JP4315668B2 - 飲食品用乳化香料 - Google Patents
飲食品用乳化香料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4315668B2 JP4315668B2 JP2002337962A JP2002337962A JP4315668B2 JP 4315668 B2 JP4315668 B2 JP 4315668B2 JP 2002337962 A JP2002337962 A JP 2002337962A JP 2002337962 A JP2002337962 A JP 2002337962A JP 4315668 B2 JP4315668 B2 JP 4315668B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- flavor
- emulsified
- tocopherol
- food
- manufactured
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
- Seasonings (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、飲食品用乳化香料、及びこれを含有する飲食品に関する。詳しくは、総トコフェロール中、４５重量％（以下％とする）以上がｄ−δ−トコフェロールである抽出トコフェロールとカテキン類、及びポリグリセリン脂肪酸エステルを含有することを特徴とする飲食品用乳化香料に関し、さらには該乳化香料を供した香味の良好な飲食品に関する。
【０００２】
【従来の技術】
一般に、柑橘系香料やコーヒー系香料、ミルク系香料などの飲食品用香料は、熱や酸素、光などの影響を受け、経時的に香味成分の変化、異味異臭の発生等の劣化を起こすことが知られている。天然香料や天然香料に類似のものは、特にその傾向にある。さらに、飲食品用香料は飲食品に添加された後も、殺菌等の加工工程や、飲食品の流通、保管の各段階において、熱や酸素、光などの影響を受け、香味の劣化を起こすものと思われる。
飲食品用香料の劣化防止については、古くからジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、及び没食子酸プロピル等の合成の酸化防止剤が使用されてきた。しかし、近年、これらの酸化防止剤は人体の健康に好ましくない影響を与えることが指摘され、これらの酸化防止剤の使用は敬遠されるようになった。そこで、近年は、これら合成の酸化防止剤に代わる天然物由来の酸化防止剤、香味劣化防止剤が求められており、種々の提案が出されている。例えば、コーヒー生豆から抽出されたクロロゲン酸、カフェー酸等を利用した飲食品の香味劣化防止法（例えば、特許文献１又は２参照。）、酵素処理ルチンを利用した水溶性香料組成物の劣化防止法（例えば、特許文献３参照。）などが提案されている。しかし、これらの劣化防止剤の多くは渋味、エグ味等の異味異臭を有すため、香味を変えない範囲での添加量に限られる。また、これらの劣化防止剤の多くは水溶性であるため、エタノールを溶剤とする水溶性香料においては効果を有するものの、油性香料を乳化または可溶化した乳化香料では充分な効果が得られないなどの欠点もある。また、油性食品の酸化防止に汎用されるものに、ｄｌ−α−トコフェロールや抽出トコフェロールがある。トコフェロールの油に対する酸化防止を過酸化物価（ＰＯＶ）やカルボニル価（ＣｏＶ）の指標を用いて報告された文献等は多数あるが、飲食品用香料の香味成分の劣化防止についての報告は少なく、実際、単独では劣化防止効果が弱いのが実情である。また、一般にトコフェロールは、水または多価アルコール中では乳化が不安定であり、香料成分やカテキン類、フラボノイド類等の影響を受け、トコフェロールが分離する等の問題もある。このように飲食品用香料、特に乳化香料の香味劣化防止で、いまだに十分な効果と実用性を有するものはほとんど無く、さらなる開発が求められている。
【０００３】
【特許文献１】
特開平４−２７３７４号公報（第３−５頁）
【特許文献２】
特開平６−３８７２３号公報（第２−７頁）
【特許文献３】
特開平４−３６３３９５号公報（第２−５頁）
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、前記従来技術に鑑みてなされたものであり、飲食品用乳化香料の保存中における香味の劣化を最小限に抑制し、また保存中における油相の分離もなく乳化安定性に優れる飲食品用乳化香料を提供することを目的とする。また、該乳化香料を飲食品に供することで、香料の保存による劣化の影響が少なくなり、香味良好な飲食品を提供することをも目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、飲食品用乳化香料中に、総トコフェロール中にｄ−δ−トコフェロールを４５％以上含有する抽出トコフェロールとカテキン類を含有し、さらにポリグリセリン脂肪酸エステルを用い乳化物とすることによって、得られた乳化香料が保存中における熱、酸素、光等の影響による香味成分の変化、異味異臭の発生等を顕著に抑制し得ることを見出し、本発明に至ったものである。
【０００６】
【発明の実施の形態】
本発明における飲食品用乳化香料とは、香味成分を含有し水分散性を有する乳化組成物であって、総トコフェロール中、４５％以上がｄ−δ−トコフェロールである抽出トコフェロール、カテキン類、及びポリグリセリン脂肪酸エステルを含有するものである。
【０００７】
一般に抽出トコフェロールは、植物原料から抽出、精製されたものを指す。抽出される植物原料の種類は、特に限定されるものではないが、代表例として大豆油、小麦胚芽油、パーム油などが挙げられる。中でも、大豆油由来の抽出トコフェロールは、他の植物に比べてｄ−δ−トコフェロールを多く含有し、また、工業的な供給面からも好適である。
【０００８】
また、一般に抽出トコフェロールは、ｄ−α，β，γ，δ−トコフェロールが混在するが、その成分比率は、植物の種類や品種、産地などにも影響される。また、工業的に分子蒸留などの工程により特定の同族体組成の成分比率を上げた製品も市販されている。
本発明における抽出トコフェロールは、特に限定するものではなく、これら一般的なものに加え、一般的な抽出トコフェロールを誘導体化したものも含まれる。
【０００９】
また、本発明における抽出トコフェロールの精製方法は特に限定はしないが、総トコフェロール中、ｄ−δ−トコフェロールを４５％以上含有するものを必須とし、好ましくは、ｄ−δ−トコフェロールを７０％以上含有するものが望ましく、さらに好ましくは、ｄ−δ−トコフェロールを８５％以上含有するものが望ましい。抽出トコフェロールの各同族体の内、ｄ−δ−トコフェロールが特に香味劣化の抑制に効果があり、総トコフェロール中、ｄ−δ−トコフェロールの比率が高いほど有効である。総トコフェロール中、ｄ−δ−トコフェロールが４５％未満であると、香味劣化に抑制効果が低いばかりか、ｄ−α−トコフェロールなどの劣化に起因すると思われる異味、異臭の発生を起こすようになる。
なお、本発明におけるｄ−δ−トコフェロールは、ｄ−δ−トコフェロールだけではなくその誘導体も含まれる。例えば、ｄ−δ−トコフェロールを酢酸とエステル化したｄ−δ−トコフェロールの酢酸エステルは、安定性が向上し持続的な香味劣化抑制効果が期待できるためより好適である。
【００１０】
本発明の飲食用乳化香料中における抽出トコフェロールの含量は特に限定するものではないが、０．０１％から１０％が乳化香料の乳化安定性の点より好ましい。さらに好ましくは、０．１％から５％が望ましい。
【００１１】
抽出トコフェロールの各同族体の含量を測定するには、高速液体クロマトグラフィーにより可能である。
【００１２】
本発明に使用されるカテキン類とは、（＋）−カテキン、（−）−エピカテキン、（＋）−ガロカテキン、（−）−エピガロカテキン、（−）−カテキンガレート、（−）−エピカテキンガレート、（−）−ガロカテキンガレート、（−）−エピガロカテキンガレートの内、少なくとも１種以上を含むものであればよく、原料となる植物の種類は、特に限定されるものではないが、代表例として茶葉、アボカド果皮、カカオ豆、リンゴなどが挙げられる。中でも、茶葉を原料とする茶カテキンは、茶葉中のカテキン類含量も高く、また、工業的な供給面からも好適である。本発明に使用されるカテキン類は、カテキン類の含量を特に限定するものではないが、カテキン類中に６０％以上含有されていることが好ましく、さらに好ましくは７０％以上含有されていることが望ましい。
【００１３】
本発明の飲食品用乳化香料中におけるカテキン類の含量は特に限定するものではないが、０．０１％から１０％が乳化香料の乳化安定性の点より好ましい。さらに好ましくは、０．１％から５％が望ましい。
【００１４】
これらカテキン類の総含量は、酒石酸鉄を用いた比色定量法により測定可能であるが、各カテキン類の組成を詳細に測定するためには、高速液体クロマトグラフィーで測定することが好適である。
【００１５】
本発明に使用されるポリグリセリン脂肪酸エステルは、特に限定されるものではないが、ポリグリセリン組成中、トリ，テトラ，ペンタ，ヘキサ，ヘプタ，オクタ，ノナ，デカグリセリンから選ばれる１種のポリグリセリンの含量が３５％以上であることが好ましく、より好ましくは４５％以上がよい。ポリグリセリンの種類は特に限定しないが、グリセリンの重合度３以上であることが好ましく、より好ましくは重合度４以上、さらに好ましくは重合度５以上のものが良い。油相に抽出トコフェロールを含有し、さらに水相中にカテキン類を含有するような乳化物は、一般に乳化安定性が悪く、油相が分離するような問題を生じるが、このような乳化にポリグリセリン脂肪酸エステルが有効である。ポリグリセリン組成中、重合度３以上の１種のポリグリセリン含量が３５％以上であるポリグリセリン脂肪酸エステルは、特に乳化安定性に優れ、さらに可溶化も可能となるので、透明飲料などへも使用できるものとなる。
なお、ポリグリセリンの重合度分布の測定については、特に限定されるものではないが、ポリグリセリンをトリメチルシリル化あるいはアセチル化を行いポリグリセリンを誘導体となし、その上でガスクロマトグラフィーにて分離定量を行い面積法にて求めることができる。
【００１６】
本発明に使用されるポリグリセリン脂肪酸エステルの構成脂肪酸は、炭素数８〜２２の飽和ないし不飽和脂肪酸であり、単品又は混合したものでも良い。エステル化度については特に限定するものではないが、モノエステル含量の高い、低エステル化度のものが好ましい。また、該香料組成物の乳化に使用される乳化剤は、ポリグリセリン脂肪酸エステルのみに限らず、高ＨＬＢのショ糖脂肪酸エステル、酵素分解レシチン、キラヤ抽出物などを併用して用いることもできる。
【００１７】
本発明の飲食品用乳化香料において、油溶性の香料成分も水溶性の香料成分も何れも使用することを限定されない。油溶性、水溶性成分をそれぞれ単独でも、また併用でも使用することが可能であるが、好ましくは、油溶性成分を含む方が好ましい。油溶性成分は、水に溶解、分散しない成分を含有するものを指す。特に限定されるものではないが、具体的には、レモン精油、オレンジ精油などの柑橘系の精油や、コーヒーオイル、バターオイルなどが挙げられる。また、油溶性、水溶性成分の何れも、天然物、合成物の由来については、これを限定しない。香味成分の添加方法は、特に限定するものではないが、油溶性の香味成分は、乳化前に予め抽出トコフェロールと混合する方がよく、水溶性の香味成分は、乳化後に添加する方がよい。
【００１８】
本発明の飲食品用乳化香料の乳化方法は、特に限定されるものではないが、多価アルコール中にポリグリセリン脂肪酸エステルを必須とする乳化剤を溶解させた後、抽出トコフェロールを含む油相を添加し、乳化装置を用い乳化する方法が好適に用いられる。乳化装置は、特に限定されるものではないが、具体的には、ホモミキサー、コロイドミル、高圧ホモジナイザー、超高圧ホモジナイザーなどが挙げられる。カテキン類の添加は、乳化の前後の何れでも良いが、乳化後に添加する場合は、予め多価アルコールなどで溶解してから添加する方が良い。
【００１９】
また、多価アルコールは、グリセリン、プロピレングリコール、ソルビトール、マルチトール、キシリトール、エリスリトール、ラクチトール、ソルビタン、キシロース、アラビノース、マンノース、乳糖、砂糖、カップリングシュガー、ブドウ糖、酵素水飴、酸糖化水飴、麦芽糖水飴、麦芽糖、異性化糖、果糖、還元麦芽糖、還元澱粉水飴、蜂蜜などが挙げられ、好ましくは、グリセリン、ソルビトール、還元澱粉水飴などが挙げられる。これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができる。また、乳化に影響を及ぼさない範囲において、水やエタノールなどを混合しても良い。
【００２０】
本発明の飲食品用乳化香料は、総トコフェロール中、４５％以上がｄ−δ−トコフェロールである抽出トコフェロールとカテキン類を含有し、ポリグリセリン脂肪酸エステルを乳化物とすることによって、所望の効果が得られるが、必要に応じて公知の酸化防止剤（Ｌ−アスコルビン酸、Ｌ−アスコルビン酸エステル）、香味劣化防止剤（クロロゲン酸、酵素処理ルチン、ヒマワリ抽出物、ヤマモモ抽出物）、金属封鎖剤（グルコン酸、コウジ酸、フィチン酸、ポリリン酸、キチン、キトサン等）等を配合することもできる。
【００２１】
本発明の飲食品用乳化香料を使用しうる飲食品とは、特に限定されるものではないが、例えば、無果汁飲料、果汁入り飲料、野菜飲料、豆乳飲料、乳飲料、乳酸菌飲料、茶飲料、炭酸飲料、コーヒー飲料、アルコール飲料等の飲料類、プリン、ヨーグルト、アイスクリーム、ゼリー等のデザート食品類、つゆ、たれ、ドレッシング等の調味料、レトルト食品などを挙げることができ、好ましくは、飲料、デザート食品類に添加することが望ましい。
【００２２】
これらの食品に添加される飲食品用乳化香料の量は、乳化香料中の香料成分の組成、使用される食品の種類などによって異なるので一概には決定することができないが、通常、香味を適切に発現する観点から、飲食品中に０．００１％以上１．０％以下、好ましくは、０．０１％以上０．５％以下であることが望ましい。
【００２３】
次に、本発明を実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発明はかかる実施例のみに限定されるものではない。
【００２４】
【実施例】
実施例１
多価アルコールとして、還元澱粉水飴（東和化成工業（株）製）９０ｇにポリグリセリン脂肪酸エステルであるペンタグリセリンモノミリステート（太陽化学（株）製、ＨＬＢ値１３、ポリグリセリン組成中ペンタグリセリン含量４５％）３ｇとカテキン類として緑茶抽出物（太陽化学（株）製、カテキン類含量７０％）１ｇを添加し、６０℃に加温溶解した。コーヒー油性香料（アイ・エフ・エフ日本（株）製）５ｇと抽出トコフェロール（タマ生化学（株）製、δ−トコフェロール含量８６％）１ｇを混合し、これを油相とし、これを多価アルコール中に添加し、ホモミキサー（特殊機化工業（株）製）にて回転数６０００ｒｐｍで乳化させて、本発明品１のコーヒー乳化香料を得た。
【００２５】
比較例１
多価アルコールとして、還元澱粉水飴（東和化成工業（株）製）９２ｇに、ポリグリセリン脂肪酸エステルであるペンタグリセリンモノミリステート（太陽化学（株）製、ＨＬＢ値１３、ポリグリセリン組成中ペンタグリセリン含量４５％）３ｇを添加し、６０℃に加温溶解した。コーヒー油性香料（アイ・エフ・エフ日本（株）製）５ｇを多価アルコール中に添加し、ホモミキサー（特殊機化工業（株）製）にて回転数６０００ｒｐｍで乳化させて、比較品１のコーヒー乳化香料を得た。
【００２６】
比較例２
多価アルコールとして、還元澱粉水飴（東和化成工業（株）製）９０ｇに、ポリグリセリン脂肪酸エステルであるペンタグリセリンモノミリステート（太陽化学（株）製、ＨＬＢ値１３、ポリグリセリン組成中ペンタグリセリン含量４５％）３ｇを添加し、６０℃に加温溶解した。コーヒー油性香料（アイ・エフ・エフ日本（株）製）５ｇと抽出トコフェロール（タマ生化学（株）製、δ−トコフェロール含量８６％）２ｇを混合し、これを油相とし、これを多価アルコール中に添加し、ホモミキサー（特殊機化工業（株）製）にて回転数６０００ｒｐｍで乳化させて、比較品２のコーヒー乳化香料を得た。
【００２７】
比較例３
多価アルコールとして、還元澱粉水飴（東和化成工業（株）製）９０ｇに、ポリグリセリン脂肪酸エステルであるペンタグリセリンモノミリステート（太陽化学（株）製、ＨＬＢ値１３、ポリグリセリン組成中ペンタグリセリン含量４５％）３ｇとカテキン類として緑茶抽出物（太陽化学（株）製、カテキン類含量７０％）２ｇを添加し、６０℃に加温溶解した。コーヒー油性香料（アイ・エフ・エフ日本（株）製）５ｇを多価アルコール中に添加し、ホモミキサー（特殊機化工業（株）製）にて回転数６０００ｒｐｍで乳化させて、比較品３のコーヒー乳化香料を得た。
【００２８】
比較例４
多価アルコールとして、還元澱粉水飴（東和化成工業（株）製）９０ｇに、ポリグリセリン脂肪酸エステルであるペンタグリセリンモノミリステート（太陽化学（株）製、ＨＬＢ値１３、ポリグリセリン組成中ペンタグリセリン含量４５％）３ｇと酵素処理ルチン（キリヤ化学（株）製、酵素処理ルチン含量５０％）２ｇを添加し、６０℃に加温溶解した。コーヒー油性香料（アイ・エフ・エフ日本（株）製）５ｇを多価アルコール中に添加し、ホモミキサー（特殊機化工業（株）製）にて回転数６０００ｒｐｍで乳化させて、比較品４のコーヒー乳化香料を得た。
【００２９】
試験例１
実施例及び比較例で得られたコーヒー乳化香料を３７℃で２ケ月間保存した後、４℃の冷蔵庫に保存しておいた試料を標準としてそれに対する香味劣化の程度を、よく訓練された１０名のパネラーにより５段階の官能評価を行った。その結果を表１に示す。評価点は１０名のパネラーの平均値で示す。
【００３０】
【表１】
【００３１】
表１から明らかなように、本発明品は比較品に比べ、保存中における香味劣化を効果的に防止し、異味異臭の発生を著しく抑制した。
【００３２】
実施例２
多価アルコールとして、グリセリン（日本油脂（株）製）９０ｇに、ポリグリセリン脂肪酸エステルであるペンタグリセリンモノミリステート（太陽化学（株）製、ＨＬＢ値１３、ポリグリセリン組成中ペンタグリセリン含量４５％）３ｇとカテキン類として緑茶抽出物（太陽化学（株）製、カテキン類含量７０％）１ｇを添加し、６０℃に加温溶解した。レモン精油（アイ・エフ・エフ日本（株）製）５ｇと抽出トコフェロール（タマ生化学（株）製、δ−トコフェロール含量８６％）１ｇを混合し、これを油相とし、これを多価アルコール中に添加し、ホモミキサー（特殊機化工業（株）製）にて回転数６０００ｒｐｍで乳化させて、本発明品２のレモン乳化香料を得た。
【００３３】
比較例５
多価アルコールとして、グリセリン（日本油脂（株）製）９２ｇに、ポリグリセリン脂肪酸エステルであるペンタグリセリンモノミリステート（太陽化学（株）製、ＨＬＢ値１３、ポリグリセリン組成中ペンタグリセリン含量４５％）３ｇを添加し、６０℃に加温溶解した。レモン精油（アイ・エフ・エフ日本（株）製）５ｇを多価アルコール中に添加し、ホモミキサー（特殊機化工業（株）製）にて回転数６０００ｒｐｍで乳化させて、比較品２のレモン乳化香料を得た。
【００３４】
比較例６
多価アルコールとして、グリセリン（日本油脂（株）製）９０ｇに、ポリグリセリン脂肪酸エステルであるペンタグリセリンモノミリステート（太陽化学（株）製、ＨＬＢ値１３、ポリグリセリン組成中ペンタグリセリン含量４５％）３ｇを添加し、６０℃に加温溶解した。レモン精油（アイ・エフ・エフ日本（株）製）５ｇと抽出トコフェロール（タマ生化学（株）製、δ−トコフェロール含量８６％）２ｇを混合し、これを油相とし、これを多価アルコール中に添加し、ホモミキサー（特殊機化工業（株）製）にて回転数６０００ｒｐｍで乳化させて、比較品６のレモン乳化香料を得た。
【００３５】
比較例７
多価アルコールとして、グリセリン（日本油脂（株）製）９０ｇに、ポリグリセリン脂肪酸エステルであるペンタグリセリンモノミリステート（太陽化学（株）製、ＨＬＢ値１３、ポリグリセリン組成中ペンタグリセリン含量４５％）３ｇとカテキン類として緑茶抽出物（太陽化学（株）製、カテキン類含量７０％）２ｇを添加し、６０℃に加温溶解した。レモン精油（アイ・エフ・エフ日本（株）製）５ｇを多価アルコール中に添加し、ホモミキサー（特殊機化工業（株）製）にて回転数６０００ｒｐｍで乳化させて、比較品７のレモン乳化香料を得た。
【００３６】
比較例８
多価アルコールとして、グリセリン（日本油脂（株）製）９０ｇに、ポリグリセリン脂肪酸エステルであるペンタグリセリンモノミリステート（太陽化学（株）製、ＨＬＢ値１３、ポリグリセリン組成中ペンタグリセリン含量４５％）３ｇと生コーヒー豆抽出物（長谷川香料（株）製、クロロゲン酸含量３０％）２ｇを添加し、６０℃に加温溶解した。レモン精油（アイ・エフ・エフ日本（株）製）５ｇを油相とし、これを多価アルコール中に添加し、ホモミキサー（特殊機化工業（株）製）にて回転数６０００ｒｐｍで乳化させて、比較品８のレモン乳化香料を得た。
【００３７】
試験例２
実施例及び比較例で得られたレモン乳化香料を３７℃で２ケ月間保存した後、４℃の冷蔵庫に保存しておいた試料を標準としてそれに対する香味劣化の程度を、よく訓練された１０名のパネラーにより５段階の官能評価を行った。その結果を表３に示す。評価点は１０名のパネラーの平均値で示す。
【００３８】
【表２】
【００３９】
表２から明らかなように、本発明品は比較品に比べ、保存中における香味劣化を効果的に防止し、異味異臭の発生を著しく抑制した。
【００４０】
実施例３
多価アルコールとして、ソルビトール（東和化成工業（株）製）９０ｇに、ポリグリセリン脂肪酸エステルであるペンタグリセリンモノオレート（太陽化学（株）製、ＨＬＢ値１３、ポリグリセリン組成中ペンタグリセリン含量４５％）３ｇとカテキン類として緑茶抽出物（太陽化学（株）製、カテキン類含量７０％）１ｇを添加し、６０℃に加温溶解した。ミルク油性香料（アイ・エフ・エフ日本（株）製）５ｇと抽出トコフェロール（タマ生化学（株）製、δ−トコフェロール含量８６％）１ｇを混合し、これを油相とし、これを多価アルコール中に添加し、ホモミキサー（特殊機化工業（株）製）にて回転数６０００ｒｐｍで乳化させて、本発明品３のミルク乳化香料を得た。
【００４１】
比較例９
多価アルコールとして、ソルビトール（東和化成工業（株）製）９２ｇに、ポリグリセリン脂肪酸エステルであるペンタグリセリンモノオレート（太陽化学（株）製、ＨＬＢ値１３、ポリグリセリン組成中ペンタグリセリン含量４５％）３ｇを添加し、６０℃に加温溶解した。ミルク油性香料（アイ・エフ・エフ日本（株）製）５ｇを多価アルコール中に添加し、ホモミキサー（特殊機化工業（株）製）にて回転数６０００ｒｐｍで乳化させて、比較品９のミルク乳化香料を得た。
【００４２】
比較例１０
多価アルコールとして、ソルビトール（東和化成工業（株）製）９０ｇに、ポリグリセリン脂肪酸エステルであるペンタグリセリンモノオレート（太陽化学（株）製、ＨＬＢ値１３、ポリグリセリン組成中ペンタグリセリン含量４５％）３ｇを添加し、６０℃に加温溶解した。ミルク油性香料（アイ・エフ・エフ日本（株）製）５ｇと抽出トコフェロール（タマ生化学（株）製、δ−トコフェロール含量８６％）２ｇを混合し、これを油相とし、これを多価アルコール中に添加し、ホモミキサー（特殊機化工業（株）製）にて回転数６０００ｒｐｍで乳化させて、比較品１０のミルク乳化香料を得た。
【００４３】
比較例１１
多価アルコールとして、ソルビトール（東和化成工業（株）製）９０ｇに、ポリグリセリン脂肪酸エステルであるペンタグリセリンモノオレート（太陽化学（株）製、ＨＬＢ値１３、ポリグリセリン組成中ペンタグリセリン含量４５％）３ｇとカテキン類として緑茶抽出物（太陽化学（株）製、カテキン類含量７０％）２ｇを添加し、６０℃に加温溶解した。ミルク油性香料（アイ・エフ・エフ日本（株）製）５ｇを油相とし、これを多価アルコール中に添加し、ホモミキサー（特殊機化工業（株）製）にて回転数６０００ｒｐｍで乳化させて、比較品１１のミルク乳化香料を得た。
【００４４】
比較例１２
多価アルコールとして、ソルビトール（東和化成工業（株）製）９０ｇに、ポリグリセリン脂肪酸エステルであるペンタグリセリンモノオレート（太陽化学（株）製、ＨＬＢ値１３、ポリグリセリン組成中ペンタグリセリン含量４５％）３ｇとヤマモモ抽出物（三栄源エフエフアイ（株）製、ヤマモモ抽出物含量２０％）２ｇを添加し、６０℃に加温溶解した。ミルク油性香料（アイ・エフ・エフ日本（株）製）５ｇを多価アルコール中に添加し、ホモミキサー（特殊機化工業（株）製）にて回転数６０００ｒｐｍで乳化させて、比較品１２のミルク乳化香料を得た。
【００４５】
試験例３
実施例及び比較例で得られたミルク乳化香料を３７℃で２ケ月間保存した後、４℃の冷蔵庫に保存しておいた試料を標準としてそれに対する香味劣化の程度を、よく訓練された１０名のパネラーにより５段階の官能評価を行った。その結果を表３に示す。評価点は１０名のパネラーの平均値で示す。
【００４６】
【表３】
【００４７】
表１から明らかなように、本発明品は比較品に比べ、保存中における香味劣化を効果的に防止し、異味異臭の発生を著しく抑制した。
【００４８】
本発明の実施態様ならびに目的生成物を挙げれば以下の通りである。
（１） 総トコフェロール中、４５重量％以上がｄ−δ−トコフェロールである抽出トコフェロールとカテキン類、及びポリグリセリン脂肪酸エステルを含有することを特徴とする飲食品用乳化香料。
（２） カテキン類が（＋）−カテキン、（−）−エピカテキン、（＋）−ガロカテキン、（−）−エピガロカテキン、（−）−カテキンガレート、（−）−エピカテキンガレート、（−）−ガロカテキンガレート、（−）−エピガロカテキンガレートからなる群より選ばれる１種または２種以上である前記（１）記載の飲食品用乳化香料。
（３）ポリグリセリン脂肪酸エステルのポリグリセリン組成中、トリ，テトラ，ペンタ，ヘキサ，ヘプタ，オクタ，ノナ，デカグリセリンから選ばれる１種のポリグリセリンの含量が３５重量％以上である前記（１）記載の飲食品用乳化香料。
（４）前記（１）〜（３）のいずれか記載の飲食品用乳化香料を含有する飲食品。
【００４９】
【発明の効果】
本発明により、飲食品用乳化香料中に高含有ｄ−δ−トコフェロールとカテキン類を含有し、さらにｄ−δ−トコフェロールを含む油相をポリグリセリン脂肪酸エステルにより乳化物とすることによって、乳化香料の保存中における香味劣化を効果的に防止することができる。さらに、本発明の飲食品用乳化香料を飲食品に供することで、香味の良好な飲食品を提供することができる。
【発明の属する技術分野】
本発明は、飲食品用乳化香料、及びこれを含有する飲食品に関する。詳しくは、総トコフェロール中、４５重量％（以下％とする）以上がｄ−δ−トコフェロールである抽出トコフェロールとカテキン類、及びポリグリセリン脂肪酸エステルを含有することを特徴とする飲食品用乳化香料に関し、さらには該乳化香料を供した香味の良好な飲食品に関する。
【０００２】
【従来の技術】
一般に、柑橘系香料やコーヒー系香料、ミルク系香料などの飲食品用香料は、熱や酸素、光などの影響を受け、経時的に香味成分の変化、異味異臭の発生等の劣化を起こすことが知られている。天然香料や天然香料に類似のものは、特にその傾向にある。さらに、飲食品用香料は飲食品に添加された後も、殺菌等の加工工程や、飲食品の流通、保管の各段階において、熱や酸素、光などの影響を受け、香味の劣化を起こすものと思われる。
飲食品用香料の劣化防止については、古くからジブチルヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）、ブチルヒドロキシアニソール（ＢＨＡ）、及び没食子酸プロピル等の合成の酸化防止剤が使用されてきた。しかし、近年、これらの酸化防止剤は人体の健康に好ましくない影響を与えることが指摘され、これらの酸化防止剤の使用は敬遠されるようになった。そこで、近年は、これら合成の酸化防止剤に代わる天然物由来の酸化防止剤、香味劣化防止剤が求められており、種々の提案が出されている。例えば、コーヒー生豆から抽出されたクロロゲン酸、カフェー酸等を利用した飲食品の香味劣化防止法（例えば、特許文献１又は２参照。）、酵素処理ルチンを利用した水溶性香料組成物の劣化防止法（例えば、特許文献３参照。）などが提案されている。しかし、これらの劣化防止剤の多くは渋味、エグ味等の異味異臭を有すため、香味を変えない範囲での添加量に限られる。また、これらの劣化防止剤の多くは水溶性であるため、エタノールを溶剤とする水溶性香料においては効果を有するものの、油性香料を乳化または可溶化した乳化香料では充分な効果が得られないなどの欠点もある。また、油性食品の酸化防止に汎用されるものに、ｄｌ−α−トコフェロールや抽出トコフェロールがある。トコフェロールの油に対する酸化防止を過酸化物価（ＰＯＶ）やカルボニル価（ＣｏＶ）の指標を用いて報告された文献等は多数あるが、飲食品用香料の香味成分の劣化防止についての報告は少なく、実際、単独では劣化防止効果が弱いのが実情である。また、一般にトコフェロールは、水または多価アルコール中では乳化が不安定であり、香料成分やカテキン類、フラボノイド類等の影響を受け、トコフェロールが分離する等の問題もある。このように飲食品用香料、特に乳化香料の香味劣化防止で、いまだに十分な効果と実用性を有するものはほとんど無く、さらなる開発が求められている。
【０００３】
【特許文献１】
特開平４−２７３７４号公報（第３−５頁）
【特許文献２】
特開平６−３８７２３号公報（第２−７頁）
【特許文献３】
特開平４−３６３３９５号公報（第２−５頁）
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】
本発明は、前記従来技術に鑑みてなされたものであり、飲食品用乳化香料の保存中における香味の劣化を最小限に抑制し、また保存中における油相の分離もなく乳化安定性に優れる飲食品用乳化香料を提供することを目的とする。また、該乳化香料を飲食品に供することで、香料の保存による劣化の影響が少なくなり、香味良好な飲食品を提供することをも目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、飲食品用乳化香料中に、総トコフェロール中にｄ−δ−トコフェロールを４５％以上含有する抽出トコフェロールとカテキン類を含有し、さらにポリグリセリン脂肪酸エステルを用い乳化物とすることによって、得られた乳化香料が保存中における熱、酸素、光等の影響による香味成分の変化、異味異臭の発生等を顕著に抑制し得ることを見出し、本発明に至ったものである。
【０００６】
【発明の実施の形態】
本発明における飲食品用乳化香料とは、香味成分を含有し水分散性を有する乳化組成物であって、総トコフェロール中、４５％以上がｄ−δ−トコフェロールである抽出トコフェロール、カテキン類、及びポリグリセリン脂肪酸エステルを含有するものである。
【０００７】
一般に抽出トコフェロールは、植物原料から抽出、精製されたものを指す。抽出される植物原料の種類は、特に限定されるものではないが、代表例として大豆油、小麦胚芽油、パーム油などが挙げられる。中でも、大豆油由来の抽出トコフェロールは、他の植物に比べてｄ−δ−トコフェロールを多く含有し、また、工業的な供給面からも好適である。
【０００８】
また、一般に抽出トコフェロールは、ｄ−α，β，γ，δ−トコフェロールが混在するが、その成分比率は、植物の種類や品種、産地などにも影響される。また、工業的に分子蒸留などの工程により特定の同族体組成の成分比率を上げた製品も市販されている。
本発明における抽出トコフェロールは、特に限定するものではなく、これら一般的なものに加え、一般的な抽出トコフェロールを誘導体化したものも含まれる。
【０００９】
また、本発明における抽出トコフェロールの精製方法は特に限定はしないが、総トコフェロール中、ｄ−δ−トコフェロールを４５％以上含有するものを必須とし、好ましくは、ｄ−δ−トコフェロールを７０％以上含有するものが望ましく、さらに好ましくは、ｄ−δ−トコフェロールを８５％以上含有するものが望ましい。抽出トコフェロールの各同族体の内、ｄ−δ−トコフェロールが特に香味劣化の抑制に効果があり、総トコフェロール中、ｄ−δ−トコフェロールの比率が高いほど有効である。総トコフェロール中、ｄ−δ−トコフェロールが４５％未満であると、香味劣化に抑制効果が低いばかりか、ｄ−α−トコフェロールなどの劣化に起因すると思われる異味、異臭の発生を起こすようになる。
なお、本発明におけるｄ−δ−トコフェロールは、ｄ−δ−トコフェロールだけではなくその誘導体も含まれる。例えば、ｄ−δ−トコフェロールを酢酸とエステル化したｄ−δ−トコフェロールの酢酸エステルは、安定性が向上し持続的な香味劣化抑制効果が期待できるためより好適である。
【００１０】
本発明の飲食用乳化香料中における抽出トコフェロールの含量は特に限定するものではないが、０．０１％から１０％が乳化香料の乳化安定性の点より好ましい。さらに好ましくは、０．１％から５％が望ましい。
【００１１】
抽出トコフェロールの各同族体の含量を測定するには、高速液体クロマトグラフィーにより可能である。
【００１２】
本発明に使用されるカテキン類とは、（＋）−カテキン、（−）−エピカテキン、（＋）−ガロカテキン、（−）−エピガロカテキン、（−）−カテキンガレート、（−）−エピカテキンガレート、（−）−ガロカテキンガレート、（−）−エピガロカテキンガレートの内、少なくとも１種以上を含むものであればよく、原料となる植物の種類は、特に限定されるものではないが、代表例として茶葉、アボカド果皮、カカオ豆、リンゴなどが挙げられる。中でも、茶葉を原料とする茶カテキンは、茶葉中のカテキン類含量も高く、また、工業的な供給面からも好適である。本発明に使用されるカテキン類は、カテキン類の含量を特に限定するものではないが、カテキン類中に６０％以上含有されていることが好ましく、さらに好ましくは７０％以上含有されていることが望ましい。
【００１３】
本発明の飲食品用乳化香料中におけるカテキン類の含量は特に限定するものではないが、０．０１％から１０％が乳化香料の乳化安定性の点より好ましい。さらに好ましくは、０．１％から５％が望ましい。
【００１４】
これらカテキン類の総含量は、酒石酸鉄を用いた比色定量法により測定可能であるが、各カテキン類の組成を詳細に測定するためには、高速液体クロマトグラフィーで測定することが好適である。
【００１５】
本発明に使用されるポリグリセリン脂肪酸エステルは、特に限定されるものではないが、ポリグリセリン組成中、トリ，テトラ，ペンタ，ヘキサ，ヘプタ，オクタ，ノナ，デカグリセリンから選ばれる１種のポリグリセリンの含量が３５％以上であることが好ましく、より好ましくは４５％以上がよい。ポリグリセリンの種類は特に限定しないが、グリセリンの重合度３以上であることが好ましく、より好ましくは重合度４以上、さらに好ましくは重合度５以上のものが良い。油相に抽出トコフェロールを含有し、さらに水相中にカテキン類を含有するような乳化物は、一般に乳化安定性が悪く、油相が分離するような問題を生じるが、このような乳化にポリグリセリン脂肪酸エステルが有効である。ポリグリセリン組成中、重合度３以上の１種のポリグリセリン含量が３５％以上であるポリグリセリン脂肪酸エステルは、特に乳化安定性に優れ、さらに可溶化も可能となるので、透明飲料などへも使用できるものとなる。
なお、ポリグリセリンの重合度分布の測定については、特に限定されるものではないが、ポリグリセリンをトリメチルシリル化あるいはアセチル化を行いポリグリセリンを誘導体となし、その上でガスクロマトグラフィーにて分離定量を行い面積法にて求めることができる。
【００１６】
本発明に使用されるポリグリセリン脂肪酸エステルの構成脂肪酸は、炭素数８〜２２の飽和ないし不飽和脂肪酸であり、単品又は混合したものでも良い。エステル化度については特に限定するものではないが、モノエステル含量の高い、低エステル化度のものが好ましい。また、該香料組成物の乳化に使用される乳化剤は、ポリグリセリン脂肪酸エステルのみに限らず、高ＨＬＢのショ糖脂肪酸エステル、酵素分解レシチン、キラヤ抽出物などを併用して用いることもできる。
【００１７】
本発明の飲食品用乳化香料において、油溶性の香料成分も水溶性の香料成分も何れも使用することを限定されない。油溶性、水溶性成分をそれぞれ単独でも、また併用でも使用することが可能であるが、好ましくは、油溶性成分を含む方が好ましい。油溶性成分は、水に溶解、分散しない成分を含有するものを指す。特に限定されるものではないが、具体的には、レモン精油、オレンジ精油などの柑橘系の精油や、コーヒーオイル、バターオイルなどが挙げられる。また、油溶性、水溶性成分の何れも、天然物、合成物の由来については、これを限定しない。香味成分の添加方法は、特に限定するものではないが、油溶性の香味成分は、乳化前に予め抽出トコフェロールと混合する方がよく、水溶性の香味成分は、乳化後に添加する方がよい。
【００１８】
本発明の飲食品用乳化香料の乳化方法は、特に限定されるものではないが、多価アルコール中にポリグリセリン脂肪酸エステルを必須とする乳化剤を溶解させた後、抽出トコフェロールを含む油相を添加し、乳化装置を用い乳化する方法が好適に用いられる。乳化装置は、特に限定されるものではないが、具体的には、ホモミキサー、コロイドミル、高圧ホモジナイザー、超高圧ホモジナイザーなどが挙げられる。カテキン類の添加は、乳化の前後の何れでも良いが、乳化後に添加する場合は、予め多価アルコールなどで溶解してから添加する方が良い。
【００１９】
また、多価アルコールは、グリセリン、プロピレングリコール、ソルビトール、マルチトール、キシリトール、エリスリトール、ラクチトール、ソルビタン、キシロース、アラビノース、マンノース、乳糖、砂糖、カップリングシュガー、ブドウ糖、酵素水飴、酸糖化水飴、麦芽糖水飴、麦芽糖、異性化糖、果糖、還元麦芽糖、還元澱粉水飴、蜂蜜などが挙げられ、好ましくは、グリセリン、ソルビトール、還元澱粉水飴などが挙げられる。これらは単独でまたは２種以上を混合して用いることができる。また、乳化に影響を及ぼさない範囲において、水やエタノールなどを混合しても良い。
【００２０】
本発明の飲食品用乳化香料は、総トコフェロール中、４５％以上がｄ−δ−トコフェロールである抽出トコフェロールとカテキン類を含有し、ポリグリセリン脂肪酸エステルを乳化物とすることによって、所望の効果が得られるが、必要に応じて公知の酸化防止剤（Ｌ−アスコルビン酸、Ｌ−アスコルビン酸エステル）、香味劣化防止剤（クロロゲン酸、酵素処理ルチン、ヒマワリ抽出物、ヤマモモ抽出物）、金属封鎖剤（グルコン酸、コウジ酸、フィチン酸、ポリリン酸、キチン、キトサン等）等を配合することもできる。
【００２１】
本発明の飲食品用乳化香料を使用しうる飲食品とは、特に限定されるものではないが、例えば、無果汁飲料、果汁入り飲料、野菜飲料、豆乳飲料、乳飲料、乳酸菌飲料、茶飲料、炭酸飲料、コーヒー飲料、アルコール飲料等の飲料類、プリン、ヨーグルト、アイスクリーム、ゼリー等のデザート食品類、つゆ、たれ、ドレッシング等の調味料、レトルト食品などを挙げることができ、好ましくは、飲料、デザート食品類に添加することが望ましい。
【００２２】
これらの食品に添加される飲食品用乳化香料の量は、乳化香料中の香料成分の組成、使用される食品の種類などによって異なるので一概には決定することができないが、通常、香味を適切に発現する観点から、飲食品中に０．００１％以上１．０％以下、好ましくは、０．０１％以上０．５％以下であることが望ましい。
【００２３】
次に、本発明を実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発明はかかる実施例のみに限定されるものではない。
【００２４】
【実施例】
実施例１
多価アルコールとして、還元澱粉水飴（東和化成工業（株）製）９０ｇにポリグリセリン脂肪酸エステルであるペンタグリセリンモノミリステート（太陽化学（株）製、ＨＬＢ値１３、ポリグリセリン組成中ペンタグリセリン含量４５％）３ｇとカテキン類として緑茶抽出物（太陽化学（株）製、カテキン類含量７０％）１ｇを添加し、６０℃に加温溶解した。コーヒー油性香料（アイ・エフ・エフ日本（株）製）５ｇと抽出トコフェロール（タマ生化学（株）製、δ−トコフェロール含量８６％）１ｇを混合し、これを油相とし、これを多価アルコール中に添加し、ホモミキサー（特殊機化工業（株）製）にて回転数６０００ｒｐｍで乳化させて、本発明品１のコーヒー乳化香料を得た。
【００２５】
比較例１
多価アルコールとして、還元澱粉水飴（東和化成工業（株）製）９２ｇに、ポリグリセリン脂肪酸エステルであるペンタグリセリンモノミリステート（太陽化学（株）製、ＨＬＢ値１３、ポリグリセリン組成中ペンタグリセリン含量４５％）３ｇを添加し、６０℃に加温溶解した。コーヒー油性香料（アイ・エフ・エフ日本（株）製）５ｇを多価アルコール中に添加し、ホモミキサー（特殊機化工業（株）製）にて回転数６０００ｒｐｍで乳化させて、比較品１のコーヒー乳化香料を得た。
【００２６】
比較例２
多価アルコールとして、還元澱粉水飴（東和化成工業（株）製）９０ｇに、ポリグリセリン脂肪酸エステルであるペンタグリセリンモノミリステート（太陽化学（株）製、ＨＬＢ値１３、ポリグリセリン組成中ペンタグリセリン含量４５％）３ｇを添加し、６０℃に加温溶解した。コーヒー油性香料（アイ・エフ・エフ日本（株）製）５ｇと抽出トコフェロール（タマ生化学（株）製、δ−トコフェロール含量８６％）２ｇを混合し、これを油相とし、これを多価アルコール中に添加し、ホモミキサー（特殊機化工業（株）製）にて回転数６０００ｒｐｍで乳化させて、比較品２のコーヒー乳化香料を得た。
【００２７】
比較例３
多価アルコールとして、還元澱粉水飴（東和化成工業（株）製）９０ｇに、ポリグリセリン脂肪酸エステルであるペンタグリセリンモノミリステート（太陽化学（株）製、ＨＬＢ値１３、ポリグリセリン組成中ペンタグリセリン含量４５％）３ｇとカテキン類として緑茶抽出物（太陽化学（株）製、カテキン類含量７０％）２ｇを添加し、６０℃に加温溶解した。コーヒー油性香料（アイ・エフ・エフ日本（株）製）５ｇを多価アルコール中に添加し、ホモミキサー（特殊機化工業（株）製）にて回転数６０００ｒｐｍで乳化させて、比較品３のコーヒー乳化香料を得た。
【００２８】
比較例４
多価アルコールとして、還元澱粉水飴（東和化成工業（株）製）９０ｇに、ポリグリセリン脂肪酸エステルであるペンタグリセリンモノミリステート（太陽化学（株）製、ＨＬＢ値１３、ポリグリセリン組成中ペンタグリセリン含量４５％）３ｇと酵素処理ルチン（キリヤ化学（株）製、酵素処理ルチン含量５０％）２ｇを添加し、６０℃に加温溶解した。コーヒー油性香料（アイ・エフ・エフ日本（株）製）５ｇを多価アルコール中に添加し、ホモミキサー（特殊機化工業（株）製）にて回転数６０００ｒｐｍで乳化させて、比較品４のコーヒー乳化香料を得た。
【００２９】
試験例１
実施例及び比較例で得られたコーヒー乳化香料を３７℃で２ケ月間保存した後、４℃の冷蔵庫に保存しておいた試料を標準としてそれに対する香味劣化の程度を、よく訓練された１０名のパネラーにより５段階の官能評価を行った。その結果を表１に示す。評価点は１０名のパネラーの平均値で示す。
【００３０】
【表１】
【００３２】
実施例２
多価アルコールとして、グリセリン（日本油脂（株）製）９０ｇに、ポリグリセリン脂肪酸エステルであるペンタグリセリンモノミリステート（太陽化学（株）製、ＨＬＢ値１３、ポリグリセリン組成中ペンタグリセリン含量４５％）３ｇとカテキン類として緑茶抽出物（太陽化学（株）製、カテキン類含量７０％）１ｇを添加し、６０℃に加温溶解した。レモン精油（アイ・エフ・エフ日本（株）製）５ｇと抽出トコフェロール（タマ生化学（株）製、δ−トコフェロール含量８６％）１ｇを混合し、これを油相とし、これを多価アルコール中に添加し、ホモミキサー（特殊機化工業（株）製）にて回転数６０００ｒｐｍで乳化させて、本発明品２のレモン乳化香料を得た。
【００３３】
比較例５
多価アルコールとして、グリセリン（日本油脂（株）製）９２ｇに、ポリグリセリン脂肪酸エステルであるペンタグリセリンモノミリステート（太陽化学（株）製、ＨＬＢ値１３、ポリグリセリン組成中ペンタグリセリン含量４５％）３ｇを添加し、６０℃に加温溶解した。レモン精油（アイ・エフ・エフ日本（株）製）５ｇを多価アルコール中に添加し、ホモミキサー（特殊機化工業（株）製）にて回転数６０００ｒｐｍで乳化させて、比較品２のレモン乳化香料を得た。
【００３４】
比較例６
多価アルコールとして、グリセリン（日本油脂（株）製）９０ｇに、ポリグリセリン脂肪酸エステルであるペンタグリセリンモノミリステート（太陽化学（株）製、ＨＬＢ値１３、ポリグリセリン組成中ペンタグリセリン含量４５％）３ｇを添加し、６０℃に加温溶解した。レモン精油（アイ・エフ・エフ日本（株）製）５ｇと抽出トコフェロール（タマ生化学（株）製、δ−トコフェロール含量８６％）２ｇを混合し、これを油相とし、これを多価アルコール中に添加し、ホモミキサー（特殊機化工業（株）製）にて回転数６０００ｒｐｍで乳化させて、比較品６のレモン乳化香料を得た。
【００３５】
比較例７
多価アルコールとして、グリセリン（日本油脂（株）製）９０ｇに、ポリグリセリン脂肪酸エステルであるペンタグリセリンモノミリステート（太陽化学（株）製、ＨＬＢ値１３、ポリグリセリン組成中ペンタグリセリン含量４５％）３ｇとカテキン類として緑茶抽出物（太陽化学（株）製、カテキン類含量７０％）２ｇを添加し、６０℃に加温溶解した。レモン精油（アイ・エフ・エフ日本（株）製）５ｇを多価アルコール中に添加し、ホモミキサー（特殊機化工業（株）製）にて回転数６０００ｒｐｍで乳化させて、比較品７のレモン乳化香料を得た。
【００３６】
比較例８
多価アルコールとして、グリセリン（日本油脂（株）製）９０ｇに、ポリグリセリン脂肪酸エステルであるペンタグリセリンモノミリステート（太陽化学（株）製、ＨＬＢ値１３、ポリグリセリン組成中ペンタグリセリン含量４５％）３ｇと生コーヒー豆抽出物（長谷川香料（株）製、クロロゲン酸含量３０％）２ｇを添加し、６０℃に加温溶解した。レモン精油（アイ・エフ・エフ日本（株）製）５ｇを油相とし、これを多価アルコール中に添加し、ホモミキサー（特殊機化工業（株）製）にて回転数６０００ｒｐｍで乳化させて、比較品８のレモン乳化香料を得た。
【００３７】
試験例２
実施例及び比較例で得られたレモン乳化香料を３７℃で２ケ月間保存した後、４℃の冷蔵庫に保存しておいた試料を標準としてそれに対する香味劣化の程度を、よく訓練された１０名のパネラーにより５段階の官能評価を行った。その結果を表３に示す。評価点は１０名のパネラーの平均値で示す。
【００３８】
【表２】
【００４０】
実施例３
多価アルコールとして、ソルビトール（東和化成工業（株）製）９０ｇに、ポリグリセリン脂肪酸エステルであるペンタグリセリンモノオレート（太陽化学（株）製、ＨＬＢ値１３、ポリグリセリン組成中ペンタグリセリン含量４５％）３ｇとカテキン類として緑茶抽出物（太陽化学（株）製、カテキン類含量７０％）１ｇを添加し、６０℃に加温溶解した。ミルク油性香料（アイ・エフ・エフ日本（株）製）５ｇと抽出トコフェロール（タマ生化学（株）製、δ−トコフェロール含量８６％）１ｇを混合し、これを油相とし、これを多価アルコール中に添加し、ホモミキサー（特殊機化工業（株）製）にて回転数６０００ｒｐｍで乳化させて、本発明品３のミルク乳化香料を得た。
【００４１】
比較例９
多価アルコールとして、ソルビトール（東和化成工業（株）製）９２ｇに、ポリグリセリン脂肪酸エステルであるペンタグリセリンモノオレート（太陽化学（株）製、ＨＬＢ値１３、ポリグリセリン組成中ペンタグリセリン含量４５％）３ｇを添加し、６０℃に加温溶解した。ミルク油性香料（アイ・エフ・エフ日本（株）製）５ｇを多価アルコール中に添加し、ホモミキサー（特殊機化工業（株）製）にて回転数６０００ｒｐｍで乳化させて、比較品９のミルク乳化香料を得た。
【００４２】
比較例１０
多価アルコールとして、ソルビトール（東和化成工業（株）製）９０ｇに、ポリグリセリン脂肪酸エステルであるペンタグリセリンモノオレート（太陽化学（株）製、ＨＬＢ値１３、ポリグリセリン組成中ペンタグリセリン含量４５％）３ｇを添加し、６０℃に加温溶解した。ミルク油性香料（アイ・エフ・エフ日本（株）製）５ｇと抽出トコフェロール（タマ生化学（株）製、δ−トコフェロール含量８６％）２ｇを混合し、これを油相とし、これを多価アルコール中に添加し、ホモミキサー（特殊機化工業（株）製）にて回転数６０００ｒｐｍで乳化させて、比較品１０のミルク乳化香料を得た。
【００４３】
比較例１１
多価アルコールとして、ソルビトール（東和化成工業（株）製）９０ｇに、ポリグリセリン脂肪酸エステルであるペンタグリセリンモノオレート（太陽化学（株）製、ＨＬＢ値１３、ポリグリセリン組成中ペンタグリセリン含量４５％）３ｇとカテキン類として緑茶抽出物（太陽化学（株）製、カテキン類含量７０％）２ｇを添加し、６０℃に加温溶解した。ミルク油性香料（アイ・エフ・エフ日本（株）製）５ｇを油相とし、これを多価アルコール中に添加し、ホモミキサー（特殊機化工業（株）製）にて回転数６０００ｒｐｍで乳化させて、比較品１１のミルク乳化香料を得た。
【００４４】
比較例１２
多価アルコールとして、ソルビトール（東和化成工業（株）製）９０ｇに、ポリグリセリン脂肪酸エステルであるペンタグリセリンモノオレート（太陽化学（株）製、ＨＬＢ値１３、ポリグリセリン組成中ペンタグリセリン含量４５％）３ｇとヤマモモ抽出物（三栄源エフエフアイ（株）製、ヤマモモ抽出物含量２０％）２ｇを添加し、６０℃に加温溶解した。ミルク油性香料（アイ・エフ・エフ日本（株）製）５ｇを多価アルコール中に添加し、ホモミキサー（特殊機化工業（株）製）にて回転数６０００ｒｐｍで乳化させて、比較品１２のミルク乳化香料を得た。
【００４５】
試験例３
実施例及び比較例で得られたミルク乳化香料を３７℃で２ケ月間保存した後、４℃の冷蔵庫に保存しておいた試料を標準としてそれに対する香味劣化の程度を、よく訓練された１０名のパネラーにより５段階の官能評価を行った。その結果を表３に示す。評価点は１０名のパネラーの平均値で示す。
【００４６】
【表３】
【００４８】
本発明の実施態様ならびに目的生成物を挙げれば以下の通りである。
（１） 総トコフェロール中、４５重量％以上がｄ−δ−トコフェロールである抽出トコフェロールとカテキン類、及びポリグリセリン脂肪酸エステルを含有することを特徴とする飲食品用乳化香料。
（２） カテキン類が（＋）−カテキン、（−）−エピカテキン、（＋）−ガロカテキン、（−）−エピガロカテキン、（−）−カテキンガレート、（−）−エピカテキンガレート、（−）−ガロカテキンガレート、（−）−エピガロカテキンガレートからなる群より選ばれる１種または２種以上である前記（１）記載の飲食品用乳化香料。
（３）ポリグリセリン脂肪酸エステルのポリグリセリン組成中、トリ，テトラ，ペンタ，ヘキサ，ヘプタ，オクタ，ノナ，デカグリセリンから選ばれる１種のポリグリセリンの含量が３５重量％以上である前記（１）記載の飲食品用乳化香料。
（４）前記（１）〜（３）のいずれか記載の飲食品用乳化香料を含有する飲食品。
【００４９】
【発明の効果】
本発明により、飲食品用乳化香料中に高含有ｄ−δ−トコフェロールとカテキン類を含有し、さらにｄ−δ−トコフェロールを含む油相をポリグリセリン脂肪酸エステルにより乳化物とすることによって、乳化香料の保存中における香味劣化を効果的に防止することができる。さらに、本発明の飲食品用乳化香料を飲食品に供することで、香味の良好な飲食品を提供することができる。
Claims (4)
- 総トコフェロール中、４５重量％以上がｄ−δ−トコフェロールである抽出トコフェロールとカテキン類、及びポリグリセリン組成中、重合度３以上の１種のポリグリセリン含量が３５％以上であるポリグリセリンの脂肪酸エステルを含有することを特徴とする飲食品用乳化香料。
- カテキン類が（＋）−カテキン、（−）−エピカテキン、（＋）−ガロカテキン、（−）−エピガロカテキン、（−）−カテキンガレート、（−）−エピカテキンガレート、（−）−ガロカテキンガレート、（−）−エピガロカテキンガレートからなる群より選ばれる少なくとも１種である請求項１記載の飲食品用乳化香料。
- ポリグリセリン脂肪酸エステルのポリグリセリン組成中、トリ，テトラ，ペンタ，ヘキサ，ヘプタ，オクタ，ノナ，デカグリセリンからなる群より選ばれる１種のポリグリセリンの含量が３５重量％以上である請求項１記載の飲食品用乳化香料。
- 請求項１〜３のいずれか記載の飲食品用乳化香料を含有してなる飲食品。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002337962A JP4315668B2 (ja) | 2002-11-21 | 2002-11-21 | 飲食品用乳化香料 |
| US10/535,850 US7939120B2 (en) | 2002-11-21 | 2003-11-21 | Method of preventing flavor component from degradation |
| PCT/JP2003/014866 WO2004045309A1 (ja) | 2002-11-21 | 2003-11-21 | 香味成分の劣化防止剤 |
| AU2003284424A AU2003284424A1 (en) | 2002-11-21 | 2003-11-21 | Method of preventing flavor component from degradation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002337962A JP4315668B2 (ja) | 2002-11-21 | 2002-11-21 | 飲食品用乳化香料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2004168932A JP2004168932A (ja) | 2004-06-17 |
| JP4315668B2 true JP4315668B2 (ja) | 2009-08-19 |
Family
ID=32701324
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002337962A Expired - Fee Related JP4315668B2 (ja) | 2002-11-21 | 2002-11-21 | 飲食品用乳化香料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4315668B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4869878B2 (ja) * | 2005-11-21 | 2012-02-08 | 理研ビタミン株式会社 | 飲料用ビタミンｅ含有組成物 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2701897B2 (ja) * | 1988-12-16 | 1998-01-21 | 宇野醤油株式会社 | 天然トコフェロール含有ｏ／ｗ型乳化物の製造方法 |
| CA2159465A1 (en) * | 1993-04-01 | 1994-10-13 | Paul H. Todd, Jr. | Lipid-soluble green tea catechin antioxidant solutions |
| JP3693394B2 (ja) * | 1995-10-13 | 2005-09-07 | 長谷川香料株式会社 | 乳化香料の製造方法 |
| JP2002020784A (ja) * | 2000-07-12 | 2002-01-23 | Maruzen Pharmaceut Co Ltd | 香料の劣化防止剤 |
-
2002
- 2002-11-21 JP JP2002337962A patent/JP4315668B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2004168932A (ja) | 2004-06-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6027749B2 (ja) | 油溶性酸化防止剤及びその製造方法 | |
| JP2002142673A (ja) | 油脂調理食品の親油性酸化防止剤およびその製造方法 | |
| WO2006041011A1 (ja) | ポリグリセリン脂肪酸エステルおよびこれを含有する組成物 | |
| JP5109972B2 (ja) | カプシノイド含有飲食品の製造方法 | |
| US7939120B2 (en) | Method of preventing flavor component from degradation | |
| JP2004166632A (ja) | 香味成分の劣化防止剤 | |
| JP3683880B2 (ja) | 香味成分の劣化防止剤 | |
| JP4138511B2 (ja) | 色素の退色防止剤 | |
| JP2008178341A (ja) | 多価不飽和脂肪酸含有組成物 | |
| US20110236560A1 (en) | Food supplementation with phenolic antioxidants in vinegar | |
| JP6740567B2 (ja) | 乳脂様風味油脂およびそれを使用した食品 | |
| KR20150032636A (ko) | 산화 안정성이 향상된 유지 및 그 제조방법 | |
| JP4315668B2 (ja) | 飲食品用乳化香料 | |
| JP2004208555A (ja) | 乳化製剤 | |
| JP5021869B2 (ja) | シトラール又はシトラール含有製品の劣化臭生成抑制剤 | |
| CN112739218A (zh) | 液体浓缩物递送系统 | |
| JP2004222652A (ja) | 有用微生物の生残性改善剤 | |
| JP4605949B2 (ja) | 香味成分の劣化防止剤 | |
| JP6788365B2 (ja) | 果汁ポリフェノール含有飲食品用乳化組成物 | |
| JP2013055891A (ja) | 果汁含有飲食品用の風味劣化抑制剤 | |
| JP2007016000A (ja) | チオクト酸含有組成物 | |
| WO2016129611A1 (ja) | 抗酸化剤組成物およびそれを添加した油脂 | |
| JP6440356B2 (ja) | 色素退色防止剤 | |
| JP4235099B2 (ja) | 油溶性物質含有飲食品 | |
| JP4869878B2 (ja) | 飲料用ビタミンｅ含有組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20051114 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090106 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090309 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20090421 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20090519 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4315668 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120529 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120529 Year of fee payment: 3 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120529 Year of fee payment: 3 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130529 Year of fee payment: 4 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |