JP4483419B2 - ポジ型感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、硬化後に熱膨張係数が小さいポリイミドまたはポリベンゾオキサゾールからなる樹脂膜を得ることができるポジ型感光性樹脂組成物を与えるものである。本発明は、コール酸又はデオキシコール酸又はリトコール酸をo−ニトロアリールメチルエステル化して構成される酸誘導体を含有することにより、露光により該酸誘導体のエステル結合が分解し、コール酸またはデオキシコール酸またはリトコール酸に変化して露光部のアルカリ性水溶液への溶解度が向上し、露光部のみがアルカリ水溶液を用いた現像処理により除かれることによりポジ型として機能することに基づいており、露光感度が高く、パターン形成性が良好で、耐熱性に優れた樹脂膜が得られる。
攪拌装置および冷却管を備えたフラスコに、1モルの3,3´,4,4´−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸無水物、2.1モルのn−プロピルアルコールおよび2LのN−メチルピロリドン(NMP)(以下、「NMP」と簡略して示す場合もある)を加えて攪拌し、続けて2.1モルのトリエチルアミンを30分間にわたって滴下した。滴下後、この状態で3時間放置し、反応終了後に1モルの3,3´,4,4´−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸ジn−プロピルエステルを得た。次にフラスコを5℃に冷却した後、2.1モルの塩化チオニルを滴下し、滴下後、1時間反応させて、3,3´,4,4´−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸ジn−プロピルエステルジクロリドの溶液を得た。
攪拌装置および冷却管を備えたフラスコに、2LのNMPと1.1モルの2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパンを入れて、このフラスコ内を窒素で静かに30分間パージした。反応系を0〜5℃に冷却し、1モルの3,3´,4,4´−ジフェニルエーテルテトラカルボン酸無水物を添加し、添加後、室温にて10時間攪拌し、ポリアミド酸(ポリマー2)を得た。
攪拌装置および冷却管を備えたフラスコ中に、2LのNMPと4,4´−ジフェニルエーテルジカルボン酸を仕込み、フラスコを5℃に冷却した後、塩化チオニルを滴下し、滴下後、1時間反応させて、4,4´−ジフェニルエーテルジカルボン酸クロリド溶液を得た。次いで、攪拌装置および冷却管を備えたフラスコに、NMPを仕込み、ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンを添加し、攪拌して溶解させた後、ピリジンを添加し、温度を0〜5℃に保ちながら、4,4´−ジフェニルエーテルジカルボン酸クロリドの溶液を1時間で滴下した後、4リットルの水に投入し、析出物を回収、洗浄した後、減圧乾燥してポリヒドロキシアミド(ポリマー3)を得た。
300mlの三口フラスコにメカニカルスターラーとジムロート、マントルヒーターを装備した。三口フラスコに水75ml、コール酸15ミリモルを加えて攪拌し、1N NaOH水溶液を加えてコール酸を溶解した。予め62.5mlのエタノールに7.5ミリモルの臭化o−ニトロベンジルを溶解させた溶液を加えて、加熱還流を3時間続けた。冷却後、沈殿をろ別し、水洗し、エタノール/水(1/1)180mlで再結晶し、真空乾燥し、コール酸o−ニトロベンジルエステル(以下ではエステル体1と称する)を得た(収量3.5g)。
合成例1で得られたポリマー1を100重量部、酸誘導体合成例のエステル体1の25重量部をNMPに溶解させ、感光性樹脂組成物のワニスを得た。スピンコーターでシリコンウエハ上にワニスを回転塗布し、ホットプレートを用いて100℃で5分間乾燥を行い、10μmの塗膜を得た。この塗膜をマスク(1〜50μmの残しパターンおよび抜きパターン)を通して、超高圧水銀灯を用いて紫外線を照射した後、120℃で2分間加熱した。そして2.38の%の水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液で現像した後、水でリンスし、乾燥した。その結果、露光量620mJ/cm2の照射で良好なパターンが形成され、残膜率は90%であった。また、現像後の外観も良好であった。さらに、200℃で30分間の熱処理、次いで、400℃で60分間の熱処理を行い、良好なポリイミド膜が得られた。
実施例1において用いたエステル体1の代わりに、エステル体2〜6を用いた以外は、実施例1と同様に操作して感光性ワニスを調製し、実施例1と同様にして評価した。
実施例1において用いたポリマー1の代わりにポリマー2を用い、エステル体1〜6を用い、実施例1と同様に操作して感光性ワニスを調製し、実施例1と同様にして評価した。
実施例1において用いたポリマー1の代わりにポリマー3を用い、エステル体1〜6を用い、実施例1と同様に操作して感光性ワニスを調製し、実施例1と同様にして評価した。
樹脂前駆体として、ポリマー1、2を用い、エステル体1の代わりに25重量部の2,3,4,4´−テトラヒドロキシベンゾフェノンとナフトキノン−1,2−ジアジド−5−スルホニルクロリドを1/3のモル比で反応させた化合物(ナフトキノンジアジド化合物1)を用いた以外は、実施例1と同様に操作して感光性ワニスを調製し、実施例1と同様にして評価した。
残膜率(%)={(現像後の未露光部の膜厚)/(現像前の未露光部の膜厚)}×100
Claims (4)
- カルボキシル基及びフェノール性水酸基の少なくとも一方を含有する、ポリイミド前駆体及びポリベンゾオキサゾール前駆体から選択される樹脂前駆体と、コール酸又はデオキシコール酸又はリトコール酸を、o−ニトロアリールメチルエステル化して構成される酸誘導体とを含有することを特徴とするポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記一般式(1)で示される構造を繰り返し単位中に有するポリイミド前駆体のR2が有するカルボキシル基とフェノール性水酸基との合計量が一般式(1)で示される繰り返し単位1モルあたり0.3〜3モルである、請求項2に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
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