JP4311909B2 - 金属不含のシラン末端ポリウレタン組成物、その製法およびその使用 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、シラン末端ポリウレタン、その製法およびその使用に関する。
【0002】
【従来の技術】
土木建築では、例えば熱膨張または設置プロセスにより引き起こされる個々の建材の間での動きを補償する目地が利用される。一般的には、目地を埋めるために、例えばDIN EN ISO 11600による封止剤が使用される。密閉機能の他に、封止剤は弾性ひずみによる運動性も補償しなくてはならない。この封止剤を製造するためのベーズポリマーとして、シリコーン、アクリレート、ブチルゴム、ポリスルフィド、ポリウレタンおよびMS−ポリマーが使用される。シラン架橋するポリウレタンは、この適用にとっては新規である。
【0003】
第二アミノシランとイソシアネート含有ポリウレタンプレポリマーとの反応は、湿気を用いて架橋してもよいシラン末端ポリウレタンを生じる。封止剤および接着剤に相応させて架橋は触媒の添加により促進できる。
【0004】
従来のイソシアネート含有ポリウレタンプレポリマーは、一般的にポリオール(大抵はエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドから合成される)および脂肪族または芳香族イソシアネートから得られる。
【0005】
接着剤および封止剤適用のための、イソシアネート含有ポリウレタンプレポリマーと、脂肪族または芳香族第二アミノシランとを反応させてシラン末端ポリウレタンにするスズ化合物により接触される反応は、例えば、EP 0676403 A1に記載されている。
【0006】
選択的に、例えばOCN-(CH2)3Si(X)3(Xはアルコキシ基、例えばメトキシまたはエトキシである)のようなイソシアネートシランも、ヒドロキシル含有のポリウレタンプレポリマーと反応してシラン末端ポリウレタンを生じる(US 4345053)。この場合、シラン架橋の際に、従来のウレタン架橋の場合のように気体状の副生成物が生じないのが有利である。従って、イソシアネート不含のシステム、例えば、広範囲に及び危険がない被覆組成物、塗料、接着剤、封止剤を形成できる。それというのも、揮発性のイソシアネートモノマー、例えばトルイレンジイソシアネート(TDI)は、非常に健康に有害であるという疑いがあるからである。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、特に接着剤および封止剤適用のための改善されたシラン末端ポリウレタンを提供することに根底をなす。
【0008】
【課題を解決するための手段】
前記の課題は、本発明による請求項に相応する記載により解決された。
【0009】
意外にも、一般式(Ia)または一般式(Ib)の脂肪族第二アミノアルキルアルコキシシランと、イソシアネート含有ポリウレタンプレポリマーとを、金属触媒、特にスズ触媒の不在で反応させることにより、無色でかつ低粘度のシラン末端ポリウレタンが生じることが見出された。金属触媒、例えばジブチルスズジラウレート(DBTL)は、本発明によるシラン末端化反応に必要ではない。特にスズ化合物の高い含有率は-NR-CO-NR-基の熱分解を促進するので、この事は有利である。
【0010】
【発明の実施の形態】
本発明による低粘度で、金属不含のシラン末端ポリウレタンは、簡単かつ経済的な方法で他の添加剤、例えば充填剤、可塑剤、チキソトロープ剤、安定剤、顔料等を用いて接着剤および封止剤に成形される。
【0011】
さらに、シラン末端化反応の際に滴下(Tropf)時間が短縮されるため、プレポリマー製造の生産性も増大する。
【0012】
それだけではなく、本発明により製造されるシラン末端ポリウレタンは、特に環境に調和する。それというのも、本質的に金属触媒の残留物を含まない、すなわち金属不含であるからである。
【0013】
シラン末端ポリウレタンを製造する際の利点には、ポリウレタンプレポリマーのイソシアネート基と式(Ia)または(Ib)の第二脂肪族アミノシランとの速い反応もあり、有利には反応パターン:
プレポリマー-NCO+nBu-NH-(CH2)3-Si(OMe)3→
プレポリマー-NH−CO−nBuN−(CH2)3-Si(OMe)3
によるDYNASYLAN(R) 1189が用いられる。
【0014】
しかし、粘度上昇による不所望な副反応が考えられるが、鎖延長は本発明による方法では観察されず、ひいては効果的かつ有利に抑制される:
“プレポリマー-NH−CO−nBuN-(CH2)3-Si(OMe)3+プレポリマー−NCO→
プレポリマー−N(CO−NH−プレポリマー)−CO−nBuN-(CH2)3-Si(OMe)3”
従って、本発明の対象は、接着剤および封止剤のための金属不含、特にスズ不含のシラン末端ポリウレタンである。
【0015】
さらに、本発明の対象は、
一般式(Ia)
R-NH-(CH2)3Si(R1)x(OR2)(3 - x) (Ia)
の少なくとも1種の脂肪族第二アミノアルキルアルコキシシランまたは一般式(Ib)
R-NH-CH2-CH(R1)-CH2-Si(R1)x(OR2)(3 - x) (Ib)
[式(Ia)および(Ib)において、Rは1〜18個、有利には1〜6個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖または環状(例えばシクロヘキシル)のアルキル基であり、R1はメチル基であり、かつR2はメチル基またはエチル基であり、かつxは0または1である]
の少なくとも1種の脂肪族第二アミノアルキルアルコキシシランと、ポリウレタンプレポリマーとを金属触媒不在で反応させることにより得られたものであり、その際、ポリウレタンプレポリマーは、少なくとも1個の末端のイソシアネート基を有する金属不含のシラン末端ポリウレタンである。
【0016】
特に、本発明による脂肪族第二アミノアルキルアルコキシシランと、ポリウレタンプレポリマーとの反応は、スズ触媒不在で行われる。スズ触媒としては、先行技術による通常のジブチルスズジラウレート(DBTL)または他のジアルキルスズジカルボキシレート−化合物が使用される。
【0017】
その際に、第二アミノアルキルアルコキシシランとして、N−(n−ブチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(n−ブチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(n−ブチル)−3−アミノプロピル−メチルジメトキシシラン、N−(n−ブチル)−3−アミノプロピル−メチルジエトキシシラン、N−(n−ブチル)−3−アミノ−2−メチル−プロピルトリメトキシシラン、N−(n−ブチル)−3−アミノ−2−メチル−プロピルトリエトキシシランまたはN−(n−エチル)−3−アミノ−2−メチル−プロピルトリメトキシシランを使用するのが有利である。
【0018】
ポリウレタンプレポリマーとして、通常ジオール、例えば、いわゆる末端のヒドロキシル基および分子量200〜2000g/molを有するポリエチレンオキシドまたはポリプロピレンオキシドのようなポリエーテルポリオール、またはポリオール、すなわち、ポリエーテルポリオールまたはポリエステルポリオールもしくはそれらの混合物および少なくとも1種のジイソシアネートからの反応混合物が使用される。その際に、通常は過剰のジイソシアネートが使用され、ポリウレタンプレポリマーは末端のイソシアネート(NCO)−基を含有する。ポリウレタンプレポリマーのジオール/ポリオール−成分は、ポリエーテル構造と同様に著しく変化可能な分子量を有するポリエステル構造を有することもできる。
【0019】
ジイソシアネートとして、好適な方法で脂肪族化合物、例えばイソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)と同様に芳香族化合物、例えばトルイレンジイソシアネート(TDI)、ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)を使用することもできる。
【0020】
さらに、本発明によれば脂肪族ジイソシアネート、有利にはイソホロンジイソシアネート(IPDI)またはヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)をベースとするポリウレタンプレポリマーが有利である。芳香族ジイソシアネートをベースとするポリウレタンプレポリマーには、ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)が有利である。
【0021】
さらに、本発明の対象は、金属不含のシラン末端ポリウレタンの製法であるが、その際、一般式(Ia)
R-NH-(CH2)3Si(R1)x(OR2)(3 - x) (Ia)
の少なくとも1種の脂肪族第二アミノアルキルアルコキシシランまたは一般式(Ib)
R-NH-CH2-CH(R1)-CH2-Si(R1)x(OR2)(3 - x) (Ib)
[式(Ia)および(Ib)において、Rは1〜18個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキル基であり、R1はメチル基であり、かつR2はメチル基またはエチル基であり、xは0または1である]
の少なくとも1種の脂肪族第二アミノアルキルアルコキシシランと、ポリウレタンプレポリマーとを、金属触媒不在で反応させ、その際、ポリウレタンプレポリマーは、少なくとも1個の末端のイソシアネート基を有する。
【0022】
さらに本発明の対象は、特に接着剤および封止剤適用のための、金属不含、有利にはスズ不含のシラン末端ポリウレタンを製造するための、一般式(Ia)または(Ib)の少なくとも1種の第二脂肪族アミノシランの使用である。
【0023】
一般的に、本発明による方法は以下のように実施する:
プレポリマーを製造するために、例えばポリエーテルジオールおよびポリエーテルトリオールから成る水不含の混合物を約30〜40℃で、ジイソシアネートと混合できる。好適な方法で、反応は保護ガスで覆いながら、かつ水の排除下で実施される。通常、混合物は約70℃で一定のイソシアネート(NCO)−基が得られるまで反応させる。一般的には、NCOの含有量は、反応の間に調査、すなわち分析される。さらに反応混合物は、有利には不活性である希釈剤または溶剤、例えばトルエンを含有することができる。NCOの含有量に相応して、第二アミノシランを添加することができる。
【0024】
本発明によるポリウレタンプレポリマーと第二アミノシランとの反応は、有利には25〜80℃で実施されるが、その際、第二アミノシランは5〜25mol%の過剰で添加される。
【0025】
バッチは好適な方法で60〜75℃の範囲内、特に約70℃の温度で、遊離NCOがもはや検出されなくなるまで撹拌される。
【0026】
さらに本発明による反応混合物は、“水分捕捉剤(Wasserfaenger)”、例えば、有機官能性アルコキシシラン、有利にはビニルメトキシシランまたはビニルトリエトキシシランを添加することができる。
【0027】
このように得られた本発明による金属触媒不含のシラン末端ポリウレタンは、有利な方法で接着剤および封止剤適用のための調製物中の材料として使用される。
【0028】
本発明による生成物は、通常は無色でありかつ低粘度である。
【0029】
市販の比較生成物、すなわち先行技術によるポリウレタン(比較例参照のこと)は、通常は30000〜60000mPasの範囲内の粘度を有する。
【0030】
それに対して、本発明によるポリウレタンは有利には12000〜25000mPas、特に有利には15000〜20000mPasの粘度を有する(DIN 53015による25℃での粘度値)。
【0031】
従って、本発明によるシラン末端ポリウレタンは、接着剤および封止剤適用のための調製物を製造するために使用できる。その際に、本発明によるシラン末端ポリウレタンは適切な方法でベース材料として使用される。このために、一般的には本発明によるポリウレタンを予め装入し、かつこれらをはじめに可塑剤と混合する。有利には、引き続き充填剤と混入し、材料のガス抜きを行う。
【0032】
その後、通常は乾燥剤、結合剤および他の添加剤を添加する。材料は通常よく混練され、かつ例えばカートリッジ中に注がれる。
【0033】
シラン末端ポリウレタンをベースとする接着剤および封止剤は、シラン末端ポリウレタンの他に有利にはさらに次の成分:充填剤および/または顔料、可塑剤、乾燥剤、結合剤、流動学的添加剤、例えばチキソトロピーの調節ため、安定剤および保存剤を含有する。
【0034】
従って、本発明による金属不含のシラン末端ポリウレタンの接着剤および封止剤適用のための調製物における使用も本発明の対象である。
【0035】
本発明を次の実施例により詳説する。
【0036】
【実施例】
例1
金属不含のシラン末端ポリウレタンの製造
ポリエーテルジオールおよびポリエーテルトリオールから成る混合物を窒素下で、反応フラスコ中に計量供給した。水の痕跡量を除去するために、バッチを100℃まで加熱し、かつこの温度で30分間窒素流中で処理した。30〜40℃まで冷却した後、窒素の使用下で、かつ強力に撹拌しながらジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)(OH 1モルあたりNCO 1.5モル)を添加し、引き続きゆっくりと70℃まで加熱した。一定のイソシアネート(NCO)の含有率が達成されるまで、この温度を維持した(約5〜6時間)。NCOの含有率は、DIN 53185による滴定により測定した。
【0037】
NCOの含有率に相応して、2番目の反応工程では、過剰のN−(n−ブチル)−3−アミノ−プロピルトリメトキシシランおよびビニルトリメトキシシラン(水分捕捉剤として使用)を50℃で滴加した。その場合に、バッチは、初めに粘着性であり、かつ70℃まで加熱しなくてはならない。これを遊離NCOがもはや検出されなくなるまで撹拌した。なお温かい材料を窒素で排気した容器中に移した。
【0038】
【表1】
【0039】
例2
ポリウレタンプレポリマーと第二アミノシランとの反応の動態
ポリエーテルポリオール(分子量600)とMDI(ジフェニルメタンジイソシアネート)から製造されたポリウレタンプレポリマーを0.1モルのトルエン溶液として装入し、かつ60℃まで加熱した。次に、化学量論的量の第二アミノシランを添加し、かつ試料採取とイソシアネート(NCO)の含有率の滴定により転化率を観察した。さらに温度変化を記録した。
【0040】
【表2】
【0041】
例3
金属不含のシラン末端ポリウレタンからの封止剤の製造
Laborplanetenmischers(LABMAX(R) 、製造元:MOLTENI)の運転容器(1リットル容量)中に、例1からのシラン末端ポリウレタン274gおよび可塑剤(ジイソデシルフタレート)97gを計量供給し、かつ10分間200rpmで混合した。引き続き、チョーク(ステアリン酸で表面処理、110℃で16時間乾燥)347gをポリウレタン/可塑剤−混合物中に混入した。チョークを完全に添加した後、ミキサーの運転室中の圧力を100mbarまで下げ、かつこれにより15分間以内に揮発性の成分が材料から取り除かれた。次に、乾燥剤シラン(DYNASYLAN(R) VTMO、 ビニルトリメトキシシラン)11gおよび結合剤シラン(DYNASYLAN(R) DAMO-T、ジアミノプロピルトリメトキシシラン)7gを添加し、かつ撹拌しながら新たに圧力を100mbarまで低下させた。10分間の処理継続時間の後、スズ触媒(METATIN(R) 740、ジ−n−ブチル−スズ−ジケトネート;製造元:ACIMA)0.15gを添加し、かつさらに10分間撹拌した後に、容量を材料と一緒にミキサーから取り出した。揮発性の封止剤をバッチ容器(Ansatzdose)からカートリッジへ移した。
【0042】
【表3】
Claims (6)
- 一般式(Ia)
R-NH-(CH 2 ) 3 Si(R 1 ) x (OR 2 ) (3-x) (Ia)
の少なくとも1種の脂肪族第二アミノアルキルアルコキシシランまたは一般式(Ib)
R-NH-CH 2 -CH(R 1 )-CH 2 -Si(R 1 ) x (OR 2 ) (3-x) (Ib)
[式(Ia)および(Ib)において、Rは1〜18個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキル基であり、R 1 はメチル基であり、かつR 2 はメチル基またはエチル基であり、xは0または1である]
の少なくとも1種の脂肪族第二アミノアルキルアルコキシシランと、ポリウレタンプレポリマーとを金属触媒不在で反応させることにより得られたものであり、その際、ポリウレタンプレポリマーは、少なくとも1個の末端のイソシアネート基を有する、接着剤および封止剤のための金属不含のシラン末端ポリウレタン組成物。 - 脂肪族第二アミノアルキルアルコキシシランとポリウレタンプレポリマーとの反応をスズ触媒の不在で行ったものである、請求項1に記載のシラン末端ポリウレタン組成物。
- 第二アミノアルキルアルコキシシランとして、N−(n−ブチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(n−ブチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(n−ブチル)−3−アミノプロピル−メチルジメトキシシラン、N−(n−ブチル)−3−アミノプロピル−メチルジエトキシシラン、N−(エチル)−3−アミノ−2−メチル−プロピルトリメトキシシラン、N−(n−ブチル)−3−アミノ−2−メチル−プロピルトリメトキシシランまたはN−(n−ブチル)−3−アミノ−2−メチル−プロピルトリエトキシシランが使用されている、請求項1または2に記載のシラン末端ポリウレタン組成物。
- イソホロンジイソシアネート(IPDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、トルイレンジイソシアネート(TDI)および/またはジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)をベースとするポリウレタンプレポリマーが使用されている、請求項1から3までのいずれか1項に記載のシラン末端ポリウレタン組成物。
- 一般式(Ia)
R-NH-(CH2)3Si(R1)x(OR2)(3-x) (Ia)
の少なくとも1種の脂肪族第二アミノアルキルアルコキシシランまたは一般式(Ib)
R-NH-CH2-CH(R1)-CH2-Si(R1)x(OR2)(3-x) (Ib)
[式(Ia)および(Ib)において、Rは1〜18個の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖のアルキル基であり、R1はメチル基であり、かつR2はメチル基またはエチル基であり、xは0または1である]
の少なくとも1種の脂肪族第二アミノアルキルアルコキシシランと、ポリウレタンプレポリマーとを金属触媒不在で反応させ、その際、ポリウレタンプレポリマーは、少なくとも1個の末端のイソシアネート基を有する、請求項1から4までのいずれか1項に記載の金属不含のシラン末端ポリウレタン組成物の製法。 - 接着剤および封止剤適用のための調製物における、請求項1から5までのいずれか1項に記載の少なくとも1種の金属不含のシラン末端ポリウレタン組成物の使用。
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