JP4303566B2 - 熱硬化被膜形成組成物用の表面調整剤 - Google Patents
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Description
還流冷却器、温度計、撹拌機および滴下槽を備えた容器に、シクロヘキサノン80重量部を入れて、液温を100℃に加熱した。窒素雰囲気下で、不飽和基含有モルホリンアミドモノマーとしてアクリロイルモルホリン20重量部、不飽和基含有オルガノシロキサンモノマーとしてポリシロキサンマクロモノマーであるサイラプレーンFM−0711(チッソ(株)製)0.5重量部、およびラジカル重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル1重量部の混合溶液を、約1時間かけて、シクロヘキサノンに滴下した。120℃で2時間反応させると、表面調整剤としてアクリル系の共重合物の溶液が得られた。この共重合体は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)分析装置(昭和電工株式会社製 Shodex GPC system)で分子量分布を分析した結果、数平均分子量が、ポリスチレンに換算した値で13000であった。
還流冷却器、温度計、撹拌機および滴下槽を備えた容器に、シクロヘキサノン80重量部を入れて、液温を100℃に加熱した。窒素雰囲気下で、アクリロイルモルホリン10重量部、サイラプレーンFM0711の2.0重量部、別な不飽和基含有モノマーとしてポリエチレンオキサイド変性メタクリレートであるライトエステル041MA(共栄社化学(株)製)10重量部、アゾビスイソブチロニトリル1重量部、および重合調整剤としてドデシルメルカプタン2重量部の混合溶液を、約1時間かけてシクロヘキサノンに滴下した。120℃で2時間反応させると、表面調整剤としてアクリル系の共重合物の溶液が得られた。この共重合物の重量平均分子量について、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したところ、ポリスチレンに換算した値で10000であった。
還流冷却器、温度計、撹拌機および滴下槽を備えた容器に、シクロヘキサノン80重量部を入れて、液温を100℃に加温した。窒素雰囲気下で、アクリロイルモルホリン20重量部、不飽和基含有オルガノシロキサンモノマーとしてポリシロキサンジメタクリレートであるサイラプレーンFM7711(チッソ(株)製)1.0重量部、アゾビスイソブチロニトリル1重量部、および重合調整剤としてβ−メルカプトプロピオン酸2重量部の混合溶液を、約1時間かけてシクロヘキサノンに滴下した。120℃で2時間反応させると、表面調整剤としてアクリル系の共重合物の溶液が得られた。この共重合物の重量平均分子量について、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したところ、ポリスチレンに換算した値で6000であった。
実施例1のうち、サイラプレーンFM−0711を用いなかったこと以外は、実施例1と同様にして、表面調整剤としてアクリル系の共重合物の溶液を得た。この共重合物の重量平均分子量について、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したところ、ポリスチレンに換算した値で13000であった。
実施例1のうち、シクロヘキサノンの80重量部を50重量部に、アクリロイルモルホリン20重量部を50重量部に、サイラプレーンFM0711の0.5重量部を5重量部に、変えたこと以外は、実施例1と同様にして、表面調整剤としてアクリル系の共重合物の溶液を得た。この共重合物の重量平均分子量について、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したところ、ポリスチレンに換算した値で84000であった。
還流冷却器、温度計、撹拌機および滴下槽を備えた容器に、3−メチル−3−メトキシブタノール(ソルフィット)の80重量部を入れて、液温を100℃に加温した。窒素雰囲気下で、γ−メタクリロイルトリメトキシシランであるKBM503(信越化学工業(株)製)20重量部、サイラプレーンFM7711の0.5重量部、アゾビスイソブチロニトリル1重量部、およびβ−メルカプトプロピオン酸2重量部の混合溶液を、約1時間かけて、ソルフィットに滴下した。120℃で2時間反応させると、表面調整剤としてアクリル系の共重合物の溶液が得られた。この共重合物の重量平均分子量について、ゲルパーミエーションクロマトグラフィーにより測定したところ、ポリスチレンに換算した値で11000であった。
ポリエーテル変性ポリシロキサンであるポリフローKL−270(共栄社化学(株)製)を表面調整剤とした。
ポリエステルポリオール樹脂であるベッコライトM−6154−40(大日本インキ化学工業(株)製)324重量部と、酸化チタンであるタイペークCR−93(石原産業(株)製)270重量部とに、ガラスビーズを加えた。それを、ペイントシェーカーにより6時間撹拌し、ミルベースとした。このミルベースに、ベッコライトM−6154−40の135重量部、ブチル化メラミン樹脂であるスーパーベッカミンL−117−60(大日本インキ(株)製)22重量部、メチル化メラミン樹脂であるスーパーベッカミンL−105−60(大日本インキ(株)製)45重量部、およびソルベッソ150(エクソン化学製)とシクロヘキサノンとの50:50混合液であるシンナー204重量部からなるレットダウンを加えて混合し、その後、ガラスビーズを濾別した。濾液に、実施例と比較例との表面調整剤を各々加え、ラボディスパーで2000r.p.m.で2分間撹拌し、5重量%表面調整剤を含有する熱硬化被膜形成組成物である焼付け塗料を得た。なお、対照として、表面調整剤を加えていないものをブランクの組成物とした。
夫々の被膜の表面の凹凸の有無を目視にて観察し、凹凸がなく平坦なものを○、凹凸があるものを×とする2段階で評価し、併せてハジキの有無を目視にて観察した。
形成直後の夫々の被膜の表面に、0.4μLの水滴を垂らし、接触角計(協和界面科学製:接触角計CA-X型)により接触角を測定した。
塗料を調製直後に塗布し被膜を形成させた塗装板を、120°に折り曲げ、山折側を南向きにして立て、屋外に3箇月間放置した後、被膜の表面を目視により観察し、全く汚れが認められなかったものを◎、雨水の痕跡や粉塵のような汚れが極僅かにしか認められなかったものを○、汚れが認められたものを△汚れが激しいものを×とする4段階で評価した。
Claims (6)
- 不飽和基カルボン酸モルホリンアミドモノマー5.00〜99.99重量部と、(メタ)アクリル酸誘導体がポリジアルキルシロキサン又はポリジフェニルシロキサンにエステル結合した単官能または二官能のアクリル酸エステル基含有オルガノシロキサンモノマー0.01〜50.00重量部とからなるモノマーが共重合し、または不飽和基カルボン酸モルホリンアミドモノマー10.00〜99.99重量部と、(メタ)アクリル酸誘導体がポリジアルキルシロキサン又はポリジフェニルシロキサンにエステル結合した単官能又は二官能のアクリル酸エステル基含有オルガノシロキサンモノマー0.01〜50.00重量部と、アルキル(メタ)アクリレート、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート、アルキルポリアルキレングリコール(メタ)アクリレートから選ばれる(メタ)アクリレートモノマー、及び/又はエチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル、ラウリルビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテルから選ばれるアルキルビニルエーテルモノマーである別な不飽和基含有モノマー10重量部とからなるモノマーが共重合している重量平均分子量1000〜50000の共重合物を、含んでおり、被膜形成用の熱硬化性樹脂を含有する熱硬化被膜形成組成物に添加されるものであって、その組成物が硬化して形成される熱硬化被膜に親水性を付与する親水化性の表面調整剤。
- 該不飽和基カルボン酸モルホリンアミドモノマーが、(メタ)アクリロイルモルホリンであることを特徴とする請求項1に記載の表面調整剤。
- 該不飽和基含有オルガノシロキサンモノマーが、ポリシロキサンモノ(メタ)アクリレート、又はポリシロキサンジ(メタ)アクリレートであることを特徴とする請求項1に記載の表面調整剤。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の表面調整剤と、熱硬化性樹脂とを、含んでいることを特徴とする熱硬化被膜形成組成物。
- 該熱可塑性樹脂が、メラミン樹脂、又はポリエステル樹脂であることを特徴とする請求項4に記載の熱硬化性被膜形成組成物。
- 請求項5に記載の組成物を熱で硬化させて、形成された親水性の熱硬化被膜。
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