JP4370840B2 - 衣料用害虫防除組成物および衣料害虫の防除方法 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、衣料用害虫防除組成物及び衣料害虫の防除方法に関する。
【0002】
【従来の技術】
式(1)
(式中、Rはメチル基又はメトキシメチル基を表す。)
で示されるエステル化合物が有害生物防除活性を有することが知られている(例えば、特許文献1参照)。
また、2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサンが、衣料用害虫防除組成物の一成分として使用されることが知られている(例えば、特許文献2〜4参照)。
【0003】
【特許文献1】
特開2000−63329号公報
【特許文献2】
特開平7−149601号公報
【特許文献3】
特開平7−285805号公報
【特許文献4】
特開平8−20503号公報
【0004】
【発明が解決しようとする課題】
しかしながら、上記特許文献2〜4に記載の衣料用害虫防除組成物において、2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサンは、エンペントリン等式(1)で示される化合物とは異なる衣料用害虫防除活性化合物を保持するための担体として使用できることが知られているに過ぎない。
一方、式(1)で示される化合物を有効成分とした、優れた衣料用害虫防除活性を発揮する衣料用害虫防除組成物の開発が望まれている。
本発明は、式(1)で示される化合物を有効成分として単独で用いた場合よりも、優れた衣料用害虫防除活性及び衣料害虫による食害防止効果を発揮できる衣料用害虫防除組成物を提供することを課題とする。
【0005】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、式(1)で示される化合物を有効成分とする衣料用害虫防除組成物を開発すべく鋭意検討した結果、2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン単独では衣料用害虫防除活性を示さないにもかかわらず、式(1)で示される化合物と2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサンとを含有する衣料用害虫防除組成物が、式(1)で示される化合物単独で使用した場合より、極めて優れた衣料用害虫防除活性及び衣料害虫により食害防止効果を発揮することを見出し、本発明を完成した。
【0006】
1.即ち、本発明は以下のものである。
式(1)
(式中、Rはメチル基又はメトキシメチル基を表す。)
で示されるエステル化合物と、2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサンとを含有する衣料用害虫防除組成物。
2.式(1)で示されるエステル化合物と、2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサンとの重量比が1:4000〜1:4である1.記載の衣料用害虫防除組成物。
3.1.又は2.いずれか記載の害虫防除組成物を衣料の収納場所に設置することを特徴とする衣料害虫の防除方法。
【0007】
【発明の実施の形態】
本発明の衣料用害虫防除組成物は、式(1)で示されるエステル化合物と、2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサンとを含有するものである。
【0008】
本発明に用いられる式(1)で示される化合物は特許文献1(特開2000−63329号公報)に記載された化合物であり、該公報に記載された方法に準じて製造することができる。
【0009】
式(1)で示される化合物には、式(1)における置換基Rがメチル基である化合物と、置換基Rがメトキシメチル基である化合物とが含まれるが、本発明には、それらのうちの一方を単独で用いることもでき、両者を混合したものを用いることもできる。
【0010】
式(1)で示される化合物には不斉炭素原子に基づく光学異性体、シクロプロパン環及び炭素−炭素二重結合に基づく幾何異性体等の立体異性体が存在する。本発明に用いられる式(1)で示される化合物には、衣料用害虫防除活性を有する全ての光学異性体やその混合物、衣料用害虫防除活性を有する全ての幾何異性体やその混合物が含まれる。
【0011】
本発明に用いられる2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサンは、商品名サンサブリとして、小川香料株式会社から市販されている化合物であり、本発明には市販されているものをそのまま使用することができる。また、例えば特公昭52−4555号公報に記載された方法に準じて製造することができる。
【0012】
本発明の衣料用害虫防除組成物において、式(1)で示されるエステル化合物と、2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサンとの重量比は例えば1:4000〜1:4、好ましくは1:2500〜1:100の割合である。
【0013】
本発明の衣料用害虫防除組成物は、例えば式(1)で示されるエステル化合物が2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサンに担持された形態、及び式(1)で示されるエステル化合物と2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサンとを固体担体(紙、樹脂等)に担持された形態をとりうる。また、本発明の衣料用害虫防除組成物には、本発明の目的を損なわない範囲で昇華性又は常温揮散性の抗菌剤等を含有していてもよい。
かかる抗菌剤としては、例えば4−ヒドロキシ−6−メチル−3−(4−メチルペンタノイル)−2−ピロン、3−メチル−4−イソプロピルフェノール、チモール、カルバクロル、4−クロロ−3,5−ジメチルフェノール、4−クロロ−3−メチルフェノール、及びヒノキチオールが挙げられる。
【0014】
本発明の衣料用害虫防除組成物は例えば以下の(I)〜(IV)の方法で製造することができる。
(I)式(1)で示されるエステル化合物及び2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン、必要により他の成分を添加して混合し、70〜200℃程度に加熱して溶解させ、所望の形状の容器に入れ、通常40℃以下、一般的には室温付近まで冷却して固化する方法。
(II)式(1)で示されるエステル化合物及び2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン、必要により他の成分を添加して混合し、打錠器で打錠する方法。
(III)2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサンを打錠器で打錠し、得られた2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサンの錠剤に式(1)で示されるエステル化合物をそのまま又は溶媒に溶かして滴下する方法。
(IV)式(1)で示されるエステル化合物と2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン、必要により他の成分を添加して溶媒に溶解し、該溶液を固体担体に含浸させ、溶媒を乾燥する方法。
【0015】
本発明の衣料害虫の防除方法は、例えば衣料の収納場所に、本発明の衣料用害虫防除組成物をそのままで又は通気性容器に収納して置く、通気性容器に収納して吊り下げることにより行われる。これにより、衣料の収納場所に生息又は侵入する衣料害虫を防除することができ、さらに衣料害虫による衣料の被害を防止することができる。
【0016】
衣料の収納場所としては、ウォークインクロゼット等の衣料を収納するための大空間収納設備や、衣装箱などの衣料収納容器、洋ダンス、和ダンス等の家具、衣料を収納できる部屋等を挙げることができる。
【0017】
本発明の衣料用害虫防除組成物の使用量は使用期間、防除対象空間の広さ等により適宜決めることができるが、式(1)で示されるエステル化合物の量に換算して1m3あたり、通常0.1〜50000mg、好ましくは1〜5000mg程度である。例えば、0.5m3程度のファンシーケースで6ヶ月間防虫効果を発揮させる場合には、式(1)で示されるエステル化合物の量に換算して、通常10〜2000mg程度である。また、例えば、0.05m3程度の衣装ケースで6ヶ月間防虫効果を発揮させる場合には、式(1)で示されるエステル化合物の量に換算して4〜400mg程度である。
【0018】
本発明の衣料害虫の防除方法により衣料害虫を防除する対象となる衣料としては、衣服、下着類、織物、靴下、手袋等を挙げることができる。
これらの衣料の素材としては、例えば綿、麻等の植物繊維、絹、羊毛(ウール)、カシミヤ、モヘア等の動物繊維、レーヨン、キュプラ等の再生繊維、アセテート、トリアセテート等の半合成繊維、ナイロン、アクリル、ポリエステル等の合成繊維が挙げられる。
【0019】
本発明の衣料用害虫防除組成物により防除し得る害虫としては、例えばイガ(Tinea translucens)、コイガ(Tineola bisselliella)等の鱗翅目害虫、及びヒメカツオブシムシ(Attagenus unicolor)、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenus verbasci)、ハラジロカツオブシムシ等の鞘翅目害虫が挙げられる。
【0020】
【実施例】
以下、本発明を製剤例、試験例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
まず、本発明の衣料用害虫防除組成物の製造例を示す。
【0021】
製造例1
2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メチルベンジル (1R)−トランス−3−(1−プロペニル(Z/E=8/1))−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラート(以下、本化合物Aと記す。)10mg及び2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン2000mgをよく攪拌混合した後、該混合物を打錠器で直径3cm、厚さ3mmの円柱状に成形し、本発明の衣料用害虫防除組成物を得た。
【0022】
製造例2
本化合物A10mg及び2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン4000mgをよく攪拌した後、該混合物を打錠器で直径3cm、厚さ6mmの円柱状に成形し、本発明の衣料用害虫防除組成物20を得た。
【0023】
製造例3
本化合物A50μgと2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン100mgを含有するアセトン溶液100μlを2cm×2cmの濾紙に滴下した。その後、アセトンを乾燥させて、本発明の衣料用害虫防除組成物を得た。
【0024】
製造例4
本化合物A1mg及び2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン2000mgを30mlスクリュー缶に入れ、振盪しながらヒートガンにて加熱し、融解させる。その後、1時間室温で放置し、本発明の衣料用害虫防除組成物を得る。
【0025】
製造例5
本化合物Aの量を5mgとした以外は製剤例4と同様の操作を行うことにより本発明の衣料用害虫防除組成物を得る。
【0026】
製造例6
本化合物Aの量を10mgとした以外は製剤例4と同様の操作を行うことにより本発明の衣料用害虫防除組成物を得る。
【0027】
製造例7
本化合物Aの量を20mgとした以外は製剤例4と同様の操作を行うことにより本発明の衣料用害虫防除組成物を得る。
【0028】
製造例8
本化合物Aの量を50mgとした以外は製剤例4と同様の操作を行うことにより本発明の衣料用害虫防除組成物を得る。
【0029】
製造例9
本化合物Aの量を100mgとした以外は製剤例4と同様の操作を行うことにより本発明の衣料用害虫防除組成物を得る。
【0030】
製造例10
本化合物Aの量を200mgとした以外は製剤例4と同様の操作を行うことにより本発明の衣料用害虫防除組成物を得る。
【0031】
製造例11
本化合物Aの量を300mgとした以外は製剤例4と同様の操作を行うことにより本発明の衣料用害虫防除組成物を得る。
【0032】
製造例12
本化合物Aの量を400mgとした以外は製剤例4と同様の操作を行うことにより本発明の衣料用害虫防除組成物を得る。
【0033】
製造例13〜21
本化合物Aに代えて2,3,5,6−テトラフルオロ−4−メトキシメチルベンジル (1R)−トランス−3−(1−プロペニル(Z/E=8/1))−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシラートを用いる以外は製剤例1〜9と同様の操作を行うことによりそれぞれ本発明の衣料用害虫防除組成物を得る。
【0034】
比較製造例1
本化合物A50μgとを含有するアセトン溶液100μlを2cm×2cmの濾紙に滴下した。その後、アセトンを乾燥させて、比較用の衣料用害虫防除組成物を得た。
【0035】
比較製造例2
2,4,6−トリイソプロピル−1,3,5−トリオキサン100mgを含有するアセトン溶液100μlを2cm×2cmの濾紙に滴下した。その後、アセトンを乾燥させて、比較用の衣料用害虫防除組成物を得た。
【0036】
次に、本発明の衣料用害虫防除組成物の効力を試験例として示す。
試験例1
プラスチック製容器(底部の直径10cm,開口部の直径12.5cm,高さ9.5cm,体積950cm3)の底部に2cm×2cmのウールの布とコイガ中令幼虫10頭を入れ、該容器開口部をナイロンネット(32メッシュ)にて覆った。そのナイロンネット上に試験用の衣料用害虫防除組成物を置き、その上に前記プラスチック製容器と同じ大きさの別のプラスチック製容器を開口部同士が重なるように置いた。温度25±2℃下にて7日間放置後、供試虫の状態を観察し苦死虫率を求めた。また、供試したウールの布の食害度を調べた。
結果を表1に示す。
【0037】
【表1】
(食害度は、-は食害なし、±は少し食害がある、+++は著しく食害がある、を表す。)
【0038】
試験例2
プラスチック製容器(底部の直径10cm,開口部の直径12.5cm,高さ9.5cm,体積950cm3)の底部に2cm×2cmのウールの布とコイガ中令幼虫10頭を入れ、該容器開口部をナイロンネット(32メッシュ)にて覆った。そのナイロンネット上に試験用の衣料用害虫防除組成物を置き、その上に前記プラスチック製容器と同じ大きさの別のプラスチック製容器を開口部同士が重なるように置いた。室温にて1日間放置後、死亡虫の数及びウール布の食害度を調査した。結果を表2に示す。なお、試験は2反復で行った。
結果を表2に示す。
【0039】
【表2】
(食害度は、-は食害なし、±は少し食害がある、+++は著しく食害がある、を表す。)
【0040】
【発明の効果】
本発明の衣料用害虫防除組成物は、式(1)で示されるエステル化合物が単独で有効成分として含有される衣料用害虫防除組成物と比較して、優れた衣料害虫防除活性及び衣料害虫による食害防止効果を発揮する。
Claims (3)
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