, food poisoning, sepsis, and Bacillus subtilis.
  • infectious dermatitis such as Staphylococcus aureus
  • food poisoning sepsis
  • Bacillus subtilis Conjunctivitis due to conjunctivitis, ulceris, Escherichia coli urinary tract infection, diarrhea, etc., periodontal disease due to actinobacillus, etc., tooth decay due to bacillus protozoa, and bacillus dysbiosis.
  • There is a risk of causing various symptoms such as pimples caused by makness, dandruff fungus (Hytirosho.
  • an object of the present invention is to provide a skin external preparation composition that satisfies both usability and safety while ensuring sufficient preservation.
  • Another object of the present invention is to provide an antibacterial and antiseptic effect against infectious diseases and diseases caused by microorganisms such as bacteria, yeasts and molds, that is, an effect of disinfecting or preventing propagation over time, and The purpose is to provide a safe antibacterial agent even when used in various fields.
  • a skin external preparation composition comprising Is done.
  • R represents a benzyl group or a phenyl group.
  • an antibacterial agent comprising the diol compound represented by the formula (I), ( ⁇ ), (III) or (IV) or a derivative thereof.
  • R represents a pendyl group or a phenyl group.
  • the present inventors have found that the dial compounds of the formulas (I) to (IV) or derivatives thereof have a strong antibacterial and antiseptic effect against various microorganisms, and It has been confirmed that it is safe to use it, and it has been found that it is very effective to apply it to various fields as a new antibacterial agent. Thus, the present invention has been completed.
  • the present inventors also have an antibacterial and antiseptic effect against infectious diseases and diseases caused by microorganisms such as bacteria, yeasts, and molds, that is, they have an effect of disinfecting or preventing propagation over time and have various effects.
  • microorganisms such as bacteria, yeasts, and molds
  • the diol compounds represented by the above formulas (I) to (IV) or derivatives thereof have strong antibacterial properties against various microorganisms. ⁇ Confirmed that it has an antiseptic effect and is safe for humans or animals, discovered that it is very effective to apply it to various fields as a new antibacterial agent, and completed the present invention Reached.
  • the 3-hexyne-1,2-diol of the above formula (1) used in the present invention is a known substance, but is a novel use as an antibacterial agent.
  • the 3-hexyne-1,2-diol used in the present invention can be easily produced from acetylene and acetylaldehyde. Also, for example, It is commercially available from Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., Kanto Chemical Co., Ltd., ALDRI CH, etc., and can be easily obtained.
  • the 3-hexyne-1,2,5-diol used in the present invention may be an optically active form, a racemic form, a meso form, or a mixture thereof.
  • the glycerin derivative of the formula (II) used in the present invention is a known substance, but has a novel use as an antibacterial agent.
  • This glycerin derivative can be produced by a general synthesis method. For example, it can be easily produced from halohydrins such as glycidol, glycerin, and chlorohydrin-bromohydrin and phenol or benzyl alcohol. Alternatively, it can be obtained by producing vandalididyl ether / rebenzyl glycidyl ether and then hydrolyzing it.
  • 3-Phenoxy-1,2-propanediol is commercially available, for example, from Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
  • 3-benzyloxy-1,2-propanediol is commercially available, for example, from Sigma, etc., and can be easily obtained.
  • the glycerin derivative used in the present invention may be any of an optically active substance, a racemate, and a mixture thereof.
  • 3-phenoxy-1,2-propanediol and 3-benzyloxy-1,2-propanediol may be used alone or in any combination.
  • 2,2-Dimethyl-1-phenyl-1,3-propanediol of the above formula (III) used in the present invention is a known substance, but is a novel use as an antibacterial agent.
  • the 2,2-dimethyl-1-phenyl-1,3-propanediol can be produced by a general synthesis method.
  • Benzaldehyde and isobutyl aldehyde can be easily produced from benzaldehyde and isobutyl aldehyde. (For example, it can be obtained by the method of Wolterten Hoeve et al. (J. Org. Chem. 1985, 50, 450-8-41514).)
  • —Dimethyl 1 F Enenyl-1,3-propanediol is commercially available from, for example, Aldrich and can be easily obtained.
  • the 2,2-dimethyl-1-phenyl-1,3-propanediol used in the present invention may be any of an optically active substance, a racemic substance, and a mixture thereof.
  • 2,4,7,9-Tetramethyl-5-decine-14,7-diol of the formula (IV) used in the present invention is a known substance, but is a novel use as an antibacterial agent.
  • the 2,4,7,9-tetramethyl-15-decine-14,7-diol used in the present invention can be produced by a general synthesis method. For example, it can be synthesized using acetylene and 4-methyl-2-pentanone.
  • 2,4,7,9-tetramethyl-5-decyne-1,4,7-diol is commercially available, for example, from Tokyo Chemical Industry Co., Ltd., and can be easily obtained.
  • the 2,4,7,9-tetramethyl-15-decyne-4,71-diol used in the present invention may be any of an optically active substance, a racemate, and a mixture thereof.
  • the antibacterial agent of the present invention can be incorporated into any skin external preparation composition.
  • the antimicrobial agent of the present invention is a medical cleaning agent for disinfecting and cleaning medical instruments and affected parts; a household cleaning agent for disinfecting and cleaning dishes and the like; a cleaning agent for the food industry; food packaging films, fibers, and synthetic resins.
  • the method of using the antibacterial agent of the present invention is not particularly limited, and it can be used for various objects. Can be applied. For example, methods of adding to the object, spraying, applying, dipping, impregnating, molding Normally adopted methods such as kneading at the time can be used as they are.
  • the antibacterial agent of the present invention can be used as it is.
  • the amount of the antibacterial agent when it is combined as an antibacterial agent varies depending on the product form and the expected degree of action, and is not particularly limited. ppm or more, preferably 10 ppm or more, more preferably 100 ppm to 500 ppm.
  • the antibacterial agent of the present invention when incorporated into various compositions, various components generally used in foods, cosmetics, pharmaceuticals, quasi-drugs, etc., as long as the effects of the present invention are not impaired, for example, , Sugar, condensed milk, flour, chocolate, salt, pudose, chicken egg, putter, margarine, starch syrup, calcium, iron, seasoning, spices and oils (animal and vegetable oils, mineral oil, ester oil, wax oil, sili Corn oil, higher alcohols, phospholipids, fatty acids, etc., surfactants (anionic, cationic, amphoteric or nonionic surfactants), vitamins (vitamins A, vitamins) B group, folic acid, nicotinic acid, pantothenic acid, biotin, vitamin C group, vitamin D group, vitamin E group, other ferulic acid, V — oryzanol, etc.), ultraviolet rays Absorbent (P-aminobenzoic acid, anthranil, salicylic acid,
  • Moisturizers (propylene glycol, 1,3-butylene glycol, polyethylene glycol, glycerin, 1,2-pentanediol, hexylene diol, condroitin sulfate and its salts, hyaluronic acid and its salts, (Sodium lactate, etc.) Others, lower alcohols, polyhydric alcohols, water-soluble polymers, pH regulators, preservatives and fungicides, coloring agents, fragrances, fresheners, stabilizers, animals and plants Extracts, animals, plant proteins and their degradation products, animals, plant polysaccharides and their degradation products, animal and plant glycoproteins and their degradation products, microbial culture metabolic components, blood flow enhancers, anti-inflammatory agents, anti-inflammatory Formulation, antiallergic agent, cell activator, amino acid and its salt, keratolytic agent, astringent, wound treatment, foam enhancer, oral agent, deodorant, deodorant, emulsifier, etc.
  • the formulation of the antibacterial agent of the present invention in the external preparation composition for skin is optional, and may be formulated according to a conventional method.
  • the antimicrobial agent of the present invention may be added to other compositions in any dosage form, and may be formulated in a conventional manner.
  • oral drugs textile products (sheets, clothes, etc.) , Sanitary cotton, wipe wipe Non-woven fabrics such as paper for wiping and disinfecting cloth, and oral compositions (gum, candy, etc.) It can be used for general foods and drinks such as noodles, Chinese noodles, udon, buckwheat, etc., sauces, soy sauce, seasonings such as sauces, prepared foods, juices, soups, etc.
  • compositions containing the antibacterial agent of the present invention is optional, and may be in the form of a solution, a cream, a paste, a gel, a gel, a foam, a solid, or a powder. Can be used.
  • the antibacterial agent of the present invention comprising the diol compound of the formulas (I) to (IV) or a derivative thereof can be blended into any skin external preparation composition.
  • the amount is different depending on the product form and is not particularly limited. However, considering the preservability of the external preparation for skin, it is usually required to be 0.01% by mass or more, preferably 0.1% by mass. That is all. More preferably, when the content is 1.0% by mass or more, the remarkable effect of the present invention is exhibited. Although it is difficult to particularly limit the upper limit of the composition due to the properties of the composition for external use on the skin, if the composition is excessively excessive, the usability such as stickiness is deteriorated, so that the upper limit is 10.0 mass. % Or less is preferred.
  • any base can be used as long as it is a base of a normal skin external preparation composition. That is, liquid, gel, paste, emulsion, cream, and the like can be used.
  • components that are usually incorporated into skin external preparation compositions such as powder components, liquid fats and oils, solid fats and oils, waxes, hydrocarbon oils, higher fatty acids, higher alcohols, ester oils, silicone oils, and anionic surfactants , Cationic surfactants, amphoteric surfactants, nonionic surfactants, humectants, water-soluble polymers, thickeners, coating agents, ultraviolet absorbers, sequestering agents, lower alcohols, polyhydric alcohols
  • antibacterial action can be enhanced by adding common dihydric alcohols.
  • the glycerin derivative of the formula (II) of the present invention is amphiphilic due to its structure, and is easily dissolved or compatible with water, alcohol, oil and the like, and is easily incorporated. In addition, there was an advantage that the usability was good.
  • the components that can be blended in the skin external preparation composition containing the antibacterial agent of the present invention are specifically listed below, and a skin external preparation composition is prepared by blending one or more of the following components. Can be.
  • the powder component examples include inorganic powders (for example, talc, porphyrin, mica, sericite, sericite, muscovite, phlogopite, synthetic mica, red mica, biotite, permikilite, magnesium carbonate, carbonate Calcium, aluminum silicate, barium silicate, calcium silicate, magnesium silicate, strontium silicate, metal tungstate, magnesium, silica, zeolite, parium sulfate, calcined sulfuric acid Secco II), calcium phosphate, fluorine apatite, hydroxyapatite, ceramic powder, metal stone (eg, zinc myristate, calcium palmitate, aluminum stearate), boron nitride, etc.); organic powder (For example, polyamide resin powder (Nylon powder) Ethylene powder, polymethyl methacrylate powder, benzoguanamine resin powder, polytetrafluoroethylene powder, cellulose powder, etc.); inorganic white pigments (eg, titanium dioxide,
  • Red 222 Red 2 Organic pigments such as No. 28, Red No.405, Orange No.203, Orange No.204, Yellow No.205, Yellow No.401, and Blue No.404 Color No.3, Red No.104, Red No.106, Red No.227, Red No.230, Red No.401, Red No.505, Orange No.205, Yellow No.4, Yellow No. 5, Yellow No. 202, Yellow No. 203, Green No. 3 and Blue No. 1); natural pigments (eg, chlorophyll,] 3-carotene).
  • natural pigments eg, chlorophyll,] 3-carotene
  • liquid fats and oils examples include apogado oil, paki oil, macadamia nut oil, corn oil, olive oil, rapeseed oil, sesame oil, wheat germ oil, southern oil, castor oil, amaji oil, safflower oil, Cottonseed oil, soybean oil, peanut oil, teaseed oil, rice oil, hohopa oil, germ oil, triglycerin and the like.
  • solid fats and oils examples include cocoa butter, coconut oil, hydrogenated coconut oil, palm oil, palm kernel oil, black wax kernel oil, hydrogenated oil, mokuro, and hydrogenated castor oil.
  • wax examples include beeswax, candelilla roux, carnapa wax, lanolin, lanolin acetate, liquid lanolin, sugar cane wax, lanolin fatty acid isopropyl, hexyl laurate, and reduction.
  • Hydrocarbon oils include, for example, liquid paraffin, ozokerite, squalane, pristane, halaffine, ceresin, squalene, decelin, microcrystalline wax, fisciatrop wax And the like.
  • the higher fatty acids include, for example, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, behedionic acid, oleic acid, pendecilenic acid, isostearic acid, linoleic acid, Linoleic acid, eicosapentaenoic acid (EPA), docosahexaenoic acid (DHA) and the like.
  • Higher alcohols include, for example, straight-chain alcohols (for example, benzyl alcohol, cetinole alcohol, stearyl alcohol, veinenorea noreconole, myristyl alcohol, suireinoreanore konore, seto stearyl alcohol) Branched-chain alcohols (for example, monostearylglycerin ether (patinorea / recol), 2-decyl tetradecinol, lanolin alcohol, cholesterol, phytosterol, hexyl dodecanol, isostearyl alcohol, otatyl dodecanol, etc.) And the like.
  • straight-chain alcohols for example, benzyl alcohol, cetinole alcohol, stearyl alcohol, veinenorea noreconole, myristyl alcohol, seauinoreanore konore, seto stearyl alcohol
  • Branched-chain alcohols for example, monostearylglycerin ether (pati
  • Ester oils include isopropyl isopropyl myristate, cetyl octanoate, octyl dodecyl myristate, isopropyl isopropyl palmitate, butyl stearate, hexyl laurate, and myristate myristate.
  • silicone oil examples include linear polysiloxanes (eg, dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, diphenylpolysiloxane, etc.); cyclic polysiloxanes (eg, otamethylcyclotetrasiloxane, decamethinoresic pentasiloxane, Dodecamethylcyclohexasiloxane, etc.), methyltrimethicone, silicone resin forming a three-dimensional network structure, silicone rubber, various modified polysiloxanes (amino-modified polysiloxane, polyether-modified polysiloxane, Alkyl-modified polysiloxane, fluorine-modified polysiloxane, etc.).
  • linear polysiloxanes eg, dimethylpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, diphenylpolysiloxane, etc.
  • anionic surfactants include fatty acid soaps (eg, sodium laurate, sodium palmitate, etc.); higher alkyl sulfates (eg, sodium lauryl sulfate) , Potassium lauryl sulfate etc.) Alkyl ether sulfates (eg POE-triethanolamine lauryl sulfate, POE-sodium sodium lauryl sulfate etc.); N-acyl sarcosine acid (eg , Higher fatty acid amide sulfonates (eg, N-myristyl N-methyl taurin sodium, coconut oil fatty acid methyl taurine sodium, ash oil fatty acid) Methyl taurine taurine sodium, lauryl methyl taurine sodium, lauryl methyl taurine Sulfosuccinates (for example, di-2-ethynolehexenoresnorelephoconodate sodium, monoradiomonoethanorelamidopolyoxyethylene
  • alkyl trimethylan Monium salts eg, stearyl trimethylammonium chloride, lauric trimethylammonium chloride, etc.
  • alkylpyridinium salts eg, cetylpyridinium chloride, etc.
  • distearyl dimethylammonium dialkyldimethylamine Monium salt poly (N, N, -dimethyl-1,5-methylenepiperidinium) chloride; alkyl quaternary ammonium salt; alkyldimethylbenzylammonium salt; alkylisoquinodium salt; dialkylmolyphonium salt; chloride Benzalkonium; Benzene chloride and the like.
  • amphoteric surfactant examples include imidazoline-based amphoteric surfactants (for example, 2-inddecyl_N, N, N— (hydroxyxyl carboxymethyl) -12-imidazolinna stream, 2 —Cocoyl-1—Imidazoli-Pemhydroxyl-1—One-pot lipoxishethyloxy 2-sodium salt etc.); Betaine-based surfactants (eg, 2-Heptadecyl_N—Fe-Roxyoxymethyl-N) — Hydroxyshetyl imidazolidinum betain, amidoamine-type amphoteric surfactant, lauryldimethylaminoacetonate betain, alkyl betain, amide betain, sulfobetaine, etc.) No.
  • imidazoline-based amphoteric surfactants for example, 2-inddecyl_N, N, N— (hydroxyxyl carboxymethyl) -12-imidazolin
  • lipophilic nonionic surfactant examples include sorbitan fatty acid esters (for example, sorbitan monooleate, sorbitan monoisostearate, sonolebitan monolaurate, sonolebitan monono, noremitate, sonorebita).
  • sorbitan fatty acid esters for example, sorbitan monooleate, sorbitan monoisostearate, sonolebitan monolaurate, sonolebitan monono, noremitate, sonorebita.
  • Glycerol polydaricerin fatty acids eg, monomonostearate, recbitan sesquioleate, sonolebitan trioleate, penter 2—diglycerol sorbitan di-ethynolehexenolate, tetra_2-diethylglycerol sorbitan
  • Glycerin mono-cottonseed oil fatty acid glycerin monoernic acid, glycerin sesquioleate, glycerin monostearate, ⁇ , a'-glycerol pyroglutamate oleate, monostearic acid
  • Propylene glycol fatty acid esters for example, propylene glycol monostearate
  • hydrogenated castor oil derivatives glycerin alkyl ether, and the like.
  • hydrophilic nonionic surfactant examples include POE-sorbitan fatty acid esters (for example, POE-sorbitan monooleate, POE-sorbitan monostearate, POE-sorbitan monooleate, POE-sorbitan monolate) POE sorbit fatty acid esters (eg, POE sorbit monolaurate, POE sorbitol monooleate, POE sorbitol monostearate, POE sorbitol monostearate, etc.); POE glycerin Fatty acid esters (for example, POE-monooleate such as POE-glycerin monostearate, POE-glycerin monoisostearate, POE-glycerin triisostearate); POE-fatty acid esters (eg, POE-distearate, POE) —Monodiolate, Gistely POE-alkyl ethers (for example, POE-lauryl ether, POE
  • humectants examples include polyethylene glycol, propylene glycol, glycerin, 1,3-butylene glycol, xylyl, yl, sorbitol, maltitol, chondroitin sulfate, and hyanolone.
  • Mucopolysaccharides such as acid, acetylated hyaluronic acid, and mucoitin sulfate and their salts, cholesterol 12-hydroxy cysteate, lactic acid, sodium lactate, dl-pyrrolidone carboxylate, trimethyldali Synth, diglycerin (EO) PO adducts, Isayopara extract, Cynospermum extract, melolot extract and the like.
  • natural water-soluble polymers include, for example, plant polymers (for example, gum arabic, tragacanth, galactan, guar gum, carrageenan, pectin, carten, locust bingham, quince seed (malm ), Alge colloid (Katsuso extract), starch (rice)
  • plant polymers for example, gum arabic, tragacanth, galactan, guar gum, carrageenan, pectin, carten, locust bingham, quince seed (malm ), Alge colloid (Katsuso extract), starch (rice)
  • Microbial macromolecules for example, xanthan gum, dextran, succino glucan, gelangam, pullulan, etc.
  • the semi-synthetic water-soluble polymers include, for example, starch-based polymers (for example, carboxymethyl starch, methylhydroxypropyl starch, etc.); and cellulosic polymers (methylsenorelose, ethylcellulose, methinoreoxyproxyl, etc.).
  • Examples of the synthetic water-soluble polymer include vinyl polymers (for example, polyvinyl alcohol, polyvinyl methyl ether, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymer, and alkyl-modified phenolic vinyl polymer).
  • vinyl polymers for example, poly (ethylene glycol) 20,000, 40,000, 60,000 polyoxyethylene polyoxypropylene copolymers, etc.
  • acryl polymers for example, sodium polyacrylate, Polyethyl acrylate, polyatomic amide, etc.
  • polyethyleneimine cationic polymers.
  • thickener other than the above-mentioned water-soluble polymer examples include, for example, aluminum magnesium silicate, bentonites, organically modified bentonites, hectrites, AlMg silicates (Vegum), and laboni. And silicic anhydride.
  • the ultraviolet absorber examples include benzoic acid-based ultraviolet absorbers (for example, paraaminobenzoic acid (hereinafter abbreviated as PABA), PBA A monoglycerin ester, N, N-dipropoxy P ABA ethyl ester , N, N-diethoxy PABA ethyl ester, N, N_dimethyl PABA ethyl ester, N, N-dimethyl PABA ethyl ester, N, N-dimethyl PABA ethyl ester, etc.); salicylic acid UV absorbers (for example, Amyl salicylate, menthyl salicylate, homomethyl salicylate, octyl salicylate, fenyl salicylate, penzinole salicylate, p-isoprono, p-isophenyl, etc .; cinnamic acid ultraviolet absorbers (for example, Octyl cinnamate, ethyl-41 isoprop
  • sequestering agents include 1-hydroxyxetane-1-1,1-diphosphonic acid, 1-hydroxyxetane-1-1,1-tetrasodium diphosphonate, sodium sodium edetate, and edetate Tridium sodium, tetrasodium edetate, sodium hexametarate, sodium citrate, sodium polyphosphate, metalate Sodium, gnoreconic acid, phosphoric acid, citric acid, ascorbic acid, succinic acid, edetic acid, sodium ethylenediamine hydroxitytyl triacetate, etc. No.
  • Examples of the lower alcohol include ethanol, isopropanol, isobutyl alcohol, t-butyl alcohol and the like.
  • polyhydric alcohol examples include dihydric alcohols (eg, ethylene glycol, propylene glycol, trimethylene glycol, 1,2-butylene glycol, 1,3-butylene glycol, tetramethylene glycol, , 3- butylene glycol, pentamethylene glycol, 2-butene-l, 4-diol, hexylene glycol, octylene glycol, etc .; trihydric alcohols (eg, glycerin, trimethylolpropane, etc.); tetravalent Alcohol (for example, pentaerythritol such as 1, 2, 6-hexanetriol); pentahydric alcohol (for example, xylitol); Hexavalent alcohol (for example, sorbitol, mannitol, etc.) Polyhydric alcohol polymers (eg, diethylene Liconole, dipropylene glycol, triethylene glycol, polypropylene glycol, tetraethylene glycol cornole, digly
  • Ethylene glycol / lemonobutinooleate oleate Ethylene glycol phenolate ether acetate, Ethylene glycol oleoresin adsorbate, Ethylene glycol disuccinate, Diethylene glycol diole enolate enoate Rare Acetate, Diethylene Glyco Reno Butinorethenoate, Propylene Gly Reno Methino Reate, Tenorea Acetate, Propilendiary Co / Lemono Ethino Reno Reateno Acetate, Propylene Glycone Reno Propyl Ether Acetate, Pro Pyrene glycol monophenyl ether acetate, etc.); glycerin monoalkyl ether (eg, xyl alcohol, serakyl alcohol, patyl alcohol, etc.); sugar alcohol (example) For example, sorbitol tonole, manolet tonole, manole toriose, mannitol tonole
  • Monosaccharides include, for example, trisaccharides (eg, D-glyceryl aldehyde, dihydroxyaceton); tetracarbon sugars (eg, D-erythrose, D-erythranolose, D— Pentoses (eg, L-arabinose, D-xylose, L-lyxose, D-arabinose, D_.
  • trisaccharides eg, D-glyceryl aldehyde, dihydroxyaceton
  • tetracarbon sugars eg, D-erythrose, D-erythranolose, D— Pentoses (eg, L-arabinose, D-xylose, L-lyxose, D-arabinose, D_.
  • Oligosaccharides include, for example, sucrose, dantianose, umbelliferose, lactose, planteose, isoliqunoses, hi, hitrehalose, raffinose and the like.
  • amino acids examples include neutral amino acids (eg, threonine, cystine, etc.); basic amino acids (eg, hydroxy lysine, etc.).
  • amino acid derivatives include, for example, trimethyltilicin, glutathione, pyrrolidone carboxylic acid, and the like. You.
  • the organic amines include, for example, monoethanolamine, jetanolamine, triethanolamine, morpholin, triisopropanolamine, 2-amino1-2-methyl-1,3— Puropanjio Honoré, 2- Ami no 2 Mechinore 1 one Purono ⁇ 0 Nord, and the like.
  • polymer emulsion examples include acrylic resin emulsion, polyacrylic acid ester emulsion, acrylic resin solution, polyacrylalkyl ester emulsion, polyvinyl acetate resin emulsion, and natural rubber latex. .
  • pH adjuster examples include buffers such as sodium lactate-lactate, sodium citrate-sodium citrate, sodium succinate-sodium succinate, and the like.
  • vitamins examples include vitamins A, B1, B2, B6, C, E and derivatives thereof, pantothenic acid and derivatives thereof, biotin, and the like.
  • antioxidants examples include tocopherols, dibutylhydroxytoluene, butylhydroxyesole, and gallic esters.
  • Antioxidant aids include, for example, phosphoric acid, cunic acid, ascorbic acid, maleic acid, malonic acid, succinic acid, fumanoleic acid, cephalin, hexametaphosphate, phytic acid, ethylenediaminetetraacetic acid And the like.
  • ingredients that can be blended include, for example, anti-inflammatory agents (eg, glycyrrhizic acid derivatives, glycyrrhetinic acid derivatives, salicylic acid derivatives, hinokitiol, zinc oxide, allantoin, etc.); whitening agents (eg, placenta extract, Saxifrage extract, arbutin, tranexamic acid, potassium 4-methoxysalicylate, etc.); various extracts (for example, o Paper, Ku, Oren, Sikon, Peony, Assemblage, Perch, Sage, Bee, Carrot, Aloe, Zeniaoi, Iris, Grapes, Yokinin, Hetima, Lily, Saffron, Senkiyu, Shoukiyu, Otogiri Soybean, ononis, garlic, capsicum, chimpanzee, touki, seaweed, etc., activator (for example, royal jelly, photosensitizer, cholesterol derivative, etc.); blood circulation
  • antiseborrheic agents eg, sulfur, thianthol, etc.
  • anti-inflammatory agents eg, thiotaurine, Hypotaurine,
  • Example I-1 Antibacterial effect
  • the minimum growth inhibitory concentration (M I C) for various bacteria was determined.
  • the following bacteria were inoculated on SCD agar medium (manufactured by Eiken) containing each of the following concentrations of 3-hexyne-2,5-diol at 30 ° C. After culturing for 4 hours, the concentration of 3-hexyne-2,5-diol which did not form colonies (minimum growth inhibitory concentration: MIC) was determined.
  • concentration of 3-hexyne-2,5-diol which did not form colonies was determined.
  • MIC minimum growth inhibitory concentration
  • fungi the following fungi were inoculated on a potato dextrose agar medium containing 3-hexyne-1,2,5-diol at each concentration, and cultured at 25 ° C for 48 hours. —Hexin 1. The concentration of 2,5-diol (minimum inhibitory concentration: MIC) was determined. The same was done for methyl paraoxybenzoate. The judgment results are shown in Table 1 according to the following evaluation criteria.
  • E Escherichia coli (strain name: EscherilichciacoliATCCC8739)
  • Escherichia coli Bacteria name: Escherichia coli ATC
  • Staphylococcus aureus (strain name: Staphylococc
  • Candida albica strain name: Candida albica
  • a safety test was performed on the 3-hexyne-2,5-diol of the present invention. As a result of a single dose toxicity test, the toxicity was judged to be extremely weak. In addition, as a result of a primary skin irritation test and a continuous skin irritation test, skin irritation was determined to be extremely weak. The results of skin sensitization test and genotoxicity test were negative. '
  • each Example may be manufactured by a usual method for manufacturing each product, and only the compounding amount is shown.
  • 1,3-butylene glycol 6 0 glycerin 4 0 oleyl alcohol 0
  • Example I 1-4 Emulsion
  • 1,3-butylene glycol cornole 30 sodium sodium edetate 0 2 methinolenolaven 0 0 1 purified water
  • Example 1-7 Shampoo Lauryl polyoxyethylene (3) sulfate
  • Example 1-12 Chinese noodle flour 98.0 Salt 1.0 Sweetener 0.5 3-Hexine-1,2,5-diol 0.5
  • Example I-13 Mentsuyu liquid
  • a lotion having the formulation shown in Table II-11 was prepared according to the following manufacturing method, and a use test and an antiseptic test were performed.
  • the inoculum is mold (strain name: Aspergillus niger ATCC16404; inoculation amount 10 4 cfu (colony forming unit) / g), yeast
  • strain name Candida albicans ATCC 10231; inoculum of 10 5 cfuZ g), Pakuteria
  • E.coli Strain Name: Escherichia coli ATCC8739; inoculum size 10 6 cfu / g, Staphylococcus aureus: Strain Name: Staphylococcus aureus ATCC 6538; inoculum 10 6 cfu / g, Pseudomonas aeruginosa: strain name: Pseudomonas a eruginosa ATCC15442; inoculation amount 130.
  • Remaining Remaining 7X Antiseptic test result AAADBA use test result A (10/10) A (9/10) A (8/10) B (7/10) CX4 / 10) B (6/10 ) Number of people who complained of irritation 0/10 0/10 0/10 0/10 1/10 4/10
  • Example II-11, II-12 and II-13 no one complained of skin irritation, and the proportion of those who were satisfied with the usability was large and the preservative power was secured. This is an effect according to the present invention. Further, in Comparative Example II-1, the percentage of those who had little skin irritation and were satisfied with the usability was large, but the preservative power was poor. In Comparative Example II-2, there was no problem with the preservative power, but one person complained of skin irritation, which was considered to be due to poor useability and a large amount of ethanol. Comparative Example II-13 had excellent usability and antiseptic properties, but many people complained of skin irritation and had problems with skin irritation. Next, an emulsion 3 of the formulation shown in Table II-2. Was prepared according to the following method, and the use test and the preservative test were carried out in the same manner as described above. The results of the use test and the preservative test are shown in Table II-12. .
  • Example II-14, II-15 and II-16 no one complained of skin irritation, and the proportion of those who were satisfied with the usability was large and the preservative power was secured. This is an effect according to the present invention.
  • Comparative Example II-14 the proportion of those who satisfied the usability with little skin irritation was large, but the preservative power was poor.
  • Comparative Example II-5 has excellent usability and antiseptic properties, but many people complained of skin irritation and had problems with skin irritation.
  • a cream having the formulation shown in Table II-3 was prepared according to the following manufacturing method, and a use test and an antiseptic test were performed in the same manner as described above. The results of the use test and the antiseptic test are shown in Table II-13. .
  • Example II-1-1 Lotion (Alcohol phase) ''
  • Methylcellulose and quinceide were mixed with a part of the purified water and stirred to prepare a viscous liquid.
  • the remaining purified water and other aqueous phase components were mixed and dissolved, and the above-mentioned viscous liquid was added thereto to obtain a uniform aqueous phase.
  • Example I I 1-2 Cream
  • the purified water was dissolved by adding propylene glycol and a hydration bead, and the mixture was heated and maintained at 70 ° C (aqueous phase).
  • the other ingredients were mixed, heated and melted and kept at 70 ° C (oil phase).
  • the oil phase was gradually added to the water phase to pre-emulsify, uniformly emulsified with a homomixer, and then cooled to 30 ° C with thorough stirring.
  • Example II- 1 14 Emulsion stearate 25 cetino-leano reconore 15 petrolatum 0.50 liquid paraffin 100
  • the carboxyvinyl polymer was dissolved in a small amount of purified water (phase).
  • phase purified water
  • PEG150 and triethanolamine were added to the remaining purified water, and the mixture was heated and dissolved, and kept at 70 ° C (aqueous phase).
  • the other ingredients were mixed, heated and melted and kept at 70 ° C (oil phase).
  • the oil phase was added to the water phase to carry out pre-emulsification.
  • the phase A was added, and the mixture was uniformly emulsified with a homomixer, and then cooled to 30 ° C while stirring well.
  • the carboxyvinyl polymer was uniformly dissolved in purified water (phase A).
  • 95 POE (50) oleyl ether was dissolved in 95% ethanol and added to the A phase. After adding the components other than sodium hydroxide, sodium hydroxide was added to neutralize and thicken.
  • phase A Dissolve the carboxyvinyl polymer in part of the purified water
  • phase B dissolve potassium hydroxide in part of purified water
  • phase C Dissolve the water-soluble components in purified water
  • phase C Dissolve P0E (20) otatyl dodecanol and pantothenyl ethyl ether in ethanol, add phase C, mix and stir, mix phase A with this, then add phase B and then add homomixer. Stir and mix.
  • Phases A, B, and C were uniformly dissolved, respectively, and phase B was added to phase A for solubilization. This was then added to phase C and mixed.
  • Example II—19 Water-in-oil emulsification foundation
  • the components (9) to (14) were uniformly mixed and dissolved, and the mixed and ground components (1) to (7) were added and dispersed. (8) was added to this dispersion to emulsify and filled into a container to obtain a water-in-oil emulsification foundation.
  • Example II-200 White powder
  • Titanium oxide coating my strength 50 (7) Screen 30
  • Example II 24 Simphu % Lauryl polyoxyethylene (3) sulfate
  • stearyl trimethylammonium chloride, glycerin, and dye to purified water and maintain at 70 ° C (aqueous phase), mix with other components, heat and dissolve and maintain at 70 ° C (oil phase). Add the oil phase to the water phase, emulsify with a homomixer, and cool with stirring.
  • 1,3-butylene glycol cornole 20 erythritol 0 polyethylene glycol cornole 150 0 550 squalane '150 tetra 2-pentanoylhexanoate pentaerythritol 5 0 Hydroxidizing lithium 0
  • a small amount of purified water can be used to prepare lipoxyvinyl polymer and acrylic acid.
  • the water-soluble components were dissolved in the remaining purified water and heated to 70 ° C (aqueous phase).
  • the oil component was mixed with the liquid oil, heated and melted, and kept at 70 ° C (oil phase).
  • the oil phase was gradually added to the aqueous phase, pre-emulsification was performed, phase A was added, and the mixture was uniformly emulsified with a homomixer, and then cooled to 30 ° C with good stirring.
  • Example II I-27 Cream Vaseline 20 Dimethylpolysiloxane (6 mPa.s) 20 Ethanol 50
  • 1,3-Butylene glycol 50 Polyethylene glycol 2 0 0 0 0 0 5 Phosphon oil 3 0 Scotran 2 0 Phytosteryl hydroxystearate 0 5 Pentaerythroxy hexanoate 10 Polyoxyethylene (60) hydrogenated castor oil 10 Hydroxium hydroxide 0 1 Sodium bisulfite 0 0 1 Sodium hexamethacrylate 0 0 5 Stearyl glycyrrhetinate 0 1 Nontothene ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ 0
  • phase A of carboxyvinyl polymer and xanthan gum dissolved in a small amount of purified water.
  • the water-soluble components were dissolved in the remaining purified water and heated to 70 ° C (aqueous phase).
  • the oil component was mixed with the liquid oil, heated and melted, and kept at 70 ° C (oil phase).
  • the oil phase was gradually added to the water phase, pre-emulsification was performed, phase A was added, and the mixture was uniformly emulsified with a homomixer, and then cooled to 30 ° C while stirring well.
  • Example II-28 Cream Decamethylcyclopentasiloxane 30.0 Polyoxyethylene / methylpolysiloxane copolymer
  • Lithium mouth copolymer (molecular weight 550 000) 10 phenoxyethanol 20 sodium edetate 02 dimethyl distearyl ammonium hydrate 0 5 purified water-(process)
  • phase of carboxyvinyl polymer dissolved in a small amount of purified water. Dissolve the water-soluble components in the remaining purified water and heat to 70 ° C (Aqueous phase). The oil component was mixed with the liquid oil, heated and melted, and kept at 70 ° C (oil phase). The oil phase was gradually added to the water phase, pre-emulsification was performed, phase A was added, and the mixture was uniformly emulsified with a homomixer, and then cooled to 30 ° C with thorough stirring.
  • Test Example III-1 1 Antibacterial effect
  • the minimum growth inhibitory concentration (MIC) for various bacteria was determined. The following tests were performed with 3-phenoxy-1,2-propanediol, 3-benzyloxy-1,2-propanediol, and methyl para-oxybenzoate.
  • bacteria are inoculated on SCD agar medium (manufactured by Eiken) containing each test compound at each concentration and cultured at 30 ° C for 24 hours, and no colonies are formed.
  • concentration of each test compound minimum growth inhibitory concentration: MIC
  • fungi inoculate each of the following fungi on a potato dextrose agar medium containing each test compound at each concentration and incubate at 25 ° C for 48 hours. (Minimum growth inhibitory concentration: MIC) was determined. The judgment results are shown in Table 1 according to the following evaluation criteria.
  • P s Green fungus Name: Pseudoma nasasaeruginoisa ATCCC1 5 4 4 2)
  • E Escherichia coli (strain name: EschericlichiacoliiATCCC8739)
  • C a n Candida (yeast) standard strain (strain name: C a n d i d a a a l b i c a n s A T C C 10 02 3 1)
  • a sp Black mold (Strain name: A spergi 11 usniger ATCC 1 6 4 0 4)
  • Minimum inhibitory concentration is less than 100 ppm
  • Minimum growth inhibitory concentration is 100 ppm or more to less than 500 ppm
  • Minimum growth inhibitory concentration is 500 ppm or more to less than 100 ppm
  • the minimum growth inhibitory concentration is at least 1000 ppm to less than 300 ppm 5
  • Minimum growth inhibitory concentration is more than 300 ppm
  • Escherichia coli strain name: Escherichia col i ATC
  • Staphylococcus aureus (strain name: Staphylococc
  • Candida fungus (yeast) standard strain strain name:
  • 3-Phenoxy-1,2-propanediole and 3-pendinoleoxy-1,2-pronole which are the glycerin derivatives of the present invention.
  • a safety test was performed on Ngino Ile. As a result of a single dose toxicity test, the toxicity was judged to be extremely weak. In addition, as a result of the primary skin irritation test and the continuous skin irritation test, skin irritation was determined to be extremely weak. As a result of a skin sensitization test and a skin toxicity test, the result was negative.
  • 1,3-butylene glycol cone 6 0 glycerin 4 0
  • Example III-1 2 Lotion Ethanorone 5.0
  • Example III-1 3 Lotion Ethanore 6 ⁇ 50
  • Example III-16 Lotion Ethanol 4.0
  • Example III-1 9 Emulsion
  • 1,3-butylene glycol cornole 30 sodium edetate 0 2 phenoxyethanolen 0 0 2 purified water
  • Example III-1-1 Emulsion
  • 1,3_butylenglycorone 30 sodium sodium edetate 0 2 methinoparaben 0 0 1 purified water
  • Glycerin monostearate 20 Tocopherol acetate 02 Monoammonium glycyrrhizinate 0 05 Glycerin 30 Dipropylene glycol Cornole 501,3-Butylene glycol 30 Phenoxyethanol 0 2 Triedate Sodium 0 0 1 Echinoreno ⁇ 0 Raven 0 1 Purified water
  • Example I—II——13: Tari 3 - Benjiruokishi one 1, 2 - Purono ⁇ 0 Njioru 1 0 0 stearyl alcohol 3 5 stearic phosphate 2 0 Sukuwaran 1 0 5 Lee Sopuro Pirumi Li-state 7 5 Polyoxyethylene (POE 2 5) cetyl alcohol ether
  • Glycerin monostearate 20 Tocopherol acetate 0 2 Monoammonium dalytyl litate 0 0 5 Glycerin 30 Dipropylene glycol cornole 501, 3 —Ptylenglyconele 30 Phenoethoxyethanol Nore '0 2 Trisodium edetate 0 0 1 Echinoreno laven 0 1 Purified water
  • Example III-1-1 Face wash ft
  • Example III-1-1 9 Shampoo lauryl polyoxyethylene (3) sulfate
  • Example III 21 Jelly pack 3 —Phenoxy-1,2 —propanediole 0 1 Polyethylene ethylene alcohol alcohol 0 5 Monoammonium glycyrrhizinate 0 0 5 Canoleboxymethinoresolesolose 5 0 Ethanol 1 +2 0 Poly Bulanolecone 1 2 0 1, 3 —Butylendalcol 50 0 Trisodium edetate 0 0 1 Purified water
  • Example III-28 Hair Tonic Hardened Castor Oil Ethylene Oxide (40 Mol) Adduct 2.0 Ethanore 60.0 Perfume
  • Example III-30 Bath agent sodium bicarbonate 60.0 sodium sulfate anhydrous 3.5.0
  • Mass% flour 9 0.0 salt 2 sugar 2 0 water 6 0
  • Example III-45 Ground ham 95.0 Chicken egg 4.0 Salt 0.5 Spice 0.4
  • a lotion having the formulation shown in Table IV-1 was prepared according to the following manufacturing method, and a use test and an antiseptic test were performed.
  • Examples 1, 2, and 3 were prepared by adding 3-phenoxy_1, .2-propanediol to purified water.
  • Examples 4, 5, and 5 were obtained by adding 3-benzyloxy-1,2-propanediol. It was 6. They dissolve citrate, trisodium citrate and trisodium edetate, respectively (aqueous phase). Dissolve ethanol, glycerin, 1,3-butylene glycol, POE (60) hydrogenated castor oil, and methylparaben (alcohol phase). Mix the aqueous and alcohol phases.
  • Inoculum fungus strain name: Aspergillus niger ATCC 16404; inoculum size 10 4 cfu (colony forming unit) / g), yeast (strain name: Candida albicans ATCC 10231; inoculum size 10 5 cfu / g), Pakuteria (E.coli: Strain name : Escherichia coli ATCC8739; inoculation of 10 6 cfu / g, Staphylococcus aureus: strain name: Staphylococcus aur eus ATCC6538; inoculum size 10 6 cfu / g, Pseudomonas aeruginosa: strain name: Pseudomona s aeruginosa ATCC15442; inoculum 10
  • a or B is judged to be acceptable as the preservative power of the skin external preparation composition.
  • the results of use test and preservative test are shown in Table IV-1.
  • Example IV-1 to 6-6 no one complained of skin irritation, and the percentage of those who were satisfied with the usability was large and the preservative power was secured. This is the effect of the present invention.
  • Comparative Example IV-1 the percentage of those who were satisfied with the usability with little skin irritation was large, but the preservative power was poor.
  • Comparative Example I-2 there was no problem with antiseptic activity, but one person complained of skin irritation, which was considered to be caused by poor satisfaction in use and a large amount of ethanol.
  • Comparative Example IV-3 has excellent usability and antiseptic properties, but many people complained of skin irritation and had problems with skin irritation.
  • Milk 5 having the formulation shown in IV-2 was prepared according to the following production method, and the use test and the preservative test were carried out in the same manner as described above. The results of the use test and the preservative test are shown in Table IV-2. .
  • Examples IV-7, IV-8, and IV-9 were prepared by adding 3_phenoxy_1,2-propanediol to purified water, and were prepared by adding 3_benzyloxy_1,2-propanediol. 10, 1 1, 1 2 were used.
  • the oil phase is added to the water phase, pre-emulsified, homogenized with a homomixer, and cooled.
  • Example IV-7 to IV-12 no one complained of skin irritation, and the proportion of those who were satisfied with the usability was large and the preservative power was secured. This is an effect according to the present invention.
  • Comparative Example IV-4 the proportion of those who satisfied the usability with little skin irritation was large, but the preservative power was poor.
  • Comparative Example IV-5 had excellent usability and antiseptic properties, but many complained of skin irritation and had problems with skin irritation.
  • Table IV-.3 shows the results of the tests and preservative tests.
  • Examples 13 to 14 were prepared by adding 3-phenoxy-1,2-propanediol to purified water, and Examples were obtained by adding 3-benzyloxy_1, 2-propanediol.
  • IV—16, IV—17, and IV—18. Add 1,3-butylene glycol and propylene glycol to each, and heat to 7 ° C (aqueous phase). After heating and dissolving stearyl alcohol, stearyl acid, hydrogenated lanolin, squalane, and octyl decanol, add POE (25) cetyl alcohol ether, glyceryl monostearate, and methylparaben and adjust to 70 ° C. Yes (oil phase). Add oil phase to water phase, emulsify with homomixer and cool.
  • a viscous liquid was prepared by mixing methyl cellulose and quince seed into a part of the purified water and stirring. The remaining purified water and other aqueous phase components were mixed and dissolved, and the above-mentioned viscous liquid was added thereto to obtain a uniform aqueous phase. After preparation of the alcohol phase, it was added to the aqueous phase and mixed.
  • a viscous liquid was prepared by mixing methyl cellulose and quince seed into a part of the purified water and stirring. The remaining portion of the purified water and other aqueous phase components were mixed and dissolved, and the above-mentioned viscous liquid was added thereto to obtain a uniform aqueous phase. After preparing an alcohol phase, the alcohol phase was added to the aqueous phase and mixed.
  • Methylcellulose and quinceide were mixed with a part of the purified water and stirred to prepare a viscous liquid.
  • the remaining portion of the purified water and the other aqueous phase components were mixed and dissolved, and the above-mentioned viscous liquid was added thereto to obtain a homogeneous aqueous phase.
  • Ethanorone 50 Ethynolehexanediole 0 2 POE (20) Oleyl ether 0 53 3 _Phenoxy-1,2, propanediol 0 5 3 _Benzyloxy 1,2-propanediol 0 52 2, 2-Jetyl 1, 3- Propanediole 0 1 2,2,4_ Trimethyl-1,3-pentanediol 0 5 Phenyloxyethanol 0 Methi ⁇ / paraben 0 Fragrance
  • a viscous liquid was prepared by mixing methyl cellulose and quince seed into a part of the purified water and stirring. The remaining purified water and other aqueous phase components were mixed and dissolved, and the above-mentioned viscous liquid was added thereto to obtain a uniform aqueous phase.
  • Stearinic acid 50 Stearyl oleorenoate 40 0
  • Isopropyl myristate 80 Glycerin monostearate 30
  • the purified water was dissolved by adding propylene glycol and lithium hydroxide, and heated to 70 ° C (aqueous phase). Mix other ingredients, heat and melt The temperature was kept at 70 ° C (oil phase). The oil phase was gradually added to the water phase to pre-emulsify, uniformly emulsified with a homomixer, and cooled to 30 ° C with thorough stirring.
  • Mass% stearic acid 6.0 sonolebitan monostearate estenolate 20 POE (20) sorbitan monostearate 5 propylene glycol cornole 9 ⁇ 6 1 0 0
  • Example IV—2_8 Cream
  • the carboxyvinyl polymer was dissolved in a small amount of purified water (phase).
  • phase purified water
  • PEG150 and triethanolamine were added to the remaining purified water, and the mixture was heated and dissolved, and kept at 70 ° C (aqueous phase).
  • the other ingredients were mixed, heated and melted and kept at 70 ° C (oil phase).
  • the oil phase was added to the water phase to carry out pre-emulsification.
  • the phase A was added, and the mixture was uniformly emulsified with a homomixer, and then cooled to 30 ° C while stirring well.
  • phase A The lipoxyvinyl polymer was dissolved in a small amount of purified water (phase A). PEG 150 and triethanolamine were added to the remaining purified water, and the mixture was dissolved by heating and kept at 70 ° C (aqueous phase). The other ingredients were mixed, heated and melted and kept at 70 ° C (oil phase). The oil phase was added to the water phase to carry out pre-emulsification. The phase A was added, and the mixture was uniformly emulsified with a homomixer, and then cooled to 30 ° C while stirring well.
  • phase A was added, and the mixture was uniformly emulsified with a homomixer, and then cooled to 30 ° C while stirring well.
  • Example IV—32 Emulsion Mass% stearyl acid 2.5 cetyl alcohol 5 ethynolehexanediole 10
  • the carboxybutyl polymer was dissolved in a small amount of purified water (phase A).
  • phase A purified water
  • PEG150 and triethanolamine were added to the remaining purified water, and the mixture was heated and dissolved, and kept at 70 ° C (aqueous phase).
  • the other ingredients were mixed, heated and melted and kept at 70 ° C (oil phase).
  • the oil phase was added to the water phase to perform pre-emulsification, and then the phase A was added, and the mixture was uniformly emulsified with a homomixer.
  • Vaseline 1 5 Liquid paraffin 0 0
  • the carboxybutyl polymer was dissolved in a small amount of purified water (phase).
  • phase purified water
  • PEG150 and triethanolamine were added to the remaining purified water, and the mixture was dissolved by heating and kept at 70 ° C (aqueous phase).
  • the other ingredients were mixed, heated and melted and kept at 70 ° C (oil phase).
  • the oil phase was added to the water phase to perform pre-emulsification, and then the phase A was added, and the mixture was uniformly emulsified with a homomixer.
  • the carboxybutyl polymer was uniformly dissolved in purified water (phase). 95 POE (50) oleyl ether was dissolved in 95% ethanol and added to the A phase. After adding components other than sodium hydroxide, sodium hydroxide was added to neutralize and thicken.
  • the carboxyvinyl polymer was uniformly dissolved in purified water (phase A).
  • 95 POE (50) oleyl ether was dissolved in 95% ethanol and added to the A phase. After adding components other than sodium hydroxide, sodium hydroxide is added.
  • the carboxyvinyl polymer was uniformly dissolved in purified water (phase A).
  • 95 POE (50) oleyl ether was dissolved in 95% ethanol and added to the A phase. After adding components other than sodium hydroxide, sodium hydroxide was added to neutralize and thicken.
  • the carboxybutyl polymer was uniformly dissolved in purified water (phase A). 9 Dissolve P0E (50) oleyl ether in 5% ethanol and add to phase A. Added. After adding components other than sodium hydroxide, sodium hydroxide was added to neutralize and thicken.
  • Dissolve the lipoxyvinyl polymer in a part of the purified water phase.
  • dissolve potassium hydroxide in part of the purified water B phase.
  • Dissolve the water-soluble components in the remaining purified water phase C.
  • phase A Dissolve the carboxyvinyl polymer in part of the purified water
  • phase B dissolve potassium hydroxide in part of the purified water
  • phase C Dissolve the water-soluble components in the remaining purified water
  • the P0E (20) octyl dodecanol and pantothenyl ethyl ether were dissolved in ethanol, the above-mentioned phase C was added thereto, and the mixture was stirred.
  • the phase A was stirred and mixed, and then the phase B was added, followed by stirring and mixing with a homomixer.
  • phase A Dissolve carboxybutyl polymer in part of purified water
  • phase B dissolve the hydration power in a part of the purified water
  • phase C Dissolve the water-soluble components in the remaining purified water
  • phase C Dissolve P0E (20) octinole dodecanol and pantothenyl ethyl ether in ethanol, add the above phase C, mix and stir, add phase A to this, stir and mix, then add phase B, and stir and mix with a homomixer. did. .
  • Phase A mass% dipropylene glycol 5.0 5.0 POE (60) hydrogenated castor oil 5.0
  • Phase B mass% olive oil 5.0 Tocopherol acetate 0.2 Fragrance 0.2
  • Phases A, B, and C were uniformly dissolved, respectively, and phase B was added to phase A for solubilization. This was then added to phase C and mixed.
  • Phases A, B, and C were uniformly dissolved, respectively, and phase B was added to phase A for solubilization. This was then added to phase C and mixed.
  • Example IV__44 Water-in-oil emulsification foundation
  • the components (9) to (17) were uniformly mixed and dissolved, and the mixed and ground components (1) to (7) were added and dispersed. (8) was added to this dispersion to emulsify and filled into a container to obtain a water-in-oil emulsification foundation.
  • Example IV—45 Water-in-oil emulsification termination
  • the components (9) to (22) were uniformly mixed and dissolved, and the mixed and ground components (1) to (7) were added and dispersed. (8) was added to this dispersion to emulsify and filled into a container to obtain a water-in-oil emulsification foundation.
  • Example IV—47 White powder
  • Liquid paraffin 6 10 Setinoleanone cone 15 Stearyl alcohol 0 Stearyl trimethylammonium chloride 0 7 3 —Phenoxy-1,2, -Pronondiol 503 —Benzyloxy_1,2 Pronondione Nore 50 Glycerin 30 Dye
  • Liquid paraffin 100 Dimethyl polysiloxane 20 Glycerin 1 0 0
  • phase A Make a solution (phase A) of a carboxyvinyl polymer and acrylic acid / alkyl methacrylate copolymer dissolved in a small amount of purified water.
  • the water-soluble components were dissolved in the remaining purified water and heated to 70 ° C (aqueous phase).
  • the oil component was mixed with the liquid oil, heated and melted and kept at 70 ° C (oil phase) .
  • the oil phase was gradually added to the aqueous phase, pre-emulsification was performed, phase A was added, and the mixture was uniformly emulsified with a homomixer and cooled to 30 ° C with good stirring.
  • Example IV—54 Cream Vaseline • 20 Dimethylpolysiloxane (6 mPa.s) 20 Ethanore 50 0 ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ ⁇ 5 5 0 5 Glycerin 70
  • phase A Make a solution (phase A) of lipoxyvinyl polymer and xanthan gum dissolved in a small amount of purified water. 'The water-soluble components were dissolved in the remaining purified water and heated to 70 ° C (aqueous phase). The oil component was mixed with the liquid oil, heated and melted, and kept at 70 ° C (oil phase). The oil phase was gradually added to the water phase, pre-emulsification was performed, phase A was added, and the mixture was uniformly emulsified with a homomixer, and then cooled to 30 ° C with good stirring.
  • Phenyloxyethanol 2 0.2 Methyl paraben 0.1 sodium edetate 0.02 dimethyl distearyl ammonium chloride 0.5 Purified water remaining
  • the polyoxyethylene, methylpolysiloxane copolymer, poly (oxyethylene 'oxypropylene)' methylpolysiloxane copolymer, dimethyldistearylammonium heptrite and other oily components are removed.
  • the temperature is adjusted to 70 ° C, and the mixture is uniformly dispersed and dissolved to obtain an oily gel.
  • Add glycerin, dipropylene glycol and 3_phenoxy-1,2-propanediol was gradually added to the oily gel with stirring, mixed uniformly with a homomixer, and cooled to 30 ° C.

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Description

明 細 書 皮膚外用剤組成物 技術分野
本発明は皮膚外用剤組成物及び抗菌剤に関する。 さらに詳しくは 皮膚外用剤組成物、 洗浄料、 食品、 日用品等に好ましく使用できる 広範な微生物に対して優れた抗菌活性を有し、 人体に安全なジォー ル化合物又はその誘導体を含む、 十分な防腐性を確保しながらも、 使用性、 安全性を著しく 向上させた皮膚外甩剤組成物及び抗菌剤に 関する。
その利用分野としては、 医薬品、 医薬部外品、 化粧品分野 （人及 びその他の動物用に用いる各種製剤も含む） の各種皮膚外用剤組成 物に利用でき、 具体的には、 化粧水、 乳液、 クリーム （軟膏を含む ) 、 サンスク リーン、 ファンデーショ ン、 オイル、 パック、 石鹼 （ 薬用石鹼も含む） 、 ボディ ソープ、 口紅、 爪化粧品、 眉目化粧品、 香水、 洗顔料、 口腔用類 （歯磨き、 マウスゥォッシュ等） 、 防臭剤
(腋臭、 足臭等） 、 浴用剤、 シャンプー、 リ ンス、 ヘア トニック、 ヘアスプレー、 染毛料などへの応用が上げられる。 また、 医療器具 類や患部の消毒洗浄を目的とする医療用洗浄料、. 食器等を殺菌洗浄 する家庭用洗浄料、 食品工業用洗浄料などへの応用が上げられる。 さ らに、 繊維製品 （シーツ類、 衣類等） 、 食品包装フィルム、 合成 樹脂、 木材、 日用品等の抗菌加工、 各種形態の経口薬剤、 衛生綿類 、 ウエッ トティシュゃ拭き取り用ペーパー類、 除菌用ク ロス等の不 織布に、 又、 口腔用組成物 （ガム、 キャンデー等） やかまぼこ、 ち くわ等の水産ねり製品、 ソーセージ、 ハム等の畜産製品、 洋菓子類 、 和菓子類、 生めん、 ゆでめん、 中華めん、 う どん、 そば、 スパゲ 6 ッティー等のめん類、 醤油、 ソース、 たれ等の調味料、 惣菜、 ジュ ース、 スープ等、 一般的な'飲食類への使用が上げられる。
背景技術
これまで微生物の増殖を抑制するために、 食品 · 医薬品 · 化粧品 類等の抗菌 ' 防腐剤としては、 ソルビン酸、 デヒ ドロ酢酸及びその 塩、 パラォキシ安息香酸誘導体などがよく使用されているが、 安全 性の点で問題があり、 添加量や対象食品が制限 （例えば、 ソルビン 酸及びその塩の食品への配合上限は 0 . 2 %であり、 デヒ ドロ酢酸 及びその塩は、 チーズ、 パター及びマーガリ ンにのみ使用可能、 又 、 ノ、 °ラオキシ安息香酸メチルナト リ ゥムの化粧品類への配合上限は 1 . 0 % ) されていた。
又、 微生物の増殖を抑制するために、 生体では皮膚や粘膜で物理 的若しく は殺菌性物質や粘液の分布といった化学的な方法によって 、 微生物の侵入を抑え、 更に、 生体内に侵入した微生物に対しては 、 免疫グロブリ ンによる付着阻止、 食細胞による食作用、 リ ゾチ一 ムによる溶菌作用等、 先天的で非特異的な感染抵抗や特定の病原菌 に対する免疫応答などによって抵抗が行われている。
しかしながら、 もし、 微生物の感染力が生体における抵抗力を上 回ってしまえば、 生体内では感染症状が現れ、 例えば、 黄色ブドウ 球菌による膿皮症などの感染性皮膚炎、 食中毒、 敗血症、 枯草菌に よる結膜炎、 虹彩炎、 大腸菌による尿路感染症、 下痢症など、 又、 ァクチノバシルスなどによる歯周病、 う触原菌による虫歯、 更に二 キビ菌 （フ。 '口 ヒ。 ォニハ、、 クテリ ゥム ァクネス） 、 フケ菌 （ヒ ° ティ ロスホ。 ルム オハ、、 ーレ） などによる二キビ、 フケ又はフ ケに伴う力ユミ等、 様々な症状を起こす危険性がある。
従って、 生体内外における感染症の予防や治療に対して、 これま で様々な薬物が使用されて来たが、 その大半を占める抗生物質ゃ抗 菌 ' 防腐剤は、 確かにその効果は強いが、 安全性の面で問題があり 、 これらの使用には厳重な注意が必要で、 その効力、 安全性などの 面において、 更に有用な物質が求められていた。
近年、 肌に優しい安全な皮膚外用剤組成物が求められている。 一 方、 皮膚外用剤組成物は保存性も重視しなくてはならず、 '防腐防黴 に対する配慮が必要であり、 多く の皮膚外用剤組成物は防腐剤と し てパラォキシ安息香酸エステル、 通称パラベン類を配合して防腐力 を確保しているのが実情である。 .
しかしながら、 防腐剤と してパラベン類を配合した場合、 まれに 一部の敏感な使用者に、 使用時にしみるなどの皮膚刺激が見られる こともあり、 使用性も不満足なものであった。 パラベン類を配合せ ずに皮膚外用剤組成物を調製することも当然可能ではあるが、 その 場合、 防腐性を確保するためには、 1 回使用分毎の小分け容器を用 いたり、 チューブ容器にパックレス機構を設けるなど、 他の複雑な 手段が必要となり、 汎用性に欠けるものであった。 発明の開示
従って、 本発明の目的は、 十分な防腐性を確保しつつ、 使用性、 安全性ともに満足する皮膚外用剤組成物を提供することにある。 本発明の目的は、 また、 細菌、 酵母、 カビなどの微生物による感 染症、 疾患に対して抗菌、 防腐効果、 すなわち、 殺菌若しく は経時 によ り繁殖を防止する効果があり、 且つ、 各種分野に利用しても安 全な抗菌剤を提供することにある。
本発明に従えば、 組成物全重量に対し 0. 001質量％以上の、 式 （ I ) 、 ( I I ) 、 ( I I I ) 又は （I V ) で表わされるジオール化合物又 はその誘導体及び残部の基剤を含んでなる皮膚外用剤組成物が提供 される。
C H3 OH
H~ C - C≡ C - C -H ( I )
I I OH C H3
R OH
I I
H2 H2
(式中、 Rはベンジル基又はフェ二ル基を示す。 ）
Figure imgf000006_0001
C H C H C H 3 C H
C一 C一 C一 H (IV)
H H2 1
C H O H O H C H
本発明に従えば、 また式 （ I ) 、 （Π) 、 (III) 又は （IV) で 表わされるジオール化合物又はその誘導体からなる抗菌剤が提供さ れる。
C H。 OH
I I
H— C— C≡ C— C— H ( I )
I I
OH C H3
R OH
0\ c八 Z c 0H CD
H2 H2
(式中、 Rはペンジル基又はフヱニル基を示す。 ）
Figure imgf000007_0001
C H C H
H C一 C一 C一 C≡ C _ C一 C一 C一 H ( IV)
H
C H O H O H C H
発明を実施するための最良の形態.
本発明者らは、 上記の課題に鑑み、 前記式 （ I ) 〜 （IV) のジォ ール化合物又はその誘導体が各種の微生物に対して強い抗菌 · 防腐 効果を有し、 人又は動物に対して安全であることを確認し、 新規な 抗菌剤として各種分野に応用することが非常に有効であることを発 見し、 本発明を完成するに至づた。
本発明者らは、 また、 細菌、 酵母、 カビなどの微生物による感染 症、 疾患に対して抗菌、 防腐効果、 すなわち、 殺菌若しく は経時に よ り繁殖を防止する効果があり、 且つ、 各種分野に利用しても安全 であるものを探求すべく鋭意研究を重ねてきた結果、 前記式 （ I ) 〜 （IV) で表わされるジオール化合物又はその誘導体が各種の微生 物に対して強い抗菌 · 防腐効果を有し、 人又は動物に対して安全で あることを確認し、 新規な抗菌剤と して各種分野に応用することが 非常に有効であることを発見し、 本発明を完成するに至った。
以下に本発明の構成について詳述する。
本発明に用いる上記式 （ 1 ) の 3—へキシン一 2， 5—ジオール は公知物質であるが抗菌剤と しては新規な用途である。
本発明に用いる 3 —へキシン一 2， 5—ジオールはアセチレンと ァセ トアルデヒ ドよ り容易に製造することができる。 また、 例えば 東京化成工業株式会社、 関東化学株式会社、 A L D R I CH社等か ら市販されており、 容易に入手することができる。 本発明に用いる 3—へキシン一 2， 5—ジオールは光学活性体、 ラセミ体、 メ ソ体 又はそれらの混合物であってもよい。
本発明に用いる上記式 （II) のグリセリ ン誘導体は公知物質であ るが抗菌剤としては新規な用途である。 このグリセリ ン誘導体は一 般的な合成法によ り製造することができる。 例えばグリ シドール、 グリセリ ン、 ク ロ ロ ヒ ドリ ンゃブロモヒ ドリ ンなどのハロ ヒ ドリ ン とフエノールもしくはべンジルアルコールよ り容易に製造すること ができる。 また、 フヱニルダリ シジルエーテ/レゃベンジルグリ シジ ルエーテルを製造してから加水分解により得ることもできる。 3— フエノキシ一 1 , 2—プロパンジオールは例えば東京化成工業株式 会社から、 3 _ベンジルォキシー 1， 2 _プロパンジオールは例え ばシグマ社等から市販されており、 容易に入手することができる。 本発明に用いるグリセリ ン誘導体は光学活性体、 ラセミ体、 それら の混合物いずれであってもよい。 また 3—フエノキシ一 1， 2—プ 口パンジオール、 3—ベンジルォキシー 1， 2—プロパンジオール をそれぞれ単独で使用しても良いが、 任意の比で組み合わせて使用 しても構わない。
本発明に用いる前記式 （III) の 2， 2—ジメチルー 1 一フエ二 ルー 1， 3—プロパンジオールは公知物質であるが抗菌剤と しては 新規な用途である。 この 2， 2—ジメチル— 1 —フエ二ルー 1， 3 —プロパンジオールは一般的な合成法によ り製造するこ とができる
。 例えばべンズアルデヒ ドとイソブチルアルデヒ ドから容易に製造 することができる。 （例えば W o l t e r t e n H o e v e ら の方法 （ J . O r g . C h e m. 1 9 8 5、 5 0、 4 5 0 8 - 4 5 1 4 ) によ り得ることができる。 ） また 2， 2—ジメチルー 1 —フ ェニルー 1， 3—プロパンジオールは例えばアルドリ ッチ社等から 市販されており、 容易に入手することができる。 本発明に用いる 2 , 2 —ジメチルー 1 —フエ二ルー 1， 3 —プロパンジオールは光学 活性体、 ラセミ体、 それらの混合物いずれであってもよい。
本発明に用いる前記式 （IV) の 2， 4， 7， 9—テ トラメチルー 5 一デシン一 4 , 7—ジオールは公知物質であるが抗菌剤と しては 新規な用途である。
本発明に用いる 2， 4， 7， 9ーテ トラメチル一 5 —デシン一 4 ， 7—ジオールは一般的な合成法によ り製造することができる。 例 えばアセチレンと 4ーメチルー 2 —ペンタノ ンによ り合成するこ と ができる。 また 2， 4， 7 , 9ーテ トラメチルー 5—デシン一 4 , 7 -ジオールは例えば東京化成株式会社等から市販されており、 容 易に入手することができる。 本発明に用いる 2， 4 , 7， 9—テ ト ラメチル一 5—デシン _ 4， 7 一ジオールは光学活性体、 ラセミ体 、 それらの混合物いずれであってもよい。
本発明の抗菌剤は任意の皮膚外用剤組成物へ配合することができ る。 また、 本発明の抗菌剤は医療器具類や患部の消毒洗浄を目的と する医療用洗浄料 ； 食器等を殺菌洗浄する家庭用洗浄料 ； 食品工業 用洗浄料 ； 食品包装フィルム、 繊維、 合成樹脂、 木材、 日用品等を 抗菌加工するための抗菌剤 ； 抗菌性塗料 ； 口腔用組成物 （ガム、 キ ヤンディ等） やかまぼこ、 ちくわ等の水産ねり製品、 ソーセージ、 ハム等の畜産製品、 菓子類、 めん類、 ソース、 醤油等の調味料、 惣 菜、 飲料等の食品のための抗菌剤等と しても配合することができる 本発明の抗菌剤の使用方法は特に限定されず、 様々な対象に適用 することができる。 例えば、 対象物に添加する方法、 スプレーする 方法、 塗布する方法、 浸漬させる方法、 含浸させる方法、 成形加工 時等に練り こむ方法等、 通常採用される方法をそのまま用いるこ と ができる。
本発明の抗菌剤は、 そのままでも利用できるが、 抗菌剤と して配 合する場合の配合量は、 製品形態、 期待される作用の程度によ り異 なり特に限定されないが、 通常、 l O O p p m以上、 好ましく は、 l O O O p p m以上、 更に好ましく は 1 0 0 0〜 5 0 0 0 p p mで める。
又、 本発明の抗菌剤を各種組成物に配合する場合は、 本発明の効 果を損なわない範囲内で、 食品、 化粧品、 医薬品、 医薬部外品等に 一般的に用いられる各種成分、 例えば、 砂糖、 練乳、 小麦粉、 ショ 一トニング、 食塩、 プドウ糖、 鶏卵、 パター、 マーガリ ン、 水飴、 カルシウム、 鉄分、 調味料、 香辛料や油分 （動植物油、 鉱物油、 ェ ステル油、 ワックス油、 シリ コーン油、 高級アルコール、 リ ン脂質 類、 脂肪酸類等） 、 界面活性剤 （ァニオン性、 カチオン性、 両性又 は非イオン性界面活性剤） 、 ビタ ミ ン類 （ビタ ミ ン A群、 ビタ ミ ン B群、 葉酸類、 ニコチン酸類、 パン トテン酸類、 ビォチン類、 ビタ ミ ン C群、 ビタ ミ ン D群、 ビタミ ン E群、 その他フェルラ酸、 V — オリザノール等） 、 紫外線吸収剤 （ P—ァミ ノ安息香酸、 アントラ ニル、 サルチル酸、 クマリ ン、 ベンゾ ト リ アゾール、 テ トラゾール 、 イ ミダゾリ ン、 ピリ ミ ジン、 ジォキサン、 フラン、 ピロ ン、 カン ファー、 核酸、 アラン トイ ン及びそれらの誘導体、 アミ ノ酸系化合 物、 シコニン、 パイカ リ ン、 パイカ レイ ン、 ベルべリ ン等） 、 抗,酸 化剤 （ステアリ ン酸エステル、 ノルジヒ ドログァセレテン酸、 ジブ チルヒ ドロキシ トノレェン、 プチルヒ ドロキシァエソーノレ、 ノ ラヒ ド 口キシァニソーノレ、 没食子酸プロ ピノレ、 セサモール、 セサモリ ン、 ゴシポール等） 、 増粘剤 （ヒ ドキシェチノレセルロース、 ェチルセル ロース、 カノレボキシェチノレセノレロース、 メチノレセノレロース、 カノレポ キシメチノレセノレロース、 カノレポキシメチノレセノレロースナ ト リ ゥム、 ヒ ドキシプロ ピノレセノレロース、 ュ ト ロセノレロース、 ポリ ビニノレアノレ コール、 ポリ ビュルメチルエーテル、 ポリ ビニノレピロ リ ドン、 ポリ ビエルメ タアタ リ レー ト、 ポリ アク リル酸塩、 カルボキシビニルポ リ マー、 アラビアゴム、 トラガントゴム、 寒天、 カゼイ ン、 デキス ト リ ン、 ゼラチン、 ぺクチン、 デンプン、 アルギン酸及びその塩等
) 、 保湿剤 （プロ ピレングリ コール、 1， 3—プチレングリ コーノレ 、 ポリエチレングリ コール、 グリセリ ン、 1， 2 —ペンタンジォー ル、 へキシレンダリ コール、 コン.ドロイチン硫酸及びその塩、 ヒア ルロ ン酸及びその塩、 乳酸ナト リ ウム等） 又、 その他、 低級アルコ ール、 多価アルコール、 水溶性高分子、 p H調整剤、 防腐 · 防黴剤 、 着色料、 香料、 清涼剤、 安定化剤、 動 · 植物抽出物、 動 ，植物性 蛋白質及びその分解物、 動 ，植物性多糖類及びその分解物、 動 ·植 物性糖蛋白質及びその分解物、 微生物培養代謝成分、 血流促進剤、 消炎剤、 抗炎症剤、 抗アレルギー剤、 細胞賦活剤、 アミノ酸及びそ の塩、 角質溶解剤、 収斂剤、 創傷治療剤、 増泡剤、 口腔用剤、 消臭 '脱臭剤、 乳化剤等と共に配合し、 併用して用いることもできる。 又、 本発明の抗菌剤を皮膚外用剤組成物に配合した場合の剤型に ついては、 任意であり、 常法により配合し、 例えば、 化粧水、 タ リ ーム、 軟膏、 乳液、 ファンデーショ ン、 オイル、 パック、 石験 （薬 用石鹼も含む） 、 ボディ ソープ、 口紅'、 爪化粧品、 眉目化粧品、 香 水、 洗顔料、 口腔用類 （歯磨き、 マウスゥォッシュ等） 、 防臭剤 （ 腋臭、 足臭等） 、 浴用剤、 シャンプー、 リ ンス、 ヘア トニック、 へ ァスプレー、 染毛料等の剤型とすることができる。
又、 本発明の抗菌剤をその他の組成物に配合した場合の剤型につ いても、 任意であり、 常法によ り配合し、 例えば、 経口薬剤、 繊維 製品 （シーツ類、 衣類等） 、 更に衛生綿類、 ウエッ トティシュゃ拭 き取り用ペーパー類、 除菌用ク ロス等の不織布に、 又、 口腔用組成 物 （ガム、 キャンデー等） やかまぼこ、 ちくわ等の水産ねり製品、 ソーセージ、 ハム等の畜産製品、 洋菓子類、 和菓子類、 中華めん、 う どん、 そば等のめん類、 ソース、 醤油、 たれ等の調味料、 惣菜、 ジュース、 スープ等、 一般的な飲食類の剤型とすることができる。 更に、 本発明の抗菌剤を配合した各種組成物の形態は、 任意であ り、 溶液状、 ク リーム状、 ペース ト状、 ゲル状、 ジヱル状、 泡状、 固形状又は粉末状と して用いることができる。
本発明の前記式 （ I ) 〜 （IV) のジオール化合物又はその誘導体 からなる抗菌剤は任意の皮膚外用剤組成物へ配合することができる 。 その配合量は製品形態により異なり特に制限されるものではない が、 通常皮膚外用剤組成物の防腐性を考えると 0 . 0 0 1質量％以 上が必要であり、 好ましく は 0 . 1質量％以上である。 更に好まし くは 1 . 0質量％以上の配合で本発明の著しい効果が発現される。 配合上限は皮膚外用剤組成物と しての性質上特に限定するこ とは困 難であるが、 著しく過剰に配合した場合べたつきなどの使用性の劣 化が発現するため、 1 0 . 0質量％以下の配合が好ましい。
本発明の式 （ I ) 〜 （IV) の抗菌剤を配合する皮膚外用剤組成物 の基剤としては通常の皮膚外用剤組成物基剤ならばいずれのものも 利用できる。 すなわち、 液状、 ゲル状、 ペース ト状、 乳液状、 ク リ ーム状などのものが利用できる。 また、 皮膚外用剤組成物に通常配 合される成分、 例えば、 粉末成分、 液体油脂、 固体油脂、 ロウ、 炭 化水素油、 高級脂肪酸、 高級アルコール、 エステル油、 シリ コーン 油、 ァニオン界面活性剤、 カチオン界面活性剤、 両性界面活性剤、 非イオン界面活性剤、 保湿剤、 水溶性高分子、 増粘剤、 皮膜剤、 紫 外線吸収剤、 金属イオン封鎖剤、 低級アルコール、 多価アルコール
、 糖、 アミ ノ酸、 有機ァミ ン、 高分子ェマルジ ヨ ン、 PH調製剤、 皮 膚栄養剤、 ビタ ミ ン、 酸化防止剤、 酸化防止助剤、 その他の薬剤、 色素、 香料、 水などが併用できることは言うまでもない。
また一般的な二価のアルコールなどを配合することによ り抗菌作 用を増強することもできる。
本発明の式 （I I ) のグリセリ ン誘導体はその構造から両親媒性で あり、 水やアルコール分や油分などに容易に溶解もしくはなじみや すく配合が容易である。 また、 使用感がよいという利点があった。 本発明の抗菌剤を配合する皮膚外用剤組成物に配合可能な成分を 以下に具体的に列挙するが、 下記成分の一種又は二種以上とを配合 して皮膚外用剤組成物を調製することができる。
粉末成分としては、 例えば、 無機粉末 .（例えば、 タルク、 力オリ ン、 雲母、 絹雲母（セリサイ ト）、 白雲母、 金雲母、 合成雲母、 紅雲 母、 黒雲母、 パーミキユラィ ト、 炭酸マグネシウム、 炭酸カルシゥ ム、 ケィ酸アルミニウム、 ケィ酸バリ ウム、 ケィ酸カルシウム、 ケ ィ酸マグネシウム、 ケィ酸ス ト ロ ンチウム、 タングステン酸金属塩 、 マグネシウム、 シリカ、 ゼォライ ト、 硫酸パリ ウム、 焼成硫酸力 ルシゥム（焼セッコゥ）、 リ ン酸カルシウム、 弗素アパタイ ト、 ヒ ド ロキシアパタイ ト、 セラミ ックパウダー、 金属石鹼（例えば、 ミ リ スチン酸亜鉛、 パルミチン酸カルシウム、 ステアリ ン酸アルミユウ ム）、 窒化ホウ素等） ； 有機粉末 （例えば、 ポリ アミ ド樹脂粉末（ナ ィ ロン粉末）、 ポリエチレン粉末、 ポリ メタク リル酸メチル粉末、 ベンゾグアナミ ン樹脂粉末、 ポリ四弗化工チレン粉末、 セルロース 粉末等） ； 無機白色顔料 （例えば、 二酸化チタン、 酸化亜鉛等） ； 無機赤色系顔料 （例えば、 酸化鉄（ベンガラ）、 チタン酸鉄等） ； 無 機褐色系顔料 （例えば、 τ/一酸化鉄等） ； 無機黄色系顔料 （例えば 、 黄酸化鉄、 黄土等） ； 無機黒色系顔料 （例えば、 黒酸化鉄、 低次 酸化チタン等） ； 無機紫色系顔料 （例えば、 マンゴバイオレッ ト、 コバルトバイオレッ ト等） ； 無機緑色系顔料 （例えば、 酸化ク ロム 、 水酸化ク ロム、 チタン酸コバル ト等） ； 無機青色系顔料 （例えば 、 群青、 紺青等） ； パール顔料 （例えば、 酸化チタンコーテッ ドマ イカ、 酸化チタンコーテッ ドォキシ塩化ビスマス、 酸化チタンコ ー テツ ドタルク、 着色酸化チタンコーテッ ドマイ力、 ォキシ塩化ビス マス、 魚鱗箔等） ； 金属粉末顔料 （例えば、 アルミニウムパウダー 、 カッパ一パウダー等） ； ジルコニウム、 バリ ウム又はアルミユウ ムレーキ等の有機顔料 （例えば、 赤色 2 0 1号、 赤色 2 0 2号、 赤 色 2 0 4号、 赤色 2 0 5号、 赤色.2 2 0号、 赤色 2 2 6号、 赤色 2 2 8号、 赤色 4 0 5号、 橙色 2 0 3号、 橙色 2 0 4号、 黄色 2 0 5 号、 黄色 4 0 1号、 及び青色 4 0 4号などの有機顔料、 赤色 3号、 赤色 1 0 4号、 赤色 1 0 6号、 赤色 2 2 7号、 赤色 2 3 0号、 赤色 4 0 1号、 赤色 5 0 5号、 橙色 2 0 5号、 黄色 4号、 黄色 5号、 黄 色 2 0 2号、 黄色 2 0 3号、 緑色 3号及び青色 1号等） ； 天然色素 (例えば、 ク ロ ロ フィル、 ]3—カロチン等） 等が挙げられる。
液体油脂と しては、 例えば、 アポガド油、 ッパキ油、 マカデミア ナッツ油、 トウモロ コシ油、 ォリーブ油、 ナタネ油、 ゴマ油、 小麦 胚芽油、 サザン力油、 ヒマシ油、 アマ二油、 サフラワー油、 綿実油 、 大豆油、 落花生油、 茶実油、 コメヌ力油、 ホホパ油、 胚芽油、 ト リ グリセリ ン等が挙げられる。
固体油脂と しては、 例えば、 カカオ脂、 ヤシ油、 硬化ヤシ油、 パ ーム油、 パーム核油、 モク ロウ核油、 硬化油、 モクロウ、 硬化ヒマ シ油等が挙げられる。
ロウと しては、 例えば、 ミツロウ、 カンデリ ラロ ウ、 カルナゥパ ロウ、 ラノ リ ン、 酢酸ラノ リ ン、 液状ラノ リ ン、 サ トウキビロウ、 ラノ リ ン脂肪酸イ ソプロ ピル、 ラウ リ ン酸へキシル、 還元ラノ リ ン 、 ジョジョノ ロ ウ、 硬質ラノ リ ン、 セラック ロウ、 P O Eラノ リ ン アルコールエーテル、 P O Eラノ リ ンアルコールアセテー ト、 P O Eコ レステロールエーテル、 ラノ リ ン脂肪酸ポリエチレングリ コー ル、 P O E水素添加ラノ リ ンアルコールエーテル等が挙げられる。
炭化水素油と しては、 例えば、 流動パラフィ ン、 ォゾケライ ト、 スクヮラン、 プリスタン、 ハラフィ ン、 セレシン、 スクワ レン、 ヮ セ リ ン、 マイク ロク リ スタ リ ンワ ックス、 フィ ッシヤー ト ロ ップス ワ ッ ク ス等が挙げられる。
高級脂肪酸と しては、 例えば、 ラウ リ ン酸、 ミ リ スチン酸、 パル ミチン酸、 ステアリ ン酸、 ベへ二.ン酸、 ォレイ ン酸、 ゥンデシレン 酸、 イ ソステアリ ン酸、 リ ノール酸、 リ ノ レイ ン酸、 エイ コサペン タエン酸 （E P A ) 、 ドコサへキサェン酸 （D H A ) 等が挙げられ る。
高級アルコールと しては、 例えば、 直鎖アルコール （例えば、 ラ ゥ リルアルコール、 セチノレアルコール、 ステアリルアルコール、 ベ へニノレアノレコーノレ、 ミ リ スチルアルコール、 才レイ ノレアノレコーノレ、 セ トステアリ ルアルコール等） ； 分枝鎖アルコール （例えば、 モノ ステアリルグリセリ ンエーテル （パチノレア/レコール） 、 2 —デシル テ トラデシノール、 ラノ リ ンアルコール、 コレステロール、 フイ ト ステロール、 へキシル ドデカノール、 イ ソステアリルアルコール、 オタチル ドデカノール等） 等が挙げられる。
エステル油と しては、 ミ リ スチン酸イ ソプロ ピル、 オクタン酸セ チル、 ミ リ スチン酸オタチル ドデシル、 パルミチン酸イ ソプロ ピル 、 ステアリ ン酸プチル、 ラウ リ ン酸へキシル、 ミ リ スチン酸ミ リ ス チル、 ォレイ ン酸デシル、 ジメチルオクタン酸へキシルデシル、 乳 酸セチル、 乳酸ミ リ スチル、 酢酸ラノ リ ン、 ステアリ ン酸イ ソセチ ル、 イ ソステアリ ン酸イ ソセチル、 1 2 —ヒ ドロキシステアリ ン酸 コ レステリノレ、 ジ一 2—ェチノレへキサン酸エチレングリ コーノレ、 ジ ペンタエ リ ス リ トール脂肪酸エステル、 モノイ ソステア リ ン酸 N— アルキノレグリ コール、 ジカプリ ン酸ネオペンチルグリ コール、 リ ン ゴ酸ジイ ソステアリル、 ジ一 2 —へプチルゥンデカン酸グリセリ ン 、 ト リ 一 2 —ェチルへキサン酸ト リ メチロールプロノヽ0ン、 ト リイ ソ ステアリ ン酸 ト リ メチロールプロパン、 テ トラ— 2—ェチルへキサ ン酸ペンタエリ ス リ トール、 ト リ ー 2 —ェチルへキサン酸グリ セリ ン、 ト リ オクタン酸グリセリ ン、 ト リイ ソパルミチン酸グリセ リ ン 、 ト リイ ソステアリ ン酸ト リ メチロールプロパン、 セチル 2 —ェチ ルへキサノエー ト 、 2 _ェチルへキシノレパノレミテー ト 、 ト リ ミ リ ス チン酸グリセリ ン、 ト リ ー 2 —ヘプチルゥンデカン酸グリセライ ド 、 ヒ マシ油脂肪酸メ チルエステル、 ォレイ ン酸ォレイル、 ァセ トグ リセライ ド、 パルミチン酸 2 —へプチルゥンデシル、 アジピン酸ジ ィ ソプチノレ、 N—ラウロイル一 L —グルタ ミ ン酸一 2 —オタチノレド デシルエステル、 アジピン酸ジー 2 —ヘプチルゥンデシル、 ェチル ラウ レー ト 、 セノ シン酸ジ一 2 —ェチノレへキシノレ、 ミ リ スチン酸 2 一へキシノレデシノレ、 パノレミチン酸 2 —へキシノレデシノレ、 アジピン酸 2 —へキシルデシル、 セパシン酸ジイ ソプロ ピル、 コハク酸 2 —ェ チルへキシル、 クェン酸 ト リ ェチル等が挙げられる。
シリ コーン油と しては、 例えば、 鎖状ポリ シロキサン （例えば、 ジメチルポリ シロキサン、 メチルフエ二ルポリ シロキサン、 ジフエ 二ルポリ シロキサン等） ； 環状ポリ シロキサン （例えば、 オタタメ チルシク ロテ トラシロキサン、 デカメチノレシク 口ペンタシロキサン 、 ドデカメチルシク ロへキサシロキサン等） 、 メチル ト リ メチコン 、 3次元網目構造を形成しているシリ コーン樹脂、 シリ コーンゴム 、 各種変性ポリ シロキサン （ァミ ノ変性ポリ シロキサン、 ポリ エー テル変性ポリ シロキサン、 アルキル変性ポリ シロキサン、 フッ素変 性ポリ シロキサン等） 等が挙げられる。 ァニオン界面活性剤と しては、 例えば、 脂肪酸セッケン （例えば 、 ラウ リ ン酸ナ ト リ ウム、 パルミチン酸ナ ト リ ゥム等） ； 高級アル キル硫酸エステル塩 （例えば、 ラウ リル硫酸ナ ト リ ウム、 ラウ リル 硫酸カ リ ウム等） ； アルキルエーテル硫酸エステル塩 （例えば、 P O E —ラウ リル硫酸ト リ エタ ノールァミ ン、 P O E —ラウ リル硫酸 ナ ト リ ウム等） ； N —ァシルサルコシン酸 （例えば、 ラウ ロイルサ ルコシンナ ト リ ウム等） ； 高級脂肪酸アミ ドスルホン酸塩 （例えば 、 N — ミ リ ス トイルー N —メチルタウ リ ンナ ト リ ウム、 ヤシ油脂肪 酸メチルタウ リ ンナ ト リ ウム、 ャ.シ油脂肪酸メチルタウ リ ンタウ リ ンナ ト リ ウム、 ラウ リルメチルタウ リ ンナ ト リ ウム、 ラウ リルメチ ルタゥ リ ンメチルタゥ リ ンナ ト リ ウム等） ； スルホコハク酸塩 （例 えば、 ジー 2 —ェチノレへキシノレスノレホ コノヽク酸ナ ト リ ウム、 モノ ラ ゥロイノレモノエタノーノレアミ ドポリ オキシエチレンスノレホ コノヽク酸 ナ ト リ ゥム、 ラウ リルポリ プ ピレングリ コールスルホコハク酸ナ ト リ ウム等） ； アルキルベンゼンスルホン酸塩 （例えば、 リ ニア ド デシノレベンゼンスノレホン酸ナ ト リ ゥム、 リ ユア ドデシノレベンゼンス ルホン酸ト リ エタノールアミ ン、 リ ニア ドデシルベンゼンスルホン 酸等） ； 高級脂肪酸エステル硫酸エステル塩 （例えば、 硬化ヤシ油 脂肪酸グリセリ ン硫酸ナ ト リ ウム等） ； N —ァシルグルタ ミ ン酸塩 (例えば、 N—ラウロイルグルタ ミ ン酸モノナ ト リ ウム、 N —ステ ァロイルグルタ ミ ン酸ジナ ト リ ゥム、 N—ミ リ ス トイル— L—ダル タ ミ ン酸モノナ ト リ ゥム等） ； P O E —アルキルエーテルカルボン 酸 ； P O E —アルキノレアリルエーテルカルボン酸塩 ； ひ —ォレフィ ンスルホン酸塩 ； ラウロイルモノエタノールアミ ドコハク酸ナ ト リ ゥム ； N —パルミ トイルァスパラギン酸ジ ト リ エタノールァミ ン ； 等が挙げられる。
カチオン界面活性剤と しては、 例えば、 アルキルト リ メチルアン モニゥム塩 （例えば、 塩化ステアリル ト リ メチルアンモニゥム、 塩 化ラウ リルト リ メチルアンモニゥム等） ； アルキルピリ ジニゥム塩 (例えば、 塩化セチルピリ ジニゥム等） ； 塩化ジステアリルジメチ ルアンモニゥムジアルキルジメチルァンモニゥム塩 ； 塩化ポリ （N ， N， ージメチル一 3， 5 —メチレンピペリ ジニゥム） ； アルキル 四級アンモニゥム塩 ； アルキルジメチルベンジルアンモニゥム塩 ； アルキルィ ソキノ リ -ゥム塩 ； ジアルキルモリ ホニゥム塩 ； 塩化べ ンザルコニゥム ； 塩化べンゼ トニゥム等が挙げられる。
両性界面活性剤と しては、 例えば、 イ ミダゾリ ン系両性界面活性 剤 (例えば、 2 —ゥンデシル _ N， N , N— （ヒ ドロキシェチルカ ルポキシメチル） 一 2 —ィ ミ ダゾリ ンナ ト リ ゥム、 2 —ココイル一 2 —イ ミダゾリ -ゥムヒ ドロキサイ ド一 1 一力ルポキシェチロキシ 2ナ ト リ ウム塩等） ； べタイ ン系界面活性剤 （例えば、 2 —へプタ デシル _ N—力ルポキシメチルー N—ヒ ドロキシェチルイ ミ ダゾリ ニゥムベタイ ン、 ア ミ ドア ミ ン型両性界面活性剤、 ラウ リ ルジメチ ルァミ ノ酢酸べタイ ン、 アルキルべタイ ン、 ア ミ ドべタイ ン、 スル ホべタイ ン等） 等が挙げられる。
親油性非イオン界面活性剤と しては、 例えば、 ソルビタン脂肪酸 エステル類 （例えば、 ソルビタンモノォレエー ト、 ソルビタンモノ イ ソステア レー ト、 ソノレビタンモノ ラウ レー ト、 ソノレビタ ンモノノ、。 ノレミテー ト、 ソノレビタ ンモノ ステアレー ト、 ソノレビタ ンセスキォレ エー ト、 ソノレビタン ト リ オレエー ト、 ペンター 2 —ェチノレへキシノレ 酸ジグリセロールソルビタン、 テ トラ _ 2 —ェチルへキシル酸ジグ リセ口ールソルビタン等） ； グリセリ ンポリ ダリセリ ン脂肪酸類 （ 例えば、 モノ綿実油脂肪酸グリセリ ン、 モノエル力酸グリセリ ン、 セスキォレイ ン酸グリセリ ン、 モノステアリ ン酸グリセリ ン、 α， a ' —ォレイ ン酸ピログルタ ミ ン酸グリ セリ ン、 モノステアリ ン酸 グリセリ ンリ ンゴ酸等） ； プロ ピレンダリ コール脂肪酸エステル類 (例えば、 モノステアリ ン酸プロ ピレングリ コール等） ； 硬化ヒマ シ油誘導体 ； グリセリ ンアルキルエーテル等が挙げられる。
親水性非イオン界面活性剤と しては、 例えば、 P O E—ソルビタ ン脂肪酸エステル類 （例えば、 P O E—ソルビタンモノォレエート 、 P O E—ソルビタンモノステアレート、 P O E—ソルビタンモノ ォレー ト、 P O E—ソルビタンテ ト ラオレエー ト等) ； P O Eソル ビッ ト脂肪酸エステル類 （例えば、 P O E _ソルビッ トモノラウレ ー ト、 P O E—ソルビッ トモノォレエー ト、 P O E _ソルビッ トぺ ンタォレエー ト、 P O E—ソルビッ トモノステアレー ト等） ； P O E _グリセリ ン脂肪酸エステル類 （例えば、 P O E—グリセリ ンモ ノステアレー ト、 P O E—グリセリ ンモノイ ソステアレー ト、 P O E—グリセリ ン ト リイ ソステアレー ト等の P O E—モノォレエート 等） ； P O E—脂肪酸エステル類 （例えば、 P O E—ジステアレー ト、 P O E—モノ ジォレエー ト、 ジステアリ ン酸エチレングリ コー ル等） ； P O E—アルキルエーテル類 （例えば、 P O E—ラウ リル エーテル、 P O E—ォレイルエーテル、 P O E—ステアリルエーテ ル、 P O E—ベへニルエーテル、 P O E— 2—オタチルドデシルェ 一テル、 P O E—コレスタノールエーテル等） ； プル口ニック型類 (例えば、 プル口ニック等） ； P O E · P O P—アルキルエーテル 類 （例えば、 Ρ Ο Ε · P O P—セチルエーテル、 P O E ' P O P— 2—デシルテ ト ラデシルエーテル、 P O E · P O P—モノプチルェ 一テル、 P O E ' P O P—水添ラノ リ ン、 P O E ' P O P—グリセ リ ンエーテル等） ； テ トラ P O E · テ トラ P O P—エチレンジアミ ン縮合物類 （例えば、 テ ト ロニック等） ； P O E—ヒマシ油硬化ヒ マシ油誘導体 （例えば、 P O E—ヒマシ油、 P O E—硬化ヒマシ油 、 P O E—硬化ヒマシ油モノイ ソステアレー ト、 P O E—硬化ヒマ シ油 ト リイ ソステアレー ト、 P O E —硬化ヒマシ油モノ ピログルタ ミ ン酸モノィ ソステアリ ン酸ジエステル、 P O E —硬化ヒマシ油マ レイ ン酸等） ； ァルカ ノールアミ ド （例えば、 ヤシ油脂肪酸ジエタ ノールア ミ ド、 ラウ リ ン酸モノエタ ノールア ミ ド、 脂肪酸イ ソプロ パノ ールァミ ド等） ； シ ョ糖脂肪酸エステル ； アルキルェ ト キシジ メチルァミ ンォキシ ド ； ト リ オレイルリ ン酸等が挙げられる。
保湿剤と しては、 例えば、 ポ リ エチレングリ コール、 プロ ピレン グリ コール、 グリセリ ン、 1 , 3 —ブチレングリ コール、 キシリ 1、 ール、 ソルビ トール、 マルチ トール、 コン ドロイチン硫酸、 ヒ アノレ ロ ン酸、 ァセチル化ヒアルロ ン酸、 ムコィチン硫酸等のムコ多糖及 びその塩、 コ レステリノレ一 1 2 — ヒ ドロキシステアレー ト 、 乳酸、 乳酸ナ ト リ ウム、 d l —ピロ リ ドンカルボン酸塩、 ト リ メチルダリ シン、 ジグリ セ リ ン （ E O ) P O付加物、 ィザョィパラ抽出物、 セ ィ ヨ ウノ コギリ ソゥ抽出物、 メ リ ロ一ト抽出物等が挙げられる。
天然の水溶性高分子と しては、 例えば、 植物系高分子 （例えば、 アラビアガム、 トラガカン トガム、 ガラクタン、 グァガム、 カラギ 一ナン、 ぺクチン、 カ ンテン、 ローカス ト ビンガム、 クィ ンスシー ド（マルメ 口）、 アルゲコロイ ド（カツソゥエキス）、 デンプン（コメ
、 ト ウモロ コシ、 パレイ シ ョ 、 コムギ） ； 微生物系高分子 （例えば 、 キサンタンガム、 デキス トラン、 サクシノ グルカン、 ジェランガ ム、 プルラ ン等） 等が挙げられる。
半合成の水溶性高分子と しては、 例えば、 デンプン系高分子 （例 えば、 カルボキシメチルデンプン、 メチルヒ ドロキシプロ ピルデン プン等） ； セルロース系高分子 （メ チルセノレロース、 ェチルセル口 ース、 メ チノレヒ ドロ キシプロ ピノレセノレロース、 ヒ ドロ キシェチノレセ ノレロース、 セルロース硫酸ナ ト リ ウム、 ヒ ドロ キシプロ ピノレセノレ口 —ス、 カノレポキシメ チノレセノレロース、 カノレポキシメチノレセノレロース ナ ト リ ウム、 結晶セルロース、 セルロース末等） ； アルギン酸系高 分子 （例えば、 アルギン酸ナト リ ウム、 アルギン酸プロ ピレングリ コールエステル等） 等が挙げられる。
合成の水溶性高分子と しては、 例えば、 ビニル系高分子 （例えば 、 ポリ ビュルアルコール、 ポリ ビュルメチルエーテル、 ポリ ビエル ピロ リ ドン、 カルボキシビ二ルポリ マー、 アルキル変性力ノレボキシ ビニルポリマー等） ； ポリオキシエチレン系高分子 （例えば、 ポリ エチレングリ コール 20，000、 40,000、 60,000のポリ オキシエチレン ポリ オキシプロ ピレン共重合体等） ； アク リル系高分子 （例えば、 ポリ アク リル酸ナ ト リ ウム、 ポリェチルアタ リ レー ト、 ポリ アタ リ ルアミ ド等） ； ポリエチレンィ ミ ン ； カチオンポリ マー等が挙げら れる。
増粘剤と しては、 上記水溶性高分子以外では、 例えば、 ケィ酸ァ ルミニゥムマグネシウム、 ベン トナイ ト、 有機変性ベン トナイ ト、 へク トライ ト、 ケィ酸 AlMg (ビーガム）、 ラボナイ ト、 無水ケィ酸等 が挙げられる。
紫外線吸収剤と しては、 例えば、 安息香酸系紫外線吸収剤 （例え ば、 パラアミ ノ安息香酸 （以下、 P A B Aと略す） 、 P AB Aモノ グリ セリ ンエステル、 N, N—ジプロポキシ P AB Aェチルエステ ル、 N， N—ジエ トキシ P A B Aェチルエステル、 N， N_ジメチ ル P AB Aェチルエステル、 N， N—ジメチル P AB Aプチルエス テル、 N， N—ジメチル P A B Aェチルエステル等） ； サリチル酸 系紫外線吸収剤 （例えば、 アミルサリ シレー ト、 メ ンチルサリ シレ ー ト、 ホモメ ンチルサリ シレー ト、 ォクチルサリ シレー ト、 フエ二 ルサリ シレー ト、 ペンジノレサリ シレー ト、 p—イ ソプロノ、。ノールフ ェニルザリ シレー ト等） ； 桂皮酸系紫外線吸収剤 （例えば、 ォクチ ルシンナメー ト、 ェチルー 4一イ ソプロ ピルシンナメー ト、 メチノレ — 2， 5 —ジイ ソプロ ピルシンナメー ト、 ェチルー 2， 4 ージイ ソ プロ ピルシンナメー ト、 メチルー 2， 4 —ジイ ソプロ ピルシンナメ ー ト、 プロ ピル _ p —メ トキシシンナメー ト、 イ ソプロ ピル一 p— メ トキシシンナメー ト、 イ ソアミル _ p —メ トキシシンナメー ト、 ォクチルー P —メ トキシシンナメー ト ( 2 —ェチルへキシル _ p— メ トキシシンナメー ト） 、 2—ェ トキシェチルー p —メ トキシシン ナメー ト、 シク ロへキシル _ p —メ トキシシンナメー ト、 グリセリ ルモノ一 2—ェチルへキサノィル一ジパラメ トキシシンナメー ト等 ) ； 3— （ 4， 一メチルベンジリ デン） 一 d， 1 —カンファー、 3 —ベンジリデンー d， 1 _カンファー ； 2 —フエ二ルー 5 —メチ ルベンゾキサゾーノレ ； 2， 2， ーヒ ドロキシー 5 _メチルフエ二ノレ ベンゾト リ アゾール ； 2— （ 2， 一ヒ ドロキシー 5 ' — t —ォクチ ルフエニル） ベンゾト リ ァゾール ； 2— ( 2 ' —ヒ ドロキシー 5， ーメチノレフエ二ノレべンゾト リ アゾーノレ ； ジベンザラジン ； ジァニソ ィノレメタン ； 4ーメ トキシ一 4， 一 t —ブチルジベンゾィルメ タン ； 5— ( 3， 3 —ジメチル一 2 _ノルボルニリデン） 一 3 —ペンタ ンー 2 _オン ； ビス一ェチノレへキシノレォキシフエノーノレーメ トキシ フエ二ル一 ト リ アジン ； 2， 4， 6 — ト リ ス [ 4— ( 2 —ェチルへ キシルォキシカルボニル） ァニリ ノ ] 1， 3 , 5 — ト リ アジン等が 挙げられる。
金属ィオン封鎖剤と しては、 例えば、 1 ーヒ ドロキシェタン一 1 ， 1 ージフォスホン酸、 1 —ヒ ドロキシェタン一 1， 1 —ジフォス ホン酸四ナ ト リ ウム塩、 ェデト酸ニナ ト リ ウム、 ェデト酸三ナ ト リ ゥム、 ェデ ト酸四ナ ト リ ウム、 へキサメ タ リ ン酸ナ ト リ ウム、 クェ ン酸ナ ト リ ウム、 ポリ リ ン酸ナ ト リ ウム、 メ タ リ ン酸ナ ト リ ウム、 グノレコン酸、 リ ン酸、 クェン酸、 ァスコルビ ン酸、 コハク酸、 ェデ ト酸、 エチレンジアミ ンヒ ドロキシェチル三酢酸 3ナ ト リ ウム等が 挙げられる。
低級アルコールと しては、 例えば、 エタノール、 イ ソプロパノー ル、 イ ソプチルアルコール、 t -ブチルアルコール等が挙げられる。
多価アルコールと しては、 例えば、 2価のアルコール （例えば、 エチレングリ コーノレ、 プロ ピレングリ コーノレ、 ト リ メチレングリ コ ール、 1 ， 2 ーブチレングリ コール、 1 ， 3 ーブチレングリ コーノレ 、 テ ト ラメチレングリ コール、 2 ， 3 —ブチレングリ コール、 ペン タメチレングリ コール、 2—ブテン一 1 , 4—ジオール、 へキシレ ングリ コール、 ォクチレングリ コール等） ； 3価のアルコール （例 えば、 グリセリ ン、 ト リ メチロールプロパン等） ； 4価アルコール (例えば、 1 ， 2 ， 6 —へキサン ト リ オール等のペンタエリ ス リ ト ール等） ； 5価アルコール （例えば、 キシリ トール等） ； 6価アル コール （例えば、 ソルビトール、 マンニ トール等） ； 多価アルコー ル重合体 （例えば、 ジエチレングリ コーノレ、 ジプロ ピレングリ コー ル、 ト リエチレングリ コール、 ポリ プロ ピレングリ コール、 テ トラ エチレングリ コーノレ、 ジグリセリ ン、 ポリエチレングリ コーノレ、 ト リ グリ セリ ン、 テ トラグリセリ ン、 ポリ グリ セリ ン等） ； 2価のァ ルコールアルキルエーテル類 （例えば、 エチレングリ コールモノメ チノレエーテノレ、 エチレングリ コーノレモノ ェチノレエーテノレ、 エチレン グリ コールモノプチノレエーテル、 エチレングリ コールモノ フエ二ノレ エーテノレ、 エチレングリ コールモノへキシノレエーテル、 エチレング リ コーノレモノ 2 -メチノレへキシノレエーテノレ、 エチレングリ コーノレイ ソアミノレエーテノレ、 エチレングリ コールベンジルエーテル、 ェチレ ングリ コーノレイ ソプロ ピノレエーテノレ、 エチレングリ コールジメチノレ エーテノレ、 エチレングリ コーノレジェチノレエーテノレ、 エチレングリ コ ールジプチルエーテル等） ； 2価アルコールアルキルエーテル類 （ 例えば、 ジエチレングリ コールモノ メチルエーテル、 ジエチレング リ コーノレモノエチノレエーテノレ、 ジエチレングリ コーノレモノプチノレエ ーテノレ、 ジエチレングリ コーノレジメ チノレエーテノレ、 ジエチレングリ コ一ノレジェチノレエーテノレ、 ジエチレングリ コーノレブチノレエーテノレ、 ジエチレングリコーノレメ チノレエチノレエ一テル、 ト リ エチレングリ コ 一ノレモノ メチノレエーテノレ、 ト リ エチレングリ コースレモノエチノレエ一 テノレ、 プロ ピレングリ コ ーノレモノメチ /レエーテ /レ、 プロ ピレングリ コーノレモノエチノレエーテノレ、 プロ ピレングリ コーノレモノ ブチノレエ一 テル、 .プロ ピレンダリ コーノレイ ソプロ ピノレエーテノレ、 ジプロ ピレ ン グリ コーノレメ チノレエーテノレ、 ジプロ ピレンダリ コーノレエチノレエーテ ル、 ジプロ ピレングリ コールブチルエーテル等） ； 2価アルコール エーテルエステノレ （例えば、 エチレングリ コ ーノレモノ メ チノレエーテ ノレァセテ一ト、 エチレングリ コーノレモノ エチノレエーテノレアセテー ト
、 エチレングリ コー/レモノブチノレエーテノレアセテー ト、 エチレング リコーノレモノ フエ二ノレエーテルァセテ一ト、 エチレングリ コーノレジ アジべー ト、 エチレングリ コールジサクシネー ト、 ジエチレングリ コーノレモノエチノレエーテノレアセテー ト、 ジエチレングリ コーノレモノ ブチノレエーテノレアセテー ト 、 プロ ピレングリ コーノレモノ メ チノレエー テノレアセテー ト、 プロ ピレンダリ コ一/レモノ エチノレエーテノレァセテ ー ト、 プロ ピレングリ コーノレモノ プロ ピルエーテルアセテー ト、 プ ロ ピレングリ コールモノ フエニルエーテルアセテー ト等） ； グリ セ リ ンモノ アルキルエーテル （例えば、 キシルアルコール、 セラキル アルコール、 パチルアルコール等） ； 糖アルコール （例えば、 ソル ビ トーノレ、 マノレチ トーノレ、 マノレ ト ト リ オース、 マンニ トーノレ、 シ ョ 糖、 エ リ ト リ トール、 グルコース、 フルク トース、 デンプン分解糖 、 マル トース、 キシリ トース、 デンプン分解糖還元アルコール等） ； ダリ ソ リ ッ ド ； テ トラハイ ドロ フルフ リルアルコール ； P O E— テ トラハイ ドロフノレフ リ ノレアルコ ーノレ ； P 0 P—プチノレエーテノレ ； P O P · P O E —プチルエーテル ； ト リ ポリ ォキシプロ ピレングリ セリ ンエーテル ； P O P —グリセリ ンエーテル ； P O P —グリセリ ンエーテルリ ン酸 ； P O P · P O E —ペンタンエリ ス リ トールエー テル、 ポリ グリセ リ ン等が挙げられる。
単糖と しては、 例えば、 三炭糖 （例えば、 D—グリセリルアルデ ヒ ド、 ジヒ ドロキシアセ ト ン等） ； 四炭糖 （例えば、 D—エリ ト ロ ース、 D—エリ トノレロース、 D— ト レオース、 エ リ ス リ トーノレ等） ； 五炭糖 （例えば、 Lーァラビノース、 D—キシロース、 L— リ キ ソース、 D—ァラビノ ース、 D _ .リ ポース、 D— リ ブロース、 D— キシルロース、 L—キシルロース等） ； 六炭糖 （例えば、 D—ダル コース、 D—タロース、 D —ブシコース、. D —ガラク トース、 D— フルク トース、 L 一ガラク トース、 L—マンノース、 D—タガトー ス等） ； 七炭糖 （例えば、 アルドヘプトース、 ヘプロース等） ； 八 炭糖 （例えば、 ォクッロース等） ； デォキシ糖 （例えば、 2—デォ キシ一 D—リ ボース、 6 —デォキシ一 L —ガラク トース、 6 —デォ キシ一 L —マンノース等） ； ァミ ノ糖 （例えば、 D—ダルコサミ ン 、 D—ガラク トサミ ン、 シアル酸、 アミ ノ ウロ ン酸、 ムラ ミ ン酸等 ) ； ゥロ ン酸 （例えば、 D —ダルク ロ ン酸、 D—マンヌ ロ ン酸、 L —グルロ ン酸、 D—ガラクッロ ン酸、 L—ィズロ ン酸等） 等が挙げ られる。
オリ ゴ糖と しては、 例えば、 ショ糖、 ダンチアノース、 ゥンベリ フエロース、 ラク トース、 プランテオース、 イ ソ リ ク ノース類、 ひ , ひ 一 ト レハロース、 ラフイ ノース等が挙げられる。
アミ ノ酸と しては、 例えば、 中性アミ ノ酸 （例えば、 スレオニン 、 システィ ン等） ； 塩基性アミ ノ酸 （例えば、 ヒ ドロキシリ ジン等 ) 等が挙げられる。 また、 アミ ノ酸誘導体と して、 例えば、 ト リ メ チルダリ シン、 グルタチオン、 ピロ リ ドンカルボン酸等が挙げられ る。
有機ァミ ンと しては、 例えば、 モノエタノールァミ ン、 ジェタノ ールァミ ン、 ト リエタノールァミ ン、 モルホリ ン、 ト リ イ ソプロパ ノ ールァミ ン、 2 —ァミ ノ 一 2 —メチル一 1 ， 3 —プロパンジォー ノレ、 2—アミ ノー 2—メチノレー 1 一プロノヽ0ノール等が挙げられる。
高分子ェマルジヨンとしては、 例えば、 アク リル樹脂ェ'マルジョ ン、 ポリ アク リル酸ェチルェマルジヨ ン、 ァク リルレジン液、 ポリ ァク リルアルキルエステルエマルジョ ン、 ポリ酢酸ビニル樹脂エマ ルジョ ン、 天然ゴムラテックス等.が挙げられる。
P H調整剤と しては、 例えば、 乳酸一乳酸ナト リ ウム、 クェン酸 一クェン酸ナト リ ウム、 コハク酸一コハク酸ナト リ ゥム等の緩衝剤 等が挙げられる。
ビタミ ンと しては、 例えば、 ビタ ミ ン A、 B 1 、 B 2 、 B 6 、 C 、 E及びその誘導体、 パン トテン酸及びその誘導体、 ビォチン等が 挙げられる。
酸化防止剤と しては、 例えば、 ト コフエロール類、 ジブチルヒ ド ロキシ トルエン、 プチルヒ ドロキシァエソール、 没食子酸エステル 類等が挙げられる。
酸化防止助剤としては、 例えば、 'リ ン酸、 クェン酸、 ァスコルビ ン酸、 マレイ ン酸、 マロン酸、 コハク酸、 フマノレ酸、 ケフア リ ン、 へキサメ タフォスフェイ ト、 フィチン酸、 エチレンジァミ ン四酢酸 等が挙げられる。
その他の配合可能な成分と しては、 例えば、 消炎剤 （例えば、 グ リチルリチン酸誘導体、 グリチルレチン酸誘導体、 サリチル酸誘導 体、 ヒノキチオール、 酸化亜鉛、 アラントイン等） ； 美白剤 （例え ば、 胎盤抽出物、 ユキノシタ抽出物、 アルブチン、 トラネキサム酸 、 4ーメ トキシサリチル酸カ リ ウム等） ； 各種抽出物 （例えば、 ォ ゥパ、ク、 ォゥレン、 シコン、 シャクャク、 センブリ 、 パーチ、 セー ジ、 ビヮ、 ニンジン、 アロエ、 ゼニァオイ、 アイ リ ス、 ブドウ、 ョ クイニン、 へチマ、 ユリ、 サフラン、 センキユウ、 ショ ウキユウ、 オ トギリ ソゥ、 オノニス、 ニンニク、 トウガラシ、 チンピ、 トウキ 、 海藻等） 、 賦活剤 （例えば、 ローヤルゼリー、 感光素、 コレステ ロール誘導体等） ； 血行促進剤 （例えば、 ノニル酸ヮ レニルアミ ド
、 ニコチン酸べンジノレエステル、 ニコチン酸 一ブトキシェチノレエ ステル、 カプサイシン、 ジンゲロ ン、 カンタ リ スチンキ、 イ クタモ 一ノレ、 タンニン酸、 ひ一ボルネオ一ノレ、 ニコチン酸ト コフェロール 、 イ ノシ トールへキサニコチネー ト、 シク ランデレー ト、 シンナリ ジン、 トラゾリ ン、 ァセチノレコ リ ン、 ベラパミル、 セファランチン 、 T —オリザノール等） ； 抗脂漏剤 （例えば、 硫黄、 チアン トール 等） ； 抗炎症剤 (例えば、 チォタウ リ ン、 ヒポタウリ ン等） ； 安定 化剤 （ 4， 5 —ジモルホリ ノ二 3 —ヒ ドロキシピリ ダジン) 等が挙 げられる。
実施例
次に実施例をあげて本発明をさ らに具体的に説明する。 本発明は これによつて限定されるものではない。 配合量は質量％である。 実施例 I一 1 ： 抗菌効果
各種の菌に対する最小発育阻害濃度 （M I C ) を求めた。
寒天平板法によ り、 細菌については 3—へキシン— 2 , 5—ジォ 一ルを各濃度配合した S C D寒天培地 （栄研製） に、 下記各細菌を 接種して 3 0 °Cで 2 4時間培養し、 コロニーを形成しない 3—へキ' シン— 2， 5 _ジオールの濃度 （最小発育阻害濃度 ： M I C ) を求 めた。 また、 真菌については 3—へキシン一 2， 5—ジオールを各 濃度配合したポテ トデキス トロース寒天培地に、 下記各真菌を接種 して 2 5 °Cで 4 8時間培養し、 コロニーを形成しない 3—へキシン 一 2， 5—ジオールの濃度 （最小発育阻害濃度 ： M I C) を求めた 。 パラォキシ安息香酸メチルについても同様に行った。 判定結果は 以下の評価基準によ り表 1 に示した。
(試験菌）
s ： 緑膽曲 (菌株名 ： P s e u d o m o n a s a e r u g i n o s a A T C C 1 5 4 4 2 )
E ： 大腸菌 （菌株名 ： E s c h e r i c h i a c o l i A T C C 8 7 3 9 )
Figure imgf000028_0001
表 I 一 1 抗菌効果 験菌
3—へキシン一 2， 5—ジオール パ 緑膽菌、 1§株 ： Pseudomonas aerugmo
A
sa ATCC15442)
大腸菌 (菌你名： Escherichia coli ATC
A
C8739)
黄色ブドゥ球菌（菌株名： Staphylococc
A
us aureus ATCし 65d8)
キャンジダ菌（菌株名： Candida albica
A
ns ATCC10231)
黒カビ（菌株名： Aspergillus niger AT
A CC16404)
実施例 2 ： 安全性試験
本発明の 3—へキシン— 2， 5 -ジオールについて安全性試験を 行った。 単回投与毒性試験を行った結果、 毒性は極めて弱いと判断 された。 また、 皮膚一次刺激性試験及び皮膚連続刺激性試験を行つ た結果、 皮膚刺激性は極めて弱いと判断された。 さらに皮膚感作性 試験、 遺伝毒性試験を行った結果、 陰性であった。 '
以上のよ うに、 本発明の 3—へキシン一 2， 5—ジオールの安全 性は良好であった。
以下に、 本発明の利用方法を更2 .
8に詳述するが、 本発明は以下の実 施例に限定されることはなく、 各種の医薬品、 医薬部外品、 化粧品 分野の皮膚外用剤組成物、 洗浄料、 食品、. 日用品等に配合して用い ることが出来る。 尚、 各実施例は各製品の製造における常法によ り 製造したもので良く、 配合量のみを示した。
実施例 I 一 3 ： 化粧水 '
質量％ エタノーノレ 5. 0
1 , 3—ブチレングリ コール 6 0 グリセリ ン 4 0 ォレイルアルコール 0
P O E ( 2 0 ) ソルビタンモノ ラウ リ ン酸エステル 0 5
P O E ( 1 5 ) ラウ リルエーテル 0 5
3—へキシン _ 2， 5—ジオール 0 香料
精製水
実施例 I 一 4 ： 乳液
3—へキシン一 2， 5—ジオール 3. 0 グリセリ ン 3 0 セタノーノレ 5 ステアリルアルコール 1 8 ジメチルポリ シ口キサン （ 2 0 c s ) 1 5 スク ヮラン 2 0 ワセリ ン .2 0 イ ソプロ ピルミ リ ステー ト 2 5 グリセリルモノステアレー ト 1 8 ポリ オキシエチレン （P O E = 52 . 9) グリ セリルモノステアレー 卜
8 ポリ オキシエチレン （P O E 2 0 ) セチノレエーテノレ 1 5 カノレポキシビニノレポ リ マー 0 2 5 水酸化力 リ ウム 0 0 5
L—アルギ-ン 0 2 ジプロ ピレンダリ コ ーノレ 5 0
1， 3—ブチレングリ コーノレ 3 0 ェデ ト酸三ナ ト リ ウム 0 2 メチノレノ ラベン 0 0 1 精製水
実施例 I _— 5 ク リ ーム
質量％
3—へキシン一 2， 5 —ジオール 1 0. 0 ステアリルアルコール 3 5 ステアリ ン酸 2 0 スクヮラン 1 0 5 イ ソプロ ピルミ リ ステ一ト 7 5 ポリ オキシエチレン （P O E = 2 5 ) セチルアルコールエーテル モノステアリ ン酸グリセリ ン 2 0 酢酸ト コフェロール 0 2 グリ チルリ チン酸モノアンモニゥム 0 0 5 グリセリ ン 3 0 ジプロ ピレングリ コーノレ ■5 0
1 ， 3 —ブチレングリ コ ル 3 0 フエノキシエタノール 0 2 ェデト酸三ナ ト リ ウム -3 0 0 1 ェチノレノ ラベン 0 精製水 ·
実施例 I 一 6 ： 洗顔料
3 —へキシン一 2 ， 5—ジォ ル 0 5 ステアリ ン酸 8 0 パルミチン酸 6 0 ミ リ スチン酸 6 0 ラウ リ ン酸 4 0 水酸化力 リ ウム 5 2 グリセリノレモノ ステアレー ト 2 0 プロ ピレングリ コーノレ 1 0 ビースワックス 1 5 ポリ エチレンダリ コール 1 5 0 0 5 0 グリセリ ン 1 0 0 精製水
実施例 1 — 7 ： シャンプ一— ラウ リ ルポリオキシエチレン （ 3 ) 硫酸エステル
ナ ト リ ウム塩 （ 3 0 %水溶液） 2 5 0 ラウリル硫酸エステルナト リ ゥム塩 （ 3 0 %水溶液） 8 0 ヤシ油脂肪酸ジエタ ノ ールアミ ド 4 0 ィ ソプレングリ コール 4 0 ジプロ ピレングリ コール 1 0
1， 3—ブチレングリ コール 0 ェデト酸三ナト リ ウム 0 0 1
3—へキシン _ 2， 5 —ジオール3 .. 0 1 色素
香料 ·
精製水
実施例 I 一 8 ： ゼリー状パック
質量％
3—へキシ ン _ 2， 5 _ジォーノレ 0. 1 ポリォキシエチレンォレイ ノレアノレコ一ノレエーテノレ 0 5 グリ チルリ チン酸モノ ア ンモニゥム 0 0 5 カノレポキシメチノレセノレロース 5 0 エタノーノレ 1 2 0 ポリ ビニノレアノレコ ーノレ 1 2 0 1， 3—ブチレングリ コーノレ 5 0 ェデト酸三ナト リ ウム 0 0 1 精製水
実施例 I — 9 : アイライナー
質量％
3—へキシン一 2， 5—ジオール 3. 0 酸化鉄 （黒） 1 4. 0 イ ソプロ ピルミ リ ステー ト 1 5 ポリ ォキシエチレンソルビタンモノォレイ ン酸エステノレ 1 0 酢酸ビニル樹脂ェマルジョ ン 4 5 0 ダリ チルリ チン酸モノアンモニゥム 0 0 5 カルポキシビュルポリ マー 5 クェン酸ァセチルト リ ブチル 1 0 ジプロ ピレングリ コーノレ 5 0
1 , 2—ペンタンジォーノレ 3 0 ェデト酸三ナト リ ウム 3 ■ 2 0 0 1 精製水
実施例 1 — 1 0 ： ヘア トニック
質量％ 硬化ヒマシ油エチレンォキシド （ 4 0モル） 付加物 2. 0 エタノール 6 0. 0 香料
3—へキシン一 2， 5—ジオール 0. 0 精製水
実施例 I _ 1 1 ： 浴用剤
質量％ 炭酸水素ナト リ ウム 6 0. 0 無水硫酸ナト リ ウム 3 5. 0
3—へキシン一 2， 5—ジオール 5. 0 実施例 1 — 1 2 : 中華めん 小麦粉 9 8. 0 食塩 1 . 0 甘味料 0. 5 3—へキシン一 2， 5—ジオール 0. 5 実施例 I 一 1 3 ： めんつゆ液
質量％ 番油 8 0. 0 酢 1 0 ブドウ糖 1 5 0 グルタミン酸ソーダ 2 0 砂糖 0
3—へキシン一 2， 5 ―ジオール 0 実施例 I _ 1 4 ： そば
質量％ そば粉 9 6. 0 食塩 0. 9 水 3. 0
3—へキシン一 2， 5 ジオール 0. 1 実施例 I 一 1 5 ： パン
質量％ 小麦粉 9 0. 0 食塩 1 . 2 砂糖 2. 0 水 6. 0
3—へキシン一 2， 5 ジオール 0. 8 実施例 I 一 1 6 ： ハム
質量％ ひき肉 9 5. 0 鶏卵 4. 0 食塩 0. 5 香辛料 0. 4
3—へキシン一 2， 5—ジオール 0. 1 実施例 1 — 1 7 : 果汁 _飲料 ブドゥ糖液糖 1 3. 0 オレンジ果汁 8 '5. 0 香料 1. 0
3—へキシン一 2， 5—ジオール 1. 0 使用試験および防腐力試験
表 II一 1 に示す処方の化粧水を以下の製法に従って調製し、 使用 試験および防腐力試験を実施した。
化粧水の製法
精製水に 3—へキシン一 2， 5—ジオール、 クェン酸、 クェン酸 三ナト リ ウム、 ェデト酸三ナト リ ウムを溶解する （水相） 。 ェタノ ール、 グリ セ リ ン、 1 , 3—プチレングリ コール、 P O E ( 6 0 ) 硬化ヒマシ油， メ チルパラベンを溶解する （アルコール相） 。 水相 、 アルコール相を混合する。
使用試験方法
過去にパラベンを配合した皮膚外用剤組成物の使用に際して刺激 感を感じた敏感肌のパネル 1 0名に対して 1 日あたり 2回の頻度で 1週間使用させて使用感の満足度と共に皮膚刺激の有無を申告させ た。 使用感の評価は以下の 4段階の基準に分類し、 また、 刺激感を 訴えた人数を確認した。
A ： 使用感が良いと認めたパネラーが 8名以上
B ： 使用感が良いと認めたパネラーが 5名以上〜 8名未満
C ： 使用感が良いと認めたパネラーが 3名以上〜 5名未満
D ： 使用感が良いと認めたパネラーが 3名未満 防腐力判定試験方法 '- 実施例および比較例の試料 3 0 m l に菌液を接種後、 塗抹法によ り菌数の変化を調べた。 接種菌はカビ （菌株名 ： Aspergillus nig er ATCC16404； 接種量 104cfu(colony forming unit)/ g ) 、 酵母
(菌株名 ： Candida albicans ATCC10231； 接種量 105 cfuZ g ) 、 パクテリア （大腸菌 ： 菌株名 ： Escherichia coli ATCC8739； 接種 量 106cfu/ g、 黄色ブドウ球菌 ： 菌株名 ： Staphylococcus aureus ATCC6538； 接種量 106cfu/ g、 緑膿菌 ： 菌株名 ： Pseudomonas a eruginosa ATCC15442； 接種量 130 .
56 cfu, g ) を用いて 2週間経過時 までの菌数変化によ り抗菌力を評価し、 得られた効果を以下の 4段 階の基準で分類した。
A ； 1週間以内に、 カビ、 酵母、 パクテリアの全てが lOOcfu/ g以 下に減少 ' B ； 2週間以内に、 カビ、 酵母、 パクテリアの全てが lOOcfuZ g以 下に減少
C ； 2週間後も、 カビ、 酵母、 パクテリ アのいずれかが lOOcfu/ g 以上残存
D ； 2週間後も、 カビ、 酵母、 パクテリ アの全てが lOOcfuZ g以上 残存
尚、 皮膚外用剤組成物の防腐力と しては Aないし Bのものを合格 と判定する。 使用試験および防腐力試験の結果を表 II一 1に記載す る。 表 II一 1 実施例 Π-1 実施例 Π-2 実施例 Π-3 比較例 II - 1 比較例 II -2 比較例 II -3
3—へキシン一 2 5—ジオール 5 3 1 - - 一 ェタノール 2 2 2 2 10 2 グリセリ ン 2 2 2 2 2 2
1,3-ブチレングリ コール 3 3 3 3 3 3
P0E(60)硬化ヒマシ油 0.4 0.4 " 0.4 0.4 0.4 0.4 クェン酸 0.03 0.03 0.03 0.03 0.03 0.03 クェン酸三ナト リ ウム 0.07 0.07 0.07 0.07 0.07 0.07 ェデト酸三ナ ト リ ウム 0.02 0.02 0.02 0.02 0.02 0.02 メチノレノヽ °ラベン 0.2 精製氷 残量 ■Sも
残量 ΧΜ. 残量 残量 7X 防腐力試験結果 A A A D B A 使用試験結果 A (10/10) A(9/10) A (8/10) B (7/10) CX4/10) B (6/10) 刺激感を訴えた人数 0/10 0/10 0/10 0/10 1/10 4/10
実施例 I I一 1 、 I I一 2及び I I一 3では皮膚刺激を訴えた者はなく 、 また使用性に満足した者の割合が多く防腐力も確保されている。 これは本発明に係る効果である。 また比較例 I I— 1では、 皮膚刺激 が少なく使用性に満足した者の割合も多いが、 防腐力が劣っている 。 比較例 I I— 2では、 防腐力は問題なかったが、 使用性の満足度が 低く、 エタノールの配合が多いことに起因すると考えられる皮膚刺 激を訴えた者が 1名いた。 比較例 I I一 3は使用性、 防腐力には優れ ているものの皮膚刺激を訴えた者が多く皮膚刺激に課題があった。 次に表 I I— 2に示す処方の乳液3 。を以下の製法に従って調製し、 使 用試験および防腐力試験を前記と同様の方法で実施した。 使用試験 及び防腐力試験の結果を表 I I一 2に示す。.
乳液の製法
精製水に 3 —へキシン— 2， 5—ジオール、 1 ， 3—ブチレング リ コール、 ポリエチレングリ コール 1 5 0 0、 ェデト酸三ナ ト リ ゥ ム、 ト リエタノールアミンを加え 7 0 °Cに加熱調整する （水相） 。 ステアリ ン酸、 セチルアルコール、 ワセリ ン、 スクヮランを溶解し 、 これにソノレビタンモノォレイ ン酸エステル、 メチノレノ、。ラベンを加 え 7 0 °Cに調整する （油相） 。 油相を水相に加え予備乳化を行い、 ホモミキサーで均一に乳化した後、 冷却する。
表 Π— 2 実施例 II - 4 実施例 II-5 実施例 11-6 比較例 11 - 4 比較例 Π-5
3—へキシン一 2, 5—ジオール 1 0.5 0.3 ― ―
1,3—ブチレングリ コール 3 3 3 3 3 ポリエチレングリ コール 1500 2 2 2 2 2 ソノレビタンモノォレイン酸エステノレ 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 ステアリ ン酸 2 2 2 2 2 セチルアル ール 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 ワセリ ン 3 3 3 3 3 スクヮラン 6 6 6 6 6 ト リエタノールァミ ン . 1 1 1 1 1 ェデト酸三ナトリ ウム 0.02 0.02 0.02 0.02 0.02 メチノレパラベン 0.2 精製水 残 s&
^里 残量 残量 7Χ里 防腐力試験結果 A A A D A 使用試験結果 A (9/10) AO/10) A (8/10) B (6/10) B (5/10) 刺激感を訴えた人数 0/10 0/10 0/10 0/10 5/10
実施例 I I一 4、 I I一 5及び I I一 6では皮膚刺激を訴えた者はなく 、 また使用性に満足した者の割合が多く防腐力も確保されている。 これは本発明に係る効果である。 また比較例 I I一 4では、 皮膚刺激 が少なく使用性に満足した者の割合も多いが、 防腐力が劣っている 。 比較例 Π— 5は使用性、 防腐力には優れているものの皮膚刺激を 訴えた者が多く皮膚刺激に課題があった。
次に表 I I— 3に示す処方のク リームを以下の製法に従って調製し 、 使用試験および防腐力試験を前記と同様の方法で実施した 使用 試験及び防腐力試験の結果を表 I I一 3に示す。
ク リームの製法
精製水に 3—へキシン一 2， 5—ジオール、 1， 3—ブチレング リ コール、 プロ ピレングリ コールを加え 7 0 °Cに加熱調整する （水 相） 。 ステアリルアルコール、 ステアリ ン酸、 水添ラノ リ ン、 スク ヮラン、 オタチルドデカノールを加熱溶解後、 P O E ( 2 5 ) セチ ルアルコーノレエーテル、 モノステアリ ン酸グリセリ ン、 メチルパラ ベンを加え 7 0 °Cに調整する （油相） 。 油相を水相に加えてホモミ キサ一にて乳化して冷却する。
表 π— 3 実施例 11-7 実施例 II - 8 実施例 Π-9 比較例 II - 6 比較例 Π-7
3—へキシン一 2 5—ジオール 3 1 0.3 ― ―
1,3—ブチレングリ コール 3 3 3 3 3 プロピレンダリ コ ノレ 4 4 4 4 4 モノステアリ ン酸グリセリ ン 2 2 2 2 2
P0E(25)セチルアルコールエーテル 3 3 3 3 3 ステアリルアルユール 7 7 7 7 7 ステアリ ン酸 2 2 2 2 2 水添ラノ リ ン 5 5 5 5 5 スクヮラン 9 9 9 9 9 オタチルドデカノール 10 10 10 10 10 メチノレノ ラベン 0.2 精製水 残量 残量 ^里 残量 残量 防腐力試験結果 A A A D A 使用試験結果 A(10/10) AO/10) A (8/10) B (7/10) B (6/10) 刺激感を訴えた人数 0/10 0/10 0/10 0/10 4/10
実施例 II— 7、 II _ 8及び 11一 9では皮膚刺激を訴えた者はなく 、 また使用性に満足した者の割合が多く防腐力も確保されている。 これは本発明に係る効果である。 また比較例 II一 6では、 皮膚刺激 が少なく使用性に満足した者の割合も多いが、 防腐力が劣っている 。 比較例 II— 7 は使用性、 防腐力には優れているものの皮膚刺激を 訴えた者が多く皮膚刺激に課題があった。
以下、 本発明の種々の皮膚外用剤組成物を例示するが、 いずれの 実施例も優れた防腐力を維持しつつ、 皮膚刺激性がなく使用性が良 好であった。
実施例 II一 1 0 ·: 化粧水
(アルコール相） 質量％ エタノール 5. 0 ォレイルアルコール 0 2
P O E ( 2 0 ) ソルビタンモノ ラウ リ ン酸エステル 0 5 P O E ( 1 5 ) ラウリ ノレエーテノレ 0 5 4， 5—ジモルホリ ノ一 3—ヒ ドロキシピリ ダジン 0 1 フエノキシエタ ノール 0 3 香料
(水相） 質量％
1， 3—ブチレングリ コーノレ 6. 0
1 , 2—ペンタンジオール 2. 0 3—へキシン— 2 , 5—ジオール 0. 5 グリセリ ン 5. 0 精製水 残量
(製法）
水相、 アルコール相をそれぞれ調製後、 混合した。
実施例 II一 1 1 ： 化粧水 (アルコール相） '
エタノーノレ 5 . 0
P O E ( 2 0 ) ォレイルエーテル 0 . 5 3 —へキシン— 2， 5 —ジオール 0 . 1 香料
(水相） '質量％ ジプロ ピレンダリ コーノレ 6 ， 0 ソルビッ ト 4 0 P E G 1 5 0 0 5 0 メ チノレセノレ口一ス 0 2 クィ ンスシー ド 0 1 精製水
(製法）
精製水の一部にメチルセルロース及びクイ ンスシ一 ドを混合、 攪 拌し、 粘稠液を調製した。 精製水の残部と他の水相成分を混合溶解 し、 これに前記の粘稠液を加えて、 均一な水相を得た。 アルコール 相を調製後、 水相に添加し、 混合した。
実施例 I I一 1 2 ： ク リ ーム
質量％ ステアリ ン酸 5 . 0 ステアリ ルアルコール 4 0 イ ソプロ ピルミ リ ステー ト 1 8 0 グリ セ リ ンモノステア リ ン酸エステル 3 0 プロ ピレンダリ コーノレ 1 0 0
1 , 2 —へキサンジォーノレ 3 0
3 —へキシン一 2， 5 —ジオール 3 0 水酸化力 リ ウム 0 2 フエノキシエタノール 0. 3 亜硫酸水素ナト リ ウム 0. 0 1 香料
精製水
(製法）
精製水にプロ ピレンダリ コール及び水酸化力 リ ゥムを加えて溶解 し、 加熱して 7 0 °Cに保った （水相） 。 他の成分を混合し、 加熱融 解して 7 0 °Cに保った （油相） 。 水相に油相を徐々に加えて予備乳 化し、 ホモミキサーで均一に乳化.後、 よくかきまぜながら 3 0 °Cま で冷却した。
実施例 Ii_ 1 3 ： ク リーム
質量％ ステアリ ン酸 6. 0 ソルビタンモノステアリ ン酸エステル 2 0 P O E ( 2 0 ) ソルビタンモノステアリ ン酸エスデル 1 5 プロ ピレンダリ コーノレ 1 0 0 3—へキシン— 2， 5—ジオール 1 0 0 グリセリ ン ト リ オクタノエー ト 1 0 0 スクワレン 5 0 亜硫酸水素ナト リ ウム 0 0 1 香料
精製水
(製法）
精製水にプロ ピレンダリ コールを加えて溶解し、 加熱して 7 0 °C に保った （水相） 。 他の成分を混合し、 加熱融解して 7 0 °Cに保つ た （油相） 。 水相に油相を徐々に加え、 予備乳化を行い、 ホモミキ サ一で均一に乳化した後、. よくかきまぜながら 3 0 °Cまで冷却した 実施例 II一 1 4 ： 乳液 ステアリ ン酸 2 5 セチノレアノレコーノレ 1 5 ワセ リ ン .5 0 流動パラフィ ン 1 0 0
P O E ( 1 0 ) モノォレイ ン酸エステル 2 0 P E G 1 5 0 0 3 0 ト リ エタ ノ ールァ ミ ン 1 0
3—へキシン一 2， 5ージオール 5 0 亜硫酸水素ナ ト リ ウム 0 0 1 カルボキシビュルポリマー 0 0 5 香料 '
精製水
(製法）
少量の精製水にカルボキシビ二ルポリマーを溶解した （ 相） 。 精製水の残部に P E G 1 5 0 0及びト リエタノールアミンを加え、 加熱溶解して 7 0 °Cに保った （水相） 。 他の成分を混合し、 加熱融 解して 7 0 °Cに保った （油相） 。 水相に油相を加えて予備乳化を行 い、 A相を加えてホモミキサーで均一に乳化した後、 よくかきまぜ ながら 3 0 °Cまで冷却した。
実施例 II一 1 5 ： ジエル
質量％
9 5 %エタノール 5. 0 ジプロ ピレングリ コール 1 5. 0 1， 2—オクタンジオール 3. 0 P O E ( 5 0 ) ォレイルエーテル 2. 0 力ルポキシビ二ルポリ マー 1 . 0 水酸化ナ ト リ ウム 0. 1 5
3—へキシン一 2， 5—ジオール 0. 1 香料
精製水
(製法）
精製水にカルボキシビ二ルポリマーを均一に溶解した （A相） 。 9 5 %エタノールに P0E(50)ォレイルエーテルを溶解し、 A相に添 加した。 水酸化ナト リ ゥム以外の成分を添加後、 水酸化ナト リ ウム を添加して中和増粘させた。
実施例 II一 1 6 ： 美容液
質量％
9 5 %エタノール ' 5. 0
P O E ( 2 0 ) ォクチル ドデカノール 1 . 0 パン トテニノレエチノレエーテノレ 0. 1 水酸化力 リ ウム 0. 1 グリセリ ン 5. 0 ジプロ ピレングリ コール 1 0. 0 亜硫酸水素ナト リ ウム 0. 0 3 カルポキシビュルポリ マー 0. 2
3—へキシン一 2， 5—ジオール 0. 3 フエノキシエタノール 0. 3 精製水 残量
(製法）
精製水の一部にカルボキシビ二ルポリ マーを溶解する （A相） 。 同様に精製水の一部に水酸化カリ ウムを溶解する （B相） 。 残りの 精製水に水溶性成分を溶解させる （C相） 。 エタ ノ ールに P0E(20) オタチルドデカノール、 パントテニルェチルエーテルを溶解させ、 先の C相を添加し混合攪拌し、 これに A相を攪拌混合後、 次いで B 相を加えてホモミキサ一で攪拌混合した。
実施例 II一 1 7 ： パック
(A相） 質量％ ジプロ ピレンダリ コ ーノレ 5， 0 P O E ( 6 0 ) 硬化ヒマシ油 5. 0
( B相）
オリープ油 5. 0 酢酸トコフエ ロール 0. 2 香料 0. 2 (C相） 質量％ 亜硫酸水素ナト リ ウム ' 0. 0 3 ポリ ビニノレアノレコ ーノレ
(ケン化度 9 0、 重合度 2 0 0 0 ) 1 3 0 エタノール 5 0
3—へキシン一 2 , 5—ジオール 0 5 精製水
(製法）
A相、 B相、 C相をそれぞれ均一に溶解し、 A相に B相を加えて 可溶化した。 次いでこれを C相に加えて混合した。
実施例 11— 1 8 ：—固形パウダリ 一ファ ンデ一ショ ン
質量％
( 1 ) タルク 1 5. 0
( 2 ) セリサイ ト 1 0. 0
( 3 ) 球状ナイ 口ン粉末 1 0. 0 ( 4 ) 多孔性無水ケィ酸粉末 5 0
( 5 ) 窒化ホウ素 5 0 ( 6 ) 二酸化チタン 5 0 ( 7 ) 酸化鉄 3 0 ( 8 ) ステアリ ン酸亜鉛 5 0 ( 9 ) 流動パラフィ ン
(10) ト リイ ソオクタン酸グリセリ ン 1 5 0
(11) セスキォレイ ン酸ソルビタ ン 5
(12) 3—へキシン一 2 , 5ージオール 0
(13) 香料
(製法）
( 1 ) 〜 （ 8 ) の各成分を混合粉砕したところへ、 （ 9 ) 〜 （ 1 3 ) の各成分を混合したものを加えて攪拌混合し、 容器に成 Mして 固形ファンデ一ショ ンを得た。
実施例 II— 1 9 ： 油中水型乳化ファンデーショ ン
質量％
( 1 球状ナイ 口 ン 1 0. 0 ( 2 多孔性無水ケィ酸粉末 8 0 ( 3 雲母チタン 2 0 ( 4 シリ コーン処理セ リ サイ ト 2 0 ( 5 シリ コーン処理マイ力 ： 2 0 ( 6 シリ コーン処理二酸化チタン 5 0 ( 7 シリ コーン処理酸化鉄 2 0 ( 8 精製水
( 9 3—へキシン一 2， 5—ジオール 3. 0 (10 デカメチルシク 口ペンタシロキサン 1 8. 0 (11 ジメチルポリ シロキサン 5. 0 (12) スク ヮラン 1 . 0
(13) ポリ オキシエチレン変性ジメチルポリ シロキサン 2. 0
(14) 香料 適量 (製法）
( 9 ) 〜 （ 1 4 ) の各成分を均一に混合溶解したものに、 混合粉 碎した （ 1 ) 〜 （ 7 ) を加えて分散させた。 この分散液に、 （ 8 ) を加えて乳化し、 容器に充填して油中水型乳化ファンデーショ ンを 得た。
実施例 II一 2 0 ： 白粉
質量％
( I ) タルク
( 2 ) セリサイ ト 1 0 ( 3 ) 球状ナイ口ン粉末 1 0 ( 4 ) 窒化ホウ素 ' 5 ( 5 ) 酸化鉄 3
( 6 ) 炭酸マグネシウム 5
( 7 ) スクヮラン 3
( 8 ) ト リイ ソオクタン酸グリセリ ン 2
( 9 ) セスキォレイ ン酸ソノレビタン 2
(10) 3—へキシン一 2， 5—ジオール 3
(II) 香料
(製法）
( 1 ) 〜 （ 6 ) の各成分を混合粉碎したところへ、 （ 7 ) 〜 （ ) の各成分を混合したものを加えて攪拌混合し、 白粉を得た。
実施例 II— 2 1 ： アイシャ ドー
( 1 ) タノレク ( 2 ) マイ力 1 5 0
( 3 ) 球状ナイ 口ン粉末 1 0 0
( 4 ) 窒化ホゥ素 5 0
( 5 ) 酸化鉄 3 0
( 6 ) 酸化チタン被覆マイ力 5 0 ( 7 ) スク ヮラン 3 0
( 8 ) ト リイソオクタン酸グリセリ ン 2 0
( 9 ) セスキォレイ ン酸ソルビタン 2 0
(10) 3—へキシン— 2， 5—ジオール 0 5
(11) 香料
(製法）
( 1 ) 〜 （ 6 ) の各成分を混合粉砕したところ 、 （ 7 ) 〜 （ 1 1 ) の各成分を混合したものを加えて攪拌混合し アイシャ ドーを 得た。 '
実施例 II一 2 2 ： 口紅
質量％
( 1 ) カルナパロウ 0. 5
( 2 ) キャンデリ ラロゥ 5. 0 ( 3 ) セレシン 1 0. 0
( 4 ) スク ヮラン
( 5 ) ト リイ ソステアリ ン酸グリセリ ン · 1 0 0
( 6 ) ジイ ソステアリ ン酸グリセリ ン 2 0 0
( 7 ) 3—へキシン一 2， 5 —ジオール 0 2
( 8 ) マカデミアナツッ油脂肪酸コレステリル 4 0
( 9 ) 合成ケィ酸ナト リ ウム一マグネシウム 0 5
(10) 疎水性シリ力 0 5
(11) 精製水 2 0 (12) 色剤 ，
' (13) 香料
(製法）
6 0 °Cに加熱した （ 8 ) に （ 9 ) 、 （ 1 0 ) を分散させ、 これに ( 1 1 ) を加えて十分攪拌した。 別に 7 0 °C加熱溶解しておいた （ 1 ) 〜 （ 7 ) にこれを加えて十分攪拌し、 さ らに （ 1 2) ·、 （ 1 3 ) を加えて分散攪拌し、 その後、 容器に流し込み、 冷却、 成型して 口紅を得た。
実施例 II一 2 3 ： ヘアフォーム 5.
(原液処方） 質量％
( 1 ) アタ リ ル樹脂アルカ ノールァミ ン液 （ 5 0 %) 8. 0
( 2 ) ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 1. 0
( 3 ) 流動パラ フィ ン 5. 0
( 4 ) グリ セ リ ン 3. 0
( 5 ) 香料
( 6 ) 3—へキシン 2 5—ジオール 0 0
( 7 ) エタ ノール 5 0
( 8 ) 精製水 '
(充填処方）
( 1 ) 原液 9 0 0
( 2 ) 液化石油ガス 1 0 0
(製法）
流動パラフィ ンをグリセリ ンとポリォキシェチレン硬化ヒマシ油 の溶解物に添加し、 ホモミキサーで均一に乳化する。 これを他の成 分の溶液に添加する。 充填は缶に原液を充填し、 パルプ装着後、 ガ スを充填する。
実施例 II一 2 4 ： シ ^ンプー % ラウ リルポリ オキシエチレン （ 3 ) 硫酸エステル
ナ ト リ ウム塩 （ 3 0 %水溶液） 3 0 0 ラウ リル硫酸エステルナ ト リ ゥム塩 （ 3 0 %水溶液） 1 0 0 ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミ ド 4 0 グリセリ ン 0
3—へキシン— 2， 5—ジオール 3 0 安息香酸ナ ト リ ウム 0 5
5 - 杳料
金属イオン封鎖剤
精製水
(製法）
精製水を 7 0 °Cに加熱し、 他成分を加え均一に溶解した後、 冷却 する。
実施例 II一 2 5 : リ ンス
質量％ シリ コーン油 3. 0 流動パラフィ ン 0 セチノレアノレコール 5 ステアリルアルコール 1 0 塩化ステァリルト リ メチルァンモニゥム 0 7
3—へキシン一 2 , 5—ジオール 5 0 グリセリ ン 3 0 色素
香料
精製水 (製法）
精製水に塩化ステアリル ト リ メチルアンモニゥム、 グリセリ ン、 色素を加え 7 0 °Cに保ち （水相） 、 他の成分を混合し、 加熱溶解し 7 0 °Cに保つ （油相） 。 水相に油相を加えホモミキサーで乳化後攪 拌しながら冷却する。
実施例 I I— 2 6 ： ク リーム
質量％ 流動パラフィ ン 1 0 . 0 ジメチルポリ シロキサン 5 . 2 2 0 グリセリ ン 1 0 0
1 ， 3 —ブチレングリ コーノレ 2 0 エ リ ス リ トール 0 ポリエチレングリ コーノレ 1 5 0 0 5 0 スクヮラン ' 1 5 0 テ トラ 2—ェチノレへキサン酸ペンタエリ ス リ ッ ト 5 0 水酸化力リ ウム 0
へキサメ タ リ ン酸ナ ト リ ウム 0 0 5 酢酸トコフエロール 0 0 5
3 —へキシン _ 2 ， 5 —ジオール 3 0 ヒ ドロ キシプロ ピノレメ チノレセノレロース 0 3 ポリ ビニノレアルコール 0
力ルポキシビ二ルポリマー 0 2 アタ リル酸 · メ タタ リル酸アルキル共重合体
(ぺミ ュレン T R— 2 ) 0 . 1 精製水
(製法）
少量の精製水に力ルポキシビ二ルポリマーとァク リル酸 . メ タク リル酸アルキル共重合体を溶解した溶液 （A相） をつく る。 残りの 精製水に水溶性成分を溶解し、 加熱して 7 0 °Cに保った （水相） 。 液状油に油性成分を混合し、 加熱融解して 7 0 °Cに保った （油相） 。 水相に油相を徐々に加え、 予備乳化を行い、 A相を加え、 ホモミ キサ一で均一に乳化した後、 よくかきまぜながら 3 0 °Cまで冷却し た。
実施例 I I— 2 7 ： ク リーム ワセリ ン 2 0 ジメチルポリ シロキサン （6mPa. s ) 2 0 エタノール 5 0 ベへ ^ノレアノレコ一ノレ 0 5
Λチノレアノレコ ーノレ 0 2 グリセリ ン 7 0
1， 3 —ブチレングリ コ ーノレ 5 0 ポリ エチレングリ コール 2 0 0 0 0 0 5 ホ ホノ 油 3 0 スク ヮラン 2 0 ヒ ドロキシステアリ ン酸フィ トステリル 0 5 テ トラ 2—ェチルへキサン酸ペンタエリ ス リ ッ ト 1 0 ポリ オキシエチレン （ 6 0 ) 硬化ヒマシ油 1 0 水酸化力リ ウム 0 1 ピ口亜硫酸ナト リ ウム 0 0 1 へキサメタリ ン酸ナト リ ウム 0 0 5 グリチルレチン酸ステアリル 0 1 ノ ン トテニノレエチノレエーテノレ 0
アルブチン 7 0 ト ラネキサム酸 11. 0 醉酸ト コ フ ェ ローノレ 0 ヒアルロ ン酸ナ ト リ ウム 0 0 5
3—へキシン一 2， 5—ジォーノレ 3 0 ェデト酸三ナ ト リ ウム 0 0 5
4一 t —ブチルー 4 ' —メ トキシジベンゾィルメ タン 0 1 ジパラメ トキシ桂皮酸モノ ー 2—ェチルへキサン
酸グリ セリル 0 1 黄酸化鉄
キサンタンガム 0 1 力ルボキシビ二ルポリ マー 0 2 精製水
(製法）
少量の精製水にカルボキシビ二ルポリ マーとキサンタンガムを溶 解した溶液 （A相） をつく る。 残り の精製水に水溶性成分を溶解し 、 加熱して 7 0 °Cに保った （水相） 。 液状油に油性成分を混合し、 加熱融解して 7 0 °Cに保った （油相） 。 水相に油相を徐々に加え、 予備乳化を行い、 A相を加え、 ホモミキサーで均一に乳化した後、 よ くかきまぜながら 3 0 °Cまで冷却した。
実施例 II一 2 8 ： ク リーム デカメチルシク ロペンタシロキサン 3 0. 0 ポリオキシエチレン · メチルポリ シロキサン共重合体
(分子量 6000) 1 . 5 ト リ メチルシロキシケィ酸 0. 5 グリセ リ ン 2. 0 ジプロ ピレングリ コール 5. 0 3—へキシン一 2， 5—ジオール 2 0 タルク 5 0 球状無水ケィ酸 0 5 パルミチン酸デキス ト リ ン被覆微粒子酸化チタン （30nm)
7 0 球状ポリエチレン粉末 ,2 0 ポリ (ォキシエチレン · 才キシプロ ピレン） メチルポ
リシ口サン共重合体 （分子量 5 5 0 0 0 ) 1 0 フ エノキシエタノ ーノレ 0 2 ェデト酸 3ナト リ ウム 0 0 2 ジメチルジステアリルアンモニゥムへク トライ ト 0 5 精製水 - (製法）
油分を加熱溶解後、 ポリ オキシエチレン · メチルポリ シロキサン 共重合体、 ポリ （ォキシエチレン ' ォキシプロ ピレン） ' メチルポ リ シ口サン共重合体、 ジメチルジステアリルアンモニゥムへク トラ イ トおよびその他油性成分を加え、 7 0 °Cに調整し、 均一に分散溶 解して油性ゲルを得る。 精製水にグリセリ ン、 ジプロ ピレングリ コ ール、 3-へキシン- 2,5-ジオールを加え、 7 0 °Cに調整する。 これ を先の油性ゲルに攪拌しながら徐添し、 ホモミキサ一で均一に混合 した後、 3 0 °Cまで冷却した。
実施例 II一 2 9 ： 乳液
質量％ 流動パラフィ ン 7. 0 ワセリ ン 3. 0 デカメチルシク ロペンタシロキサン 2. 0 ベへニノレアノレコ ーノレ 1 . 0 グリセリ ン 5 0 ジプロ ピレンダリ コーノレ 7 0 ポリ エチレンダリ コール 5 0 0 2 0
3 一へキシン 2 5 ージオール 2 0 ホホノ 油 1 0 イ ソステアリ ン酸. 0 5 ステアリ ン酸 0 5 ベへニン酸 0 5 テ トラ 2—ェチルへキサン酸ペン5 ■ 6タエリ ス リ ッ ト ' 3 0 2—ェチノレへキサン酸セチル 3 0 モノ ステア リ ン酸グリ セ リ ン 0 モノステアリ ン酸ポリ オキシエチレングリ セリ ン 0 水酸化力 リ ウム 0 へキサメタ リ ン酸ナ ト リ ウム ' 0 0 5 グリ チルレチン酸ステアリル 0 0 5 L一アルギニン 0 1 ローヤルゼリ一エキス 0 酢酸ト コ フ ェ ロ ーノレ ' 0 1 ァセチル化ヒアルロ ン酸ナ ト リ ウム 0 1 ェデト酸三ナ ト リ ウム 0 0 5
4一 t —プチルー 4 ' —メ トキシジベンゾィノレメ タン 0 .1 パラメ トキシ桂皮酸 2 —ェチルへキシル 0 1 カノレポキシビ二ノレポリ マー 0 1 5 精製水
(製法）
少量の精製水にカルボキシビ二ルポリ マーを溶解した溶液 （ 相 ) をつく る。 残り の精製水に水溶性成分を溶解し、 加熱して 7 0 °C に保った （水相） 。 液状油に油性成分を混合し、 加熱融解して 7 0 °Cに保った （油相） 。 水相に油相を徐々に加え、 予備乳化を行い、 A相を加え、 ホモミキサーで均一に乳化した後、 よくかきまぜなが ら 3 0 °Cまで冷却した。
試験例 III一 1 ： 抗菌効果
各種の菌に対する最小発育阻害濃度 （M I C) を求めた。 以下の 試験を 3 —フエノキシ一 1， 2—プロパンジオール、 3 —べンジル ォキシ— 1 , 2—プロパンジオール、 パラォキシ安息香酸メチルに ついて行った。
寒天平板法によ り、 細菌については各試験化合物を各濃度配合し た S C D寒天培地 （栄研製） に、 下記各細菌を接種して 3 0 °Cで 2 4時間培養し、 コロニーを形成しない各試験化合物の濃度 （最小発 育阻害濃度 ： M I C) を求めた。 また、 真菌については各試験化合 物を各濃度配合したポテ トデキス トロース寒天培地に、 下記各真菌 を接種して 2 5 °Cで 4 8時間培養し、 コ口ニーを形成しない各試験 化合物の濃度 （最小発育阻害濃度 ： M I C) を求めた。 判定結果は 以下の評価基準によ り表 1 に示した。
(試験菌）
P s ： 緑 菌 お名 ： P s e u d o m o n a s a e r u g i n o s a A T C C 1 5 4 4 2 )
E : 大腸菌 （菌株名 ： E s c h e r i c h i a c o l i A T C C 8 7 3 9 )
S : 黄色プドウ球菌 （菌株名 ： S t a p h y l o c o c c u s a u r e u s A T C C 6 5 3 8 )
C a n ： キャンジダ菌 （酵母） 標準株 （菌株名 ： C a n d i d a a l b i c a n s A T C C 1 0 2 3 1 )
A s p ： 黒カビ （菌株名 ： A s p e r g i 1 1 u s n i g e r A T C C 1 6 4 0 4 )
(評価基準）
A ： 最小発育阻止濃度が 1 0 0 0 p p m未満
B ： 最小発育阻止濃度が 1 0 0 0 p p m以上 〜 5 0 0 0 p p m未満
C ： 最小発育阻止濃度が 5 0 0 0 p p m以上 〜 1 0Ό 0 0 P p m未満
D ： 最小発育阻止濃度が 1 0 0 0 0 p p m以上〜 3 0 0 0 0 p p m未満 5
8
E ： 最小発育阻止濃度が 3 0 0 0 0 p p m以上
表 III— 1 抗菌効果
3—フエノ キシ一 1 3—べンジルォキ パラォキシ安息香 ， 2—プロノヽ。ンジォ シ一 1， 2 _ プ ロ ノヽ0 酸メチル
ール ンジォ一ノレ
緑膽菌 (困祙名： Pseudomonas aerugino
A A C
sa ATCC15442)
or 大腸菌 (菌株名： Escherichia col i ATC
A A B
C8739)
黄色ブドウ球菌 (菌株名： Staphylococc
A A B
us aureus ATCし 65 8)
キャンジダ菌 （酵母） 標準株（菌株名：
A A B
Candida albicans ATCC10231)
黒カビ (菌株名： Aspergillus niger AT
A A B CC16404)
試験例 III一 2 ： 安全性試験
本発明のグリセリ ン誘導体である 3—フエノキシ— 1 , 2—プロ パンジォーノレ及び 3—ペンジノレオキシー 1 , 2—プロノヽ。ンジォ一ノレ について安全性試験を行った。 単回投与毒性試験を行った結果、 毒 性は極めて弱いと判断された。 また、 皮膚一次刺激性試験及び皮膚 連続刺激性試験を行った結果、 皮膚刺激性は極めて弱いと判断され た。 さちに皮膚感作性試験、 遺ィ云毒性試験を行った結果、 陰性であ つた。
以上のよ う に、 本発明のダリ セ6 ..リ ン誘導体である 3—フエノキシ — 1 , 2—プロパンジオール及び 3—ベンジルォキシ一 1 , 2—プ 口パンジオールの安全性は良好であつた。
実施例 III一 1 ： 化粧水
質量％ エタノーノレ 5. 0
1， 3—ブチレングリ コーノレ 6 0 グリ セリ ン 4 0 ォレイノレアノレ コ ーノレ 0
P O E ( 2 0 ) ソルビタンモノ ラウ リ ン酸エステル 0 5
P O E ( 1 5 ) ラウ リルエーテル 0 5
3—フエノキシ _ 1， 2—プロパンジォ一ル 1 0 香料
精製水
実施例 III一 2 ： 化粧水 エタノーノレ 5. 0
1， 3—ブチレングリ コール 6. 0 グリ セリ ン 4. 0 才レイ ノレアノレコ —ノレ 0. 1
P O E ( 2 0 ) ソルビタンモノ ラウ リ ン酸エステル 0. 5
P〇 E ( 1 5 ) ラウ リルエーテル 0. 5
3—ベンジルォキシー 1 , 2—プロパンジオール 1 . 0 香料
精製水
実施例 III一 3 ： 化粧水 エタノーノレ 6 ■ 5 0
1， 3—ブチレングリ コール ' 6 0 グリセリ ン 4 0 ェチノレへキサンジォーノレ 0 2
2 , 2 _ジェチルー 1 , 3—プロノヽ0ンジオール 0 3
2 , 2， 4 _ ト リ メチノレ一 1 , 3—ペンタンジオール 0 5 ォレイ ノレアルコーノレ 0 1
P O E ( 2 0 ) ソルビタンモノ ラウ リ ン酸エステル 0 5 P O E ( 1 5 ) ラウ リルエーテル 0 5
3 _フエノキシ一 1， 2—プロパンジオール 0 7
3 _ベンジルォキシー 1， 2 _プロノヽ0ンジオール 0 4 香料
精製水
塞施例 III一 4 ： 化粧水
質量％ エタノーノレ 5. 0
1， 3—プチレ ングリ コール 6. 0 グリセリ ン 5. 0 ォレイ ノレアルコーノレ 0. 1 ェチノレへキサンジォーノレ 0. 3
2， 2 _ジメチロ ーノレペンタン 0. 2
P O E ( 2 0 ) ソルビタンモノ ラウ リ ン酸エステル 0. 5
P O E ( 1 5 ) ラウ リルエーテル 0. 5
3—フエノキシ一 1， 2—プロパンジオール 0. 7 香料
精製水
実施例 III一 5 ： 化粧水
質量％ エタノ ーノレ 5. 0
1， 3—ブチレングリ コーノレ 6 0 グリセリ ン 5 0 ォレイルアルコール 0 ェチルへキサンジオール 0 2
P O E ( 2 0 ) ソルビタンモノ ラウ リ ン酸エステル 0 5
P O E ( 1 5 ) ラウ リルエーテル 0 5
3—フエノキシ一 1 , 2—プロパンジオール 0 7 フエノキシエタノーノレ 0 2 香料
精製水
実施例 III一 6 ： 化粧水 エタノール 4. 0
1， 3 _プチレ ングリ コーノレ 6. 0 グリセリ ン 4. 0 ォレイルアルコール 0. 1
2 , 2—ジェチノレ _ 1 , 3—プロノヽ0ンジオール 0 - 1 ェチノレへキサンジォーノレ 0. 3
P O E ( 2 0 ) ソルビタンモノ ラウ リ ン酸エステル 0. 5 P O E ( 1 5 ) ラウ リルエーテル 0. 5 3—ペンジノレオキシー 1， 2—プロパンジォーノレ 0. 8 フ エノキシエタノーノレ 0. 2 香料
精製水
実施例 III一 7 ： 化粧水 ソルビッ ト 4 0
1， 3—ブチレングリ コーノレ 6 0 グリセリ ン 2 0
P O E ( 2 0 ) ォレイルァノレコールエーテル 0 5 メ チノレセノレロ ース ' 0 2 クイ ンス シ一ド 0
2， 2 _ジェチルー 1， 3—プロパンジオール 0 1 ェチノレへキサンジォーノレ 0 3
3—べンジノレオキシ一 1， 2—プロパンジォーノレ 0 8 メチノレノ ラベン 0 2 香料
精製水
実施例 III一 8 ： 乳液
3—フエノキシ一 1 , 2一プロノヽ0ンジオール 3. 0 グリセリ ン 3. 0 ェチノレへキサンジォーノレ 1. 0 セタノール 1. 5 ステアリ ノレアノレコ ーノレ 8 ジメチルポリ シロキサン （ 2 0 c s ) 5 スクヮラン 2 0 ワセリ ン 2 0 イ ソプロ ピルミ リ ステー ト 2 5 グリセリルモノステアレー ト 1 8 ポリ オキシエチレン （P O E = 5 ) グリセリルモノステアレー ト
1 . 8 ポリ オキシエチレン （P O E = 2.0 ) セチルエーテル 1 5 カノレポキシビニノレポリ マー 0 2 5 水酸化力 リ ウム 0 0 5 Lー ァノレギニ ン 0 2 ジプロ ピ レ ンダリ コ ーノレ 5 0 1， 3—ブチレングリ コール ' 3 0 ェデ ト酸三ナ ト リ ウム 0 2 メチノレノ ラベ ン 0 0 1 精製水
実施例 III一 9 ： 乳液
質量％
3—フエノキシ一 1 2一プロパンジオール 1 . 0 グリセリ ン 5 0 ェチノレへキサンジ才ーノレ 2 0 セタノール 5 ステアリルアルコール 1 8 ジメチルポリ シロキサン （ 2 0 c s ) 1 5 スク ヮラン 2 0 ワセリ ン 2 0 イ ソプロ ピルミ リ ステー ト 2. 4 グリ セリルモノステアレー ト 1 . 8 ポリ オキシエチレン ( P O E = 5 ) グリ セリルモノステアレー ト
1 8 ポリ オキシエチレン （P O E = 2 0 ) セチルエーテル 1 5 カノレボキシビ二ノレポリ マー 0 2 5 水酸化力 リ ウム 0 0 5
Lーァノレギニン 0 2 ジプロ ピレングリ コーノレ 5 0
1 , 3—ブチレングリ コーノレ 3 0 ェデ ト酸三ナ ト リ ウム 0 2 フ エノキシエタノーノレ 0 0 2 精製水
実施例 III一 1 0—: 乳液 '
質量％
3—ベンジルォキシ— 1 2—プロノヽ0ンジォ一ノレ 3. 0 グリ セリ ン 3. 0 セタノーノレ 1 . 5 ェチノレへキサンジ才ーノレ 1 . 0 ステアリルアルコール 1 . 8 ジメチルポリ シロキサン （ 2 0 c s ) 1. 5 スク ヮラン 2. 0 ワセ リ ン 2. 0 イ ソプロ ピルミ リ ステー ト 2. 5 グリ セリルモノステアレー ト 1. 8 ポリ オキシエチレン （P O E = 5 ) グリ セリルモノステアレー ト
1. 8 ポリ オキシエチレン （P O E = 2 0 ) セチルエーテル 5 カノレポキシビニノレポリ マー 0. 2 5 水酸化力 リ ウム 0. 0 5
L一アルギニ ン 0. 2 ジプロ ピレンダリ コーノレ 5. 0
1， 3ーブチレングリ コーノレ 3. 0 ェデト酸三ナ ト リ ウム 0. 2 メチノレ/ ラベン 0. 0 1 精製水 6 6
実施例 III一 1_1 ： 乳液
量0 /0
3—フエノキシ一 1 2 プロパンジォーノレ . 0 3一ペンジノレオキシ一 1 2—プロパンジオール 2 0 グリセリ ン 3 0 セタノーノレ 5 ステアリルァルコール 8 ェチルへキサンジォーノレ 1 0 2， 2， 4 _ ト リ メチノレ 3一ペンタンジォ一ノレ 0 5 ジメチルポリ シロキサン （ 2 0 c s ) 5 スクヮラン 2 0 ワセリ ン 2 0 イ ソプロ ピルミ リ ステー ト 2 5 グリセリルモノステアレー ト 1 8 ポリ オキシエチレン （P O E = 5 ) グリセリルモノステアレ 卜
1 8 ポリオキシエチレン （P O E - 2 0 ) セチルエーテル 1 5 カノレポキシビ二ノレポリ マー 0 2 5 水酸化力 リ ウム 0 0 5
L一アルギニン 0 2 ジプロ ピレングリ コーノレ 5 0
1 , 3 _プチレングリ コーノレ 3 0 ェデ ト酸三ナ ト リ ウム 0 2 メ チノレパラベン 0 0 1 精製水
実施例 III一 1 2 ： ク リ ーム
3—フエノキシ一 1， 2—プロパンジオール 1 0 0 ステア'リ ノレアノレコーノレ 3 5 ステアリ ン酸 2 0 スクヮラン 1 0 5 イ ソプロ ピルミ リ ステー ト 7 5 ポリ オキシエチレン （P O E = 2 5 ) セチルアルコ ' ~ノレエーテノレ
3. 0 モノステアリ ン酸グリセリ ン 2 0 酢酸トコフエロール 0 2 グリ チルリ チン酸モノアンモニゥム 0 0 5 グリセリ ン 3 0 ジプロ ピレンダリ コーノレ 5 0 1 , 3—ブチレングリ コール 3 0 フエノキシエタノール 0 2 ェデ ト酸三ナ ト リ ウム 0 0 1 ェチノレノヽ0ラベン 0 1 精製水
実施例 I— II—— 1 3 ： タ リ ム 3 —ベンジルォキシ一 1 ， 2 —プロノヽ0ンジオール 1 0 0 ステアリ ルアルコール 3 5 ステアリ ン酸 2 0 スクヮラン 1 0 5 イ ソプロ ピルミ リ ステー ト 7 5 ポリ オキシエチレン ( P O E = 2 5 ) セチルアルコールエーテル
3 . 0 モノステアリ ン酸グリセリ ン 2 0 酢酸 ト コ フ エ ロール 0 2 グリ チルリ チン酸モノアンモニゥム 0 0 5 グリ セリ ン 3 0 ジプロ ピレンダリ コーノレ 5 0 1 ， 3 —ブチレングリ コール ' 3 0 ェデ ト酸三ナ ト リ ウム 0 0 1 ェチノレノ ラベ"ン 0 1 精製水
実施例 I I I一 1 4 ： ク リ ーム
質量％
3—ベンジルォキシー 1 2 一プロノヽ0ンジオール 4 . 0 3 _ フ エノキシ一 1 ， 2 プロパンジォーノレ 5 0 ェチノレへキサンジ才ーノレ 3 0 2 ， 2 , 4— ト リ メチル 3 —ペンタンジオール 1 0 2 , 2 —ジェチルー 1 , 3 —プロパンジオール 0 5 2 , 2 —ジメチロールペンタン 0 2 ステアリルアルコール 3 5 ステアリ ン酸 2 0 スクヮラン 1 0 . 5 イ ソプロ ピルミ リ ステー ト 7 . 5 ポリ ォキシエチレン ( P O E = 2 5 ) コーノレエーテノレ
3 . 0 モノステアリ ン酸グリセ リ ン 2 0 酢酸ト コ フ エ ロ ール 0 2 ダリ チルリ チン酸モノアンモニゥム 0 0 5 グリセリ ン 3 0 ジプロ ピレングリ コーノレ 5 0 1， 3 —プチレングリ コーノレ 3 0 フ エノキシエタノーノレ ' 0 2 ェデ ト酸三ナ ト リ ウム 0 0 1 ェチノレノ ラベン 0 1 精製水
実施例 I I I一 1 5 ： 洗顔料
質量％
3 —フエノキシ一 1 , 2 —プロパンジォール 0 . 5 ステアリ ン酸 8 0 パルミチン酸 6 0 ミ リ スチン酸 6 0 ラウ リ ン酸 4 0 水酸化力 リ ウム 5 2 グリセリルモノステアレー ト 2 0 プロ ピレンダリ コーノレ 1 0 ビースワックス 5 ポリ エチレンダリ コール 1 5 0 0 5 0 グリ セリ ン 1 0 0 精製水
実施例 III— 1 6 ： 洗顔料
3—ベンジルォキシー 1 , 2 _プロパンジオール 0 5 ステアリ ン酸 8 0 パルミチン酸 6 0 ミ リ スチン酸 6 0 ラウ リ ン酸 4 0 水酸化力 リ ウム o 5 2 グリセリルモノステアレー ト 2 0 プロ ピレングリ コーノレ 0 ビースヮ ックス 1 5 ポリ エチレングリ コール 1 5 0 0 5 0 グリセリ ン ' 0 0 精製水
実施例 III一 1 7 ： 洗顔 ft
3—べンジルォキシ _ 1， 2 _プロノヽ0ンジオール 0 3 3—フエノキシ一 1， 2 _プロパンジオール 0 2 ステアリ ン酸 8 0 パルミチン酸 6 0 ミ リ スチン酸 6 0 ラウ リ ン酸 4 0 ェチルへキサンジオール 0 5
2， 2 , 4 _ ト リ メチル一 1 , 3—ペンタンジオール 0 5 2 , 2—ジェチルー 1 , 3—プロパンジオール 0 5 2， 2—ジメチロールペンタン 0 2 水酸化力 リ ウム 5 2 グリ セリルモノステアレー ト 2 0 プロ ピレ ンダリ コ ーノレ 0 ビースワ ックス 5 ポリ エチレングリ コール 1 5 0 0 5 0 グリ セリ ン 1.0 0 精製水
実施例 III一 1 8 ： シャンプー
1 質量％ ラウ リルポリ オキシエチレン （ 3 ) 硫酸エステル
ナ ト リ ウム塩 （ 3 0 %水溶液） 2 5 0 ラウ リル硫酸エステルナ ト リ ゥム塩 （ 3 0 %水溶液） 8 0 ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミ ド 4 0 イ ソプレングリ コーノレ ' 4 0 ジプロ ピレングリ コ ーノレ 0 1 , 3—ブチレングリ コーノレ 0 ェデ ト酸三ナ ト リ ウム 0 0
2—ブチル _ 2—メチルー 1， 3—プロノヽ0ンジオール 0 2
3—フエノキシ一 1， 2—プロパンジオール 0 1 香料
精製水
実施例 III一 1 9 ： シャンプー ラウ リルポリオキシエチレン （ 3 ) 硫酸エステル
ナ ト リ ウム塩 （ 3 0。/。水溶液） 2 5. 0 ラウ リル硫酸エステルナ ト リ ゥム塩 （ 3 0 %水溶液） 8. 0 ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミ ド 4 0 ィ ソプレンダリ コール 3 0 ジプロ ピレングリ コーノレ 1 0
1 , 3—ブチレングリ コール 1 0 ェチノレへキサンジォ一ノレ 0 5
2， 2—ジェチノレー 1 . 3一プロパンジオール +0 4 ェデ ト酸三ナ ト リ ウム 0 0 1
3—フエノキシ一 1， 2—プロパンジオール 0
色素 2
香料
精製水 ·
実施例 III— 2 0 ： シャンプー
質量％ ラウ リルポリ オキシエチレン '（ 3 ) 硫酸エステル
ナ ト リ ゥム塩 （ 3 0 %水溶液） 2 5 0 ラウ リル硫酸エステルナ ト リ ウム塩 （ 3 0 %水溶液） 8 0 ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミ ド 4 0 ィ ソプレングリ コーノレ 4 0 ジプロ ピレングリ コーノレ 0
2， 2—ジェチルー 1， 3—プロパンジオール 0 5 1 , 3—ブチレングリ コール 0 ェデト酸三ナ ト リ ウム 0 0
3—ベン、: シー 1， 2—プロパンジオール 0 1 色素
香料
精製水
実施例 III 2 1 ：—ゼリ ー状パック 3 —フエノキシ一 1 ， 2 —プロパンジォーノレ 0 1 ポリ ォキシエチレンォレイルアルコールエーテル 0 5 グリ チルリ チン酸モノアンモニゥム 0 0 5 カノレボキシメチノレセゾレロース 5 0 エタノ ーノレ 1 +2 0 ポリ ビュルァノレコ ーノレ 1 2 0 1 ， 3 —ブチレンダリ コール 5 0 ェデト酸三ナ ト リ ウム 0 0 1 精製水
実施例 1 1 1 _ 2 2 ： ゼリー状パック
3 —ペンジノレオキシ一 1 , 2 —プロノヽ0ンジォ一ノレ 0 0 5 3 —フエノキシ一 1 ， 2 —プロパンジォーノレ 0
ポリ ォキシエチレンォレイ ノレアノレコ ーノレエーテノレ 0 5 2 ， 2 —ジェチル一 1 ， 3 —プロパンジオール 0
ェチノレへキサンジォーノレ 0
2 ， 2 ， 4 一 ト リ メチル _ 1 ， 3 —プロパンジオール 0
2 , 2 —ジメチロ ーノレペンタン 0 1 グリ チルリ チン酸モノアンモニゥム 0 0 5 カノレポキシメチノレセノレロース 5 0 エタノール 1 2 0 ポリ ビュルアルコ ーノレ 1 2 0 1 , 3 —ブチレングリ コール 5 0 ェデト酸三ナ ト リ ウム 0 0 1 精製水
実施例 I I I一 2 3 ： ゼリ ー状パック 質量％
3—ペンジノレオキシー 1 , 2 —プロノ、0ンジォ一ノレ 0 1 ポリ ォキシエチレンォレイノレアノレコ ーノレエーテル 0 5 グリ チルリチン酸モノ アンモニゥム 0 0 5 カノレポキシメチノレセノレロース 5 0 エタノール 1 .2 0 ポリ ビニノレアノレコ ーノレ 1 2 0 1 ， 3 —ブチレングリ コール 5 0 ェデ ト酸三ナ ト リ ウム 0 0 1 精製水
実施例 I I I _ 2 4 : アイ ライナー
%
3 _フエノキシ一 1 ， 2 —プロパンジオール 3 0 酸化鉄 （黒） 1 4 0 イ ソプロ ピルミ リ ステー ト 5 ポリ ォキシエチレンソノレビタンモノォレイ ン酸エステノレ 1 0 酢酸ビニル榭脂ェマルジョ ン 4 5 0 グリ チルリ チン酸モノ アンモニゥム 0 0 5 カルポキシビュルポリ マー 5 タエン酸ァセチル ト リ ブチル 1 0 ジプロ ピレングリ コール 5 0 ェチノレへキサンジ才ーノレ 1 0
2 ， 2 , 4—ト リ メチル— 1 ， 3—ペンタンジオール 1 0 2 ， 2 _ジェチルー 1 ， 3—ペンタンジオール 0 2 ， 2—ジメチローノレペンタン 0 5 1 ， 2 —ペンタンジオール 2 0 ェデト酸三ナ ト リ ウム 0 0 1 精製水
実施例 I I I— 2 5 : アイ ライナー
3 —ペンジノレオキシ一 1 ， 2 —プロパンジォーノレ 3 0 酸化鉄 （黒） 1 4 0 イ ソプロ ピルミ リ ステー ト 1 5 ポリ ォキシエチレンソルビタンモノォレイ ン酸エステル 0 酢酸ビュル樹脂エマルジョ ン 4 5 0 グリチルリ チン酸モノアンモニゥム 0 0 5 カルボキシビニルポリ マー 1 5 クェン酸ァセチルト リ ブチノレ 1 0 ジプロ ピレングリ コ ーノレ 5 0 ェチノレへキサンジォーノレ 1 0
2 , 2 —ジェチルー 1 ， 3 —ペンタンジオール 0
2 , 2 ， 4— ト リ メチル一 1 ， 3 —ペンタンジオール 0 5 1 , 2 —ペンタンジオール 3 0 ェデト酸三ナ ト リ ウム 0 0 1 精製水
実施例 I I I一 2 6 ： アイ ライナー
%
3 —ベンジルォキシー 1 , 2 —プロノヽ0ンジオール 2 0
3 —フエノキシ一 1 ， 2 —プロパンジオール 1 0 酸化鉄 （黒） 1 4 0 イ ソプロ ピルミ リ ステー ト 5 ポリ ォキシエチレンソルビタンモノォレイ ン酸エステル 1 0 酢酸ビニル樹脂ェマルジョ ン 4 5 0 グリチルリ チン酸モノアンモニゥム 0 0 5 カルボキシビュルポリ マー 5 クェン酸ァセチルト リ ブチル 0 ジプロ ピレ ンダリ コ ーノレ 5 0
2， 2—ジメチロ ーノレペンタン 0
2， 2， 4 _ ト リ メチルー 1， 3—ペンタンジオール 1 0 2， 2—ジェチル _ 1， 3 一プロパンジオール 0 5 ェチノレへキサンジォ一ノレ 1 0 フエノキシエタノール 0 ェデト酸三ナト リ ウム 0 0 1 精製水
実施例' 111— 2 7 ： ヘア トニック
質量％ 硬化ヒマシ油エチレンォキシ ド （ 4 0モル） 付加物 2. 0 エタノーノレ 6 0. 0 香料
3—フエノキシ一 1 , 2—プロパンジオール 0. 0 精製水
実施例 III— 2 8 ： ヘア トニック 硬化ヒマシ油エチレンォキシ ド （ 4 0モル） 付加物 2. 0 エタノーノレ 6 0. 0 香料
3—ベンジルォキシ一 1 , 2—プロパンジオール 0. 0 1 精製水
実施例 III一 2 9 ： 浴用剤
量0 /0 炭酸水素ナト リ ウム 6 0. 0 無水硫酸ナト リ ウム 3 5. 0
3—フエノ キシ _ 1， 2—プロパンジオール 5. 0 実施例 III一 3 0 ： 浴用剤 炭酸水素ナ ト リ ウム 6 0. 0 無水硫酸ナ ト リ ウム 3.5. 0
3一ペンジノレオキシー 1， 2 —プロノヽ0ンジォ一ノレ 5. 0 実施例 III一 3 1 ： 浴用剤 炭酸水素ナ ト リ ウム 6 0 0 無水硫酸ナ ト リ ウム 3 5 0
3一ペンジノレオキシー 1， 2—プロノヽ0ンジオール 3 0 3 _フエノキシ一 1， 2一プロパンジオール 2 0 実施例 III一 3—2 ：—中華めん '
質量％ 小麦粉 9 8. 0 食塩 1 . 0 甘味料 0. 5
3—フエノキシ一 I , 2—プロパンジオール 0. 5 実施例 III一 3 3 ： 中華めん
質量％ 小麦粉 9 8. 0 食塩 1 . 0 甘味料 0. 5
3—ペンジノレオキシ一 1 , 2 プロパンジオール 0. 5 実施例 III一— 3 4 ： 中華めん 食塩 0 甘味料 0. 5
3—フエノキシ _ 1 , 2—プロパンジオール 0. 2
3—ベンジルォキシ— 1 2—プロパンジオール 0. 2 実施例 III— 3 5 ： めんつゆ液
質量％ 舊油 8 0. 0 酢 8 0 プドウ糖 5 0 グルタミ ン酸ソーダ 2 0 砂糖 0
3—フエノキシ一 1 2 _プロ 0ンジオール 0 実施例 III— 3 6_: めんつゆ液' 醤油 8 0 0 酢 0 ブドゥ糖 1 5 0 グルタ ミ ン酸ソーダ 2 0 砂糖 1 0
3—ベンジルォキシー 1 2—プロパンジォ —ル 1 0 実施例 III— 3 7 ： めんつゆ液
質量％ 磐 8 0. 0 酢 1 . 0 プドゥ糖 1 5. 0 グルタ ミ ン酸ソーダ 2. 0 砂糖 1 . 0
3一ペンジノレオキシ一 1 2—プロパンジオール 0. 5 3 _フエノキシ一 1， 2 プロパンジォーノレ 0. 3 実施例 III一 3 8 ： そば
そば粉 9 6 0 食塩 0 9 水 3 0
3—フエノキシ _ 1 2—プロパンジオール 0 実施例 III一 3 9 ： そば
質量％ そば粉 9 6. 0 食塩 0. 9 水 3. 0
3—ベンジノレオキシー 1 2一プロパンジオール 0. 1 実施例 III一 4 0 ： そば
質量％ そば粉 9 6. 0 食塩 0. 9 水 3. 0
3 _フエノキシ一 1， 2 プロノヽ0ンジォ一ノレ 0. 0 3 3一ベンジルォキシ— 1 2—プロパンジオール 0. 0 6 実施例 III— 4 1 ： パン
質量％ 小麦粉 9 0. 0 食塩 1 . 2 砂糖 2. 0 水 6. 0
3 —フエノキシ一 1， 2 プロパンジォーノレ 0. 8 実施例 III一 4 2 ： パン
% 小麦粉 9 0. 0 食塩 1 . 2 砂糖 2. 0 水 6. 0
3一ペンジノレオキシー 1 2—プロパンジォーノレ 0. 8 実施例 III _ 4 3 ： パ
質量％ 小麦粉 9 0. 0 食塩 2 砂糖 2 0 水 6 0
3—フエノギシ一 1 , 2 プロパンジオール 0 3—ペンジノレオキシ一 1 2一プロパンジォーノレ 0 7 実施例 III一 4 4 ： ハム ひき肉 9 5. 0 鶏卵 4. 0 食塩 0. 5 香辛料 0. 4
3 —フエノキシ一 1， 2一プロパンジオール 0. 1 実施例 III一 4 5 ： ハム ひき肉 9 5. 0 鶏卵 4. 0 食塩 0. 5 香辛料 0. 4
3—ベン シー ] 2一プロパンジオール 0. 1 実施例 III 4 6 ： ノヽム
質量％ ひき肉 9 5. 0 鶏卵 4 0 食塩 0 5 香辛料 0 4
3—フエノキシ _ 1， 2—プロパンジオール 0 3
3 —ペンジノレオキシ一 1， 2—プロパンジオール 0 6 実施例 III一 4 7 ： 果汁飲料 ブドゥ糖液糖 1 3. 0 オレンジ果汁 8 5. 0 香料 1 . 0
3—フエノキシ一 1， 2 —プロパンジオール 1 . 0 実施例 III— 4 8 ： 果汁飲科
質量％ ブドウ糖液糖 1 3. 0 オレンジ果汁 8 5. 0 香料 1 . 0
3 _ベンジルォキシ一 1 , 2 プロパンジオール 1 . 0 実施例 ΙΠ— 4 9 ： 果汁飲料 プドゥ糖液糖 1 3 . 0 オレンジ果汁 8 5 . 0 香料 1 . 0
3 —フエノキシ一 1 , 2 —プロパンジオール 0 . 3
3 —ペンジノレオキシー 1， 2 —プロノヽ0ンジォ一ノレ 0 . 6 使用試験及び防腐力試験
表 IV— 1に示す処方の化粧水を以下の製法に従って調製し、 使用 試験及び防腐力試験を実施した。
化粧水の製法
精製水に 3—フエノキシ _ 1， . 2—プロパンジオールを加えたも のを実施例 1， 2， 3 と し、 3 —ベンジルォキシー 1 , 2 _プロパ ンジオールを加えたものを実施例 4， 5， 6 と した。 それぞれこれ に、 クェン酸、 クェン酸三ナト リ ウム、 ェデト酸三ナト リ ウムを溶 解する （水相） 。 エタノール、 グリセリ ン、 1， 3—ブチレングリ コール、 P O E ( 6 0 ) 硬化ヒマシ油， メチルパラベンを溶解する (アルコール相） 。 水相、 アルコール相を混合する。
使用試験方法
過去にパラベンを配合した皮膚外用剤組成物の使用に際して刺激 感を感じた敏感肌のパネル 1 0名に対して 1 日あたり 2回の頻度で 1週間使用させて使用感の満足度と共に皮膚刺激の有無を申告させ た。 使用感の評価は以下の 4段階の基準に分類し、 また、 刺激感を 訴えた人数を確認した。
A ： 使用感が良いと認めたパネラーが 8名以上
B ： 使用感が良いと認めたパネラーが 5名以上〜 8名未満
C ： 使用感が良いと認めたパネラーが 3名以上〜 5名未満
D ： 使用感が良いと認めたパネラーが 3名未満
防腐力判定試験方法
実施例及び比較例の試料 3 0 m l に菌液を接種後、 塗抹法によ り 菌数の変化を調べた。 接種菌はカビ （菌株名 ： Aspergillus niger ATCC16404； 接種量 104 cfu(colony forming unit)/ g ) 、 酵母 (菌株名 ： Candida albicans ATCC10231； 接種量 105 cfu/ g ) 、 パクテリア （大腸菌 ： 菌株名 ： Escherichia coli ATCC8739； 接 種量 106 cfu/ g、 黄色ブドウ球菌 ： 菌株名 ： Staphylococcus aur eus ATCC6538； 接種量 106 cfu/ g、 緑膿菌 ： 菌株名 ： Pseudomona s aeruginosa ATCC15442； 接種量 106 cfu/ g ) を用いて 2週間 経過時までの菌数変化によ り抗菌力を評価し、 得られた効果を以下 の 4段階の基準で分類した。 8
3
A ； 1週間以内に、 カビ、 酵母、 パクテリ アの全てが lOOcfu/ g以 下に減少
B ； 2週間以内に、 カビ、 酵母、 パクテリ ァの全てが lOOcfuZ g以 下に減少
C ； 2週間後も、 カビ、 酵母、' バクテリアのいずれかが lOOcfuZ g 以上残存
D ； 2週間後も、 カビ、 酵母、 パクテリァの全てが lOOcfuZ g以上 残存
尚、 皮膚外用剤組成物の防腐力と しては Aないし Bのものを合格と 判定する。 使用試験及び防腐力試験の結果を表 IV— 1に記載する。
表 IV. 夹施例 実施例 実施例 実施例 実施例 実施例 IV - 1 IV-2 IV - 3 IV - 4 IV - 5 IV - 6
3—フエノキシ一 1，2—プ
5 3 1 - - ― ロ ノ ンジォ一ノレ
3—ペンジノレオキシー 1,2
一 - - 5 3 1 ー ァ ロ ノ ンジォ一ノレ
エタノーノレ 2 2 2 2 2 2 グリセジ ン 2 2 2 2 2 2
1,3—プチレングリ コ ーノレ 3 3 3 3 3 3
Ρ0Ε(60)硬ィ匕ヒ マン油 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 クエノ酸 U. U U. Uo U.03 0.03 0.03 0.03 クェン酸三ナト リ ウム 0.07 0.07 0.07 0.07 0.07 0.07 ェデト酸三ナトリ ウム 0.02 0.02 0.02 0.02 0.02 0.02 メチノレパラベン
精製水 s&且 旦
7 里 Ί%里 'mm. 'm 雜县 里 里 防腐力試験結果 A A A A A A 使用試験結果 A(10/10) A(10/10) A(9/10) A(10/10) AO/10) A(8/10) 刺激感を訴えた人数 0/10 0/10 0/10 0/10 0/10 0/10
実施例 IV— 1〜 — 6では皮膚刺激を訴えた者はなく、 また使用 性に満足した者の割合が多く防腐力も確保されている。 これは本発 明に係る効果である。 また比較例 IV— 1では、 皮膚刺激が少なく使 用性に満足した者の割合も多いが、 防腐力が劣っている。 比較例 Π 一 2では、 防腐力は問題なかったが、 使用性の満足度が低く、 エタ ノールの配合が多いことに起因すると考えられる皮膚刺激を訴えた 者が 1名いた。 比較例 IV— 3は使用性、 防腐力には優れているもの の皮膚刺激を訴えた者が多く皮膚刺激に課題があった。
次に表 液 8
IV— 2に示す処方の乳 5を以下の製法に従って調製し、 使 用試験及び防腐力試験を前記と同様の方法で実施した。 使用試験及 び防腐力試験の結果を表 IV— 2に示す。 .
乳液の製法
精製水に 3 _フエノキシ _ 1， 2 —プロパンジオールを加えたも のを実施例 IV— 7、 IV— 8、 IV— 9 と し、 3 _ベンジルォキシ _ 1 ， 2—プロパンジオールを加えたものを 1 0、 1 1、 1 2 と した。 それぞれこれに 1 , 3—ブチレングリ コール、 ポリ エチレングリ コ ール 1 5 0 0、 ェデト酸三ナ ト リ ウム、 ト リ エタノーノレアミ ンをカロ え 7 0 °Cに加熱調整する （水相） 。 ステアリ ン酸、 セチルアルコー ル、 ワセリ ン、 スクヮランを溶解し、 これにソルビタンモノォレイ ン酸エステル、 メチルパラベンを加え 7 0 °Cに調整する （油相） 。 油相を水相に加え予備乳化を行い、 ホモミキサーで均一に乳化した 後、 冷却する。 表 IV— 2 実施例 実施例 実施例 実施例 実施例
IV - 7 IV - 8 IV - 9 iv-io IV-11
3—フエノキシ一 1,2—プロパンジォ 1 0.5 0 3
ール
3—ペンジノレオキシー 1， 2—プロパン
1 0.5 ジオール
1， 3—ブチレングリ コール 3 3 3 3 3 ポリエチレングリ コール 1500 2 2 2 2 2 ソノレビタンモノォレイ ン酸エステノレ 0.4 0.4 - 0.4 0.4 0.4 ステアリ ン酸 2 2 2 2 2 セチノレアノレコ一ノレ 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 ワセリ ン 3 3 3 3 3 スクヮラン 6 6 6 6 6 ト リ エタノールァミ ン 1 1 1 1 1 ェデト酸三ナ ト リ ウム 0.02 0.02 0.02 0.02 0.02 メチノレノ ラベン
精製水 ¾¾里 ¾5里 里 残量 - 防腐力試験結果 A A A A A 使用試験結果 A(10/10) A(10/10) A(9/10) A(9/10) AO/10) 刺激感を訴えた人数 0/10 0/10 0/10 0/10 0/10
実施例 IV— 7〜IV— 1 2では皮膚刺激を訴えた者はなく、 また使 用性に満足した者の割合が多く防腐力も確保されている。 これは本 発明に係る効果である。 また比較例 I V— 4では、 皮膚刺激が少なく 使用性に満足した者の割合も多いが、 防腐力が劣っている。 比較例 IV - 5は使用性、 防腐力には優れているものの皮膚刺激を訴えた者 が多く皮膚刺激に課題があった。
次に表 IV— 3に示す処方のク リームを以下の製法に従って調製し 、 使用試験及び防腐力試験を前記と同様の方法で実施した。 使用試
8
験及び防腐力試験の結果を表 IV—.3に示す。
ク リームの製法
精製水に 3 —フエノキシ一 1， 2 —プロパンジオールを加えたも のを実施例 1 3、 1 4、 1 5 と し、 3 —べンジルォキシ _ 1， 2 - プロパンジオールを加えたものを実施例 IV— 1 6、 IV— 1 7、 IV - 1 8 とした。 それぞれこれに、 1， 3 —ブチレングリ コール、 プロ ピレングリ コールを加え 7 ◦ °Cに加熱調整する （水相） 。 ステアリ ルアルコール、 ステアリ ン酸、 水添ラノ リ ン、 スク ヮラン、 ォクチ ルドデカノールを加熱溶解後、 P O E ( 2 5 ) セチルアルコールェ 一テル、 モノステアリ ン酸グリセリ ン、 メチルパラベンを加え 7 0 °Cに調整する （油相） 。 油相を水相に加えてホモミキサーにて乳化 して冷却する。
表 IV— 3 実施例 実施例 実施例 実施例 実施例
IV- 13 IV-14 IV- 15 IV - 16 IV - 17
3—フエノキシ一1， 2—プロパンジォ
3 1 0.3 — ~ ール
3—ペンジノレオキシー 1,2—プロパン
3 1 ジオール
1,3—ブチレングリコール 3 3 3 3 3 プロピレンダリコーノレ 4 4 4 4 4 モノステアリ ン酸グリセリ ン 2 2 2 2 2
P0E(25)セチルアルコールエーテル 3 3 3 3 3 ステアリ ルァノレコーノレ 7 7 7 7 7 ステアリ ン酸 2 2 2 2 2 水添ラノ リ ン 5 5 5 5 5 スクヮラン 9 9 9 9 9 ォクチルドデカノール 10 10 10 10 10 メチノレノ ラベン
精製水 z¾里 mm. 祷 7X畺里 祷番 防腐力試験結果 A A A A A 使用試験結果 A(10/10) A(10/10) AO/10) A 10/10) AClO/10 刺激感を訴えた人数 0/10 0/10 0/10 0/10 0/10
実施例 IV— 1 3〜IV— 1 8では皮膚刺激を訴えた者はなく、 また 使用性に満足した者の割合が多く防腐力も確保されている。 これは 本発明に係る効果である。 また比較例 IV— 6では、 皮膚刺激が少な く使用性に満足した者の割合も多いが、 防腐力が劣っている。 比較 例 IV— 7は使用性、 防腐力には優れているものの皮膚刺激を訴えた 者が多く皮膚刺激に課題があった。 +
以下、 本発明の種々の皮膚外用剤組成物を例示するが、 いずれの 実施例も優れた防腐力を維持しつつ、 皮膚刺激性がなく使用性が良 好であった。
実施例 IV— 1 9 ： 化粧水
(アルコール相） 質量％ エタノーノレ 5. 0 ォレイルアルコール 0 2
2 , 2， 4一 ト リ メチル一 1，· 3—ペンタンジオール 0 5
2 , 2—ジメチロ ーノレペ ンタン 0 1 ェチルへキサンジオール 0 3
2， 2—ジェチル _ 1， 3一プロパンジオール 0
2， 2—ジェチルプロパンジオール 0
P O E ( 2 0 ) ソルビタンモノ ラウ リ ン酸エステル 0 5
P O E ( 1 5 ) ラウ リルエーテル 0 5
4 , 5—ジモルホリ ノー 3—ヒ ドロキシピリ ダジン 0 フエノキシエタノール 0 2 メチルパラベン 0 香料
(水相） 質量％
1， 3—ブチレングリ コール 6. 0
1 , 2—ペンタンジオール 1 . 0 3—フエノキシ _ 1， 2—プロノヽ0ンジオール 1 . 0 グリセリ ン 5. 0 精製水 残量
(製法）
水相、 アルコール相をそれぞれ調製後、 混合した。
実施例 IV— 2 0 ： 化粧水 .
(アルコール相） 質量％ エタノ ーノレ 5. 0 ォレイ ノレアノレコーノレ .9
0 2 ェチノレへキサンジォーノレ 0
2， 2， 4一 ト リ メチル一 1， 3—ペンタンジオール 0 3 2 , 2、 ージェチル一 1， 3 _プロノヽ0ンジオール 0 5
2， 2—ジメチル一 1 , 3—プロノヽ。ンジォ一ノレ 0 2， 2—ジメチロールペンタン 0 1
P O E ( 2 0 ) ソルビタンモノ ラウ リ ン酸エステル 0 5 P O E ( 1 5 ) ラウ リルエーテル 0 5
4， 5—ジモルホリ ノ _ 3—ヒ ドロキシピリ ダジン 0 1 フエノキシエタノール 0 3 香料
(水相） 質量％
1， 3—ブチレングリ コール 6. 0
1 , 2—ペンタンジオール 1 0
3—フエノキシ一 1 , 2—プロパンジオール 0 7 3—べンジルォキシ _ 1 , 2—プロノヽ0ンジオール 0 5 グリセリ ン 5 0 精製水 残
(製法） 水相、 アルコール相をそれぞれ調製後、 混合した。
実施例 IV— 2 1 ： 化粧水
(アルコール相）
エタノール 5 0 ォレイ ノレアノレコーノレ 0 2 ェチノレへキサンジォ一ノレ 1 0
2， 2， 4一 ト リ メチル— 1 , 3 _ペンタンジオール 0 3 2 , 2、 ージェチル _ 1， 3 —プロパンジオール 0 5
2， 2—ジメチルー 1， 3 一プロ -9パンジオール 0 1 P O E ( 2 0 ) ソルビタンモノ ラウ リ ン酸エステル 0 5 P O E ( 1 5 ) ラウ リルエーテル 0 5
4， 5—ジモルホリ ノー 3 —ヒ ドロキシピリ ダジン 0 1 メチノレ/ ラベ ン 0 1 香料 '
(水相） 質量％
1， 3 —ブチレングリ コーノレ 6. 0
1， 2—ペンタンジオール 0
3—フエノキシ一 1， 2 —プロパンジオール 0 7
3 _ベンジルォキシ一 1， 2 —プロパンジオール 0 5 グリ セリ ン 5 0 精製水
(製法）
水相、 アルコール相をそれぞれ調製後、 混合した。
実施例 IV— 2 2 ： 化粧水
(アルコール相）
エタ ノーノレ 5 0
P O E ( 2 0 ) ォレイルエーテル 0 5 2 , 2—ジメチロールペンタン 0 3 ェチノレへキサンジォーノレ 0 2 2， 2 , 4— ト リ メチルー 1， 3—プロパンジオール 0 1
2 , 2—ジェチルプロノヽ0ンジオール 0 1 メチルパラベン 0 香料 適
(水相） ― ジプロ ピレングリ コール 6 0
3—ベンジルォキシ一 1 , 2—プロパンジオール 0 5 ソルビッ ト 4 0
P E G 1 5 0 0 5 0 メ チノレセノレ ロ ース 0 2 クィ ンスシー ド 0 精製水
(製法）
精製水の一部にメチルセルロース及びクィ ンスシー ドを混合、 攪 拌し、 粘稠液を調製した。 精製水の残部と他の水相成分を混合溶解 し、 これに前記の粘稠液を加えて、 均一な水相を得た。 アルコール 相を調製後、 水相に添加し、 混合した。
実施例 IV— 2 3 ： 化粧水
(アルコール相） 質量％ エタノーノレ 5. 0
P O E ( 2 0 ) ォレイルエーテル 0. 5
1 , 3—ジメチロールプロパン 0. 1 ェチノレへキサンジォーノレ 0. 5
2， 2—ジェチルー 1， 3—プロパンジオール 0. 1
2 , 2—ジメチル一 1， 3 _プロパンジオール 0. 1 2 ， 2 ， 4 一 ト リ メチルー 1 3 一プロノヽ0ンジォ一ノレ 0 香料
フエノキシエタノーノレ 0 1 メチノレノヽ0ラベン 0 2
(水相）
ジプロ ピレンダリ コーノレ 6 0 ソルビッ ト 4 0 P E G 1 5 0 0 5 0
3 —ベンジルォキシ一 1 ， 2 —プロパンジオール 0 3 3 —フエノキシ一 1 ， 2 —プロパンジオール 0 2 メチノレセノレロース 0 2 クイ ンスシ一 ド 0 精製水
(製法） ·
精製水の一部にメチルセルロース及びクィ ンスシー ドを混合、 攪 拌し、 粘稠液を調製した。 精製水の残部と他の水相成分を混合溶解 し、 これに前記の粘稠液を加えて、 均一な水相を得た アルコール 相を調製後、 水相に添加し、 混合した。
実施例 IV— 2 4 ： 化粧水
(アルコール相） 質量％ エタノール 5 . 0
P O E ( 2 0 ) ォレイルエーテル 0 5
3 —フエノキシ一 1 ， 2 —プロパンジオール 0 5
2 ， 2 ， 4 一 ト リ メチルー 1 ， 3 —ペンタンジオール 0
2 ， 2 —ジェチルプロノヽ0ンジオール 0 1 ェチノレへキサンジォーノレ 0 5 香料 (水相）
ジプロ ピレンダリ コール 6 0 ソルビッ ト 4 0 P E G 1 5 0 0 5 0 メチノレセノレ口ース 0 2 クイ ンスシ一ド 0 精製水
(製法）
精製水の一部にメチルセルロース及びクイ ンスシ一ドを混合、 攪 拌し、 粘稠液を調製した。 精製水の残部と他の水相成分を混合溶解 し、 これに前記の粘稠液を加えて、 均一な水相を得た ァノレコーノレ 相を調製後、 水相に添加し、 混合した。
実施例 IV— 2 5 ： 化粧水
(アルコール相）
エタノーノレ 5 0 ェチノレへキサンジォーノレ 0 2 P O E ( 2 0 ) ォレイルエーテル 0 5 3 _フエノキシ一 1， 2 _プロパンジオール 0 5 3 _ベンジルォキシー 1， 2—プロパンジオール 0 5 2 , 2—ジェチルー 1 , 3—プロパンジォーノレ 0 1 2， 2， 4 _ ト リ メチルー 1， 3—ペンタンジオール 0 5 フエノキシエタノーノレ 0 メチ^/パラベン 0 香料
(水相） 質量％ ジプロ ピレングリ コーノレ 6. 0 ソノレビッ ト 4. 0 W
P E G 1 5 0 0 5. 0 メチノレセノレ ロ ース 0. 2 クィ ンスシー ド 0. 1 精製水 残量
(製法）
精製水の一部にメチルセルロース及びクィ ンスシー ドを混合、 攪 拌し、 粘稠液を調製した。 精製水の残部と他の水相成分を混合溶解 し、 これに前記の粘稠液を加えて、 均一な水相を得た。 アルコール
9 .
相を調製後、 水相に添加し、 混合 5した。
実施例 IV— 2 6 ： ク リーム
ステアリ ン酸 5 0 ステアリ ノレアノレコ ーノレ 4 0 イ ソプロ ピルミ リ ステー ト 8 0 グリセリ ンモノステアリ ン酸エステル 3 0 プロ ピレンダリ コ ーノレ 0 0 1， 2一へキサンジォーノレ 3 0
2 , 2—ジェチルー 1， 3 —プロパンジオール 0 3—フエノキシ一 1 , 2—プロパンジオール 3 0 水酸化力リ ウム 0 2 フエノキシエタノール 0 3 亜硫酸水素ナ ト リ ウム 0 0 香料
精製水
(製法）
精製水にプロ ピレングリ コール及び水酸化力 リ ウムを加えて溶解 し、 加熱して 7 0 °Cに保った （水相） 。 他の成分を混合し、 加熱融 解して 7 0 °Cに保った （油相） 。 水相に油相を徐々に加えて予備乳 化し、 ホモミキサーで均一に乳化後、 よくかきまぜながら 3 0 °Cま で冷却した。
実施例 IV— 2 7 ： ク リーム
質量％ ステア リ ン酸 . 6. 0 ソノレビタ ンモノステア リ ン酸エステノレ 2 0 P O E ( 2 0 ) ソルビタ ンモノ ステア リ ン酸エステル 5 プロ ピレングリ コーノレ 9 ■ 6 1 0 0
2 , 2—ジェチルー 1 . 3一プロパンジオール 0 1 3—ペンジノレオキシ _ 1， 2—プロパンジオール 5 0 グリ セ リ ン ト リ オク タ ノエー ト 1 0 0 スク ワ レン 5 0 亜硫酸水素ナト リ ウム 0 0 香料
精製水
(製法）
精製水にプロ ピレングリ コールを加えて溶解し、 加熱して 7 0 °C に保った （水相） 。 他の成分を混合し、 加熱融解して 7 0°Cに保つ た （油相） 。 水相に油相を徐々に加え、 予備乳化を行い、 ホモミキ サ一で均一に乳化した後、 よくかきまぜながら 3 0 °Cまで冷却した 実施例 IV— 2_8 ： ク リーム
質量％ ステアリ ン酸 6. 0 ソルビタ ンモノ ステア リ ン酸エステル 2. 0
P O E ( 2 0 ) ソルビタ ンモノステア リ ン酸エステル 1 . 5 プロ ピレンダリ コール 1 0 0
3 —ベンジルォキシー 1， 2 —プロパンジオール 3 0 3 —フエノキシ一 1， 2 —プロパンジオール 2 0 2 , 2 —ジェチルー 1， 3 —プロパンジオール 0 1 グリセリ ン ト リ オクタノエー ト 1 0 0 スク ワレン .5 0 亜硫酸水素ナ ト リ ウム 0 0 1 フエノキシエタノ ーノレ 0 1
9 .
香料
精製水
(製法）
精製水にプロ ピレンダリ コールを加えて溶解し、 加熱して 7 0 °C に保った （水相） 。 他の成分を混合し、 加熱融解して 7 0 °Cに保つ た （油相） 。 水相に油相を徐々に加え、 予備乳化を行い、 ホモミキ サ一で均一に乳化した後、 よくかきまぜながら 3 0 °Cまで冷却した 実施例 IV— 2 9 ： ク リーム
質量％ ステアリ ン酸 6 . 0 ソルビタンモノステアリ ン酸エステル 2 0
P O E ( 2 0 ) ソルビタンモノステアリ ン酸エステル 1 5 プロ ピレンダリ コール 0 0
3 —ペンジノレオキシー 1， 2 —プロパンジォーノレ 2 0 3 —フエノ キシ一 1， 2 _プロパンジォーノレ 3 0 2， 2 —ジェチルー 1 , 3 —プロパンジオール 0 グリセリ ン ト リ オクタノエー ト 0 0 スクワ レン 5 0 亜硫酸水素ナト リ ウム 0. 0 1 メチルパラベン 0. 0 5 フエノキシエタノーノレ 0. 1 香料
精製水
(製法）
精製水にプロ ピレンダリ コールを加えて溶解し、 加熱して 7 0 °C に保った （水相） 。 他の成分を混合し、 加熱融解して 7 0 °Cに保つ た （油相） 。 水相に油相を徐々に加え、 予備乳化を行い、 ホモミキ サ一で均一に乳化した後、 よくかきまぜながら 3 0 °Cまで冷却した 実施例 IV— 3 0 ： 乳液
質量％ ステアリ ン酸 ' 2. 5 セチノレアノレコ ーノレ 1 5 ワセリ ン 5 0 流動パラフィ ン 1 0 0
P O E ( 1 0 ) モノォレイ ン酸エステル 2 0 P E G 1 5 0 0 3 0 ト リ エタノールァミ ン 1 0
3—フエノキシ一 1 , 2—プロパンジォ一ル 5 Q 亜硫酸水素ナト リ ウム 0 0 1 カルボキシビュルポリ マー 0 0 5 香料
精製水
(製法）
少量の精製水にカルボキシビ二ルポリマーを溶解した （ 相） 。 精製水の残部に P E G 1 5 0 0及びト リエタノールアミ ンを加え、 加熱溶解して 7 0 °Cに保った （水相） 。 他の成分を混合し、 加熱融 解して 7 0 °Cに保った （油相） 。 水相に油相を加えて予備乳化を行 い、 A相を加えてホモミキサーで均一に乳化した後、 よくかきまぜ ながら 3 0 °Cまで冷却した。
実施例 IV— 3 1 ： 乳液
質量％ ステアリ ン酸 2. 5 セ チノレアノレコーノレ 1 5 ワセリ ン 5 0 流動パラフィ ン 1 0 0
P O E ( 1 0 ) モノォレイ ン酸エステル 2 0 P E G 1 5 0 0 3 0 ト リエタノールァミ ン ' 1 0
3—ベンジルォキシ一 1， 2 _プロノヽ0ンジオール 5 0 亜硫酸水素ナト リ ウム 0 0 1 カルボキシビ'二ルポリ マー 0 0 5 香料
精製水
(製法）
少量の精製水に力ルポキシビ二ルポリマーを溶解した （A相） 。 精製水の残部に P E G 1 5 0 0及びト リエタノールアミ ンを加え、 加熱溶解して 7 0 °Cに保った （水相） 。 他の成分を混合し、 加熱融 解して 7 0 °Cに保った （油相） 。 水相に油相を加えて予備乳化を行 い、 A相を加えてホモミキサーで均一に乳化した後、 よくかきまぜ ながら 3 0 °Cまで冷却した。
実施例 IV— 3 2 ： 乳液 質量％ ステアリ ン酸 2. 5 セチルアルコール 5 ェチノレへキサンジォーノレ 1 0
2， 2 , 4一 ト リ メチルー 1， 3—プロパンジオール 0 5
2 , 2—ジメチロールプロノヽ。ン .0 3 2 , 2—ジェチルー 1， 3—プロパンジオール 0 2 ワセリ ン 5 0 i
流動パラフィン o 1 0 0
P O E ( 1 0 ) モノォレイ ン酸エステノレ 2 0 P E G 1 5 0 0 3 0 ト リ エタノールァミ ン 1 0
3 _ベンジルォキシ— 1， 2—プロパンジオール 3 0 3—フエノキシ一 1， 2—プ パンジオール 2 0 亜硫酸水素ナト リ ウム 0 0 1 カノレポキシビニノレポリマー 0 0 5 フエノキシエタノーノレ 0 1 メチノレノ ラベン 0 1 香料
精製水
(製法）
少量の精製水にカルボキシビュルポリ マーを溶解した （A相） 。 精製水の残部に P E G 1 5 0 0及びト リエタノールアミ ンを加え、 加熱溶解して 7 0 °Cに保った （水相） 。 他の成分を混合し、 加熱融 解して 7 0 °Cに保った （油相） 。 水相に油相を加えて予備乳化を行 い、 A相を加えてホモミキサーで均一に乳化した後、 よくかきまぜ ながら 3 0 °Cまで冷却した。 実施例 IV—一 3 3 ： 乳液
質量％ ステアリ ン酸 2 . 5 セチノレアノレコ ーノレ 5 ェチルへキサンジオール 0
2 ， 2 ， 4 一 ト リ メチル _ 1 ， 3 一プロパンジオール 0 5
2 , 2—ジメチロールプロノヽ0ン 0 3
2 ， 2 —ジェチノレ一 1 , 3 —プロパンジオール 0 2 i
ワセリ ン 1 5 0 流動パラフィン 0 0
P O E ( I O ) モノォレイ ン酸エステル 2 0 P E G 1 5 0 0 3 0 ト リエタノールアミ ン 0
3 一ベンジルォキシー 1 2—プロパンジオール 3 0
3 —フエノキシ一 1 ， 2 プロノヽ0ンジォ一ノレ 2 0 亜硫酸水素ナト リ ウム 0 0 1 カノレポキシビ二ノレポリ マー 0 0 5 メチルパラべン 0 2 香料
精製水
(製法）
少量の精製水にカルボキシビュルポリマーを溶解した （ 相） 。 精製水の残部に P E G 1 5 0 0及びト リエタノールァミンを加え、 加熱溶解して 7 0 °Cに保った （水相） 。 他の成分を混合し、 加熱融 解して 7 0 °Cに保った （油相） 。 水相に油相を加えて予備乳化を行 い、 A相を加えてホモミキサーで均一に乳化した後、 よくかきまぜ ながら 3 0 °Cまで冷却した。 W 実施例 IV— 3 4 ： ジエル
質量％
9 5 %エタノール 5. 0 ジプロ ピレンダリ コーノレ 5 0 1， 2—オクタンジォーノレ 2 0 ェチルへキサンジォーノレ 0 2， 2 _ジメチロールペンタン 0 1 P O E ( 5 0 ) ォレイルエーテル 2 0 カノレボキシビニノレポリ マー 1 0 水酸化ナ ト リ ウム 0 1 5
3—フエノキシ _ 1， 2—プロパンジオール 0 香料
精製水
(製法） '
精製水にカルポキシビュルポリ マーを均一に溶解した （ 相） 。 9 5 %エタノールに P0E( 50)ォレイルエーテルを溶解し、 A相に添 加した。 水酸化ナ ト リ ゥム以外の成分を添加後、 水酸化ナ ト リ ウム を添加して中和增粘させた。
実施例 IV— 3 5 ： ジエル ·
質量％
9 5 %エタノーノレ 5. 0 ジプロ ピレングリ コール 1 5. 0 1 , 2—オクタンジオール 2. 0 ェチルへキサンジオール 1 . 0 2， 2—ジメチロールペンタン 0. 1 P O E ( 5 0 ) ォレイルエーテル 2. 0 カルボキシビ二ルポリ マー 1. 0 水酸化ナ ト リ ウム 0. 1 5 3 _ベンジルォキシー 1， 2—プロノヽ0ンジォ一ノレ 0. 2 香料
精製水
(製法）
精製水にカルボキシビ二ルポリ マーを均一に溶解した （A相） 。 9 5 %エタノールに P0E( 50)ォレイルエーテルを溶解し、 A相に添 加した。 水酸化ナ ト リ ゥム以外の成分を添加後、 水酸化ナ ト リ ウム
1
を添加して中和増粘させた。 3
実施例 IV—— 3 6」 ジェル
質量％
9 5 %エタノーノレ 5. 0 ジプロ ピレ ンダリ コ ーノレ 1 5 0
1， 2—オクタンジォーノレ 2 0 ェチノレへキサンジ才ーノレ 0
2 , 2—ジメチ口 一ノレペンタン 0 1
2， 2—ジメチルー 1， 3—プロパンジオール 0
2 , 2—ジェチルー 1， 3—プロパンジオール 0 1
2， 2， 4一 ト リ メチル一 1， 3—プロパンジオール 0 0 5
P O E ( 5 0 ) ォレイルエーテル 2 0 カルボキシビュルポリ マ一 1 0 水酸化ナ ト リ ウム 0 1 5
3—ベンジルォキシ一 1 2一プロパンジォーノレ 0 0 5 3—フエノキシ一 1 , 2 プロノヽ0ンジォ一ノレ 0 0 5 フエノキシエタノーノレ 0 1 メチノレノ ラベン 0 1 香料 精製水
(製法）
精製水にカルボキシビ二ルポリ マーを均一に溶解した （A相） 。 9 5 %エタノールに P0E( 50)ォレイルエーテルを溶解し、 A相に添 加した。 水酸化ナ ト リ ゥム以外の成分を添加後、 水酸化ナ ト リ ウム を添加して中和増粘させた。
実施例 IV— 3 7 ： ジヱル
質量％ 1 .
9 5 %エタノーノレ 4 5. 0 ジプロ ピレ ンダリ コーノレ 1 5 0 1 , 2—オクタンジォーノレ 2 0 ェチノレへキサンジォ一/レ 0 2， 2一ジメチローノレペンタン 0
2 , 2—ジメチルー 1， 3—プロパンジオール 0 1 2， 2—ジェチノレー 1 , 3一プロパンジォーノレ 0 1 2 , 2， 4一 ト リ メチルー 1， 3一プロパンジオール 0 0 5 P O E ( 5 0 ) ォレイルエーテル 2 0 カルポキシビュルポリ マー 0 水酸化ナ ト リ ウム 0 1 5
3—ベンジルォキシー 1， 2—プロパンジオール 0 0 5 3—フエノキシ一 1， 2—プロ ノ、0ンジオール 0 0 5 メチノレノ、。ラベン 0 0 8 香料
精製水
(製法）
精製水にカルボキシビュルポリ マーを均一に溶解した （A相） 。 9 5 %ェタノールに P0E(50)ォレイルエーテルを溶解し、 A相に添 加した。 水酸化ナト リ ゥム以外の成分を添加後、 水酸化ナ ト リ ウム を添加して中和増粘させた。
実施例 IV— 3 8 ： 美容液
質量％
9 5 %エタノール 5. 0
P O E ( 2 0 ) オタチル ドデカノール 0 パン ト テニノレエチノレエーテノレ 0 水酸化力リ ウム 0 1 グリセリ ン 5 0 ジプロ ピレンダリ コール 0 0 亜硫酸水素ナト リ ウム 0 0 3 カルポキシビニルポリマー 0 2 3—フエノキシ一 1， 2—プロパンジオール 0 3 フエノ キシエタノーノレ 0 3 精製水
(製法）
精製水の一部に力ルポキシビ二ルポリ マーを溶解する （ 相） 。 同様に精製水の一部に水酸化カ リ ウムを溶解する （B相） 。 残りの 精製水に水溶性成分を溶解させる （C相） 。 エタノールに P0E(20) ォクチル ドデカノール、 パン トテニルェチルエーテルを溶解させ、 先の C相を添加し混合攪拌し、 これに A相を攪拌混合後、 次いで B 相を加えてホモミキサ一で攪拌混合した。
実施例— IV— 3_9 :_J 容液
9 5 %エタノール 5. 0
Ρ Ο Ε ( 2 0 ) ォクチル ドデカノール 1. 0 ノヽ0ン ト テニノレエチノレエーテノレ 0. 1 水酸化力リ ウム 0 グリセリ ン 5 0 ジプロ ピレンダリ コーノレ 1 0 0 亜硫酸水素ナト リ ウム 0 0 3 カルポキシビニルポリ マー 0 2
3一ペンジノレオキシー 1 , 2一プロノヽ0ンジォ一ノレ •0 4 フエノキシエタノール 0 3 精製水
1 - (製法） 6
精製水の一部にカルボキシビ二ルポリマーを溶解する （A相） 。 同様に精製水の一部に水酸化カ リ ウムを溶解する （B相） 。 残りの 精製水に水溶性成分を溶解させる （C相） 。 エタノールに P0E ( 20 ) ォクチル ドデカノール、 パン トテニルェチルエーテルを溶解させ、 先の C相を添加し混合攪拌し これに A相を攪拌混合後、 次いで B 相を加えてホモミキサーで攪拌混合した。
実施例 IV— 4 0 ： 美容液
9 5 %エタノーノレ 5
P O E ( 2 0 ) オタチル ドデカノール 1 ェチノレへキサンジォーノレ 0 パン ト テニノレエチノレエーテノレ 0 水酸化力 リ ウム 0 グリセリ ン 5 ジプロ ピレングリ コーノレ 1 0 亜硫酸水素ナ ト リ ウム 0 カルボキシビニルポリマー 0
3—ベンジルォキシ一 1 ， 2 —プロ ノ、0ンジオール 0
Figure imgf000108_0001
3 —フエノキシ一 1 ， 2 —プロパンジオール 0 . 2 メチルパラベン 0 . 1 フエノキシエタノーノレ 0 . 1 精製水 残量
(製法）
精製水の一部にカルボキシビュルポリ マーを溶解する （A相） 。 同様に精製水の一部に水酸化力 リ ゥムを溶解する （B相） 。 残りの 精製水に水溶性成分を溶解させる （C相） 。 エタノールに P0E(20) ォクチノレ ドデカノール、 パントテニルェチルエーテルを溶解させ、 先の C相を添加し混合攪拌し、 これに A相を攪拌混合後、 次いで B 相を加えてホモ ミキサ一で攪拌混合した。.
実施例 IV— 4 1 : パック
(A相） 質量％ ジプロ ピレングリ コ ーノレ 5 . 0 P O E ( 6 0 ) 硬化ヒマシ油 5 . 0
( B相） 質量％ ォリーブ油 5 . 0 酢酸トコフ ェ ロ ーノレ 0 . 2 香料 0 . 2
( C相） 質量％ 亜硫酸水素ナト リ ウム 0 . 0 3 ポリ ビニノレアノレコ ール
(ケン化度 9 0、 重合度 2 0 0 0 ) 1 3 0 エタノーノレ 5 0
3 —フエノキシ一 1 ， 2 —プロパンジオール 0 5
3 —ベンジルォキシー 1 ， 2 —プロパンジォーノレ 0 6 メチルパラベン 0 精製水
(製法）
A相、 B相、 C相をそれぞれ均一に溶解し、 A相に B相を加えて 可溶化した。 次いでこれを C相に加えて混合した。
実施例 IV— 4 2 ： パック
( A相） % ジプロ ピレンダリ コーノレ 5 0 P O E ( 6 0 ) 硬化ヒマシ油 5 0 i
(B相） 8 % ォリーブ油 5 0 酢酸トコフエロール 0 2 香料 0 2 (C相） % 亜硫酸水素ナト リ ウム 0. 0 3 ポリ ビニノレアノレ コ ーノレ
(ケン化度 9 0、 重合度 2 0 0 0 ) 1 3 0 エタノーノレ 5 0
3—ペンジノレオキシ一 1， 2—プロパンジォーノレ 0 6 3—フエノキシ _ 1， 2 _プロパンジオール 0 3 フエノキシエタノーノレ 0 メチノレノ ラベン 0 精製水
(製法）
A相、 B相、 C相をそれぞれ均一に溶解し、 A相に B相を加えて 可溶化した。 次いでこれを C相に加えて混合した。
実施例 IV— 4 3 ： 固形パウダリ ーファンデーショ ン
質量％ ( 1 タルク 1 5 0 ( 2 セリサイ ト 1 0 0 ( 3 球状ナイ口ン粉末 1 0 0 ( 4 多孔性無水ケィ酸粉末 1 5 0 ( 5 窒化ホウ素 5 0 ( 6 二酸化チタン .5 0 ( 7 酸化鉄 3 0 ( 8 ステアリ ン酸亜鉛 5 0 ( 9 流動パラフィ ン
(10 ト リイソオクタン酸グリセリ ン 1 5 0 (11 セスキォレイ ン酸ソノレビタン 5 (12 3—フエノキシ一 1， 2一プロノヽ0ンジォ一ノレ 0 (13 3—ペンジノレオキシ一 1， 2一プロパンジ才 ノレ 0 (14 メチノレノ ラベン 0 2 (15 香料
(製
( 1 ) 〜 （ 8 ) の各成分を混合粉碎したところへ、 （ 9 ) 〜 （ 1 5 ) の各成分を混合したものを加えて攪拌混合し、 容器に成型して 固形ファンデ—ショ ンを得た。
実施例 IV__4 4 ： 油中水型乳化ファンデ __ショ ン
質量％
( 1 ) 球状ナイ 口ン 1 0. 0
( 2 ) 多孔性無水ケィ酸粉末 8 0
( 3 ) 雲母チタン 2 0
( 4) シリ コーン処理セリサイ ト 2 0
( 5 ) シリ コーン処理マイ力 1 2 0
( 6 ) シリ コーン処理二酸化チタン 5 0 ( 7 ) シリ コーン処理酸化鉄 2. 0
( 8 ) 精製水
( 9 ) 3 —フエノキシ一 1， 2—プロパンジオール 3 0
(10) 3—べンジルォキシ _ 1， 2—プロパンジオール 3 0
(11) デカメチルシク ロペンタシロキサン 1 8 0
(12) ジメチルポリ シロキサン 5 0
(13) スクヮラン 1 0
(14) ポリ オキシエチレン変性ジメチルポリ シロキサン 2 〇
1
(15) メチルパラベン o 0 2
(16) フエノキシエタノール 0
(17) 香料
(製法）
( 9 ) 〜 （ 1 7 ) の各成分を均一に混合溶解したものに、 混合粉 碎した （ 1 ) 〜 （ 7 ) を加えて分散させた。 この分散液に、 （ 8 ) を加えて乳化し、 容器に充填して油中水型乳化ファンデーショ ンを 得た。
実施例 IV— 4 5 ： 油中水型乳化フ了ンデーショ ン
質量％
( 1 球状ナイ 口ン 1 0. 0 ( 2 多孔性無水ケィ酸粉末 8 0 ( 3 雲母チタン 2 0 ( 4 シリ コーン処理セリサイ ト 2 0 ( 5 シリ コーン処理マイ力 1 2 0 ( 6 シリ コーン処理二酸化チタン 5 0 ( 7 シリ コーン処理酸化鉄 2 0 ( 8 精製水
( 9 3—フエノキシ _ 1， 2—プロパンジオール 3. 0 (10) 3—ベンジルォキシ— 1， 2—プロパンジオール 3 0
(11) ェチルへキサンジォ一ノレ 1 0
(12) 2， 2—ジメチロールペンタン 1 0
(13) 2 , 2—ジェチルー 1， 3—プロパンジオール 1 0
(14) 2， 2—ジメチルー 1 , 3一プロパンジオール 0 2
(15) 2 , 2 , 4一 ト リ メチル一 1 , 3—ペンタンジオール
1 0
(16) デカメチルシク ロペンタシロキサン 1 8 0
(17) ジメチルポリ シロキサン . 5 0
(18) スクヮラン 1 0
(19) ポリ オキシエチレン変性ジメチルポリ シロキサン 2 0
(20) フエノキシエタノール 0
(21) メチルパラベン 0
(22) 香料 '
(製法）
( 9 ) 〜 （ 2 2 ) の各成分を均一に混合溶解したものに、 混合粉 碎した （ 1 ) 〜 （ 7 ) を加えて分散させた。 この分散液に、 （ 8 ) を加えて乳化し、 容器に充填して油中水型乳化ファンデーショ ンを 得た。
実施例 IV— 4 6 ： 白粉
質量％
( 1 ) タルク 残量
( 2 ) セリサイ ト 1 0. 0
( 3 ) 球状ナイ 口ン粉末 1 0. 0
( 4 ) 窒化ホゥ素 5. 0
( 5 ) 酸化鉄 3. 0 ( 6 ) 炭酸マグネシウム 5. 0 ( 7 ) スクヮラン 3. 0
( 8 ) ト リイ ソオクタン酸グリセリ ン 2. 0
( 9 ) セスキォレイ ン酸ソルビタン 2. 0
(10) 3—フエノキシ _ 1， 2—プロパンジオール 3. 0
(11) 3—べンジルォキシ _ 1， 2 _プロパンジオール 2. 0
(12) 香料 適量 (製法）
( 1 ) 〜 （ 6 ) の各成分を混合粉碎したところへ、 （ 7 ) 〜 （
1 ■
2 ) の各成分を混合したものを加え 2 て攪拌混合し、 白粉を得た。 実施例 IV— 4 7 ： 白粉
質量％
( I ) タノレク
( 2 ) セリサイ ト 1 0 ( 3 ) 球状ナイ 口ン粉末 1 0
( 4 ) 窒化ホウ素 5
( 5 ) 酸化鉄 3 ( 6 ) 炭酸マグネシゥム 5 ( 7 ) スクヮラン 3
( 8 ) ト リイ ソオクタン酸グリセリ ン 2
( 9 ) セスキォレイ ン酸ソノレビタン 2
(10) ェチルへキサンジオール 0
(II) 3—フエノキシ一 1 , 2—プロパンジオール 1
(12) 3—ベンジルォキシー 1 , 2—プロノヽ0ンジオール 2
(13) メチルパラベン 0
Figure imgf000114_0001
(14) 香料
(製法）
( 1 ) 〜 （ 6 ) の各成分を混合粉砕したところへ、 （ 7 ) 4 ) の各成分を混合したものを加えて攪拌混合し、 白粉を得た。 実施例 IV— 4 8」 アイシャ ドー
( 1 ) タノレク
( 2 ) マイ力 1 5 0
( 3 ) 球状ナイ 口ン粉末 1 0 0
( 4 ) 窒化ホウ素 5 0
( 5 ) 酸化鉄 3 0
( 6 ) 酸化チタン被覆マイ力 5 0
( 7 ) スクヮラン 3 0
( 8 ) ト リイ ソオクタン酸グリセリ ン 2 0
( 9 ) セスキォレイ ン酸ソルビタン 2 0
(10) ェチルへキサンジオール 1 0
(11) 2 , 2—ジメチロール一 1 3 ペンタンジ才一ノレ
0
(12) 2 2—ジメェチノレー 1 , 3一ペンタンジォ一ノレ 0 1
(13) 2 2—ジメチルー 1 , 3 _ペンタンジオール 0 1
(14) 2 2， 4 _ ト リ メチル— 1， 3—プロパンジオール
0 1
(15) 3—フエノキシ一 1， 2—プロパンジオール 0 5
(16) 3— べンジルォキシ _ 1， 2—プロパンジオール 0 5
(17) メチルパラベン 0 1
(18) 香料
(製法）
( 1.) 〜 （ 6 ) の各成分を混合粉砕したところへ、 （ 7 ) 〜 （ 1 8 ) の各成分を混合したものを加えて攪拌混合し、 アイシャ ドーを 得た。 実施例 IV— 4 9 ： 口紅
( 1 カルナパロゥ 0. 5
( 2 キャンデリ ラロゥ 5. 0
( 3 セレシン 0. 0
( 4 スクヮラン
( 5 ト リイ ソステアリ ン酸グリセリ ン 1 0 0
( 6 ジイ ソステアリ ン酸グリセリ ン 2 0 0
( 7 3—フエノキシ一 1， 2一プロパンジオール 0 2
( 8 3—ベンジルォキシー 1， 2—プロパンジオール 0
( 9 ェチノレへキサンジォーノレ 0 2
(10 マカデミアナツッ油脂肪酸コレステリル 4 0
(11 合成ケィ酸ナト リ ゥム—マグネシウム 0 5
(12 疎水性シリ力 ' 0 5
(13 精製水 2 0
(14 色剤
(15 香料
(製法）
6 0 °Cに加熱した （ 1 0 ) に （ 1 1 ) 、 （ 1 2 ) を分散させ、 こ れに （ 1 3 ) を加えて十分攪拌した。 別に 7 0 °C加熱溶解しておい た （ 1 ) 〜 （ 9 ) にこれを加えて十分攪拌し、 さ らに （ 1 4 ) 、 ( 1 5 ) を加えて分散攪拌し、 その後、 容器に流し込み、 冷却、 成型 して口紅を得た。
実施例 IV— 5 0 ： ヘアフォーム
(原液処方） 質量％
( 1 ) アク リル樹脂アルカノールァミ ン液 （ 5 0 %) 8. 0
( 2 ) ポリ オキシエチレン硬化ヒマシ油 1 . 0 W
( 3 ) 流動パラフィ ン 5 0 ( 4 ) グリセリ ン 3 0 ( 5 ) 香料
( 6 ) 3—フエノキシ一 1， 2一プロパンジオール 0. 0 1 ( 7 ) 3—ベンジルォキシー 1， 2—プロパンジオール 0. 0 1
( 8 ) エタノール '5. 0
( 9 ) 精製水
(充填処方） 質量％ ( 1 ) 原液 ■1 5 9 0. 0
( 2 ) 液化石油ガス 1 0. 0 (製法）
流動パラフィ ンをグリセリ ンとポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 の溶解物に添加し、 ホモミキサーで均一に乳化する。 これを他の成 分の溶液に添加する。 充填は缶に原液を充填し、 パルプ装着後、 ガ スを充填する。
実施例 IV— 5 1」 シャンプー
質量％ ラウリルポリ オキシエチレン （ 3 ) 硫酸エステル
ナ ト リ ウム塩 （ 3 0 %水溶液） 3 0 0 ラウ リル硫酸エステルナ ト リ ウム塩 （ 3 0 %水溶液） 1 0 0 ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミ ド 4 0 グリセリ ン 1 0
3—フエノキシ一 1 , 2—プロパンジオール 3 0
3—ベンジルォキシー 1 , 2—プロノ ンジオール 3 0 安息香酸ナト リ ウム 0 5 色素
香料 金属イオン封鎖剤
精製水
(製法）
精製水を 7 0 °Cに加熱し、 他成分を加え均 溶解した後、 冷却 する。
実施例 IV— 5 2 ： リ ンス
質量％ シリ コーン油 3 . 0
1 .
流動パラフィ ン 6 1 0 セチノレアノレ コ ーノレ 1 5 ステアリルアルコール 0 塩化ステアリルト リ メチルアンモニゥム 0 7 3 —フエノ キシ一 1 ， 2 —プロ ノ ンジオール 5 0 3 —べンジルォキシ _ 1 ， 2 プロ ノ ンジォ一ノレ 5 0 グリセリ ン 3 0 色素
香料
精製水
(製法）
精製水に塩化ステァリル ト リ メチルアンモニゥム、 グリセリ ン、 色素を加え 7 0 °Cに保ち （水相） 、 他の成分を混合し、 加熱溶解し 7 0 °Cに保つ （油相） 。 水相に油相を加えホモミキサーで乳化後攪 拌しながら冷却する。
実施例 IV— 5 _3 ： ク リーム
流動パラフィ ン 1 0 0 ジメチルポリ シロキサン 2 0 グリ セリ ン 1 0 0
1 , 3—ブチレングリ コ ル 2 0 エ リ ス リ ト ーノレ 1 0 ェチノレへキサンジォーノレ 0 1 2 , 2—ジメチロールプロパン 1 0
2 , 2 , 4 一 ト リ メチルー 1， 3 —ペンタンジオール 0 5 2 , 2 —ジェチルー 1， 3 —プロパンジオール 0 1 ポリ エチレングリ コール 1 5 0 0 5 0 スク ヮラン 1 7 1 5 0 テ ト ラ 2 —ェチルへキサン酸ペンタエリ ス リ ッ ト 5 0 水酸化力 リ ウム 0 へキサメ タ リ ン酸ナ ト リ ウム 0 0 5 酢酸ト コフェ ロール 0 0 5
3 —フエノキシ一 1， 2 一プロパンジオール 3 0
3—ペンジノレオキシ一 1， 2 —プロパンジオール 2 0 フエノキシエタノール 0 1 ヒ ドロキシプロ ピノレメ チノレセノレロース 0 3 ポリ ビニノレアノレコ ーノレ 0 1 力ルポキシビ二ルポリマー 0 2 アク リル酸 . メ タタ リル酸アルキル共重合体
(ぺミ ュ レン T R— 2 ) 0 . 1 精製水
(製法）
少量の精製水にカルボキシビ二ルポリ マーとアク リル酸 · メ タク リル酸アルキル共重合体を溶解した溶液 （A相） をつく る。 残りの 精製水に水溶性成分を溶解し、 加熱して 7 0 °Cに保った （水相） 。 液状油に油性成分を混合し、 加熱融解して 7 0 °Cに保った （油相） 。 水相に油相を徐々に加え、 予備乳化を行い、 A相を加え、 ホモミ キサ一で均一に乳化した後、 よく かきまぜながら 3 0 °Cまで冷却し た。
実施例 IV— 5 4 ： ク リ ーム ワセリ ン •2 0 ジメチルポリ シロキサン （6mPa. s ) 2 0 エタノーノレ 5 0 ベへ ^ノレアノレコ一ノレ 0 5 パチノレアノレコ ーノレ 0 2 グリセリ ン 7 0
1 ， 3—プチレングリ コール 5 0 ェチノレへキサンジォーノレ 1 0 ポリエチレングリ コ ーノレ 2 0 0 0 0 0 5 ホホノ 油 3 0 スクヮラン 2 0 ヒ ドロキシステアリ ン酸フィ トステリル 0 5 テ トラ 2—ェチルへキサン酸ペンタエリ ス リ ッ ト 0 ポリ オキシエチレン （ 6 0 ) 硬化ヒマシ油 0 水酸化力 リ ウム 0 ピ口亜硫酸ナ ト リ ウム 0 0 1 へキサメタ リ ン酸ナ ト リ ウム 0 0 5 グリ チルレチン酸ステァリル 0 1 ノヽ °ン トテニノレエチノレエーテノレ 0 1 アルプチン 7 0 トラネキサム酸 1 0 酢酸ト コ フ ェ ロ ーノレ 0 1 ヒアルロ ン酸ナ ト リ ウム 0 0 5
3 _フエノキシ一 1 ， 2 —プロパンジォーノレ 3 0 3 —ペンジノレオキシ一 1 ， 2 —プロノヽ0ンジォ一ノレ 3 0 ェデト酸三ナト リ ウム 0 0 5
4— t —ブチル一 4 ' —メ トキシジベンゾィルメ タン 0 1 ジパラメ トキシ桂皮酸モノ一 2 —ェチルへキサン
酸グリ セリル 0 黄酸化鉄
キサンタンガム 0 . 1 カノレポキシビ二ノレポリ マー 0 . 2 精製水 ·
(製法）
少量の精製水に力ルポキシビ二ルポリマーとキサンタンガムを溶 解した溶液 （A相） をつく る。' 残りの精製水に水溶性成分を溶解し 、 加熱して 7 0 °Cに保った （水相） 。 液状油に油性成分を混合し、 加熱融解して 7 0 °Cに保った （油相） 。 水相に油相を徐々に加え、 予備乳化を行い、 A相を加え、 ホモミキサーで均一に乳化した後、 よくかきまぜながら 3 0 °Cまで冷却した。
実施例 IV— _ 5 _5 ： ク リーム
質量％ デカメチルシク 口ペンタシロキサン 3 0 . 0 ポリ オキシエチレン . メチルポリ シロキサン共重合体
(分子量 6000) 1 5 ト リ メチルシロキシケィ酸 0 5 グリセリ ン 2 0 ジプロ ピレングリ コ ーノレ 5 0
3 —フエノキシ一 1 ， 2 —プロ ノ、0ンジオール 2 0 3—ペンジノレオキシー 1， 2—プロパンジォーノレ 2 0 タルク 5 0 球状無水ケィ酸 0 5 パルミチン酸デキス ト リ ン被覆微粒子酸化チタン （30nm)
7 0 球状ポリ エチレン粉末 2 0 ポリ (ォキシエチレン · ォキシプロ ピレン） · メチルポ
リ シ口サン共重合体 （分子量 5 5 0 0 0 ) 1. 0
1 •
フエノキシエタノーノレ 2 0. 2 メチルパラベン 0. 1 ェデト '酸 3ナト リ ウム 0. 0 2 ジメチルジステアリルアンモニゥムへク トライ ト 0. 5 精製水 残量
(製法） '
油分を加熱溶解後、 ポリ オキシエチレン ， メチルポリ シロキサン 共重合体、 ポリ （ォキシエチレン ' ォキシプロ ピレン） ' メチルポ リ シ口サン共重合体、 ジメチルジステアリルアンモニゥムへク ト ラ イ トおよびその他油性成分を加え、 7 0 °Cに調整し、 均一に分散溶 解して油性ゲルを得る。 精製水にグリセリ ン、 ジプロ ピレングリ コ ール、 3_フエノキシ一 1， 2—プロパンジオールを加え、 7 0でに 調整する。 これを先の油性ゲルに攪拌しながら徐添し、 ホモミキサ 一で均一に混合した後、 3 0 °Cまで冷却した。
実施例 IV— 5 6 ： 乳液
流動パラフィ ン 7. 0 ワセリ ン 3. 0 デカメチルシク ロペンタシロキサン 2. 0 へへ 3—ノレ 0 グリ セリ ン 5 0 ジプロ ピレングリ コーノレ 7 0 ポリ エチレングリ コール 1 5 0 0 2 0
3 —フエノキシ一 1 ， 2 —プロパンジオール 2 0
3 —ペンジノレオキシー 1 ， 2—プロノヽ0ンジォ一ノレ 2 0 ホホノ^ 1 0 イ ソステアリ ン酸 0 5
1
ステアリ ン酸 2 0 5 ベへニン酸 0 5 テ ト ラ ·2 —ェチルへキサン酸ペンタエリ ス リ ッ ト 3 0 2 ーェチノレへキサン酸セチル 3 0 モノ ステアリ ン酸グリ セ リ ン 1 0 モノステアリ ン酸ポリ オキシエチレングリセリ ン 0 水酸化力 リ ウム 0 へキサメ タ リ ン酸ナ ト リ ウム 0 0 5 ダリ チルレチン酸ステアリル 0 0 5
L 一アルギニン 0 1 ロ ーヤノレゼリ 一エキス 0 1 酢酸 ト コフェローノレ 0 ァセチル化ヒアル口 ン酸ナ ト リ ゥム 0 1 ェデ ト酸三ナ ト リ ウム 0 0 5
4 一 t 一プチノレ一 4 ' ーメ トキシジベンゾィノレメタン 0 1 パラメ トキシ桂皮酸 2—ェチルへキシル 0 1 カノレボキシビ二ノレポリ マー 0 1 5 精製水
(製法） 少量の精製水にカルボキシビュルポリマーを溶解した溶液 （ A相 ) をつく る。 残りの精製水に水溶性成分を溶解し、 加熱して 7 0 °C に保った （水相） 。 液状油に油性成分を混合し、 加熱融解して 7 0 °Cに保った （油相） 。 水相に油相を徐々に加え、 予備乳化を行い、 A相を加え、 ホモミキサーで均一に乳化した後、 よくかきまぜなが ら 3 0 °Cまで冷却した。
〔使用試験及び防腐力試験〕
表 V— 1 に示す処方の化粧水を以下の製法に従って調製し、 使用 試験及び防腐力試験を実施した。
化粧水の製法
精製氷に 2， 2 —ジメ チル一 1 _フエニル一 1， 3—プロパンジ オールを加えたものを実施例 1 , 2， 3 と し、 それぞれこれに、 ク ェン酸、 クェン酸三ナト リ ウム、 ェデト酸三ナト リ ウムを溶解する (水相） 。 エタ ノール、 グリ セ リ ン、 1， 3—ブチレングリ コール 、 P O E ( 6 0 ) 硬化ヒマシ油， メチルパラベン （比較例 V _ 3の み） を溶解する （アルコール相） 。 水相、 アルコール相を混合する 使用試験方法
過去にパラベンを配合した皮膚外用剤組成物の使用に際して刺激 感を感じた敏感肌のパネル 1 0名に対して 1 日あたり 2回の頻度で 1週間使用させて使用感の満足度と共に皮膚刺激の有無を申告させ た。 使用感の評価は以下の 4段階の基準に分類し、 また、 刺激感を 訴えた人数を確認した。
A ： 使用感が良いと認めたパネラーが 8名以上
B ： 使用感が良いと認めたパネラーが 5名以上〜 8名未満
C ： 使用感が良いと認めたパネラーが 3名以上〜 5名未満
D ： 使用感が良いと認めたパネラーが 3名未満 防腐力判定試験方法
実施例及び比較例の試料 3 0 m 1 に菌液を接種後、 塗抹法によ り 菌数の変化を調べた。 接種菌はカビ （菌株名 ： Aspergillus niger
ATCC16404； 接種量 104 cfu(colony forming unit)/ g ) 、 酵母 (菌株名 ： Candida albicans ATCC10231； 接種量 105 cfu/ g ) 、 パクテリア （大腸菌 ： 菌株名 ： Escherichia coli ATCC8739； 接種量 106 cfu/ g、 黄色ブドウ球菌 ： 菌株名 ： Staphylococcus a ureus ATCC6538； 接種量 106 cfu/ g、 緑膿菌 ： 菌株名 ： Pseudomo nas aeruginosa ATCC15442；接種量 106 cfuZ g ) を用いて 2週 間経過時までの菌数変化により抗菌力を評価し、 得られた効果を以 下の 4段階の基準で分類した。
A ； 1週間以内に、 カビ、 酵母、 パクテリ ァの全てが lOOcfuZ g以 下に減少
B ； 2週間以内に、 カビ、 酵母、 パクテリ ァの全てが lOOcfuZ g以 下に減少
C ； 2週間後も、 カビ、 酵母、 パクテリ アのいずれかが lOOcfu/ g 以上残存
D ； 2週間後も、 カビ、 酵母、 パクテリ ァの全てが lOOcfu/ g以上 残存
尚、 皮膚外用剤組成物の防腐力と しては Aないし Bのものを合格と 判定する。 使用試験及び防腐力試験の結果を表 V— 1に記載する。 表 V 実施例 V- 1 実施例 V-2 実施例 V-3 比較例 v-
2，2—ジメチルー 1—フエニル
Π U. Q U. Δ υ.丄
-1,3-プ口パンジオール
ェタノール 2 2 2 2 グリセリ ン 2 2 2 2
1,3—ブチレングリ コール 3 3 3 3
P0E(60)硬化ヒマシ油 0.4 0.4 0.4 0.4 クェン酸 0.03 0.03 0.03 0.03 クェン酸三ナト リ ウム 0.07 0.07 0.07 0.07 ェデト酸三ナト リ ウム 0.02 0.02 0.02 0.02 メチノレノ ラベン
精製水 残量 里 残量 防腐力試験結果 A A A D 使用試験結果 A(10/10) A(10/10) A (9/10) B (7/10) 刺激感を訴えた人数 0/10 0/10 0/10 0/10
実施例 V _ 1〜V— 3では皮膚刺激を訴えた者はなく、 また使用 性に満足した者の割合が多く防腐力も確保されている。 これは本発 明に係る効果である。 また比較例 V— 1では、 皮膚刺激が少なく使 用性に満足した者の割合も多いが、 防腐力が劣っている。 比較例 V 一 2では、 防腐力は問題なかったが、 使用性の満足度が低く、 エタ ノールの配合が多いことに起因すると考えられる皮膚刺激を訴えた 者が 1名いた。 比較例 V _ 3は使用性、 防腐力には優れているもの の皮膚刺激を訴えた者が多く皮膚刺激に課題があった。
i
次に表 V— 2に示十処方の乳液 2. 5を以下の製法に従って調製し、 使 用試験及び防腐力試験を前記と同様の方法で実施した。 使用試験及 び防腐力試験の結果を表 V— 2に示す。 .
乳液の製法
精製水に 2， 2 —ジメチル一 1 一フエニル一 1， 3 —プロパンジ オールを加えたものを実施例 V— 4、 V— 5、 V— 6 とした。 それ ぞれこれに 1， 3 —ブチレングリ コール、 ポリ エチレングリ コール 1 5 0 0、 ェデト酸三ナ ト リ ウム、 ト リエタノールアミ ンを加え 7 0 °Cに加熱調整する （水相） 。 ステアリ ン酸、 セチルアルコール、 ワセリ ン、 スクヮランを溶解し、 これにソルビタンモノォレイ ン酸 エステル、 メチルパラベン （比較例 V— 5のみ） を加え 7 0 °Cに調 整する （油相） 。 油相を水相に加え予備乳化を行い、 ホモミキサー で均一に乳化した後、 冷却する。 表 V— 2 実施例 V-4 実施例 V - 5 実施例 V-6 比較例 V- 4 比較例 V-5
2，2—ジメチルー 1—フエニル一 1， 3
0.5 0.4 0.3
一プロパンジオール
1，3—プチレングリ コール 3 3 3 3 3 ポリ エチレンダリ コール 1500 2 2 2 2 2 ソノレビタンモノォレイン酸エステノレ 0.4 0.4 0.4 0.4 0.4 ステアリ ン酸 2 2 2 2 2 en セチノレアノレコーノレ 1.5 1.5 1.5 1.5 1.5 ワセリ ン 3 3 3 3 3 スク ヮラン 6 6 6 6 6 ト リエタノールァミン 1 1 1 1 1 ェデト酸三ナト リ ウム 0.02 0.02 0.02 0.02 0.02 メチノレパラベン 0.2 精製水 残量 'm里 残量 1%里 残量 防腐力試験結果 A A A D A 使用試験結果 A (10/10) A (10/10) A (9/10) B (6/10) B (5/10) 刺激感を訴えた人数 0/10 0/10 0/10 0/10 5/10
実施例 V— 4〜V— 6では皮膚刺激を訴えた者はなく、 また使用 性に満足した者の割合が多く防腐力も確保されている。 これは本発 明に係る効果である。 また比較例 V— 4では、 皮膚刺激が少なく使 用性に満足した者の割合も多いが、 防腐力が劣っている。 比較例 V 一 5は使用性、 防腐力には優れているものの皮膚刺激を訴えた者が 多く皮膚刺激に課題があった。
次に表 V— 3に示す処方のク リームを以下の製法に従って調製し 、 使用試験及び防腐力試験を前記と同様の方法で実施した。 使用試
1
験及び防腐力試験の結果を表 V— 2.3に示す。
ク リームの製法
精製水に 2， 2 —ジメチルー 1 一フエ二ルー 1 , 3 —プロパンジ オールを加えたものを実施例 V— 7、 V— 8、 V— 9 と した。 それ ぞれこれに、 1， 3 —ブチレングリ コール、 プロ ピレングリ コーノレ を加え 7 ◦ °Cに加熱調整する '（水相） 。 ステアリ ルアルコール、 ス テアリ ン酸、 水添ラノ リ ン、 スクヮラン、 ォクチルドデカノ—ルを 加熱溶解後、 P O E ( 2 5 ) セチルアルコールエーテル、 モノステ アリ ン酸グリセリ ン、 メチルパラベン （比較例 V— 7のみ） を加え 7 0 °Cに調整する （油相） 。 油相を水相に加えてホモミキサーにて 乳化して冷却する。
表 V— 3 実施例 V-7 実施例 V-8 実施例 V-9 比較例 V - 6 比較例 V - 7
2，2—ジメチノレー 1—フエニル _ 1， 3
1
一 0. 5 0. 3
プロパンジォーノレ
1， 3—ブチレングリ コール 3 3 3 3 3 プロ ピレングリ コ一ノレ 4 4 4 4 4 モノステアリ ン酸グリセリ ン 2 2 2 2 2
P0E( 25)セチノレアノレコ一ノレェ一テノレ 3 3 3 3 3 t
00 ステアリルアルコール 7 7 7 7 7 ステアリ ン酸 2 2 2 2 2 水添ラノ リ ン 5 5 5 5 5 スクヮラン 9 9 9 9 9 ォクチルドデカノール 10 10 10 10 10 メチノレノヽ。ラベン 0. 2 精製水 残量 残量 ¾里 残量 残量 防腐力試験結果 A A A D A 使用試験結果 A ( 10/10) A ( 10/10) A (9/10 ) B (7/10 ) B (6/10 ) 刺激感を訴えた人数 0/10 0/10 0/10 0/10 4/10
実施例 V— 7〜 V _ 9では皮膚刺激を訴えた者はなく、 また使用 性に満足した者の割合が多く防腐力も確保されている。 これは本発 明に係る効果である。 また比較例 V— 6では、 皮膚刺激が少なく使 用性に満足した者の割合も多いが、 防腐力が劣っている。 比較例 V 一 7は使用性、 防腐力には優れているものの皮膚刺激を訴えた者が 多く皮膚刺激に課題があった。
以下、 本発明の種々の皮膚外用剤組成物を例示するが、 いずれの 実施例も優れた防腐力を維持しつつ、 皮膚刺激性がなく使用性が良 好であった。
実施例 V— 1 0 ： 化粧水
(アルコール相）
エタノーノレ 5 0 ォレイルアルコール 0 2
2 ， 2 , 4—ト リ メチノレ一 1 ， 3 —ペンタンジオール 0 5 2 ， 2 —ジメ チロールペンタン 0 1 ェチノレへキサ'ンジォ一ノレ 0 3
2 , 2—ジェチノレー 1 ， 3 —プロノヽ0ンジォ一ノレ 0 1 2 ， 2—ジメチル一 1 , 3—プロパンジォーノレ 0 2 ， 2—ジメチルー 1一フエニル _ 1 ， 3 プロノヽ0ンジォ一ノレ
0 . 3
3 —へキシン一 2 ， 5 —ジオール 0 1
P O E ( 2 0 ) ソルビタンモノ ラウ リ ン酸エステル 0 5
P 0 E ( 1 5 ) ラウ リルエーテル 0 5
4 , 5 —ジモルホリ ノ一 3 —ヒ ドロキシピリ ダジン 0 1 フエノキシエタノール 0 2 メチノレハ。ラベン 0 1 香料 (水相）
1 ， 3 —プチレングリ コール 6 0 1 ， 2—ペンタンジオール 0 3 —フエノキシ一 1 ， 2 —プロパンジオール 0 3 —ベンジルォキシー 1 ， 2 —プロパンジオール 1 0 グリセリ ン '5 0 精製水
(製法）
i
水相、 アルコール相をそれぞれ 3調製後、 混合した。
実施例 V— 1 1 ： 化粧水
(アルコール相） 質量％ エタノーノレ 5 . 0
P O E ( 2 0 ) ォレイルエーテル 0 2 ， 2 —ジメチロ ーノレペ ンタン 0 ェチノレへキサンジォーノレ 0
2 ， 2 ， 4 一 ト リ メチル一 1 ， 3 —ペンタンジオール 0 2 ， 2 —ジェチルー 1 , 3 _プロパンジオール 0 2 , 2 —ジメチルー 1 , 3 —プロノヽ。ンジオール 0 1
2 , 2 —ジメチルー 1 —フエ二ルー 1 ， 3 —プロノヽ0ンジオール
0 . 3
3 —へキシン一 2 ， 5 —ジオール 0 . 1 フエノキシエタノール 0 . 1 メチノレノ ラベン 0 . 1 香料
(水相） 質量％ ジプロ ピレンダリ コ ーノレ 6 . 0
3 —ベンジルォキシー 1 ， 2 —プロパンジオール 0 . 5 3 —フエノキシ一 1 , 2 —プロパンジオール 0 5 ソルビッ ト 4 0 P E G 1 5 0 0 5 0 メチノレセノレロース 0 2 クインスシ一 ド 0
精製水
(製法）
精製水の一部にメチルセルロース及びクィ ンスシー ドを混合、 攪
1
拌し、 粘稠液を調製した。 精製水 3の残部と他の水相成分を混合溶解 し、 これに前記の粘稠液を加えて、 均一な水相を得た ァノレ コ ーノレ 相を調製後、 水相に添加し、 混合した。 .
実施例 V— 1 2 ： ク リーム
質量％ ステアリ ン酸 ' 5 . 0 ステアリルアルコール 4
イ ソプロ ピルミ リステー ト 1 8
グリセリ ンモノステアリ ン酸エステル 3
プロ ピレンダリ コ ーノレ 1 0
1 ， 2—へキサンジオール 1
ェチノレへキサンジォーノレ 2
2 ， 2 , 4— ト リ メチノレー 1 ， 3 —ペンタンジオール 1
2 ， 2 —ジメチロールペンタン 1
2 ， 2 —ジメチルー 1 一フエ二ルー 1 , 3 _プロパンジオール
2 - 0
2 ， 2 —ジェチルー 1 , 3 —プロパンジオール 0 . 1
3 —フエノキシ一 1 ， 2 —プロパンジオール 1 . 0
3 —べンジロキシー 1 ， 2 —プロパンジオール 3 . 0 3 —へキシ ン一 2 ， 5 —ジォーノレ 0 水酸化力 リ ウム 0 2 フエノキシエタノーノレ 0 3 メチノレノ ラベン 0 1 亜硫酸水素ナ ト リ ウム 0 0 香料
精製水
(製法）
1 ■
精製水にプロ ピレ ンダリ コール 3及 2 び水酸化力 リ ゥムを加えて溶解 し、 加熱して 7 0 °Cに保った （水相） 。 他の成分を混合し、 加熱融 解して' 7 0 °Cに保った （油相） 。 水相に ¾相を徐々に加えて予備乳 化し、 ホモミキサーで均一に乳化後、 よくかきまぜながら 3 0 °Cま で冷却した。
実施例 V—_1 3 ： ク リーム '
ステアリ ン酸 0 ソルビタンモノステアリ ン酸エステル 0
P O E ( 2 0 ) ソルビタンモノステアリ ン酸エステル 1 . 5 ェチノレへキサンジォーノレ 2 . 0
2 ， 2 —ジェチルー 1 , 3 —プロノヽ0ンジオール 1 . 0 2 ， 2—ジメチロールペンタ ン 1 . 0
2 ， 2 ， 4 一 ト リ メチルー 1 ， 3 —ペンタンジオール 1 . 0 プロ ピレングリ コーノレ 1 0 . 0 2 ， 2 —ジメチルー 1 _フエニル一 1 ， 3 —プロパンジォール
3 . 0
3 —ベンジルォキシー 1 ， 2 —プロ ノ、0ンジオール 3 . 0
3 —フエノキシ一 1 , 2 —プロパンジオール 1 . 0 3—へキシン一 2， 5—ジオール 0 1 グリセリ ン ト リ オクタノエー ト 0 0 スクワ レン 5 0 亜硫酸水素ナト リ ウム 0 0 メチノレパラベン 0 0 フエノキシエタノール Ό 1 香料
精製水
(製法）
精製水にプロ ピレンダリ コールを加えて溶解し、 加熱して 7 0 °C に保った （水相） 。 他の成分を混合し、 加熱融解して 7 0 °Cに保つ た （油相） 。 水相に油相を徐々に加え、 予備乳化を行い、 ホモミキ サ一で均一に乳化した後、 よくかきまぜながら 3 0 °Cまで冷却した 実施例 V 4 ： 乳液
質量％ ステアリ ン酸 2. 5 セチノレアル コ ーノレ
ェチノレへキサンジォーノレ 1
2， 2， 4一 ト リ メチルー 1 , 3 _プロパンジオール 0
2， 2 _ジメチロ ーノレペンタン 0
2， 2—ジェチル _ 1， 3—プロノヽ0ンジオール 0
2， 2 _ジメチルー 1 一フエニル一 1 , 3—プロパンジオール
1. 5
3—へキシン一 2， 5—ジオール 0. 2 ワセリ ン 5. 0 流動パラフィ ン 1 0. 0 P〇 E ( 1 0 ) モノォレイ ン酸エステル 2 0 P E G 1 5 0 0 3 0 ト リエタノールアミ ン 1 0
3—フエノキシ一 1， 2一プロパンジオール 2 0
3 _ベンジルォキシー 1， 2—プロノヽ0ンジオール 0 フエノキシエタノール Ό 2 メチルパラベン 0 亜硫酸水素ナ ト リ ウム 0 0 1 カノレポキシビニノレポリ マー 0 0 5 香料
精製水 ·
(製法）
少量の精製水にカルボキシビ二ルポリ マーを溶解した （A相） 。 精製水の残部に P E G 1 5 0 0及び ト リエタノールァミ ンを加え、 加熱溶解して 7 0 °Cに保った （水相） 。 他の成分を混合し、 加熱融 解して' 7 0 °Cに保った （油相） 。 水相に油相を加えて予備乳化を行 い、 A相を加えてホモミ キサーで均一に乳化した後、 よく かきまぜ ながら 3 0 °Cまで冷却した。
実施例 V— 1 5 ： ジヱル
質量％
9 5 %エタノール 5. 0 ジプロ ピレングリ コール 1 5 0 1 , 2—オクタンジオール 2 0 ェチノレへキサンジ才ーノレ 0
2， 2—ジメチローノレペンタン 0
2， 2—ジメチル一 1 , 3—プロパンジオール 0
2， 2—ジェチルー 1， 3—プロ ノ ンジオール 0 2， 2， 4一 ト リ メチルー 1， 3—プロパンジオール 0 0 5 Ρ Ο Ε ( 5 0 ) ォレイルエーテル 2 0 カノレポキシビニノレポリ マー 1 0 水酸化ナト リ ウム . 0 1 5
3—べンジルォキシ一 1 , 2—プロパンジオール 0 0 5 3—フエノキシ一 1， 2 _プロパンジオール 0 5 2， 2 _ジメチルー 1 —フエニル一 1， 3—プロパンジオール
0. 3 i
3—へキシ ン一 2， 5—ジォーノレ 3. 5 0. 1 フエノキシエタノール 0. 1 メチノレノヽ。ラベ ン 0. 1 香料
精製水
(製法）
精製水にカルボキシビ二ルポリマーを均一に溶解した （Α相） 。 9 5 %エタノールに Ρ0Ε(50)ォレイルヱ一テルを溶解し、 A相に添 加した。 水酸化ナト リ ゥム以外の成分を添加後、 水酸化ナト リ ウム を添加して中和増粘させた。
実施例 V— 1 6 ： 美容液
質量％
9 5 %エタノーノレ 5. 0
P O E ( 2 0 ) オタチル ドデカノール 1 0 ノ ン トテニノレエチノレエーテノレ 0 1 ェチノレへキサンジォーノレ 0 1
2， 2 _ジメチロールペンタン 0 1
2， 2—ジメチル _ 1， 3—プロパンジオール 0
2 , 2—ジェチル一 1 ,· 3—プロパンジオール 0 2， 2， 4— ト リ メチルー 1， 3一プロパンジオール 0. 0 5 2， 2—ジメチルー 1 一フエニル一 1 , 3—プロノヽ0ンジオール
0. 3 水酸化力 リ ウム 0 1 グリ セリ ン 5 0 ジプロ ピレンダリ コ ーノレ 1 0 0 亜硫酸水素ナト リ ウム 0 0 3 カルポキシビニルポリマー 0 2
3—フエノキシ一 1， 2—プロパンジオール 0 2 3—ベンジルォキシー 1， 2 _プロノヽ0ンジオール 0 フ エノキシエタノーノレ 0 3 メチノレノ ラベン 0 1 精製水
(製法）
精製水の一部にカルボキシビ二ルポリ マーを溶解する （A相） 。 同様に精製水の一部に水酸化カリ ウムを溶解する （B相） 。 残りの 精製水に水溶性成分を溶解させる （C相） 。 エタノールに POE(20) ォクチルドデカノール、 ノ、。ン トテニルェチノレエーテルを溶解させ、 先の C相を添加し混合攪拌し、 これに A相を攪拌混合後、 次いで B 相を加えてホモミキサーで攪拌混合した。
実施例 V— 1 7 ： パック
(A相） 質量％ ジプロ ピレングリ コール 5. 0 P O E ( 6 0 ) 硬化ヒマシ油 5. 0
( B相） 質量％ ォリーブ油 5. 0 ェチノレへキサンジォーノレ 0. 1 2， 2 , 4— ト リ メチルー 1， 3—ペンタンジォーノレ 0. 1
2， 2—ジェチル一 1 , 3—プロノヽ0ンジオール 0. 2
2 , 2—ジメチロールペンタン 0. 0 5 酢酸トコフヱロール 0. 2 香料 0. 2
(C相）
亜硫酸水素ナト リ ウム 0. 0 3 ポリ ビエノレアノレコ ーノレ
i
(ケン化度 9 0、 重合度 2 0 0 3 Q ) 1 3. 0 エタノール 5. 0
2， 2 ·—ジメチノレ一 1 一フエ二ノレ一 3一プロパンジオール
0 3
3—フエノキシ一 1， 2一プロノヽ0ンジオール 0 5 3—ペンジノレオキシー 1 , 2 _プロパンジォーノレ 0 6 3—へキシ ン一 2， 5—ジォーノレ 0 メチノレパラベン 00. 1 フエノキシエタノール 00. 2 精製水 残量
(製法）
A相、 B相、 C相をそれぞれ均一に溶解し、 A相に B相を加えて 可溶化した。 次いでこれを C相に加えて混合した。
実施例 V— 1 8 ： 固形パウダリ ーファンデーショ ン
( 1 ) タノレク 1 5. 0
( 2 ) セリサイ ト 1 0. 0
( 3 ) 球状ナイ 口ン粉末 1 0. 0
( 4 ) 多孔性無水ケィ酸粉末 1 5. 0 ( 5 窒化ホウ素 5. 0 ( 6 二酸化チタン 5. 〇 ( 7 酸化鉄 3. 0 ( 8 ステアリ ン酸亜鉛 5 - 0 ( 9 流動パラフィ ン
(10 ト リイ ソォクタン酸グリセリ ン 1 5. 0 (11 セスキォレイ ン酸ソノレビタン 1 . 5
(12) 3 フエノキシ一 1， 2—プロパンジオール 0. 5
1
(13 3 _ベンジルォキシー 1， .32—プロノヽ0ンジオール 0. 3 (14 2， 2—ジメチル _ 1 一フエ二ルー 1， 3 _プロパンジォー ル 0 1 (15 ェチノレへキサンジォーノレ 0 2 (16 2 2， 4 _ ト リ メチル 1， 3—ペンタンシ才ーノレ
0
(17 2 2—ジェチノレー 1， 3一プロノヽ0ンジオール 0 2 (18 2 2 _ジメチロールペンタン 0 0 5 (19 3 へキシ ン一 2， 5—ジォーノレ 0
(20 メチノレノ ラベン 0 2 (21 香料
(製法）
( 1 ) 〜 （ 8 ) の各成分を混合粉碎したところへ、 （ 9 ) 〜 （ 2 1 ) の各成分を混合したものを加えて攪拌混合し、 容器に成型して 固形ファンデーショ ンを得た。
実施例 V— 1 9 ： 油中水型乳化ファンデーショ ン
質量％
( 1 ) 球状ナイ 口ン 1 0. 0
( 2 ) 多孔性無水ケィ酸粉末 8. 0 ( 3 雲母チタン 2 0
( 4 シリ コーン処理セリ サイ ト 2 0
( 5 シリ コーン処理マイ力 1 2 0
( 6 シリ コーン処理二酸化チタン 5 0
( 7 シリ コーン処理酸化鉄 2 0
( 8 精製水
( 9 3 —フエノキシ一 1， 2一プロパンジオール 3 0
(10 3 —ペンジノレオキシー 1， 2一プロノヽ。ンジォ一ノレ 3 0
(11 ェチノレへキサンジォーノレ 1 0
(12 2 2—ジメチロールペンタン 1 0
(13 '2 2—ジェチノレー 1， 3—プロノヽ0ンジォ一ノレ 1 0
(14 2 2—ジメチルー 1， 3—プロパンジオール 0 2
(15 2 2 , 4— ト リ メチル 3—ペ ンタンジォーノレ
0
(16 2 2—ジメチル 一フエ二ルー 3一プロパンジォ ノレ 0. 7 (17 3 へキシ ン一 2 , 5—ジォーノレ 0 1 (18 デカメチルシク 口ペンタシロキサン 1 8 0 (19 ジメチルポリ シロキサン 5 0 (20 スクヮラン 1 0 (21 ポリオキシエチレン変性ジメチルポリ シロキサン 2 0 (22 フエノキシエタノール 0. 1 (23 メチルパラベン 0. 1 (24 香料 適量 (製法）
( 9 ) 〜 （ 2 4 ) の各成分を均一に混合溶解したものに、 混合粉 砕した （ 1 ) 〜 （ 7 ) を加えて分散させた。 この分散液に、 （ 8 ) を加えて乳化し、 容器に充填して油中水型乳化フアンデーシヨ ンを 得た。
実施例 V— 2 0 ： 白粉
質量％
( 1 タルク
( 2 セリ サイ ト Ό 0
( 3 球状ナイ ロン粉末 0 0
( 4 窒化ホウ素 5 0
( 5 酸化鉄 3 0
( 6 炭酸マグネシウム 5 0
( 7 スクヮラン 3 0
( 8 ト リイ ソオクタン酸グリ セリ ン 2 0
( 9 セスキォレイ ン酸ソノレビタン 2 0
(10 ェチルへキサンジオール 0 5
(11) 3—フエノキシ一 1， 2 _プロパンジオール 1 0
(12 3—ペンジノレオキシ一 1 ， 2 —プロノヽ0ンジォ一ノレ 2 0
(13 ェチノレへキサンジォーノレ 1 0
(14 2， 2—ジメチローノレペンタン 0
(15 2 , 2 —ジェチル _ 1 , 3 —プロパンジオール 1 0
(16 2 , 2 _ジメチルー 1 ， 3 —プロパンジオール 0 2
(17 2， 2， 4一 ト リ メチル _ 1， 3 —ペンタンジォ ル
1 0
(18 2 , 2—ジメチノレー 1 一フ エニノレー 3 一プロパンジォー ル 0. 7 (19 3 —へキシン一 2， 5 ジオール 0. 1 (20 メチノレノ ラベン 0. 3 (21 香科 (製法）
( 1 ) 〜 （ 6 ) の各成分を混合粉砕したところへ、 （ 7 ) 〜 （ 2 1 ) の各成分を混合したものを加えて攪拌混合し、 白粉を得た。 実施例 V— 2 1 ： ァイシ ド一
質量％
( 1 タルク
( 2 マイ力 1 5. 0
( 3 球状ナイ ロ ン粉末 1 0. 0
( 4 窒化ホウ素 5. 0
( 5 酸化鉄 3. 0
( 6 酸化チタン被覆マイ力 5. 0
( 7 スク ヮラン 3. 0
( 8 ト リイ ソオクタン酸グリセリ ン 2. 0
( 9 セスキォレイ ン酸ソノレビタン 2. 0
(10 ェチノレへキサンジォーノレ 1 . 0
(11 2 , 2—ジメチローノレペンタン 0. 3
(12 2， 2—ジェチノレ _ 1， 3—ペンタンジォーノレ 0. 1
(13 2， 2—ジメチノレー 1， 3—ペンタンジォ一ノレ 0. 1
(14 2， 2， 4一 ト リ メチル一 1， 3一プロパンジオール
0. 1
(15 3—フエノキシ一 1， 2—プロパンジオール 0. 5 (16 3—ベンジルォキシ一 1， 2—プロパンジオール 0. 5 (17 2， 2—ジメチル一 1 一フエニル一 1 . 3—プロパンジォー ル 0. 7 (18 3—へキシン一 2， 5—ジオール 0. 3 (19 メチルパラベン 0. 1 (20 香料 (製法）
( 1 ) 〜 （ 6 ) の各成分を混合粉砕したところへ、 （ 7 ) 〜 （ 2 0 ) の各成分を混合したものを加えて攪拌混合し、 アイシャ ドーを 得た。
実施例 V— 2 2 ： 口紅
'質量％
( 1 カルナノ ロ ウ 0. 5 ( 2 キャンデリ ラロゥ 5. 0
1 .
( 3 セ レシン 4 2 1 0. 0 ( 4 ス ク ヮ ラ ン 残量 ( 5 ト リイ ソステアリ ン酸グリセリ ン 1 0. 0 ( 6 ジイ ソステアリ ン酸グリセリ ン 2 0. 0 ( 7 3—フエノキシ一 1 , 2—プロパンジオール 0. 2 ( 8 3一ペンジノレオキシー 1， 2一プロパンジォーノレ 0. 1 ( 9 2， 2—ジメチルー 1 一フエニル一 1 . 3一プロパンジォー ル 0. 3 (10 ェチノレへキサンジォーノレ 1 0 (11 2 , 2—ジメチロールペンタン 0
(12 2 2—ジェチノレー 1， 3—ペンタンジォーノレ 0
(13 2 2—ジメチノレー 1， 3—ペンタンジォーノレ 0
(14 2 2， 4一 ト リ メチルー 1 , 3—プロパンジオール
0
(15 3 へキシン一 2 , 5—ジォーノレ 0 7 (16 マ力デミァナッツ油脂肪酸コ レステリル 4 0 (17 合成ケィ酸ナ ト リ ウム一マグネシウム 0 5 (18 疎水性シリ 力 0 5 (19 精製水 2 0 (20) 色剤
(21) 香料
(製法）
6 0 °Cに加熱した （ 1 6 ) に （ 1 7 ) 、 ( 1 8 ) を分散させ、 こ れに （ 1 9 ) を加えて十分攪拌した。 別に 7 0 °C加熱溶解しておい た （ 1 ) 〜 （ 1 5 ) にこれを加えて十分攪拌し、 さ らに （ 2 0 )
( 2 1 ) を加えて分散攪拌し、 その後、 容器に流し込み、 冷却、 成 型して口紅を得た。
i
室偷 V - 2 3 ： ヘアフォーム 4
3
液処方） S£ SL 0/
里 %
V丄 ) アタ リル樹脂アル力ノールァミ ン液 （ 5 0 %) 8. 0
( 2 ) ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 1 . 0
( 3 ) 流動パラフィ ン 5. 0
( 4 ) グリセリ ン 3. 0
( 5 ) 香料 適
{ c ) 3 —フエノキシ _ 1， 2 —プロパンジオール 0. 0
( 7 ) 3 —ベンジルォキシー 1 ， 2 —プロパンジオール 0. 0
( 9 ) 2 , 2 —ジメチル— 1 —フエ-ルー 1 . 3 —プロパンジォ ル 0. 3
(10 ) ェチノレへキサンジォーノレ 0. 2
(11 ) 2， 2 —ジメチロールペンタン 0. 1
(12 ) 2， 2 —ジェチルー 1 , 3—ペンタンジオール 0. 1
(13 ) 2， 2 —ジメチルー 1， 3 —ペンタンジオール 0. 1
(14 ) 2， 2 , 4— ト リ メチル一 1， 3 —プロパンジォール
0. 1
(15' ) 3 —へキシ ン一 2， 5 —ジォーノレ 0. 3
(16： ) エタノール 5 . 0 (17) 精製水
(充填処方）
( 1 ) 原液 9 0. 0
( 2 ) 液化石油ガス 1 0. 0
(製法）
流動パラフィ ンをグリセリ ンとポリォキシェチレン硬化ヒマシ油 の溶解物に添加し、 ホモミキサーで均一に乳化する。 これを他の成 分の溶液に添加する。 充填は缶に原液を充填し、 パルプ装着後、 ガ i
スを充填する。 4
4
実施例 V— 2 4 ： シャンプー
質量％ ラウリルポリオキシエチレン （ 3 ) 硫酸エステル
ナト リ ウム塩 （ 3 0 %水溶液） 3 0 0 ラウ リル硫酸エステルナ ト リ ゥム塩 （ 3 0 %水溶液） 1 0 0 ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミ ド 4 0 グリセリ ン 0 ェチノレへキサンジォーノレ 0 2
2 2， 4一 ト リ メチルー 1， 3 —ペンタンジオール 0 2 2 2—ジェチルー 1 , 3 —プロパンジオール 0 1 2 2 —ジメチロールペンタン 0 0 5 2 2 ジメチルー 1 一フエ二ルー 1 , 3 —プロパンジオール
0 1
3 —フエノキシ一 1 , 2 —プロパンジオール 0
3 _ベンジルォキシー 1， 2 _プロノヽ0ンジオール 1 0
3 —へキシン一 2， 5—ジオール 0 5 安息香酸ナト リ ウム 0 5 色素 香料
金属イオン封鎖剤
精製水
(製法）
精製水を 7 0 °Cに加熱し、 他成分を加え均一に溶解した後、 冷却 する。
実施例 V— 2 5 ： リ ンス
質量％ シリ コーン油 3. 0 流動パラフィ ン 0 セチノレ '了ノレコーノレ 5 ステアリ ノレアルコール 0 塩化ステァリルト リ メチルアンモニゥム 0 7 ェチノレへキサンジォーノレ ' 0 3
2， 2， 4 _ ト リ メチルー 1， 3—ペンタンジオール 0 1 2， 2—ジェチル _ 1， 3—プロパンジオール 0 1 2 , 2 _ジメチローノレペンタン 0 0 7
2， 2—ジメチル一 1 —フエニル一 1 , 3—プロパンジオール
0. 3
3—フエノキシ一 1 , 2 _プロパンジオール 0 3—べンジルォキシ一 1， 2—プロパンジオール 2 .0 3—へキシン _ 2， 5—ジオール 0 7 グリセリ ン 3 0 色素
香料
精製水
(製法） 精製水に塩化ステァリル ト リ メチルアンモニゥム、 グリセリ ン、 色素を加え 7 0 °Cに保ち （水相） 、 他の成分を混合し、 加熱溶解し 7 0 °Cに保つ （油相） 。 水相に油相を加えホモミキサーで乳化後攪 拌しながら冷却する。
実施例 V— 2 6 ： ク リーム
質量％ 流動パラフィ ン 0. 0 ジメチルポリ シロキサン 2. 0 グリセリ ン 1 0. 0
1 , 3—プチレ ングリ コール 2. 0 エ リ ス リ ト ール 1. 0 ェチノレへキサンジ才ーノレ 0. 1
2， 2—ジメチロールペンタン 1 . 0
2 2， 4一 ト リ メチノレ一 1，' 3—ペンタンジオール 0. 5 2 2—ジェチル _ 1， 3 _プロノヽ0ンジオール 0. 1 2 2—ジメチルー 1 一フエニノレー 1， 3 7ロ ノ ンジォ一ノレ
2. 0 ポリエチレングリ コール 1 5 0 0 5 0 スクヮラン 5 0 テ トラ 2—ェチルへキサン酸ペンタエリスリ ッ ト 5 0 水酸化力リ ウム 0 1 へキサメ タ リ ン酸ナ ト リ ウム 0 0 5 酢酸トコフェローノレ 0 0 5
3—フエノキシ一 1， 2—プロパンジオール 0 3—ベンジルォキシー 1， 2 _プロノヽ0ンジオール 0 3—へキシン一 2， 5—ジオール 0 2 フエノキシエタノール 0 1 メ チノレノ ラベン 0 1 ヒ ドロ キシプロ ピノレメ チノレセノレロース 0 3 ポ リ ビニノレアノレ コ ーノレ 0 1 カルポキシビニルポリマー 0 2 ァク リル酸 . メ タク リル酸アルキル共重合体
(ぺミ ュ レン T R— 2 ) Ό 精製水 ，
(製法）
少量の精製水に力ルポキシビ二ルポリマーとアタ リル酸 ' メ タク リ ル酸アルキル共重合体を溶解した溶液 （Α相） をつく る。 残りの 精製水に水溶性成分を溶解し、 加熱して 7 0 °Cに保った （水相） 。 液状油に油性成分を混合し、 加熱融解して 7 0 °Cに保った （油相） 。 水相に油相を徐々に加え、 予備乳化を行い、 A相を加え、 ホモミ キサ一で均一に乳化した後、 よくかきまぜながら 3 0 °Cまで冷却し た。
実施例 V— 2 7 ： ク リーム
質量％ ワセ リ ン 2 . 0 ジメチルポリ シロキサン （6mPa. s) 2 0 エタ ノ ーノレ 5 0 ベへ：^ノレ ノレ コ一ノレ 0 5 ノ チノレアノレコーノレ 0 2 グリ セ リ ン 7 0
1， 3—ブチレングリ コーノレ 5 'ϋ ポ リ エチレング リ コール 2 0 0 0 0 0: ■5 ホホパ油 3 0 スク ヮ ラ ン 2 0 ヒ ドロキシステアリ ン酸フィ ト ステリノレ 0 5 テ トラ 2 —ェチルへキサン酸ペンタエリ ス リ ッ ト 1 0 ポリオキシエチレン （ 6 0 ) 硬化ヒマシ油 0 水酸化力 リ ウム 0 1 ピ口亜硫酸ナ ト リ ウム 0 0 1 へキサメ タ リ ン酸ナ ト リ ウム Ό 0 5 グリチルレチン酸ステアリル 0 1 ノ ン トテニノレエチノレエーテノレ 0 1 アルブチン 7 0 ト ラネキサム酸 0 酢酸トコフエロール 0 1 ヒアルロ ン酸ナ ト リ ウム 0 0 5 3 —フエノキシ一 1 ， 2 プロノ ンジォーノレ 1 0 3 —ベンジルォキシ一 1 2 —プロノヽ0ンジオール 1 0 ェデト酸三ナ ト リ ウム 0 0 5 ェチノレへキサンジォーノレ 0 2 , 2 —ジメチル _ 1 一フエニル 3 —プロパンジォ一ノレ
0 . 6
2 ， 2—ジメチロ ーノレペンタン 0 2
2 ， 2 , 4 一 ト リ メチルー 1 , 3 —ペンタンジオール 0 1 2 ， 2 —ジェチルー 1 ， 3 —プロノヽ0ンジオール 0 2 3 —へキシ ン一 2 , 5 —ジォーノレ 0 2
4 一 t 一プチルー 4 ' —メ トキシジベンゾィルメ タン 0 1 ジパラメ トキシ桂皮酸モノ _ 2 —ェチルへキサン
酸グリ セ リ ル 0 . 1 フエノキシエタノール 0 . 1 メチノレノ ラベン 0 . 0 5 黄酸化鉄
キサンタンガム 0 . 1 カルボキシビニノレポリ マー 0 . 2 精製水
(製法）
少量の精製水にカルボキシビ二ルポリ マーとキサンタンガムを溶 解した溶液 （A相） をつく る。 残りの精製水に水溶性成分を溶解し 、 加熱して 7 0 °Cに保った （水相） 。 液状油に油性成分を混合し、 加熱融解して 7 0 °Cに保った （油相） 。 水相に油相を徐々に加え、 予備乳化を行い、 A相を加え、 ホモミキサーで均一に乳化した後、 よくかきまぜながら 3 0 °Cまで冷却した。.
実施例 V— 2 8 ： ク リーム
質量％ デカメチルシク ロペンタシロキサン 3 0 . 0 ポリ オキシエチレン · メチルポリ シロキサン共重合体
(分子量 6000) 1 . 5 ト リ メチルシロキシケィ酸 0 . 5 グリ セ リ ン 2 . 0 ェチルへキサンジォーノレ 1 . 0 2 ， 2 —ジメチル一 1 一フエ二ルー 1 ， 3 —プロパンジオール
0 7
2 , 2 —ジメチロールペンタン 0 2
2 ， 2 , 4 _ ト リ メチル一 1 , 3 —ペンタンジオール 0
2 ， 2 —ジェチルー 1 ， 3 —プロパンジオール 0 3 ジプロ ピレングリ コーノレ 5 0
3 —フエノキシ一 1 ， 2 —プロパンジオール 0 5
3 —ベンジルォキシー 1 ， 2 —プロパンジオール 1 0 3 —へキシン _ 2， 5 —ジオール 0 5 タルク 5 0 球状無水ケィ酸 0 5 パルミチン酸デキス .ト リ ン被覆微粒子酸化チタン （30nm)
7 0 球状ポリエチレン粉末 2 0 ポリ （ォキシエチレン · ォキシプロ ピレン） メチルポ
リ シ口サン共重合体 （分子量 5 5 0 0 0 ) 0
1
フエノキシエタノール 5 0 2 メチノレノ ラベン 0 1 ェデ ト酸 3ナ ト リ ウム 0 0 2 ジメチルジステアリルアンモニヶムへク トライ ト 0 5 精製水
(製法） '
油分を加熱溶解後、 ポリ ォキシェチレン · メチルポリ シ口キサン 共重合体、 ポリ （ォキシエチレン ' ォキシプロ ピレン） ' メチルポ リ シ口サン共重合体、 ジメチル.ジステアリルアンモニゥムへク トラ イ トおよびその他油性成分を加え、 7 0 °Cに調整し、 均一に分散溶 解して油性ゲルを得る。 精製水にグリ セリ ン、 ジプロ ピレングリ コ ール、 3-フエノキシ一 1 ， 2 —プロパンジオールを加え、 7 0 °Cに 調整する。 これを先の油性ゲルに攪拌しながら徐添し、 ホモミキサ 一で均一に混合した後、 3 0 °Cまで冷却した。
実施例 V— 2 9 ： 乳液
質量％ 流動パラフィ ン 7 . 0 ワセリ ン 3 . 0 デカメチルシク ロペンタシロキサン 2 . 0' ぺへ：^ノレ ノレ コ一ノレ . 0 グリセリ ン . 0 ジプロ ピレンダリ コール . 0 ポリ エチレングリ コール 1 5 0 0 . 0 ェチノレへキサンジォーノレ . 0 3 —へキシン一 2 ， 5 —ジオール . 0 2 , 2 —ジメチルー 1 —フエニル一 1 3 一プロパンジォール
. 5
2 ， 2 —ジメチ口一ルペンタン 0 . 2
2 ， 2 ， 4 _ ト リ メチル _ 1 ， 3 _ペンタンジオール 0 2 , 2 ·—ジェチルー 1， 3 —プロパンジオール 0 2
3 —フエノキシ一 1 ， 2 プロノヽ0ンジォ一ノレ 2 0 3 —ペンジノレオキシー 1 2 —プロパンジオール 2 0 ホホノ 油 1 0 イ ソステアリ ン酸 0 5 ステアリ ン酸 0 5 ベへニン酸 0 5 テ トラ 2—ェチルへキサン酸ペンタエリ ス リ ッ ト 3 0 2 —ェチルへキサン酸セチル 3 0 モノステアリ ン酸グリセリ ン 0 モノステアリ ン酸ポリオキシエチレングリセリ ン 1 0 水酸化力 リ ウム 0 1 へキサメ タ リ ン酸ナ ト リ ウム 0 0 5 グリチルレチン酸ステアリル 0 0 5
L—アルギニン 0 1 ローヤノレゼリ一エキス 0 1 酢酸 トコフェローノレ 0 ァセチル化ヒアルロ ン酸ナ ト リ ウム 0. 1 ェデト酸三ナト リ ウム 0. 0 5 4一 t _プチルー 4 ' —メ トキシジベンゾィルメ タン 0. 1 パラメ トキシ桂皮酸 2—ェチルへキシル 0. 1 カルポキシビュルポリ マー 0. 1 5 精製水 '残量
(製法）
少量の精製水にカルボキシビニルポリマーを溶解した溶液 （ A相
i
) をつく る。 残りの精製水に水溶 5性 2 成分を溶解し、 加熱して 7 0 °C に保った （水相） 。 液状油に油性成分を混合し、 加熱融解して 7 0 °Cに保った （油相） 。 水相に油相を徐々に加え、 予備乳化を行い、 A相を加え、 ホモミキサーで均一に乳化した後、 よくかきまぜなが ら 3 0 °Cまで冷却した。
試験例 VI— 1 ： 抗菌効果
各種の菌に対する最小発育阻止濃度 （M I C) を求めた。 以下の 試験を 2 , 2 _ジメチルー 1 一フエ二ルー 1 , 3—プロパンジォー ル、 パラォキシ安息香酸メチルについて行った。
寒天平板法により、 細菌については各試験化合物を各濃度配合し たソィビーンカゼインダイジェス ト寒天培地 （栄研製） に、 下記各 細菌を接種して 3 0 °Cで 2 4時間培養し、 コ口ニーを形成しない各 試験化合物の濃度 （最小発育阻止濃度 ： M I C) を求めた。 また、 真菌については各試験化合物を各濃度配合したポテ トデキス トロー ス寒天培地に、 下記各真菌を接種して 2 5 °Cで 4 8時間培養し、 コ 口ニーを形成しない各試験化合物の濃度 （最小発育阻止濃度 ： M I C) を求めた。 判定結果は以下の評価基準によ り表 VI— 1 に示した
、 菌) P s ： 緑膿菌 標準株 （菌株名 ： Pseudomonas aeruginosa ATCC1 5442)
E ： 大腸菌 標準株 （菌株名 ： Escherichia coli ATCC8739) S ： 黄色プドウ球菌 標準株 （菌株名 ： Staphylococcus aureus ATCC6538)
C a n ·· キヤンジダ菌 （酵母） 標準株 （菌株名 ： Candida · albican s ATCC10231)
A s p ： 黒カビ 標準株 （菌株名 ： Aspergillus niger ATCC1640
1 •
4) 5
3
(評価基準）
A ： 最小発育阻止濃度が 1 0 0 0 p p m未満
B ： 最小発育阻止濃度が、 l O O O p p m以上、 5 0 0 0 p p m未 満
C ： 最小発育阻止濃度が、 5 0 0 0 p p m以上、 l O O O O p p m 未満
D ： 最小発育阻止濃度が、 l O O O O p p m以上、 3 0 0 0 0 p p m未満
E ： 最小発育阻止濃度が、 3 0 0 0 0 p p m以上
表 VI— 抗菌効果
2，2—ジメ チル一 1一フ エ ニル
パラォキシ安違、香酸メチノレ -1,3-プ口パンジオール
1¾¾菌 準株 名： Pseudomonas
A C
aeruginosa ATCC15442)
大腸菌 標準株 (菌株名： Escherichia
A B
coli ATCC8739)
黄色ブドウ球菌 標準株（菌株名： Stap
A B
hylococcus aureus ATCCり 538)
キャンジダ菌 （酵母） 標準株（菌株名：
A B
Candida albicans ATCC10231)
黒カビ 標準株（菌株名： Aspergillus
A B
niger ATCC16404)
W 試験例 VI— 2 ： 安全性試験
本発明の 2， 2 —ジメチル一 1 一フエ二ルー 1 , 3 —プロパンジ オールについて安全性試験を行った。 単回投与毒性試験を行った結 果、 毒性は極めて弱いと判断された。 また、 皮膚一次刺激性試験及 び皮膚連続刺激性試験を行った結果、 皮膚刺激性は極めて弱いと判 断された。 さらに皮膚感作性試験、 遺伝毒性試験を行った結果、 陰 性であった。
以上のよ うに、 本発明の 2， 2—ジメチルー 1 _フエ二ルー 1， 3—プロパンジオールの安全性は良好であつた。
実施例 VI— 1 ： 化粧水
- 質量％ エタノーノレ 5 . 0
1， 3 —ブチレングリ コーノレ 6 グリセリ ン ' 4 ォレイノレアノレコーノレ 0
P O E ( 2 0 ) ソルビタンモノ ラウ リ ン酸エステル 0
P O E ( 1 5 ) ラウリルエーテル 0
2， 2 —ジメチルー 1 一フエ二ルー 1 , 3 _プロパンジオール
0 . 3 香料
精製水
実施例 VI— 2 ： 化粧水
% エタノーノレ 5 0
1， 3 —プチレングリ コール 6 0 グリセリ ン 5 0 ォレイノレアノレコーノレ 0 ェチノレへキサンジォーノレ 0
2， 2—ジェチノレー 1 , 3一プロノヽ0ンジォ一ノレ 0 2 , 2， 4— ト リ メチノレー 1， 3—ペンタンジオール 0 2 , 2—ジメチロールペンタン 0
P O E ( 2 0 ) ソルビタンモノ ラウ リ ン酸エステル 0 P O E ( 1 5 ) ラウ リルエーテル 0 2， 2—ジメチル— 1 _フエ二ルー 1， 3—プロパンジオール
0. 2
3一ベンジルォキシー 1， 2—プロパンジォール 0 3—フエノキシ一 1， 2一プロパンジオール 0 3—へキシン一 2 , 5一ジオール 0 フエノキシエタノーノレ 0 メチノレノヽ0ラベン 0 香料 '
精製水
実施例 VI— 3 ： 化粧水
質量％ ソルビッ ト 4. 0
1， 3—ブチレングリ コーノレ 6 0 グリセリ ン 2 0
P O E ( 2 0 ) ォレイルアルコールエーテル 0 5 メ チノレセノレロ ース 0 2 クイ ンスシ一 ド 0 1
2 , 2—ジェチル— 1， 3—プロパンジオール 0 1 ェチノレへキサンジォーノレ 0 3
2， 2， 4— ト リ メチルー 1， 3 _ペンタンジオール 0 2 2， 2 _ジメチロ ーノレペンタン 0 2 2 , 2 —ジメチル一 1 一フエ二ルー 1 ， 3 —プロノヽ0ンジオール
0 . 2
3 一ペンジノレオキシー 1 ， 2 一プロパンジオール 0 3 —フエノキシ _ 1 ， 2 —プロパンジオール 0 3 —へキシン一 2 ， 5 —ジォーノレ 0 フエノキシエタノール 0 メチノレノ ラベン 0 香料
1
精製水 5
実施例 VI— 4」 乳液
質量％
2 , 2 —ジメチル 1 — フ エ ニノレー 1 ， 3 —プロ ハ0ンジォ一ノレ
2 . 0 グリセリ ン 3 0
2 ， 2 —ジェチノレー 1 ， 3 _プロノヽ0ンジォ一ノレ 0 2 2 , 2 , 4 — ト リ メチノレー 1 ， 3 —ペンタンジオール 0 5 2 ， 2 一ジメチロ ーノレペンタン 0 5 ェチノレへキサンジ才一ノレ 1 0 セタノーノレ 1 5 ステアリルアルコール 1 8 ジメチルポリ シロキサン （ 2 0 c s ) 1 5 スク ヮラン 2 0 ワセリ ン 2 0 イ ソプロ ピルミ リ ステー ト 2 5 グリセリルモノステアレー ト 1 8 ポリ オキシエチレン （ P O E = 5 ) グリセリルモノステアレー ト
1 . 8 W ポリ オキシエチレン （P O E - 2 0 ) セチルエーテル 5 . カノレポキシビニノレポリ マー 0 2 5 水酸化力 リ ウム 0 0 5
L一アルギニン 0 2 ジプロ ピレ ンダリ コーノレ 5 0
1， 3—ブチレングリ コーノレ 3 0 ェデト酸三ナ ト リ ウム 0 2
3—ベンジルォキシ一 1， 2—プロノヽ0ンジオール 0 2 3—フエノキシ一 1， 2—プロパンジオール 0 1 3—へキシン一 2 , 5—ジォーノレ 0 1 フエノキシエタノーノレ 0 メチノレノヽ。ラベン 0 0 1 精製水
実施例 VI— 5—： ク リーム '
質量％
2， 2—ジメチルー 1 _フエ二ルー 3—プロパンジォーノレ
1 . 0
3—ペンジノレオキシー 1， 2—プロノヽ0ンジォ一ノレ 0. 2
3—フエノキシ _ 1， 2—プロパンジオール 0. 1
2， 2—ジェチル一 1， 3—プロパンジオール 0. 2
2， 2， 4一 ト リ メチル一 1， 3—ペンタンジオール 0. 5
2， 2—ジメチロールペンタン 0. 5 ェチルへキサンジォーノレ 1 . 0
3—へキシン一 2 , 5—ジォーノレ 0. 1 ステアリ ルアルコール 3. 5 ステアリ ン酸 2. 0 スクヮラン 1 0. 5 イ ソプロ ピルミ リ ステー ト 7. 5 ポリ オキシエチレン （P O E = 2 5 ) セチルアルコールエーテル
3. 0 モノステアリ ン酸グリセリ ン 2 0 酢酸ト コフェローノレ 0 2 グリチルリ チン酸モノアンモニゥム Ό 0 5 グリセリ ン 3 0 ジプロ ピレンダリ コ ーノレ 5 0
1
1， 3—ブチレングリ コール 5 9 3 0 フエノ キシエタノール 0 2 ェデト酸三ナ ト リ ウム 0 0 1 ェチノレノヽ0ラベン 0 1 精製水
実施例 VI— 6 ： 洗顔科
質量％
2 , 2—ジメチルー フエ二ルー 3—プロノヽ0ンジオール
0. 5
3 _ベンジルォキシ一 1， 2—プロパンジオール 0 2 3—フエノキシ一 1 , 2—プロパンジオール 0
2 , 2 _ジェチルー 1 , 3 _プロノヽ0ンジオール 0 2 2 , 2， 4— ト リ メチル一 1， 3—ペンタンジオール 0 5 2， 2 —ジメチロールペンタン 0 5 ェチノレへキサンジォーノレ 0
3—へキシン一 2， 5—ジォーノレ 0 1 ステアリ ン酸 8 0 パルミチン酸 6 0 ミ リスチン酸 6 0 W ラウ リ ン酸 4. 0 水酸化力 リ ウム 5. 2 グリセリルモノステアレー ト 2. 0 プロ ピレングリ コール 1. 0 ビースワックス 1. 5 ポリエチレングリ コール 1 5 0 0 5. 0 グリセリ ン 1 0. 0 メチルパラベン 0. 0 1 フエノキシエタノーノレ 0. 1 精製水
実施例 VI— 7 ： シャンプー ラウ リルポリオキシエチレン （ 3 ) 硫酸エステル
ナ ト リ ウム塩 （ 3 0 %水溶液） 2 5. 0 ラウ リル硫酸エステルナ ト リ ウム塩 （ 3 0 %水溶液） 8. 0 ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミ ド 4. 0 イ ソプレングリ コ ーノレ 4. 0 安息香酸ナ ト リ ウム 0. 5 ジプロ ピレングリ コ ーノレ 1. 0
1 , 3—ブチレングリ コ ーノレ 1. 0 ェデト酸三ナ ト リ ウム 0. 0 1
3—ペンジノレオキシ一 1， 2—プロノ ンジオール 0. 1
3—フエノ キシ _ 1， 2—プロパンジオール 0. 1
2， 2—ジェチルー 1， 3—プロパンジォーノレ 0. 2 2， 2， 4一 ト リ メチル— 1 , 3—ペンタンジオール 0. 5
2 , 2—ジメチロールペンタン 0. 5 ェチルへキサンジォーノレ 0. 1 3 —へキシン— 2 ， 5 —ジオール 0 .
2 ， 2 _ジメチルー 1 一フエニル一 1 3 一プロノヽ0ンジオール
0 色素 '
香料
精製水
実施例 VI 8 ： ゼリー状パック
質量％
3 —ペンジノレオキシ一 1 , 2 —プロノ ンジォーノレ 0 . 0 5 3 —フエノキシ一 1 ， 2 _プロパンジォーノレ 0 . 1
2 , 2 _ジメチノレ一 1 一フエニノレー 1 ， 3 —プロパンジォーノレ
0 1 ポリ ォキシエチレンォレイ ノレアノレコーノレエ一テノレ 0 5 2 ， 2 —ジェチノレー 1 , 3 _プロパンジオール 0 ェチノレへキサンジォーノレ 0
2 ， 2 ， 4 — ト リ メチル _ 1 ， 3 —プロパンジオール 0
2 ， 2 一ジメチロ ーノレペンタン 0 1
3 —へキシン一 2 ， 5 —ジオール 0 1 グリ チルリチン酸モノアンモニゥム 0 0 5 カノレポキシメ チノレセノレ口 ース 5 0 エタノーノレ 1 2 0 ポリ ビニノレアルコーノレ 1 2 0 1 , 3 —ブチレングリ コール 5 0 ェデト酸三ナ ト リ ウム 0 0 1 精製水
実施例 VI— 9 _: アイ ライナー
質量。/。 W
2 2 ージメチル一 1 —フエ二ルー 1， 3 —プロパンジオール
1 0
3 —ベンジルォキシー 1， 2 —プロノヽ0ンジォ一ノレ 0 2 3 —フエノキシ一 1 , 2 _プロパンジオール 0 5 酸化鉄 （黒） 1 4 0 イ ソプロ ピルミ リ ステー ト 5 ポリ ォキシエチレンソルビタンモノォレイ ン酸エステノレ 0 酢酸ビュル樹脂エマルジョ ン 4 5 0
1
グリ チルリ チン酸モノアンモニゥ ■ 6 2 Λ 0 0 5 カルボキシビュルポリ マー 1 5 クェン酸ァセチル ト リ ブチル 1 0 ジプロ ピレングリ コール 4 0 ィ ソプロ ピノレアノレコーノレ 1 0 ェチノレへキサンジオール ' 0
2， 2 —ジェチルー 1， 3 —ペンタンジォーノレ 0
2， 2 —ジメチルー 1， 3 一ペンタンジオール 1 0
2， 2， 4 — ト リ メチルー 1， 3 —ペンタンジオール 0 5
2， 2 —ジメチロ ーノレペンタン 0 5
1， 2 —ペンタンジオール 3 0
3 —へキシン一 2， 5 —ジオール 0 1 フエノキシエタノール 0 1 メチノレノ ラベン 0 0 2 ェデト酸三ナ ト リ ウム 0 0 1 精製水
実施例 VI— 1 0 ： ヘア トニック
質量％ 硬化ヒマシ油エチレンォキシ ド （ 4 0 モル） 付加物 2 . 0 エタノール 6 0. 0 香料
2， 2 _ジメチルー 1一フエニル一 1， 3—プロハ0ンジォ一ノレ
0. 0 1 精製水
実施例 VI— 1 1 ： 浴用剤
質量％ 炭酸水素ナト リ ウム 6 4. 5 無水硫酸ナト リ ウム 3 5. 0
2 , 2—ジメチル _ 1 一フエニル一 1， 3—プロノヽ0ンジォ一ノレ
0. 5 実施例 VI— 1 2 ： 中華めん
質量％ 小麦粉 9 8. 0 食塩 1 . 0 甘味料 0. 5
2， 2—ジメチルー 1 —フエニル— 1， 3 _プロパンジオール
0. 5 実施例 VI— 1 3 ： めんつゆ液
醤油 8 0. 7 酢 1. 0 ブドウ糖 1 5. 0 グルタ ミ ン酸ソーダ 2. 0 砂糖 1 . 0 2， 2—ジメチルー 1 —フエ二ルー 1 , 3—プロパンジオール
0. 3 実施例 VI— 1 4 ： そば そば粉 9 6. 0 食塩 0. 9 水 3. 0
2 , 2—ジメチノレー 1 一フ エニノレー 1， 3—プ ロ パ ンジォーノレ
0. 1 実施例 VI— 1 5 ： パン
質量％ 小麦粉 9 0. 0 食塩 · 1 . 2 砂糖 2. 0 水 6. 5
2， 2—ジメチノレー 1一フ エ一ノレ一 1 , 3—プロパンジォーノレ
0. 3 実施例 VI— 1 6 ： ハム
質量％ ひき肉 9 5. 0 鶏卵 4. 0 食塩 0. 5 香辛料 0. 4
2 , 2—ジメチノレー 1 一フエニノレー 1， 3—プロノヽ0ンジオール
0. 1 実施例 VI— 1 7 :_果汁 _飲料 ブドウ糖液糖 1 3. 0 オレンジ果汁 8 5. 0 香料 1 . 0
2 , 2 —ジメチルー 1 一フエ二ルー 1， 3 —プロパンジオール
1 . 0 前記の実施例は、 いずれも良好な防腐性を示した。
試験例 VII— 1 ： 抗菌結果
各種の菌に対する最小発育阻止濃度 （MIC) を求めた。 以下の試 験を 2， 4， 7， 9ーテ トラメチル一 5 —デシン一 4， 7—ジォー ル、 パラオキシ安息香酸メチルについて行った。
寒天平板法によ り、 細菌については各試験化合物を各濃度配合し たソィビーンカゼイ ンダイジェス ト寒天培地 （栄研製） に、 下記各 細菌を接種して 30°Cで 24時間培養し、 コ口ニーを形成しない各試験 化合物の濃度 （最小発育阻止濃度 ： MIC) を求めた。 また、 真菌に ついては各試験化合物を各濃度配合したポテ トデキス トロース寒天 培地に、 下記各真菌を接種して 25°Cで 48時間培養し、 コロニーを形 成しない各試験化合物の濃度 （最小発育阻止濃度 ： MIC) を求めた 。 判定結果ば以下の評価基準によ り表 1 に示した。
(試験菌）
Ps.： 緑膿菌 標準株 （菌株名 ： Pseudomonas aeruginosa ATCC154 42)
E ： 大腸菌 標準株 （菌株名 ： Escherichia coli ATCC8739) S ： 黄色ブドゥ球菌 標準株 （菌株名 ： Staphylococcus aureus ATCC6538)
Can： キャンジダ菌 （酵母） 標準株 （菌株名 ： Candida albicans ATCC10231)
Asp: 黒カビ 標準株 （菌株名 ： Aspergillus niger ATCC16404) (評価基準）
A ： 最小発育阻止濃度が lOOOppm未満 B ： 最小発育阻止濃度が、 lOOOppm以上、 5000ppm未満 C ： 最小発育阻止濃度が、 5000ppm以上、 lOOOOppm未満 D ： 最小発育阻止濃度が、 lOOOOppm以上、 30000ppm未満 E ： 最小発育阻止.濃度が、 30000ρρπι以上
表 VII— 1 抗菌効果
2，4， 7，9ーテ ト ラメ チル一 5—
パラォキシ安息香酸メチル デシン一 4，7—ジオール
緑膿菌 標準株 (菌株名： Pseudomonas
A C
aeruginosa ATCC15442)
大腸菌 標準株（菌株名： Escherichia
A B
coli ATCC8739)
黄色ブドウ球菌 標準株（菌株名： Stap
A B
hylococcus aureus ATCCb538)
キャンジダ菌 （酵母） 標準株（菌株名：
A B
Candida albicans ATCC10231)
黒力ビ 標準株（菌株名： Aspergillus
A B
niger ATCC16404)
試験例 VI I— 2 ： 安全性試験
本発明の 2， 4， 7 , 9 —テ トラメチルー 5 —デシン— 4， 7 - ジオールについて安全性試験を行った。 単回投与毒性試験を行った 結果、 毒性は極めて弱いと判断された。 また、 皮膚一次刺激性試験 及び皮膚連続刺激性試験を行った結果、 皮膚刺激性は極めて弱いと 判断された。 さらに皮膚感作性試験、 遺伝毒性試験を行った結果、 陰性であった。
以上のよ う に、 本発明の 2 , 4， 7 , 9 ーテ ト ラメチルー 5 —デ
1 •
シン— 4， 7 —ジオールの安全性 6.は 8 良好であった。
実施例 VI I— 1 ： 化粧水
エタノール 5 0
1 , 3 ーブチレングリ コ一ノレ 6 0 グリセリ ン 4 0 才レイ ノレアノレコーノレ 0 1
Ρ0Ε ( 20) ソルビタンモノ ラウ リ ン酸エステル 0 5 Ρ0Ε ( 15) ラウ リルエーテル 0 5
2， 4， 7， 9 ーテ ト ラメチルー 5 —デシン一 4 7—ジオール
0 . 3 香料
精製水
実施例 VI I— 2 ： 化粧水
質量％ エタノーノレ 5 . 0
1， 3 —プチレングリ コール 6 - 0 グリセリ ン 5 . 0 才レイ ノレアノレコ ーノレ 0 . 1 ェチノレへキサンジォーノレ 0 . 3
1 , 2 _ペンタンジオール 0 . 1
2 ， 2 —ジェチルー 1 , 3 —プロパンジオール 0 . 3
2 ， 2 ， 4 一 ト リ メチルー 1 ， 3 —ペンタンジオール 0 . 5
2 , 2 —ジメチロ ーノレペンタン 0 . 2
2 , 2 —ジメチルー 1 一フエ二ルー 1 ， 3 —プロノヽ0ンジオール
0 . 3
P0E ( 20) ソルビタンモノ ラウ リ ン酸エステル 0 - 5 P0E ( 15) ラウ リルエーテル 0 . 5
2 ， 4 ， 7 ， 9 ーテ トラメチルー 5 _デシン一 4 ， 7 一ジオール
0 . 2
3 一ペンジノレオキシー 1 ， 2 —プロノヽ0ンジォ一ノレ 0 3 3 —フエノキシ一 1 ， 2 一プロパンジオール 0 2
3 —へキシン一 2 ， 5 —ジォ ノレ 0 . 1 フエノキシエタノール 0 . 2 メチノレノヽ0ラベン 0 . 1 香料
精製水
実施例 VI I— 3 ： 化粧水 ソルビッ ト 4 0
1 ， 3 —ブチレングリ コーノレ 6 0 グリセリ ン 2 0
P0E ( 20) ォレイルアルコールエーテル 0 5 メチノレセノレロ ース 0 2 クィ ンスシー ド 0 1
2 , 2 —ジェチルー 1 ， 3 —プロパンジオール 0 1 ェチノレへキサンジォーノレ 0. 3 1 , 2—ペンタンジォーノレ 0. 1 2， 2， 4一 ト リ メチルー 1， 3一ペンタンジオール 0. 2 2， 2—ジメチロールペンタン 0. 2 2 , 4， 7， 9ーテ トラメチルー 5—デシン一 4， 7ージオール
0. 2
2 , 2—ジメチルー 1 一フエ二ルー 1， 3—プロパンジオール
0. 1
3—ペンジノレオキシ一 1， 2—プロパンジォーノレ 0. 3
3 _フエノキシ一 1， 2一プロパンジオール 0 2 3—へキシン一 2， 5—ジォーノレ 0 フエノキシエタノーノレ 0 2 メチノレノ ラベン 0 2 香料 '
精製水
実施例 VII— 4 ： 化粧水
(アルコール相） 質量％ エタノーノレ 5. 0 ォレイ ノレアノレコーノレ 0 2
2 , 2， 4一 ト リ メチルー 1， 3—ペンタンジオール 0 5 2 , 2—ジメチローノレペンタン 0 ェチノレへキサンジォーノレ 0 3 2， 2—ジメチルー 1 _フエニル _ 1， 3 _プロパンジオール
0. 0 5
2 2—ジェチルー 1， 3—プロパンジオール 0. 1 2 2—ジメチルー 1， 3—プロパンジオール 0. 1 2 4 , 7 , 9—テ トラメチル一 5—デシン一 4， 7—ジオール 0 3
3—へキシン一 2， 5—ジォーノレ 0 1
P0E (20) ソルビタンモノ ラウ リ ン酸エステル 0 5
P0E (15) ラウ リルエーテル 0 5
4 , 5—ジモルホリ ノ _ 3—ヒ ドロキシピリ ダジン 0 フエノキシエタノール 0 2 メチノレノ ラベン 0 1 香料
(水相） 質量％
1， 3—ブチレングリ コ ーノレ 6. 0
1， 2·—ペンタンジォ一ノレ 0
3 _フエノ キシ一 1 , 2—プロパンジオール 0
3—ペンジノレオキシ一 1， 2—プロノヽ0ンジォ一ノレ 1 0 グリセリ ン ' 5 0 精製水
実施例 VII— 5 ： 化粧水
(アルコール相）
エタノーノレ 5 0
P0E (20) ォレイルエーテル 0 5 2， 2 _ジメチロールペンタン 0 3 ェチノレへキサンジォーノレ 0 2
2， 2， 4 _ ト リ メチル一 1， 3—ペンタンジオール 0 1
2， 2—ジェチル一 1 , 3—プロパンジオール 0. 1
2 , 2—ジメチル _ 1 一フエ二ルー 1 , 3—プロパンジオール
0. 1
2 , 2—ジメチル一 1， 3 _プロパンジオール 0. 1
2， 4， 7， 9—テ トラメチルー 5—デシン一 4 , 7 ―ジオール 0 . 3
3 —へキシン一 2 ， 5 —ジオール 0 . 1 フエノキシエタノール 0 . 1 メチノレパラベン 0 . 1 香料
(水相） 質量％ ジプロ ピレンダリ コースレ 6 . 0
3 —ベンジルォキシ一 1 ， 2 一プロパンジオール 0 5 3 —フエノキシ一 1 ， 2 —プロパンジオール 0 5 ソルビッ ト 4 0 PEG1500 5 0 メ チノレセノレロース 0 2 クィ ンスシー ド 0 精製水
実施例 VI I— 6 ： 乳液
質量％
2， 4 ， 7 , 9 —テ トラメチルー 5 —デシン一 4 ， 7 - シ才ーノレ
1 0 グリセリ ン 3 0
2 , 2 —ジェチルー 1 ， 3 —プロパンジオール 0 2
2 , 2 ， 4 — ト リ メチルー 1 , 3 —ペンタンジオール 0 5
2 ， 2 —ジメチローノレペンタン 0 5
2 , 2 —ジメチル一 1 —フエ二ルー 1 ， 3 —プロノヽ0ンジ一ノレ
0 1 ェチノレへキサンジォーノレ 0 セタノーノレ 5 ステアリ ルアルコール 8 ジメチルポリ シロキサン （20 c s ) 1 5 スク ヮラン 2 0 ワセリ ン 2 0 イ ソプロ ピルミ リ ステー ト 2 5 グリセリルモノステアレー ト 8 ポリ オキシエチレン （P0E=5) グリセリルモノステアレ 1
1 8 ポリ オキシエチレン （P0E=20 ) セチルエーテル 1 5 力ルポキシビ二ルポリ マー 0 2 5 水酸化力リ ウム 0 0 5
L — アクレギニン 0 2 ジプロ ピレンダリ コール 5 0
1 , 3—ブチレングリ コール 3 0
1， 2—ペンタンジオール ' 0 ェデ ト酸三ナ ト リ ウム 0 2
3 —ベンジルォキシ _ 1， 2 _プロパンジオール 0 2 3 —フエノキシ一 1， 2 —プロパンジオール 0 1 3 —へキシン一 2， 5 —ジオール 0 1 フエノキシエタノール 0 1 メチノレノヽ0ラベン 0 0 1 ェチノレノ ラベ ン 0 0 1 ブチノレパラベン 0 0 1 精製水
実施例 VI I— 7 ： 乳液
質量％ ステアリ ン酸 2 . 5 セチルアルコール 1 . 5 ェチノレへキサンジォーノレ 1 . 0
2 2 ， 4 一 ト リ メチルー 1 ， 3 —プロパンジオール 0 . 5 2 2 —ジメチローノレペンタン 0 . 3
2 2 —ジェチルー 1 ， 3 一プロノヽ0ンジオール 0 · 2 2 2 —ジメチル一 1 一フエニノレー 1 ， 3 —プロパンジオール
0 . 3
2 4， 7 ， 9 —テ ト ラメチルー 5 —デシン一 4， 7 ジオール
1 . 5
3 へキシン一 2 ， 5 —ジオール. 0 2 ワセリ ン 5 0 流動パラフィ ン 0 0
P0E ( 10) モノォレイ ン酸エステル 2 0 PEG1500 3 0 ト リ エタノールァミ ン · 1 0
3 — フ エノキシ一 1 ， 2 —プロパンジォーノレ 2 0
3 —ベンジルォキシー 1 ， 2 _プロノヽ0ンジオール 1 0 フエノキシエタノール 0 2 メチノレノ ラベン 0 1 ェチノレ- ラベン 0 0 2 ブチノレパラベン 0 0 1 亜硫酸水素ナト リ ウム 0 0 1 カルボキシビュルポリ マー 0 0 5 香料
精製水
実施例 VI I— 8 ： 乳液
質量。/。 流動パラフィ ン 7 . 0 ワセリ ン 3 0 デカメチルシク 口ペ ンタシロキサン 2 0 ベへニノレアノレコ ーノレ 1 0 グリセリ ン 5 0 ジプロ ピ レ ングノレコ ーノレ 7 0 ポリ エチレンダリ コール 1500 2 0 ェチノレへキサンジォーノレ 0
3 へキシン一 2 ， 5 —ジオール 1 . 0 2 4 , 7 ， 9 —テ トラメチルー.5 —デシン一 4 ， 7 ジォ ル
1 . 5
2 2 _ジメチロ ーノレペンタン 0 . 2 2 2 , 4— ト リ メチノレー 1 , 3 —ペンタンジオール 0 .
2 2 —ジメチノレ一 1 _ フ エニル _ 1 ， 3 プロノヽ0ンジォ一ノレ
0 . 2
2 , 2 —ジェチル _ 1 ， 3 —プロノヽ0ンジオール 0 2 3 —フエノキシ _ 1 ， 2 —プロパンジオール 2 0
3 —ペンジノレオキシ一 1 ， 2—プロノヽ0ンジォ一ノレ 2 0 ホホパ油 1 0 イ ソステアリ ン酸 0 5 ステアリ ン酸 0 5 ベへニ ン酸 0 5 テ トラ 2—ェチルへキサン酸ペンタエリ ス リ ッ ト 3 0 2—ェチノレへキサン酸セチノレ 3 0 モノステアリ ン酸グリセリ ン 1 0 モノステアリ ン酸ポリ オキシエチレングリセリ ン 0 水酸化力 リ ウム 0 1 へキサメ タ リ ン酸ナ ト リ ウム 0 0 5 ダリ チルレチン酸ステアリル 0 0 5
L 一アルギニン 0 1 ローヤノレゼリ 一エキス 0 1 酢酸トコフェロール 0 ァセチノレ化ヒアノレ口 ン酸ナ ト リ ゥム 0 ェデト酸三ナ ト リ ウム 0 0 5
4 一 t 一プチノレ一 4 ' ーメ トキシジベ ンゾィノレメ タン 0 パラメ トキシ桂皮酸 2 —ェチルへキシル 0 カノレポキシビニノレポリ マー 0 5 精製水
実施例 VI I— 9—： ジ： ル
質量％
95%エタノーノレ 5 . 0 ジプロ ピレングリ コーノレ 1 5 0
1 ， 2—オクタンジォーノレ 2 0 ェチノレへキサンジォ一ノレ 0
2 ， 2—ジメチロ ーノレペ ンタン 0 1
2 ， 2—ジメチル _ 1 ， 3 —プロノヽ0ンジオール 0 1 2 , 2—ジェチル _ 1 ， 3 _プロパンジオール 0 1
2 ， 2 ， 4 一 ト リ メチル一 1 ， 3 —プロパンジオール 0 0 5 P0E ( 50) ォレイルエーテル 2 0 カルボキシビニルポリ マー 0 水酸化ナ ト リ ウム 0 1 5
3—ペンジノレオキシー 1 , 2 —プロノヽ。ンジォ一ノレ 0 0 5 3 —フエノキシ一 1 ， 2 _プロパンジオール 0 0 5
2 ， 2 —ジメチルー 1 一フエニル一 1 , 3 —プロノヽ0ンジォール
0 . 1 2， 4 , 7 , 9—テ トラメチルー 5—デシン一 4， 7一ジオール
0 · 3
3—へキシン一 2， 5ージオール 0 1 フエノキシェタノ ル 0 1 メチノレノ ラベン 0 1 ェチノレハ°ラベ ン 0 0 3 ブチノレパラベ ン 0 0 1 香料
精製水
実施例 VII— 10： 美容液 95%エタノール 5 0
Ρ0Ε (20) オタチル ドデカノール 1 0 ノ ン トテニノレエチノレエーテノレ ' 0 ェチノレへキサンジォーノレ 0 1
2 , 2 _ジメチロ ーノレペンタン 0 1
2， 2—ジメチル一 1， 3—プロパンジオール 0
2， 2—ジェチルー 1， 3 _プロパンジォーノレ 0
2， 2—ジメチル一 1 一フエ二ルー 1 , 3 _プロパンジォーノレ
0. 1
2， 2 , 4— ト リ メチル一 1， 3—プロパンジオール 0. 0 5 2， 4， 7 , 9ーテ ト ラメチルー 5—デシン一 4 , 7 -ジオール
0. 3 水酸化力 リ ウム 0. 1 グリセリ ン 5. 0 ジプロ ピレ ングリ コ ーノレ 1 0. 0 亜硫酸水素ナ ト リ ウム 0. 0 3 力ルポキシビ二ルポリ マー 0. 2
3—フエノキシ一 1， 2—プロパンジオール 0. 2
3—ベンジルォキシー 1， 2—プロパンジオール 0. 1 フエノキシエタノーノレ 0. 3 メチルパラベン 0. 1 精製水 '残量 実施例 VII— 11： パック
( A相） 質量％ ジプロ ピレングリ コーノレ 5. 0
P0E (60) 硬化ヒ マ シ油 5. 0
( B相） 質量％ ォリ ーブ油 5. 0 ェチノレへキサンジォーノレ 0
2， 2， 4ー ト リ メチノレー 1 ,' 3—ペンタンジォ一ノレ 0
2， 2—ジェチ レ一 1， 3 _プロノヽ0ンジォ一ノレ 0 2
2， 2—ジメチロ ーノレペンタン 0 0 5 酢酸 トコフェロール 0 2 香料 0 2
( C相） 質量0 /。 亜硫酸水素ナ ト リ ウム 0. 0 3 ポリ ビニルアルコール
(ケン化度 90、 重合度 2000) 1 3. 0 エタノーノレ 5. 0
2， 4 , 7 , 9—テ トラメチルー 5 _デシン一 4 7 ジオール
0. 3
2， 2—ジメチノレ一 1 —フエニル 1 , 3 プロパンジオール
0. 2 3—フエノ キシ _ 1， 2—プロパンジオール 0. 5
3一ペンジノレオキシー 1 , 2—プロパンジォーノレ 0. 6
3—へキシン— 2 , 5—ジオール 0. 1 メチルパラベン 0. 1 フエノキシエタノーノレ 0. 2 精製水
実施例 VII—— 12： ク リ ーム
2， 4， 7 , 9—テ トラメチルー 5—デシン一 4， 7—ジオール
1 . 0
2， 2 _ジメチルー 1 —フエニル— 1， 3—プロパンジオール
0， 5
3—ペンジノレオキシー 1 , 2—プロノヽ0ンジォ一ノレ 0 2 3—フエノキシ一 1， 2—プロパンジオール 0 2， 2—ジェチノレ一 1 , 3一プロノヽ0ンジォ一ノレ 0 2 2， 2， 4一 ト リ メチル _ 1， 3—ペンタンジオール 0 5 2 , 2 _ジメチロ ーノレペンタン 0 5 ェチノレへキサンジォーノレ . 1 0 3—へキシン— 2 , 5—ジオール 0 1 ステアリ ルァノレコ ール 3 5 ステアリ ン酸 2 0 スクヮラン 1 0 5 イ ソプロ ピルミ リ ステー ト 7 5 ポリ オキシエチレン （P0E=20) セチルアルコールェ テノレ
3 0 モノステアリ ン酸グリ セリ ン 2 0 酉乍酸 ト コフエ.ロール 0 2 グリ チルリ チン酸モノアンモニゥム 0 0 5 グリ セリ ン 3 0 ジプロ ピレンダリ コーノレ 5 0
1， 2—ペンタンジオール 0 1 1， 3—プチレングリ コーノレ 3 0 フエノキシエタノール 0 2 ェデ ト酸三ナ ト リ ウム 0 0 1 メチルパラベン 0 1 ェチノレノヽ0ラベン 0 1 ブチノレパラベン 0 0 5 精製水'
実施例 VII— 13： ク リーム
質量％ ステアリ ン酸 6. 0 ソルビタンモノステアリ ン酸エステル 2. 0 P0E (20) ソルビタンモノステアリ ン酸エステル 1 . 5 ェチ/レへキサンジォーノレ 2. 0 2， 2—ジェチルー 1， 3—プロパンジオール 1. 0
2， 2—ジメチロールペンタン 1 . 0 2， 2 , 4— ト リ メチノレー 1 , 3—ペンタンジオール 1. 0 プロ ピレングリ コール 1 0. 0 2， 4 , 7， 9ーテ トラメチルー 5—デシン一 4 , 7—ジオール
3. 0
2， 2—ジメチル一 1 —フエ二ルー 1， 3 _プロノヽ0ンジオール
0. 5
3—ベンジルォキシ一 1， 2—プロノヽ0ンジオール 3. 0
3—フエノキシ一 1 , 2—プロパンジオール 1 . 0 3 —へキシン _ 2 , 5—ジォーノレ 0 1 グリ セリ ン ト リ オクタノエー ト 1 0 0 スクワ レン 5 0 亜硫酸水素ナ ト リ ウム 0 0 1 メチノレ/ ラベン 0 0 1 ェチノレパラベン 0 0 1 プチノレパラベン 0 0 1 フエノキシエタノール 0 1 香料
精製水
実施例 VII— 14： ク リ ーム
質量％ 流動パラフ ィ ン 1 0. 0 ジメチルポリ シロキサン 2 0 グリセリ ン 1 0 0
1， 3 —ブチレングリ コーノレ 2 0 エ リ ス リ ト ール 1 0 ェチノレへキサンジォーノレ 0
2， 2 _ジメチロールペンタン 1 0
2， 2 , 4— ト リ メチル一 1， 3 _ペンタンジォーノレ 0 5 2 , 2 —ジメチル一 1 —フエニル一 1， 3 —プロノヽ0ンジオール
0. 2
2 , 2 —ジェチル— 1， 3 —プロパンジオール 0. 1
2， 4， 7， 9 —テ トラメチル一 5 —デシン一 4， 7 ージオール
2. 0 ポリ エチレンダリ コール 1500 5 . 0 スク ヮラン 1 5. 0 テ トラ 2—ェチルへキサン酸ペンタエリ ス リ ッ ト 5 0 水酸化力 リ ウム 0 へキサメ タ リ ン酸ナ ト リ ウム 0 0 5 酢酸トコフエロール 0 0 5
3 —フエノキシ _ 1 ， 2 —プロパンジオール 1 0
3 _ベンジルォキシ _ 1 ， 2 —プロノヽ。ンジオール .1 0
3 —へキシン一 2 ， 5 —ジオール 0 2 フエノキシエタノール 0 メチノレノ ラベン 0 2 ェチノレノ ラベン 0 ブチノレパラベン 0 0 5 ヒ ドロ キシプロ ピノレメ チノレセノレロース 0 3 ポリ ビニノレアノレコール 0 1 力ルポキシビ二ルポリ マー 0 2 ァク リル酸 . メ タク リル酸アルキル共重合体
(ぺミ ュ レン T R— 2 ) 0
実施例 VI I— 15 ： ク リーム ワセリ ン 2 0 ジメチノレポリ シロキサン （6mPa. s) 2 0 エタノーノレ 5 0 ベへニノレアノレコ ーノレ 0 5 ノ チノレアノレコーノレ 0 2 グリセリ ン 7 0
1 , 3 —ブチレングリ コール 5 0 ポリ エチレングリ コール 20000 0 5 ホホノ 油 3 0 スクヮラン 2. 0 ヒ ドロキシステアリ ン酸フ ィ ト ステリノレ 0. 5 テ トラ 2—ェチルへキサン酸ペンタエリ ス リ ッ ト 1. 0 ポリ オキシエチレン （ 60) 硬化ヒマシ油 1 . 0 水酸化力 リ ウム 0. 1 ピ口亜硫酸ナ ト リ ウム '0. 0 1 へキサメ タ リ ン酸ナ ト リ ウム 0. 0 5 グリチルレチン酸ステアリル 0. 1 ノヽ0ン ト テニノレエチノレエーテノレ 0. 1 アルブチン 7. 0 トラネキサム酸 1. 0 酢酸ト コ フ エ 口一ル 0. 1 ヒ アルロ ン酸ナ ト リ ウム 0. 0 5 3 _フエノキシ一 1， 2—プ パンジオール 1. 0
3 _ベンジルォキシ一 1， 2—プロノヽ0ンジォ一ノレ 1 . 0 ェデ ト酸三ナ ト リ ウム 0. 0 5 ェチノレへキサンジオール 1 . 0 2， 4， 7 , 9ーテ トラメチルー 5—デシン一 4 , 7—ジオール
0. 6
2 2—ジメチローノレペンタン 0. 2 2 2—ジメチル— 1 —フエ二ルー 3—プロパンジオール
0. 2
2 2， 4一 ト リ メチルー 1， 3—ペンタンジオール 0. 1 2 2—ジェチル— 1 , 3—プロパンジオール 0. 2
3—へキシン— 2 , 5—ジオール 0. 2
4— t —プチルー 4 ' —メ トキシジベンゾィルメ タン 0. 1 ジパラメ トキシ桂皮酸モノ 一 2—ェチルへキサン酸グリ セリル 0.
フエノキシエタノール 0. 1 メチノレノヽ。ラベン 0. 0 5 ェチノレノ ラベ ン 0. 0 2 ブチノレパラベン 0. 0 3 黄酸化鉄
キサンタンガム 0. 1 カノレポキシビ二ノレポリ マー 0. 2 精製水
実施例 VII— 16： ク リ ーム
質量％ デカメチルシク 口ペ ンタシロキサン 3 0. 0 ポリ オキシエチレン ' メチルポリ シ口キサン共重合体
(分子量 6000) 1 5 ト リ メチルシロキシケィ酸 0 5 グリセリ ン . 2 0 ェチノレへ.キサンジォーノレ 1 0
2 4 7 , 9ーテ トラメチルー 5—デシン一 4 7 ジオール
0. 8
2， 2 _ジメチロールペンタン 0. 2 2 , 2， 4— ト リ メチル一 1， 3—ペンタンジオール 0. 1 2 , 2 _ジェチノレ一 1， 3—プロパンジオール 0. 3 ジプロ ピレングリ コール 5. 0 3 _フエノキシ一 1， 2—プロパンジオール 0. 5
3—べンジルォキシ一 1， 2—プロパンジオール 1. 0
2， 2—ジメチルー 1 —フエニル一 1， 3—プロパンジオール
0. 2 3 —へキシン一 2 ， 5—ジ才ーノレ 0 5 タルク 5 0 球状無水ケィ酸 0 5 パルミチン酸デキス ト リ ン被覆微粒子酸化チタン （30nm)
7 0 球状ポリエチレン粉末 2 0 ポリ (ォキシエチレン · ォキシプロ ピレン） · メチルポ
リ シ口サン共重合体 （分子量 5 5 0 0 0 ) 1 . 0 フエノキシエタノール 0 . 2 メチルパラベン 0 . 1 ェチルノヽ0ラベン 0 . 0 5 ブチルパラベン 0 . 0 5 ェデト酸 3ナト リ ウム 0 . 0 2 ジメチルジステアリルアンモ ゥムヘク トライ ト 0 . 5 精製水 残量 実施例 VI I— 17： 洗顔料
質量％
2 ， 4 ， 7 ， 9 —テ トラメチルー 5—デシン一 4 7 —ジオール
0 . 5
2 ， 2 ジメチル一 1 _フエニル一 1 ， 3—プロパンジオール
0 . 3
3 —ペンジノレオキシー 1 , 2—プロノヽ0ンジォ一ノレ 0 2 3—フエノキシ一 1 ， 2—プロパンジオール 0 1 2 , 2—ジェチノレ一 1 ， 3—プロノヽ0ンジォ一ノレ 0 2 2 , 2 ， 4—ト リ メチルー 1 ， 3—ペンタンジオール 0 5 2 , 2 —ジメチロールペンタン 0 5 ェチノレへキサンジォーノレ 0 1 1 , 2—ペンタ ンジォ一ノレ 0 1
3—へキシン一 2， 5—ジオール 0 1 ステアリ ン酸 8 0 パルミチン酸 6 0 ミ リ スチン酸 6 0 ラウ リ ン酸 '4 0 水酸化力 リ ウム 5 2 グリセリルモノステアレー ト 2 0 プロ ピレングリ コーノレ 0 ビースヮ ックス 5 ポリ エチレングリ コール 1 5 0 0 5 0 グリ セリ ン 0 0 メチノレノ ラベン 0 0 1 フ エノキシエタノーノレ 0 精製水
実施例 VII— 18： シャンプー
質量％ ラウ リルポリ オキシエチレン （ 3 ) 硫酸エステル
ナ ト リ ウム塩 （ 3 0 %水溶液） 2 5. 0 ラウ リル硫酸エステルナ ト リ ウム塩 （ 3 0 %水溶液） 8. 0 ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミ ド 4 0 イ ソプレングリ コール 4 0 安息香酸ナ ト リ ウム 0 5 ジプロ ピレンダリ コーノレ 1 0
1， 3—プチレングリ コール 1 0
1， 2—ペンタンジオール 0 1 ェデ ト酸三ナ ト リ ウム 0 0 1 2， 2—ジメチル一 1 _フエニノレー 1 , 3 _プロパンジオール
0 1
3—べンジルォキシ一 1， 2—プロパンジオール 0 1 3 _フエノキシ _ 1.， 2 _プロノヽ0ンジオール 0
2， 2—ジェチル一 1， 3 _プロパンジオール 0 2
2 , 2 , 4— ト リ メチルー 1 , 3—ペンタンジオール 0 5 2， 2—ジメチ口 一ルペンタン 0 5 ェチノレへキサンジォーノレ 0 1
3—へキシン一 2， 5 _ジォーノレ. 0 1
2， 4 , 7， 9ーテ トラメチルー 5 _デシン一 4 7 ジオール
0. 1 色素
香料
精製水
実施例 VII 19： —リ ンス
質量％ シリ コーン油 3. 0 流動パラフィ ン 1 . 0 セチノレアノレコーノレ 1 . 5 ステア リ ルアルコール 1 . 0 塩化ステアリル ト リ メチルアンモニゥム 0 7 ェチノレへキサンジ才ーノレ 0 5
2， 2， 4一 ト リ メチルー 1， 3—ペンタンジオール 0 3 2 , 2—ジメチルー 1 一フエニノレー 1， 3 _プロノヽ0ンジオール
0. 2
2 , 2—ジェチルー 1， 3—プロパンジオール 0. 1
2 , 2—ジメチロールペンタン 0. 0 7 2 ， 4 ， 7 ， 9ーテ トラメチル _ 5 —デシン一 4 , 7 ンオール
0 . 4
3 —フエノキシ一 1 ， 2 —プロノヽ0ンジオール 1 0
3 —ベンジルォキシー 1 ， 2 —プロノヽ0ンジオール 1 0
3 —へキシン一 2， 5 —ジオール 0 7 グリセリ ン 3 0 色素
香料
精製水
実施例 VI 1— 20： ゼリー状パック
3 —ベンジルォキシ— 1 ， 2 —プロパンジオール 0 0 5
3 —フエノキシ一 1 ， 2 一プロパンジオール 0 1
2 , 4 , 7 ， 9 ーテ トラメチルー 5 —デシン一 4 7 一ジォ ル
0 1 ポリ ォキシエチレンォレイ ノレアノレコ ーノレエーテノレ 0 5 2 , ·2—ジェチノレ _ 1 , 3—プロノヽ0ンジォ一ノレ 0 1 ェチノレへキサンジォーノレ 0 1
2 ， 2 —ジメチル一 1 一フエ二ルー 1 ， 3 —プロ ノ、0ンジオール
0 . 2
2 ， 2 ， 4 _ ト リ メチルー 1 , 3 —プロパンジオール 0 1
2 ， 2 _ジメチロールペンタン 0 1
3 —へキシン一 2 , 5 —ジオール 0 グリ チルリ チン酸モノアンモ-ゥム 0 0 5 カルボキシメチノレセノレロース 5 0 エタノーノレ 1 2 0 ポリ ビニノレアノレコ ーノレ 1 2 0 1， 3 —ブチレングリ コール 5 . 0 1， 2 _ペンタンジオール 0 . 3 ェデト酸三ナト リ ウム 0 . 0 精製水
実施例 VI I— 21 ： 固形パウダリーファンデーショ ン
タルク 1 5 セリサイ ト 1 0 球状ナイ 口ン粉末 1 0 多孔性無水ケィ酸粉末 1 5 窒化ホウ素 5 二酸化チタン 5 酸化鉄 3 ステアリ ン酸亜鉛 ' 5 流動パラフィ ン
ト リイ ソォクタン酸グリ セリ ン 5 . 0 セスキォレイ ン酸ソノレビタン 1 . 5 3 —フエノキシ一 1， 2 一プロパンジォ一ノレ 0 . 5 3 _ベンジルォキシー 1 , 2 —プロパンジオール. 0 . 3 2， 4， 7， 9 ーテ トラメチル一 5 _デシン一 4， 7 —ジオール
0 . 2 ェチノレへキサンジォーノレ 0 . 2 2， 2， 4 一 ト リ メチルー 1， 3 _ペンタンジオール 0 . 1 2， 2 —ジメチルー 1 一フエ二ルー 1， 3 —プロパンジオール
0 . 2
2， 2 —ジェチルー 1， 3 —プロパンジオール 0 . 2
2， 2—ジメチロールペンタン · 0 . 0 5 3—へキシン一 2， 5—ジオール 0. 1 メチノレ/くラベン 0. 2 ェチノレハ0ラベン 0. 1 香料
実施例 VII— 22： 油中水型乳化ファンデーショ ン
質量％ 球状ナイ 口 ン 1 0. 0 多孔性無水ケィ酸粉末 8 0 雲母チタン 2 0 シリ コーン処理セ リサイ ト 2 0 シリ コーン処理マイ力 2 0 シリ コーン処理二酸化チタン 5 0 シ リ コーン処理酸化鉄 2 0 精製水 '
3—フエノキシ一 1 , 2—プロパンジオール 3 0
3—ベンジルォキシー 1 , 2一プロパンジオール 3 0 ェチノレへキサンジォーノレ 1 0
2， 2—ジメチローノレペンタン 0
2， 2—ジェチルー 1， 3—プロパンジオール . 1 0
2 , 2—ジメチルー 1， 3—プロパンジオール 0 2
2， 2， 4一 ト リ メチルー 1， 3—ペンタンジオール 1 0
2， 4 , 7， 9—テ トラメチルー 5—デシン一 4， 7一シオール
0. 8
2， 2—ジメチルー 1一フエ二ルー 1 , 3 _プロパンジオール
0. 2
3—へキシン一 2， 5—ジオール 0. 1 デカメチルシク 口ペンタシロキサン 1 8. 0 ジメチルポリ シロキサン 5 . 0 スクヮラン 1 . 0 ポリ ォキシエチレン変性ジメチルポリ シロキサン 2 . 0 フエノキシエタノーノレ 0 . 1 メチノレノヽ。ラベン 0 . 1 香料
実施例 V I I— 23： 白粉
質量％ タノレク
セリサイ ト 1 0 0 球状ナイ ロン粉末 1 0 0 窒化ホウ素 5 0 酸化鉄 3 0 炭酸マグネシウム 5 0 スクヮラン 3 0 ト リイ ソォクタン酸グリ セリ ン 2 0 セスキォレイ ン酸ソノレビタン 2 0 ェチノレへキサンジォーノレ 0 5
3 —フエノキシ一 1 ， 2 —プロパンジオール 1 0
3 —ペンジノレオキシ一 1 ， 2 _プロノヽ0ンジォ一ノレ 2 0 ェチノレへキサンジォーノレ 1 0
2 ， 2 —ジメチロールペンタン 0
2 , 2 —ジェチルー 1 ， 3 —プロパンジオール 1 0
2 ， 2 —ジメチルー 1 ， 3 —プロパンジオール 0 2
2 ， 2 ， 4 — ト リ メチノレー 1 ， 3 —ペンタンジオール 1 . 0
2 ， 2 —ジメチノレ一 1 —フ エ ニル _ 1 ， 3 —プロノヽ。 ンジオール
0 . 1 2 ， 4 ， 7 , 9 ーテ ト ラメチル一 5 —デシン一 4 7 一ジォ ' ~ノレ
0 . 4
3 —へキシン— 2 , 5 —ジォーノレ 0 . 1 メチノレノ ラベン 0 . 3 香料
実施例 VI I— 24 : アイライナー
2 ， 4 ， 7 ， 9 ーテ ト ラメチル一 5 —デシン一 4 ， 7 一ジオール
1 . 0
2 ， 2 —ジメチノレー 1 —フエ二ノレ一 1 ， 3 —プロノヽ0ンジォ一ノレ
0 . 3
3 —ペンジノレオキシ一 1 ， 2 —プロパンジォーノレ 0 2 3 —フエノキシ一 1 ， 2 一プロノヽ0ンジォ一ノレ 0 5 酸化鉄 （黒） ' 1 4 0 イ ソプロ ピルミ リ ステー ト 1 5 ポリ オキシエチレンソノレビタンモノォレイ ン酸エステノレ 1 0 酢酸ビュル樹脂ェマルジヨ ン 4 5 0 グリ チルリ チン酸モノアンモニゥム 0 0 5 カルボキシビュルポリ マー 1 5 クェン酸ァセチノレ ト リ ブチル 1 0 ジプロ ピレングリ コーノレ 4 0 イ ソプロ ピルァノレコ ール 1 0 ェチノレへキサンジォーノレ 1 0
2 ， 2 —ジェチノレー 1 ， 3 —ペンタンジオール 1 0
2 ， 2 _ジメチノレ一 1 ， 3 —ペンタンジオール 1 0
2 ， 2 , 4 _ ト リ メチノレ一 1 , 3 _ペンタンジオール 0 5
2 ， 2 —ジメチローノレペンタン 0 5 1 , 2—ペンタンジオール 3. 0
3—へキシン一 2， 5 _ジォーノレ 0.
フエノキシエタノール 0. 1 メチノレノ ラベン 0. 0 2 ェデト酸三ナ ト リ ウム 0. 0 1 精製水
実施例 VI 1— 25： アイシャ ドー タルク
マイ力 1 5. 0 球状ナイ 口 ン粉末 1 0. 0 窒化ホウ素 5. 0 酸化鉄 3. 0 酸化チタン被覆マイ力 · 5. 0 スクヮラン 3. 0 ト リイ ソオクタン酸グリセリ ン 2. 0 セスキォレイ ン酸ソノレビタン 2. 0 ェチノレへキサンジォーノレ 1 . 0
2 , 2—ジメチロールペンタン 0. 3
2， 2—ジェチルー 1， 3—ペンタンジオール 0. 1
2， 2—ジメチルー 1， 3—ペンタンジオール 0. 1 2， 2 , 4— ト リ メチルー 1， 3—プロパンジオール 0. 1
3—フエノキシ一 1 , 2—プロパンジオール 0. 5
3 _ベンジルォキシー 1 , 2—プロパンジオール 0. 5 2， 4， 7， 9ーテ トラメチル一 5—デシン一 4 , 7 ジオール
0. 6
2， 2—ジメチルー 1 一フエ二ルー 1 3一プロパンジオール 0. 2
3—へキシン _ 2 , 5—ジオール 0. 3 メチノレノヽ。ラベン 0. 1 香料
実施例 VII— 26： 口紅
質量％ カルナパロゥ 0. 5 キャンデリ ラロゥ 5. 0 セ レシン 1 0. 0 スクヮラン
ト リイソステアリ ン酸グリセリ ン 1 0. 0 ジイ ソステアリ ン酸グリセリ ン 2 0. 0
3 _フエノキシ一 1， 2一プロパンジオール 0 - 2
3—ベンジルォキシ _ 1， 2—プロノヽ0ンジオール 0. 1
2 , 4 , 7 , 9—テ トラメチルー 5—デシン一 4 , 7ージオール
0. 5 ェチノレへキサンジォーノレ 1 . 0
2， 2—ジメチロ ーノレペ ンタン 0. 1
2， 2—ジェチル一 1， 3 _ペンタンジオール 0. 1
2， 2—ジメチノレ _ 1， 3—ペンタンジオール 0. 1
2 , 2 , 4— ト リ メチルー 1， 3—プロパンジオール 0. 1
3—へキシン一 2 , 5 _ジォーノレ 0. 7
2， 2 _ジメチルー 1 _フエ二ルー 1 . 3 _プロパンジオール
0. 1 マカデミアナッツ油脂肪酸コレステリル 4. 0 合成ケィ酸ナト リ ゥム一マグネシウム 0. 5 疎水性シリ力 0. 5 精製水 2. 0 色剤
香料
実施例 VI 1— 27： ヘアフォーム
(原液処方）
ァク リル樹脂アル力ノールアミ ン液 （ 5 0 %) 8. 0 ポリ ォキシエチレン硬化ヒマシ油 1 . 0 流動パラフィ ン 5. 0 グリ セリ ン 3. 0 香料
3—フエノキシ一 1， 2—プロノヽ0ンジオール 0. 0
3—ベンジルォキシ一 1， 2—プロノヽ0ンジオール 0. 0
2 , 4， 7， 9—テ トラメチルー 5—デシン一 4 , 7一ジォーノレ
0. 3 ェチノレへキサンジォーノレ 0. 2
2， 2—ジメチ口 一ノレペンタン 0. 1
2， 2—ジェチルー 1， 3—ペンタンジオール 0. 1
2， 2—ジメチルー 1 , 3—ペンタンジオール 0. 1 2， 2， 4一 ト リ メチルー 1 , 3—プロパンジオール 0. 1
3—へキシン一 2， 5—ジォーノレ 0. 3 2， 2—ジメチル— 1 _フエ二ルー 1. 3 プロノヽ0ンジオール
0. 1 エタノーノレ 5. 0 精製水
(充填処方） 質量％ 原液 9 0. 0 液化石油ガス 1 0. 0 実施例 VI I— 28： ヘア トニック 質量％ 硬化ヒマシ油エチレンォキシ ド （ 4 0モル） 付加物 2. 0 エタノーノレ 6 0. 0 香料 適量 2 , 4， 7 , 9ーテ トラメチルー 5 _デシン一 4 , 7—ジオール
0. 0 1 精製水
実施例 VII— 29： 浴用斉 1
質量％ 炭酸水素ナト リ ウム 6 4. 5 無水硫酸ナト リ ウム 3 5. 0
2 , 4， 7， 9ーテ トラメチルー 5—デシン一 4 7 ジオール
0. 5 実施例 VII— 30： 中華めん 質量％ 小麦粉 9 8. 0 食塩 1 . 0 甘味料 0. 5 2， 4， 7 , 9—テ トラメチル— 5—デシン一 4， 7—ジオール
0. 5 実施例 VI 1— 31 ： めんつゆ液
8 0. 7 酢 1 . 0 プドゥ糖 1 5. 0 グルタミ ン酸ソーダ 2. 0 砂糖 1 . 0
2， 4 , 7 , 9—テ トラメチルー 5—デシン一 4 7—ジオール
0. 3 実施例 VII— 32： そば
質量％ そば粉 9 6. 0 食塩 0. 9 水 3. 0
2， 4， 7， 9ーテ トラメチルー.5—デシン一 4 , 7 ジオール
0. 1 実施例 VII— 33： パン
質量％ 小麦粉 9 0. 0 食塩 ' 1 . 2 砂糖 2. 0 水 6. 5
2， 4， 7 , 9—テ トラメチルー 5—デシン一 4， 7 ジォール
0 · 3 実施例 VII— 34： ハム
質量％ ひき肉 9 5. 0 鶏卵 4. 0 食塩 0. 5 香辛料 0. 4 2 , 4， 7 , 9—テ トラメチル一 5—デシン一 4， 7—ジォール
0. 1 実施例 VII— 35： 果汁—飲 ft 質量％ ブドウ糖液糖 1 3 . 0 オレンジ果汁 8 5 . 0 香料 1 . 0
2 , 4， 7 , 9 ーテ トラメチルー 5 —デシン一 4， 7 ンオール
1 . 0 前記の実施例は、 いずれも良好な防腐性を示した。 産業上の利用可能性
本発明の抗菌剤は、 各種微生物に対して、 増殖抑制作用を有し、 更に人又は動物に対して安全である。 従って、 抗菌剤と して用いれ ば、 各種形態の製剤 · 製品の腐敗 · 汚染を防止するこ とができるの で、 医薬品、 医薬部外品、 化粧品分野 （人及びその他の動物用に用 いる各種製剤も含む） の各種皮膚外用剤組成物、 医療器具類や患部 の消毒洗浄を目的とする医療用洗浄料、 食器等を殺菌洗浄する家庭 用洗浄料、 食品工業用洗浄料、 繊維製品 （シーツ類、 衣類等） 、 食 品包装フィルム、 合成樹脂、 木材、 日用品等の抗菌加工、 各種形態 の経口薬剤、 衛生綿類、 ウエッ トティシュゃ拭き取り用ペーパー類 、 除菌用ク ロス等の不織布に、 又、 口腔用組成物. （ガム、 キャンデ 一等） やかまぼこ、 ちくわ等の水産ねり製品、 ソーセージ、 ハム等 の畜産製品、 洋菓子類、 和菓子類、 中華めん、 う どん、 そば等のめ ん類、 ソース、 醤油、 たれ等の調味料、 惣菜、 ジュース、 スープ等 、 一般的な飲食類に適用できる。
本発明の抗菌剤は、 医薬品、 医薬部外品、 化粧品分野 （人及びそ の他の動物用に用いる各種製剤も含む） の各種皮膚外用剤組成物に 利用でき、 具体的には、 化粧水、 乳液、 ク リーム （軟膏を含む） 、 サンスク リ ーン、 ファンデーショ ン、 オイル、 ノ ック、 石鹼 （薬用 石鹼も含む） 、 ボディ ソープ、 口紅、 爪化粧品、 眉目化粧品、 香水 、 洗顔料、 口腔用類 （歯磨き、 マウスゥォッシュ等） 、 防臭剤 （腋 臭、 足臭等） 、 浴用剤、 シャンプー、 リ ンス、 ヘア トニック、 ヘア スプレー、 染毛料などへの応用が上げられる。 また、 医療器具類や 患部の消毒洗浄を目的とする医療用洗浄料、 食器等を殺菌洗浄する 家庭用洗浄料、 食品工業用洗浄料などへの応用が上げられる。 さ ら に、 繊維製品 （シーツ類、 衣類等） 、 食品包装フィルム、 合成樹脂 、 木材、 日用品等の抗菌加工、 各種形態の経口薬剤、 衛生綿類、 ゥ エツ トティシュゃ拭き取り用ペーパー類、 除菌用ク ロス等の不織布 に、 又、 口腔用組成物 （ガム、 キャンデー等） やかまぼこ、 ちくわ 等の水産ねり製品、 ソーセージ、 ハム等の畜産製品、 洋菓子類、 和 菓子類、 生めん、 ゆでめん、 中華めん、 う どん、 そば、 スパゲッテ ィ一等のめん類、 醤油、 ソース、 たれ等の調味料、 惣菜、 ジュース 、 スープ等、 一般的な飲食類への利用可能性がある。

Claims

1 . 組成物全重量に対し 0.001質量％以上の、 式 （ I ) 、 （Π) 、 (III) 又は （IV) で表わされるジオール化合物又はその誘導体 及び残部の基剤を含んでなる皮膚外用剤組成物。 ミー卩
求
の
Figure imgf000202_0001
2. ジオール化合物が式 （ I ) の 3—へキシン一 2， 5 ジォー ルである請求項 1に記載の皮膚外用剤組成物。
3. ジオール誘導体が式 （II) のグリセリ ン誘導体である請求項 1 に記載の皮膚外用剤組成物。
4. ジオール化合物が式 （III) の 2 , 2—ジメチル _ 1 一フエ 二ルー 1 , 3—プロパンジオールである請求項 1に記載の皮膚外用 剤組成物。
5. ジオール化合物が式 （IV) の 2， 4 , 7， 9—テ トラメチル 一 5—デシン一 4， 7—ジオールである請求項 1 に記載の皮膚外用 剤組成物。
6. ジオール化合物又はその誘導体の含有量が組成物全重量当 り 0.001〜10質量％である請求項 1 に記載の皮膚外用剤組成物。
7. 式 （ I ) 、 （II) 、 (III) 又は （IV) で表わされるジォー ル化合物又はその誘導体からなる抗菌剤。
( I )
Figure imgf000203_0001
匿 2 "2
(式中、 Rはベンジル基又はフエ二ル基を示す。 ）
Figure imgf000203_0002
C H C H C H C H
H— C一 C一 C一 C≡ C一 C一 C一 C一 H (IV)
H H
C H3 OH OH C H3
8. ジオール化合物が式 （ I ) の 3 —へキシン _ 2， 5—ジォー ルである請求項 7に記載の抗菌剤。
9. ジオール誘導体が式 （II) のグリセリ ン誘導体である請求項 7に記載の抗菌剤。
10. ジオール化合物が式 （III) の 2， 2 _ジメチルー 1 一フエ 二ルー 1 , 3—プロパンジオールである請求項 7に記載の抗菌剤。
11. ジオール化合物が式 （IV) の 2， 4， 7， 9ーテ トラメチル 一デシン— 4， 7 -ジオールである請求項 7に記載の抗菌剤。
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