JP4372014B2 - グルタミン酸塩のホスフィン酸類似体 - Google Patents
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Description
a)ノニル;
b)3,3,3−トリフルオロ−プロピル;
c)2−メチル−4−フェニル−ブチル;
d)4−トリフルオロメチル−フェニル;
e)ペンタフルオロフェニル;
f)4−フルオロ−フェニル;
g)ナフタレン−2−イル;
h)ビフェニル−2−イル;
k)5,5,8,8−テトラメチル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−2−イル;
l)1,1,3,3−テトラメチル−インダン−5−イル;
m)スチリル;
n)2,6−ジメチル−ヘプチル;
o)2−(4−tert−ブチル−フェニル)−1−メチル−ビニル;
p)2−(4−イソプロピル−フェニル)−1−メチル−ビニル;
q)1−(1,7,7−トリメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル)−エチル;
r)2−(4−イソブチル−フェニル)−1−メチル−ビニル;
s)2−(2−イソプロピル−フェニル)−1−メチル−エテニル;
u)シクロヘキシル−メチル;
v)2,2−ジメチル−プロピル;
w)2−(ペンタフルオロフェニル)−エチル;
x)3−フェニル−プロピル;
y)ヘプチル;
z)4−イソプロピル−シクロヘクス−1−エニル;
za)デシル;
zc)トランス−4−イソプロピル−シクロヘキシル;
zd)5−エチル−2−メチル−ヘプチル;
ze)2,6,10−トリメチル−ウンデシル;
zf)1−メチル−3−(2,2,3−トリメチル−シクロペンチル)−プロピル;および
zg)オクチル
からなる群から選択された置換アルキル、ベンジルまたはアリル残基である、
で表される化合物を提供した。
本発明の化合物は、約1〜500ナノモルの濃度、さらに特に5ナノモル〜500ナノモルのインビトロでの濃度、例えば9〜150ナノモルの濃度において、酵素の阻害を示す。さらに、残基Rの親油性に関して、化合物は、酵素生成細菌の細胞壁に浸透するように適合され、従って、これらは、インビボで有効である。
上記で述べたすべての百分率は、重量%である。
B)25℃で、1eqの臭化ベンジルまたは臭化アリル(6または8)、3eqのBSA。生成物(4)が、定量的収率で得られる。
C)130℃で3時間にわたり、1eqのアルキルホスフィン酸(3)、5eqのHMDS、次に130℃で4時間にわたり、1eqのアクリレート(1)、次に70℃でEtOH。生成物(4)が、定量的収率で得られる。
D)10〜20重量%のPt/C、1atmのH2、AcOEt/EtOH 2:1、25℃。またはラネー−Ni、EtOH、25℃、1atmのH2。
E)生成物を定量的収率で得るために、25℃で1日にわたり、1NのLiOH/EtOH。
F)本発明の化合物を提供するために、25℃で3時間にわたり、TFA中の2.2eqの(iPr)3SiH。
H)0℃で2時間にわたり、2eqのピリジン、1.2eqのPPh3、1.2eqのヨウ素。
I)アリル型アルコールを定量的収率で得るために、0℃で2時間にわたり、0.35eqのNaBH4、MeOH。
J)臭化アリルを定量的収率で得るために、0℃で5時間にわたり、Et2O、0.4eqのPBr3。
K)16時間にわたり、CH2Cl2中の3〜5eqのHP(OTMS)2。
L)25℃で6時間にわたり、2eqのNaH2PO2(H2O)、1eqのBEt3、MeOH。
例
以下の化合物を、以下の合成により生成する:
5a 4−カルバモイル−2−(デシル−ヒドロキシ−ホスフィノイルメチル)−酪酸
5b 4−カルバモイル−2−[ヒドロキシ−(4,4,4−トリフルオロ−ブチル)−ホスフィノイルメチル]−酪酸
5c 4−カルバモイル−2−[ヒドロキシ−(3−メチル−5−フェニル−ペンチル)−ホスフィノイルメチル]−酪酸
5d 4−カルバモイル−2−[ヒドロキシ−(4−トリフルオロメチル−ベンジル)−ホスフィノイルメチル]−酪酸
5e 4−カルバモイル−2−(ヒドロキシ−ペンタフルオロフェニルメチル−ホスフィノイルメチル)−酪酸
5g 4−カルバモイル−2−(ヒドロキシ−ナフタレン−2−イルメチル−ホスフィノイルメチル)−酪酸
5h 2−(ビフェニル−2−イルメチル−ヒドロキシ−ホスフィノイルメチル)−4−カルバモイル−酪酸
5i 4−カルバモイル−2−[ヒドロキシ−(5,5,7,8,8−ペンタメチル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−2−イルメチル)−ホスフィノイルメチル]−酪酸
5k 4−カルバモイル−2−[ヒドロキシ−(5,5,8,8−テトラメチル−5,6,7,8−テトラヒドロ−ナフタレン−2−イルメチル)−ホスフィノイルメチル]−酪酸
5m E−4−カルバモイル−2−[ヒドロキシ−(3−フェニル−アリル)−ホスフィノイルメチル]−酪酸
5n 4−カルバモイル−2−[(3,7−ジメチル−オクチル)−ヒドロキシ−ホスフィノイルメチル]−酪酸
5o E−2−{[3−(4−tert−ブチル−フェニル)−2−メチル−アリル]−ヒドロキシ−ホスフィノイルメチル}−4−カルバモイル−酪酸
5q 4−カルバモイル−2−{ヒドロキシ−[2−(1,7,7−トリメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル)−プロピル]−ホスフィノイルメチル}−酪酸
5r E−4−カルバモイル−2−{ヒドロキシ−[3−(4−イソブチル−フェニル)−2−メチル−アリル]−ホスフィノイルメチル}−酪酸
5s E−4−カルバモイル−2−{ヒドロキシ−[3−(2−イソプロピル−フェニル)−2−メチル−アリル]−ホスフィノイルメチル}−酪酸
5u 4−カルバモイル−2−[(2−シクロヘキシル−エチル)−ヒドロキシ−ホスフィノイルメチル]−酪酸
5v 4−カルバモイル−2−[(3,3−ジメチル−ブチル)−ヒドロキシ−ホスフィノイルメチル]−酪酸
5w 4−カルバモイル−2−[ヒドロキシ−(2−ペンタフルオロフェニル−プロピル)−ホスフィノイルメチル]−酪酸
5y 4−カルバモイル−2−(ヒドロキシ−オクチル−ホスフィノイルメチル)−酪酸
5z 4−カルバモイル−2−[ヒドロキシ−(4−イソプロピル−シクロヘクス−1−エニルメチル)−ホスフィノイルメチル]−酪酸
5za 4−カルバモイル−2−(ヒドロキシ−ウンデシル−ホスフィノイルメチル)−酪酸
5zb 4−カルバモイル−2−(ヘプチル−ヒドロキシ−ホスフィノイルメチル)−酪酸
5zd 4−カルバモイル−2−[(6−エチル−3−メチル−オクチル)−ヒドロキシ−ホスフィノイルメチル]−酪酸
5ze 4−カルバモイル−2−[ヒドロキシ−(3,7,11−トリメチル−ドデシル)−ホスフィノイルメチル]−酪酸
5zf 4−カルバモイル−2−{[ヒドロキシ−[2−メチル−4−(2,2,3−トリメチル−シクロペンチル)−ブチル]−ホスフィノイルメチル}−酪酸
5zg 4−カルバモイル−2−(ヒドロキシル−ノニル−ホスフィノイルメチル)−酪酸。
A)2−ヒドロキシホスフィノイルメチル−4−(トリチル−カルバモイル)−酪酸エチルエステル(2)の調製(スキーム1の段階A)
隔壁および凝縮器を備えた500mLのフラスコ中で、25g(0.3mol)のホスフィン酸アンモニウムおよび49g(0.3mol)のHMDSを、N2の下で、110℃で3.5時間にわたり加熱する。反応混合物を、5℃に冷却し、ここで150mlのジクロロメタン中の25gのアクリレート1を加える。混合物を、16時間室温で撹拌する。精製操作(work-up):1NのHClおよびCH2Cl2を加える。有機相を、1NのHClで洗浄し、混ぜ合わせた酸性相を、CH2Cl2で再び抽出する。混ぜ合わせた有機相を、MgSO4上で乾燥し、減圧下で蒸発させ、高度の真空の下で50℃で乾燥し、28.8gのホスフィン酸2が得られる。
隔壁および凝縮器を備えた100mLのフラスコ中で、モノアルキルホスフィン酸2(3g、6.4mmol)を、乾燥CH2Cl2(20ml)に溶解する。5−ブロモメチル−1,1,3,3−テトラメチル−インダン6l(1.9g、7mmol)およびBSA(3.9g、19mmol)を加え、混合物を、72時間25℃で撹拌する。精製操作:混合物を、1NのHCl上に注入する。有機相を、1NのHClで洗浄し、混ぜ合わせた酸性相を、1NのHClで再び抽出する。混ぜ合わせた有機相を、MgSO4上で乾燥し、減圧下で蒸発させ、高度の真空の下で50℃で乾燥して、4.77gのビスアルキル化ホスフィン酸4lが得られる。
前述の手順の3eqのBSAを、5〜7eqのHMDSにより置き換えることができ、精製操作を、エタノールを加え、続いて濃縮することにより、単純化することができる。このようにして、4e、4fおよび4nを調製した。
0.3g(1.7mmol)の(4,4,4−トリフルオロ−ブチル)−ホスフィン酸3b(0.3g、1.7mmol)を、HMDS(1.4g、8.5mmol)に、室温で溶解し、130℃で4時間加熱する。80℃において、アクリレート1(0.7g、1.7mmol)を加え、反応混合物を、130℃で16時間加熱する。エタノールを、60℃で加え、混合物を、30分間還流させる。溶媒を、減圧下で除去し、残留物を、高度の真空下で8時間50℃で乾燥して、0.9gの4bが得られる。
段階D:288g(0.4mol)のP−ゲラニルホスフィノイル化合物4n(例1Bに従って調製する)を、1.4Lのエタノールに、70℃で溶解する。58gの白金(木炭/H2O 1:1上2.5%)を、室温で加え、混合物を、水素の下で数日間、完全な水素添加(2つの二重結合の)が1H−NMRまたはMS/ESIにより検出されるまで撹拌する。混合物を、セライト上で濾過し、これを、0.3Lのエタノールで洗浄する。
温度計、隔壁および凝縮器を備えた100mLのフラスコ中で、21.6g(0.1mol)の1,1,2,4,4,7−ヘキサメチル−1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン(Wood, T. F.; Easter, W. M., Jr.; Carpenter, M. S.; Angiolini, J. Org. Chem. 28, 2248 (1963)に記載されたように調製した)を、170℃に加熱する。16g(0.1mol)の臭素を加え、反応混合物を、170℃で5時間撹拌する。フラスコの内容物を、ビグルー(Vigreux)カラム(110℃、4mbar)上で分別し、17g(58%)の6iが、無色の液体として得られる。
5g(28mmol)のフェノキサノール(3−メチル−5−フェニル−ペンタン−1−オール)を、200mlのジクロロメタンに、窒素および撹拌の下で溶解する。トリフェニルホスフィン(8.8g、34mmol)および4.2g(53mmol)のピリジンを、25℃で加える。0℃に冷却した後に、ヨウ素(8.5g、34mmol)を加える。0℃で2時間の撹拌の後に、反応混合物を、氷冷した1NのHCl上に注入し、ジクロロメタンで抽出する。混ぜ合わせた有機相を、10%Na2S2O3、飽和NaHCO3および飽和NaClで洗浄する。MgSO4上で乾燥し、蒸発させて、17gの残留物が得られ、これを、ヘキサンで粉砕し、5cmのシリカゲルパッド上で濾過する。濾液を、減圧下で蒸発させ、高度の真空の下で乾燥し、7.1gの7cが、無色油状物として得られる。
20g(0.1mol)のE−3−(4−tert−ブチル−フェニル)−2−メチル−プロペナール(US 4435585に従って調製した)を、1.2g(32mmol)の水素化ホウ素ナトリウムを20mlのメタノールに溶解した撹拌した溶液に、0℃で加える。室温で2時間後、定量的な変換を、TLCによりチェックする。反応混合物を、40mlの飽和塩化ナトリウム上に注入し、tert−ブチルメチルエーテルで抽出する。硫酸マグネシウム上で乾燥し、溶媒を蒸発させて、粗製のアリル型アルコール(19.2g、94%)が得られ、これを、以下の臭素化反応に、さらに精製せずに移送する。
隔壁、温度計および凝縮器を備えた750mLのフラスコ中で、ホスフィン酸アンモニウム(25g、0.3mol)およびHMDS(51g、0.32mmol)を、N2下で、110℃で3時間加熱する。反応混合物を、0℃に冷却する。300mLの乾燥CH2Cl2を加え、続いて臭化ゲラニル(13.1g、60mmol)を加える。混合物を、室温で16時間撹拌する。10mlのメタノールを加え、微細な懸濁液を、二重フィルター層上で濾過する。濾液を、減圧下で濃縮する。10%Na2CO3およびtert−ブチルメチルエーテルを加え、相を分離し、アルカリ性層を、tert−ブチルメチルエーテルで精製する。アルカリ性層を、pH=1となるまで濃HClで処理し、次にジクロロメタンで3回抽出する。ジクロロメタン層をMgSO4上で乾燥し、蒸発させて、13.7g(81%)の3nが、橙色油状物として得られる。
NaH2PO2(H2O)(13.2g、0.125mol)およびアリルベンゼン(6.6g、56mmol)をメタノール(250ml)に溶解した溶液に、トリエチルボラン(THF中1M、50ml、50mmol)を、室温で、開放した500mlのフラスコにおいて加える。溶液を、室温で2時間撹拌する。反応混合物を、減圧下で濃縮する。100mlの飽和KHSO4を、残留物に加え、続いて酢酸エチルで抽出する(200、100および70ml)。混ぜ合わせた酢酸エチル層に、40mlの10%Na2CO3を加える。激しく撹拌し、濃NaOHを滴加しながら、二相混合物を、pH=10に調整する。有機相を分離し、アルカリ性相を、濃HClを加えることによりpH=2に調整する。クロロホルム(3×100ml)で抽出し、混ぜ合わせた有機層をMgSO4上で乾燥し、蒸発させて、5.4gの粗製の3tが得られる(61%)。
コリネバクテリウム・ストリアトゥムAx 20(DSM 14267)の細胞抽出物を、機械的崩壊およびその後の遠心分離により調製する。
抽出物(50μl、0.2mlの初期細胞培養物に相当する)を、50μlの緩衝液A(リン酸緩衝液、pH7)に加える。本発明の種々の濃度の化合物を、40μlの容積で加え、37℃での10分のプレインキュベーションの後に、反応を、10μlの基質(Nα−ラウロイル−L−グルタミン、最終濃度50μM)とし、これで補正する。試料を、15分間インキュベートし、次に、反応を、75μlのフルオレサミン(2.5mM、アセトニトリルに溶解した)を加えることにより停止する。放出されたグルタミンのフルオレサミンでの誘導体化から生じた蛍光を、381nmの励起波長および470nmの発光波長において決定する。本発明の化合物を含む試料を、酵素および基質のみを含む対照試料と比較することにより、阻害(%)を計算する。あるいはまた、同一のアッセイを、酵素をコードする核酸配列を含む発現ベクターを含む菌株で生成した、組換え的に生成した酵素を用いて行う。本発明の数種の化合物についての結果を、表1に列挙する。
Claims (3)
- 式(I)
で表される化合物。 - 請求項1に記載の式(I)の化合物を体臭抑制量で含む組成物。
- 腋窩悪臭を抑制する方法であって、処置を必要としているヒトの皮膚へ適用するための組成物を提供する段階を含み、前記組成物が、阻害剤化合物およびこの皮膚科学的に許容し得るビヒクルを含み、前記化合物が、請求項1に記載の1種または2種以上の式(I)の化合物から選択されている、前記方法。
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