JP4430435B2 - カスケード式有機電場発光デバイス - Google Patents
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Description
本発明は、複数の有機電場発光（EL）ユニットを提供することによりカスケード式有機電場発光デバイスを形成することに関する。より詳細には、本発明は、ジヒドロフェナジン誘導体をｐ型ホスト材料として利用するカスケード式有機電場発光デバイスに関する。
有機電場発光デバイスは２０年以上にわたり知られているが、その性能上の制限が多くの望ましい用途にとって障害となっている。最も簡易な態様では、有機ELデバイスは、正孔注入用電極と、電子注入用電極と、そしてこれらの電極間に挟まれて光を放出させる電荷再結合を支援する有機層とを含んで成る。これらのデバイスは、一般に有機発光ダイオード、又はOLEDとも呼ばれている。初期のOLEDの代表例が、1965年3月9日発行のGurneeらの米国特許第３１７２８６２号明細書；1965年3月9日発行のGurneeらの米国特許第３１７３０５０号明細書；Dresnerの「Double Injection Electroluminescence in Anthracene」、RCA Review、第30巻、第322〜334頁、1969年；及び1973年1月9日発行のDresnerの米国特許第３７１０１６７号明細書に記載されている。これらのデバイスの有機層は、通常は多環式芳香族炭化水素を含み、非常に厚い（１μｍをはるかに上回る）ものであった。その結果、動作電圧が非常に高く、100Ｖを超えることが多かった。
最近のOLEDは、アノードとカソードとの間に極めて薄い層（例、1.0μｍ未満）を配置してなる有機媒体を含む。本明細書中、「有機媒体」には、アノード電極とカソード電極との間の複数の層が包含される。層を薄化することにより有機層の抵抗が低下し、はるかに低い電圧で動作するデバイスが可能となった。Tangらの米国特許第４３５６４２９号明細書に最初に記載された基本的な２層形ELデバイス構造では、有機媒体のアノードに隣接する一方の有機層を特に正孔輸送用に選定し、したがってこれを正孔輸送層（HTL）と称し、そしてその他方の有機層を特に電子輸送用に選定し、これを電子輸送層（ETL）と称している。注入された正孔と電子とが有機媒体内で再結合することにより、効率的な電場発光が得られる。
HTLとETLとの間に有機発光層（LEL）を含有する３層形OLEDも提案されており、例えば、Tangらの「Electroluminescence of Doped Organic Thin Films」、J. Applied Physics、第65巻、第3610〜3616頁、1989年に記載されている。LELは、ホスト材料にゲスト材料をドープしたものからなることが一般的である。さらに、Tangらの米国特許第４７６９２９２号明細書に、アノードとHTLとの間に正孔注入層（HIL）を追加した４層形OLEDも提案されている。これらの構造体によりデバイス効率が向上した。
その上、OLEDの性能をさらに向上させるため、複数のOLED個体を垂直に積み上げて製造される、いわゆるスタック型OLEDという新種のOLED構造体も提案されている。Forrestらの米国特許第５７０３４３６号及びBurrowsらの米国特許第６２７４９８０号明細書に、彼等のスタック型OLEDが記載されている。彼等の発明では、同一色又は異色の光を別個独立に放出する複数のOLEDを垂直に積み上げることにより、スタック型OLEDが製造される。彼等のスタック型OLED構造体は、当該表示装置において積算濃度が一層高いフルカラー発光デバイスの製造を可能にするが、OLED毎に独立した電源が必要である。別の設計として、Tanakaらの米国特許第６１０７７３４号明細書及びJonesらの米国特許第６３３７４９２号明細書に、複数のOLEDを垂直に積み上げるに際し、当該スタックにおけるOLEDを個別にはアドレスしないで製造されたスタック型OLED構造体が提案されている。
上記のスタック型OLEDは、構築ブロックとして個々のOLED（アノード／有機媒体／カソード）を使用してスタック型OLEDを製造するものである。このような設計では構成が複雑となり、製造上重大な問題を提起する。スタック内部に位置する電極（内部電極）の存在により、可視光域において高い光透過性を達成することが困難となる。このため、デバイス全体の効率が低下する。
本発明の目的は、性能を改良したカスケード式有機電場発光デバイスを提供することにある。
上述した目的は、
ａ）アノード、
ｂ）カソード、
ｃ）該アノードと該カソードの間に配置された、少なくとも正孔輸送層及び電子輸送層を含む複数の有機電場発光ユニット、並びに
ｄ）各隣接有機電場発光ユニット間に配置された、順にｎ型ドープト有機層及びｐ型ドープト有機層を含む連結ユニット
を含んで成り、
ｅ）該ｐ型ドープト有機層がジヒドロフェナジン誘導体系化合物を含む
ことを特徴とするカスケード式有機電場発光デバイスによって達成される。
ａ）アノード、
ｂ）カソード、
ｃ）該アノードと該カソードの間に配置された、少なくとも正孔輸送層及び電子輸送層を含む複数の有機電場発光ユニット、並びに
ｄ）各隣接有機電場発光ユニット間に配置された、順にｎ型ドープト有機層及びｐ型ドープト有機層を含む連結ユニット
を含んで成り、
ｅ）該ｐ型ドープト有機層がジヒドロフェナジン誘導体系化合物を含む
ことを特徴とするカスケード式有機電場発光デバイスによって達成される。
本発明による有利な効果は、ｐ型ホストとしてジヒドロフェナジン誘導体を使用して改良された効率を有するカスケード式OLEDが可能になることである。該ジヒドロフェナジン誘導体は、ｐ型層とｎ型層の間に中間層を配置しても配置しなくてもよい構造体において使用することができる。
譲受人共通の米国特許出願第１０／０７７２７０号（出願日２００２年２月１５日；発明者Liang-Sheng L. Liao他；発明の名称「Providing an Organic Electroluminescent Device Having Stacked Electroluminescent Units」）明細書（当該開示事項を本明細書の一部とする）に、カスケード式OLED（又はスタック型OLED)が記載されている。そのデバイス構造には、アノード、カソード、複数のELユニット及び複数の有機コネクタ（又は連結ユニット）が含まれ、該連結ユニットの各々が２つの有機ELユニット間に配置されている。有機ELユニットは、順に、正孔輸送層、発光層及び電子輸送層を含み、これをHTL/LEL/ETLと略記する。連結ユニットは、順に、ｎ型ドープト有機層及びｐ型ドープト有機層を含む。したがって、この構造では、ELユニットのETLが連結ユニットのｎ型ドープト層に隣接し、かつ、ELユニットのHTLが連結ユニットのｐ型ドープト層に隣接する。このようなカスケード式デバイス構造では、アノード及びカソードに対し、アノードに正電位が印加され、かつ、カソードに負電位が印加されるように、単一の外部電源を接続するだけでよい。個々の有機ELユニットを外部電源に接続するために他の電気接続が必要となることは一切ない。
カスケード式OLEDを効率的に機能させるためには、有機ELユニット及び連結ユニットを構成する層の光学的透明性を可能な限り高くして、当該有機ELユニット内で発生した輻射線を当該デバイスから放出させることが必要である。さらに、当該輻射線をアノードから放出させる場合には、当該アノードは透明でなければならないが、カソードは不透明、反射性又は透明であってよい。当該輻射線をカソードから放出させる場合には、当該カソードは透明でなければならないが、アノードは不透明、反射性又は透明であってよい。有機ELユニットを構成する層は、一般に当該ELユニットで発生する輻射線に対して透光性であるため、それらの透明性がカスケード式OLEDを構築するに際し問題となることは一般にはない。同様に、連結ユニットを構成する層についても、透光性を可能な限り高くすることができるように選ばれた有機材料及び適切なｎ型又はｐ型ドーパントから構築することができる。譲受人共通の米国特許出願第１０／０７７２７０号（出願日２００２年２月１５日；発明者Liang-Sheng L. Liao他；発明の名称「Providing an Organic Electroluminescent Device Having Stacked Electroluminescent Units」）明細書（当該開示事項を本明細書の一部とする）に、適当な連結ユニットを備えたカスケード式OLEDの構築に関する技術が記載されている。
カスケード式OLEDを効率的に機能させるための別の要件として、連結ユニットは、隣接する２つの有機ELユニットの電子輸送層に電子を注入し、かつ、正孔輸送層に正孔を注入することが必要である。優れた電子及び正孔注入性を提供することができる連結ユニットの構築についても、譲受人共通の米国特許出願第１０／０７７２７０号（出願日２００２年２月１５日；発明者Liang-Sheng L. Liao他；発明の名称「Providing an Organic Electroluminescent Device Having Stacked Electroluminescent Units」）明細書（当該開示事項を本明細書の一部とする）に記載されている。これらのデバイス特性の組合せ、すなわち、高い光学的透明性と優れた電荷注入性とにより、カスケード式OLEDは、高い電場発光効率を発揮し、かつ、全体的に低い駆動電圧で動作することができる。
カスケード式OLEDの動作安定性は、連結ユニットの安定性に大きく左右される。具体的には、有機連結ユニットが必要な電子及び正孔注入を提供できるかどうかで、駆動電圧が大きな影響を受ける。一般に、異質の２種の材料が極めて近接していると、一方から他方へ物質が拡散する場合や、両者の境界を横断するように物質が相互拡散する場合のあることが知られている。カスケード式OLEDの場合、このような拡散が連結ユニットのｎ型ドープト有機層とｐ型ドープト有機層との間で起こるとするならば、個々のｎ型ドープト層又はｐ型ドープト層がもはや十分な導電性を発揮し得ないことから、当該有機連結ユニットの注入特性が相応に劣化し得る。拡散又は相互拡散は、温度依存性がある他、電界誘導型泳動のような別の因子にも左右される。カスケード式OLEDデバイスの場合、後者の影響がもっともらしい。というのも、OLEDの動作には、一般に106ボルト／cmもの高い電界が必要となるからである。カスケード式OLEDの連結ユニットにおけるこのような動作誘導型拡散を防止するため、ｎ型ドープト層とｐ型ドープト層との間に界面層を導入することにより、相互拡散に対するバリヤを提供することができる。ｎ型ドープト層とｐ型ドープト層との間に界面層を含有する連結ユニットの構築については、譲受人共通の米国特許出願第１０／２６７２５２号（出願日２００２年１０月９日；発明者Liang-Sheng L. Liao；発明の名称「Cascaded Organic Electroluminescent Device With Improved Voltage Stability」）明細書（当該開示事項を本明細書の一部とする）に記載されている。
図１に本発明によるカスケード式OLED１００を示す。このカスケード式OLEDはアノード１１０及びカソード１４０を有し、その少なくとも一方は透明である。該アノードと該カソードとの間にはＮ個の有機ELユニット１２０が配置されている。ここで、Ｎは１より大なる整数である。これらの有機ELユニットは、相互に、そしてアノード及びカソードに対し、直列的に接続されており、１２０．１〜１２０．Ｎの符号が付けられている。ここで、１２０．１は第１番目のELユニット（アノードに隣接）であり、また１２０．Ｎは第Ｎ番目のユニット（カソードに隣接）である。用語「ELユニット１２０」は、本発明において１２０．１〜１２０．Ｎで称されるELユニットのすべてを表す。Ｎが２より大なる場合、アノードにもカソードにも隣接しない有機ELユニットが存在することになり、これらを中間有機ELユニットと称することができる。隣接する２つの有機ELユニット間には連結ユニット１３０が配置されている。Ｎ個の有機ELユニットには全部でＮ−１個の連結ユニットが組み合わされており、それらに１３０．１〜１３０．（Ｎ−１）の符号を付ける。連結ユニット１３０．１は有機ELユニットの１２０．１と１２０．２との間に配置され、連結ユニット１３０．２は有機ELユニットの１２０．２と１２０．３との間に配置され、そして連結ユニット１３０．（Ｎ−１）は有機ELユニットの１２０．（Ｎ−１）と１２０．Ｎとの間に配置される。用語「連結ユニット１３０」は、本発明において１３０．１〜１３０．（Ｎ−１）で称される連結ユニットのすべてを表す。カスケード式OLED１００は、電気導体１６０を介して電源１５０に外部接続される。
カスケード式OLED１００は、一対の接触電極であるアノード１１０とカソード１４０との間に、アノード１１０がカソード１４０よりも正電位となるように電源１５０から電位差を印加することにより動作する。この外部印加電位差は、Ｎ個の有機ELユニット間に、各ユニットの電気抵抗に比例して分布する。カスケード式OLEDを差し渡す電位差により、アノード１１０から正孔（正電荷）が第１番目の有機ELユニット１２０．１に注入され、またカソード１４０から電子（負電荷）が第Ｎ番目の有機ELユニット１２０．Ｎに注入される。同時に、各連結ユニット１３０．１〜１３０．（Ｎ−１）において電子及び正孔が発生し、それらから分離される。各連結ユニット１３０．１〜１３０．（Ｎ−１）において発生した電子はアノードに向かい注入される。各連結ユニット１３０．１〜１３０．（Ｎ−１）において発生した正孔はカソードに向かい注入される。例えば、連結ユニット１３０．（Ｎ−１）においてこのように発生した電子は、アノードに向かい、隣接有機ELユニット１２０．（Ｎ−１）に注入される。同様に、連結ユニット１３０．（Ｎ−１）において発生した正孔は、カソードに向かい、隣接有機ELユニット１２０．Ｎに注入される。その後、これらの電子と正孔は、その対応する有機ELユニットにおいて再結合して光を発生させ、これが当該OLEDの透明電極（複数可）を介して観察される。換言すれば、カソードから注入された電子が第Ｎ番目の有機ELユニットから第１番目の有機ELユニットへとエネルギー的に流れ落ち、各有機ELユニットにおいて光を放出する。したがって、本発明においては、用語「カスケード式OLED」を使用する。
譲受人共通の米国特許出願第１０／０７７２７０号（出願日２００２年２月１５日；発明者Liang-Sheng L. Liao他；発明の名称「Providing an Organic Electroluminescent Device Having Stacked Electroluminescent Units」）明細書（当該開示事項を本明細書の一部とする）に記載されているように、カスケード式OLED１００に含まれる各有機ELユニットが、正孔及び電子の輸送、並びに電子-正孔再結合を支援し、発光することができる。各有機ELユニット１２０は複数の層を含むことができる。当該技術分野では、本発明の有機ELユニットとして使用することができる多くの有機EL多層構造体が知られている。これらには、HTL／ETL、HTL／LEL／ETL、HIL／HTL／LEL／ETL、HIL／HTL／LEL／ETL／EIL、HIL／HTL／電子阻止層又は正孔阻止層／LEL／ETL／EIL、HIL／HTL／LEL／正孔阻止層／ETL／EILが含まれる。カスケード式OLEDの各有機ELユニットは、他の有機ELユニットと同一の又は異なる層構造体を有することができる。アノードに隣接する第１番目の有機ELユニットの層構造はHIL／HTL／LEL／ETLであることが好ましく、カソードに隣接する第Ｎ番目の有機ELユニットの層構造はHTL／LEL／ETL／EILであることが好ましく、そして中間有機ELユニットの層構造はHTL／LEL／ETLであることが好ましい。
有機ELユニット１２０の有機層は、いずれも当該技術分野で知られている低分子OLED材料もしくは高分子LED材料又はこれらの組合せから形成することができる。カスケード式OLEDに含まれる各有機ELユニットの対応する有機層は、他の対応する有機層と同一であっても異なってもよい。有機ELユニットの一部が高分子型であり、その他のユニットが低分子型である、ということも可能である。
各有機ELユニットは、性能を最適化し、又は所望の特性、例えば、OLED多層構造体を通る透光性、駆動電圧、輝度効率、発光色、製造適性、デバイス安定性、等を実現するように、選定することができる。
カスケード式OLEDについて駆動電圧を最低化するためには、電場発光効率を損ねない範囲で可能な限り各有機ELユニットを薄くすることが望まれる。各有機ELユニットの厚さを５００nm未満とすることが好ましく、これを２〜２００nmの範囲内にすることが一層好ましい。また、有機ELユニット内の各層の厚さを２００nm以下とすることが好ましく、これを０．１〜１００nmの範囲内にすることが一層好ましい。
カスケード式OLEDにおける有機ELユニットの数は、原則的には２以上である。カスケード式OLEDにおける有機ELユニットの数が、輝度効率（単位cd/A）を向上させ、又は最大化するような数であることが好ましい。
知られているように、従来型のOLEDは、アノードと、有機媒体と、カソードとで構成されている。本発明におけるカソード式OLEDは、アノードと、複数の有機ELユニットと、複数の連結ユニットと、カソードとで構成されており、該連結ユニットが本カスケード式OLEDにおける新規な特徴となる。
隣接有機ELユニット間に設けられる連結ユニットは、当該隣接有機ELユニットへ効率的に電子及び正孔を注入することが要求されるため、きわめて重要である。連結ユニットの層構造を図２に示す。連結ユニットは、順に、ｎ型ドープト有機層１３１、任意の界面層１３２及びｐ型ドープト有機層１３３を含んで成る。ｎ型ドープト有機層１３１は、有機ELユニットのアノード側にあるETLに隣接し、そしてｐ型ドープト有機層１３３は、有機ELユニットのカソード側にあるHTLに隣接する。ｎ型ドープト有機層は、隣接する電子輸送層に効率的に電子を注入するように選ばれる。ｐ型ドープト有機層は、隣接する正孔輸送層に効率的に正孔を注入するように選ばれる。連結ユニットにおいて任意の界面層を使用するのは、ｎ型ドープト有機層とｐ型ドープト有機層との間で起こり得る相互拡散又は反応を防止するためである。カスケード式OLEDの動作特性を維持するため、この追加される界面層が、電気抵抗を上昇させたり、光学的透明性を低下させたりすることがあってはならない。そうでないと駆動電圧が上昇し、また光出力が低下してしまう。したがって、当該界面層は、スペクトルの可視領域において９０％以上の光透過率を有する。当該界面層の化学組成及び厚さは、拡散遮断性と光学特性の双方に影響を及ぼすので、最適化する必要がある。特に有機層は付着に際して劣化を受けやすいので、付着方法についても最適化する必要がある。
ｎ型ドープト有機層とは、当該層が導電性であり、かつ、その電荷担体が主として電子であることを意味する。当該導電性は、ドーパントからホスト材料へ電子が移動する結果として電荷移動錯体が形成されることによって付与される。電子をホスト材料へ供与する際の当該ドーパントの濃度及び有効性に依存して、当該層の導電性は半導体性から導体性までの範囲をとり得る。同様に、ｐ型ドープト有機層とは、当該層が導電性であり、かつ、その電荷担体が主として正孔であることを意味する。当該導電性は、ドーパントからホスト材料へ正孔が移動する結果として電荷移動錯体が形成されることによって付与される。正孔をホスト材料へ供与する際の当該ドーパントの濃度及び有効性に依存して、当該層の導電性は半導体性から導体性までの範囲をとり得る。
各連結ユニットにおけるｎ型ドープト有機層は、ホスト有機材料及び少なくとも１種のｎ型ドーパントを含む。ｎ型ドープト有機層に含まれるホスト材料は、低分子材料もしくは高分子材料又はそれらの組合せを含む。このホスト材料が電子輸送を支援し得ることが好ましい。各連結ユニットにおけるｐ型ドープト有機層は、ホスト有機材料及び少なくとも１種のｐ型ドーパントを含む。当該ホスト材料は、低分子材料もしくは高分子材料又はそれらの組合せを含む。このホスト材料が正孔輸送を支援し得ることが好ましい。一般に、ｎ型ドープト有機層のためのホスト材料とｐ型ドープト有機層のためのホスト材料とは、伝導の種類が違うため、異なるものとなる。しかしながら、場合によって、有機材料の中には、ｎ型ドープト有機層又はｐ型ドープト有機層のいずれにおいてもホストとして使用できるものがある。こうした材料は正孔又は電子のどちらの輸送も支援することができる。適当なｎ型ドーパント又はｐ型ドーパントをドーピングすると、当該ドープト有機層は、それぞれ電子輸送性又は正孔輸送性を主に示すようになる。ｎ型又はｐ型のドーピング濃度は、０．０１〜２０体積％の範囲内にすることが好ましい。各連結ユニットの全体厚は、典型的には２００nm未満であり、好ましくは約１〜１５０nmの範囲内である。
従来型のOLEDデバイスに使用されている電子輸送性材料が、ｎ型ドープト有機層のためのホスト材料として有用な種類を代表する。好適な材料は、オキシン（通称8-キノリノール又は8-ヒドロキシキノリン）それ自体のキレートをはじめとする金属キレート化オキシノイド系化合物、例えばトリス（8-ヒドロキシキノリン）アルミニウム、である。他の材料として、Tangの米国特許第４３５６４２９号明細書に記載されている各種ブタジエン誘導体、Van Slykeらの米国特許第４５３９５０７号明細書に記載されている各種複素環式蛍光増白剤、トリアジン、ヒドロキシキノリン誘導体、及びベンズアゾール誘導体が挙げられる。また、シロール誘導体、例えば、村田ら（Applied Physics Letters, 80, 189, 2002）が報告した2,5-ビス(2',2"-ビピリジン-6-イル)-1,1-ジメチル-3,4-ジフェニルシラシクロペンタジエンも、有用なホスト材料である。
連結ユニットのｎ型ドープト有機層においてｎ型ドーパントとして使用される材料には、仕事関数が４．０ｅＶ未満である金属又は金属化合物が含まれる。特に有用なドーパントとして、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属及びアルカリ土類金属化合物が挙げられる。用語「金属化合物」には、有機金属錯体、金属有機塩並びに無機の塩、酸化物及びハロゲン化物が包含される。含金属ｎ型ドーパントの種類の中では、特に、Li, Na, K, Rb, Cs, Mg, Ca, Sr, Ba, La, Ce, Sm, Eu, Tb, Dy又はYb及びこれらの無機化合物又は有機化合物が有用である。また、連結ユニットのｎ型ドープト有機層においてｎ型ドーパントとして使用される材料には、電子供与性が強い有機還元剤も含まれる。「電子供与性が強い」とは、当該有機ドーパントが、当該ホストとの電荷移動錯体を形成するため当該ホストに対して少なくとも一部の電子的電荷を供与できなければならないことを意味する。有機分子の非限定例として、ビス（エチレンジチオ）-テトラチアフルバレン（BEDT-TTF）、テトラチアフルバレン（TTF）及びそれらの誘導体が挙げられる。高分子ホストの場合には、当該ドーパントは、上記のいずれであってもよく、また当該ホストに対して、少量成分として、分子レベルで分散される又は共重合される材料であってもよい。
従来型のOLEDデバイスに使用されている正孔輸送性材料が、ｐ型ドープト有機層のためのホスト材料として有用な種類を代表する。好適な材料として、少なくとも一つが芳香族環の環員である炭素原子にのみ結合している３価窒素原子を１個以上含有する芳香族第三アミンが挙げられる。一つの形態として、芳香族第三アミンはアリールアミン、例えば、モノアリールアミン、ジアリールアミン、トリアリールアミン又は高分子アリールアミンであることができる。１以上のビニル基で置換された、及び／又は少なくとも一つの活性水素含有基を含む、その他の好適なトリアリールアミンが、Brantleyら（米国特許第３５６７４５０号及び同第３６５８５２０号明細書）に記載されている。より好ましい種類の芳香族第三アミンは、Van Slykeら（米国特許第４７２０４３２号及び同第５０６１５６９号明細書）に記載されているような、２以上の芳香族第三アミン部分を含むものである。ｐ型ホスト材料として使用されてきた芳香族第三アミンのさらに好適な種類として、Xian, Z.他（Advanced Functional Materials, 2001, 11(4), 310-314）に記載されているようなスターバースト形アミンが挙げられる。非限定例として、N,N'-ジ（ナフタレン-1-イル）-N,N'-ジフェニル-ベンジジン（NPB）、N,N'-ジフェニル-N,N'-ビス（3-メチルフェニル）-1,1-ビフェニル-4,4'-ジアミン（TPD）、N,N,N',N'-テトラナフチル-ベンジジン（TNB）及び4,4',4"-トリス（N,N-ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（TDATA）が挙げられる。好適な種類の第三アミン及び本発明の主題は、下式で表されるジヒドロフェナジン系化合物又は誘導体である。
上式中、
Ｒ１は、水素、ハロゲン、分枝、非分枝もしくは環状の炭素原子数１〜２４のアルキル、炭素原子数５〜２４のアリールもしくは置換アリール、複素環もしくは置換複素環、アルケニルもしくは置換アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、もしくはアミノであるか、又はＲ２に連結して５員もしくは６員の環系を形成し、
Ｒ４は、水素、ハロゲン、分枝、非分枝もしくは環状の炭素原子数１〜２４のアルキル、炭素原子数５〜２４のアリールもしくは置換アリール、複素環もしくは置換複素環、アルケニルもしくは置換アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、もしくはアミノであるか、又はＲ３に連結して５員もしくは６員の環系を形成し、
Ｒ５は、水素、ハロゲン、分枝、非分枝もしくは環状の炭素原子数１〜２４のアルキル、炭素原子数５〜２４のアリールもしくは置換アリール、複素環もしくは置換複素環、アルケニルもしくは置換アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、もしくはアミノであるか、又はＲ６に連結して５員もしくは６員の環系を形成し、
Ｒ８は、水素、ハロゲン、分枝、非分枝もしくは環状の炭素原子数１〜２４のアルキル、炭素原子数５〜２４のアリールもしくは置換アリール、複素環もしくは置換複素環、アルケニルもしくは置換アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、もしくはアミノであるか、又はＲ７に連結して５員もしくは６員の環系を形成し、
Ｒ２及びＲ３は、各々独立に、水素、分枝、非分枝もしくは環状の炭素原子数１〜２４のアルキル、ハロゲン、炭素原子数５〜２４のアリールもしくは置換アリール、複素環もしくは置換複素環、アルケニルもしくは置換アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、チオアリール、もしくはチオアルキルであるか、又は連結して５員もしくは６員の環系を形成し、
Ｒ６及びＲ７は、各々独立に、水素、分枝、非分枝もしくは環状の炭素原子数１〜２４のアルキル、ハロゲン、炭素原子数５〜２４のアリールもしくは置換アリール、複素環もしくは置換複素環、アルケニルもしくは置換アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、チオアリール、もしくはチオアルキルであるか、又は連結して５員もしくは６員の環系を形成し、そして
Ｒ９及びＲ10は、各々独立に、水素、分枝、非分枝もしくは環状の炭素原子数１〜２４のアルキル、炭素原子数５〜２４のアリールもしくは置換アリール、複素環もしくは置換複素環、又はアルケニルもしくは置換アルケニルである。
Ｒ１は、水素、ハロゲン、分枝、非分枝もしくは環状の炭素原子数１〜２４のアルキル、炭素原子数５〜２４のアリールもしくは置換アリール、複素環もしくは置換複素環、アルケニルもしくは置換アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、もしくはアミノであるか、又はＲ２に連結して５員もしくは６員の環系を形成し、
Ｒ４は、水素、ハロゲン、分枝、非分枝もしくは環状の炭素原子数１〜２４のアルキル、炭素原子数５〜２４のアリールもしくは置換アリール、複素環もしくは置換複素環、アルケニルもしくは置換アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、もしくはアミノであるか、又はＲ３に連結して５員もしくは６員の環系を形成し、
Ｒ５は、水素、ハロゲン、分枝、非分枝もしくは環状の炭素原子数１〜２４のアルキル、炭素原子数５〜２４のアリールもしくは置換アリール、複素環もしくは置換複素環、アルケニルもしくは置換アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、もしくはアミノであるか、又はＲ６に連結して５員もしくは６員の環系を形成し、
Ｒ８は、水素、ハロゲン、分枝、非分枝もしくは環状の炭素原子数１〜２４のアルキル、炭素原子数５〜２４のアリールもしくは置換アリール、複素環もしくは置換複素環、アルケニルもしくは置換アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、もしくはアミノであるか、又はＲ７に連結して５員もしくは６員の環系を形成し、
Ｒ２及びＲ３は、各々独立に、水素、分枝、非分枝もしくは環状の炭素原子数１〜２４のアルキル、ハロゲン、炭素原子数５〜２４のアリールもしくは置換アリール、複素環もしくは置換複素環、アルケニルもしくは置換アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、チオアリール、もしくはチオアルキルであるか、又は連結して５員もしくは６員の環系を形成し、
Ｒ６及びＲ７は、各々独立に、水素、分枝、非分枝もしくは環状の炭素原子数１〜２４のアルキル、ハロゲン、炭素原子数５〜２４のアリールもしくは置換アリール、複素環もしくは置換複素環、アルケニルもしくは置換アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、チオアリール、もしくはチオアルキルであるか、又は連結して５員もしくは６員の環系を形成し、そして
Ｒ９及びＲ10は、各々独立に、水素、分枝、非分枝もしくは環状の炭素原子数１〜２４のアルキル、炭素原子数５〜２４のアリールもしくは置換アリール、複素環もしくは置換複素環、又はアルケニルもしくは置換アルケニルである。
連結ユニットのｐ型ドープト有機層においてｐ型ドーパントとして使用される材料には、電子求引性が強い酸化剤が含まれる。「電子求引性が強い」とは、当該有機ドーパントが、当該ホストとの電荷移動錯体を形成するため当該ホストから一部の電子的電荷を受容できなければならないことを意味する。非限定例の一部として、2,3,5,6-テトラフルオロ-7,7',8,8'-テトラシアノキノジメタン（F4-TCNQ）その他TCNQの誘導体のような有機化合物、及びヨウ素、FeCl3、FeF3、SbCl5その他の金属ハロゲン化物の一部のような無機酸化剤が挙げられる。高分子ホストの場合には、当該ドーパントは、上記のいずれであってもよく、また当該ホストに対して、少量成分として、分子レベルで分散される又は共重合される材料であってもよい。
ｎ型又はｐ型のどちらのドープト有機層のホストにも使用することができる材料の例として、米国特許第５９７２２４７号明細書に記載されている各種アントラセン誘導体、4,4-ビス（9-ジカルバゾリル）-ビフェニル（CBP）のような特定のカルバゾール誘導体、及び米国特許第５１２１０２９号明細書に記載されている4,4'-ビス（2,2'-ジフェニルビニル）-1,1'-ビフェニルのようなジスチリルアリーレン誘導体が挙げられるが、これらに限定はされない。
連結ユニットにおいて有用な界面層１３２は、少なくとも１種の無機半導体又は該半導体を２種以上組み合わせたものを含む。好適な半導体は、電子エネルギーバンドギャップが４．０ｅＶ未満でなければならない。電子エネルギーバンドギャップは、当該分子の最高被占軌道と最低空軌道との間のエネルギー差として定義される。有用な種類の材料は、元素周期律表（例、VWR Scientific Productsの刊行物である元素周期律表）の第IVA族、第VA族、第VIA族、第VIIA族、第VIIIA族、第IB族、第IIB族、第IIIB族、第IVB族及び第VB族に列挙されている元素の化合物の中から選ぶことができる。これらの化合物には、炭化物、珪化物、窒化物、リン化物、ヒ化物、酸化物、硫化物、セレン化物及びテルル化物並びにこれらの混合物が含まれる。これらの半導体化合物は、化学量論状態であっても非化学量論状態であってもよい。すなわち、含まれる金属成分が過剰であったり欠乏したりしていてもよい。界面層１３２に特に有用な材料として、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、バナジウム、ニオブ、タンタル、クロム、モリブデン、タングステン、マンガン、レニウム、鉄、ルテニウム、オスミウム、コバルト、ロジウム、イリジウム、ニッケル、パラジウム、白金、銅、亜鉛、カドミウム、ガリウム、タリウム、珪素、ゲルマニウム、鉛及びアンチモンの半導体酸化物又はこれらの組合せが挙げられる。界面層１３２に特に有用な材料には、セレン化亜鉛、窒化ガリウム、炭化珪素又はこれらの組合せが含まれる。
連結ユニットにおいて有用な界面層１３２は、少なくとも１種以上の金属材料を含むことができ、SzeのPhysics of Semiconducting Devices、第２版、Wiley、N.Y.、1981、第251頁に記載されているように、これら金属材料の少なくとも１種は４．０ｅＶより高い仕事関数を有する。
連結ユニットの構築に適した界面層１３２の厚さは０．０５nm〜１０nmの範囲内にある。好ましくは、当該範囲は、無機半導体の場合は０．１nm〜５nmであり、また金属材料の場合は０．０５nm〜１nmである。
連結ユニットの構築に適した界面層１３２は、熱蒸発法、電子ビーム蒸発法又はイオンスパッタ蒸着法によって加工製作される。界面層１３２は、有機層を付着させる方法に適合する熱蒸発法によって加工製作されることが好ましい。
本発明のカスケード式OLEDは、カソード又はアノードのいずれが接触していてもよい支持基板の上に設けられることが典型的である。基板に接している電極を、便宜上、底部電極と称する。底部電極をアノードにすることが慣例的であるが、本発明はそのような構成に限定されるものではない。基板は、意図される発光方向に依存して、透光性又は不透明のいずれかであることができる。基板を介してEL発光を観察する場合には透光性が望まれる。このような場合、透明なガラス又はプラスチックが通常用いられる。上部電極を介してEL発光を観察する用途の場合には、底部支持体の透過性は問題とならないため、透光性、吸光性又は光反射性のいずれであってもよい。この場合の用途向け基板には、ガラス、プラスチック、半導体材料、シリコン、セラミックス及び回路基板材料が含まれるが、これらに限定はされない。もちろん、このようなデバイス構成には、透光性の上部電極を提供する必要はある。
アノード１１０は、これを介してEL発光を観察する場合には、当該発光に対して透明又は実質的に透明であることが必要である。本発明に用いられる一般的な透明アノード材料はインジウム錫酸化物（ITO）、インジウム亜鉛酸化物（IZO）及び酸化錫であるが、例示としてアルミニウム又はインジウムをドープした酸化亜鉛、マグネシウムインジウム酸化物及びニッケルタングステン酸化物をはじめとする他の金属酸化物でも使用することができる。これらの酸化物の他、窒化ガリウムのような金属窒化物、セレン化亜鉛のような金属セレン化物、及び硫化亜鉛のような金属硫化物をアノードとして使用することもできる。カソード電極を介してのみEL発光を観察する用途の場合には、アノードの透過性は問題とならず、透明、不透明又は反射性を問わずいずれの導電性材料でも使用することができる。このような用途向けの導体の例として、金、イリジウム、モリブデン、パラジウム及び白金が挙げられるが、これらに限定はされない。典型的なアノード材料は、透過性であってもそうでなくても、４．０ｅＶより高い仕事関数を有する。望ましいアノード材料は、一般に、蒸発法、スパッタ法、化学的気相成長(CVD)法又は電気化学法のような適当な手段のいずれかによって付着される。アノードは、周知のフォトリソグラフ法によってパターン化することもできる。必要に応じ、短絡を極力抑え、又は反射性を高めるために、他の層を適用する前にアノードを磨き、その表面粗さを低下させてもよい。
常に必要であるわけではないが、第１番目の有機ELユニットに、アノード１１０と接触するようにHILを設けることがしばしば有用となる。HILは、後続の有機層の薄膜形成性を改良し、かつ、HTLへの正孔注入を促進することにより、カスケード式OLEDの駆動電圧を低下させるのに役立つことができる。HILに用いるのに好適な材料として、米国特許第４７２０４３２号明細書に記載されているポルフィリン系化合物、米国特許第６２０８０７５号明細書に記載されているプラズマ蒸着フルオロカーボンポリマー、及びある種の芳香族アミン、例えば、スターバーストアミン、TDATA(4,4',4"-トリス[(N,N-ジフェニルアミノ]トリフェニルアミン)が挙げられるが、これらに限定はされない。有機ELデバイスに有用であることが報告されている別の代わりの正孔注入性材料が、欧州特許出願公開第０８９１１２１号及び同第１０２９９０９号明細書に記載されている。
有機ELユニットのHTLは、芳香族第三アミンのような少なくとも１種の正孔輸送性化合物を含む。芳香族第三アミンとは、少なくとも一つが芳香族環の環員である炭素原子にのみ結合している３価窒素原子を１個以上含有する化合物であると解される。一つの形態として、芳香族第三アミンはアリールアミン、例えば、モノアリールアミン、ジアリールアミン、トリアリールアミン又は高分子アリールアミンであることができる。トリアリールアミン単量体の例が、米国特許第３１８０７３０号(Klupfelら)に示されている。１以上のビニル基で置換された、及び／又は少なくとも一つの活性水素含有基を含む、その他の好適なトリアリールアミンが、Brantleyらの米国特許第３５６７４５０号及び同第３６５８５２０号に記載されている。
より好ましい種類の芳香族第三アミンは、米国特許第４７２０４３２号及び同第５０６１５６９号に記載されているような芳香族第三アミン部分を２個以上含有するものである。HTLは、芳香族第三アミン化合物の単体又は混合物で形成することができる。有用な芳香族第三アミンを例示する。
1,1-ビス(4-ジ-p-トリルアミノフェニル)シクロヘキサン
1,1-ビス(4-ジ-p-トリルアミノフェニル)-4-フェニルシクロヘキサン
4,4’-ビス(ジフェニルアミノ)クアドリフェニル
ビス(4-ジメチルアミノ-2-メチルフェニル)-フェニルメタン
N,N,N-トリ(p-トリル)アミン
4-(ジ-p-トリルアミノ)-4’-[4(ジ-p-トリルアミノ)-スチリル]スチルベン
N,N,N’,N’-テトラ-p-トリル-4,4’-ジアミノビフェニル
N,N,N’,N’-テトラフェニル-4,4’-ジアミノビフェニル
N,N,N’,N’-テトラ-1-ナフチル-4,4’-ジアミノビフェニル
N,N,N’,N’-テトラ-2-ナフチル-4,4’-ジアミノビフェニル
N-フェニルカルバゾール
4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-(2-ナフチル)アミノ]ビフェニル
4,4”-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]-p-ターフェニル
4,4’-ビス[N-(2-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4’-ビス[N-(3-アセナフテニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
1,5-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ナフタレン
4,4’-ビス[N-(9-アントリル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4”-ビス[N-(1-アントリル)-N-フェニルアミノ]-p-ターフェニル
4,4’-ビス[N-(2-フェナントリル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4’-ビス[N-(8-フルオルアンテニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4’-ビス[N-(2-ピレニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4’-ビス[N-(2-ナフタセニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4’-ビス[N-(2-ペリレニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4’-ビス[N-(1-コロネニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
2,6-ビス(ジ-p-トリルアミノ)ナフタレン
2,6-ビス[ジ-(1-ナフチル)アミノ]ナフタレン
2,6-ビス[N-(1-ナフチル)-N-(2-ナフチル)アミノ]ナフタレン
N,N,N’,N’-テトラ(2-ナフチル)-4,4”-ジアミノ-p-ターフェニル
4,4’-ビス{N-フェニル-N-[4-(1-ナフチル)-フェニル]アミノ}ビフェニル
4,4’-ビス[N-フェニル-N-(2-ピレニル)アミノ]ビフェニル
2,6-ビス[N,N-ジ(2-ナフチル)アミン]フルオレン
1,5-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ナフタレン
4,4',4"-トリス[(3-メチルフェニル)フェニルアミノ]トリフェニルアミン
1,1-ビス(4-ジ-p-トリルアミノフェニル)-4-フェニルシクロヘキサン
4,4’-ビス(ジフェニルアミノ)クアドリフェニル
ビス(4-ジメチルアミノ-2-メチルフェニル)-フェニルメタン
N,N,N-トリ(p-トリル)アミン
4-(ジ-p-トリルアミノ)-4’-[4(ジ-p-トリルアミノ)-スチリル]スチルベン
N,N,N’,N’-テトラ-p-トリル-4,4’-ジアミノビフェニル
N,N,N’,N’-テトラフェニル-4,4’-ジアミノビフェニル
N,N,N’,N’-テトラ-1-ナフチル-4,4’-ジアミノビフェニル
N,N,N’,N’-テトラ-2-ナフチル-4,4’-ジアミノビフェニル
N-フェニルカルバゾール
4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-(2-ナフチル)アミノ]ビフェニル
4,4”-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]-p-ターフェニル
4,4’-ビス[N-(2-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4’-ビス[N-(3-アセナフテニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
1,5-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ナフタレン
4,4’-ビス[N-(9-アントリル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4”-ビス[N-(1-アントリル)-N-フェニルアミノ]-p-ターフェニル
4,4’-ビス[N-(2-フェナントリル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4’-ビス[N-(8-フルオルアンテニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4’-ビス[N-(2-ピレニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4’-ビス[N-(2-ナフタセニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4’-ビス[N-(2-ペリレニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
4,4’-ビス[N-(1-コロネニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル
2,6-ビス(ジ-p-トリルアミノ)ナフタレン
2,6-ビス[ジ-(1-ナフチル)アミノ]ナフタレン
2,6-ビス[N-(1-ナフチル)-N-(2-ナフチル)アミノ]ナフタレン
N,N,N’,N’-テトラ(2-ナフチル)-4,4”-ジアミノ-p-ターフェニル
4,4’-ビス{N-フェニル-N-[4-(1-ナフチル)-フェニル]アミノ}ビフェニル
4,4’-ビス[N-フェニル-N-(2-ピレニル)アミノ]ビフェニル
2,6-ビス[N,N-ジ(2-ナフチル)アミン]フルオレン
1,5-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ナフタレン
4,4',4"-トリス[(3-メチルフェニル)フェニルアミノ]トリフェニルアミン
別の種類の有用な正孔輸送性材料として、欧州特許第１００９０４１号に記載されているような多環式芳香族化合物が挙げられる。オリゴマー材料をはじめとする、アミン基を３個以上含有する芳香族第三アミンを使用してもよい。さらに、ポリ(N-ビニルカルバゾール)(PVK)、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリン及びPEDOT/PSSとも呼ばれているポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)／ポリ(4-スチレンスルホネート)のようなコポリマー、といった高分子正孔輸送性材料を使用することもできる。
米国特許第４７６９２９２号及び同第５９３５７２１号に詳述されているように、有機ELユニットのLELは発光材料又は蛍光材料を含み、その領域において電子-正孔対が再結合する結果として電場発光が生じる。LELは、単一材料で構成することもできるが、より一般的には、ホスト材料に単一又は複数種のゲスト化合物をドーピングしてなり、そこで主として当該ドーパントから発光が生じ、その発光色にも制限はない。LELに含まれるホスト材料は、後述する電子輸送性材料、上述した正孔輸送性材料、又は正孔-電子再結合を支援する別の材料もしくはその組合せ、であることができる。ドーパントは、通常は高蛍光性色素の中から選ばれるが、リン光性化合物、例えば、国際公開第９８／５５５６１号、同第００／１８８５１号、同第００／５７６７６号及び同第００／７０６５５号に記載されているような遷移金属錯体も有用である。ドーパントは、ホスト材料中、０．０１〜１０質量％の範囲内でコーティングされることが典型的である。ホスト材料として、ポリフルオレンやポリビニルアリーレン（例、ポリ(p-フェニレンビニレン)、PPV）のような高分子材料を使用することもできる。この場合、高分子ホスト中に低分子ドーパントを分子レベルで分散させること、又はホストポリマー中に二次成分を共重合させることによりドーパントを付加すること、が可能である。
ドーパントとしての色素を選定するための重要な関係は、当該分子の最高被占軌道と最低空軌道との間のエネルギー差として定義されるバンドギャップポテンシャルの対比である。ホストからドーパント分子へのエネルギー伝達の効率化を図るためには、当該ドーパントのバンドギャップがホスト材料のそれよりも小さいことが必須条件となる。リン光性発光体の場合には、ホストの三重項エネルギー準位が、ホストからドーパントへのエネルギー移動を可能ならしめるに十分な高さであることも重要である。
有用性が知られているホスト及び発光性分子として、米国特許第４７６９２９２号、同第５１４１６７１号、同第５１５０００６号、同第５１５１６２９号、同第５４０５７０９号、同第５４８４９２２号、同第５５９３７８８号、同第５６４５９４８号、同第５６８３８２３号、同第５７５５９９９号、同第５９２８８０２号、同第５９３５７２０号、同第５９３５７２１号及び同第６０２００７８号に記載されているものが挙げられるが、これらに限定はされない。
8-ヒドロキシキノリン（オキシン）及び類似の誘導体の金属錯体は、電場発光を支援することができる有用なホスト化合物の一種である。以下、有用なキレート化オキシノイド系化合物の例を示す。
CO-1：アルミニウムトリスオキシン〔別名、トリス(8-キノリノラト)アルミニウム(III)〕
CO-2：マグネシウムビスオキシン〔別名、ビス(8-キノリノラト)マグネシウム(II)〕
CO-3：ビス[ベンゾ{f}-8-キノリノラト]亜鉛(II)
CO-4：ビス(2-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(III)-μ-オキソ-ビス(2-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(III)
CO-5：インジウムトリスオキシン〔別名、トリス(8-キノリノラト)インジウム〕
CO-6：アルミニウムトリス(5-メチルオキシン)〔別名、トリス(5-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(III)〕
CO-7：リチウムオキシン〔別名、(8-キノリノラト)リチウム（Ｉ）〕
CO-8：ガリウムオキシン〔別名、トリス(8-キノリノラト)ガリウム(III)〕
CO-9：ジルコニウムオキシン〔別名、テトラ(8-キノリノラト)ジルコニウム(IV)〕
CO-1：アルミニウムトリスオキシン〔別名、トリス(8-キノリノラト)アルミニウム(III)〕
CO-2：マグネシウムビスオキシン〔別名、ビス(8-キノリノラト)マグネシウム(II)〕
CO-3：ビス[ベンゾ{f}-8-キノリノラト]亜鉛(II)
CO-4：ビス(2-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(III)-μ-オキソ-ビス(2-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(III)
CO-5：インジウムトリスオキシン〔別名、トリス(8-キノリノラト)インジウム〕
CO-6：アルミニウムトリス(5-メチルオキシン)〔別名、トリス(5-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(III)〕
CO-7：リチウムオキシン〔別名、(8-キノリノラト)リチウム（Ｉ）〕
CO-8：ガリウムオキシン〔別名、トリス(8-キノリノラト)ガリウム(III)〕
CO-9：ジルコニウムオキシン〔別名、テトラ(8-キノリノラト)ジルコニウム(IV)〕
有用なホスト材料の別の種類として、米国特許第５９３５７２１号に記載されている9,10-ジ-(2-ナフチル)アントラセン及びその誘導体のようなアントラセン誘導体、米国特許第５１２１０２９号に記載されているジスチリルアリーレン誘導体、並びに2,2’,2”-(1,3,5-フェニレン)トリス[1-フェニル-1H-ベンズイミダゾール]のようなベンズアゾール誘導体が挙げられるが、これらに限定はされない。リン光性発光体の場合には、カルバゾール誘導体が特に有用なホストとなる。
有用な蛍光性ドーパントには、アントラセン、テトラセン、キサンテン、ペリレン、ルブレン、クマリン、ローダミン、キナクリドン、ジシアノメチレンピラン、チオピラン、ポリメチン、ピリリウム及びチアピリリウムの各化合物の誘導体、フルオレン誘導体、ペリフランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、ビス（アジニル）アミンホウ素化合物、ビス（アジニル）メタン化合物並びにカルボスチリル化合物が包含される。
本発明の有機ELユニットのETLを形成するのに用いるのに好ましい薄膜形成性材料は、オキシン（通称8-キノリノール又は8-ヒドロキシキノリン）それ自体のキレートをはじめとする金属キレート化オキシノイド系化合物である。このような化合物は、電子の注入及び輸送を助長し、しかも高い性能レベルを示すと共に、薄膜への加工が容易である。オキシノイド系化合物の例は先に列挙した通り。
その他の電子輸送性材料として、米国特許第４３５６４２９号に記載されている各種ブタジエン誘導体、及び米国特許第４５３９５０７号に記載されている各種複素環式蛍光増白剤が挙げられる。ベンズアゾール及びトリアジンもまた有用な電子輸送性材料である。
常に必要であるわけではないが、第Ｎ番目の有機ELユニットに、カソード１４０と接触するようにEILを設けることがしばしば有用となる。EILは、ETLへの電子注入を促進し、かつ、導電性を高めることで、カスケード式OLEDの駆動電圧を低下させるのに役立つことができる。EILに使用するのに好適な材料は、ドーパントとして強還元剤を含む又は、連結ユニットに使用される上記のｎ型ドープト有機層において記載したドーパントとして低仕事関数（＜４．０ｅＶ）金属を含む、上記のETLである。有機ELユニットにおいては、後述するように、別の無機電子注入材料が有用となる場合もある。
発光をアノードのみを介して観察する場合には、本発明に用いられるカソード層１４０は、ほとんどすべての導電性材料を含んでなることができる。望ましい材料は、下部の有機層との良好な接触が確保されるよう良好な薄膜形成性を示し、低電圧での電子注入を促進し、かつ、良好な安定性を有する。有用なカソード材料は、低仕事関数金属（＜４．０ｅＶ）又は合金を含むことが多い。好適なカソード材料の１種に、米国特許第４８８５２２１号明細書に記載されているMg:Ag合金（銀含有率１〜２０％）を含むものがある。別の好適な種類のカソード材料として、有機層（例、ETL）に接している薄い無機EILに、これより厚い導電性金属層をキャップしてなる二層形が挙げられる。この場合、無機EILは低仕事関数の金属又は金属塩を含むことが好ましく、その場合には、当該より厚いキャップ層は低仕事関数を有する必要はない。このようなカソードの一つに、米国特許第５６７７５７２号明細書に記載されている、LiF薄層にこれより厚いAl層を載せてなるものがある。その他の有用なカソード材料のセットとして、米国特許第５０５９８６１号、同第５０５９８６２号及び同第６１４０７６３号明細書に記載されているものが挙げられるが、これらに限定はされない。
カソードを介して発光を観察する場合には、当該カソードは透明又はほぼ透明でなければならない。このような用途の場合、金属が薄くなければならないか、又は透明導電性酸化物もしくはこれら材料の組合せを使用しなければならない。透光性カソードについては、米国特許第４８８５２１１号、米国特許第５２４７１９０号、米国特許第５７０３４３６号、米国特許第５６０８２８７号、米国特許第５８３７３９１号、米国特許第５６７７５７２号、米国特許第５７７６６２２号、米国特許第５７７６６２３号、米国特許第５７１４８３８号、米国特許第５９６９４７４号、米国特許第５７３９５４５号、米国特許第５９８１３０６号、米国特許第６１３７２２３号、米国特許第６１４０７６３号、米国特許第６１７２４５９号、米国特許第６２７８２３６号、米国特許第６２８４３９３号、JP３２３４９６３号及び欧州特許第１０７６３６８号に詳しく記載されている。カソード材料は、熱蒸発法、電子ビーム蒸発法、イオンスパッタ法又は化学的気相成長法により付着させることが典型的である。必要な場合には、例えば、マスク介在蒸着法、米国特許第５２７６３８０号及び欧州特許出願公開第０７３２８６８号明細書に記載の一体型シャドーマスク法、レーザーアブレーション法及び選択的化学的気相成長法をはじめとする多くの周知の方法により、パターンを形成させてもよい。
場合によっては、必要に応じて、有機ELユニットのLELとETLを、発光と電子輸送の両方を支援する機能を発揮する単一層にすることが可能である。当該技術分野では、ホストとして使用できるHTLに発光性ドーパントを添加してもよいことも知られている。白色発光性OLEDを製造するため、１又は２以上の層に複数のドーパントを添加することができ、例えば、青色発光性材料と黄色発光性材料、シアン色発光性材料と赤色発光性材料又は赤色発光性材料と緑色発光性材料と青色発光性材料を組み合わせることができる。白色発光性デバイスについては、例えば、米国特許出願公開第２００２／００２５４１９号、米国特許第５６８３８２３号、同第５５０３９１０号、同第５４０５７０９号、同第５２８３１８２号、欧州特許第１１８７２３５号及び同第１１８２２４４号に記載されている。
本発明のデバイスには、当該技術分野で教示されているような追加の層、例えば、電子阻止層又は正孔阻止層を採用することができる。例えば、米国特許出願公開第２００２／００１５８５９号に記載されているように、正孔阻止層は、通常、リン光性発光体デバイスの効率を高めるために用いられる。
上述した有機材料は、熱蒸発法のような気相法により適宜付着されるが、流体から、例えば、薄膜形成性を高める任意のバインダーと共に溶剤から付着させてもよい。当該材料がポリマーである場合には、溶剤付着法が有用であるが、その他の方法、例えば、スパッタ法やドナーシートからの熱転写法を採用することもできる。熱蒸発法により付着すべき材料は、例えば、米国特許第６２３７５２９号明細書に記載されているように、タンタル材料を含むことが多い蒸発「ボート」から気化させることができ、また、最初にドナー支持体上に被覆し、次いで基板に近接させて昇華させてもよい。複数材料の混合物を含む層は、独立した複数の蒸発ボートを利用してもよいし、当該複数材料を予め混合した後単一のボート又はドナーシートからコーティングしてもよい。パターン化付着は、シャドーマスク、一体式シャドーマスク（米国特許第５２９４８７０号）、ドナーシートからの空間画定型感熱色素転写（米国特許第５６８８５５１号、同第５８５１７０９号及び同第６０６６３５７号）並びにインクジェット法（米国特許第６０６６３５７号）を用いて行なうことができる。
ほとんどのOLEDデバイスは湿分及び／又は酸素に対して感受性を示すため、窒素又はアルゴンのような不活性雰囲気において、アルミナ、ボーキサイト、硫酸カルシウム、クレー、シリカゲル、ゼオライト、アルカリ金属酸化物、アルカリ土類金属酸化物、スルフェート、金属ハロゲン化物及び金属過塩素酸塩のような乾燥剤と一緒に、封止されることが一般的である。封入法及び乾燥法として、米国特許第６２２６８９０号明細書に記載されている方法が挙げられるが、これらに限定はされない。さらに、当該技術分野では、封入用として、SiOx、テフロン（登録商標）及び無機／高分子交互層のようなバリア層が知られている。
本発明のOLEDデバイスは、所望によりその特性を高めるため、周知の各種光学効果を利用することができる。これには、透光性を極大化するための層厚の最適化、誘電体ミラー構造の付与、反射性電極の吸光性電極への交換、表示装置への遮光又は反射防止コーティングの付与、表示装置への偏光媒体の付与、又は表示装置への着色、中性濃度もしくは色変換フィルタの付与が包含される。具体的には、フィルタ、偏光子及び遮光又は反射防止コーティングを、カバーの上に、又はカバーの一部として、設けることができる。
本明細書において引用した特許明細書その他の刊行物の内容全体を本明細書の一部とする。
本明細書において引用した特許明細書その他の刊行物の内容全体を本明細書の一部とする。
ジヒドロフェナジン系ｐ型ホスト材料の合成
ジヒドロフェナジン誘導体は２段階で合成することができる。第１段階では、アリールジヒドロキシ誘導体とアリールジアミノ誘導体との間で縮合反応を行いジヒドロフェナジン中間体を得る。これらの中間体は、適切な予防手段を講じなければ酸化を受けやすいので、周知のPd触媒交差カップリング法でN-アルキル化又はN-アリール化を施す。表１に、各種ジヒドロフェナジン系化合物を列挙する。
化合物I〜IVの合成を合成スキームで説明する。次いで、化合物I〜IVを適当な臭化アリールと反応させて化合物V〜XVIIを得る。
ジヒドロフェナジン誘導体は２段階で合成することができる。第１段階では、アリールジヒドロキシ誘導体とアリールジアミノ誘導体との間で縮合反応を行いジヒドロフェナジン中間体を得る。これらの中間体は、適切な予防手段を講じなければ酸化を受けやすいので、周知のPd触媒交差カップリング法でN-アルキル化又はN-アリール化を施す。表１に、各種ジヒドロフェナジン系化合物を列挙する。
化合物I〜IVの合成を合成スキームで説明する。次いで、化合物I〜IVを適当な臭化アリールと反応させて化合物V〜XVIIを得る。
5,10-ジヒドロフェナジン（I）の合成
Mikulla、Markus、Mulhaupt、Rolf（Macromol. Chem. Phys., 199, 795-805, 1998）に従い合成した。
Mikulla、Markus、Mulhaupt、Rolf（Macromol. Chem. Phys., 199, 795-805, 1998）に従い合成した。
5,12-ジヒドロ-ベンゾ[b]フェナジン（II）の合成
窒素雰囲気下の丸底フラスコに、2,3-ジヒドロキシナフタレン（10g、62.5ミリモル）、1,2-フェニレンジアミン（6.75g、62.5ミリモル）及びN,N-ジメチルアニリン（54mL）を入れた。混合物を還流しながら攪拌した。反応を、ＴＬＣ（CH2Cl2：ヘプタン／１：１）で、2,3-ジヒドロキシナフタレンが全部反応するまで（〜３時間）監視した。室温まで冷却した後、トルエン（100mL）を添加して固形分を真空濾過法で集めた。トルエン（50mL）、エタノール（100mL）及びヘキサン（50mL）で洗浄した後、生成物を真空乾燥させ、淡黄色固体11.0g（収率76%）を得た。
窒素雰囲気下の丸底フラスコに、2,3-ジヒドロキシナフタレン（10g、62.5ミリモル）、1,2-フェニレンジアミン（6.75g、62.5ミリモル）及びN,N-ジメチルアニリン（54mL）を入れた。混合物を還流しながら攪拌した。反応を、ＴＬＣ（CH2Cl2：ヘプタン／１：１）で、2,3-ジヒドロキシナフタレンが全部反応するまで（〜３時間）監視した。室温まで冷却した後、トルエン（100mL）を添加して固形分を真空濾過法で集めた。トルエン（50mL）、エタノール（100mL）及びヘキサン（50mL）で洗浄した後、生成物を真空乾燥させ、淡黄色固体11.0g（収率76%）を得た。
5,12-ジヒドロ-2,3-ジメチル-ベンゾ[b]フェナジン（III）の合成
窒素雰囲気下の丸底フラスコに、2,3-ジヒドロキシナフタレン（10g、62.5ミリモル）、4,5-ジメチル-1,2-フェニレンジアミン（8.5g、62.5ミリモル）及びN,N-ジメチルアニリン（54mL）を入れた。混合物を還流しながら攪拌した。反応を、ＴＬＣ（CH2Cl2：ヘプタン／１：１）で、2,3-ジヒドロキシナフタレンが全部反応するまで（〜３時間）監視した。室温まで冷却した後、トルエン（100mL）を添加して固形分を真空濾過法で集めた。トルエン（50mL）、エタノール（100mL）及びヘキサン（50mL）で洗浄した後、生成物を真空乾燥させ、淡黄色固体23.3g（収率33%）を得た。
窒素雰囲気下の丸底フラスコに、2,3-ジヒドロキシナフタレン（10g、62.5ミリモル）、4,5-ジメチル-1,2-フェニレンジアミン（8.5g、62.5ミリモル）及びN,N-ジメチルアニリン（54mL）を入れた。混合物を還流しながら攪拌した。反応を、ＴＬＣ（CH2Cl2：ヘプタン／１：１）で、2,3-ジヒドロキシナフタレンが全部反応するまで（〜３時間）監視した。室温まで冷却した後、トルエン（100mL）を添加して固形分を真空濾過法で集めた。トルエン（50mL）、エタノール（100mL）及びヘキサン（50mL）で洗浄した後、生成物を真空乾燥させ、淡黄色固体23.3g（収率33%）を得た。
6,13-ジヒドロ-ジベンゾ[b,i]フェナジン（IV）の合成
窒素雰囲気下の丸底フラスコに、2,3-ジヒドロキシナフタレン（10g、62.5ミリモル）、2,3-ジアミノナフタレン（9.9g、62.5ミリモル）及びN,N-ジメチルアニリン（54mL）を入れた。混合物を還流しながら攪拌した。反応を、ＴＬＣ（CH2Cl2：ヘプタン／１：１）で、2,3-ジヒドロキシナフタレンが全部反応するまで（〜３時間）監視した。室温まで冷却した後、トルエン（100mL）を添加して固形分を真空濾過法で集めた。トルエン（50mL）、エタノール（100mL）及びヘキサン（50mL）で洗浄した後、生成物を真空乾燥させ、淡黄色固体11.5g（収率65%）を得た。
窒素雰囲気下の丸底フラスコに、2,3-ジヒドロキシナフタレン（10g、62.5ミリモル）、2,3-ジアミノナフタレン（9.9g、62.5ミリモル）及びN,N-ジメチルアニリン（54mL）を入れた。混合物を還流しながら攪拌した。反応を、ＴＬＣ（CH2Cl2：ヘプタン／１：１）で、2,3-ジヒドロキシナフタレンが全部反応するまで（〜３時間）監視した。室温まで冷却した後、トルエン（100mL）を添加して固形分を真空濾過法で集めた。トルエン（50mL）、エタノール（100mL）及びヘキサン（50mL）で洗浄した後、生成物を真空乾燥させ、淡黄色固体11.5g（収率65%）を得た。
ジヒドロフェナジン類（I〜IV）と臭化アリール類とのPd触媒交差カップリング反応のための手順
窒素雰囲気下の丸底フラスコに、ジヒドロフェナジン誘導体（１当量）、臭化アリール（2.2当量）、ナトリウムt-ブトキシド（3.0当量）、[Pd2(dba)3]トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（0）（ジヒドロフェナジン誘導体の３モル％）、トリ-t-ブチルホスフィン（Pd触媒の0.8当量）及びナトリウムt-ブトキシド（３当量）を全部入れた。カニューレを用いて無水トルエンを添加し、混合物を一晩かけて加熱還流させた。当該生成物のトルエンへの溶解度に応じて２つの仕上げ手順を採用した。
窒素雰囲気下の丸底フラスコに、ジヒドロフェナジン誘導体（１当量）、臭化アリール（2.2当量）、ナトリウムt-ブトキシド（3.0当量）、[Pd2(dba)3]トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（0）（ジヒドロフェナジン誘導体の３モル％）、トリ-t-ブチルホスフィン（Pd触媒の0.8当量）及びナトリウムt-ブトキシド（３当量）を全部入れた。カニューレを用いて無水トルエンを添加し、混合物を一晩かけて加熱還流させた。当該生成物のトルエンへの溶解度に応じて２つの仕上げ手順を採用した。
仕上げ手順１（生成物がトルエンに溶解しない場合）
反応混合物を室温まで冷却した後、析出した固形分を、真空濾過法で集め、追加のトルエンで洗浄した。次いで、フィルターケークを水でよく洗浄し、その後エタノール、常温テトラヒドロフラン、そして最後にヘキサンで洗浄した。次いで、生成物を炉内で乾燥し、純物質を得た。
反応混合物を室温まで冷却した後、析出した固形分を、真空濾過法で集め、追加のトルエンで洗浄した。次いで、フィルターケークを水でよく洗浄し、その後エタノール、常温テトラヒドロフラン、そして最後にヘキサンで洗浄した。次いで、生成物を炉内で乾燥し、純物質を得た。
仕上げ手順２（生成物がトルエンに溶解する場合）
反応混合物を高温のまま濾過し、そのフィルターを追加のトルエンで洗浄した。濾液を濃縮して濃色固体にした。CH2Cl2に溶かしてシリカゲルパッドに通した後、溶媒をロータリーエバポレータで除去した。ヘキサンを加え、そして生成物を濾過法で集めて炉内で乾燥して、純物質を得た。
生成物を濾過法で集めて徹底的に乾燥した後、すべての材料を６００ミリトルのトレイン昇華法（train sublimation）で昇華させた。
反応混合物を高温のまま濾過し、そのフィルターを追加のトルエンで洗浄した。濾液を濃縮して濃色固体にした。CH2Cl2に溶かしてシリカゲルパッドに通した後、溶媒をロータリーエバポレータで除去した。ヘキサンを加え、そして生成物を濾過法で集めて炉内で乾燥して、純物質を得た。
生成物を濾過法で集めて徹底的に乾燥した後、すべての材料を６００ミリトルのトレイン昇華法（train sublimation）で昇華させた。
具体的化合物の合成
合成例１（化合物VI）
上記の一般手順を、化合物（II）[3.0g、12.9ミリモル]、4-ブロモトルエン[4.86g、28.5ミリモル]、ナトリウムt-ブトキシド[3.2g、33.3ミリモル]、Pd2(dba)3[300mg、0.32ミリモル]、トリ-t-ブチルホスフィン（数滴）及びトルエン[50mL]を使用して実施した。仕上げ手順２を採用し、昇華後に化合物VIが褐色固体として3.1g(収率58%)得られた。
FD-MS(m/z)：４１２
合成例１（化合物VI）
上記の一般手順を、化合物（II）[3.0g、12.9ミリモル]、4-ブロモトルエン[4.86g、28.5ミリモル]、ナトリウムt-ブトキシド[3.2g、33.3ミリモル]、Pd2(dba)3[300mg、0.32ミリモル]、トリ-t-ブチルホスフィン（数滴）及びトルエン[50mL]を使用して実施した。仕上げ手順２を採用し、昇華後に化合物VIが褐色固体として3.1g(収率58%)得られた。
FD-MS(m/z)：４１２
合成例２（化合物VIII）
上記の一般手順を、化合物（II）[3.0g、12.9ミリモル]、4-ブロモビフェニル[6.63g、28.4ミリモル]、ナトリウムt-ブトキシド[3.2g、33.3ミリモル]、Pd2(dba)3[300mg、0.32ミリモル]、トリ-t-ブチルホスフィン（数滴）及びトルエン[50mL]を使用して実施した。仕上げ手順２を採用し、昇華後に化合物VIIIが橙色固体として5.1g(収率74%)得られた。
FD-MS(m/z)：５３６
上記の一般手順を、化合物（II）[3.0g、12.9ミリモル]、4-ブロモビフェニル[6.63g、28.4ミリモル]、ナトリウムt-ブトキシド[3.2g、33.3ミリモル]、Pd2(dba)3[300mg、0.32ミリモル]、トリ-t-ブチルホスフィン（数滴）及びトルエン[50mL]を使用して実施した。仕上げ手順２を採用し、昇華後に化合物VIIIが橙色固体として5.1g(収率74%)得られた。
FD-MS(m/z)：５３６
合成例３（化合物X）
上記の一般手順を、化合物（III）[3.0g、11.5ミリモル]、4-ブロモナフタレン[4.95g、23.0ミリモル]、ナトリウムt-ブトキシド[3.4g、35.4ミリモル]、Pd2(dba)3[300mg、0.32ミリモル]、トリ-t-ブチルホスフィン（数滴）及びトルエン[50mL]を使用して実施した。仕上げ手順１を採用し、昇華後に化合物Xが黄色固体として4.0g(収率68%)得られた。
FD-MS(m/z)：５１２
上記の一般手順を、化合物（III）[3.0g、11.5ミリモル]、4-ブロモナフタレン[4.95g、23.0ミリモル]、ナトリウムt-ブトキシド[3.4g、35.4ミリモル]、Pd2(dba)3[300mg、0.32ミリモル]、トリ-t-ブチルホスフィン（数滴）及びトルエン[50mL]を使用して実施した。仕上げ手順１を採用し、昇華後に化合物Xが黄色固体として4.0g(収率68%)得られた。
FD-MS(m/z)：５１２
合成例４（化合物XIII）
上記の一般手順を、化合物（IV）[3.0g、10.6ミリモル]、4-ブロモトルエン[4.0g、23.4ミリモル]、ナトリウムt-ブトキシド[3.2g、33.3ミリモル]、Pd2(dba)3[300mg、0.32ミリモル]、トリ-t-ブチルホスフィン（数滴）及びトルエン[50mL]を使用して実施した。仕上げ手順１を採用し、昇華後に化合物XIIIが黄色固体として3.2g(収率65%)得られた。
FD-MS(m/z)：４６２
上記の一般手順を、化合物（IV）[3.0g、10.6ミリモル]、4-ブロモトルエン[4.0g、23.4ミリモル]、ナトリウムt-ブトキシド[3.2g、33.3ミリモル]、Pd2(dba)3[300mg、0.32ミリモル]、トリ-t-ブチルホスフィン（数滴）及びトルエン[50mL]を使用して実施した。仕上げ手順１を採用し、昇華後に化合物XIIIが黄色固体として3.2g(収率65%)得られた。
FD-MS(m/z)：４６２
合成例５（化合物XIV）
上記の一般手順を、化合物（IV）[2.6g、9.2ミリモル]、4-ブロモナフタレン[4.0g、19.3ミリモル]、ナトリウムt-ブトキシド[3.0g、31.2ミリモル]、Pd2(dba)3[300mg、0.32ミリモル]、トリ-t-ブチルホスフィン（数滴）及びトルエン[50mL]を使用して実施した。仕上げ手順１を採用し、昇華後に化合物XIVが橙色固体として4.2g(収率85%)得られた。
FD-MS(m/z)：５３４
上記の一般手順を、化合物（IV）[2.6g、9.2ミリモル]、4-ブロモナフタレン[4.0g、19.3ミリモル]、ナトリウムt-ブトキシド[3.0g、31.2ミリモル]、Pd2(dba)3[300mg、0.32ミリモル]、トリ-t-ブチルホスフィン（数滴）及びトルエン[50mL]を使用して実施した。仕上げ手順１を採用し、昇華後に化合物XIVが橙色固体として4.2g(収率85%)得られた。
FD-MS(m/z)：５３４
合成例６（化合物XV）
上記の一般手順を、化合物（IV）[3.0g、10.6ミリモル]、2-ブロモ-6-メトキシナフタレン[5.55g、23.4ミリモル]、ナトリウムt-ブトキシド[3.2g、33.3ミリモル]、Pd2(dba)3[300mg、0.32ミリモル]、トリ-t-ブチルホスフィン（数滴）及びトルエン[50mL]を使用して実施した。仕上げ手順１を採用し、昇華後に化合物XVが黄色固体として4.0g(収率63%)得られた。
FD-MS(m/z)：５９４
上記の一般手順を、化合物（IV）[3.0g、10.6ミリモル]、2-ブロモ-6-メトキシナフタレン[5.55g、23.4ミリモル]、ナトリウムt-ブトキシド[3.2g、33.3ミリモル]、Pd2(dba)3[300mg、0.32ミリモル]、トリ-t-ブチルホスフィン（数滴）及びトルエン[50mL]を使用して実施した。仕上げ手順１を採用し、昇華後に化合物XVが黄色固体として4.0g(収率63%)得られた。
FD-MS(m/z)：５９４
合成例７（化合物XVII）
上記の一般手順を、化合物（III）[3.0g、11.5ミリモル]、4-ブロモ-N,N-ビス(4-メチルフェニル)-ベンゼンアミン[8.5g、24ミリモル]、ナトリウムt-ブトキシド[3.4g、35.4ミリモル]、Pd2(dba)3[300mg、0.32ミリモル]、トリ-t-ブチルホスフィン（数滴）及びトルエン[50mL]を使用して実施した。仕上げ手順１を採用し、昇華後に化合物XVIIが黄色固体として5.0g(収率54%)得られた。
FD-MS(m/z)：８０２
上記の一般手順を、化合物（III）[3.0g、11.5ミリモル]、4-ブロモ-N,N-ビス(4-メチルフェニル)-ベンゼンアミン[8.5g、24ミリモル]、ナトリウムt-ブトキシド[3.4g、35.4ミリモル]、Pd2(dba)3[300mg、0.32ミリモル]、トリ-t-ブチルホスフィン（数滴）及びトルエン[50mL]を使用して実施した。仕上げ手順１を採用し、昇華後に化合物XVIIが黄色固体として5.0g(収率54%)得られた。
FD-MS(m/z)：８０２
デバイス例
以下の実施例は本発明のさらなる理解のために提供されるものである。簡略化のため、材料及びそれから得られた層を、以下の略号で記載する。
ITO:インジウム錫酸化物；ガラス基板上に透明アノードを形成する際に使用
CFx：フルオロカーボン重合体層；ITO上に正孔注入層を形成する際に使用
NPB: N,N'-ジ（ナフタレン-1-イル）-N,N'-ジフェニル-ベンジジン；有機ELユニットの正孔輸送層を形成する際に使用し、また連結ユニットのｐ型ドープト有機層を形成する際にホストとして使用
Alq:トリス(8-ヒドロキシキノリン)アルミニウム(III)；有機ELユニットの電子輸送層及び発光層の双方を形成する際に使用し、また連結ユニットのｎ型ドープト有機層を形成する際にホストとして使用
F4-TCNQ：2,3,5,6-テトラフルオロ-7,7',8,8'-テトラシアノキノジメタン；連結ユニットのｐ型ドープト有機層を形成する際にｐ型ドーパントとして使用
Li：リチウム；連結ユニットのｎ型ドープト有機層を形成する際にｎ型ドーパントとして使用
Mg:Ag:容積比10:0.5のマグネシウム：銀；カソードを形成する際に使用
以下の実施例は本発明のさらなる理解のために提供されるものである。簡略化のため、材料及びそれから得られた層を、以下の略号で記載する。
ITO:インジウム錫酸化物；ガラス基板上に透明アノードを形成する際に使用
CFx：フルオロカーボン重合体層；ITO上に正孔注入層を形成する際に使用
NPB: N,N'-ジ（ナフタレン-1-イル）-N,N'-ジフェニル-ベンジジン；有機ELユニットの正孔輸送層を形成する際に使用し、また連結ユニットのｐ型ドープト有機層を形成する際にホストとして使用
Alq:トリス(8-ヒドロキシキノリン)アルミニウム(III)；有機ELユニットの電子輸送層及び発光層の双方を形成する際に使用し、また連結ユニットのｎ型ドープト有機層を形成する際にホストとして使用
F4-TCNQ：2,3,5,6-テトラフルオロ-7,7',8,8'-テトラシアノキノジメタン；連結ユニットのｐ型ドープト有機層を形成する際にｐ型ドーパントとして使用
Li：リチウム；連結ユニットのｎ型ドープト有機層を形成する際にｎ型ドーパントとして使用
Mg:Ag:容積比10:0.5のマグネシウム：銀；カソードを形成する際に使用
製作したすべてのデバイスの電場発光特性を、室温において一定電源及び光度計を使用して評価した。動作安定性試験については、製作したデバイスを、２０mA/cm2及び室温において動作させた。
例１（従来型OLED：比較例）
従来型の非カスケード式OLEDを以下のように製作した。市販のガラススクラバーツールを使用して、透明ITO導電層を被覆した厚さ約１．１mmのガラス基板を洗浄して乾燥した。ITOの厚さは約４２nmであり、ITOのシート抵抗は約６８Ω／□である。次いで、そのITO面を酸化的プラズマで処理して当該表面をアノードとして状態調節した。きれいなITO面上に、RFプラズマ処理チャンバ内でCHF3ガスを分解させることにより、HILとして厚さ１nmのCFx層を付着させた。次いで、基板を真空蒸着チャンバ内に移送して、該基板上にその他すべての層を付着させた。下記の層を、約１０-6Torrの真空下で加熱ボートから昇華させ、下記の順序で付着させた。
(1)NPBからなる厚さ７５nmのHTL
(2)Alqからなる厚さ６０nmのETL（発光層としても作用）
(3)Mg:Agからなる厚さ約２１０nmのカソード
従来型の非カスケード式OLEDを以下のように製作した。市販のガラススクラバーツールを使用して、透明ITO導電層を被覆した厚さ約１．１mmのガラス基板を洗浄して乾燥した。ITOの厚さは約４２nmであり、ITOのシート抵抗は約６８Ω／□である。次いで、そのITO面を酸化的プラズマで処理して当該表面をアノードとして状態調節した。きれいなITO面上に、RFプラズマ処理チャンバ内でCHF3ガスを分解させることにより、HILとして厚さ１nmのCFx層を付着させた。次いで、基板を真空蒸着チャンバ内に移送して、該基板上にその他すべての層を付着させた。下記の層を、約１０-6Torrの真空下で加熱ボートから昇華させ、下記の順序で付着させた。
(1)NPBからなる厚さ７５nmのHTL
(2)Alqからなる厚さ６０nmのETL（発光層としても作用）
(3)Mg:Agからなる厚さ約２１０nmのカソード
これらの層を付着させた後、封入のため、デバイスを蒸着チャンバからドライボックスに移送した。完成したデバイス構造をITO/CFx/NPB(75)/Alq(60)/Mg:Agと表示する。
本デバイスは、２０mA/cm2を流すのに７．３Ｖの駆動電圧を要した。その輝度は４９５cd/m2であり、その輝度効率は約２．５cd/Aであった。動作時間に対する輝度減衰を図３及び図５に、また動作時間に対する電圧変化を図４及び図６に示す。３００時間動作後、輝度は約２０％低下したが、駆動電圧は基本的には変化しなかった。
例２（比較例）
カスケード式OLEDを以下のように製作した。市販のガラススクラバーツールを使用して、透明ITO導電層を被覆した厚さ約１．１mmのガラス基板を洗浄して乾燥した。ITOの厚さは約４２nmであり、ITOのシート抵抗は約６８Ω／□である。次いで、そのITO面を酸化的プラズマで処理して当該表面をアノードとして状態調節した。きれいなITO面上に、RFプラズマ処理チャンバ内でCHF3ガスを分解させることにより、HILとして厚さ１nmのCFx層を付着させた。次いで、基板を真空蒸着チャンバ内に移送して、該基板上にその他すべての層を付着させた。下記の層を、約１０-6Torrの真空下で加熱ボートから昇華させ、下記の順序で付着させた。
カスケード式OLEDを以下のように製作した。市販のガラススクラバーツールを使用して、透明ITO導電層を被覆した厚さ約１．１mmのガラス基板を洗浄して乾燥した。ITOの厚さは約４２nmであり、ITOのシート抵抗は約６８Ω／□である。次いで、そのITO面を酸化的プラズマで処理して当該表面をアノードとして状態調節した。きれいなITO面上に、RFプラズマ処理チャンバ内でCHF3ガスを分解させることにより、HILとして厚さ１nmのCFx層を付着させた。次いで、基板を真空蒸着チャンバ内に移送して、該基板上にその他すべての層を付着させた。下記の層を、約１０-6Torrの真空下で加熱ボートから昇華させ、下記の順序で付着させた。
(1)NPBからなる厚さ９０nmのHTL
(2)Alqからなる厚さ３０nmのETL（発光層としても作用）
［NPB(90nm)/Alq(30nm)、EL1と表示、第１ELユニットを構成］
(3)Alqホストに1.2体積％のLiをドープしてなる厚さ３０nmのｎ型ドープト有機層
(4)NPBホストに６体積％のF4-TCNQをドープしてなる厚さ６０nmのｐ型ドープト有機層
［Liドープ型Alq(30nm)/F4-TCNQドープ型NPB(60nm)が第１連結ユニットを構成］
(5)NPBからなる厚さ３０nmのHTL
(6)Alqからなる厚さ３０nmのLEL
(7)Alqホストに1.2体積％のLiをドープしてなる厚さ３０nmのETL
［NPB(30nm)/Alq(30nm)/Alq:Li(30nm)、EL2と表示、第２ELユニットを構成］
(8)Mg:Agからなる厚さ約２１０nmのカソード
(2)Alqからなる厚さ３０nmのETL（発光層としても作用）
［NPB(90nm)/Alq(30nm)、EL1と表示、第１ELユニットを構成］
(3)Alqホストに1.2体積％のLiをドープしてなる厚さ３０nmのｎ型ドープト有機層
(4)NPBホストに６体積％のF4-TCNQをドープしてなる厚さ６０nmのｐ型ドープト有機層
［Liドープ型Alq(30nm)/F4-TCNQドープ型NPB(60nm)が第１連結ユニットを構成］
(5)NPBからなる厚さ３０nmのHTL
(6)Alqからなる厚さ３０nmのLEL
(7)Alqホストに1.2体積％のLiをドープしてなる厚さ３０nmのETL
［NPB(30nm)/Alq(30nm)/Alq:Li(30nm)、EL2と表示、第２ELユニットを構成］
(8)Mg:Agからなる厚さ約２１０nmのカソード
これらの層を付着させた後、封入のため、デバイスを蒸着チャンバからドライボックスに移送した。完成したデバイス構造をITO/CFx/EL1/Alq:Li(30nm)/NPB:F4-TCNQ(60nm)/EL2/Mg:Agと表示する。
このカスケード式OLEDは、２０mA/cm2を流すのに１４．３Ｖの駆動電圧を要した。その輝度は１１６６cd/m2、またその輝度効率は約５．８cd/Aと、例１よりも２倍程度高くなった。動作時間に対する輝度減衰を図３及び図５に示す。３００時間動作後、輝度は約１５％低下した。動作時間に対する電圧変化を図４及び図６に示す。動作時の駆動電圧が不安定であることが明らかである。３００時間動作後、駆動電圧は５０％上昇した。
例３（発明例）
カスケード式OLEDを例２と同様に製作したが、但し、NPBを化合物VIに置き換えた。
本カスケード式デバイス構造をITO/CFx/EL1/Alq:Li(30nm)/(化合物VI):F4-TCNQ(60nm)/EL2/Mg:Agと表示する。
カスケード式OLEDを例２と同様に製作したが、但し、NPBを化合物VIに置き換えた。
本カスケード式デバイス構造をITO/CFx/EL1/Alq:Li(30nm)/(化合物VI):F4-TCNQ(60nm)/EL2/Mg:Agと表示する。
このカスケード式OLEDは、２０mA/cm2を流すのに１３．５Ｖの駆動電圧を要した。その輝度は１６１１cd/m2、またその輝度効率は約８．１cd/Aであった。例２と比べ、輝度効率が高くなるのに、駆動電圧は低くなった。動作時間に対する輝度減衰を図３に示す。３００時間動作後、輝度は約１０％低下した。動作時間に対する電圧変化を図４に示す。駆動電圧の上昇は、わずか１．３％であった。
例４（発明例）
カスケード式OLEDを例２と同様に製作したが、但し、NPBを化合物VIIに置き換えた。
本カスケード式デバイス構造をITO/CFx/EL1/Alq:Li(30nm)/(化合物VII):F4-TCNQ(60nm)/EL2/Mg:Agと表示する。
カスケード式OLEDを例２と同様に製作したが、但し、NPBを化合物VIIに置き換えた。
本カスケード式デバイス構造をITO/CFx/EL1/Alq:Li(30nm)/(化合物VII):F4-TCNQ(60nm)/EL2/Mg:Agと表示する。
このカスケード式OLEDは、２０mA/cm2を流すのに１３．２Ｖの駆動電圧を要した。その輝度は１６１９cd/m2、またその輝度効率は約８．１cd/Aであった。例２と比べ、輝度効率が高くなるのに、駆動電圧は低くなった。動作時間に対する輝度減衰を図３に示す。３００時間動作後、輝度は約１２％低下した。動作時間に対する電圧変化を図４に示す。駆動電圧はまったく上昇しなかった。
例５（発明例）
カスケード式OLEDを例２と同様に製作したが、但し、NPBを化合物Xに置き換えた。
本カスケード式デバイス構造をITO/CFx/EL1/Alq:Li(30nm)/(化合物X):F4-TCNQ(60nm)/EL2/Mg:Agと表示する。
カスケード式OLEDを例２と同様に製作したが、但し、NPBを化合物Xに置き換えた。
本カスケード式デバイス構造をITO/CFx/EL1/Alq:Li(30nm)/(化合物X):F4-TCNQ(60nm)/EL2/Mg:Agと表示する。
このカスケード式OLEDは、２０mA/cm2を流すのに１５．３Ｖの駆動電圧を要した。その輝度は１５８０cd/m2、またその輝度効率は約７．９cd/Aであった。例２と比べ、輝度効率は高くなり、駆動電圧は若干高くなった。動作時間に対する輝度減衰を図３に示す。３００時間動作後、輝度は約１５％低下した。動作時間に対する電圧変化を図４に示す。駆動電圧はまったく上昇しなかった。
例６（発明例）
カスケード式OLEDを例２と同様に製作したが、但し、NPBを化合物XIIIに置き換えた。
本カスケード式デバイス構造をITO/CFx/EL1/Alq:Li(30nm)/(化合物XIII):F4-TCNQ(60nm)/EL2/Mg:Agと表示する。
カスケード式OLEDを例２と同様に製作したが、但し、NPBを化合物XIIIに置き換えた。
本カスケード式デバイス構造をITO/CFx/EL1/Alq:Li(30nm)/(化合物XIII):F4-TCNQ(60nm)/EL2/Mg:Agと表示する。
このカスケード式OLEDは、２０mA/cm2を流すのに１２．５Ｖの駆動電圧を要した。その輝度は１４６６cd/m2、またその輝度効率は約７．３cd/Aであった。例２と比べ、輝度効率は高くなり、駆動電圧は若干低くなった。動作時間に対する輝度減衰を図５に示す。３００時間動作後、輝度は約１４％低下した。動作時間に対する電圧変化を図６に示す。駆動電圧は約２３％上昇した。
例７（発明例）
カスケード式OLEDを例２と同様に製作したが、但し、NPBを化合物XIVに置き換えた。
本カスケード式デバイス構造をITO/CFx/EL1/Alq:Li(30nm)/(化合物XIV):F4-TCNQ(60nm)/EL2/Mg:Agと表示する。
カスケード式OLEDを例２と同様に製作したが、但し、NPBを化合物XIVに置き換えた。
本カスケード式デバイス構造をITO/CFx/EL1/Alq:Li(30nm)/(化合物XIV):F4-TCNQ(60nm)/EL2/Mg:Agと表示する。
このカスケード式OLEDは、２０mA/cm2を流すのに１５．８Ｖの駆動電圧を要した。その輝度は１５９８cd/m2、またその輝度効率は約８．０cd/Aであった。例２と比べ、輝度効率は高くなり、駆動電圧は若干高くなった。動作時間に対する輝度減衰を図５に示す。３００時間動作後、輝度は約２０％低下した。動作時間に対する電圧変化を図６に示す。駆動電圧は約２．８％上昇した。
例８（発明例）
カスケード式OLEDを例２と同様に製作したが、但し、NPBを化合物XVに置き換えた。
本カスケード式デバイス構造をITO/CFx/EL1/Alq:Li(30nm)/(化合物XV):F4-TCNQ(60nm)/EL2/Mg:Agと表示する。
カスケード式OLEDを例２と同様に製作したが、但し、NPBを化合物XVに置き換えた。
本カスケード式デバイス構造をITO/CFx/EL1/Alq:Li(30nm)/(化合物XV):F4-TCNQ(60nm)/EL2/Mg:Agと表示する。
このカスケード式OLEDは、２０mA/cm2を流すのに１２．７Ｖの駆動電圧を要した。その輝度は１４２７cd/m2、またその輝度効率は約７．１cd/Aであった。例２と比べ、輝度効率は高くなり、駆動電圧は若干低くなった。動作時間に対する輝度減衰を図５に示す。３００時間動作後、輝度は約１４％低下した。動作時間に対する電圧変化を図６に示す。駆動電圧は約６．９％上昇した。
例９（発明例）
カスケード式OLEDを例２と同様に製作したが、但し、NPBを化合物XIVに置き換え、かつ、連結ユニット内のLiドープトAlq層とF4-TCNQドープト化合物XIV層との間に厚さ４nmのSb2O5層を配置した。
本カスケード式デバイス構造をITO/CFx/EL1/Alq:Li(30nm)/Sb2O5(4nm)/(化合物XIV):F4-TCNQ(60nm)/EL2/Mg:Agと表示する。
カスケード式OLEDを例２と同様に製作したが、但し、NPBを化合物XIVに置き換え、かつ、連結ユニット内のLiドープトAlq層とF4-TCNQドープト化合物XIV層との間に厚さ４nmのSb2O5層を配置した。
本カスケード式デバイス構造をITO/CFx/EL1/Alq:Li(30nm)/Sb2O5(4nm)/(化合物XIV):F4-TCNQ(60nm)/EL2/Mg:Agと表示する。
このカスケード式OLEDは、２０mA/cm2を流すのに１５．５Ｖの駆動電圧を要した。その輝度は１５８９cd/m2、またその輝度効率は約８．０cd/Aであった。例７と比べ、輝度効率はほぼ同等であるが、駆動電圧は若干低くなった。動作時間に対する輝度減衰を図７に示す。３００時間動作後、輝度は約１２％低下した。動作時間に対する電圧変化を図８に示す。３００時間のデバイス動作中、駆動電圧は上昇しなかった。
上記の実施例は、本発明による新規ｐ型ホスト材料を含有するカスケード式OLED構造を採用することにより、ｐ型ホストにNPBを使用するカスケード式OLEDと比較して顕著に高い輝度効率が実現し得ることを例証するものである。また、新規ｐ型ホストの場合、NPB系ホストに比べ、駆動電圧の安定性が相当高くなる。例９に示したように、界面層を挿入すると、駆動電圧を一段と安定化することができる。
Claims (9)
- ａ）アノード、
ｂ）カソード、
ｃ）該アノードと該カソードの間に配置された、少なくとも正孔輸送層及び電子輸送層を含む複数の有機電場発光ユニット、並びに
ｄ）各隣接有機電場発光ユニット間に配置された、順にｎ型ドープト有機層及びｐ型ドープト有機層を含む連結ユニット
を含んで成り、
ｅ）該ｐ型ドープト有機層がジヒドロフェナジン誘導体系化合物を含む
ことを特徴とするカスケード式有機電場発光デバイス。 - ａ）アノード、
ｂ）カソード、
ｃ）該アノードと該カソードの間に配置された、少なくとも正孔輸送層及び電子輸送層を含む複数の有機電場発光ユニット、並びに
ｄ）各隣接有機電場発光ユニット間に配置された、順にｎ型ドープト有機層及びｐ型ドープト有機層を含む連結ユニット
を含んで成り、
ｅ）該ｐ型ドープト有機層が下式の化合物を含む
ことを特徴とするカスケード式有機電場発光デバイス。
Ｒ１は、水素、ハロゲン、分枝、非分枝もしくは環状の炭素原子数１〜２４のアルキル、炭素原子数５〜２４のアリールもしくは置換アリール、複素環もしくは置換複素環、アルケニルもしくは置換アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、もしくはアミノであるか、又はＲ２に連結して５員もしくは６員の環系を形成し、
Ｒ４は、水素、ハロゲン、分枝、非分枝もしくは環状の炭素原子数１〜２４のアルキル、炭素原子数５〜２４のアリールもしくは置換アリール、複素環もしくは置換複素環、アルケニルもしくは置換アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、もしくはアミノであるか、又はＲ３に連結して５員もしくは６員の環系を形成し、
Ｒ５は、水素、ハロゲン、分枝、非分枝もしくは環状の炭素原子数１〜２４のアルキル、炭素原子数５〜２４のアリールもしくは置換アリール、複素環もしくは置換複素環、アルケニルもしくは置換アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、もしくはアミノであるか、又はＲ６に連結して５員もしくは６員の環系を形成し、
Ｒ８は、水素、ハロゲン、分枝、非分枝もしくは環状の炭素原子数１〜２４のアルキル、炭素原子数５〜２４のアリールもしくは置換アリール、複素環もしくは置換複素環、アルケニルもしくは置換アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、もしくはアミノであるか、又はＲ７に連結して５員もしくは６員の環系を形成し、
Ｒ２及びＲ３は、各々独立に、水素、分枝、非分枝もしくは環状の炭素原子数１〜２４のアルキル、ハロゲン、炭素原子数５〜２４のアリールもしくは置換アリール、複素環もしくは置換複素環、アルケニルもしくは置換アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、チオアリール、もしくはチオアルキルであるか、又は連結して５員もしくは６員の環系を形成し、
Ｒ６及びＲ７は、各々独立に、水素、分枝、非分枝もしくは環状の炭素原子数１〜２４のアルキル、ハロゲン、炭素原子数５〜２４のアリールもしくは置換アリール、複素環もしくは置換複素環、アルケニルもしくは置換アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、チオアリール、もしくはチオアルキルであるか、又は連結して５員もしくは６員の環系を形成し、そして
Ｒ９及びＲ10は、各々独立に、水素、分枝、非分枝もしくは環状の炭素原子数１〜２４のアルキル、炭素原子数５〜２４のアリールもしくは置換アリール、複素環もしくは置換複素環、又はアルケニルもしくは置換アルケニルである。 - 該ｐ型ドープト有機層が下式の化合物を含む、請求項２に記載のカスケード式有機電場発光デバイス。
- 該ｐ型ドープト有機層が下式の化合物を含む、請求項２に記載のカスケード式有機電場発光デバイス。
- 該ｐ型ドープト有機層が下式の化合物を含む、請求項２に記載のカスケード式有機電場発光デバイス。
- 該ｐ型ドープト有機層が下式の化合物を含む、請求項２に記載のカスケード式有機電場発光デバイス。
- 該ｐ型ドープト有機層が下式の化合物を含む、請求項２に記載のカスケード式有機電場発光デバイス。
- 該ｐ型ドープト有機層が下式の化合物を含む、請求項２に記載のカスケード式有機電場発光デバイス。
- ａ）アノード、
ｂ）カソード、
ｃ）該アノードと該カソードの間に配置された、少なくとも正孔輸送層及び電子輸送層を含む複数の有機電場発光ユニット、並びに
ｄ）各隣接有機電場発光ユニット間に配置された、順にｎ型ドープト有機層、界面層及びｐ型ドープト有機層を含む連結ユニット
を含んで成り、
ｅ）該ｐ型ドープト有機層がジヒドロフェナジン誘導体系化合物を含む
ことを特徴とするカスケード式有機電場発光デバイス。
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