JP4369478B2 - 2−(アミノ又は置換アミノ)−5−(置換オキシメチル)−フェノール化合物、それらを含有する染色組成物、及びそれらの使用 - Google Patents
2−(アミノ又は置換アミノ)−5−(置換オキシメチル)−フェノール化合物、それらを含有する染色組成物、及びそれらの使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4369478B2 JP4369478B2 JP2006518992A JP2006518992A JP4369478B2 JP 4369478 B2 JP4369478 B2 JP 4369478B2 JP 2006518992 A JP2006518992 A JP 2006518992A JP 2006518992 A JP2006518992 A JP 2006518992A JP 4369478 B2 JP4369478 B2 JP 4369478B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- amino
- methyl
- phenol
- diamine
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 *c1c(*)cccc1 Chemical compound *c1c(*)cccc1 0.000 description 3
- YDFRYKXELURVHE-UHFFFAOYSA-N [O-][N+](c(ccc(CO)c1)c1O)=O Chemical compound [O-][N+](c(ccc(CO)c1)c1O)=O YDFRYKXELURVHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RVYSKGNWKIIUIF-UHFFFAOYSA-N COc(cc(CO)cc1)c1N Chemical compound COc(cc(CO)cc1)c1N RVYSKGNWKIIUIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQFATYJIZMAOEN-UHFFFAOYSA-N Nc(ccc(CO)c1)c1O Chemical compound Nc(ccc(CO)c1)c1O UQFATYJIZMAOEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLDLRRGZWIEEHT-UHFFFAOYSA-N [O-][N+](c(ccc(C(O)=O)c1)c1O)=O Chemical compound [O-][N+](c(ccc(C(O)=O)c1)c1O)=O XLDLRRGZWIEEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUBBVPIQUDFRQI-UHFFFAOYSA-N [O-][N+](c(ccc(C=O)c1)c1O)=O Chemical compound [O-][N+](c(ccc(C=O)c1)c1O)=O AUBBVPIQUDFRQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/415—Aminophenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/74—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C215/76—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C215/78—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton of the same non-condensed six-membered aromatic ring containing at least two hydroxy groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C217/76—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and etherified hydroxy groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
- A61K2800/88—Two- or multipart kits
- A61K2800/882—Mixing prior to application
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明の化合物は、式(I)の化合物、又はその無機酸若しくは有機酸との塩であって:
好ましくは、R2は上述のR1に定義された前記系のいずれか及びHから選択される。より好ましくは、R2はHである。
LogD=Log(Σ[Zi]oct/Σ[Zi]aq)
Σ[Zi]oct>Σ[Zi]aqである場合、logDは正であり、Σ[Zi]oct<Σ[Zi]aqである場合、logDは負であり、またΣ[Zi]oct=Σ[Zi]aqである場合、logD=0である。任意の化合物Zに対するLogD値は、市販のソフトウェアパッケージ、例えばアドバンスト・ケミストリー・ディベロプメント社(Advanced Chemistry Development,Inc.)(カナダ)から入手可能なACD/Labs6.00を用いて計算することができる。このソフトウェアを使用して、好ましい置換基(Z’)を含む分子(Z)と、その置換基(類)をHで置き換えた同一の分子に関する、pH10におけるいくつかのlogD値を計算した。これらの値、及びHに対するそれらの差の絶対値(「Abs」)が、表2に示されている。
別の好ましい実施形態では、R1及びR2は、任意に、(a)X、C1〜C4アルキルラジカル、C1〜C4アルコキシラジカル、アミノラジカル、トリフルオロメチルラジカル又はC1〜C4アルキルアミノラジカルで置換されたフェニル環;(b)X、C1〜C4アルキルラジカル、C1〜C4アルコキシラジカル、ニトロラジカル、アミノラジカル、トリフルオロメチルラジカル又はC1〜C4アルキルアミノラジカルで置換されたベンジルラジカル;(c)C1〜C8モノ−、ジ−又はトリ−ヒドロキシアルキルラジカル;(d)C1〜C4アミノアルキルラジカル;(e)C1〜C8N−アルキルアミノアルキルラジカル;(f)C1〜C12N,N−ジアルキルアミノアルキルラジカル;(g)アリールアミノアルキルラジカル;(h)メトキシアルキル、エトキシアルキル及びフェノキシアルキルから選択されるC1〜C8アルコキシアルキルラジカル;(i)ブロモアルキル、クロロアルキル及びフルオロアルキルから選択されるC1〜C4ハロアルキルラジカル;(j)C1〜C4カルボキシアルキル基;(k)C1〜C8アルコキシカルボニルアルキルラジカル;(l)フェニルオキシカルボニルアルキルラジカル;(m)C1〜C4メタンスルホニルアルキルラジカル;(n)C1〜C4シアノアルキルラジカル;(o)N,N−ジ(ヒドロキシアルキル)アミノアルキルラジカル;並びに(p)N−ヒドロキシアルキルアミノアルキルラジカルから選択される。
ケラチン繊維の酸化染色のための本発明の組成物は、染色に好適な媒質、及び式(II)の化合物又はその無機酸若しくは有機酸との塩を含み:
本発明の組成物に含まれる式II(上述)に従う酸化染料前駆体は、染色剤として単独で存在してもよく、酸化塩基のように及びカップラー、例えばセルフカップリング化合物のように両方で有利に働くことができる。それらはまた、1つ以上の一次中間体及び/又はカップラーと組み合わせて、並びに1つ以上の酸化剤を組み合わせて使用してもよい。すべての既知のカップラーと一次中間体との組み合わせは、本発明の組成物で使用可能である。しかしながら、組成物が酸化染料前駆体2−アミノ−5−ヒドロキシメチル−フェノールを含有する一実施形態では、それらは2−(アミノ又は置換アミノ)−3−アミノ−フェノール酸化染料前駆体を含有しない。組成物が酸化染料前駆体2−アミノ−5−ヒドロキシメチル−フェノールを含有する他の実施形態では、それらは、ベンゼン環に2位で結合したN原子を有する3−アミノ−フェノールを含有せず、そのNは次の構造のいずれかに従う環配位子の一部であり:
本明細書に記載される組成物での使用に好適な一次中間体としては、これらに限定されないが、次のものが挙げられる:p−フェニレンジアミン誘導体、例えば、ベンゼン−1,4−ジアミン(一般にp−フェニレンジアミンとして知られる)、2−メチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−クロロ−ベンゼン−1,4−ジアミン、N−フェニル−ベンゼン−1,4−ジアミン、N−(2−エトキシエチル)ベンゼン−1,4−ジアミン、2−[(4−アミノ−フェニル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール(一般にN,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−p−フェニレンジアミン)(2,5−ジアミノ−フェニル)−メタノールとして知られる)、1−(2’−ヒドロキシエチル)−2,5−ジアミノベンゼン、2−(2,5−ジアミノ−フェニル)−エタノール、N−(4−アミノフェニル)ベンゼン−1,4−ジアミン、2,6−ジメチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、2−イソプロピル−ベンゼン−1,4−ジアミン、1−[(4−アミノフェニル)アミノ]−プロパン−2−オール、2−プロピル−ベンゼン−1,4−ジアミン、1,3−ビス[(4−アミノフェニル)(2−ヒドロキシエチル)アミノ]プロパン−2−オール、N4,N4,2−トリメチルベンゼン−1,4−ジアミン、2−メトキシ−ベンゼン−1,4−ジアミン、1−(2,5−ジアミノフェニル)エタン−1,2−ジオール、2,3−ジメチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、N−(4−アミノ−3−ヒドロキシ−フェニル)−アセトアミド、2,6−ジエチルベンゼン−1,4−ジアミン、2,5−ジメチルベンゼン−1,4−ジアミン、2−チエン−2−イルベンゼン−1,4−ジアミン、2−チエン−3−イルベンゼン−1,4−ジアミン、2−ピリジン−3−イルベンゼン−1,4−ジアミン、1,1’−ビフェニル−2,5−ジアミン、2−(メトキシメチル)ベンゼン−1,4−ジアミン、2−(アミノメチル)ベンゼン−1,4−ジアミン、2−(2,5−ジアミノフェノキシ)エタノール、N−[2−(2,5−ジアミノフェノキシ)エチル]−アセトアミド、N,N−ジメチルベンゼン−1,4−ジアミン、N,N−ジエチルベンゼン−1,4−ジアミン、N,N−ジプロピルベンゼン−1,4−ジアミン、2−[(4−アミノフェニル)(エチル)アミノ]エタノール、2−[(4−アミノ−3−メチル−フェニル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、N−(2−メトキシエチル)−ベンゼン−1,4−ジアミン、3−[(4−アミノフェニル)アミノ]プロパン−1−オール、3−[(4−アミノフェニル)−アミノ]プロパン−1,2−ジオール、N−{4−[(4−アミノフェニル)アミノ]ブチル}ベンゼン−1,4−ジアミン、及び2−[2−(2−{2−[(2,5−ジアミノフェニル)−オキシ]エトキシ}エトキシ)エトキシ]ベンゼン−1,4−ジアミン;1,3−ビス(N(2−ヒドロキシエチル)−N−(4−アミノ−フェニル)アミノ)−2−プロパノール;2,2’−[1,2−エタンジイル−ビス−(オキシ−2,1−エタンジイルオキシ)]−ビス−ベンゼン−1,4−ジアミン;N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−p−フェニリンジアミン;
p−アミノフェノール誘導体、例えば、4−アミノ−フェノール(一般にp−アミノフェノールとして知られる)、4−メチルアミノ−フェノール、4−アミノ−3−メチル−フェノール、4−アミノ−2−ヒドロキシメチル−フェノール、4−アミノ−2−メチル−フェノール、4−アミノ−1−ヒドロキシ−2−(2’−ヒドロキシエチルアミノメチル)ベンゼン、4−アミノ−2−メトキシメチル−フェノール、5−アミノ−2−ヒドロキシ−安息香酸、1−(5−アミノ−2−ヒドロキシ−フェニル)−エタン−1,2−ジオール、4−アミノ−2−(2−ヒドロキシ−エチル)−フェノール、4−アミノ−3−(ヒドロキシメチル)フェノール、4−アミノ−3−フルオロ−フェノール、4−アミノ−2−(アミノメチル)−フェノール、4−アミノ−2−フルオロ−フェノール;1−ヒドロキシ−2,4−ジアミノベンゼン;1−(2’−ヒドロキシエチルオキシ)−2,4−ジアミノベンゼン;2,4−ジアミノ−5−メチルフェネトール;
o−フェニレンジアミン誘導体、例えば、3,4−ジアミノ安息香酸及びその塩類;
o−アミノフェノール誘導体、例えば、2−アミノ−フェノール(一般にo−アミノフェノールとして知られる)、2,4−ジアミノフェノール、2−アミノ−5−メチル−フェノール、2−アミノ−6−メチル−フェノール、N−(4−アミノ−3−ヒドロキシ−フェニル)−アセトアミド、及び2−アミノ−4−メチル−フェノール;並びに
複素環化合物誘導体、例えば、ピリミジン−2,4,5,6−テトラミン(一般に2,4,5,6−テトラアミノピリジンとして知られる)、1−メチル−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、2−(4,5−ジアミノ−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール、N2,N2−ジメチル−ピリジン−2,5−ジアミン、2−[(3−アミノ−6−メトキシピリジン−2−イル)アミノ]エタノール、6−メトキシ−N2−メチル−ピリジン−2,3−ジアミン、2,5,6−トリアミノピリミジン−4(1H)−オン、ピリジン−2,5−ジアミン、1−イソプロピル−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、1−(4−メチルベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、1−(ベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、1−(4−クロロベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、ピラゾロ[1,5−a]−ピリミジン−3,7−ジアミン、5,6,7−トリメチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−イルアミンヒドロクロリド、7−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−イルアミンヒドロクロリド、2,5,6,7−テラメチル(teramethyl)−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−イルアミンヒドロクロリド、5,7−ジ−t−ブチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−イルアミンヒドロクロリド、5,7−ジ−トリフルオロメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3−イルアミンヒドロクロリド、2−メチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−3,7−ジアミンヒドロクロリド;4−ヒドロキシ−2,5,6−トリアミノピリミジン;1−(2’ヒドロキシエチル)−アミノ−3,4−メチレンジオキシベンゼン;及び1−ヒドロキシエチル−4,5−ジアミノピラゾールサルフェート。
p−アミノフェノール誘導体、例えば、4−アミノ−フェノール、4−メチルアミノ−フェノール、4−アミノ−3−メチル−フェノール、4−アミノ−2−メトキシメチル−フェノール;1−(5−アミノ−2−ヒドロキシ−フェニル)−エタン−1,2−ジオール;1−ヒドロキシ−2,4−ジアミノベンゼン;1−(2’−ヒドロキシエチルオキシ)−2,4−ジアミノベンゼン;4−アミノ−2−アミノメチルフェノール;2,4−ジアミノ−5−メチルフェネトール;4−アミノ−1−ヒドロキシ−2−(2’−ヒドロキシエチルアミノメチル)ベンゼン;1−メトキシ−2−アミノ−4−(2’ヒドロキシエチルアミノ)ベンゼン;5−アミノサリチル酸及びその塩類;並びにこれらの混合物;
o−フェニレンジアミン誘導体、例えば、3,4−ジアミノ安息香酸及びその塩類;
o−アミノフェノール誘導体、例えば、2−アミノ−フェノール、2−アミノ−5−メチル−フェノール、2−アミノ−6−メチル−フェノール、N−(4−アミノ−3−ヒドロキシ−フェニル)−アセトアミド;2−アミノ−4−メチル−フェノール;及びこれらの混合物;並びに
複素環化合物誘導体、例えば、ピリミジン−2,4,5,6−テトラミン;1−メチル−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン;2−(4,5−ジアミノ−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール;1−(4−メチルベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン;1−(ベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン;N2,N2−ジメチルピリジン−2,5−ジアミン;4−ヒドロキシ−2,5,6−トリアミノピリミジン;1−(2’ヒドロキシエチル)−アミノ−3,4−メチレンジオキシベンゼン;及び1−ヒドロキシエチル−4,5−ジアミノピラゾールサルフェート;並びにこれらの混合物。
本明細書に記載される組成物で使用するのに好適なカップラーとしては、これらに限定されないが、次のものが挙げられる:フェノール類、レゾルシノール、及びナフトール誘導体、例えば、ナフタレン−1,7−ジオール、ベンゼン−1,3−ジオール、4−クロロベンゼン−1,3−ジオール、ナフタレン−1−オール、2−メチル−ナフタレン−1−オール、ナフタレン−1,5−ジオール、ナフタレン−2,7−ジオール、ベンゼン−1,4−ジオール、2−メチル−ベンゼン−1,3−ジオール、7−アミノ−4−ヒドロキシ−ナフタレン−2−スルホン酸、2−イソプロピル−5−メチルフェノール、1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−1,5−ジオール、2−クロロ−ベンゼン−1,3−ジオール、4−ヒドロキシ−ナフタレン−1−スルホン酸、ベンゼン−1,2,3−トリオール、ナフタレン−2,3−ジオール、5−ジクロロ−2−メチルベンゼン−1,3−ジオール、4,6−ジクロロベンゼン−1、3−ジオール、2,3−ジヒドロキシ−[1,4]−ナフトキノン;及び1−アセトキシ−2−メチルナフタレン;
m−フェニレンジアミン類、例えば、2,4−ジアミノフェノール、ベンゼン−1,3−ジアミン、2−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−エタノール、2−[(3−アミノ−フェニル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、2−メチル−ベンゼン−1,3−ジアミン、2−[[2−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−エチル]−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、4−{3−[(2,4−ジアミノフェニル)オキシ]プロポキシ}ベンゼン−1,3−ジアミン、2−(2,4−ジアミノ−フェニル)−エタノール、2−(3−アミノ−4−メトキシ−フェニルアミノ)−エタノール、4−(2−アミノ−エトキシ)−ベンゼン−1,3−ジアミン、(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−酢酸、2−[2,4−ジアミノ−5−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−フェノキシ]−エタノール、4−エトキシ−6−メチル−ベンゼン−1,3−ジアミン、2−(2,4−ジアミノ−5−メチル−フェノキシ)−エタノール、4,6−ジメトキシ−ベンゼン−1,3−ジアミン、2−[3−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−2−メチル−フェニルアミノ]−エタノール、3−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−プロパン−1−オール、N−[3−(ジメチルアミノ)フェニル]尿素、4−メトキシ−6−メチルベンゼン−1,3−ジアミン、4−フルオロ−6−メチルベンゼン−1,3−ジアミン、2−({3−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−4,6−ジメトキシフェニル}−アミノ)エタノール、3−(2,4−ジアミノフェノキシ)−プロパン−1,2−ジオール、2−[2−アミノ−4−(メチルアミノ)−フェノキシ]エタノール、2−[(5−アミノ−2−エトキシ−フェニル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、2−[(3−アミノフェニル)アミノ]エタノール、2,4−ジアミノ−5−(2’−ヒドロキシエチルオキシ)トルエン;N,N−ジメチル−3−ウレイドアニリン;N−(2−アミノエチル)ベンゼン−1,3−ジアミン、4−{[(2,4−ジアミノ−フェニル)オキシ]メトキシ}−ベンゼン−1,3−ジアミン、1−メチル−2,6−ビス(2−ヒドロキシエチルアミノ)ベンゼン;及び2,4−ジメトキシベンゼン−1,3−ジアミン;
m−アミノフェノール類、例えば、3−アミノ−フェノール、2−(3−ヒドロキシ−4−メチル−フェニルアミノ)−アセトアミド、2−(3−ヒドロキシ−フェニルアミノ)−アセトアミド、5−アミノ−2−メチル−フェノール、5−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−2−メチル−フェノール、5−アミノ−2,4−ジクロロ−フェノール、3−アミノ−2−メチル−フェノール、3−アミノ−2−クロロ−6−メチル−フェノール、5−アミノ−2−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−フェノール、2−クロロ−5−(2,2,2−トリフルオロ−エチルアミノ)−フェノール、5−アミノ−4−クロロ−2−メチル−フェノール、3−シクロペンチルアミノ−フェノール、5−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−4−メトキシ−2−メチルフェノール、5−アミノ−4−メトキシ−2−メチルフェノール、3−(ジメチルアミノ)フェノール、3−(ジエチルアミノ)フェノール、5−アミノ−4−フルオロ−2−メチルフェノール、5−アミノ−4−エトキシ−2−メチルフェノール、3−アミノ−2,4−ジクロロ−フェノール、3−[(2−メトキシエチル)アミノ]フェノール、3−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]フェノール、5−アミノ−2−エチル−フェノール、5−アミノ−2−メトキシフェノール、5−[(3−ヒドロキシ−プロピル)アミノ]−2−メチルフェノール、3−[(3−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−アミノ]プロパン−1,2−ジオール、3−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−2−メチルフェノール;1−メチル−2−ヒドロキシ−4−(2’−ヒドロキシエチル)アミノ−ベンゼン;1,3−ビス−(2,4−ジアミノフェノキシ)プロパン;1−ヒドロキシ−2−メチル−5−アミノ−6−クロロベンゼン;並びに
複素環化合物誘導体、例えば、3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン6−オール、4−メチル−2−フェニル−2,4−ジヒドロ−3H−ピラゾール−3−オン、6−メトキシキノリン−8−アミン、4−メチルピリジン−2,6−ジオール、2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾジオキシン−5−オール、1,3−ベンゾジオキソール−5−オール、2−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イルアミノ)エタノール、3,4−ジメチルピリジン−2,6−ジオール、5−クロロピリジン−2,3−ジオール、2,6−ジメトキシピリジン−3,5−ジアミン、1,3−ベンゾジオキソール−5−アミン、2−{[3,5−ジアミノ−6−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−ピリジン−2−イル]オキシ}−エタノール、1H−インドール−4−オール、5−アミノ−2,6−ジメトキシピリジン−3−オール、1H−インドール−5,6−ジオール、1H−インドール−7−オール、1H−インドール−5−オール、1H−インドール−6−オール、6−ブロモ−1,3−ベンゾジオキソール−5−オール、2−アミノピリジン−3−オール、ピリジン−2,6−ジアミン、3−[(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)オキシ]プロパン−1,2−ジオール、5−[(3,5−ジアミノピリジン−2−イル)オキシ]ペンタン−1,3−ジオール、1H−インドール−2,3−ジオン、インドリン−5,6−ジオール、3,5−ジメトキシピリジン−2,6−ジアミン、6−メトキシピリジン−2,3−ジアミン;3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン6−アミン;4−ヒドロキシ−N−メチルインドール、1H−5−メチルピラゾール−5−オン、1−フェニル−3−メチルピラゾール−5−オン、2,6−ジメチルピラゾロ[1,5−b]−1,2,4−トリアゾール、2,6−ジメチル[3,2−c]−1,2,4−トリアゾール、6−メチルピラゾロ−[1,5−a]ベンゾイミダゾール、2,6−ジヒドロキシピリジン、2,6−ジヒドロキシ−3,4−ジメチルピリジン、5−メチルピラゾロ[5,1−e]−1,2,3−トリアゾール、5−メチル−6−クロロピラゾロ[5,1−e]−1,2,3−トリアゾール、5−フェニルピラゾロ[5,1−e]−1,2,3−トリアゾール及びその付加塩類、1H−2,6−ジメチルピラゾロ[1,5−b]−1,2,4−トリアゾールトシラート、7,8−ジシアノ−4−メチルイミダゾロ−[3,2−a]イミダゾール、2,7−ジメチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−5−オン、2,5−ジメチルピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−オン、及び2−メチル−5−メトキシメチル−ピラゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−オン;6−ヒドロキシベンゾモルホリン;並びに3−アミノ−2−メチルアミノ−6−メトキシピリジン;1−フェニル−3−メチル−5−ピラゾロン−2、4−ジヒドロ−5,2−フェニル−3H−ピラゾール−3−オン。
m−フェニレンジアミン誘導体、例えば、ベンゼン−1,3−ジアミン、2−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−エタノール、4−{3−[(2,4−ジアミノフェニル)オキシ]プロポキシ}ベンゼン−1,3−ジアミン、2−(3−アミノ−4−メトキシ−フェニルアミノ)−エタノール、2−[2,4−ジアミノ−5−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−フェノキシ]−エタノール、及び3−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−プロパン−1−オール;2,4−ジアミノ−5−(2’−ヒドロキシエチルオキシ)トルエン;N,N−ジメチル−3−ウレイドアニリン;2,4−ジアミノ−5−フルオロトルエンサルフェート水和物;1−メチル−2,6−ビス(2−ヒドロキシエチルアミノ)ベンゼン;並びにこれらの混合物;
m−アミノフェノール誘導体、例えば、3−アミノ−フェノール、5−アミノ−2−メチル−フェノール、5−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−2−メチル−フェノール、及び3−アミノ−2−メチル−フェノール;1−メチル−2−ヒドロキシ−4−(2’−ヒドロキシエチル)アミノベンゼン;1−ヒドロキシ−3−アミノ−2,4−ジクロロベンゼン;1,3−ビスー(2,4−ジアミノフェノキシ)プロパン;1−ヒドロキシ−2−メチル−5−アミノ−6−クロロベンゼン;5−アミノ−4−クロロ−2−メチルフェノール;並びにこれらの混合物;並びに
複素環化合物誘導体、例えば、3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−オール、4−メチル−2−フェニル−2,4−ジヒドロ−3H−ピラゾール−3−オン、1,3−ベンゾジオキソール−5−オール、1,3−ベンゾジオキソール−5−アミン、1H−インドール−4−オール、1H−インドール−5,6−ジオール、1H−インドール−7−オール、1H−インドール−5−オール、1H−インドール−6−オール、1H−インドール−2,3−ジオン、ピリジン−2,6−ジアミン、2−アミノピリジン−3−オール、4−ヒドロキシ−N−メチルインドール、1H−5−メチルピラゾール−5−オン、1−フェニル−3−メチルピラゾール−5−オン、2,6−ジメチルピラゾロ[1,5−b]−1,2,4−トリアゾール、2,6−ジメチル[3,2−c]−1,2,4−トリアゾール、6−メチルピラゾロ−[1,5−a]ベンゾイミダゾール;2,6−ジヒドロキシピリジン;2,6−ジヒドロキシ−3,4−ジメチルピリジン;6−ヒドロキシベンゾモルホリン;2,6−ジヒドロキシ−3,4−ジメチルピリジン;3,5−ジアミノ−2,6−ジメトキシピリジン;3−アミノ−2−メチルアミノ−6−メトキシピリジン;1−フェニル−3−メチル−5−ピラゾロン−2,4−ジヒドロ−5,2−フェニル−3H−ピラゾール−3−オン;及びこれらの混合物。
好ましい一次中間体とカップラーとの組み合わせとしては、次のものが挙げられるが、これらに限定されない:(a)レゾルシノール、4−アミノ−m−クレゾール、2−メチルレゾルシノール、4−アミノ−2−ヒドロキシトルエン、m−アミノフェノール及び2−アミノ−4−ヒドロキシエチルアニソールサルフェート;(b)レゾルシノール、4−アミノ−m−クレゾール、2−メチル−レゾルシノール、4−アミノ−2−ヒドロキシトルエン、m−アミノフェノール、2−アミノ−4−ヒドロキシエチルアニソールサルフェート、1−ナフトール及びトルエン−2,5−ジアミン;(c)2−メチル−5−ヒドロキシエチルアミノフェノール、レゾルシノール、トルエン−2,5−ジアミン、m−アミノフェノール、p−アミノフェノール及びp−メチルアミノフェノール;(d)2−メチル−5−ヒドロキシエチルアミノフェノール、m−アミノフェノール、p−アミノフェノール、p−メチルアミノフェノール及びp−フェニレンジアミン;(e)1−ヒドロキシエチル−4,5−ジアミノピラゾールサルフェート及びm−アミノフェノール;並びに(f)2−メチルレゾルシノール、p−アミノフェノール、4−アミノ−2−ヒドロキシトルエン、p−フェニレンジアミン及びN,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−p−フェニレンジアミン。
本発明の組成物はまた、適合性の直接染料を、追加の着色性を特に彩度(intensiy)に関してもたらすのに十分な量で含んでもよい。典型的には、こうした量は、組成物の0.05重量%〜4重量%の範囲である。好適な直接染料としては、次のものが挙げられるが、これらに限定されない:アシッドイエロー1、アシッドオレンジ3、ディスパーズレッド17、ベイシックブラウン17、アシッドブラック52、アシッドブラック1、ディスパーズバイオレット4、4−ニトロ−o−フェニレンジアミン、2−ニトロ−p−フェニレンジアミン、ピクラミン酸、HCレッド13号、1,4−ビス−(2’−ヒドロキシエチル)−アミノ−2−ニトロベンゼン、HCイエロー5号、HCレッド7号、HCブルー2号、HCイエロー4号、HCイエロー2号、HCオレンジ1号、HCレッド1号、2−クロロ−5−ニトロ−N−ヒドロキシエチル−p−フェニレンジアミン、HCレッド3号、4−アミノ−3−ニトロフェノール、2−ヒドロキシエチルアミノ−5−ニトロアニソール、3−ニトロ−p−ヒドロキシエチルアミノフェノール、2−アミノ−3−ニトロフェノール、6−ニトロ−o−トルイジン、3−メチルアミノ−4−ニトロフェノキシエタノール、2−ニトロ−5−グリセリメチルアナリン(glycerymethylanaline)、HCイエロー11号、HCバイオレット1号、HCオレンジ2号、HCオレンジ3号、HCイエロー9号、4−ニトロフェニルアミノエチル尿素、HCレッド10号、HCレッド11号、2−ヒドロキシエチルピクラミン酸、HCブルー12号、HCイエロー6号、ヒドロキシエチル−2−ニトロ−p−トルイジン、HCイエロー12号、HCブルー10号、HCイエロー7号、HCイエロー10号、HCブルー9号、N−エチル−3−ニトロPABA、4−アミノ−2−ニトロフェニル−アミン−2’−カルボン酸、2−クロロ−6−エチルアミノ−4−ニトロフェノール、6−ニトロ−2,5−ピリジンジアミン、HCバイオレット2号、2−アミノ−6−クロロ−4−ニトロフェノール、4−ヒドロキシプロピルアミノ−3−ニトロフェノール、HCイエロー13号、1,2,3,4−テトラヒドロ−6−ニトロキノキサリン(nitrochinoxalin)、HCレッド14号、HCイエロー15号、HCイエロー14号、3−アミノ−6−メチルアミノ−2−ニトロピリジン、2,6−ジアミノ−3−((ピリジン−3−イル)アゾ)ピリジン、ベイシック赤118号、ベイシックオレンジ69号、N−(2−ニトロ−4−アミノフェニル)−アリルアミン、4−[(4−アミノ−3−メチルフェニル)(4−イミノ−3−メチル−2,5−シクロヘキサジエン−1−イリデン)メチル]−2−メチル−ベンゼンアミン−ヒドロクロリド、1H−イミダゾリウム,2−[[4−(ジメチル−アミノ)フェニル]アゾ]−1,3−ジメチルクロリド、ピリジニウム,1−メチル−4−[(メチルフェニル−ヒドラゾノ)メチル]−,メチルサルフェート、1H−イミダゾリウム,2−[(4−アミノフェニル)アゾ]−1,3−ジメチル,クロリド、ベイシックレッド22、ベイシックレッド76、ベイシックブラウン16、ベイシックイエロー57、7−(2’,4’−ジメチル−5’−スルホフェニルアゾ)−5−スルホ−8−ヒドロキシナフタレン、アシッドオレンジ7、アシッドレッド33、1−(3’−ニトロ−5’−スルホ−6’−オキソフェニルアゾ)−オキソ−ナフタレンクロム錯体、アシッドイエロー23、アシッドブルー9、ベイシックバイオレット14、ベイシックブルー7、ベイシックブルー26、キノフタラノン(quinophthlanone)又は2−キノリルインダンジオン(2-quinolylindandione)のモノ−及びジスルホン酸の混合物(主に後者)のナトリウム塩、ベイシックレッド2、ベイシックブルー99、ディスパーズレッド15、アシッドバイオレット43、ディスパーズバイオレット1、アシッドブルー62、顔料ブルー15、アシッドブラック132、ベイシックイエロー29、ディスパーズブラック9、1−(N−メチルモルホリニウム−プロピルアミノ)−4−ヒドロキシ−アントラキノンメチルサルフェート、HCブルー8号、HCレッド8号、HCグリーン1号、HCレッド9号、2−ヒドロキシ−1,4−ナフトキノン、アシッドブルー199、アシッドブルー25、アシッドレッド4、ヘンナレッド、インジゴ、コチニール、HCブルー14、ディスパーズブルー23、ディスパーズブルー3、バイオレット2、ディスパーズブルー377、ベイシックレッド51、ベイシックオレンジ31、ベイシックイエロー87、並びにこれらの混合物。好ましい直接染料としては、ディスパーズブラック9、HCイエロー2、HCイエロー4、HCイエロー15、4−ニトロ−o−フェニレンジアミン、2−アミノ−6−クロロ−4−ニトロフェノール、HCレッド3、ディスパーズバイオレット1、HCブルー2、ディスパーズブルー3、ディスパーズブルー377、ベイシックレッド51、ベイシックオレンジ31、ベイシックイエロー87、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明の組成物と共に使用するのに好適な顕色剤組成物は、毛髪中のメラニン色素を漂白するのに、及び/又は酸化染料前駆体(存在する場合、一次中間体及び/又はカップラーを含む)から染料発色団を形成させるのに十分な量で存在する酸化剤を含んでよい。典型的には、このような量は、顕色剤組成物の1重量%〜20重量%、好ましくは3重量%〜15重量%、より好ましくは6重量%〜12重量%の範囲である。水性媒質中で過酸化水素を生成することができる無機の過酸素(peroxygen)物質が好ましく、過酸化水素;無機アルカリ金属過酸化物(例えば、過ヨウ素酸ナトリウム及び過酸化ナトリウム);有機過酸化物(例えば、過酸化尿素、過酸化メラミン);無機過水和塩(perhydrate salt)漂白化合物(例えば、過ホウ酸、過炭酸、過リン酸、過ケイ酸、及び過硫酸の、アルカリ金属塩類、好ましくはそれらのナトリウム塩類)(これらは一水和物、四水和物などとして組み込まれてよい);アルカリ金属ブロメート;酵素;並びにこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。過酸化水素が好ましい。
本発明の組成物は、毛髪から過度にしたたり落ちて汚れ散らかす原因となることなく毛髪に容易に適用できるような粘度を組成物にもたらすのに十分な量で、増粘剤を含んでよい。典型的には、このような量は組成物の少なくとも0.1重量%、好ましくは少なくとも0.5重量%、より好ましくは少なくとも1重量%である。
本発明の組成物は、配合構成成分、特に酸化剤、より詳細には過酸化物と相互作用するのに利用可能な金属の量を減少させるのに十分な量で、キレート剤を含んでよい。典型的には、このような量は組成物の少なくとも0.25重量%から、好ましくは少なくとも0.5重量%からの範囲である。本明細書で使用するのに好適なキレート剤としては、ジアミン−N,N’− ジポリ酸(dipolyacid)、モノアミンモノアミド−N,N’−ジポリ酸(dipolyacid)、及びN,N’−ビス(2−ヒドロキシベンジル)エチレンジアミン−N,N’−二酢酸キレート剤(好ましくはEDDS(エチレンジアミンジコハク酸))、カルボン酸(好ましくは、アミノカルボン酸)、ホスホン酸(好ましくは、アミノホスホン酸)及びポリリン酸(特に、直鎖のポリリン酸)、それらの塩及び誘導体が挙げられるが、これらに限定されない。
本発明の組成物は、組成物のpHを3〜13、好ましくは8〜12、より好ましくは9〜11の範囲内になるように調節するために十分に有効な量で、pH変性剤及び/又は緩衝剤を更に含んでもよい。本明細書での使用に好適なpH変性剤及び/又は緩衝剤としては、これらに限定されないが、アンモニア、アルカノールアミド類、例えば、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、トリプロパノールアミン、トリプロパノールアミン、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール、並びに2−アミノ−2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール及びグアニジウム塩類、アルカリ金属及び水酸化アンモニウム及び炭酸アンモニウム、好ましくは、水酸化ナトリウム及び炭酸アンモニウム、並びに無機物及び無機酸(inorganic and inorganic acids)などの弱酸(acidulents)、例えば、リン酸、酢酸、アスコルビン酸、クエン酸、又は酒石酸、塩酸、及びこれらの混合物が挙げられる。
本発明の組成物は、炭酸イオン、カルバメートイオン及び又は炭酸水素(hydrocarbonate)イオンの供給源と、ラジカルスカベンジャーとを含む系を、着色プロセスの間毛髪へのダメージを低減させるのに十分な量で含んでよい。典型的には、このような量は、組成物の0.1重量%〜15重量%、好ましくは0.1重量%〜10重量%、より好ましくは1重量%〜7重量%の炭酸イオン、及び組成物の0.1重量%〜10重量%、好ましくは1重量%〜7重量%のラジカルスカベンジャーの範囲である。好ましくは、ラジカルスカベンジャーは、ラジカルスカベンジャーと炭酸イオンとの比が1:1〜1:4となるような量で存在する。ラジカルスカベンジャーは、アルカリ化剤と同一種ではないように選択されるのが好ましい。
本発明の化合物は、従来の方法を用いて得られてよい。化合物を製造する方法の全般的な記述は上記で提供され、具体的な実施例は下記で提供される。本発明の組成物もまた、従来の方法を用いて得られてよい。毛髪染色組成物は溶液として、好ましくは水溶液又は水性アルコール溶液として形成されてよい。毛髪染料製品組成物は、好ましくは高粘度の液体、クリーム、ゲル又はエマルションとして形成されてよく、それらの組成物は染料化合物及び他の染料成分と特定の調製に好適な従来の化粧品添加成分との混合物である。
本発明の毛髪染色組成物は、それらを好適な酸化剤と混合することにより使用されてよく、これが酸化染料前駆体と反応して毛髪染料製品組成物を顕色させる。酸化剤は通常、水性組成物、すなわち顕色剤組成物中において提供され、これは、普通は最終の毛髪染料製品系の別個の構成成分として提供され、別個の容器中に存在する。顕色剤組成物は、顕色剤組成物を形成するのに必要な多様な成分、例えば、過酸化物安定化剤、泡形成剤などを、適合性のある程度に含有してもよく、また前述の1つ以上の補助剤を組み入れてもよい。毛髪染色組成物と顕色剤組成物とを混合して毛髪染料製品組成物を形成する際、それが毛髪に適用されるときに所望の製品特性、例えばpH、粘度、レオロジーなどが達成されるように補助剤が毛髪染料製品組成物中に提供される。
この実施例は、本発明の組成物で使用するのに好適である本発明の好ましい化合物を、反応順序(III)に従って製造する方法を示す:
1.3−ヒドロキシ−4−ニトロベンズアルデヒド、ジメチルアセタール(1)を得るために:
3−ヒドロキシ−4−ニトロベンズアルデヒド(18g、106mmol)、オルトギ酸トリメチル(11g、12mL、106mmol)及びナフィオン(Nafion)NR50樹脂(1.8g)のCH2Cl2(70mL)及びCH3OH(35mL)中での混合物を、一晩攪拌しながら40℃に加熱した。TLC(ヘキサン−エーテル10:1)により反応の完結が示された。樹脂をろ別し、ろ液を減圧下で油(22g)へと濃縮した。この油を、溶離剤としてヘキサン−エーテル(10:1)を用いてシリカゲル(500g)のカラムで精製した。生成物を含有する部分を減圧下で濃縮して20g(90%)を得た。物質は更なる変換に好適であった。以下の1H−核磁気共鳴(DMSO−d6)値が測定された:δ10.98(s、1、OH);7.88(d、1、J=8.5Hz);7.16(d、1、J=1.2Hz);6.97(dd、1、J=1.4Hz、8.5Hz);5.39(s、1、CH);3.26(s、6、2×OMe)。
冷却した(0℃)1(20g、96mmol)及びトリエチルシラン(12g、17mL、105mmol)のCH2Cl2(190mL)中の溶液にトリメチルシリルトリフルオロメタンスルホネート(0.2g、1.2mmol)を加え、この溶液を0℃で0.5時間攪拌してから20℃に温めて一晩攪拌した。この溶液を飽和重炭酸ナトリウム水溶液(275mL)に注ぎ、エーテルで抽出した(3×370mL)。抽出液を合わせて、乾燥させ(MgSO4)、次いで減圧下で固体(30g)へと濃縮した。この固体をシリカゲル(1.2kg)のカラムでクロマトグラフにかけ、充填してヘキサン−エーテル(10:1)で溶離した。純粋な生成物を含有する部分を合わせてから黄色の固体20g(89%)m.p.52〜53℃(未補正)へと濃縮した。この物質は更なる変換のために好適であった。以下の1H−核磁気共鳴(DMSO−d6)値が測定された:δ10.89(s、1、OH);7.87(d、1、J=8.5Hz);7.07(s、1);6.89(d、1、J=8.5Hz);4.43(s、2、CH2);3.32(s、3、CH3)。
EtOH(300mL)中の2(20g、108mmol)の溶液をパール(Parr)圧力装置内でPtO2(300mg)により、理論量の水素が吸収されるまで水素添加した。セライトのパッドを通すろ過によって触媒を除去し、ろ液を減圧下で固体(21g、100%)へと濃縮した。この固体を、小規模実験(smaller run)から得られた物質と合わせて、エーテルで溶離されるシリカゲル(500g)のパッドを貫通させた。純粋な生成物を含有する部分を合わせてから乾燥させ、次いで濃縮して、20g(89%)m.p.108〜108.5℃(未補正)を得た。
この実施例は、本発明の組成物において使用するのに好適である好ましい化合物を、反応順序(IV)に従って製造する方法を示す:
1.5−ヒドロキシメチル2−ニトロフェノール(1)を得るために:
磁気攪拌された、1,2−ジクロロエタン(1.5L)中の3−ヒドロキシ−4−ニトロ−安息香酸(75g、0.41mol)の懸濁液に、アルゴンブランケット下で、ホウ酸トリメチル(69g、0.66mol)及び三フッ化ホウ素ジエチルエーテル化合物(94g、0.66mol)を20℃で添加した。ボラン−ピリジン錯体(57g、0.61mol)を2.5時間かけて滴下しゆっくりと添加した(44℃まで発熱)。添加が終了した後、溶液を2.5時間攪拌してから氷浴中で4℃まで冷却した。メタノール(150mL)を15〜20分かけて加え、反応を抑えた。この混合物を20℃に加温しながら45分間攪拌し、次いで減圧下で黄色の固体残留物へと濃縮した。この固体を1N NaOH(450mL)とトルエン(600mL)との間で分配した。相を分離し、有機部分を1H NaOHで抽出した(2×450mL)。水性部分を合わせて、濃HCl(100mL)をゆっくりと加えてpHが2よりも低くなるように酸性化した。得られた高粘度の懸濁液を酢酸エチル(750mL、500mL)で抽出した。合わせた有機抽出物を水(2×450mL)、食塩水(450mL)で洗浄し、乾燥させ(MgSO4)、ろ過してから減圧下で濃縮し、62g茶色っぽい黄色の固体1(0.37mol、90%)を得た。3度の別の反応から追加の106gの中間体1を得た。
アルゴンで満たされた500mLパール(Parr)ボトルに炭素触媒上の10%のパラジウム触媒(800mg)、メタノール(240mL)及び化合物1(20g、0.12mol)を充填した。この混合物を、水素添加装置に設置し、水素で満たしてそれ以上水素の取り込みが観測されなくなるまで2時間振盪した。触媒をセライトのパッドを通すろ過によって除去した後、そのパッドをメタノールで数回洗浄した。合わせたろ液を減圧下で濃縮し、17gの暗色の残留物を得た。この残留物を、温めた(45℃)酢酸エチル(100mL)中に懸濁させてから、氷浴中で冷却した。形成された結晶をろ過によって収集し、冷酢酸エチルで2、3回洗浄してから、減圧下45℃で一定の重量になるまで乾燥させて、12gの結晶性固体を得た(72%)。追加の反応を行って、合計61gの純粋な化合物2:m.p.120〜121℃(未補正)を得た。
Claims (38)
- 組成物の0.001重量%〜10重量%の前記化合物を含む請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- 組成物0.01重量%〜5重量%の前記化合物を含む請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記媒質は、水、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、グリセロール、1,2−プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、エトキシジグリコール及びこれらの混合物から成る群から選択される溶媒を含む請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
- アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、双極性界面活性剤及びこれらの混合物から成る群から選択される界面活性剤を更に含む請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
- p−フェニレンジアミン、p−アミノフェノール、o−フェニレンジアミン、o−アミノフェノール、複素環化合物、これらの誘導体及びこれらの混合物から選択される一次中間体を更に含む請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記p−フェニレンジアミン誘導体は、2−メチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、ベンゼン−1,4−ジアミン、1−(2,5−ジアミノ−フェニル)−エタノール、2−(2,5−ジアミノ−フェニル)−エタノール、N−(2−メトキシエチル)ベンゼン−1,4−ジアミン、2−[(4−アミノ−フェニル)−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミノ]−エタノール、1−(2,5−ジアミノフェニル)エタン−1,2−ジオール、1−(2’−ヒドロキシエチル)−2,5−ジアミノベンゼン、1,3−ビス(N(2−ヒドロキシエチル)−N−(4−アミノ−フェニル)アミノ)−2−プロパノール、2,2’−[1,2−エタンジイル−ビス−(オキシ−2,1−エタンジイルオキシ)]−ビス−ベンゼン−1,4−ジアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−p−フェニレンジアミン及びこれらの混合物から成る群から選択される請求項8に記載の組成物。
- 前記p−アミノフェノール誘導体は、4−アミノ−フェノール、4−メチルアミノ−フェノール、4−アミノ−3−メチル−フェノール、4−アミノ−2−メトキシメチル−フェノール、1−(5−アミノ−2−ヒドロキシ−フェニル)−エタン−1,2−ジオール、1−ヒドロキシ−2,4−ジアミノベンゼン、1−(2’−ヒドロキシエチルオキシ)−2,4−ジアミノベンゼン、4−アミノ−2−アミノメチルフェノール、2,4−ジアミノ−5−メチルフェネトール、4−アミノ−1−ヒドロキシ−2−(2’−ヒドロキシエチルアミノメチル)ベンゼン、1−メトキシ−2−アミノ−4−(2’ヒドロキシエチルアミノ)ベンゼン、5−アミノサリチル酸及びその塩類、並びにこれらの混合物から成る群から選択される請求項8に記載の組成物。
- 前記o−フェニレンジアミン誘導体は、3,4−ジアミノ安息香酸及びその塩類から成る群から選択される請求項8に記載の組成物。
- 前記o−アミノフェノール誘導体は、2−アミノ−フェノール、2−アミノ−5−メチル−フェノール、2−アミノ−6−メチル−フェノール、N−(4−アミノ−3−ヒドロキシ−フェニル)−アセトアミド、2−アミノ−4−メチル−フェノール及びこれらの混合物から成る群から選択される請求項8に記載の組成物。
- 前記複素環化合物誘導体は、ピリミジン−2,4,5,6−テトラミン、1−メチル−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、2−(4,5−ジアミノ−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール、1−(4−メチルベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、1−(ベンジル)−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、N 2 ,N 2 −ジメチル−ピリジン−2,5−ジアミン、4−ヒドロキシ−2,5,6−トリアミノピリミジン、1−(2'ヒドロキシエチル)−アミノ−3,4−メチレンジオキシベンゼン、1−ヒドロキシエチル−4,5−ジアミノピラゾールサルフェート及びこれらの混合物から成る群から選択される請求項8に記載の組成物。
- 前記一次中間体は、2−メチル−ベンゼン−1,4−ジアミン、ベンゼン−1,4−ジアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−p−フェニリンジアミン、4−アミノ−フェノール、4−メチルアミノ−フェノール、4−アミノ−3−メチル−フェノール、1−ヒドロキシ−2,4−ジアミノベンゼン、2−アミノ−フェノール、2−アミノ−5−メチル−フェノール、2−アミノ−6−メチル−フェノール、1−メチル−1H−ピラゾール−4,5−ジアミン、1−ヒドロキシエチル−4,5−ジアミノピラゾールサルフェート、2−(4,5−ジアミノ−1H−ピラゾール−1−イル)エタノール及びこれらの混合物から成る群から選択される請求項8に記載の組成物。
- フェノール、レゾルシノール、ナフトール、m−フェニレンジアミン、m−アミノフェノール、複素環化合物、これらの誘導体及びこれらの混合物から選択されるカップラーを更に含む請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記フェノール、前記レゾルシノール及び前記ナフトール誘導体は、ナフタレン−1,7−ジオール、ベンゼン−1,3−ジオール、4−クロロベンゼン−1,3−ジオール、ナフタレンー1−オール、2−メチル−ナフタレン−1−オール、ナフタレン−1,5−ジオール、ナフタレン−2,7−ジオール、ベンゼン−1,4−ジオール、2−メチル−ベンゼン−1,3−ジオール、2−イソプロピル−5−メチルフェノール、1,2,4−トリヒドロキシベンゼン、1−アセトキシ−2−メチルナフタレン及びこれらの混合物から成る群から選択される請求項15に記載の組成物。
- 前記m−フェニレンジアミン誘導体は、ベンゼン−1,3−ジアミン、2−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−エタノール、4−{3−[(2,4−ジアミノフェニル)オキシ]プロポキシ}ベンゼン−1,3−ジアミン、2−(3−アミノ−4−メトキシ−フェニルアミノ)−エタノール、2−[2,4−ジアミノ−5−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−フェノキシ]−エタノール、3−(2,4−ジアミノ−フェノキシ)−プロパン−1−オール、2,4−ジアミノ−5−(2’−ヒドロキシエチルオキシ)トルエン、N,N−ジメチル−3−ウレイドアニリン、2,4−ジアミノ−5−フルオロトルエンサルフェート水和物、1−メチル−2,6−ビス(2−ヒドロキシエチルアミノ)ベンゼン及びこれらの混合物から成る群から選択される請求項15に記載の組成物。
- 前記m−アミノフェノール誘導体は、3−アミノフェノール、5−アミノ−2−メチル−フェノール、5−(2−ヒドロキシ−エチルアミノ)−2−メチル−フェノール、3−アミノ−2−メチル−フェノール、1−メチル−2−ヒドロキシ−4−(2’−ヒドロキシエチル)アミノベンゼン、1−ヒドロキシ−3−アミノ−2,4−ジクロロベンゼン、1,3−ビスー(2,4−ジアミノフェノキシ)プロパン、1−ヒドロキシ−2−メチル−5−アミノ−6−クロロベンゼン、5−アミノ−4−クロロ−2−メチルフェノール及びこれらの混合物から成る群から選択される請求項15に記載の組成物。
- 前記複素環化合物誘導体は、3,4−ジヒドロ−2H−1,4−ベンゾオキサジン−6−オール、4−メチル−2−フェニル−2,4−ジヒドロ−3H−ピラゾール−3−オン、1,3−ベンゾジオキソール−5−オール、1,3−ベンゾジオキソール−5−アミン、1H−インドール−4−オール、1H−インドール−5,6−ジオール、1H−インドール−7−オール、1H−インドール−5−オール、1H−インドール−6−オール、1H−インドール−2,3−ジオン、ピリジン−2,6−ジアミン、2−アミノピリジン−3−オール、4−ヒドロキシ−N−メチルインドール、1H−5−メチルピラゾール−5−オン、1−フェニル−3−メチルピラゾール−5−オン、2,6−ジメチルピラゾロ[1,5−b]−1,2,4−トリアゾール、2,6−ジメチル[3,2−c]−1,2,4−トリアゾール、6−メチルピラゾロ−[1,5−a]ベンゾイミダゾール、2,6−ジヒドロキシピリジン、2,6−ジヒドロキシ−3,4−ジメチルピリジン、6−ヒドロキシベンゾモルホリン、2,6−ジヒドロキシ−3,4−ジメチルピリジン、3,5−ジアミノー2,6−ジメトキシピリジン、3−アミノ−2−メチルアミノ−6−メトキシピリジン、1−フェニル−3−メチル−5−ピラゾロン−2,4−ジヒドロ−5,2−フェニル−3H−ピラゾール−3−オン及びこれらの混合物から成る群から選択される請求項15に記載の組成物。
- 前記カップラーは、ベンゼン−1,3−ジオール、4−クロロベンゼン−1,3−ジオール、2−メチル−ベンゼン−1,3−ジオール、ベンゼン−1,3−ジアミン、3−アミノ−フェノール、5−アミノ−2−メチル−フェノール、1−メチル−2−ヒドロキシ−4−(2’−ヒドロキシエチル)アミノベンゼン、4−メチル−2−フェニル−2,4−ジヒドロ−3H−ピラゾール−3−オン、2−アミノピリジン−3−オール、1−フェニル−3−メチルピラゾール−5−オン、1−フェニル−3−メチル−5−ピラゾロン−2,4−ジヒドロ−5,2−フェニル−3H−ピラゾール−3−オン及びこれらの混合物から成る群から選択される請求項15に記載の組成物。
- (a)レゾルシノール、4−アミノ−m−クレゾール、2−メチルレゾルシノール、4−アミノ−2−ヒドロキシトルエン、m−アミノフェノール及び2−アミノ−4−ヒドロキシエチルアニソールサルフェート;(b)レゾルシノール、4−アミノーm−クレゾール、2−メチルレゾルシノール、4−アミノ−2−ヒドロキシトルエン、m−アミノフェノール、2−アミノ−4−ヒドロキシエチルアニソールサルフェート、1−ナフトール(napthol)及びトルエン−2,5−ジアミン;(c)2−メチル−5−ヒドロキシエチルアミノフェノール、レゾルシノール、トルエン−2,5−ジアミン、m−アミノフェノール、p−アミノフェノール及びp−メチルアミノフェノール;(d)2−メチル−5−ヒドロキシエチルアミノフェノール、m−アミノフェノール、p−アミノフェノール、p−メチルアミノフェノール及びp−フェニレンジアミン;(e)1−ヒドロキシエチル−4,5−ジアミノピラゾールサルフェート及びm−アミノフェノール;並びに(f)2−メチルレゾルシノール、p−アミノフェノール、4−アミノ−2−ヒドロキシトルエン、p−フェニレンジアミン及びN,N−ビス(2−ヒドロキシエチル)−p−フェニレンジアミンから成る群から選択される一次中間体とカップラーとの組み合わせを更に含む請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
- 直接染料を更に含む請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記直接染料は、ディスパーズブラック(Disperse Black)9、HC イエロー(HC Yellow)2、HC イエロー(HC Yellow)4、HCイエロー(HC Yellow)15、4−ニトロ−o−フェニレンジアミン、2−アミノー6−クロロ−4−ニトロフェノール、HC レッド(HC Red)3、ディスパーズバイオレット(Disperse Violet)1、HC ブルー(HC Blue)2、ディスパーズブルー(Disperse Blue)3、ディスパーズブルー(Disperse Blue)377、ベイシックレッド(Basic Red)51、ベイシックオレンジ(Basic Orange)31、ベイシックイエロー(Basic Yellow)87及びこれらの混合物から成る群から選択される請求項22に記載の組成物。
- 過酸化水素、無機アルカリ金属過酸化物、有機過酸化物、無機過水和塩漂白化合物、アルカリ金属ブロメート、酵素及びこれらの混合物から成る群から選択される酸化剤を更に含む請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記酸化剤は、過酸化水素、過ヨウ素酸ナトリウム、過酸化ナトリウム、過酸化尿素、過ホウ酸ナトリウム、過炭酸ナトリウム、過リン酸ナトリウム、過ケイ酸ナトリウム、過硫酸ナトリウム及びこれらの混合物から成る群から選択される請求項24に記載の組成物。
- 前記酸化剤は、過酸化水素である請求項24に記載の組成物。
- 増粘剤を更に含む請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記増粘剤は、キサンタン、グアー、ヒドロキシプロピルグアー、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、N−ビニルピロリドン、アクリレート類/セテス−20イタコネートコポリマー、PEG−150/デシル/SMDIコポリマー、PEG−150/ステアリル/SMDIコポリマー、トリヒドロキシステアリン、アクリレート類/ステアレス−20メタクリレートコポリマー、混合セテス−10ホスフェート/ジセチルホスフェート/セテアリルアルコール及びこれらの混合物から成る群から選択される耐塩性の増粘剤である請求項27に記載の組成物。
- エチレンジアミンジコハク酸(EDDS)又はその塩類を更に含む請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
- アンモニア、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール、2−アミノ−2−ヒドロキシメチル−1,3,−プロパンジオール、水酸化ナトリウム、炭酸アンモニウム、リン酸、酢酸、アスコルビン酸、クエン酸、酒石酸、塩酸、水酸化カリウム及びこれらの混合物から成る群から選択されるpH変性剤を更に含む請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
- 炭酸イオン源及びラジカルスカベンジャー系を更に含む請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記炭酸イオン源は、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸グアニジン、炭酸水素グアニジン、炭酸リチウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、炭酸バリウム、炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム及びこれらの混合物から選択される請求項31に記載の組成物。
- 前記ラジカルスカベンジャーは、モノエタノールアミン、3−アミノ−1−プロパノール、4−アミノ−1−ブタノール、5−アミノ−1−ペンタノール、1−アミノ−2−プロパノール、1−アミノ−2−ブタノール、1−アミノ−2−ペンタノール、1−アミノ−3−ペンタノール、1−アミノ−4−ペンタノール、3−アミノ−2−メチルプロパン−1−オール、1−アミノ−2−メチルプロパン−2−オール、3−アミノプロパンー1,2−ジオール、グルコサミン、N−アセチルグルコサミン、グリシン、アルギニン、リジン、プロリン、グルタミン、ヒスチジン、セリン、トリプトファン、及びこれらのカリウム、ナトリウム及びアンモニウム塩、並びにベンジルアミン、グルタミン酸、イミダゾール、ジ−t−ブチルヒドロキシトルエン、ヒドロキノン、カテコール並びにこれらの混合物から選択される請求項31に記載の組成物。
- 溶液、クリーム又はゲルの形態の水性又は水性−アルコール性の調製品から成る請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物を酸化剤の存在下で、所望の着色を顕色させるのに十分な時間にわたって適用することを含む、ケラチン繊維の酸化染色のための請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物の使用。
- 前記酸化剤は、過酸化水素、過ヨウ素酸ナトリウム、過酸化ナトリウム、過酸化尿素、過ホウ酸ナトリウム、過炭酸ナトリウム、過リン酸ナトリウム、過ケイ酸ナトリウム、過硫酸ナトリウム及びこれらの混合物から成る群から選択される請求項35に記載の使用。
- 前記着色は、酸化剤を使用することにより酸性、中性又はアルカリ性のpHにおいて顕色され、この酸化剤は染料組成物に加えられてその後に前記ケラチン繊維に適用される混合物を形成するか、又は、この酸化剤は前記染料組成物と同時に、若しくは前記染料組成物とは別個の様式でその後に前記ケラチン繊維に適用される酸化組成物中に存在する請求項35に記載の使用。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物を含有する少なくとも第1の区画と、酸化組成物を含有する少なくとも第2の区画とを含む、ケラチン繊維の酸化染色のための多区画装置、又はケラチン繊維の酸化染色のための多区画キット。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US48526403P | 2003-07-07 | 2003-07-07 | |
PCT/US2004/023087 WO2005007615A1 (en) | 2003-07-07 | 2004-07-06 | 2-(amino or substituted amino)-5-(substituted oxymethyl)-phenol compounds, dyeing compositions containing them, and use thereof |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007534618A JP2007534618A (ja) | 2007-11-29 |
JP4369478B2 true JP4369478B2 (ja) | 2009-11-18 |
Family
ID=34079105
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006518992A Expired - Fee Related JP4369478B2 (ja) | 2003-07-07 | 2004-07-06 | 2−(アミノ又は置換アミノ)−5−(置換オキシメチル)−フェノール化合物、それらを含有する染色組成物、及びそれらの使用 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7226487B2 (ja) |
EP (1) | EP1646606B1 (ja) |
JP (1) | JP4369478B2 (ja) |
CN (1) | CN1819989A (ja) |
AT (1) | ATE522496T1 (ja) |
AU (1) | AU2004257290B9 (ja) |
BR (1) | BRPI0412139A (ja) |
CA (1) | CA2530790C (ja) |
ES (1) | ES2372493T3 (ja) |
MX (1) | MXPA06000306A (ja) |
WO (1) | WO2005007615A1 (ja) |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4563666B2 (ja) * | 2003-10-24 | 2010-10-13 | セーレン株式会社 | 模様が形成された繊維布帛の製造方法 |
FR2870725B1 (fr) * | 2004-05-28 | 2007-01-19 | Oreal | Composition pour le traitement de fibres keratiniques comprenant un compose polycarboxylique particulier et un coupleur particulier, procede et dispositif la mettant en oeuvre |
EP2494958A1 (en) * | 2006-12-01 | 2012-09-05 | Anterios, Inc. | Amphiphilic Entity Nanoparticles |
IT1397169B1 (it) * | 2008-10-06 | 2013-01-04 | Ind Chemical Cosmetics Ltd | Fase grassa per la preparazione di tinture per capelli, procedimento per la preparazione di questa fase grassa e impianto per la realizzazione di questo procedimento |
US7578857B1 (en) | 2008-12-24 | 2009-08-25 | Combe Incorporated | Color shampoo formula |
WO2013058816A1 (en) * | 2011-02-22 | 2013-04-25 | The Procter & Gamble Company | Oxidative dyeing compositions comprising an 1-hexyl/heptyl-4,5-diaminopyrazole and a 2-aminophenol and derivatives thereof |
MX2013009690A (es) | 2011-02-22 | 2013-12-06 | Procter & Gamble | Composiciones para teñido oxidativo que comprenden un 1-hextil/heptil-4,5-diaminopirazol y una benceno-1,-3-diamina y derivados de estos. |
MX336046B (es) | 2011-02-22 | 2016-01-07 | Procter & Gamble | Composiciones para teñido oxidativo que comprenden un 1-hexil/heptil-4,5-diaminopirazol y un naftalen-1-ol y derivados de estos. |
US8444714B2 (en) | 2011-02-22 | 2013-05-21 | The Procter & Gamble Company | Oxidative dyeing compositions comprising an 1-Hexy1/Hepty1-4,5-diaminopyrazole and a benzene-1,3-diol and derivatives thereof |
MX336132B (es) | 2011-02-22 | 2016-01-07 | Procter & Gamble | Composiciones para tenido oxidativo que comprenden un 1-hexil/heptil-4,5-diaminopirazol y un benzo[1,3]dioxol-5-ilamina y derivados de estos. |
CN103491938B (zh) | 2011-02-22 | 2017-03-08 | 宝洁公司 | 包含1‑己基/庚基‑4,5‑二氨基吡唑和间氨基苯酚及其衍生物的氧化性染色组合物 |
JP2014510057A (ja) | 2011-02-22 | 2014-04-24 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 1−ヘキシル/ヘプチル−4,5−ジアミノピラゾール及びピリジン、並びにそれらの誘導体を含有する酸化的染色組成物 |
US8366791B1 (en) | 2011-09-02 | 2013-02-05 | Warner Babcock Institute | Formulation and method for hair dyeing |
WO2013150661A1 (en) * | 2012-04-04 | 2013-10-10 | L'oreal | Cosmetic composition for keratin fibers |
FR3007282B1 (fr) | 2013-06-21 | 2015-07-24 | Oreal | Procede de coloration d'oxydation mettant en œuvre une composition comprenant un mono amino-benzene et un catalyseur metallique |
JP6461461B2 (ja) * | 2013-09-19 | 2019-01-30 | ホーユー株式会社 | 染毛剤組成物 |
US8828100B1 (en) | 2013-10-14 | 2014-09-09 | John C. Warner | Formulation and processes for hair coloring |
CN104262204A (zh) * | 2014-09-22 | 2015-01-07 | 江苏天晟药业有限公司 | 一种水杨酸胍类化合物的制备方法 |
CN104226188B (zh) * | 2014-10-11 | 2015-12-09 | 齐齐哈尔大学 | 一种季铵盐阳离子表面活性剂及其制备方法 |
JP6787539B2 (ja) * | 2015-01-22 | 2020-11-18 | ホーユー株式会社 | 染毛剤組成物及び染毛剤組成物の色調安定化方法 |
WO2023163907A1 (en) * | 2022-02-25 | 2023-08-31 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Oxidative dyeing agent for keratin fibers comprising novel dye precursor combinations |
DE102022202755A1 (de) | 2022-03-21 | 2023-09-21 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Mittel zur oxidativen Färbung von Keratinfasern, enthaltend mindestens ein Oxidationsfarbstoff-vorprodukt vom Entwicklertyp, Isatin und mindestens einen bestimmten Komplexbildner |
EP4154864A1 (de) | 2022-09-22 | 2023-03-29 | Dr. Kurt Wolff GmbH & Co. KG | Mittel zur repigmentierung von keratinfasern, insbesondere menschlichen haaren |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2833989A1 (de) | 1978-08-03 | 1980-02-21 | Wella Ag | Mittel zum faerben von haaren |
DE3115648A1 (de) | 1981-04-18 | 1982-11-04 | Agfa-Gevaert Ag, 5090 Leverkusen | Farbfotografisches aufzeichnungsmaterial |
DE3334029A1 (de) | 1983-09-21 | 1985-04-04 | Rütgerswerke AG, 6000 Frankfurt | 2-aminonitropyridinderivate und verfahren zu ihrer herstellung |
JPS6345282A (ja) | 1986-04-14 | 1988-02-26 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | アシル基及び置換アルキル基を有するリフアマイシン誘導体 |
DE3804221A1 (de) | 1987-09-18 | 1989-03-30 | Ruetgerswerke Ag | Haarfaerbemittel |
JPH01295257A (ja) | 1988-02-02 | 1989-11-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
US5019130A (en) | 1989-11-03 | 1991-05-28 | Clairol Incorporated | Substituted N-aryl pyrroles in oxidative hair dye compositions |
JP3258713B2 (ja) | 1992-08-31 | 2002-02-18 | 三洋電機株式会社 | 円筒電池用非焼結式極板の製造方法 |
JP3526060B2 (ja) | 1992-10-20 | 2004-05-10 | 富士写真フイルム株式会社 | 含窒素ヘテロ環化合物、発色現像主薬、処理組成物およびカラー画像形成方法 |
US6022381A (en) * | 1995-12-29 | 2000-02-08 | Procter & Gamble Company | Oxidative hair coloring compositions which contain a preformed organic peroxyacid oxidizing agent |
DE19705875C1 (de) * | 1997-02-15 | 1998-04-02 | Wella Ag | Mittel zum oxidativen Färben von Haaren |
FR2771631B1 (fr) | 1997-12-03 | 2001-02-02 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des 3-amino pyrazolo-[1,5-a]-pyrimidines, procede de teinture, nouvelles 3-amino pyrazolo- [1,5-a]-pyrimidines et leur procede de preparation |
FR2772267A1 (fr) | 1997-12-16 | 1999-06-18 | Oreal | Compositions de teinture des fibres keratiniques contenant des derives imidazo-pyridines et procede |
FR2801308B1 (fr) | 1999-11-19 | 2003-05-09 | Oreal | COMPOSITIONS DE TEINTURE DE FIBRES KERATINIQUES CONTENANT DE DES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,(-a]-PYRIDINES, PROCEDE DE TEINTURE, NOUVELLES 3-AMINO PYRAZOLO-[1,5-a]-PYRIDINES |
FR2803195B1 (fr) * | 1999-12-30 | 2002-03-15 | Oreal | Composition pour la teinture d'oxydation des fibres keratiniques comprenant un polymere epaississant comportant au moins une chaine grasse et un alcool gras mono-ou poly-glycerole |
JP2002012533A (ja) | 2000-06-27 | 2002-01-15 | Kao Corp | 染毛剤組成物 |
CA2433685C (en) | 2001-01-23 | 2010-02-23 | P&G-Clairol, Inc. | Primary intermediates for oxidative coloration of hair |
DE20206274U1 (de) | 2002-04-20 | 2002-08-14 | Wella Ag | 2,3-Diaminophenol-Derivate und diese Verbindungen enthaltende Oxidationshaarfärbemittel |
-
2004
- 2004-07-02 US US10/884,770 patent/US7226487B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-07-06 AU AU2004257290A patent/AU2004257290B9/en not_active Ceased
- 2004-07-06 CA CA2530790A patent/CA2530790C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-07-06 JP JP2006518992A patent/JP4369478B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-07-06 EP EP04757103A patent/EP1646606B1/en not_active Not-in-force
- 2004-07-06 BR BRPI0412139-2A patent/BRPI0412139A/pt not_active Application Discontinuation
- 2004-07-06 ES ES04757103T patent/ES2372493T3/es active Active
- 2004-07-06 WO PCT/US2004/023087 patent/WO2005007615A1/en active Application Filing
- 2004-07-06 CN CNA2004800193865A patent/CN1819989A/zh active Pending
- 2004-07-06 AT AT04757103T patent/ATE522496T1/de not_active IP Right Cessation
- 2004-07-06 MX MXPA06000306A patent/MXPA06000306A/es active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2004257290B9 (en) | 2008-09-25 |
US20050005370A1 (en) | 2005-01-13 |
ES2372493T3 (es) | 2012-01-20 |
AU2004257290B2 (en) | 2008-08-14 |
CN1819989A (zh) | 2006-08-16 |
JP2007534618A (ja) | 2007-11-29 |
EP1646606B1 (en) | 2011-08-31 |
MXPA06000306A (es) | 2006-04-18 |
BRPI0412139A (pt) | 2006-08-15 |
WO2005007615A1 (en) | 2005-01-27 |
AU2004257290A1 (en) | 2005-01-27 |
ATE522496T1 (de) | 2011-09-15 |
CA2530790C (en) | 2011-10-11 |
EP1646606A1 (en) | 2006-04-19 |
CA2530790A1 (en) | 2005-01-27 |
US7226487B2 (en) | 2007-06-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4369478B2 (ja) | 2−(アミノ又は置換アミノ)−5−(置換オキシメチル)−フェノール化合物、それらを含有する染色組成物、及びそれらの使用 | |
JP4546531B2 (ja) | ケラチン繊維用染色剤、ケラチン繊維用染色剤を含有する染色組成物、及びそれらの使用 | |
EP2274286B1 (en) | Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing said compounds, and use thereof | |
JP4551450B2 (ja) | ケラチン繊維用染色剤、前記ケラチン繊維用染色剤を含有する染色組成物、及びそれらの使用 | |
JP4319688B2 (ja) | 2−(アミノ又は置換アミノ)−3−5−置換フェノール化合物を含む毛髪染色組成物、及びその使用 | |
EP1634572B1 (en) | Hair dyeing compositions comprising 2-Amino-3-5-substituted phenol compounds and use thereof | |
EP1634573A1 (en) | 2-(Amino or substituted Amino)-5,6-substituted Phenol compounds, dyeing compositions containing them, and use thereof | |
US20060162099A1 (en) | Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof | |
EP1637122B1 (en) | 2-(Amino or substituted Amino)-3-5-6-substituted Phenol compounds, dyeing compositions containing them, and use thereof |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090324 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20090618 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20090625 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090724 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090825 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090827 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120904 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |