JP4494940B2 - 塩素原子を含むホスファゼン誘導体の製造方法 - Google Patents
塩素原子を含むホスファゼン誘導体の製造方法 Download PDFInfo
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Description
また、本発明の第2の目的は、所定の位置に塩素原子を導入したホスファゼン誘導体を高純度で、且つ高収率で得る方法を提供することにある。
本発明で用いる反応原料のホスファゼン化合物は、下記一般式(1)又は下記一般式(2)
反応終了後、必要により蒸留等の精製を行って製品とする。
<合成例;原料のホスファゼン化合物>
1L四つ口フラスコにヘキサフルオロホスファゼン(Aldrich社製)を溶解したアセトニトリル溶液(ヘキサフルオロホスファゼン55重量%、0.55モル)及びジクロロメタン(MDC)460gを仕込み攪拌した。次いで、−40℃に冷却し、粉末ソジウムエチラート64.9g(0.94モル、99.1重量%)を除々に添加した。添加後1時間熟成を行った。
反応終了後、濾過分離し、ろ液を減圧下に濃縮した。次いで、蒸留を行って、ホスファゼン化合物(化合物(10),分子量;274)とホスファゼン化合物(化合物(11)分子量;301)を分取した。なお、同定はGS−MASSにより行い、そのマススペクトルを図1、図2にそれぞれ示す。
ジムロ−ト冷却管を装着した500mL二口フラスコに、前記で調製した一般式(11)のホスファゼン化合物150g(0.5mol)、塩化チオニル 239g(2.0mol)を仕込み、撹拌しながら室温でトリフェニルホスフィン 5g(10g/mol)を少量ずつ添加した。
次に、90℃で還流させながら24時間反応を行った。なお、反応の進行状態をガスクロマトグラフィーで確認した。
反応終了後、過剰の塩化チオニルを常圧にて系外に回収し、回収終了後、油状物を含む液体を得た。
次に、得られた油状物を含む液体にn−ヘキサン200mlを加えた後、油状物を分液した。
次にn−ヘキサン溶液に氷冷下純水50ml加え、過剰の未回収の塩化チオニルを加水分解した後、有機層を分液した。次に有機層を中性になるまで水で洗浄後、有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、次いで減圧下に溶媒を除去して無色透明液体のジクロロテトラフルオロトリシクロホスファゼン(化合物(12),分子量;281)99g(収率70%、純度99%)を得た。、なお、同定はGS−MASSにより行い、そのマススペクトルを図3に示す。
触媒としてトリフェニルホスフィンに代えて、トリフェニルホスフィンオキサイドを用いた以外は実施例1と同様な反応条件で反応を行い、無色透明液体のジクロロテトラフルオロトリシクロホスファゼン(化合物(12))95g(収率67%、純度99%)を得た。、なお、GS−MASSにより同定を行った結果、実施例1と同じマススペクトルを示した。
触媒としてトリフェニルホスフィンに代えて、トリフェニルホスフィンサルファイドを用いた以外は実施例1と同様な反応条件で反応を行い、無色透明液体のジクロロテトラフルオロトリシクロホスファゼン(化合物(12))90g(収率64%、純度98%)を得た。、なお、GS−MASSにより同定を行った結果、実施例1と同じマススペクトルを示した。
実施例1において、触媒のトリフェニルホスフィンに代えてピリジンを用いた以外は実施例1と同様に反応を行い、反応の進行状態をガスクロマトグラフィーで確認したところ反応は進行していなかった。
実施例1において、触媒のトリフェニルホスフィンに代えてピコリンを用いた以外は実施例1と同様に反応を行い、反応の進行状態をガスクロマトグラフィーで確認したところ反応は進行していなかった。
実施例1において、触媒のトリフェニルホスフィンに代えてキロリンを用いた以外は実施例1と同様に反応を行い、反応の進行状態をガスクロマトグラフィーで確認したところ反応は進行していなかった。
実施例1において、触媒のトリフェニルホスフィンに代えてトリエチルアミンを用いた以外は実施例1と同様に反応を行い、反応の進行状態をガスクロマトグラフィーで確認したところ反応は進行していなかった。
実施例1において、触媒のトリフェニルホスフィンに代えてジメチルホルムアミド(DMF)を用いた以外は実施例1と同様に反応を行い、反応の進行状態をガスクロマトグラフィーで確認したところ反応は進行していなかった。
実施例1において、触媒のトリフェニルホスフィンに代えてテトラブチルアンモニウムブロマイドを用いた以外は実施例1と同様に反応を行い、反応の進行状態をガスクロマトグラフィーで確認したところ反応は進行していなかった。
実施例1において、触媒のトリフェニルホスフィンに代えてテトラブチルホスホニウムブロマイドを用いた以外は実施例1と同様に反応を行い、反応の進行状態をガスクロマトグラフィーで確認したところ反応は進行していなかった。
実施例1において、塩素化剤の塩化チオニルに代えて5塩化燐を用いた以外は実施例1と同様に反応を行い、反応の進行状態をガスクロマトグラフィーで確認したところ反応は進行していなかった。
ジムロ−ト冷却管を装着した500mL二口フラスコに、前記で調製した一般式(10)のホスファゼン化合物300g(1.09mol)、塩化チオニル202g(1.61mol)を仕込み、撹拌しながら室温でトリフェニルホスフィン7.6g(7g/mol)を少量ずつ添加した。
次に、90℃で還流させながら24時間反応を行った。なお、反応の進行状態をガスクロマトグラフィーで確認した。
反応終了後、得られた油状物を含む液体にn−デカン200mlを加えた後、油状物を分液した。
次にn−デカン溶液に氷冷下純水50ml加え、過剰の塩化チオニルを加水分解した後、有機層を分液した。次に有機層を中性になるまで水で洗浄後、有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、次いで減圧下蒸留して、無色透明液体のモノクロロペンチルフルオロトリシクロホスファゼン(化合物(13),分子量;265)191g(収率66%、純度98%)を得た。
なお、同定はGS−MASSにより行い、そのマススペクトルを図4に示す。
Claims (3)
- 前記一般式(2)の式中のR2がフッ素原子である請求項1記載の塩素原子を含むホスファゼン誘導体の製造方法。
- 前記ホスファゼン化合物が環状ホスファゼン化合物である請求項1又は2記載の塩素原子を含むホスファゼン誘導体の製造方法。
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