JP4361423B2 - 樹脂シート構造物およびそれを用いた多層配線板の製造方法 - Google Patents
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一方、離型フィルム上に形成されたポリアミド酸フィルムを使用する技術が開示されている(特許文献2参照)。しかしながら、開示されている技術では、加圧によって層間絶縁層を形成するために十分な流動性を確保するにはポリアミド酸のイミド化率が高すぎて実用的でなく、ポリアミド酸ポリマーの還元粘度が高すぎるとさらに流動性を損なう。また、層間膜として使用する場合に必要な機械特性については何ら記載がなく、上記の流動性低下の問題を避けるために還元粘度を下げすぎると、十分な機械物性が得られない問題があるが、それらに対しては何ら解決策が示されていなかった。
(1)a)ジカルボン酸無水物(以下MAと略称する)とテトラカルボン酸二無水物(以下DAと略称する)とジアミンとの反応生成物からなるポリアミド酸であって、DAとMAのモル比MA/DAが0.001〜0.15であり、MA及びDAが有する酸無水物基の合計(以下Aと略称する)とジアミンが有するアミノ基(以下Bと略称する)のモル比A/Bが0.9〜1.1であり、イミド化率が10%以下であり、かつ濃度0.5g/dlのN−メチル−2−ピロリドン溶液として30℃にて測定した還元粘度が0.5〜2.0dl/gの範囲にあるポリアミド酸と、b)沸点が100℃以上250℃以下の低分子化合物とを含み、a)成分とb)成分の和100質量部を基準として、a)成分が60〜90質量部でありb)成分が10〜40質量部である樹脂組成物層がフィルム上に形成されている樹脂シート構造物。
(2)(1)の樹脂シート構造物よりフィルムを剥離して基板に逐次積層し、積層後に低分子化合物を除去して、更に配線層を形成した多層配線板の製造方法。
本発明の樹脂シート構造物は樹脂組成物層とフィルムからなる。該樹脂組成物におけるa)成分であるポリアミド酸は、ジカルボン酸無水物とテトラカルボン酸二無水物とジアミンとを反応させることにより得られる。ジカルボン酸無水物としては、無水フタル酸、ベンゾフェノンジカルボン酸無水物、ナフタレンジカルボン酸無水物、アントラセンジカルボン酸無水物、無水マレイン酸、無水コハク酸などが挙げられる。テトラカルボン酸二無水物としては、ピロメリット酸二無水物、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、オキシジフタル酸二無水物などが挙げられる。ジアミンとしては、フェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン、ジアミノジフェニルエーテル、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパンなどが挙げられる。
樹脂組成物層の加熱形成後の厚みとしては、5〜80μmが好ましい。熱処理に伴う収縮による応力がフィルムの支持力を上回り、乾燥中にカールを生じさせる観点から80μm以下が好ましい。また樹脂組成物層が厚いため樹脂ワニス中の溶剤の蒸発速度が遅く、生産性が低下することを考慮し、80μm以下が好ましい。一方、機械物性の観点から5μm以上が好ましい。
本発明の多層配線板の製造方法は、本発明の樹脂シート構造物を樹脂組成物層側を導体形成基板に貼合せ加工後に、更に、樹脂組成物層中のb)成分の低分子化合物を除去し、それと同時に、または、それに引き続いてイミド化を進行させることで行う。
導体形成基板は、エポキシ樹脂、熱硬化性ポリフェニレンエーテル樹脂、ビスマレイミドトリアジン樹脂などの樹脂基板、更に前記樹脂とガラスクロス、不織布などで補強された樹脂複合基板およびポリイミド、液晶ポリマーなどのフレキシブル基板に金属箔や鍍金にて導体を形成したものが挙げられる。
b)成分の低分子化合物の除去方法としては乾式処理と湿式処理が挙げられる。乾式処理としては、フィルムを剥離して熱処理で行うことができる。熱処理温度としては基材の耐熱性に応じて選択できる。また熱処理時間としては用途に応じて選択できる。
次に、実施例および参考例によって本発明を説明する。
樹脂組成物層の流動性は、ポリエステルフィルム上に形成した樹脂組成物層を10cm角のシートに切断し、圧力2.9MPa、170℃で10分間プレスした後に、シート外に流れ出した樹脂組成物の質量%で評価した。樹脂組成物が十分な流動性を示す観点から、流動性が5.0質量%以上であることが好ましい。
ステンレススチール製の碇型撹拌器を取り付けた容量500mlのガラス製のセパラブル3つ口フラスコに、水分吸収用シリカゲル乾燥管を取り付けた。このフラスコに和光純薬工業株式会社製N−メチル−2−ピロリドン(脱水)(以下NMPと略す)347.9g、和歌山精化工業株式会社製4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(以下ODAと略す)27.5gを室温にて加え、撹拌・溶解した後に、氷水にてフラスコを冷却した。フラスコ内の液体の温度が5℃になった際に、和光純薬工業株式会社製無水フタル酸(以下PAと略す)0.5gを加え5分間撹拌後にダイセル化学工業株式会社製3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸ニ無水物(以下BTDAと略す)43.7gをフラスコに除々に加え、氷水で冷却しながら8時間撹拌した(A/B=1.0、MA/DA=0.026)。反応終了後のポリアミド酸の還元粘度は、1.27dl/gであった。
この樹脂ワニスを80℃に保温された平滑なプレートに保持されたポリエステルフィルム上に塗布して30分放置後、空気循環式の乾燥炉で100℃30分乾燥して樹脂シート構造物を得た。乾燥後の樹脂組成物層の厚さは40μmであった。この樹脂組成物層の組成を分析した結果、イミド化率3%で還元粘度1.08dl/gのポリアミド酸75.5質量部、NMP24.5質量部であった。
この樹脂組成物層の流動性は8.5質量%であり、良好な流動性であった。
ポリエステルフィルムから剥離した樹脂組成物の昇温速度10℃/分、窒素下で熱天秤を用いた400℃での質量を基準とした5%減量温度は571℃であり、生成したポリイミド樹脂の耐熱性は良好であった。
この樹脂ワニスを室温にて5日間保管した後のポリアミド酸の還元粘度は、1.27dl/gであった。
ステンレススチール製の碇型撹拌器を取り付けた容量300mlのガラス製のセパラブル3つ口フラスコに、水分吸収用シリカゲル乾燥管を取り付けた。このフラスコにNMP256.3g、ODA13.5gを室温にて加え、撹拌・溶解した後に、氷水にてフラスコを冷却した。フラスコ内の液体の温度が5℃になった際に、PA0.3gを加え5分間撹拌後にBTDA21.4gをフラスコに除々に加え、氷水で冷却しながら8時間撹拌した(A/B=1.0、MA/DA=0.026)。反応終了後のポリアミド酸の還元粘度は、0.85dl/gであった。
この樹脂ワニスを80℃に保温された平滑なプレートに保持されたポリエステルフィルム上に展開して30分放置後、空気循環式の乾燥炉で100℃30分乾燥して樹脂シート構造物を得た。乾燥後の樹脂組成物層の厚さは40μmであった。この樹脂組成物層の組成を分析した結果、イミド化率4%で還元粘度0.73dl/gのポリアミド酸74.0質量部、NMP26.0質量部であった。
この樹脂組成物層の流動性は10.0質量%であり、良好な流動性であった。
ポリエステルフィルムから剥離した樹脂組成物の昇温速度10℃/分、窒素下で熱天秤を用いた400℃での質量を基準とした5%減量温度は571℃であり、生成したポリイミド樹脂の耐熱性は良好であった。
この樹脂ワニスを室温にて5日間保管した後のポリアミド酸の還元粘度は、0.85dl/gであった。
ステンレススチール製の碇型撹拌器を取り付けた容量300mlのガラス製のセパラブル3つ口フラスコに、水分吸収用シリカゲル乾燥管を取り付けた。このフラスコにNMP208.8g、和歌山精化工業株式会社製2、2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン(以下BAPPと略す)33.8gを室温にて加え、撹拌・溶解した後に、氷水にてフラスコを冷却した。フラスコ内の液体の温度が5℃になった際に、PA0.3gを加え、更に5分後にBTDA26.2gをフラスコに除々に加え、氷水で冷却しながら7時間撹拌した後、更に室温にて1時間撹拌した(A/B=1.0、MA/DA=0.026)。反応終了後のポリアミド酸の還元粘度は、1.59dl/gであった。
この樹脂ワニスを80℃に保温された平滑なプレートに保持されたポリエステルフィルム上に展開して30分放置後、空気循環式の乾燥炉で100℃30分乾燥して樹脂シート構造物を得た。乾燥後の樹脂組成物層の厚さは40μmであった。この樹脂組成物層の組成を分析した結果、イミド化率5%で還元粘度1.34dl/gのポリアミド酸30.5質量部、NMP29.5質量部であった。
この樹脂組成物層の流動性は14.6質量%であり、良好な流動性であった。
この樹脂シート構造物を樹脂組成物層側を基板に向けて、0.8mm厚の10cm角のFR−5基板に、130℃、2分、2.9MPaでプレスした後、ポリエステルフィルムを剥離して、空気循環式の乾燥炉で200℃90分の熱処理を実施したが、基板表面には微細クラックおよびボイドなどの欠陥は見られなかった。
ステンレススチール製の碇型撹拌器を取り付けた容量300mlのガラス製のセパラブル3つ口フラスコに、水分吸収用シリカゲル乾燥管を取り付けた。このフラスコにNMP208.8g、BAPP33.8gを室温にて加え、撹拌・溶解した後に、氷水にてフラスコを冷却した。フラスコ内の液体の温度が5℃になった際に、PA0.3gを加え、更に5分後にダイセル化学工業株式会社製ピロメリット酸ニ無水物(以下PMDAと略す)17.7gをフラスコに除々に加え、氷水で冷却しながら7時間撹拌した後、更に室温にて1時間撹拌した(A/B=1.0、MA/DA=0.026)。反応終了後のポリアミド酸の還元粘度は、1.71dl/gであった。
この樹脂ワニスを80℃に保温された平滑なプレートに保持されたポリエステルフィルム上に展開して30分放置後、空気循環式の乾燥炉で100℃30分乾燥して樹脂シート構造物を得た。乾燥後の樹脂組成物層の厚さは40μmであった。この樹脂組成物層の組成を分析した結果、イミド化率5%で還元粘度1.46dl/gのポリアミド酸71.5質量部、NMP28.5質量部であった。
この樹脂組成物層の流動性は7.6質量%であり、良好な流動性であった。
この樹脂ワニスを室温にて5日間保管した後のポリアミド酸の還元粘度は、1.71dl/gであった。
ステンレススチール製の碇型撹拌器を取り付けた容量500mlのガラス製のセパラブル3つ口フラスコに、水分吸収用シリカゲル乾燥管を取り付けた。このフラスコにNMP347.9g、ODA27.5gを室温にて加え、撹拌・溶解した後に、氷水にてフラスコを冷却した。フラスコ内の液体の温度が5℃になった際に、PA0.5gを加え、更に5分後にビフェニル−3,4,3’,4’−テトラカルボン酸二無水物(以下BPDAと略す)39.9gをフラスコに除々に加え、氷水で冷却しながら7時間撹拌した後、更に室温にて1時間撹拌した(A/B=1.0、MA/DA=0.026)。反応終了後の樹脂の還元粘度は、1.23dl/gであった。
この樹脂ワニスを用いて得たポリイミドフィルムの破断点伸度は103%であった。
この樹脂組成物層の流動性は8.5質量%であり、良好な流動性であった。
この樹脂ワニスを室温にて5日間保管した後のポリアミド酸の還元粘度は、1.23dl/gであった。
ステンレススチール製の碇型撹拌器を取り付けた容量300mlのガラス製のセパラブル3つ口フラスコに、水分吸収用シリカゲル乾燥管を取り付けた。このフラスコにNMP93.2g、ODA16.5gを室温にて加え、撹拌・溶解した後に、氷水にてフラスコを冷却した。フラスコ内の液体の温度が5℃になった際に、PA0.16gを加え5分間撹拌後にBTDA26.3gをフラスコに除々に加え、氷水で冷却しながら8時間撹拌した。反応途中に増粘した際にNMP153.4gを追加した(A/B=1.0、MA/DA=0.013)。反応終了後のポリアミド酸の還元粘度は、1.83dl/gであった。
この樹脂ワニスを80℃に保温された平滑なプレートに保持されたポリエステルフィルム上に塗布して30分放置後、空気循環式の乾燥炉で100℃30分乾燥して樹脂シート構造物を得た。乾燥後の樹脂組成物層の厚さは40μmであった。この樹脂組成物層の組成を分析した結果、イミド化率3%で還元粘度1.60dl/gのポリアミド酸74.5質量部、NMP25.5質量部であった。
この樹脂組成物層の流動性は7.5質量%であり、良好な流動性であった。
ポリエステルフィルムから剥離した樹脂組成物の昇温速度10℃/分、窒素下で熱天秤を用いた400℃での質量を基準とした5%減量温度は570℃であり、生成したポリイミド樹脂の耐熱性は良好であった。
この樹脂ワニスを室温にて5日間保管した後のポリアミド酸の還元粘度は、1.83dl/gであった。
ステンレススチール製の碇型撹拌器を取り付けた容量300mlのガラス製のセパラブル3つ口フラスコに、水分吸収用シリカゲル乾燥管を取り付けた。このフラスコにNMP208.4g、ODA16.5gを室温にて加え、撹拌・溶解した後に、氷水にてフラスコを冷却した。フラスコ内の液体の温度が5℃になった際に、PA0.64gを加え5分間撹拌後にBTDA25.8gをフラスコに除々に加え、氷水で冷却しながら8時間撹拌した(A/B=1.0、MA/DA=0.054)。反応終了後のポリアミド酸の還元粘度は、0.94dl/gであった。
この樹脂ワニスを80℃に保温された平滑なプレートに保持されたポリエステルフィルム上に塗布して30分放置後、空気循環式の乾燥炉で100℃30分乾燥して樹脂シート構造物を得た。乾燥後の樹脂組成物層の厚さは40μmであった。この樹脂組成物層の組成を分析した結果、イミド化率4%で還元粘度0.77dl/gのポリアミド酸73.5質量部、NMP26.5質量部であった。
この樹脂組成物層の流動性は9.0質量%であり、良好な流動性であった。
ポリエステルフィルムから剥離した樹脂組成物の昇温速度10℃/分、窒素下で熱天秤を用いた400℃での質量を基準とした5%減量温度は571℃であり、生成したポリイミド樹脂の耐熱性は良好であった。
この樹脂ワニスを室温にて5日間保管した後のポリアミド酸の還元粘度は、0.94dl/gであった。
実施例1の樹脂シート構造物の表面をフッ素樹脂フィルムで覆い、130℃10分加熱処理した後、フッ素樹脂フィルムを剥離して樹脂組成物層の組成を分析した結果、イミド化率72%のポリアミド酸76.5質量部、水分を含むNMP23.5質量部であった。
この樹脂シート構造物を樹脂組成物層側を基板に向けて、0.8mm厚10cm角のFR−5基板に90℃、10分、4.9MPaでプレスした後、ポリエステルフィルムを剥離して、空気循環式の乾燥炉で200℃90分熱処理した基板の表面には微細なクラックが見られた。
実施例1の樹脂シート構造物の表面をフッ素樹脂フィルムで覆い、110℃10分加熱処理した後、フッ素樹脂フィルムを剥離して樹脂組成物層の組成を分析した結果、イミド化率43%のポリアミド酸75.5質量部、水分を含むNMP24.5質量部であった。
この樹脂シート構造物を樹脂組成物層側を基板に向けて、0.8mm厚10cm角のFR−5基板に90℃、10分、4.9MPaでプレスした後、ポリエステルフィルムを剥離して、空気循環式の乾燥炉で200℃90分熱処理した基板の表面には微細なクラックが見られた。
ステンレススチール製の碇型撹拌器を取り付けた容量300mlのガラス製のセパラブル3つ口フラスコに、水分吸収用シリカゲル乾燥管を取り付けた。このフラスコにNMP180.6g、ODA20.1gを室温にて加え、撹拌・溶解した後に、氷水にてフラスコを冷却した。フラスコ内の液体の温度が5℃になった際に、PA2.4gを加え5分間撹拌した後にBTDA29.7gをフラスコに除々に加え、氷水で冷却しながら8時間撹拌した(A/B=1.0、MA/DA=0.17)。反応終了後のポリアミド酸の還元粘度(30℃、ポリマー濃度0.5g/dl、NMP)は、0.42dl/gであった。
この樹脂ワニスを用いて得たポリイミドフィルムの破断点伸度は8.8%であった。
ステンレススチール製の碇型撹拌器を取り付けた容量500mlのガラス製のセパラブル3つ口フラスコに、乾燥窒素を流した。このフラスコにNMP400.0g、和光純薬工業株式会社製p−フェニレンジアミン20.94gを室温にて加え、20℃で撹拌・溶解した。フラスコ内の液体の温度が20℃の状態で、BPDA28.5gをフラスコに除々に加え、更にPMDA21.1gを除々に加えた。PMDAを添加して20分後に30℃に昇温して3時間撹拌した。更に室温にて5時間撹拌した(A/B=1.0、MA/DA=0)。反応終了後のポリアミド酸の還元粘度(30℃、ポリマー濃度0.5g/dl、NMP)は、3.10dl/gであった。
この樹脂ワニスを室温にて5日間保管した後のポリアミド酸の還元粘度(30℃、ポリマー濃度0.5g/dl、NMP)は、1.97dl/gとなり、粘度が低下した。
実施例1の樹脂ワニスに対して9.5質量%の2−エチル−4−メチルイミダゾールを加えて、室温30分間撹拌した後、実施例1と同様の方法で樹脂シート構造物を得た。
この樹脂シート構造物のポリアミド酸のイミド化率は14%であった。
この樹脂組成物層の流動性は0.4質量%であり、流動性は不良であった。
Claims (2)
- a)ジカルボン酸無水物(以下MAと略称する)とテトラカルボン酸二無水物(以下DAと略称する)とジアミンとの反応生成物からなるポリアミド酸であって、DAとMAのモル比MA/DAが0.001〜0.15であり、MA及びDAが有する酸無水物基の合計(以下Aと略称する)とジアミンが有するアミノ基(以下Bと略称する)のモル比A/Bが0.9〜1.1であり、イミド化率が10%以下であり、かつ濃度0.5g/dlのN−メチル−2−ピロリドン溶液として30℃にて測定した還元粘度が0.5〜2.0dl/gの範囲にあるポリアミド酸と、b)沸点が100℃以上250℃以下の低分子化合物とを含み、a)成分とb)成分の和100質量部を基準として、a)成分が60〜90質量部でありb)成分が10〜40質量部である樹脂組成物層がフィルム上に形成されている樹脂シート構造物。
- 請求項1の樹脂シート構造物よりフィルムを剥離して配線層が形成された基板に積層する工程、積層後に低分子化合物を除去する工程、更に基板を積層し配線層を形成する工程を含むことを特徴とする多層配線板の製造方法。
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