JP4440924B2 - ククルビツリル誘導体が結合した固体基板及びこれを利用したバイオチップ - Google Patents
ククルビツリル誘導体が結合した固体基板及びこれを利用したバイオチップ Download PDFInfo
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Description
発明の技術目標
本発明は、修飾された固体基板にククルビツリル誘導体が共有結合している、ククルビツリル誘導体が結合した固体基板を提供する。
本発明の一実施形態によれば、下記化学式1のククルビツリル誘導体が、参考図1の官能基3のような生体物質の結合のための官能基として、ククルビツリル誘導体のポータルカルボニル基と生体物質のアミノ酸のアンモニウム基との間の非共有相互作用を介して、下記化学式2の修飾された固体基板に共有結合しているククルビツリル誘導体が結合した固体基板が提供される:
(a)アルケニルオキシククルビツリルを、例えばクロロホルムおよびメタノールなどの有機溶媒に溶かす;
(b)触媒量のAIBN(2,2’−アゾビスイソブチロニトリル)を反応混合物に加え、その後、得られた反応混合物を石英管に入れる;
(c)チオールで修飾された金属酸化物の基板を反応混合物に加える;
(d)窒素またはアルゴンを反応混合物に供給し、残存する酸素を除去する;
(e)反応混合物に紫外線を数日間、例えば3日間照射する;および
(f)過剰の有機溶媒で得られた溶液を洗浄した後、濾過してククルビツリルがスルフィド結合で連結された金属酸化物の基板を得る。
(a)カルボキシル末端ククルビツリル誘導体を蒸留したジメチルホルムアミドに溶かした溶液に、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボイミド塩酸塩と、N−ヒドロキシスクシンイミドまたはN,N−ジメチルアセトアミドとを加える;
(b)アミノ基で修飾された金属酸化物の基板を反応混合物に入れ、室温で12時間以上撹拌する;
(c)水および有機溶媒で得られた金属酸化物基板を洗浄後に乾燥し、ククリビツリルがアミド結合で連結された金属酸化物の基板を調製する。
(a)末端にヒドロキシル基を有するヒドロキシアルキルオキシククルビツリルをジメチルホルムアミド溶媒に加える;
(b)エポキシ修飾された金属酸化物の基板および触媒量の三塩化ホウ素を徐々に反応混合物に加える;
(c)反応混合物を室温で1時間ないし24時間撹拌した後、85℃でさらに1時間ないし24時間撹拌する;および
(d)水と有機溶媒とで得られた金属酸化物の基板を洗浄した後、乾燥してククルビツリルがエーテル結合で連結された金属酸化物の基板を調製する。
(a)末端にアミノ基を有するアミノアルキルオキシククルビツリルをリン酸塩緩衝液(pH7ないしpH10)に溶解させる;
(b)エポキシで修飾された金属酸化物の基板を反応混合物に加える;
(c)反応混合物を室温で1時間ないし24時間撹拌する;および
(d)水と有機溶媒とで得られた金属酸化物の基板を洗浄した後で乾燥し、ククルビツリルがアミノ結合で連結された金属酸化物の基板を調製する。
(a)アルケニルオキシククルビツリルを、例えばクロロホルムおよびメタノールなどの有機溶媒に溶かす;
(b)触媒量のAIBN(2,2’−アゾビスイソブチロニトリル)を反応混合物に加え、その後、得られた反応混合物を石英管に入れる;
(c)チオールで修飾された金属基板を反応混合物に加える;
(d)窒素またはアルゴンを反応混合物に供給し、残存する酸素を除去する;
(e)反応混合物に紫外線を数日間、例えば3日間照射する;および
(f)過剰の有機溶媒で得られた溶液を洗浄した後、濾過してククルビツリルがスルフィド結合で連結された金属酸化物の基板を得る。
(a)カルボキシル末端ククルビツリルを蒸留したジメチルホルムアミドに溶かした溶液に、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボイミド塩酸塩と、N−ヒドロキシスクシンイミドまたはN,N−ジメチルアセトアミドとを加える;
(b)アミノ基で修飾された金属基板を反応混合物に入れ、室温で12時間以上撹拌する;および
(c)水および有機溶媒で得られた金属基板を洗浄後に乾燥し、ククリビツリルがアミド結合で連結された金属基板を調製する。
(a)1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボイミド塩酸塩と、N−ヒドロキシスクシンイミドまたはN,N−ジメチルアセトアミドとを蒸留したジメチルホルムアミドに溶かし、カルボキシル基で修飾された金属基板を反応混合物に加える;
(b)アミノ末端ククルビツリル誘導体を反応混合物に入れ、室温で12時間以上撹拌する;および
(c)水および有機溶媒で得られた金属基板を洗浄後に乾燥し、ククリビツリルがアミド結合で連結された金属基板を調製する。
(a)メチルモルホリンとクロロギ酸エチルとを蒸留したジメチルホルムアミドに溶かし、カルボキシル基で修飾された金属基板を反応混合物に加えてその後数分間撹拌する;
(b)有機溶媒で金属基板を洗浄後に乾燥し、カルボン酸無水物を含む金属基板を得る;
(c)ヒドロキシル末端ククルビツリルとメチルモルホリンとを蒸留したジメチルホルムアミドに溶かし、得られた金属基板を反応混合物に入れる;および
(d)水および有機溶媒で得られた金属基板を洗浄後に乾燥し、ククリビツリルがエステル結合で連結された金属基板を調製する。
上述のように、本発明によるククルビツリル誘導体が結合した固体基板は、非常に強い結合定数を有する非共有結合を介して蛋白質を固体基板の表面に固定させることができ、かかる固体基板の特性を利用して、蛋白質の活性部位が損傷されない蛋白質チップが経済的に有利に調製されうる。
図1は、ククルビツリル誘導体が共有結合した固体基板を模式的に表した図面である。
以下、実施例によって本発明をさらに詳細に説明する。以下の実施例は、単に本発明を例示するためのものであり、本発明の範囲がこれら実施例により制限ことはない。
ピラニア溶液(硫酸:過酸化水素=3:1)でガラス基板を洗浄し、ガラス基板の表面にヒドロキシル基を導入した。減圧下で十分に乾燥させたガラス基板を窒素雰囲気下で20mlバイアルに入れ、次いで(3−メルカプトプロピル)トリエトキシシランのトルエン溶液(10mM)を入れ、室温で保管してシラン化反応を行った。シラン化反応が完了した後、ガラス基板をトルエンで洗浄し、減圧下で1時間120℃に加熱した。ガラス基板を石英管に入れた後、アリルオキシククルビト[6]ウリル(化学式1で、R1がアリルオキシ基である化合物)10mgをクロロホルムとメタノールとの1:1の混合溶媒に溶かした溶液を加えた。石英管に窒素を流し込んで酸素を除去した後、300nmの波長の紫外線を36時間照射した。反応終了後、得られたガラス基板をジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、クロロホルム、メタノール、およびアセトンの順序で洗浄し、減圧下で乾燥した。
ピラニア溶液でガラス基板を洗浄し、ガラス基板の表面にヒドロキシル基を導入した。減圧下で十分に乾燥させたガラス基板を窒素雰囲気下で20mlバイアルに入れ、次いで(3−アミノプロピル)トリエトキシシランのトルエン溶液(10mM)を入れ、室温で保管してシラン化反応を行った。シラン化反応が完了した後、ガラス基板をトルエンで洗浄し、減圧下で1時間120℃に加熱した。カルボキシメチルスルフィニルプロピルオキシククルビト[6]ウリル(化学式1で、R1がカルボキシメチルスルフィニルプロピルオキシ基であるククルビツリル)10mgをジメチルホルムアミド10mLに溶かし、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(EDAC)150mgとN−ヒドロキシスクシンイミド3mgとを入れた。得られた溶液にアミノ基で修飾されたガラス基板を入れ、12時間室温で撹拌した。反応が完了した後、得られたガラス基板をジメチルホルムアミド、メタノール、水、およびアセトンの順序で洗浄し、減圧下で乾燥した。
ピラニア溶液でガラス基板を洗浄し、ガラス基板の表面にヒドロキシル基を導入した。減圧下で十分に乾燥させたガラス基板を窒素雰囲気下で20mlバイアルに入れ、次いで(3−アミノプロピル)トリエトキシシランのトルエン溶液(10mM)を入れ、室温で保管してシラン化反応を行った。シラン化反応が完了した後、ガラス基板をトルエンで洗浄し、減圧下で1時間120℃に加熱した。得られたアミノ基で修飾されたガラス基板を、無水コハク酸100mgをジメチルホルムアミドに溶かした溶液に漬浸し、室温で12時間撹拌した。反応が完了した後、ガラス基板をジメチルホルムアミド、水、メタノール、およびアセトンで順次に洗浄し、減圧下で乾燥した。アミノククルビト[6]ウリル(化学式1で、R1がアミノ基であるククルビツリル)10mgをジメチルホルムアミド10mLに溶かし、EDAC150mgとN−ヒドロキシスクシンイミド3mgとを入れた。得られた溶液に、前記アミノ基に置換されたガラス基板を入れた後、12時間室温で撹拌した。反応が終結した後、ジメチルホルムアミド、メタノール、水、およびアセトンで順次に洗浄し、減圧下で乾燥した。
ピラニア溶液でガラス基板を洗浄し、ガラス基板の表面にヒドロキシル基を導入した。減圧下で十分に乾燥させたガラス基板を窒素雰囲気下で20mlバイアルに入れ、次いで(3−グリシドキシプロピル)トリエトキシシランのトルエン溶液(10mM)を入れ、室温で保管してシラン化反応を行った。シラン化反応が完了した後、ガラス基板をトルエンで洗浄し、減圧下で1時間120℃に加熱した。2−ヒドロキシエチルオキシククルビト[6]ウリル(化学式1で、R1が2−ヒドロキシエチルオキシ基であるククルビツリル)10mgと、得られたグリシドキシ基で修飾されたガラス基板とをジメチルホルムアミド10mLに入れた後、三フッ化ホウ素(BF3)およびジエチルエーテル(Et2O)を触媒量加えた。室温で2時間撹拌後、さらに85℃で12時間撹拌した。反応が終了した後、ジメチルホルムアミド、クロロホルム、メタノール、水、およびアセトンの順序で洗浄し、減圧下で乾燥した。
ピラニア溶液でガラス基板を洗浄し、ガラス基板の表面にヒドロキシル基を導入した。減圧下で十分に乾燥させたガラス基板を窒素雰囲気下で20mlバイアルに入れ、次いで(3−グリシドキシプロピル)トリエトキシシランのトルエン溶液(10mM)を入れ、室温で保管してシラン化反応を行った。シラン化反応が完了した後、ガラス基板をトルエンで洗浄し、減圧下で1時間120℃に加熱した。2−アミノエチルオキシククルビト[6]ウリル(化学式1で、R1が2−アミノエチルオキシ基であるククルビツリル)10mgと、得られたグリシドキシ基で修飾されたガラス基板とをリン酸緩衝溶液(pH8.8)に入れ、12時間撹拌した。反応が完了した後、得られたガラス基板を0.2N HCl溶液10mLに漬浸し、30分間撹拌した。水、アセトン、およびメタノールの順序で洗浄し、減圧下で乾燥した。
ピラニア溶液で金が蒸着されたシリコンウェーハを洗浄した。減圧下で十分に乾燥させ、窒素雰囲気下で20mlバイアルに入れた。次いで1,8−オクタンジチオールのエタノール溶液(1mM)を加え、室温で保管し、チオールで修飾された金基板を得た。チオールで修飾された金基板(化学式2で、R2がプロピルチオール基である金基板)を試験管に入れ、アリルオキシククルビト[6]ウリル(化学式1で、R1がアリルオキシ基であるククルビツリル)を5mLのクロロホルムとメタノールとの1:1の混合溶媒に溶かした溶液を加えた。試験管に窒素を流し込んで酸素を除去した後、300nmの波長の紫外線を36時間照射した。反応終了後、得られた金基板をジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、クロロホルム、メタノール、およびアセトンの順序で洗浄し、減圧下で乾燥した。
ピラニア溶液で金が蒸着されたシリコンウェーハを洗浄した。窒素雰囲気下で20mlバイアルに減圧下で十分に乾燥させた金基板を入れ、次いで2−アミノエタンチオールのエタノール溶液(1mM)を加えた後、室温で保管してアミノ基で修飾された金基板を得た。カルボキシメチルスルフィニルプロピルオキシククルビト[6]ウリル(化学式1で、R1がカルボキシメチルスルフィニルプロピルオキシ基であるククルビツリル)10mgをジメチルホルムアミド10mLに溶かし、EDAC150mgとN−ヒドロキシスクシンイミド3mgとを入れた。得られた溶液にアミノ基で修飾された金基板を入れた後、12時間室温で撹拌した。反応が完了した後、ジメチルホルムアミド、メタノール、水、およびアセトンの順序で洗浄し、減圧下で乾燥した。
ピラニア溶液で金が蒸着されたシリコンウェーハを洗浄した。窒素雰囲気下で20mlバイアルに減圧下で十分に乾燥させた金基板を入れ、次いで11−メルカプトウンデカン酸のエタノール溶液(1mM)を加え、室温で保管してカルボキシル基で修飾された金基板を得た。前記カルボキシル基で修飾された金基板を、無水コハク酸100mgをジメチルホルムアミドに溶かした溶液に漬浸し、室温で12時間撹拌した。アミノククルビト[6]ウリル(化学式1で、R1がアミノ基であるククルビツリル)10mgをジメチルホルムアミド10mLに溶かし、EDAC150mgとN−ヒドロキシスクシンイミド3mgとを入れた。得られた溶液に前記カルボキシル基で修飾された金基板を入れた後、12時間室温で撹拌した。反応が完了した後、ジメチルホルムアミド、メタノール、水、およびアセトンの順序で洗浄し、減圧下で乾燥した。
ピラニア溶液で金が蒸着されたシリコンウェーハを洗浄した。窒素雰囲気下で20mlバイアルに減圧下で十分に乾燥させた金基板を入れ、次いで11−メルカプトウンデカン酸のエタノール溶液(1mM)を加え、室温で保管してカルボキシル基で修飾された金基板を得た。窒素雰囲気下で、前記金基板を無水ジメチルホルムアミド10mLに浸漬し、N−メチルモルホリン100μlとクロロギ酸エチル100μlとを順次に加え、その後24時間撹拌した。反応が終了した後、金基板をジエチルエーテルで何回か洗浄した後、減圧下で乾燥した。窒素雰囲気下で前記金基板および10mLの2−ヒドロキシエチルオキシククルビト[6]ウリル(化学式1で、R1が2−ヒドロキシエチルオキシ基であるククルビツリル)に10mLの無水ジメチルホルムアミドを加え、24時間撹拌した。反応が終了した後、金基板をジメチルホルムアミド、水、メタノール、およびアセトンの順序で洗浄し、減圧下で乾燥した。
2 接合層、
3 固体基板。
Claims (7)
- 下記化学式1のククルビツリル誘導体が、下記化学式2の修飾された固体基板に共有結合した、ククルビツリル誘導体が結合した固体基板であって;
下記化学式3ないし6で表される基板から選択される1つであることを特徴とする、ククルビツリル誘導体が結合した固体基板;
- 前記固体基板は、ガラス、シリコンウェーハ、インジウムスズ酸化物(ITO)ガラス、酸化アルミニウム基板、または二酸化チタン基板であることを特徴とする請求項1に記載のククルビツリル誘導体が結合した固体基板。
- 下記化学式1のククルビツリル誘導体が、下記化学式7の修飾された固体基板に共有結合した、ククルビツリル誘導体が結合した固体基板であって:
下記化学式8ないし化学式11で表される固体基板から選択される一つである、ククルビツリル誘導体が結合した固体基板:
- 前記固体基板は、金、銀、白金、または銅の基板であることを特徴とする請求項3に記載のククルビツリル誘導体が結合した固体基板。
- 請求項1から請求項4のいずれか1項に記載のククルビツリル誘導体が結合した固体基板を含む蛋白質チップ。
- 請求項1から請求項4のいずれか1項に記載のククルビツリル誘導体が結合した固体基板を含む遺伝子チップ。
- 請求項1から請求項4のいずれか1項に記載のククルビツリル誘導体が結合した固体基板を含む生体物質分析用のセンサ。
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