JP4365281B2 - Dfa含有皮膚外用剤、化粧料、眼科用液剤 - Google Patents
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また、近年、環境の変化に伴い、アトピー性皮膚炎などのアレルギー疾患者や、いわゆる敏感肌と感じる人が増加し、これらの人は皮膚が過敏になっているため、皮膚外用剤及び化粧料により発赤、かゆみといった刺激を感じることが多く、より低刺激な皮膚外用剤及び化粧料が求められる。
皮膚外用剤及び化粧料にはアルコール類、増粘剤、色素、香料、油脂、植物抽出物等、刺激性を有する成分が多く含まれる。そのための皮膚粘膜刺激緩和剤として、トレハロースモノ脂肪酸エステル(特許文献5:特開平10−45560号公報)等、アルコール刺激緩和剤として、フェニルエチル−α−グルコシド、フェニルエチル−β−グルコシドのようなグルコース誘導体(特許文献6:特開平8−283121号公報)等が提案されている。しかしながら、さらに機能の高い、刺激を緩和する効果に優れた成分が求められている。
(1)ダイフラクトース アンハイドライドを含有する皮膚外用剤。
(2)ダイフラクトース アンハイドライドを含有する皮膚化粧料。
(3)ダイフラクトース アンハイドライドを含有する皮膚洗浄料。
(4)ダイフラクトース アンハイドライドを含有する毛髪化粧料。
(5)ダイフラクトース アンハイドライドを含有する眼科用液剤。
(6)ダイフラクトース アンハイドライドを刺激緩和有効成分とする(1)〜(5)のいずれかに記載の剤。
皮膚に対する原料による刺激、あるいは外界からの刺激を緩和し、皮膚の状態を改善する機能に優れる皮膚外用剤及び皮膚化粧料を提供することができた。
皮膚、眼粘膜に対する刺激を緩和する皮膚洗浄料、毛髪化粧料を提供することができた。
眼粘膜に潤いを与え、外界の刺激を緩和する眼科用液剤を提供することができた。
本発明でいうダイフラクトース アンハイドライド(DFA)とは、2個のフラクトースの還元末端が、互いに一方の還元末端以外の水酸基に結合した環状二糖である。従来、カラメルなどに存在することが知られていたが、工業的には、イヌリンをイヌリン分解酵素、例えば、Arthrobacter sp.H65−7株が産生するイヌリンフラクトトランスフェラーゼ(EC2.4.1.93)により発酵させたり、レヴァンをArthrobacter nicotinovorans GS−9が産生するレヴァンフルクトトランスフェラーゼ(EC2.4.1.10)により発酵させたりすることにより製造することができる。二分子のフラクトースの結合様式の差異により、誘導体が5種類存在し、それぞれ、DFAI、DFAII、DFAIII、DFAIV、DFAV と称される。本発明でいうDFAとは、それら全てをいうが、本発明では、もっぱら、工業的生産の効率、精製してからの安定性などが優れているDFAIII(di-D-fructofuranose-1,2’: 2,3’ dianhydride)、DFAIV(di-D-fructofuranose-2,6’:6,2’dianhydride)が好ましく使用される。
高級アルコールとして、例えば、ラウリルアルコール、ステアリルアルコール、セチルアルコール、ベヘニルアルコール、セトステアリルアルコール等の直鎖アルコール、モノステアリルグリセリンエーテル、ラノリンアルコール、コレステロール、フィトステロール、オクチルドデカノール等の分枝鎖アルコール等があげられる。
紫外線遮断剤として、例えば、酸化チタン、タルク、カルミン、ベントナイト、カオリン、酸化亜鉛等をあげることができる。
サンプル調製
各10質量%のDFAIII、キシリトール、D−マンニトール、トレハロース水溶液を調整した。
測定方法
5gのサンプルをポリエチレン製容器に入れ、温度23℃、湿度30%の条件で3日間放置し、サンプル重量を測定した。各サンプルにつき10検体測定し、平均した。
保湿性評価
サンプル中の保湿剤量(0.5g)に対する、3日目に残存している水分量(3日目のサンプル重量から保湿剤量(0.5g)を差し引いた)の百分率を次式により求めた。
(3日目のサンプル重量 − 0.5g)/0.5g × 100(%)
結果を表1に示す。
サンプル調製
各10質量%のDFAIII、キシリトール、D−マンニトール、トレハロース水溶液を調整した。
測定装置
皮膚角層水分量測定装置 SKICON−200EX
測定方法
前腕内側部を水道水で洗浄し、タオルで拭き取り、15分間静置した。サンプル塗布前に被験部位(2cm×2cm)の角層水分量を測定する。次いで、各被験部位に各サンプルを40μl滴下し、塗り広げてなじませる。その後、1時間後、2時間後に角層水分量を測定した。測定は、各被験部位について5回行い、最大値と最小値を除く3測定値を平均した。
測定環境
温度24〜25℃、湿度42〜52%
角層水分量の変化率の算出
角層水分量の変化率を次式により求めた。
角層水分量の変化率=サンプル塗布後の角層水分量/サンプル塗布前の角層水分量×100(%)
角層水分量の変化率測定結果を表2に示す。
DFAIIIの保湿性はトレハロース、キシリトール、D−マンニトールと比べて明らかに優れている。
グリセリン、フルクトース、DFAIIIについて、界面活性剤による刺激緩和作用を、以下の方法により評価した。培養ヒト表皮角化細胞に0.005%ラウリル硫酸ナトリウム水溶液を単独作用させたものを基準刺激とした。各濃度のグリセリン、フルクトース、DFAIIIを添加した0.005%ラウリル硫酸ナトリウム水溶液を作用させて基準刺激と比較して刺激緩和確認した。測定対象として細胞生存量をMTT還元法により測定した。MTT還元法とは、MTT[3-(4,5-dimethylthiazol -2-yl)-2,5-diphenyl tetrazolium bromide]がミトコンドリア内のコハク酸脱水素酵素などにより青色の産物に還元されるが、この生成物を溶解し呈色させたあとでこの吸光度を測定し、生細胞量の指標とする方法である。刺激緩和率を次式より求め評価した。
刺激緩和率(%)=(A−A0)/(A1−A0)×100
ただし、A1は処理前の細胞生存量を示し、作用開始1時間後に各剤の細胞生存量を測定した。A0はラウリル硫酸ナトリウム水溶液作用時の細胞生存量、Aはグリセリン、フルクトース、DFAIIIのいずれかを添加したラウリル硫酸ナトリウム水溶液作用時の細胞生存量である。グリセリン、フルクトース、DFAIIIの添加濃度(%)と刺激緩和率(%)の関係を表3に示す。
グリセリン、DFAIIIについて、界面活性剤による刺激緩和作用を、以下の方法により評価した。培養ウサギ角膜由来細胞(SIRC細胞)に0.03%ラウリル硫酸ナトリウム水溶液を単独作用させて基準刺激とした。各濃度のグリセリン、DFAIIIを添加した0.03%ラウリル硫酸ナトリウム水溶液を作用させて、細胞生存量をMTT還元法により測定して、刺激比較とした。実施例3と同様にしてMTT還元法により刺激緩和率を次式より求め評価した。
刺激緩和率(%)=(A−A0)/(A1−A0)×100
ただし、A1は処理前の細胞生存量、A0はラウリル硫酸ナトリウム水溶液作用時の細胞生存量、AはグリセリンあるいはDFAIIIを添加したラウリル硫酸ナトリウム水溶液作用時の細胞生存量である。A、A0は作用後1時間後の計測値である。グリセリンあるいはDFAIIIの添加濃度(%)と刺激緩和率(%)の関係を表4に示す。
表4に示したように、ウサギ角膜由来細胞を用いた試験系において、グリセリンは、ヒト表皮角化細胞とは異なり刺激緩和作用が認められるが、DFAIIIは、さらに高い刺激緩和作用が認められる。従って、DFAIIIは眼粘膜の刺激緩和作用に優れる。
下記の処方により、ローションを製造した。
成分名 配合量(質量%)
(1)グリセリン 9.5
(2)1,3-ブチレングリコール 4.5
(3)DFAIII 1.5
(4)エタノール 5.0
(5)カルボキシビニルポリマー 0.02
(6)グリチルリチン酸ジカリウム 0.1
(7)ヒアルロン酸ナトリウム 0.1
(8)クエン酸 0.05
(9)クエン酸ナトリウム 0.1
(10)水酸化カリウム 0.01
(11)イオン交換水 残余
[製法]室温下で、上記成分(11)に(1)〜(10)の成分を加え攪拌溶解し、均一に溶解してローションを得た。
[使用感] しっとり感が高く、べたつかず、肌への刺激がない。
下記の処方により、乳液を製造した。
成分名 配合量(質量%)
(1)スクワラン 6.0
(2)ホホバ油 3.0
(3)POE(20)セチルエーテル 0.5
(4)POE(50)硬化ヒマシ油 1.0
(5)ステアリン酸 2.0
(6)ベヘニルアルコール 3.0
(7)パラオキシ安息香酸エチル 0.15
(8)パラオキシ安息香酸プロピル 0.1
(9)1,3−ブチレングリコール 7.0
(10)濃グリセリン 2.5
(11)DFAIII 3.0
(12)カルボキシメチルデキストランナトリウム 1.0
(13)カルボキシビニルポリマー 0.07
(14)L−アスパラギン酸 0.1
(15)水酸化カリウム 0.04
(16)精製水 残余
[製法]油相成分(1)〜(8)と水相成分(9)〜(16)をそれぞれ78〜85℃に加熱し完全に溶解する。油相成分を水相成分に加えて、乳化機で乳化する。得られた乳化物を冷却し、乳液とした。
[使用感] しっとり感が高く、べたつかず、肌への刺激がない。
下記の処方により、洗顔クリームを製造した。
成分名 配合量(質量%)
(1)N−ミリストイルグルタミン酸カリウム 25.0
(2)1,3−ブチレングリコール 20.0
(3)ジグリセリン 5.0
(4)ポリエチレングリコール4000 10.0
(5)高重合ポリエチレングリコール 0.5
(平均分子量約70万)
(6)DFAIII 10.0
(7)精製水 残余
(8)防腐剤 適量
(9)香料 適量
[製法]成分(1)〜(10)を混合、80℃以上で加熱溶解し、透明に溶解確認後、50℃まで撹拌冷却する。その後、成分(11)を加え、30℃まで撹拌冷却し、30℃下で10分間撹拌して均一化し、洗顔クリームを得た。
[使用感] しっとり感が高く、肌、眼粘膜への刺激が少ない。
下記の処方により、ヘアシャンプーを製造した。
成分名 配合量(質量%)
(1)ラウロイル−L−グルタミン酸 12.0
トリエタノールアミン
(2)ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン 2.0
(3)ラウリルアミノジプロピオン酸 2.0
ナトリウム
(4)ポリオキシエチレンセトステアリル 3.0
ヒドロキシミリスチレンエーテル
(5)ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 3.0
(6)デキストラン塩化ヒドロキシプロピル 0.3
トリメチルアンモニウムエーテル
(7)塩化ジメチルジアリルアンモニウム・ 0.3
アクリルアミド共重合体
(8)DFAIII 2.0
(9)1,3−ブチレングリコール 4.0
(10)1,2−ペンタンジオール 1.0
(11)水酸化カリウム 0.6
(12)精製水 残余
[製法] 成分(12)に成分(1)〜(11)を逐次投入混合し、ヘアシャンプーを得た。
[使用感] しっとり感が高く、頭皮、眼粘膜への刺激が少ない。
下記の処方により、ヘアトリートメントを製造した。
成分名 配合量(質量%)
(1)セタノール 8.0
(2)吸着精製ラノリン 3.0
(3)塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 3.0
(4)ジメチルステアリルアミン 2.0
(5)DFAIII 2.0
(6)リン酸 0.6
(7)精製水 残余
[製法]成分(1)〜(4)を85〜90℃まで加熱し溶解させたあと、80℃〜85℃に加熱した成分(5)〜(7)を加えて攪拌し、乳化した後冷却してヘアトリートメントを得た。
[使用感] しっとり感が高く、頭皮への刺激がない。
下記の処方により、サンスクリーンを製造した。
成分名 配合量(質量%)
(1)微粒子酸化チタン 5.0
(2)シリカ・酸化セリウム複合粒子 5.0
(3)微粒子酸化亜鉛 3.0
(4)オクテニルコハク酸トウモロコシデンプン 5.0
エステルアルミニウム
(5)無水ケイ酸 3.0
(6)ポリグリセリン脂肪酸エステル 3.0
(7)ジメチルポリシロキサン(50cs) 10.0
(8)塩化ナトリウム 1.0
(9)1,3−ブチレングリコール 5.0
(10)DFAIII 2.0
(11)精製水 残量
[製法]成分(6)、(7)を均一に混合し、さらに成分(1)〜(5)を添加して均一に混合する。これに、成分(8)〜(11)を均一に混合したものを添加し、乳化混合してサンスクリーンを得た。
[使用感] しっとり感が高く、べたつかず、皮膚への刺激がない。
下記の処方により、パックを製造した。
成分名 配合量(質量%)
(1)デキストラン 11.5
(2)カルボキシビニルポリマー 0.3
(3)ジグリセリン 17.0
(4)トリメチルグリシン 2.0
(5)L−セリン 0.1
(6)混合異性化糖 0.5
(7)DFAIII 4.0
(8)1,3−ブチレングリコール 10.0
(9)ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.5
(10)カルボキシメチルセルロースナトリウム 1.4
(11)水酸化カリウム 0.1
(12)精製水 残余
[製法]上記成分を混合溶解してパックを得た。
[使用感]しっとり感が高く、べたつかず、皮膚への刺激がない。
下記の処方により、眼科用液剤を製造した。
成分名 配合量(質量%)
(1)DFAIII 0.5
(2)グリセリン 2.0
(3)ホウ酸 0.11
(4)ホウ砂 0.085
(5)ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル 0.05
(6)ポリビニルピロリドン 0.1
(7)精製滅菌水 残余
[製法]室温下で、上記成分(7)に(1)〜(6)の成分を加え攪拌溶解し、均一に溶解して眼科用液剤を得た。
[使用感] 眼粘膜への刺激がない。
Claims (6)
- ダイフラクトース アンハイドライドを含有する皮膚外用剤。
- ダイフラクトース アンハイドライドを含有する皮膚化粧料。
- ダイフラクトース アンハイドライドを含有する皮膚洗浄料。
- ダイフラクトース アンハイドライドを含有する毛髪化粧料。
- ダイフラクトース アンハイドライドを含有する眼科用液剤。
- ダイフラクトース アンハイドライドを刺激緩和有効成分とする請求項1〜5のいずれかに記載の剤。
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