JP4439372B2 - エポキシ化合物の開環反応物の製造方法 - Google Patents
エポキシ化合物の開環反応物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4439372B2 JP4439372B2 JP2004300723A JP2004300723A JP4439372B2 JP 4439372 B2 JP4439372 B2 JP 4439372B2 JP 2004300723 A JP2004300723 A JP 2004300723A JP 2004300723 A JP2004300723 A JP 2004300723A JP 4439372 B2 JP4439372 B2 JP 4439372B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- compound
- epoxy compound
- group
- hydroxyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Images
Description
モリソンボイド有機化学(下)((株)東京化学同人第1版)
で示される化合物が好適に使用される。
水素基としては、炭素数1〜24の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、炭素数2〜20の直鎖若しくは分岐鎖のアルケニル基、又は炭素数6〜14のアリール基等が挙げられる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、1−プロピル基、2−プロピル基、1−ブチル基、2−ブチル基、1−ペンチル基、2−ペンチル基、1−ヘキシル基、1−ヘプチル基、1−オクチル基、2−エチルオクチル基、2−エチルヘキシル基、1−デシル基、1−ウンデシル基、1−ドデシル基、1−テトラデシル基、1−ヘキサデシル基、1−オクタデシル基等が、アルケニル基としては、ビニル基、アリル基等が、アリール基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等が挙げられる。また、Rで示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられる。Aで示される炭素数2〜4のオキシアルキレン基としては、オキシエチレン基、オキシトリメチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基等が挙げられる。
ルグリシジルエーテル、1−ペンチルグリシジルエーテル、1−ヘキシルグリシジルエーテル、1−オクチルグリシジルエーテル、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル、1−デシルグリシジルエーテル、2−エチルオクチルグリシジルエーテル、1−テトラデシルグリシジルエーテル、1−オクタデシルグリシジルエーテル、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、エピクロロヒドリン、グリシドール等を挙げることができる。
ガスクロマトグラフ分析にて、反応生成物中に含まれるエポキシ化合物および未反応のエポキシ化合物の総モル数に対する未反応のエポキシ化合物のモル数の比率(百分率)を求め、その値を100%より減じて求めた。
ガスクロマトグラフ分析にて、水酸基を有する化合物にエポキシ化合物が開環付加した化合物(多量化したものを含む)の総モル数に対して、水酸基を有する化合物にエポキシ化合物が1分子だけ開環付加した化合物のモル数の比率(百分率)を求め、その値を100%より減じて求めた。
反応率に対する多量化率の比を求め、多量化指標とした。
2−エチルヘキシルアルコール(工業品;NEST社製)98.76g、1−デカン(キシダ化学(株)製;特級)49.06g、硫酸(シグマアルドリッチジャパン(株)製;1級)1.24gを予め混合調製した溶液(比重0.801(20℃))を4.234μL/分、α-エピクロロヒドリン(和光純薬(株)製;特級、比重1.181(20℃))を0.982μL/分の流量にて減速機を付帯した高圧マイクロフィーダー1又は2(古江サイエンス製;商品名JP−H)を用いてそれぞれ、図1に示す135℃に温度制御した油浴4に浸漬した内径250μm(外径1590μm)のPTFE製の円管8.5mからなる反応管5にT字型の継ぎ手3(スェージロック社製;ユニオン・ティー−100−3)を介して供給した。反応液は反応管5を滞留時間80分で通過した後、冷却水に浸漬された冷却部で20℃に速やかに冷却され、得られた反応終了液は大気圧下のサンプル回収瓶6にそのまま収集された。この際、供給側の圧力表示は0.01MPaであった(反応圧力に相当)。サンプル回収瓶6への反応産物の排出が開始されてから滞留時間の10倍時間以上を経た後、分画的にサンプル回収を行った。得られたサンプルをガスクロマトグラフィーにより分析し、経時的な回収組成が定常状態であることを確認した。以上の反応により、主たる反応産物として2−エチルヘキシルハロヒドリンエーテルを得た。本結果の内容を表1に示す。
実施例1と同じアルコール溶液を5.041μL/分、α-エピクロロヒドリン(和光純薬(株)製;特級、比重1.181(20℃))を1.169μL/分の流量にて減速機を付帯した高圧マイクロフィーダー1又は2(古江サイエンス製;商品名JP−H)を用いてそれぞれ、図1に示す135℃に温度制御した油浴4に浸漬した内径610μm(外径1590μm)のSUS316製の円管1.7mからなる反応管5にT字型の継ぎ手3(スェージロック社製;ユニオン・ティー−100−3)を介して供給した。反応液は反応管5を滞留時間80分で通過した後、冷却水に浸漬された冷却部で20℃に速やかに冷却され、得られた反応終了液は大気圧下のサンプル回収瓶6にそのまま収集された。この際、供給側の圧力表示は0.01MPaであった。サンプル回収瓶6への反応産物の排出が開始されてから滞留時間の10倍時間以上を経た後、分画的にサンプル回収を行った。得られたサンプルをガスクロマトグラフィーにより分析し、経時的な回収組成が定常状態であることを確認した。以上の反応により、主たる反応産物として2−エチルヘキシルハロヒドリンエーテルを得た。本結果の内容を表1に示す。
実施例1と同じアルコール溶液を2.117μL/分、α-エピクロロヒドリン(和光純薬(株)製;特級、比重1.181(20℃))を0.491μL/分の流量にて減速機を付帯した高圧マイクロフィーダー1又は2(古江サイエンス製;商品名JP−H)を用いてそれぞれ、図1に示す135℃に温度制御した油浴4に浸漬した内径250μm(外径1590μm)のPTFE製の円管8.5mからなる反応管5にT字型の継ぎ手3(スェージロック社製;ユニオン・ティー−100−3)を介して供給した。反応液は反応管5を滞留時間160分で通過した後、冷却水に浸漬された冷却部で20℃に速やかに冷却され、得られた反応終了液は大気圧下のサンプル回収瓶6にそのまま収集された。この際、供給側の圧力表示は0.01MPaであった。サンプル回収瓶6への反応産物の排出が開始されてから滞留時間の10倍時間以上を経た後、分画的にサンプル回収を行った。得られたサンプルをガスクロマトグラフィーにより分析し、経時的な回収組成が定常状態であることを確認した。以上の反応により、主たる反応産物として2−エチルヘキシルハロヒドリンエーテルを得た。本結果の内容を表1に示す。
2−エチルヘキシルアルコール(工業品)98.76g、1−デカン(キシダ化学(株)製;特級)49.06g、硫酸(シグマアルドリッチジャパン(株)製;1級)1.24gを予め300mLガラス製4つ口フラスコで混合して135℃に加温した後、大気圧下でα-エピクロロヒドリン(和光純薬(株)製;特級)50.94gを追加し速やかに135℃とした。反応時間を80分間とった後、4つ口フラスコ中から反応液を得た。得られたサンプルをガスクロマトグラフィーにより分析した。以上の反応により、主たる反応産物として2−エチルヘキシルハロヒドリンエーテルを得た。本結果の内容を表1に示す。
反応時間を1020分とした他は比較例1と同様にして反応を行った。得られたサンプルをガスクロマトグラフィーにより分析した。以上の反応により、主たる反応産物として2−エチルヘキシルハロヒドリンエーテルを得た。本結果の内容を表1に示す。
1−ヘキシルアルコール(シグマアルドリッチジャパン(株)製;特級)155.86g、硫酸(シグマアルドリッチジャパン(株)製;特級)2.99gを予め混合調製した溶液(比重0.822(20℃))を2.335μL/時間、α-エピクロロヒドリン(和光純薬(株)製;特級、比重1.181(20℃))を1.445μL/時間の流量にてマイクロシリンジポンプ(HARVARD APPARATUS;Model‘11’)を用い、100℃に温度制御した油浴に浸漬した流路長方形断面(60μm幅×20μm深さ)、流路長0.63mのマイクロ化学チップ(マイクロ化学技研(株)製ガラスチップ)に供給した。
1−ヘキシルアルコール(シグマアルドリッチジャパン(株)製;特級)103.91g、硫酸(シグマアルドリッチジャパン(株)製;特級)1.99gを予め300mLガラス製4つ口フラスコで混合して100℃に加温した後、α-エピクロロヒドリン(和光純薬(株)製;特級)94.10gを追加し速やかに100℃とした。反応時間を17分間とった後、4つ口フラスコ中から反応液を得た。得られたサンプルをガスクロマトグラフィーにより分析した。以上の反応により、主たる反応産物として1−ヘキシルハロヒドリンエーテルを得た。本結果の内容を表1に示す。
2 高圧マイクロフィーダー
3 継ぎ手
4 油浴
5 反応管
6 サンプル回収瓶
7 供給口
8 供給口
9 反応管
10 排出口
Claims (6)
- 送液手段が、圧力差送液、ピストンポンプ又は脈流を低減する装置を付帯したポンプである請求項1記載の製造方法。
- エポキシ化合物と水酸基を有する化合物とを別々に流路に供給する請求項1又は2記載の製造方法。
- 水酸基を有する化合物が水及び/又はアルコールである請求項1〜3いずれか記載の製造方法。
- 水酸基を有する化合物と、触媒としての酸又は塩基とを、予め混合して流路に供給する請求項1〜4いずれか記載の製造方法。
- エポキシ化合物を、水酸基を有しない化合物からなる有機溶媒と予め混合して流路に供給する、請求項1〜5いずれか記載の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004300723A JP4439372B2 (ja) | 2004-10-14 | 2004-10-14 | エポキシ化合物の開環反応物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004300723A JP4439372B2 (ja) | 2004-10-14 | 2004-10-14 | エポキシ化合物の開環反応物の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006111574A JP2006111574A (ja) | 2006-04-27 |
JP4439372B2 true JP4439372B2 (ja) | 2010-03-24 |
Family
ID=36380387
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004300723A Expired - Fee Related JP4439372B2 (ja) | 2004-10-14 | 2004-10-14 | エポキシ化合物の開環反応物の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4439372B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2258678B1 (en) | 2008-03-14 | 2012-07-11 | DIC Corporation | Process for producing urethane (meth)acrylate |
JP5552306B2 (ja) * | 2009-02-24 | 2014-07-16 | 花王株式会社 | エーテル化合物の製造方法 |
JP5257785B2 (ja) * | 2009-09-09 | 2013-08-07 | Dic株式会社 | ウレタン(メタ)アクリレートの製造方法 |
JP5537173B2 (ja) * | 2010-01-28 | 2014-07-02 | 花王株式会社 | (ポリ)グリセリルエーテルの製造方法 |
-
2004
- 2004-10-14 JP JP2004300723A patent/JP4439372B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2006111574A (ja) | 2006-04-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI417136B (zh) | 平行互聯之噴射環流反應器 | |
JP4385541B2 (ja) | 流通型微小反応流路,反応装置及び反応方法 | |
JP5030222B2 (ja) | 光触媒系マイクロ反応装置 | |
JP2007105668A (ja) | 気液反応方法及びそのための装置 | |
JP5143438B2 (ja) | 反応デバイス | |
JP4439372B2 (ja) | エポキシ化合物の開環反応物の製造方法 | |
JP6762395B2 (ja) | メチロールアルカンの改良された製造 | |
EP3157663A1 (en) | Enhanced homogenous catalyzed reactor systems | |
JP2010531880A (ja) | アルファ、ベータ−不飽和カルボニルハロゲン化物を形成するプロセス | |
US20090156834A1 (en) | Process for making 2,2-bis (3,4-dicarboxyphenyl) hexafluoropropane | |
JP4776246B2 (ja) | 過カルボン酸を含む溶液の製造方法 | |
JP2008214257A (ja) | スルホキシド化合物の製造方法 | |
JP4536368B2 (ja) | Nf3製造反応器 | |
TWI498164B (zh) | 計量環 | |
JP4540442B2 (ja) | グリシジルエーテルの製造方法 | |
JP2005314373A (ja) | 酸化反応方法 | |
JP4485178B2 (ja) | ビスフェノール類の製造方法 | |
JP5807017B2 (ja) | アルカリ金属塩の気化および運搬 | |
TW202138338A (zh) | 製造鹵化丙烷之方法 | |
JP4587464B2 (ja) | グリセリルエーテルの製造方法 | |
JP4790346B2 (ja) | 加水分解物の製造方法 | |
JP5741516B2 (ja) | フルオロアルキルアイオダイドの製造方法 | |
EP2991971A1 (en) | Process for removal of 1,2-epoxy-5-hexene from epichlorohydrin | |
JP2007268395A (ja) | マイクロリアクタの冷却システム | |
Karl et al. | Opening of new synthetic routes using segmented microflow in multistep syntheses |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20061211 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090728 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090918 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100104 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100105 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130115 Year of fee payment: 3 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 4439372 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130115 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130115 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140115 Year of fee payment: 4 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |